JPH08157483A - 有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物およびその製造方法Info
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- JPH08157483A JPH08157483A JP6321410A JP32141094A JPH08157483A JP H08157483 A JPH08157483 A JP H08157483A JP 6321410 A JP6321410 A JP 6321410A JP 32141094 A JP32141094 A JP 32141094A JP H08157483 A JPH08157483 A JP H08157483A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】シロキサン結合とシルアルキレン結合を有する
新規な有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供す
る。 【構成】一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R3−SiR2 (3-m)Xm の有機ケイ素化合物、および(A)一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R4 のジシロキサンと(B)一般式: H−SiR2 (3-m)Xm のシラン化合物、または(A')一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−H のジシロキサンと(B')一般式: R4−SiR2 (3-m)Xm のオルガノシラン化合物とを、 (C)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させ
て上記の有機ケイ素化合物を製造する方法(R1はアル
キル基、アリール基、含フッ素アルキル基または含フッ
素アルキルオキシアルキル基、R2は同一か異なるアル
キル基またはアリール基、R3はアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基、R4はアルケニル基また
はアルケニルオキシアルキル基、Xはハロゲンまたはア
ルコキシ基、mは1〜3の整数である。)。
新規な有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供す
る。 【構成】一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R3−SiR2 (3-m)Xm の有機ケイ素化合物、および(A)一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R4 のジシロキサンと(B)一般式: H−SiR2 (3-m)Xm のシラン化合物、または(A')一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−H のジシロキサンと(B')一般式: R4−SiR2 (3-m)Xm のオルガノシラン化合物とを、 (C)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させ
て上記の有機ケイ素化合物を製造する方法(R1はアル
キル基、アリール基、含フッ素アルキル基または含フッ
素アルキルオキシアルキル基、R2は同一か異なるアル
キル基またはアリール基、R3はアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基、R4はアルケニル基また
はアルケニルオキシアルキル基、Xはハロゲンまたはア
ルコキシ基、mは1〜3の整数である。)。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は有機ケイ素化合物および
その製造方法に関し、詳しくは、シロキサン結合とシル
アルキレン結合を有する新規な有機ケイ素化合物および
その製造方法に関する。
その製造方法に関し、詳しくは、シロキサン結合とシル
アルキレン結合を有する新規な有機ケイ素化合物および
その製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術およびその課題】シロキサン結合とシルア
ルキレン結合を有するポリシルアルキレンシロキサン
は、その表面張力が小さく、撥水・撥油性、耐溶剤性が
優れているために、有機樹脂や塗料の添加剤、ガラスや
金属の表面処理剤、粉体の表面処理剤としての使用が検
討されている。しかし、このポリシルアルキレンシロキ
サンは、メチルトリクロロシラン、トリメチルクロロシ
ラン等のハロシラン化合物およびメチルトリメトキシシ
ラン、トリメチルメトキシシラン等のアルコキシシラン
化合物に比べて、その効果が劣るという問題があった。
このため、シロキサン結合とシルアルキレン結合を有
し、ハロシラン化合物やアルコキシシラン化合物と同様
の効果を有する有機ケイ素化合物が求められていた。
ルキレン結合を有するポリシルアルキレンシロキサン
は、その表面張力が小さく、撥水・撥油性、耐溶剤性が
優れているために、有機樹脂や塗料の添加剤、ガラスや
金属の表面処理剤、粉体の表面処理剤としての使用が検
討されている。しかし、このポリシルアルキレンシロキ
サンは、メチルトリクロロシラン、トリメチルクロロシ
ラン等のハロシラン化合物およびメチルトリメトキシシ
ラン、トリメチルメトキシシラン等のアルコキシシラン
化合物に比べて、その効果が劣るという問題があった。
このため、シロキサン結合とシルアルキレン結合を有
し、ハロシラン化合物やアルコキシシラン化合物と同様
の効果を有する有機ケイ素化合物が求められていた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】すなわち、本発明の目
的は、シロキサン結合とシルアルキレン結合を有する新
規な有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供するこ
とにある。
的は、シロキサン結合とシルアルキレン結合を有する新
規な有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供するこ
とにある。
【0004】
【課題を解決するための手段およびその作用】はじめ
に、本発明の有機ケイ素化合物について詳細に説明す
る。本発明の有機ケイ素化合物は、一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R3−SiR2 (3-m)Xm で表される。式中のR1はアルキル基、アリール基、含
フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシアルキ
ル基からなる群から選択される基であり、特に、アルキ
ル基、含フッ素アルキル基が好ましい。このアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基が挙げられ、特に、メチル基が好ましい。ま
た、このアリール基としては、例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基が挙げられ、特に、フェニル基が好
ましい。また、この含フッ素アルキル基としては、例え
ば、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ペンタフル
オロブチル基、ヘプタフルオロペンチル基、ノナフルオ
ロヘキシル基、トリデカフルオロイソオクチル基が挙げ
られ、特に、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ノ
ナフルオロヘキシル基が好ましい。また、この含フッ素
アルキルオキシアルキル基としては、例えば、ペンタフ
ルオロエチルオキシエチル基、ペンタフルオロエチルオ
キシプロピル基、ペンタフルオロエチルオキシブチル
基、ノナフルオロブチルオキシエチル基、ノナフルオロ
ブチルオキシプロピル基、ノナフルオロブチルオキシブ
チル基、ウンデカフルオロペンチルオキシエチル基、ウ
ンデカフルオロペンチルオキシプロピル基が挙げられ
る。また、式中のR2は同一もしくは異なるアルキル基
またはアリール基であり、前記同様のアルキル基および
アリール基が例示され、特に、メチル基が好ましい。ま
た、式中のR3はアルキレン基またはアルキレンオキシ
アルキレン基であり、特に、アルキレン基が好ましい。
このアルキレン基としては、例えば、エチレン基、メチ
ルエチレン基、エチルエチレン基、プロピルエチレン
基、ブチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、1
−メチルプロピレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、
ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基
が挙げられ、特に、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基、ヘキシレン基が好ましい。また、このアルキレン
オキシアルキレン基としては、例えば、エチレンオキシ
エチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオ
キシブチレン基、プロピレンオキシエチレン基、プロピ
レンオキシプロピレン基、プロピレンオキシブチレン
基、ブチレンオキシエチレン基、ブチレンキシプロピレ
ン基が挙げられる。また、式中のXはハロゲン原子また
はアルコキシ基である。このハロゲン原子としては、例
えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、特
に、塩素原子が好ましい。また、このアルコキシ基とし
ては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基が挙げられ、特
に、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。また、式中の
mは1〜3の整数である。
に、本発明の有機ケイ素化合物について詳細に説明す
る。本発明の有機ケイ素化合物は、一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R3−SiR2 (3-m)Xm で表される。式中のR1はアルキル基、アリール基、含
フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシアルキ
ル基からなる群から選択される基であり、特に、アルキ
ル基、含フッ素アルキル基が好ましい。このアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基が挙げられ、特に、メチル基が好ましい。ま
た、このアリール基としては、例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基が挙げられ、特に、フェニル基が好
ましい。また、この含フッ素アルキル基としては、例え
ば、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ペンタフル
オロブチル基、ヘプタフルオロペンチル基、ノナフルオ
ロヘキシル基、トリデカフルオロイソオクチル基が挙げ
られ、特に、3,3,3−トリフルオロプロピル基、ノ
ナフルオロヘキシル基が好ましい。また、この含フッ素
アルキルオキシアルキル基としては、例えば、ペンタフ
ルオロエチルオキシエチル基、ペンタフルオロエチルオ
キシプロピル基、ペンタフルオロエチルオキシブチル
基、ノナフルオロブチルオキシエチル基、ノナフルオロ
ブチルオキシプロピル基、ノナフルオロブチルオキシブ
チル基、ウンデカフルオロペンチルオキシエチル基、ウ
ンデカフルオロペンチルオキシプロピル基が挙げられ
る。また、式中のR2は同一もしくは異なるアルキル基
またはアリール基であり、前記同様のアルキル基および
アリール基が例示され、特に、メチル基が好ましい。ま
た、式中のR3はアルキレン基またはアルキレンオキシ
アルキレン基であり、特に、アルキレン基が好ましい。
このアルキレン基としては、例えば、エチレン基、メチ
ルエチレン基、エチルエチレン基、プロピルエチレン
基、ブチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、1
−メチルプロピレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、
ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基
が挙げられ、特に、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基、ヘキシレン基が好ましい。また、このアルキレン
オキシアルキレン基としては、例えば、エチレンオキシ
エチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオ
キシブチレン基、プロピレンオキシエチレン基、プロピ
レンオキシプロピレン基、プロピレンオキシブチレン
基、ブチレンオキシエチレン基、ブチレンキシプロピレ
ン基が挙げられる。また、式中のXはハロゲン原子また
はアルコキシ基である。このハロゲン原子としては、例
えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、特
に、塩素原子が好ましい。また、このアルコキシ基とし
ては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基が挙げられ、特
に、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。また、式中の
mは1〜3の整数である。
【0005】このような本発明の有機ケイ素化合物とし
ては、次の化合物が例示される。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)2Cl (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)Cl2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−SiCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6−SiCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C6H12−SiCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6OC3H6−S
iCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OC3H6−S
iCl3 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si
Cl3 C4H9(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si
Cl3 C8H17(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−S
iCl3 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4
−SiCl3 C6F13C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H
4−Si(CH3)Cl2 (CF3)2CFC3F6C2H4(CH3)2SiO(CH3)2Si
C2H4SiCl3 C4F9OC2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2
H4−SiCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)2(OCH3) (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)(OCH3)2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(OC
H3)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(OC2
H4OCH3)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6−Si(OC2
H5)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C6H12−Si(OC
H3)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6OC3H6−S
i(OCH3)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OC3H6−S
i(OCH3)3 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si
(OCH3)3 C4H9(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si
(OCH3)3 C8H17(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−S
i(OCH3)3 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4
−Si(OCH3)3 C6F13C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H
4−Si(OCH3)3 (CF3)2CFC3F6C2H4(CH3)2SiO(CH3)2Si
C2H4Si(OCH3)3 C4F9OC2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2
H4−Si(OCH3)3
ては、次の化合物が例示される。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)2Cl (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)Cl2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−SiCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6−SiCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C6H12−SiCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6OC3H6−S
iCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OC3H6−S
iCl3 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si
Cl3 C4H9(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si
Cl3 C8H17(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−S
iCl3 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4
−SiCl3 C6F13C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H
4−Si(CH3)Cl2 (CF3)2CFC3F6C2H4(CH3)2SiO(CH3)2Si
C2H4SiCl3 C4F9OC2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2
H4−SiCl3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)2(OCH3) (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)(OCH3)2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(OC
H3)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(OC2
H4OCH3)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6−Si(OC2
H5)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C6H12−Si(OC
H3)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6OC3H6−S
i(OCH3)3 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OC3H6−S
i(OCH3)3 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si
(OCH3)3 C4H9(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si
(OCH3)3 C8H17(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4−S
i(OCH3)3 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4
−Si(OCH3)3 C6F13C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H
4−Si(OCH3)3 (CF3)2CFC3F6C2H4(CH3)2SiO(CH3)2Si
C2H4Si(OCH3)3 C4F9OC2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2
H4−Si(OCH3)3
【0006】本発明の有機ケイ素化合物は、シロキサン
結合とシルアルキレン結合を有する新規な化合物であ
り、そのケイ素原子に結合するハロゲン原子またはアル
コキシ基により、有機樹脂や塗料の反応性添加剤、ガラ
スや金属の表面を効率よく疎水化するための表面処理
剤、粉体の表面を効率よく疎水化するための表面処理剤
として使用することができる。また、本発明の有機ケイ
素化合物を原料として、そのケイ素原子に結合するハロ
ゲン原子またはアルコキシ基をケイ素原子に結合する水
素原子、水酸基、アセトキシ基またはアミノキシ基に置
換した有機ケイ素化合物を合成することができる。ま
た、本発明の有機ケイ素化合物を加水分解および縮合反
応することにより、シロキサン結合とシルアルキレン結
合を有する有機ケイ素化合物の残基を有する有機ケイ素
樹脂を合成することができる。
結合とシルアルキレン結合を有する新規な化合物であ
り、そのケイ素原子に結合するハロゲン原子またはアル
コキシ基により、有機樹脂や塗料の反応性添加剤、ガラ
スや金属の表面を効率よく疎水化するための表面処理
剤、粉体の表面を効率よく疎水化するための表面処理剤
として使用することができる。また、本発明の有機ケイ
素化合物を原料として、そのケイ素原子に結合するハロ
ゲン原子またはアルコキシ基をケイ素原子に結合する水
素原子、水酸基、アセトキシ基またはアミノキシ基に置
換した有機ケイ素化合物を合成することができる。ま
た、本発明の有機ケイ素化合物を加水分解および縮合反
応することにより、シロキサン結合とシルアルキレン結
合を有する有機ケイ素化合物の残基を有する有機ケイ素
樹脂を合成することができる。
【0007】続いて、本発明の製造方法について詳細に
説明する。本発明の製造方法の一つは、(A)一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R4 で表されるジシロキサンと(B)一般式: H−SiR2 (3-m)Xm で表されるシラン化合物とを(C)ヒドロシリル化反応用
触媒の存在下で付加反応させることを特徴とする。
説明する。本発明の製造方法の一つは、(A)一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R4 で表されるジシロキサンと(B)一般式: H−SiR2 (3-m)Xm で表されるシラン化合物とを(C)ヒドロシリル化反応用
触媒の存在下で付加反応させることを特徴とする。
【0008】(A)成分中のR1はアルキル基、アリール
基、含フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシ
アルキル基からなる群から選択される基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のR2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、前記同様の
基が例示される。また、式中のR4はアルケニル基また
はアルケニルオキシアルキル基であり、特に、アルケニ
ル基が好ましい。このアルケニル基としては、例えば、
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基が挙げられ、特に、ビニル基、アリル基、ブ
テニル基、ヘキセニル基が好ましい。また、このアルケ
ニルオキシアルキル基としては、例えば、エチニルオキ
シエチル基、エチニルオキシプロピル基、エチニルオキ
シブチル基、プロペニルオキシエチル基、プロペニルオ
キシプロピル基、プロペニルオキシブチル基、ブテニル
オキシエチル基、ブテニルオキシプロピル基が挙げられ
る。このような(A)成分としては、次のジシロキサンが
例示される。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−CH2CH=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C4H8CH=CH2 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH2CH=
CH2 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C4H8CH=
CH2 C4H9(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 C8H17(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH=
CH2 C6F13C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH
=CH2 C8F17C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH
=CH2 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C4H8
CH=CH2 (CF3)2CFC3F6C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2
Si−CH=CH2 C4F9OC2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH
=CH2 C4F9OC3H6(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH
=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OCH=CH
2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OCH2CH
=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OC4H8CH
=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6OCH2CH
=CH2
基、含フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシ
アルキル基からなる群から選択される基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のR2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、前記同様の
基が例示される。また、式中のR4はアルケニル基また
はアルケニルオキシアルキル基であり、特に、アルケニ
ル基が好ましい。このアルケニル基としては、例えば、
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基が挙げられ、特に、ビニル基、アリル基、ブ
テニル基、ヘキセニル基が好ましい。また、このアルケ
ニルオキシアルキル基としては、例えば、エチニルオキ
シエチル基、エチニルオキシプロピル基、エチニルオキ
シブチル基、プロペニルオキシエチル基、プロペニルオ
キシプロピル基、プロペニルオキシブチル基、ブテニル
オキシエチル基、ブテニルオキシプロピル基が挙げられ
る。このような(A)成分としては、次のジシロキサンが
例示される。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−CH2CH=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C4H8CH=CH2 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH2CH=
CH2 C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C4H8CH=
CH2 C4H9(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 C8H17(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH=
CH2 C6F13C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH
=CH2 C8F17C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH
=CH2 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C4H8
CH=CH2 (CF3)2CFC3F6C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2
Si−CH=CH2 C4F9OC2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH
=CH2 C4F9OC3H6(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−CH
=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OCH=CH
2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OCH2CH
=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4OC4H8CH
=CH2 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C3H6OCH2CH
=CH2
【0009】(B)成分中のR2はアルキル基またはアリ
ール基であり、前記同様の基が例示される。また、式中
のXはハロゲン原子またはアルコキシ基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のmは1〜3の整数で
ある。このような(B)成分としては、次のシラン化合物
が例示される。 H−Si(CH3)2Cl H−Si(CH3)Cl2 H−SiCl3 H−Si(CH3)2(OCH3) H−Si(CH3)(OCH3)2 H−Si(OCH3)3 H−Si(OC2H5)3 H−Si(OC2H4OCH3)3
ール基であり、前記同様の基が例示される。また、式中
のXはハロゲン原子またはアルコキシ基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のmは1〜3の整数で
ある。このような(B)成分としては、次のシラン化合物
が例示される。 H−Si(CH3)2Cl H−Si(CH3)Cl2 H−SiCl3 H−Si(CH3)2(OCH3) H−Si(CH3)(OCH3)2 H−Si(OCH3)3 H−Si(OC2H5)3 H−Si(OC2H4OCH3)3
【0010】(C)成分のヒドロシリル化反応用触媒とし
ては、例えば、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウ
ム系触媒が挙げられる、特に、白金系触媒が好ましい。
白金系触媒としては、例えば、白金黒、白金担持シリカ
微粉末、白金担持カーボン粉末、塩化白金酸、塩化白金
酸のアルコール溶液、白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体、白金とオレフィンとの錯体が挙げら
れる。
ては、例えば、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウ
ム系触媒が挙げられる、特に、白金系触媒が好ましい。
白金系触媒としては、例えば、白金黒、白金担持シリカ
微粉末、白金担持カーボン粉末、塩化白金酸、塩化白金
酸のアルコール溶液、白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体、白金とオレフィンとの錯体が挙げら
れる。
【0011】本発明の製造方法では、(A)成分と(B)成
分を(C)成分の存在下で付加反応させることを特徴とす
る。(B)成分の添加量は特に限定されず、好ましくは、
(A)成分中のアルケニル基のモル数に対する(B)成分中
のケイ素原子結合水素原子のモル数の比が0.1〜10
となる量である。また、(C)成分の添加量は特に限定さ
れず、好ましくは、この反応系において、(C)成分中の
金属が重量単位で0.1〜1,000ppmとなる量で
ある。本発明の製造方法において、有機溶媒を使用する
ことは任意である。使用できる有機溶媒は特に限定され
ず、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系
溶媒;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の脂肪
族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、シクロヘプタン、
シクロオクタン等の脂肪族環状炭化水素系溶媒;トリフ
ルオロメチルベンゼン、1,3−ビス(トリフルオロメ
チル)ベンゼン、メチルペンタフルオロベンゼン等の含
フッ素芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。また、本発
明の製造方法において、その反応条件は特に限定され
ず、常圧で反応させる場合の反応温度は、(A)成分およ
び(B)成分の沸点以下、または、使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましい。また、加圧下で反応
させることもできる。本発明の製造方法において、その
手順は特に限定されず、例えば、(A)成分、(B)成分お
よび(C)成分を同時に添加して攪拌する方法、(B)成分
と(C)成分を攪拌しながら、この系に(A)成分を徐々に
添加する方法、(A)成分と(C)成分を攪拌しながら、こ
の系に(B)成分を徐々に添加する方法が挙げられる。
分を(C)成分の存在下で付加反応させることを特徴とす
る。(B)成分の添加量は特に限定されず、好ましくは、
(A)成分中のアルケニル基のモル数に対する(B)成分中
のケイ素原子結合水素原子のモル数の比が0.1〜10
となる量である。また、(C)成分の添加量は特に限定さ
れず、好ましくは、この反応系において、(C)成分中の
金属が重量単位で0.1〜1,000ppmとなる量で
ある。本発明の製造方法において、有機溶媒を使用する
ことは任意である。使用できる有機溶媒は特に限定され
ず、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系
溶媒;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の脂肪
族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、シクロヘプタン、
シクロオクタン等の脂肪族環状炭化水素系溶媒;トリフ
ルオロメチルベンゼン、1,3−ビス(トリフルオロメ
チル)ベンゼン、メチルペンタフルオロベンゼン等の含
フッ素芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。また、本発
明の製造方法において、その反応条件は特に限定され
ず、常圧で反応させる場合の反応温度は、(A)成分およ
び(B)成分の沸点以下、または、使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましい。また、加圧下で反応
させることもできる。本発明の製造方法において、その
手順は特に限定されず、例えば、(A)成分、(B)成分お
よび(C)成分を同時に添加して攪拌する方法、(B)成分
と(C)成分を攪拌しながら、この系に(A)成分を徐々に
添加する方法、(A)成分と(C)成分を攪拌しながら、こ
の系に(B)成分を徐々に添加する方法が挙げられる。
【0012】また、本発明の製造方法の他の一つは、
(A')一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−H で表されるジシロキサンと(B')一般式: R4−SiR2 (3-m)Xm で表されるオルガノシラン化合物とを(C)ヒドロシリル
化反応用触媒の存在下で付加反応させることを特徴とす
る。
(A')一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−H で表されるジシロキサンと(B')一般式: R4−SiR2 (3-m)Xm で表されるオルガノシラン化合物とを(C)ヒドロシリル
化反応用触媒の存在下で付加反応させることを特徴とす
る。
【0013】(A')成分中のR1はアルキル基、アリール
基、含フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシ
アルキル基からなる群から選択される基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のR2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、前記同様の
基が例示される。このような(A')成分としては、次の
ジシロキサンが例示される。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−H C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C4H9(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C8H17(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C6F13C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C8F17C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H (CF3)2CFC3F6C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2
Si−H C4F9OC2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H
基、含フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシ
アルキル基からなる群から選択される基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のR2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、前記同様の
基が例示される。このような(A')成分としては、次の
ジシロキサンが例示される。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−H C6H5(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C4H9(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C8H17(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C6F13C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H C8F17C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H (CF3)2CFC3F6C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2
Si−H C4F9OC2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H
【0014】(B')成分中のR2はアルキル基またはアリ
ール基であり、前記同様の基が例示される。また、式中
のR4はアルケニル基またはアルケニルオキシアルキル
基であり、前記同様の基が例示される。また、式中のX
はハロゲン原子またはアルコキシ基であり、前記同様の
基が例示される。また、式中のmは1〜3の整数であ
る。このような(B')成分としては、次のオルガノシラ
ン化合物が例示される。 CH2=CH−Si(CH3)2Cl CH2=CH−Si(CH3)Cl2 CH2=CH−SiCl3 CH2=CHCH2−SiCl3 CH2=CHC4H8−Si(CH3)2Cl CH2=CHCH2−Si(CH3)Cl2 CH2=CHC4H8−SiCl3 CH2=CHCH2OC2H4−SiCl3 CH2=CH−Si(CH3)2(OCH3) CH2=CH−Si(CH3)(OCH3)2 CH2=CH−Si(OCH3)3 CH2=CH−Si(OC2H5)3 CH2=CH−Si(OC2H5OCH3)3 CH2=CHCH2OC2H4−Si(OCH3)3
ール基であり、前記同様の基が例示される。また、式中
のR4はアルケニル基またはアルケニルオキシアルキル
基であり、前記同様の基が例示される。また、式中のX
はハロゲン原子またはアルコキシ基であり、前記同様の
基が例示される。また、式中のmは1〜3の整数であ
る。このような(B')成分としては、次のオルガノシラ
ン化合物が例示される。 CH2=CH−Si(CH3)2Cl CH2=CH−Si(CH3)Cl2 CH2=CH−SiCl3 CH2=CHCH2−SiCl3 CH2=CHC4H8−Si(CH3)2Cl CH2=CHCH2−Si(CH3)Cl2 CH2=CHC4H8−SiCl3 CH2=CHCH2OC2H4−SiCl3 CH2=CH−Si(CH3)2(OCH3) CH2=CH−Si(CH3)(OCH3)2 CH2=CH−Si(OCH3)3 CH2=CH−Si(OC2H5)3 CH2=CH−Si(OC2H5OCH3)3 CH2=CHCH2OC2H4−Si(OCH3)3
【0015】本発明の製造方法では、(A')成分と(B')
成分を前記(C)成分の存在下で付加反応させることを特
徴とする。(A')成分の添加量は特に限定されず、好ま
しくは、(B')成分中のアルケニル基のモル数に対する
(A')成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数の比が
0.1〜10となる量である。また、(C)成分の添加量
は特に限定されず、好ましくは、この反応系において、
(C)成分中の金属が重量単位で0.1〜1,000pp
mとなる量である。本発明の製造方法において、前記の
有機溶媒を使用することは任意である。また、本発明の
製造方法において、その反応条件は特に限定されず、常
圧で反応させる場合の反応温度は、(A')成分および
(B')成分の沸点以下、または、使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましい。また、加圧下で反応
させることもできる。本発明の製造方法において、その
手順は特に限定されず、例えば、(A')成分、(B')成分
および(C)成分を同時に添加して攪拌する方法、(B')
成分と(C)成分を攪拌しながら、この系に(A')成分を
徐々に添加する方法、(A')成分と(C)成分を攪拌しな
がら、この系に(B')成分を徐々に添加する方法が挙げ
られる。
成分を前記(C)成分の存在下で付加反応させることを特
徴とする。(A')成分の添加量は特に限定されず、好ま
しくは、(B')成分中のアルケニル基のモル数に対する
(A')成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数の比が
0.1〜10となる量である。また、(C)成分の添加量
は特に限定されず、好ましくは、この反応系において、
(C)成分中の金属が重量単位で0.1〜1,000pp
mとなる量である。本発明の製造方法において、前記の
有機溶媒を使用することは任意である。また、本発明の
製造方法において、その反応条件は特に限定されず、常
圧で反応させる場合の反応温度は、(A')成分および
(B')成分の沸点以下、または、使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましい。また、加圧下で反応
させることもできる。本発明の製造方法において、その
手順は特に限定されず、例えば、(A')成分、(B')成分
および(C)成分を同時に添加して攪拌する方法、(B')
成分と(C)成分を攪拌しながら、この系に(A')成分を
徐々に添加する方法、(A')成分と(C)成分を攪拌しな
がら、この系に(B')成分を徐々に添加する方法が挙げ
られる。
【0016】
【実施例】本発明の有機ケイ素化合物およびその製造方
法を実施例により詳細に説明する。
法を実施例により詳細に説明する。
【0017】[実施例1]100ミリリットルのフラス
コに、式: (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 で表されるペンタメチルビニルジシロキサン34.8g
(0.2モル)、トルエン26gおよび塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液(この反応系において、白金
金属が重量単位で40ppmとなる量である。)を投入
して、この系を60℃に加熱した。次いで、この系にト
リクロロシラン33.9g(0.25モル)を徐々に滴
下した。滴下終了後、トルエン還流温度で4時間反応し
た。その後、低揮発分を留去して液状の反応生成物5
5.7g(収率90%)を得た。この反応生成物をフー
リエ変換赤外吸収分析(以下、FT−IR)、29Si−
核磁気共鳴分析(以下、NMR)および13C−NMRに
より分析した結果、次式で表される有機ケイ素化合物で
あると同定された。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−SiCl3 この有機ケイ素化合物の25℃における屈折率は1.4
35であった。
コに、式: (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−CH=CH2 で表されるペンタメチルビニルジシロキサン34.8g
(0.2モル)、トルエン26gおよび塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液(この反応系において、白金
金属が重量単位で40ppmとなる量である。)を投入
して、この系を60℃に加熱した。次いで、この系にト
リクロロシラン33.9g(0.25モル)を徐々に滴
下した。滴下終了後、トルエン還流温度で4時間反応し
た。その後、低揮発分を留去して液状の反応生成物5
5.7g(収率90%)を得た。この反応生成物をフー
リエ変換赤外吸収分析(以下、FT−IR)、29Si−
核磁気共鳴分析(以下、NMR)および13C−NMRに
より分析した結果、次式で表される有機ケイ素化合物で
あると同定された。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−SiCl3 この有機ケイ素化合物の25℃における屈折率は1.4
35であった。
【0018】[実施例2]100ミリリットルのフラス
コに、ビニルメチルジメトキシシラン26.4g(0.
2モル)、トルエン26gおよび塩化白金酸のイソプロ
ピルアルコール溶液(この反応系において、白金金属が
重量単位で40ppmとなる量である。)を投入して、
この系を60℃に加熱した。次いで、この系に式: (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−H で表されるペンタメチルジシロキサン31.1g(0.
21モル)を徐々に滴下した。滴下終了後、トルエン還
流温度で4時間反応した。その後、低揮発分を留去して
液状の反応生成物51.5g(収率92%)を得た。こ
の反応生成物をFT−IR、29Si−NMRおよび13C
−NMRにより分析した。29Si−NMRにより、8.
4、7.1、−2.5ppmに積分比が1:1:1とな
る3本のピークが観察された。また、13C−NMRによ
り、次の結果を得た。 δ(ppm): 48〜50 (2C、CH3O−) 8〜17 (2C、−CH2−) 0〜6 (6C、CH3Si−) 以上の結果から、次式で表される有機ケイ素化合物であ
ると同定された。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)(OCH3)2
コに、ビニルメチルジメトキシシラン26.4g(0.
2モル)、トルエン26gおよび塩化白金酸のイソプロ
ピルアルコール溶液(この反応系において、白金金属が
重量単位で40ppmとなる量である。)を投入して、
この系を60℃に加熱した。次いで、この系に式: (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−H で表されるペンタメチルジシロキサン31.1g(0.
21モル)を徐々に滴下した。滴下終了後、トルエン還
流温度で4時間反応した。その後、低揮発分を留去して
液状の反応生成物51.5g(収率92%)を得た。こ
の反応生成物をFT−IR、29Si−NMRおよび13C
−NMRにより分析した。29Si−NMRにより、8.
4、7.1、−2.5ppmに積分比が1:1:1とな
る3本のピークが観察された。また、13C−NMRによ
り、次の結果を得た。 δ(ppm): 48〜50 (2C、CH3O−) 8〜17 (2C、−CH2−) 0〜6 (6C、CH3Si−) 以上の結果から、次式で表される有機ケイ素化合物であ
ると同定された。 (CH3)3Si−O−(CH3)2Si−C2H4−Si(C
H3)(OCH3)2
【0019】[実施例3] 100ミリリットルのフラスコに、式: C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−H で表されるジシロキサン57g(0.15モル)、トル
エン26gおよび塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液(この反応系において、白金金属が重量単位で80
ppmとなる量である。)を投入して、この系を60℃
に加熱した。次いで、この系にビニルトリクロロシラン
26.6g(0.165モル)を徐々に滴下した。滴下
終了後、トルエン還流温度で4時間反応した。その後、
低揮発分を留去して液状の反応生成物69.0g(収率
85%)を得た。この反応生成物をFT−IR、29Si
−NMRおよび13C−NMRにより分析した。29Si−
NMRにより、14.0、8.4、7.3ppmに積分
比が1:1:1となる3本のピークが観察された。ま
た、13C−NMRにより、次の結果を得た。 δ(ppm): 105〜120 (4C、C4F9−) 6〜25 (4C、−CH2−) 0〜−2 (4C、(CH3)2Si−) 以上の結果から、次式で表される有機ケイ素化合物であ
ると同定された。 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4
−SiCl3
エン26gおよび塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液(この反応系において、白金金属が重量単位で80
ppmとなる量である。)を投入して、この系を60℃
に加熱した。次いで、この系にビニルトリクロロシラン
26.6g(0.165モル)を徐々に滴下した。滴下
終了後、トルエン還流温度で4時間反応した。その後、
低揮発分を留去して液状の反応生成物69.0g(収率
85%)を得た。この反応生成物をFT−IR、29Si
−NMRおよび13C−NMRにより分析した。29Si−
NMRにより、14.0、8.4、7.3ppmに積分
比が1:1:1となる3本のピークが観察された。ま
た、13C−NMRにより、次の結果を得た。 δ(ppm): 105〜120 (4C、C4F9−) 6〜25 (4C、−CH2−) 0〜−2 (4C、(CH3)2Si−) 以上の結果から、次式で表される有機ケイ素化合物であ
ると同定された。 C4F9C2H4(CH3)2Si−O−(CH3)2Si−C2H4
−SiCl3
【0020】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物はシロキサン
結合とシルアルキレン結合を有する新規な化合物であ
り、また、本発明の製造方法はこのような新規な有機ケ
イ素化合物を収率良く製造することができるという特徴
がある。
結合とシルアルキレン結合を有する新規な化合物であ
り、また、本発明の製造方法はこのような新規な有機ケ
イ素化合物を収率良く製造することができるという特徴
がある。
【図1】図1は実施例1で合成した有機ケイ素化合物の
フーリエ変換赤外吸収分析によるスペクトルチャートで
ある。
フーリエ変換赤外吸収分析によるスペクトルチャートで
ある。
【図2】図2は実施例1で合成した有機ケイ素化合物の
29Si−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートであ
る。
29Si−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートであ
る。
【図3】図3は実施例1で合成した有機ケイ素化合物の
13C−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートであ
る。
13C−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C07B 61/00 300
Claims (3)
- 【請求項1】一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R3−SiR2 (3-m)Xm (式中、R1はアルキル基、アリール基、含フッ素アル
キル基および含フッ素アルキルオキシアルキル基からな
る群から選択される基であり、R2は同一もしくは異な
るアルキル基またはアリール基であり、R3はアルキレ
ン基またはアルキレンオキシアルキレン基であり、Xは
ハロゲン原子またはアルコキシ基であり、mは1〜3の
整数である。)で表される有機ケイ素化合物。 - 【請求項2】(A)一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−R4 (式中、R1はアルキル基、アリール基、含フッ素アル
キル基および含フッ素アルキルオキシアルキル基からな
る群から選択される基であり、R2は同一もしくは異な
るアルキル基またはアリール基であり、R4はアルケニ
ル基またはアルケニルオキシアルキル基である。)で表
されるジシロキサンと(B)一般式: H−SiR2 (3-m)Xm (式中、R2はアルキル基またはアリール基であり、X
はハロゲン原子またはアルコキシ基であり、mは1〜3
の整数である。)で表されるシラン化合物とを(C)ヒド
ロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させることを
特徴とする請求項1記載の有機ケイ素化合物の製造方
法。 - 【請求項3】(A')一般式: R1R2 2Si−O−R2 2Si−H (式中、R1はアルキル基、アリール基、含フッ素アル
キル基および含フッ素アルキルオキシアルキル基からな
る群から選択される基であり、R2は同一もしくは異な
るアルキル基またはアリール基である。)で表されるジ
シロキサンと(B')一般式: R4−SiR2 (3-m)Xm (式中、R2はアルキル基またはアリール基であり、R4
はアルケニル基またはアルケニルオキシアルキル基であ
り、Xはハロゲン原子またはアルコキシ基であり、mは
1〜3の整数である。)で表されるオルガノシラン化合
物とを(C)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反
応させることを特徴とする請求項1記載の有機ケイ素化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6321410A JPH08157483A (ja) | 1994-11-30 | 1994-11-30 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6321410A JPH08157483A (ja) | 1994-11-30 | 1994-11-30 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08157483A true JPH08157483A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=18132242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6321410A Pending JPH08157483A (ja) | 1994-11-30 | 1994-11-30 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH08157483A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5831110A (en) * | 1997-10-23 | 1998-11-03 | Chisso Corporation | Fluorine-containing siloxane compound and process for production thereof |
EP1162203A1 (en) * | 2000-06-08 | 2001-12-12 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silalkylene oligosiloxane surface treating agents and process for their preparation |
JP2001348483A (ja) * | 2000-06-08 | 2001-12-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
JP2002097192A (ja) * | 2000-09-19 | 2002-04-02 | Asahi Glass Co Ltd | 表面処理剤用化合物、表面処理剤、機能性ガラス及びその製造方法 |
-
1994
- 1994-11-30 JP JP6321410A patent/JPH08157483A/ja active Pending
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