JP2583412B2 - ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 - Google Patents
ヒドロキシル基含有シロキサン化合物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は合成樹脂の表面改質に用いるけい素化合物に
関し、さらに詳しくは、ポリオールの反応性を応用した
合成高分子樹脂の表面特性の改良に有用な新規な有機け
い素化合物に関する。
関し、さらに詳しくは、ポリオールの反応性を応用した
合成高分子樹脂の表面特性の改良に有用な新規な有機け
い素化合物に関する。
（従来の技術） ポリシロキサン化合物のもつ撥水性、非接着性、防汚
性などのユニークな界面特性を合成樹脂成形品に付与す
る目的で、シリコーン樹脂が種々の合成樹脂にブレンド
して用いられている。しかし、シリコーン樹脂は多くの
合成樹脂との相溶性に乏しいので、単にブレンドしただ
けでは経時後にブリードを生じたりして、成形品の表面
特性が低下してくるという欠点がつきまとう。この欠点
を改良し、ポリシロキサン化合物を化学結合によつて主
成分である高分子に導入し、その改質をはかる目的で、
ビニル重合性の二重結合を備えたシロキサン化合物が既
に提供されている（例えば、特開昭59-78236号参照）。
ビニル基をもつシロキサン化合物は不飽和二重結合の付
加重合体を主成分とする合成樹脂には導入できるが、ポ
リウレタンあるいはポリエステルなどの合成樹脂にその
ビニル基を反応させることによつては導入できない欠点
がある。そのため、ポリウレタンやポリエステルのよう
にポリオールの反応性水酸基の反応によりつくられる高
分子にポリシロキサン化合物を導入するために従来は両
末端に水酸基を有するいわゆる両端末ヒドロキシル基変
性ポリシロキサン化合物が用いられている。例えば両末
端にシラノール性水酸基を有する（１）式の化合物、両
末端にアルコール性水酸基を有する（２）式または
（３）式の化合物が用いられている。
性などのユニークな界面特性を合成樹脂成形品に付与す
る目的で、シリコーン樹脂が種々の合成樹脂にブレンド
して用いられている。しかし、シリコーン樹脂は多くの
合成樹脂との相溶性に乏しいので、単にブレンドしただ
けでは経時後にブリードを生じたりして、成形品の表面
特性が低下してくるという欠点がつきまとう。この欠点
を改良し、ポリシロキサン化合物を化学結合によつて主
成分である高分子に導入し、その改質をはかる目的で、
ビニル重合性の二重結合を備えたシロキサン化合物が既
に提供されている（例えば、特開昭59-78236号参照）。
ビニル基をもつシロキサン化合物は不飽和二重結合の付
加重合体を主成分とする合成樹脂には導入できるが、ポ
リウレタンあるいはポリエステルなどの合成樹脂にその
ビニル基を反応させることによつては導入できない欠点
がある。そのため、ポリウレタンやポリエステルのよう
にポリオールの反応性水酸基の反応によりつくられる高
分子にポリシロキサン化合物を導入するために従来は両
末端に水酸基を有するいわゆる両端末ヒドロキシル基変
性ポリシロキサン化合物が用いられている。例えば両末
端にシラノール性水酸基を有する（１）式の化合物、両
末端にアルコール性水酸基を有する（２）式または
（３）式の化合物が用いられている。
（これらの式中Meはメチル基を示し、また後記する式に
おいて同じ意味をもつ。） しかしながら、これらの両末端ヒドロキシル基変性ポリ
シロキサン化合物を用いた場合には、ポリシロキサン連
鎖が重合体の主鎖に取り込まれるので得られる樹脂成形
物の表面特性の改善に要するポリシロキサン化合物の割
合を大きくせねばならないという弱点がある。
おいて同じ意味をもつ。） しかしながら、これらの両末端ヒドロキシル基変性ポリ
シロキサン化合物を用いた場合には、ポリシロキサン連
鎖が重合体の主鎖に取り込まれるので得られる樹脂成形
物の表面特性の改善に要するポリシロキサン化合物の割
合を大きくせねばならないという弱点がある。
（発明が解決しようとする課題） 前述したことから明らかなように、本発明の目的は、
ポリオールの反応性水酸基の重合によつて生成するポリ
マーの表面特性を改良するのに特に優れた、片末端ジヒ
ドロキシル基変性のシロキサン化合物を提供することに
ある。
ポリオールの反応性水酸基の重合によつて生成するポリ
マーの表面特性を改良するのに特に優れた、片末端ジヒ
ドロキシル基変性のシロキサン化合物を提供することに
ある。
（問題を解決する手段） 本発明は、一般式 （式中、Meはメチル基を示し、ｎは６〜4,000の整数を
示す） で表わされる、片末端ジヒドロキシル基変性のシロキサ
ン化合物である。
示す） で表わされる、片末端ジヒドロキシル基変性のシロキサ
ン化合物である。
本発明のシロキサン化合物は（１）式から明らかなよ
うに、片端をトリメチルシリル基で連鎖停止したポリジ
メチルシロキサンの片側末端に水酸基を２個有する置換
アルキル基を持つことを特徴としている。（１）式の化
合物におけるｎはポリジメチルシロキサン直鎖部の数平
均重合度の意味において上限を4,000とする。前記した
ポリウレタン、ポリエステルなどのようにポリオールを
一方のモノマーとする重合体にポリジメチルシロキサン
鎖を導入するために本発明の化合物を用いる場合には、
目的とする重合体の特性に応じても用いられる（１）式
の化合物のｎは違つてくるが、通常はｎが数百以下の
物、数平均分子量として２万以下の物を適当に用いるこ
とができる。
うに、片端をトリメチルシリル基で連鎖停止したポリジ
メチルシロキサンの片側末端に水酸基を２個有する置換
アルキル基を持つことを特徴としている。（１）式の化
合物におけるｎはポリジメチルシロキサン直鎖部の数平
均重合度の意味において上限を4,000とする。前記した
ポリウレタン、ポリエステルなどのようにポリオールを
一方のモノマーとする重合体にポリジメチルシロキサン
鎖を導入するために本発明の化合物を用いる場合には、
目的とする重合体の特性に応じても用いられる（１）式
の化合物のｎは違つてくるが、通常はｎが数百以下の
物、数平均分子量として２万以下の物を適当に用いるこ
とができる。
本発明の化合物の製造法の一例を次に述べる。まず、
３−アリルオキシプロパン−1,2−ジオール（II）とヘ
キサメチルジシラザン（III）とをトリメチルクロロシ
ランの存在下に反応させて、1,2−ビス（トリメチルシ
ロキシ）−３−アリルオキシプロパン（IV）を合成す
る。次に片末端ハイドロジエン変性（以下片末端Si−Ｈ
変性と略記する）のジメチルシロキサン化合物（Ｖ）と
（IV）とを不活性ガス雰囲気中で白金錯体などの付加反
応触媒の存在下に反応させて、（VI）式のジメチルシロ
キサン誘導体とし、次いで（VI）を脱トリメチルシリル
化することにより、目的の片末端ジヒドロキシル基変性
のシロキサン化合物（Ｉ）を得る。これを反応式で示す
と次のようになる。
３−アリルオキシプロパン−1,2−ジオール（II）とヘ
キサメチルジシラザン（III）とをトリメチルクロロシ
ランの存在下に反応させて、1,2−ビス（トリメチルシ
ロキシ）−３−アリルオキシプロパン（IV）を合成す
る。次に片末端ハイドロジエン変性（以下片末端Si−Ｈ
変性と略記する）のジメチルシロキサン化合物（Ｖ）と
（IV）とを不活性ガス雰囲気中で白金錯体などの付加反
応触媒の存在下に反応させて、（VI）式のジメチルシロ
キサン誘導体とし、次いで（VI）を脱トリメチルシリル
化することにより、目的の片末端ジヒドロキシル基変性
のシロキサン化合物（Ｉ）を得る。これを反応式で示す
と次のようになる。
（Ｖ）式でｎ≧６の片末端Si−Ｈ変性ポリジメチルシロ
キサンは、ヘキサメチルシクロトリシロキサンをリチウ
ムトリメチルシラノレートもしくはナトリウムトリメチ
ルシラノレートによりリビング重合させ、ジメチルクロ
ロシランを連鎖停止剤として所望の平均重合度の物を得
ることができる。このようにして合成される片末端Si−
Ｈ変性のポリシロキサンは分子量および分子量分布の調
節された物であり、平均分子量が２万程度以下であれば
自由に合成できる。なお（Ｖ）式でｎ＝０の化合物はペ
ンタメチルジシロキサンであり容易に入手できる物であ
る。片末端Si−Ｈ変性シロキサン化合物（Ｖ）と（IV）
式のアリルオキシプロパン誘導体との反応は前者に対し
後者を等モル以上に、好ましくは1.2倍当量以上に用い
るのがよい。このヒドロシリル化反応の触媒としては、
例えば周期律表第VIII族の金属元素の錯化合物を挙げる
ことができ、塩化白金酸をアルコールもしくはカルボニ
ル化合物に溶解した白金化合物、各種オレフインと白金
もしくはロジウムとのコンプレツクスなどが好ましく用
いられる。（VI）式の化合物の脱トリメチルシリル化反
応は、メタノール、エタノールなどの低級アルコールま
たは塩酸を用いて行なうことができる。アルコールを用
いる場合は（VI）式のポリシロキサンにアルコールを加
えて数時間加熱還流させることにより、また塩酸を用い
る場合は（VI）式の化合物の適量の塩酸を加えて室温で
数時間撹拌することにより、脱トリメチルシリル化を容
易に行なうことができる。
キサンは、ヘキサメチルシクロトリシロキサンをリチウ
ムトリメチルシラノレートもしくはナトリウムトリメチ
ルシラノレートによりリビング重合させ、ジメチルクロ
ロシランを連鎖停止剤として所望の平均重合度の物を得
ることができる。このようにして合成される片末端Si−
Ｈ変性のポリシロキサンは分子量および分子量分布の調
節された物であり、平均分子量が２万程度以下であれば
自由に合成できる。なお（Ｖ）式でｎ＝０の化合物はペ
ンタメチルジシロキサンであり容易に入手できる物であ
る。片末端Si−Ｈ変性シロキサン化合物（Ｖ）と（IV）
式のアリルオキシプロパン誘導体との反応は前者に対し
後者を等モル以上に、好ましくは1.2倍当量以上に用い
るのがよい。このヒドロシリル化反応の触媒としては、
例えば周期律表第VIII族の金属元素の錯化合物を挙げる
ことができ、塩化白金酸をアルコールもしくはカルボニ
ル化合物に溶解した白金化合物、各種オレフインと白金
もしくはロジウムとのコンプレツクスなどが好ましく用
いられる。（VI）式の化合物の脱トリメチルシリル化反
応は、メタノール、エタノールなどの低級アルコールま
たは塩酸を用いて行なうことができる。アルコールを用
いる場合は（VI）式のポリシロキサンにアルコールを加
えて数時間加熱還流させることにより、また塩酸を用い
る場合は（VI）式の化合物の適量の塩酸を加えて室温で
数時間撹拌することにより、脱トリメチルシリル化を容
易に行なうことができる。
（発明の効果） 前記した両末端に水酸基を有するポリシロキサンに代
えて、本発明の化合物をポリウレタン、ポリエステルな
どのコモノマーの一つとして用いると、重合体の主鎖に
片末端の２個の水酸基を介してポリジメチルシロキサン
直鎖が分枝鎖として結合した構造の重合体が得られる。
得られる重合体は本発明のシロキサン化合物によつてそ
の成形品の表面特性として撥水性、防汚性、非接着性、
耐摩耗性、耐熱性などの諸機能を付与された物である。
えて、本発明の化合物をポリウレタン、ポリエステルな
どのコモノマーの一つとして用いると、重合体の主鎖に
片末端の２個の水酸基を介してポリジメチルシロキサン
直鎖が分枝鎖として結合した構造の重合体が得られる。
得られる重合体は本発明のシロキサン化合物によつてそ
の成形品の表面特性として撥水性、防汚性、非接着性、
耐摩耗性、耐熱性などの諸機能を付与された物である。
本発明により目的とした新規な片末端ジヒドロキシル基
変性シロキサン化合物が提供されることは後記する実施
例からも明らかである。
変性シロキサン化合物が提供されることは後記する実施
例からも明らかである。
（実施例） 以下に実施例によつて本発明を詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 片末端Si−Ｈ変性ジメチルシロキサンオリゴマーの合成 １）リチウムトリメチルシラノレート（開始剤）の合成 乾燥したフラスコにN2気流下トリメチルシラノール8.
02g（0.089モル）と脱水テトラヒドロフラン（THF）100
mlを仕込み、N2雰囲気下０℃でブチルリチウムのヘキサ
ン溶液（1.6mol/l）を55.7ml滴下した。滴下後、室温に
て約30分撹拌してリチウムトリメチルシラノレートのTH
F−ヘキサン混合溶液を得た。
02g（0.089モル）と脱水テトラヒドロフラン（THF）100
mlを仕込み、N2雰囲気下０℃でブチルリチウムのヘキサ
ン溶液（1.6mol/l）を55.7ml滴下した。滴下後、室温に
て約30分撹拌してリチウムトリメチルシラノレートのTH
F−ヘキサン混合溶液を得た。
２）片末端Si−Ｈ変性ジメチルシロキサンオリゴマーの
合成 乾燥したフラスコにN2気流下ヘキサメチルシクロトリ
シロキサン500gと脱水THF500mlとを仕込み、（１）で調
製したリチウムトリメチルシラノレートのTHF−ヘキサ
ン溶液をN2気流下で全量滴下し、N2気流下室温で攪拌し
た。ヘキサメチルシクロトリシロキサンが90％消費した
時点でジメチルクロロシラン10.10g（0.107モル）を添
加し、室温で一昼夜攪拌した。
合成 乾燥したフラスコにN2気流下ヘキサメチルシクロトリ
シロキサン500gと脱水THF500mlとを仕込み、（１）で調
製したリチウムトリメチルシラノレートのTHF−ヘキサ
ン溶液をN2気流下で全量滴下し、N2気流下室温で攪拌し
た。ヘキサメチルシクロトリシロキサンが90％消費した
時点でジメチルクロロシラン10.10g（0.107モル）を添
加し、室温で一昼夜攪拌した。
つぎに、この反応駅を洗浄水が中性になるまで分液ろ
ーと上で水洗し、分離した有機層を硫酸マグネシウム上
で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別した後、この層か
ら60〜100℃/1mmHgで溶媒と低沸点物質を溜去し、缶残
として、無色透明の液体451gを得た。この液体のSi−Ｈ
分析およびゲルパーミュエイションクロマトグラフィー
（GPC）の結果は以下の通りであった。
ーと上で水洗し、分離した有機層を硫酸マグネシウム上
で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別した後、この層か
ら60〜100℃/1mmHgで溶媒と低沸点物質を溜去し、缶残
として、無色透明の液体451gを得た。この液体のSi−Ｈ
分析およびゲルパーミュエイションクロマトグラフィー
（GPC）の結果は以下の通りであった。
Ｈ当量 5200 GPC（ポリスチレン換算） Mn＝5600 Mw＝6100 分散度 Mw/Mn＝1.09 片末端Si−Ｈ変性のジメチルシロキサンオリゴマー
（水素当量5200、従って数平均分子量5200であるオリゴ
マー）250g（0.048モル相当）と1,2−ビス（トリメチル
シロキシ）−３−アリルオキシプロパン16.6g（0.06モ
ル）をN2雰囲気下で、100℃に加熱し、攪拌しながら、
塩化白金酸1gを20mlのイソプロパノールに溶解した溶液
を0.01ml添加した。
（水素当量5200、従って数平均分子量5200であるオリゴ
マー）250g（0.048モル相当）と1,2−ビス（トリメチル
シロキシ）−３−アリルオキシプロパン16.6g（0.06モ
ル）をN2雰囲気下で、100℃に加熱し、攪拌しながら、
塩化白金酸1gを20mlのイソプロパノールに溶解した溶液
を0.01ml添加した。
さらに３〜４時間加熱攪拌を続けた後、赤外線吸収ス
ペクトル分析でSi−Ｈの吸収（2120cm-1）が消失したこ
とを確認し、次に反応混合液から150℃/1mmHgのもとに
未反応原料と低沸分を２時間かけて溜去した。冷却後蒸
溜残液に1N塩酸200mlを加え、室温で３時間攪拌した。
次にイソプロピルエーテル500mlを加えて水層を分離
し、洗滌水が中性になるまでイソプロピルエーテル抽出
液を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて一夜乾燥
した。乾燥剤を別した後、イソプロピルエーテル溶液
から60〜80℃/1mmHgで溶媒と低沸点物質を溜去し、缶残
として無色透明の液体227gを得た。この物の1H-NMR、IR
スペクトル、水酸基定量およびゲルパーミユエイシヨン
クロマトグラフイーの結果は後記の通りであり、次式の
構造と確認された。
ペクトル分析でSi−Ｈの吸収（2120cm-1）が消失したこ
とを確認し、次に反応混合液から150℃/1mmHgのもとに
未反応原料と低沸分を２時間かけて溜去した。冷却後蒸
溜残液に1N塩酸200mlを加え、室温で３時間攪拌した。
次にイソプロピルエーテル500mlを加えて水層を分離
し、洗滌水が中性になるまでイソプロピルエーテル抽出
液を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて一夜乾燥
した。乾燥剤を別した後、イソプロピルエーテル溶液
から60〜80℃/1mmHgで溶媒と低沸点物質を溜去し、缶残
として無色透明の液体227gを得た。この物の1H-NMR、IR
スペクトル、水酸基定量およびゲルパーミユエイシヨン
クロマトグラフイーの結果は後記の通りであり、次式の
構造と確認された。
1H-NMR(CDCl3)：δ（ppm） 0.53（−CH2‐Si,m,2H） 1.58（−CH2−,m,2H） 3.3〜
3.5（−CH2−,m,6H） 3.7（≡Ｃ−H,m,1H） 3.7（Ｏ−
H,bs,2H） IR（KBr）：νmax 3400cm-1（Ｏ−Ｈ） 2960cm-1（Ｃ−Ｈ） 1120〜1050cm
-1（Si−Ｏ） 水酸基 0.64％ 従つて水酸基当量 2600 GPC: ポリスチレン換算の数平均分子量（Mn） 5800 〃 重量平均分子量（Mw） 6400 多分散度 Mw/Mn＝1.1
3.5（−CH2−,m,6H） 3.7（≡Ｃ−H,m,1H） 3.7（Ｏ−
H,bs,2H） IR（KBr）：νmax 3400cm-1（Ｏ−Ｈ） 2960cm-1（Ｃ−Ｈ） 1120〜1050cm
-1（Si−Ｏ） 水酸基 0.64％ 従つて水酸基当量 2600 GPC: ポリスチレン換算の数平均分子量（Mn） 5800 〃 重量平均分子量（Mw） 6400 多分散度 Mw/Mn＝1.1
フロントページの続き (56)参考文献 Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ａｎ ｗｅｎｄｕｎｇｓｔｅｃｈ．Ｇｒｅｎｚ ｆｌａｅｃｈｅｎａｃｔｉｖｅｎ Ｓｔ ｏｆｆｌｅ，Ｂｅｒ．Ｉｎｔ．Ｋｏｎｇ ｒ．，６ｔｈ，Ｍｅｅｔｉｎｇ Ｄａｔ ｅ 11 Ｓｅｐ 1972−15 Ｓｅｐ 1972，Ｖｏｌｕｍｅ Ｂａｎｄ ３, 623−30．Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖ ｅｒｌａｇ：Ｍｕｎｉｃｈ，Ｇｅｒ. Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，83［２］（1975），13046ｈ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Meはメチル基を示し、ｎは６〜4000の整数であ
る）にて表される片末端ジオール変性ポリシロキサン化
合物。 - 【請求項２】特許請求の範囲第（１）項において、ｎが
６〜270の整数である片末端ジオール変性ポリシロキサ
ン化合物。 - 【請求項３】特許請求の範囲第（１）項において、ｎが
68である片末端ジオール変性ポリシロキサン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61038765A JP2583412B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61038765A JP2583412B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62195389A JPS62195389A (ja) | 1987-08-28 |
| JP2583412B2 true JP2583412B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=12534379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61038765A Expired - Lifetime JP2583412B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583412B2 (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
| WO2011049246A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規オルガノポリシロキサン共重合体 |
| WO2013100207A1 (en) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Novel liquid organopolysiloxane and uses thereof |
| WO2013100169A1 (en) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Co-modified organopolysiloxane, emulsifier for water-in-oil emulsion, external use preparation, and cosmetic composition using the same |
| WO2013103147A1 (en) | 2011-12-27 | 2013-07-11 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Diglycerin derivate-modified silicone, emulsifier for water-in-oil emulsion using the same, external use preparation, and cosmetic composition |
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| KR20160066967A (ko) * | 2014-12-03 | 2016-06-13 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리에스테르 수지 조성물 및 이로부터 형성된 성형품 |
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| KR20180086321A (ko) * | 2017-01-20 | 2018-07-31 | 주식회사 효성 | 공중합 폴리에틸렌테레프탈레이트 중합물을 포함하는 bcf |
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| EP3530682A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing compound, urethane resin, stretchable film and method for forming the same |
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