JPH1067786A - アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテル流体 - Google Patents
アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテル流体Info
- Publication number
- JPH1067786A JPH1067786A JP9217323A JP21732397A JPH1067786A JP H1067786 A JPH1067786 A JP H1067786A JP 9217323 A JP9217323 A JP 9217323A JP 21732397 A JP21732397 A JP 21732397A JP H1067786 A JPH1067786 A JP H1067786A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- osime
- sio
- group
- aralkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 物質の新規組成物としてアルキル置換シロキ
サンおよびアルキル置換ポリエーテル流体系を提供する
ことである。 【解決手段】 新規のアルキル置換シロキサンおよびア
ルキル置換ポリエーテル流体は、不飽和アルキル、アラ
ルキル又はエーテルと、（ｉ）式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2
Ｑ）3 のコモノマー、（ｉｉ）式（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2
のオリゴマー、及び（ｉｉｉ）式ＲＳｉ［ＯＳｉＭ
ｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｈ］3 及び［ＨＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍ
ｅ2 ＳｉＯ）ｘ］2 Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳ
ｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｈ］2 の高分子量シロキサン
物質とを反応させることによって製造される。式中のＲ
はＣ2〜Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖アルキル置換基であ
り；ｘは１−２００の値を有する。
サンおよびアルキル置換ポリエーテル流体系を提供する
ことである。 【解決手段】 新規のアルキル置換シロキサンおよびア
ルキル置換ポリエーテル流体は、不飽和アルキル、アラ
ルキル又はエーテルと、（ｉ）式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2
Ｑ）3 のコモノマー、（ｉｉ）式（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2
のオリゴマー、及び（ｉｉｉ）式ＲＳｉ［ＯＳｉＭ
ｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｈ］3 及び［ＨＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍ
ｅ2 ＳｉＯ）ｘ］2 Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳ
ｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｈ］2 の高分子量シロキサン
物質とを反応させることによって製造される。式中のＲ
はＣ2〜Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖アルキル置換基であ
り；ｘは１−２００の値を有する。
Description
【０００１】
【産業の利用分野】本発明は、物質の新規組成物として
アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテ
ル流体系を提供する。
アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテ
ル流体系を提供する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第５，４４６，１８５号は、式
ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 のコモノマー、式（ＨＭｅ
2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）（ＯＳｉＭ
ｅ2 Ｈ）2 のオリゴマーおよび式ＲＳｉ［ＯＳｉＭ
ｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｈ］3 又は［Ｈｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ
2 ＳｉＯ）ｘ］2 Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ
2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｈ］2 （式中のＭｅはメチル；Ｒは
Ｃ2 〜Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖アルキル置換基であり；
ｘは１−２００の値を有する）の高分子量シロキサンを
含む新規アルキルヒドリドシロキサン系を記載してい
る。
ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 のコモノマー、式（ＨＭｅ
2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）（ＯＳｉＭ
ｅ2 Ｈ）2 のオリゴマーおよび式ＲＳｉ［ＯＳｉＭ
ｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｈ］3 又は［Ｈｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ
2 ＳｉＯ）ｘ］2 Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ
2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｈ］2 （式中のＭｅはメチル；Ｒは
Ｃ2 〜Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖アルキル置換基であり；
ｘは１−２００の値を有する）の高分子量シロキサンを
含む新規アルキルヒドリドシロキサン系を記載してい
る。
【０００３】米国特許第５，４８８，１２４号は、一般
にアルキルポリエーテルシロキサン組成物を教示してい
るが、本発明の特定の組成物を教示していない。
にアルキルポリエーテルシロキサン組成物を教示してい
るが、本発明の特定の組成物を教示していない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新しい系の
アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテ
ル流体が米国特許第５，４４６，１８５号のアルキルヒ
ドリドシロキサンのヒドロシリル化によって提供される
から、従来技術の改良である。これらの新規製品は、化
粧用組成物、潤滑材、艶だし剤、塗料添加物、疎水化
剤、乳化剤およびポリウレタンフォーム安定剤に有用で
ある。
アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテ
ル流体が米国特許第５，４４６，１８５号のアルキルヒ
ドリドシロキサンのヒドロシリル化によって提供される
から、従来技術の改良である。これらの新規製品は、化
粧用組成物、潤滑材、艶だし剤、塗料添加物、疎水化
剤、乳化剤およびポリウレタンフォーム安定剤に有用で
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】特許請求した新規アルキ
ル置換シロキサンは、式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｑ）3，
（ＱＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−
（ＯＳｉＭｅ2 Ｑ）2，ＲＳｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳ
ｉＭｅ2 Ｑ］3 及び［ＱＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）
ｘ］2 Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘ
ＯＳｉＭｅ2 Ｑ］2 の一つによって包含される化合物で
ある。これらの式において、Ｍｅはメチル；Ｒは炭素原
子数が少なくとも２のＣ2 〜Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖で
あり；ｘは１−２００の値を有し；そしてＱは別々に同
一又は異なるアルキル、アラルキル又はポリエーテル基
である、但し少なくとも一つのＱは炭素原子数が少なく
とも２つのアルキル又はアラルキルである。
ル置換シロキサンは、式ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｑ）3，
（ＱＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−
（ＯＳｉＭｅ2 Ｑ）2，ＲＳｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳ
ｉＭｅ2 Ｑ］3 及び［ＱＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）
ｘ］2 Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘ
ＯＳｉＭｅ2 Ｑ］2 の一つによって包含される化合物で
ある。これらの式において、Ｍｅはメチル；Ｒは炭素原
子数が少なくとも２のＣ2 〜Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖で
あり；ｘは１−２００の値を有し；そしてＱは別々に同
一又は異なるアルキル、アラルキル又はポリエーテル基
である、但し少なくとも一つのＱは炭素原子数が少なく
とも２つのアルキル又はアラルキルである。
【０００６】Ｑがアルキル基であるとき、Ｑは一般に炭
素原子数が２〜８０の直鎖または枝分れ鎖として記載さ
れる。望ましいアルキル基はオクチル、ヘキサデシル、
オクタデシルおよびトリデシルである。Ｑは、また式
（ＣＨＸ）ａ−Ｃ6 Ｈ5 （Ｘは水素原子又は炭素原子数
が少なくとも２のアルキル基である）を有するアラルキ
ル基である。望ましいアラルキル基はα−メチルスチリ
ル又はスチリル置換基である。Ｑは、またポリオキシエ
チレン、ポリプロピレン及びポリオキシブチレン又はそ
れらの混合物のようなポリエーテル基を含有するラジカ
ルにすることができる。代表的なＱラジカルは−（ＣＨ
2 ）ｙ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ａ（ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
ｂ［ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 （ＣＨ2 ＣＨ3 ）］ｃＯＲ′
（Ｒ′水素原子；メチル、エチル、プロピル、ブチルの
ようなアルキル基；フェニルのようなアリールラジカ
ル；ベンジルのようなアラルキルラジカル；およびアセ
チルのようなアシルラジカルであり；整数ｙは３〜６；
ａは０〜１００；ｂは０〜１２０；そしてｃは０〜５０
である。但しａ，ｂ，およびｃは全部が０ではない）で
ある。
素原子数が２〜８０の直鎖または枝分れ鎖として記載さ
れる。望ましいアルキル基はオクチル、ヘキサデシル、
オクタデシルおよびトリデシルである。Ｑは、また式
（ＣＨＸ）ａ−Ｃ6 Ｈ5 （Ｘは水素原子又は炭素原子数
が少なくとも２のアルキル基である）を有するアラルキ
ル基である。望ましいアラルキル基はα−メチルスチリ
ル又はスチリル置換基である。Ｑは、またポリオキシエ
チレン、ポリプロピレン及びポリオキシブチレン又はそ
れらの混合物のようなポリエーテル基を含有するラジカ
ルにすることができる。代表的なＱラジカルは−（ＣＨ
2 ）ｙ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ａ（ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）
ｂ［ＯＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 （ＣＨ2 ＣＨ3 ）］ｃＯＲ′
（Ｒ′水素原子；メチル、エチル、プロピル、ブチルの
ようなアルキル基；フェニルのようなアリールラジカ
ル；ベンジルのようなアラルキルラジカル；およびアセ
チルのようなアシルラジカルであり；整数ｙは３〜６；
ａは０〜１００；ｂは０〜１２０；そしてｃは０〜５０
である。但しａ，ｂ，およびｃは全部が０ではない）で
ある。
【０００７】本発明は、アルキル置換シロキサンおよび
アルキル置換ポリエーテル流体の高効率製造法も教示す
る。分子主鎖上のＳｉＨの完全反応をさせるには２工程
法が必要であった。
アルキル置換ポリエーテル流体の高効率製造法も教示す
る。分子主鎖上のＳｉＨの完全反応をさせるには２工程
法が必要であった。
【０００８】本発明のシロキサンは、アルケニルエーテ
ルを末端基とする有機オキシアルキレン化合物でアルキ
ルヒドリドシロキサンをヒドロシリルイル化させること
によって調製する。ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 又は
（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−
（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 のようなアルキルヒドリドシロキ
サンは、対応するクロロシランの加水分解によって高収
率で製造される。かかる反応の詳細は米国特許第５，４
４６，１８５号に記載されている。
ルを末端基とする有機オキシアルキレン化合物でアルキ
ルヒドリドシロキサンをヒドロシリルイル化させること
によって調製する。ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 又は
（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−
（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 のようなアルキルヒドリドシロキ
サンは、対応するクロロシランの加水分解によって高収
率で製造される。かかる反応の詳細は米国特許第５，４
４６，１８５号に記載されている。
【０００９】その反応を以下に簡単に示す。
【００１０】方式１
【化１】 “方式１”において、加水分解で得られるＲＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）3 の量は反応温度に左右される。Ｒがｎ−
プロピル（以後Ｐｒで示す）で、温度を１５℃の少し下
に維持した場合、生成物の８３％がＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）3 ；３０℃で、生成物の７９％がＲＳｉ（ＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｈ）3 ；４０℃で、生成物の４７％がＲＳｉ（Ｏ
ＳｉＭｅ2 Ｈ）3 である。さらに高温（４０℃以上）で
は、さらに多くの（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−
Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 およびさらに高分
子量のものが生成される。
ｉＭｅ2 Ｈ）3 の量は反応温度に左右される。Ｒがｎ−
プロピル（以後Ｐｒで示す）で、温度を１５℃の少し下
に維持した場合、生成物の８３％がＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）3 ；３０℃で、生成物の７９％がＲＳｉ（ＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｈ）3 ；４０℃で、生成物の４７％がＲＳｉ（Ｏ
ＳｉＭｅ2 Ｈ）3 である。さらに高温（４０℃以上）で
は、さらに多くの（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−
Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 およびさらに高分
子量のものが生成される。
【００１１】“方式１”の生成物ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）3 及び（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）2 は、高分子量のシロキサン物質の調製に
有用である。これらの高分子量物質は、ジメチルシクロ
シロキサンのような環状シロキサンの酸触媒開環、次に
ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 又は（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 への挿入
によって調製される。かかるプロセスは米国特許第５，
４４６，１８３号により詳細に記載されており、以下に
簡単に示す。
Ｈ）3 及び（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）2 は、高分子量のシロキサン物質の調製に
有用である。これらの高分子量物質は、ジメチルシクロ
シロキサンのような環状シロキサンの酸触媒開環、次に
ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 又は（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2
Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 への挿入
によって調製される。かかるプロセスは米国特許第５，
４４６，１８３号により詳細に記載されており、以下に
簡単に示す。
【００１２】方式２
【化２】 “方式２”の酸触媒は、塩酸、硫酸、リン酸、シュウ
酸、酢酸、トリクロロ酢酸又はトリフルオロメタンスル
ホン酸である。“方式２”の方法は、環状シロキサン
（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ａ、ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 又は
（ＨＭｅＳｉＯ）2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭ
ｅ2 Ｈ）2 、（又はそれらの混合物）とそれらの混合物
を作ることによって行う。その混合物は、次に重合反応
温度で環状シロキサンの全てが反応するまで攪拌しなが
ら加熱する。必要な時間は反応物質および反応条件に左
右される。“方式２”の重合反応は、既知の方法、例え
ば、等量の、又は化学量より少し多い塩基量を添加によ
る触媒の中和によって環状シロキサンの必要な転化レベ
ルで停止させる。
酸、酢酸、トリクロロ酢酸又はトリフルオロメタンスル
ホン酸である。“方式２”の方法は、環状シロキサン
（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ａ、ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 又は
（ＨＭｅＳｉＯ）2Ｓｉ（Ｒ）Ｏ（Ｒ）Ｓｉ（ＯＳｉＭ
ｅ2 Ｈ）2 、（又はそれらの混合物）とそれらの混合物
を作ることによって行う。その混合物は、次に重合反応
温度で環状シロキサンの全てが反応するまで攪拌しなが
ら加熱する。必要な時間は反応物質および反応条件に左
右される。“方式２”の重合反応は、既知の方法、例え
ば、等量の、又は化学量より少し多い塩基量を添加によ
る触媒の中和によって環状シロキサンの必要な転化レベ
ルで停止させる。
【００１３】“方式１”および“方式２”のシロオキサ
ンはコモノマー、オリゴマーおよび高分子量のシロキサ
ンを含み、本発明のアルキル置換シロキサン又はアルキ
ル量換ポリエーテル流体の調製における中間体として使
用される。“方式１”および“方式２”のＲ基はＣ2 〜
Ｃ１８直鎖（非枝別れ）又は枝分れ鎖アルキル置換基で
ある。適当なＲ基はエチル；ｎ−プロピル；イソプロピ
ル；ブチル；２−メチルプロピル；ペンチル；２−メチ
ルヘキシル；２，２−ジメチルプロピル；ヘキシル；２
−メチルペンチル；３−メチルペンチル；２，２−ジメ
チルブチル；２，３−ジメチルブチル；ヘプチル；２−
メチルヘキシル；３−メチルヘキシル；２，２−ジメチ
ルペンチル；２，３−ジメチルヘキシル；３−メチルヘ
キシル；２，２−ジメチルペンチル；２，３−ジメチル
ペンチル；２，４ジメチルペンチル；３，３−ジメチル
ペンチル；３−エチルペンチル；２，２，３−トリメチ
ルブチル；オクチル；ノニル；デシル；ウンデシル；ド
デシル；トリデシル；テトラデシル；ペンタデシル；ヘ
キサデシル；ヘプタデシル；およびオクタデシルであ
る。
ンはコモノマー、オリゴマーおよび高分子量のシロキサ
ンを含み、本発明のアルキル置換シロキサン又はアルキ
ル量換ポリエーテル流体の調製における中間体として使
用される。“方式１”および“方式２”のＲ基はＣ2 〜
Ｃ１８直鎖（非枝別れ）又は枝分れ鎖アルキル置換基で
ある。適当なＲ基はエチル；ｎ−プロピル；イソプロピ
ル；ブチル；２−メチルプロピル；ペンチル；２−メチ
ルヘキシル；２，２−ジメチルプロピル；ヘキシル；２
−メチルペンチル；３−メチルペンチル；２，２−ジメ
チルブチル；２，３−ジメチルブチル；ヘプチル；２−
メチルヘキシル；３−メチルヘキシル；２，２−ジメチ
ルペンチル；２，３−ジメチルヘキシル；３−メチルヘ
キシル；２，２−ジメチルペンチル；２，３−ジメチル
ペンチル；２，４ジメチルペンチル；３，３−ジメチル
ペンチル；３−エチルペンチル；２，２，３−トリメチ
ルブチル；オクチル；ノニル；デシル；ウンデシル；ド
デシル；トリデシル；テトラデシル；ペンタデシル；ヘ
キサデシル；ヘプタデシル；およびオクタデシルであ
る。
【００１４】“方式２”に最適の環状シロキサンは
（ｉ）１３３℃の沸点と式［（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ］3 を有
するヘキサメチルシクロトリシロキサン；（ｉｉ）１７
１℃の沸点と式［Ｍｅ2 ）ＳｉＯ］4 を有するオクタメ
チルシクロテトラシロキサン；（ｉｉｉ）２０５℃の沸
点と式［（Ｍｅ2 ＳｉＯ］3 を有するデカメチルシクロ
ペンタシロキサン；および（ｉｖ）２４５℃の沸点と式
［（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ］6を有するドデカメチルシクロヘ
キサシロキサンである。
（ｉ）１３３℃の沸点と式［（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ］3 を有
するヘキサメチルシクロトリシロキサン；（ｉｉ）１７
１℃の沸点と式［Ｍｅ2 ）ＳｉＯ］4 を有するオクタメ
チルシクロテトラシロキサン；（ｉｉｉ）２０５℃の沸
点と式［（Ｍｅ2 ＳｉＯ］3 を有するデカメチルシクロ
ペンタシロキサン；および（ｉｖ）２４５℃の沸点と式
［（Ｍｅ2 ）ＳｉＯ］6を有するドデカメチルシクロヘ
キサシロキサンである。
【００１５】アルキル置換シロキサン又はアルキル置換
ポリエーテル流体の製造法において、１つ以上の不飽和
アルキル又はアラルキル基およびたぶん不飽和ポリエー
テルは、≡ＳｉＨ基を含有する上記アルキルヒドリドシ
ロキサンの１つとのヒドロシリル化反応を介して反応す
る。いずれの場合も、Ｑは別個に同一又は異なるアルキ
ル、アリール、アラルキル又はポリエーテル基である、
但し少なくとも１つのＱはアルキル又はアラルキル基で
ある。
ポリエーテル流体の製造法において、１つ以上の不飽和
アルキル又はアラルキル基およびたぶん不飽和ポリエー
テルは、≡ＳｉＨ基を含有する上記アルキルヒドリドシ
ロキサンの１つとのヒドロシリル化反応を介して反応す
る。いずれの場合も、Ｑは別個に同一又は異なるアルキ
ル、アリール、アラルキル又はポリエーテル基である、
但し少なくとも１つのＱはアルキル又はアラルキル基で
ある。
【００１６】特定のＱ基がアルキル基である場合、本発
明の組成物は上記≡ＳｉＨ基を含有するシロキサンと炭
素原子数が２〜３０＋の不飽和アルキル化合物を反応さ
れることによって調製する。これらのアルキル化合物は
一般に式ＣＨ2 ＣＨＲ′（Ｒ′は炭素原子数が２８まで
の線状又は枝分れアルキル基である）によって示され
る。代表的なＱ基はオクチル、ドデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル及びトリデシルを含む。特許請求した
本発明の組成物の所定の調製における不飽和アルキル化
合物は同一又は異なる、即ち同一又は異なるＲ′基で示
されることが期待される。
明の組成物は上記≡ＳｉＨ基を含有するシロキサンと炭
素原子数が２〜３０＋の不飽和アルキル化合物を反応さ
れることによって調製する。これらのアルキル化合物は
一般に式ＣＨ2 ＣＨＲ′（Ｒ′は炭素原子数が２８まで
の線状又は枝分れアルキル基である）によって示され
る。代表的なＱ基はオクチル、ドデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル及びトリデシルを含む。特許請求した
本発明の組成物の所定の調製における不飽和アルキル化
合物は同一又は異なる、即ち同一又は異なるＲ′基で示
されることが期待される。
【００１７】Ｒ′基が同一である場合の例を以下に示
す。
す。
【００１８】方式３
【化３】 生成物のシロキサン部分は上記の三官能価、又は［Ｒ1
Ｍｅ2 ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2 Ｏ）ｘ］2 ＳｉＲ−Ｏ−
（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 ］2 に
おける四官能価である。不飽和炭化水素、Ｒ′は線状ま
たは枝分れアルキルおよびアラルキルである。不飽和炭
化水素におけるＲ1 は素原子、線状又は枝分れアルキル
又はアルキル基である。
Ｍｅ2 ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2 Ｏ）ｘ］2 ＳｉＲ−Ｏ−
（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 ］2 に
おける四官能価である。不飽和炭化水素、Ｒ′は線状ま
たは枝分れアルキルおよびアラルキルである。不飽和炭
化水素におけるＲ1 は素原子、線状又は枝分れアルキル
又はアルキル基である。
【００１９】さらに、同一シロキサンに２つ以上の異な
るタイプの炭化水素基を結合させて、枝分れアルキル
（Ｒ）シロキサンと２つの異なる炭化水素Ｒ′からなる
シリコーン有機共重合体を生じる。かかる材料の製造法
の例を以下に示す。
るタイプの炭化水素基を結合させて、枝分れアルキル
（Ｒ）シロキサンと２つの異なる炭化水素Ｒ′からなる
シリコーン有機共重合体を生じる。かかる材料の製造法
の例を以下に示す。
【００２０】方式４
【化４】 ここで、例えば、ＲはＣ2 〜Ｃ１８直鎖または枝分れア
ルキル、Ｍｅはメチル、Ｐｈはフェニル、Ｒ1 は（ＣＨ
2 ）7 ＣＨ3 、Ｒ2 は（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｐｈであ
り、これらの基はシロキサンに２：１の比率で不規則配
列される。
ルキル、Ｍｅはメチル、Ｐｈはフェニル、Ｒ1 は（ＣＨ
2 ）7 ＣＨ3 、Ｒ2 は（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｐｈであ
り、これらの基はシロキサンに２：１の比率で不規則配
列される。
【００２１】ＳｉＨを、持ったシロキサンの置換度は一
般にことなるそれぞれのＲ′基のアルケニル基に対する
≡ＳｉＨの割合によって制御される。
般にことなるそれぞれのＲ′基のアルケニル基に対する
≡ＳｉＨの割合によって制御される。
【００２２】Ｑはまたアルケニルエーテルを末端基とす
る有機オキシアルキレン基に誘導できる。適当な化合物
は、そのアルケニル基に少なくともＣ３〜Ｃ１０炭素を
含有する、そして有用な基の例はアリル、イソプロペニ
ル、２−プテニル、３−プテニルまたはヘキセニルであ
る。アリルは最適のアルケニル基であって、代表的なア
リルエーテルを末端基とする有機ポリオキシアルキレン
化合物は、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ
2 Ｏ）ｍ−Ｒ″；Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−［（ＣＨ
2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ］ｎ−Ｒ″；および、Ｈ2 Ｃ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ）ｍ−［（ＣＨ2
−ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ］ｎ−Ｒ″である。これらの式のｍ
は１−１２０；ｎは１〜１００；そしてＲ″は水素原
子；メチル、エチル、プロピルまたはブチルのようなア
ルキル基、フェニルのようなアリ−ル基；ベンジルのよ
うなアラルキル基；またはアセチルのようなアシル基で
ある。
る有機オキシアルキレン基に誘導できる。適当な化合物
は、そのアルケニル基に少なくともＣ３〜Ｃ１０炭素を
含有する、そして有用な基の例はアリル、イソプロペニ
ル、２−プテニル、３−プテニルまたはヘキセニルであ
る。アリルは最適のアルケニル基であって、代表的なア
リルエーテルを末端基とする有機ポリオキシアルキレン
化合物は、Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ
2 Ｏ）ｍ−Ｒ″；Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｏ−［（ＣＨ
2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ］ｎ−Ｒ″；および、Ｈ2 Ｃ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 −ＣＨ2 Ｏ）ｍ−［（ＣＨ2
−ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ］ｎ−Ｒ″である。これらの式のｍ
は１−１２０；ｎは１〜１００；そしてＲ″は水素原
子；メチル、エチル、プロピルまたはブチルのようなア
ルキル基、フェニルのようなアリ−ル基；ベンジルのよ
うなアラルキル基；またはアセチルのようなアシル基で
ある。
【００２３】アリル／≡ＳｉＨの比が１．０〜１．２の
ヒドロシリル化反応をすることが望ましい。そのヒドロ
シリル化反応のアルキルポリエーテルシロキサン生成物
は、必要なポリオキシアルキレン化合物のアリルエーテ
ルと≡ＳｉＨ基を含有する対応するシロキサンを反応さ
せることによって得られる。この反応は、不活性担体上
に分散させた白金やクロロ白金酸のような白金化合物の
ような白金触媒の存在下で３０〜１００℃の温度で反応
物質の混合物を加熱することによって行う。
ヒドロシリル化反応をすることが望ましい。そのヒドロ
シリル化反応のアルキルポリエーテルシロキサン生成物
は、必要なポリオキシアルキレン化合物のアリルエーテ
ルと≡ＳｉＨ基を含有する対応するシロキサンを反応さ
せることによって得られる。この反応は、不活性担体上
に分散させた白金やクロロ白金酸のような白金化合物の
ような白金触媒の存在下で３０〜１００℃の温度で反応
物質の混合物を加熱することによって行う。
【００２４】最終の生成物は、アルケニルオキシポリエ
ーテルおよびアルファオレフィンと対応するアルキルヒ
ドロシロキサンのヒドロシリル化によって調製される。
本発明の代表的ヒドロシリル化反応は次の方式５および
６に示す。
ーテルおよびアルファオレフィンと対応するアルキルヒ
ドロシロキサンのヒドロシリル化によって調製される。
本発明の代表的ヒドロシリル化反応は次の方式５および
６に示す。
【００２５】方式５
【化５】 生成物のシロキサン部分は上記の三官能価、又は［Ｒ1
Ｍｅ2 ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2 Ｏ）ｘ］2 ＳｉＲ−Ｏ−
（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 ］2 に
おける四官能価である不飽和炭化水素、Ｒ′は線状また
は枝分れアルキルおよびアラルキルである。ポリエーテ
ルＲ2 はポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、
ポリオキシブチレン又はそれらの混合物である。さら
に、異なるタイプの炭化水素基又はポリエーテル基は同
一シロキサンに結合させて、枝分れアルキル（Ｒ）置換
シロキサンと２つ以上の異なる炭化水素Ｒ′又は２つ以
上の異なるリエーテル基Ｒ2 からなるシリコーン有機共
重合体を生じる。かかる材料の製造法の例を以下に示
す。
Ｍｅ2 ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2 Ｏ）ｘ］2 ＳｉＲ−Ｏ−
（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 ］2 に
おける四官能価である不飽和炭化水素、Ｒ′は線状また
は枝分れアルキルおよびアラルキルである。ポリエーテ
ルＲ2 はポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、
ポリオキシブチレン又はそれらの混合物である。さら
に、異なるタイプの炭化水素基又はポリエーテル基は同
一シロキサンに結合させて、枝分れアルキル（Ｒ）置換
シロキサンと２つ以上の異なる炭化水素Ｒ′又は２つ以
上の異なるリエーテル基Ｒ2 からなるシリコーン有機共
重合体を生じる。かかる材料の製造法の例を以下に示
す。
【００２６】方式６
【化６】 式中のＲ1 は（ＣＨ2 ）7 ＣＨ3 、Ｒ2 はＣＨ2 ＝ＣＨ
ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 、Ｒ3 はＣＨ2 ＝Ｃ
ＨＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）１８（ＣＨ2ＣＨＣ
Ｈ3 Ｏ）１８−Ｈであり、これらの基はシロキサン上に
１：１：１の割合で不規則に配列される。
ＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 、Ｒ3 はＣＨ2 ＝Ｃ
ＨＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）１８（ＣＨ2ＣＨＣ
Ｈ3 Ｏ）１８−Ｈであり、これらの基はシロキサン上に
１：１：１の割合で不規則に配列される。
【００２７】我々は意外にも、ここでの生成物が１工程
法、即ち従来の２工程ではなくてシロキサン重合体に炭
化水素成分を同時に添加することによって容易に製造で
きることを発見した。その上、従来技術における反応完
了に極めて過剰の炭化水素を必要とするのに対して、反
応中に少過剰量の炭化水素“Ｑ”基を必要とするのみで
ある。
法、即ち従来の２工程ではなくてシロキサン重合体に炭
化水素成分を同時に添加することによって容易に製造で
きることを発見した。その上、従来技術における反応完
了に極めて過剰の炭化水素を必要とするのに対して、反
応中に少過剰量の炭化水素“Ｑ”基を必要とするのみで
ある。
【００２８】ヒドロシリル化触媒は技術的に周知であっ
て、次の特許にそれらの製造法および用途が詳細に記載
されている：米国特許第２，８２３，２１８；３，４１
９，３５９；３，４４５，４２０；３，６９７，４７
３；３，８１４，７３１；３，８９０，３５９；及び
４，１２３，６０４。技術的に既知の触媒の多くは反応
物質を加熱して反応を生じさせる必要がある。かかる触
媒を使用するとき、この前者の要件を考慮する必要があ
る。
て、次の特許にそれらの製造法および用途が詳細に記載
されている：米国特許第２，８２３，２１８；３，４１
９，３５９；３，４４５，４２０；３，６９７，４７
３；３，８１４，７３１；３，８９０，３５９；及び
４，１２３，６０４。技術的に既知の触媒の多くは反応
物質を加熱して反応を生じさせる必要がある。かかる触
媒を使用するとき、この前者の要件を考慮する必要があ
る。
【００２９】使用する触媒の濃度は日常実験によって容
易に決まる。典型的に、有効量の触媒は、本発明の組成
物重量の１〜１，０００ｐｐｍの白金金属を提供する範
囲内である。
易に決まる。典型的に、有効量の触媒は、本発明の組成
物重量の１〜１，０００ｐｐｍの白金金属を提供する範
囲内である。
【００３０】次の実施例において、粘度は全て特にこと
わらない限り２５℃で測定した。
わらない限り２５℃で測定した。
【００３１】例１ ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 、ｎ−プロピルトリス
（ヂメチルシロキシ）シランの製造ＰｒＳｉＣｌ3 （５
９．９２ｇ，０．３３８モル）とＭｅ2 ＨＳｉＣｌ（９
５．９０ｇ，１．０１４モル）の混合物を氷水（１６
６．０ｇ，９．２２モル）を含む３首丸底フラスコに滴
下した。そのフラスコに温度計、機械攪拌機および均圧
添加漏斗を取り付けた。添加漏斗を介して上記クロロシ
ランをフラスコの温度を１５℃の僅か下に維持するよう
に滴下した。この添加中、その溶液を激しく混合した。
前記添加の完了後、その溶液を３０分間攪拌した。水性
層を除去し、ＮａＨＣＯ3 で数回洗浄し、次にｐＨペー
パ試験で中性になるまで数回水洗した。シロキサンはＭ
ｇＳＯ4 を一晩使用して乾燥し、Ｎ2 圧力下でろ過し
て、透明、無色の液体を得た。その最終製品は８３％の
ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 ；９％の（ＨＭｅ2 Ｓｉ
Ｏ）2 Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）
2 および８％の他のシロキサン不純物を含有した。製品
の特性決定はＳｉ−２９核磁気共鳴法（ＮＭＲ）、ガス
クロマトグラフィー／質量分光法（ＧＣ／ＭＳ）およ
び、ガスクロマトグラフィ−／フレームイオン化検出法
（ＧＣ／ＦＩＤ）を含んだ。
（ヂメチルシロキシ）シランの製造ＰｒＳｉＣｌ3 （５
９．９２ｇ，０．３３８モル）とＭｅ2 ＨＳｉＣｌ（９
５．９０ｇ，１．０１４モル）の混合物を氷水（１６
６．０ｇ，９．２２モル）を含む３首丸底フラスコに滴
下した。そのフラスコに温度計、機械攪拌機および均圧
添加漏斗を取り付けた。添加漏斗を介して上記クロロシ
ランをフラスコの温度を１５℃の僅か下に維持するよう
に滴下した。この添加中、その溶液を激しく混合した。
前記添加の完了後、その溶液を３０分間攪拌した。水性
層を除去し、ＮａＨＣＯ3 で数回洗浄し、次にｐＨペー
パ試験で中性になるまで数回水洗した。シロキサンはＭ
ｇＳＯ4 を一晩使用して乾燥し、Ｎ2 圧力下でろ過し
て、透明、無色の液体を得た。その最終製品は８３％の
ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 ；９％の（ＨＭｅ2 Ｓｉ
Ｏ）2 Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2Ｈ）
2 および８％の他のシロキサン不純物を含有した。製品
の特性決定はＳｉ−２９核磁気共鳴法（ＮＭＲ）、ガス
クロマトグラフィー／質量分光法（ＧＣ／ＭＳ）およ
び、ガスクロマトグラフィ−／フレームイオン化検出法
（ＧＣ／ＦＩＤ）を含んだ。
【００３２】例２ 氷水の代わりに室温水を使用し、温度を３０℃に上げた
ことを除いて、例１を反復した。その最終製品は７９％
のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 ；１２％の（ＨＭｅ2
ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）2 および９％の他のシロキサン不純物を含有した。
ことを除いて、例１を反復した。その最終製品は７９％
のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 ；１２％の（ＨＭｅ2
ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）2 および９％の他のシロキサン不純物を含有した。
【００３３】例３ 氷水の代わりに室温水を使用し、温度を４０℃に上げた
ことを除いて、例１を反復した。その最終製品は４７％
のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 ；３０％の（ＨＭｅ2
ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）2 および２３％の他のシロキサン不純物を含有し
た。
ことを除いて、例１を反復した。その最終製品は４７％
のＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 ；３０％の（ＨＭｅ2
ＳｉＯ）2 Ｓｉ（Ｐｒ）ＯＳｉ（Ｐｒ）（ＯＳｉＭｅ2
Ｈ）2 および２３％の他のシロキサン不純物を含有し
た。
【００３４】例４ ＰｒＳｉ［ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）３．５ＯＳｉＭｅ2 Ｈ］3
の製造 例１で製造したｎ−プロピルトリス（ヂメチルシロキ
シ）シラン、ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 （１８．９
４ｇ，０．０６４モル）、（Ｍｅ2 ＳｉＯ）4シクロシ
ロキサン（４９．８２ｇ，０．６７６２モル）およびト
リフルオロメタンスルホン酸４１μＬの溶液を７０℃に
加熱した。そのフラスコには水冷凝縮塔、磁気攪拌機お
よび温度計を取り付けた。そのフラスコは加熱前にＮ2
で、次に凝縮器の上部を介してＮ2 正圧でフラッシング
した。フラスコを７０℃で４時間加熱後、溶液を室温に
冷却し次にＮａＨＣＯ3 （１．０ｇ）及びけいそう土
（１．０ｇ）を添加した。その混合体を４時間攪拌し、
次にＮ2 圧力下でろ過することよって透明、無色の液体
を得た。Ｓｉ−２９ＮＭＲで測定した最終の平均構造は
（ＰｒＳｉ）１．０［ＯＳｉＭｅ2 ）３．５ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ］３．０であった。その構造における“１．０”の
値は±０．２；“３．５”の値は±０．５；そして
“３．０”の値は±０．２であった。その生成物にはジ
メチルシクロシロキサンも存在した。
の製造 例１で製造したｎ−プロピルトリス（ヂメチルシロキ
シ）シラン、ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 （１８．９
４ｇ，０．０６４モル）、（Ｍｅ2 ＳｉＯ）4シクロシ
ロキサン（４９．８２ｇ，０．６７６２モル）およびト
リフルオロメタンスルホン酸４１μＬの溶液を７０℃に
加熱した。そのフラスコには水冷凝縮塔、磁気攪拌機お
よび温度計を取り付けた。そのフラスコは加熱前にＮ2
で、次に凝縮器の上部を介してＮ2 正圧でフラッシング
した。フラスコを７０℃で４時間加熱後、溶液を室温に
冷却し次にＮａＨＣＯ3 （１．０ｇ）及びけいそう土
（１．０ｇ）を添加した。その混合体を４時間攪拌し、
次にＮ2 圧力下でろ過することよって透明、無色の液体
を得た。Ｓｉ−２９ＮＭＲで測定した最終の平均構造は
（ＰｒＳｉ）１．０［ＯＳｉＭｅ2 ）３．５ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ］３．０であった。その構造における“１．０”の
値は±０．２；“３．５”の値は±０．５；そして
“３．０”の値は±０．２であった。その生成物にはジ
メチルシクロシロキサンも存在した。
【００３５】例５ ＰｒＳｉ｛（ＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 Ｈ）1 （ＯＳｉＭｅ2 Ｒ
2 ) 2 ｝の製造（Ｒ1＝（ＣＨ2 ）7 ＣＨ3 ，Ｒ2 ＝
（ＣＨ2 ）3 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 Ｈの場合） ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 （６２．７
８ｇ，０．１７８モル）及び白金触媒（１０ｐｐｍ）を
温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器および均圧添加漏斗を
取り付けた３首丸底フラスコに入れた。ＰｒＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）3（２７．６２ｇ，０．０８６モル）の滴
下を調節して、その添加の間中、温度を９０℃に保っ
た。その温度を数時間９０℃に保った。１−オクテン
（９．６１ｇ，０．０８６モル）の滴下の次に赤外スペ
クトルでＳｉＨが観察されなくなるまで１００℃で加熱
した。減圧下で過剰のオレフィンの除去によって透明液
体を得た。その粘度は３２１ｍＰａ・ｓであった。
2 ) 2 ｝の製造（Ｒ1＝（ＣＨ2 ）7 ＣＨ3 ，Ｒ2 ＝
（ＣＨ2 ）3 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 Ｈの場合） ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7 （６２．７
８ｇ，０．１７８モル）及び白金触媒（１０ｐｐｍ）を
温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器および均圧添加漏斗を
取り付けた３首丸底フラスコに入れた。ＰｒＳｉ（ＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ）3（２７．６２ｇ，０．０８６モル）の滴
下を調節して、その添加の間中、温度を９０℃に保っ
た。その温度を数時間９０℃に保った。１−オクテン
（９．６１ｇ，０．０８６モル）の滴下の次に赤外スペ
クトルでＳｉＨが観察されなくなるまで１００℃で加熱
した。減圧下で過剰のオレフィンの除去によって透明液
体を得た。その粘度は３２１ｍＰａ・ｓであった。
【００３６】次の例は、アルキル置換シロキサン及びア
ルキル置換ポリエーテル液体の製造をこれまで記載した
２工程法ではなくて１工程法でする例を示す。
ルキル置換ポリエーテル液体の製造をこれまで記載した
２工程法ではなくて１工程法でする例を示す。
【００３７】例６ ＰｒＳｉ｛ＯＳｉＭｅ2 ）6 （ＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 ）
1 （ＯＳｉＭｅ2 Ｒ2 ）2｝の製造（Ｒ1 ＝（ＣＨ2 ）
7 ＣＨ3 ，Ｒ2 ＝（ＣＨ2 ）3 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7
Ｈの場合） ＰｒＳｉ｛ＯＳｉＭｅ2 ）6 （ＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 ）3 ｝
（６５２．８７ｇ，０．０４２モル）及び白金触媒（１
０ｐｐｍ）を温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器および均
圧添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに入れて９０
℃に加熱した。ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ）7 （３０．５０ｇ，０．０８３モル）と１−オク
テン（６．５３ｇ、０．０５８モル）の滴下により発熱
した。次に赤外スペクトルでＳｉＨが観察されなくなる
まで１００℃て加熱した。その温度を９０℃に４時間保
ち、その後さらに１−オクテン（３．０ｇ，０．０２７
モル）をフラスコに添加した。赤外分光法で測定して、
ＳｉＨの値が６ｐｐｍになるまでその溶液を加熱した。
減圧下で過剰のオレフィンの除去によって透明液体を得
た。ブルックフィルド（商標）の粘度は２４０ｍＰａ・
ｓ（ｃｐ）であった。
1 （ＯＳｉＭｅ2 Ｒ2 ）2｝の製造（Ｒ1 ＝（ＣＨ2 ）
7 ＣＨ3 ，Ｒ2 ＝（ＣＨ2 ）3 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）7
Ｈの場合） ＰｒＳｉ｛ＯＳｉＭｅ2 ）6 （ＯＳｉＭｅ2 Ｒ1 ）3 ｝
（６５２．８７ｇ，０．０４２モル）及び白金触媒（１
０ｐｐｍ）を温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器および均
圧添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに入れて９０
℃に加熱した。ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ）7 （３０．５０ｇ，０．０８３モル）と１−オク
テン（６．５３ｇ、０．０５８モル）の滴下により発熱
した。次に赤外スペクトルでＳｉＨが観察されなくなる
まで１００℃て加熱した。その温度を９０℃に４時間保
ち、その後さらに１−オクテン（３．０ｇ，０．０２７
モル）をフラスコに添加した。赤外分光法で測定して、
ＳｉＨの値が６ｐｐｍになるまでその溶液を加熱した。
減圧下で過剰のオレフィンの除去によって透明液体を得
た。ブルックフィルド（商標）の粘度は２４０ｍＰａ・
ｓ（ｃｐ）であった。
【００３８】例７ ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｒ）3 の製造（Ｒ1 ＝（Ｃ
Ｈ2 ）5 ＣＨ3 の場合） １−ヘキセン（５５．１８ｇ，０．６７５モル）及び不
均一白金触媒（５０ｐｐｍ）を秤量して温度計、機械攪
拌機、水冷凝縮器および均圧添加漏斗を取り付けた３首
丸底フラスコに入れた。ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3
（５４．０１ｇ，０．１８２モル）の滴下を調節して、
その添加の間中、温度を９０℃以下に保った。その温度
を赤外スペクトルでＳｉＨが観察されなくなるまで９０
℃に保持した。減圧下で過剰のオレフィンの除去し、ろ
過して鉱物油及びポリジメチルシロキサンの両方に溶解
度をもつ透明液体を得た。その粘度は９．５ｍＰａ・ｓ
（ｃｐ）であった。
Ｈ2 ）5 ＣＨ3 の場合） １−ヘキセン（５５．１８ｇ，０．６７５モル）及び不
均一白金触媒（５０ｐｐｍ）を秤量して温度計、機械攪
拌機、水冷凝縮器および均圧添加漏斗を取り付けた３首
丸底フラスコに入れた。ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3
（５４．０１ｇ，０．１８２モル）の滴下を調節して、
その添加の間中、温度を９０℃以下に保った。その温度
を赤外スペクトルでＳｉＨが観察されなくなるまで９０
℃に保持した。減圧下で過剰のオレフィンの除去し、ろ
過して鉱物油及びポリジメチルシロキサンの両方に溶解
度をもつ透明液体を得た。その粘度は９．５ｍＰａ・ｓ
（ｃｐ）であった。
【００３９】例８ ＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｒ）3 の製造（Ｒ1 ＝（Ｃ
Ｈ2 ）３０＋ＣＨ3 の場合） Ｃ３０＋αオレフィン
（１１２．２４ｇ，０．２１７モル）及び不均一白金触
媒（５０ｐｐｍ）を秤量して温度計、機械攪拌機及び水
冷凝縮器を取り付けた３首丸底フラスコに入れた。その
８０℃の混合物にＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 （１
７．５６ｇ，０．０５５モル）を滴下した。温度を上
げ、ＳｉＨの量が５ｐｐｍ以下になるまで１１０℃に保
持した。ろ過して室温でワックス状固体の生成物を得
た。融点の範囲は５９〜６３℃であった。
Ｈ2 ）３０＋ＣＨ3 の場合） Ｃ３０＋αオレフィン
（１１２．２４ｇ，０．２１７モル）及び不均一白金触
媒（５０ｐｐｍ）を秤量して温度計、機械攪拌機及び水
冷凝縮器を取り付けた３首丸底フラスコに入れた。その
８０℃の混合物にＰｒＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 （１
７．５６ｇ，０．０５５モル）を滴下した。温度を上
げ、ＳｉＨの量が５ｐｐｍ以下になるまで１１０℃に保
持した。ろ過して室温でワックス状固体の生成物を得
た。融点の範囲は５９〜６３℃であった。
【００４０】例９ ＰｒＳｉ［（ＯＳｉＭｅ2 ）5 ＯＳｉＭｅ2 Ｒ］3 の製
造（Ｒ＝ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｐｈの場合） αメチルスチレン（３０．５２ｇ，０．２５９モル）及
び白金触媒を秤量して温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器
および添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに入れ
た。ＰｒＳｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）5 ＯＳｉＭｅ2 Ｈ］
3 （７９．６６ｇ，０．０５７モル）をその混合体に発
熱が約１００℃に維持される速度で滴下した。添加漏斗
を水冷凝縮器に代えて、温度１１０℃に上げ、２時間保
持した。減圧下で過剰のαメチルスチレンを除去して透
明液体を得た。赤外分光法でその物質の特性を決定し
た。
造（Ｒ＝ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｐｈの場合） αメチルスチレン（３０．５２ｇ，０．２５９モル）及
び白金触媒を秤量して温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器
および添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに入れ
た。ＰｒＳｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）5 ＯＳｉＭｅ2 Ｈ］
3 （７９．６６ｇ，０．０５７モル）をその混合体に発
熱が約１００℃に維持される速度で滴下した。添加漏斗
を水冷凝縮器に代えて、温度１１０℃に上げ、２時間保
持した。減圧下で過剰のαメチルスチレンを除去して透
明液体を得た。赤外分光法でその物質の特性を決定し
た。
【００４１】例１０ ドデシル−Ｓｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｒ）3 の製造（Ｒ＝（Ｃ
Ｈ2 ）１７ＣＨ3 の場合） １−オクタデセン（２３１．０４ｇ，０．９１７モル）
及び白金触媒を秤量して温度計、機械攪拌機、水冷凝縮
器および均圧添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに
入れた。ドデシルーＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 （１０
７．４７ｇ，０．２５５モル）をその混合体に発熱が約
１１０℃に維持される速度で滴下した。添加漏斗を水冷
凝縮器に代えて、温度を１１０℃に上げ、２時間保持し
た。さらに１−オクタデセン（７７．００ｇ，０．０３
０６モル）を添加して、その溶液をＳｉＨの量が赤外分
光法によって１ｐｐｍ以下になるまで１１０℃で加熱し
た。減圧下で過剰のオクタデセンを除去して黄金色液体
を得た。最終生成物はワックス状の固体であった。
Ｈ2 ）１７ＣＨ3 の場合） １−オクタデセン（２３１．０４ｇ，０．９１７モル）
及び白金触媒を秤量して温度計、機械攪拌機、水冷凝縮
器および均圧添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに
入れた。ドデシルーＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 （１０
７．４７ｇ，０．２５５モル）をその混合体に発熱が約
１１０℃に維持される速度で滴下した。添加漏斗を水冷
凝縮器に代えて、温度を１１０℃に上げ、２時間保持し
た。さらに１−オクタデセン（７７．００ｇ，０．０３
０６モル）を添加して、その溶液をＳｉＨの量が赤外分
光法によって１ｐｐｍ以下になるまで１１０℃で加熱し
た。減圧下で過剰のオクタデセンを除去して黄金色液体
を得た。最終生成物はワックス状の固体であった。
【００４２】例１１ ＰｒＳｉ［（ＯＳｉＭｅ2 ）5 （ＯＳｉＭｅ2 Ｒ）］3
の製造（Ｒ＝（ＣＨ2）１７ＣＨ3 の場合） １−オクタデセン（４２．３５ｇ，０．１６８モル）及
び白金触媒を秤量して温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器
および添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに入れ
た。ＰｒＳｉ［（ＯＳｉＭｅ2 ）5 （ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）］3 （６４．７１ｇ，０．０４７モル）をその混
合体に温度を約９０℃に維持できる速度で滴下した。添
加漏斗を水冷凝縮器に代えた。ＳｉＨの量が５ｐｐｍ以
下になるまで温度を９０℃で維持した。減圧下で過剰の
オクタデセンを除去し、ろ過して透明液体を得た。その
粘度は３６．１ｍＰａ・ｓ（ｃｐ）であった。
の製造（Ｒ＝（ＣＨ2）１７ＣＨ3 の場合） １−オクタデセン（４２．３５ｇ，０．１６８モル）及
び白金触媒を秤量して温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器
および添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに入れ
た。ＰｒＳｉ［（ＯＳｉＭｅ2 ）5 （ＯＳｉＭｅ
2 Ｈ）］3 （６４．７１ｇ，０．０４７モル）をその混
合体に温度を約９０℃に維持できる速度で滴下した。添
加漏斗を水冷凝縮器に代えた。ＳｉＨの量が５ｐｐｍ以
下になるまで温度を９０℃で維持した。減圧下で過剰の
オクタデセンを除去し、ろ過して透明液体を得た。その
粘度は３６．１ｍＰａ・ｓ（ｃｐ）であった。
【００４３】例１２ ＰｒＳｉ［（ＯＳｉＭｅ2 ）１００（ＯＳｉＭｅ
2 Ｒ）］3 の製造（Ｒ＝（ＣＨ2 ）7 ＣＨ3 の場合） １−オクテン（２２．９３ｇ，０．２０５モル）及び白
金触媒を秤量して温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器およ
び添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに入れた。Ｐ
ｒＳｉ［（ＯＳｉＭｅ2 ）１００（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）］
3 （９８２．８０ｇ，０．０５１モル）をその混合体に
温度を約９０℃に維持できる速度で滴下した。添加漏斗
を水冷凝縮器に代えた。ＳｉＨの量が５ｐｐｍ以下にな
るまで温度を８０℃で維持した。減圧下で過剰のオクテ
ンを除去して透明液体を得た。その生成物のブルックフ
ィルド粘度は７１０ｍＰａ・ｓ（ｃｐ）であった。
2 Ｒ）］3 の製造（Ｒ＝（ＣＨ2 ）7 ＣＨ3 の場合） １−オクテン（２２．９３ｇ，０．２０５モル）及び白
金触媒を秤量して温度計、機械攪拌機、水冷凝縮器およ
び添加漏斗を取り付けた３首丸底フラスコに入れた。Ｐ
ｒＳｉ［（ＯＳｉＭｅ2 ）１００（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）］
3 （９８２．８０ｇ，０．０５１モル）をその混合体に
温度を約９０℃に維持できる速度で滴下した。添加漏斗
を水冷凝縮器に代えた。ＳｉＨの量が５ｐｐｍ以下にな
るまで温度を８０℃で維持した。減圧下で過剰のオクテ
ンを除去して透明液体を得た。その生成物のブルックフ
ィルド粘度は７１０ｍＰａ・ｓ（ｃｐ）であった。
Claims (7)
- 【請求項１】 ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｑ）3 ，（ＱＭｅ
2 ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｑ）2 ，ＲＳｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ2
Ｑ］3 及び［ＱＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｘ］2 Ｓ
ｉ（Ｒ）−Ｏ−（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭ
ｅ2 Ｑ］2 （式中のＭｅはメチル；Ｒは炭素原子数が少
なくとも２のＣ2 〜Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖であり；ｘ
は１−２００の値を有し；そしてＱは別々に同一又は異
なるアルキル、アラルキル又はポリエーテル基である、
但し少なくとも一つのＱは炭素原子数が少なくとも２つ
のアルキル又はアラルキルである）から成る群から選ん
だ化合物。 - 【請求項２】 少なくとも一つのＱは、炭素原子数が少
なくとも２〜８０のアルキル又はアラルキル基である請
求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 一工程プロセスで得られることを特徴と
する請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 少なくとも一つ又は二つのＱ基は、一般
式−（ＣＨ2 ）ｙ（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）ａ（ＯＣＨ2 ＣＨ
（ＣＨ3 ）ｂ［ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2 （ＣＨ2 Ｃ
Ｈ3 ）］ｃＯＲ′（Ｒ′水素原子；アルキル基；アリー
ル基；アラルキル基；又はアシル基であり；ｙは３〜
６；ａは０〜１２０；ｂは０〜１００；そしてｃは０〜
５０である、但しａ，ｂ，およびｃは全部が０ではな
い）を有する同一又は異なるポリエーテルである請求項
１記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒがｎ−プロピル又はｎ−オクチルであ
る請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 少なくとも一つのＱ基が、αメチルスチ
リル化合物である請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 （ａ）ＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）3 ，
（ＨＭｅ2 ＳｉＯ）2−Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−
（ＯＳｉＭｅ2 Ｈ）2 ，ＲＳｉ［ＯＳｉＭｅ2）ｘＯＳ
ｉＭｅ2 Ｈ］3 及び［ＨＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）
ｘ］2 Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘ
ＯＳｉＭｅ2 Ｈ］2 （式中のＭｅはメチル；ＲはＣ2 〜
Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖アルキル；ｘは１−２００の値
を有する）から成る群から選んだアルキルヒドリドシロ
キサンと、（ｂ）式ＣＨ2 ＝ＣＨＲ1 （式中のＲ1 はそ
れぞれの発生において水素、アルキル、アリール、アラ
ルキル、又はポリエーテル基から別々に選ぶ、但し少な
くとも１つのＲ1 は水素、アルキル、アリール、アラル
キルである）を有する１つ以上の異なる化合物とを１工
程のヒドロシリル化反応において反応させることによっ
て製造されるＲＳｉ（ＯＳｉＭｅ2 Ｑ）3 ，（ＱＭｅ2
ＳｉＯ）2 −Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）−（ＯＳｉＭ
ｅ2 Ｑ）2 ，ＲＳｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉＭｅ
2 Ｑ］3 及び［ＱＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ2 ＳｉＯ）ｘ］2
Ｓｉ（Ｒ）−Ｏ−（Ｒ）Ｓｉ［ＯＳｉＭｅ2 ）ｘＯＳｉ
Ｍｅ2 Ｑ］2 （式中のＭｅはメチル；Ｒは炭素原子数が
少なくとも２のＣ2 〜Ｃ１８直鎖又は枝分れ鎖であり；
ｘは１−２００の値を有し；そしてＱは別々に同一又は
異なるアルキル、アラルキル又はポリエーテル基であ
る、但し少なくとも一つのＱは炭素原子数が少なくとも
２つのアルキル又はアラルキルである）から成る群から
選んだ化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US696417 | 1991-05-06 | ||
| US08/696,417 US5670686A (en) | 1996-08-13 | 1996-08-13 | Alkyl substituted siloxanes and alkyl substituted polyether fluids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1067786A true JPH1067786A (ja) | 1998-03-10 |
| JP4156689B2 JP4156689B2 (ja) | 2008-09-24 |
Family
ID=24796984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21732397A Expired - Fee Related JP4156689B2 (ja) | 1996-08-13 | 1997-08-12 | アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテル流体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5670686A (ja) |
| EP (1) | EP0824102B1 (ja) |
| JP (1) | JP4156689B2 (ja) |
| DE (1) | DE69722096T2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004256661A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ポリエーテル変性ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法および皮膚化粧料 |
| JP2008531767A (ja) * | 2005-02-22 | 2008-08-14 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリオキシアルキレン‐アルキル官能性シロキサン樹脂およびその水性組成物 |
| JP2012520367A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 新規なポリオルガノシロキサン類およびそれらの使用 |
| JP2015504418A (ja) * | 2011-10-31 | 2015-02-12 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 不均一系貴金属触媒を用いる、改善された品質を有する有機ケイ素製品の製造プロセス |
| JP2017509589A (ja) * | 2014-01-10 | 2017-04-06 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 界面活性剤を含まないオルガノポリシロキサン逆エマルジョン |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6127502A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
| US6265518B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-07-24 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US6235832B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
| US6303811B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-10-16 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US6013753A (en) * | 1998-12-21 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US5990231A (en) * | 1998-12-23 | 1999-11-23 | Dow Corning Corporation | Room temperature vulcanizing silicone rubber compositions and process for making |
| DE10135305A1 (de) * | 2001-07-19 | 2003-02-06 | Wacker Chemie Gmbh | Verzweigte Organosiloxan(co)polymere |
| US7959198B2 (en) * | 2002-05-16 | 2011-06-14 | Labor Saving Systems, Ltd. | Magnetic line retrieval system and method |
| US20050074260A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-07 | Xerox Corporation | Printing apparatus and processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials |
| US7128412B2 (en) * | 2003-10-03 | 2006-10-31 | Xerox Corporation | Printing processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials |
| JP4798396B2 (ja) * | 2008-07-07 | 2011-10-19 | 信越化学工業株式会社 | 水中生物付着防止塗料組成物及びそれを用いた水中構造物 |
| US9587068B2 (en) * | 2009-05-11 | 2017-03-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone surfactant for use in polyurethane foams prepared using vegetable oil based polyols |
| CN103534296A (zh) | 2011-05-11 | 2014-01-22 | 汉高股份有限公司 | 具有改善的阻隔性的聚硅氧烷树脂 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3088964A (en) * | 1958-09-29 | 1963-05-07 | Dow Corning | 2-phenylpropyl organosiloxanes |
| US3427271A (en) * | 1966-11-04 | 1969-02-11 | Dow Corning | Novel organosilicon compositions |
| US4289891A (en) * | 1978-04-21 | 1981-09-15 | General Electric Company | Silicone diffusion pump fluids |
| GB9105371D0 (en) * | 1991-03-14 | 1991-05-01 | Dow Corning | Organosilicon compounds and their use in film-forming copolymers for water vapour permeable coatings |
| JPH0678566A (ja) * | 1992-08-25 | 1994-03-18 | Kanagawa Kagaku Gijutsu Akad | 静電アクチュエータ |
| DE4332425A1 (de) * | 1993-09-23 | 1995-03-30 | Wacker Chemie Gmbh | Organopolysiloxane mit bifunktionellen endständigen Siloxaneinheiten |
| US5446185A (en) * | 1994-11-14 | 1995-08-29 | Dow Corning Corporation | Alkylhydrido siloxanes |
| US5488124A (en) * | 1995-02-13 | 1996-01-30 | Dow Corning Corporation | Alkylpolyether siloxanes |
-
1996
- 1996-08-13 US US08/696,417 patent/US5670686A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-08-12 DE DE69722096T patent/DE69722096T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-12 JP JP21732397A patent/JP4156689B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-12 EP EP97113877A patent/EP0824102B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004256661A (ja) * | 2003-02-26 | 2004-09-16 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | ポリエーテル変性ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法および皮膚化粧料 |
| JP2008531767A (ja) * | 2005-02-22 | 2008-08-14 | ダウ・コーニング・コーポレイション | ポリオキシアルキレン‐アルキル官能性シロキサン樹脂およびその水性組成物 |
| JP2012520367A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 新規なポリオルガノシロキサン類およびそれらの使用 |
| JP2015504418A (ja) * | 2011-10-31 | 2015-02-12 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 不均一系貴金属触媒を用いる、改善された品質を有する有機ケイ素製品の製造プロセス |
| JP2017509589A (ja) * | 2014-01-10 | 2017-04-06 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトＷａｃｋｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ＡＧ | 界面活性剤を含まないオルガノポリシロキサン逆エマルジョン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0824102A3 (en) | 1999-07-07 |
| DE69722096T2 (de) | 2004-04-01 |
| US5670686A (en) | 1997-09-23 |
| EP0824102A2 (en) | 1998-02-18 |
| DE69722096D1 (de) | 2003-06-26 |
| JP4156689B2 (ja) | 2008-09-24 |
| EP0824102B1 (en) | 2003-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4156689B2 (ja) | アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテル流体 | |
| US3296291A (en) | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds | |
| JP2583412B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 | |
| US6127502A (en) | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups | |
| US5446185A (en) | Alkylhydrido siloxanes | |
| US11795275B2 (en) | Reactive siloxanes | |
| US3530159A (en) | Organosilicon polymers containing oxyalkylene residues | |
| JPH0517927B2 (ja) | ||
| KR0147422B1 (ko) | 2작용성 말단실록산단위를 가진 오르가노폴리실록산 | |
| JPH07224075A (ja) | 純粋なフェニルプロピルアルキルシロキサン | |
| PL193317B1 (pl) | Sposób otrzymywania kopolimeru blokowego na bazie polisiloksanu | |
| JP4787393B2 (ja) | シロキサン類の重合 | |
| KR102360600B1 (ko) | 폴리실라잔 화합물 및 그의 제조 방법, 그리고 이를 사용한 발수 처리제 및 이를 사용한 발수 처리 방법 | |
| EP0596646B1 (en) | Hydrosilylation process | |
| JPH0476375B2 (ja) | ||
| KR100864269B1 (ko) | 우레탄기를 갖는 유기규소 화합물의 제조 방법 | |
| GB2301828A (en) | Aryl-alkenyl substituted silicone fluids having a high refractive index | |
| JP2526227B2 (ja) | 第１級アミノシロシサンの製造方法 | |
| JP4178266B2 (ja) | アルキルポリエーテルシロキサン | |
| JPH0471410B2 (ja) | ||
| JP2923258B2 (ja) | アルキレンオキシシラン組成物の調製および使用 | |
| EP0978526B1 (en) | Process for the preparation of fluorosilicone compounds having hydrolyzable groups | |
| JPH09143270A (ja) | 新規シロキサン誘導体及びその製造方法 | |
| JP3257414B2 (ja) | 環状エーテル基を有するオルガノポリシロキサン | |
| JP2000273178A (ja) | クロロメチルフェニル基含有ジオルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040729 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080122 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080421 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080430 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080513 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080610 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080710 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110718 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110718 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120718 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120718 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130718 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |