JP2015504418A - 不均一系貴金属触媒を用いる、改善された品質を有する有機ケイ素製品の製造プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
(1)生産が連続式であるから、製造関連コストが顕著に低減され得る;(2)比較的小さなFBRで高い生産量を達成できる;(3)生産ユニットのより低減された設置面積およびより低減された投資;(4)貴金属がFBRに保持されるため、貴金属回収が容易である。
1)非連続相が水を含有し、連続相が本発明の有機ケイ素製品を含有する水溶性エマルジョン;
2)連続相が水を含有し、非連続相が本発明の有機ケイ素製品を含有する水溶性エマルジョン;
3)非連続相が非水溶性水酸化溶媒を含有し、連続相が本発明の有機ケイ素製品を含有する非水性エマルジョン
4)連続相が非水性ヒドロキシル有機溶媒を含有し、非連続層が本発明の有機ケイ素製品を含有する非水性エマルジョン
メカニカルスターラー、窒素パージ、水コンデンサー、および温度制御の為の熱電対を備えた四ツ口フラスコに、計算値の反応体、および適当量の不均一系触媒固体を入れた。制御された温度および圧力で、制御された時間、反応を行った。
実験用固定床ヒドロシリル化設備の仕様は次のとおりである:供給容器に計算量の反応体を入れ、機械的攪拌システムを用いてよく混合した。よく混合した混合物を供給ラインおよびポンプを通じて固定床カラムの頂点へと供給(設定された供給速度で)した。カラムを特定の温度に設定し、内部充填不均一系固体触媒はヒドロシリル化反応を触媒した。原料が固定床反応器へ進む前に小さな予備加熱セクションがあった。固定床は、二つの異なる操作モードを備え:連続式シングルパスモードまたはバッチ再循環モード(三方弁で制御される)の何れかであった。固定床カラム内部の圧力低下を観察するために、カラム入口(頂点)前に圧力計があった。カラムの出口(下部)は、大気に開いており、保護のため窒素バイパスを備える。カラム内部の顕著な圧力上昇を防ぐために、カラム入口(頂点)前に圧力安全弁があった。供給容器もまた、保護のために2バイパスを有した。
オルガノシロキサンヒドロシリル化反応の転換率は、下記等式(1):
に基づいて計算される。
連続式シングルパスモードとして、固定床ヒドロシリル化プロセスを用いる場合、「スペースタイム」は、下記等式(2):
に基づいて計算される。
ここで計算される「スペースタイム」は、実際の「滞留時間」より長い。
Johnson Matthey製の5重量%Pt/アルミナ粉末
Johnson Matthey製の3.6重量%Pt(0)/シリカ球(約1mm)
5.75重量%Pt(IV)/シリカ球(315〜500μm(ベンダーからの粒子サイズデータ)):下記手順に従って自製:
5.12グラムの官能化シリカゲルタイプの細孔性支持体材料(粒子径:315〜500μm、供給源:PhosphonicS(商標)Ltd.製)、138.39グラムのエタノール、および0.915グラムの塩化白金酸水和物固体(40.06%Pt)をポット中でよく混合し、該混合物を78℃で3時間還流した。得られた固体触媒をろ過し、エタノールで一回、メタノールで更に3回洗浄した。得られた固体触媒を80℃で二時間真空乾燥し、最終的に5.33グラムの固体触媒を得た。得られた固体触媒は、官能化シリカゲル上に、誘導結合プラズマ質量分析法を用いて分析された5.75重量%の白金重量を有する。
本比較例は、バッチプロセスとして行った。
反応体:MD’M(206グラム)および1−オクテン(113グラム超)
触媒:3.3%塩化白金酸(CPA、H2PtCl6・6H2O)のエタノール溶液(0.128グラム、5ppm Pt換算)
反応温度:80〜90℃
圧力:大気圧
手順:まず、MD’Mをバッチ反応器に入れ、80℃に加熱した。
CPA触媒を添加してすぐ、反応の発熱を制御しながら、1−オクテンを反応器に供給した。1−オクテン添加後、反応器を80℃で更に2時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:86.2%
生成物の色度:110Pt/Co
ろ過生成物中のPt濃度:5ppm
1−オクテンの異性化:最初の全1−オクテンの5.36%
(1)CPA触媒が反応の終わりに反応性を失ったため、該反応は、低い転換率を示し、そして反応を完了させるためには追加のCPAが必要となるだろう。(2)生成物は、高い色度と高い白金濃度を示した。(3)数ヶ月間、時には僅か数日間のサンプル貯蔵の後に黒色粒子の形成が認められ、顧客の著しい苦情をもたらし得る。(4)白金が生成物中に残り、顕著な貴金属の減少をもたらした。
本実施例は、本発明を説明するものであり、バッチプロセスとして行った。
反応体:MD’M(412グラム)および1−オクテン(226グラム超)
触媒:Johnson Matthey製の3.6%Pt(0)/シリカ球(0.09グラムの固体ビーズ、5ppm Pt換算)
反応温度:110℃
圧力:大気圧
手順:まず、MD’Mおよび触媒ビーズをバッチ反応器に入れ、110℃に加熱した。反応の発熱を制御しながら、1−オクテンを反応器に供給した。1−オクテン添加後、反応器を110℃で更に1〜2時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:99.8%
生成物の色度:6Pt/Co
ろ過生成物中のPt濃度:0.19ppm
(1)不均一系触媒が反応中に反応性を失わなかったため、該反応は高い転換率を示した。(2)生成物は、非常に低い色度および非常に低い白金濃度を示した。(3)経時的な黒色粒子の形成および顧客の苦情が解消され得る。(4)白金は、再利用または灰化によって回収されてよく、それによって顕著なコスト節減となり得る。(5)CPAの代わりに不均一系触媒を使用することで、僅かに減少した1−オクテンの異性化が認められた。
本実施例は、本発明を説明するものであり、図2に示すように、バッチ再循環モードで固定床プロセスとして行った。
バッチ中の反応体:MD’M(653グラム)および1−オクテン(347グラム超)
総バッチサイズ:1000グラムまたは1282cm3
固定床中の充填触媒:Johnson Matthey製の3.6%Pt(0)/シリカ球
固定床中の総充填容積:24.7cm3
充填触媒の重量:12.55グラム
充填密度:0.508g/cm3
固定床反応器温度:110℃
圧力:大気圧
混合物再循環速度:2.68グラム/分または3.44cm3/分
総再循環時間:53.5時間
結果:
転換率:98.4%
生成物の色度:3Pt/Co
生成物中の白金濃度0.27ppm
スペースタイム:61.8分
スペースタイム収率:1.49グラム生成物/(時間・グラム触媒ビーズ)
本比較例は、バッチプロセスとして行った。
反応体:M’D45M’(364グラム)およびオイゲノール(36グラム超)
触媒:3.3%塩化白金酸(CPA、H2PtCl6・6H2O)のエタノール溶液(0.08グラム、2.5ppm Pt換算)
反応温度:90℃
圧力:大気圧
手順:M’D45M’およびオイゲノールをバッチ反応器に入れ、90℃に加熱した。温度が90℃に達した後、CPA触媒を添加し、反応器の発熱が116℃に上昇した。反応の発熱の後、反応器を90℃で更に1.5時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:99.9%
生成物の色度:120Pt/Co
ろ過生成物中のPt濃度:2.5ppm
オイゲノールの異性化:最初の総オイゲノールの9.5%
(1)生成物は、高い色度および高い白金濃度を示した。(2)数ヶ月間、時には数日間のサンプル貯蔵の後に黒色粒子の形成が認められ、顧客の著しい苦情をもたらし得る。(3)白金が生成物中に残り、顕著な貴金属の減少をもたらした。
本実施例は、本発明を説明するものであり、バッチプロセスとして行った。
反応体:M’D45M’(1093グラム)およびオイゲノール(107グラム超)
触媒:Johnson Matthey製の3.6%Pt(0)/シリカ球(0.084グラムの固体ビーズ、2.5ppm Pt)
反応温度:120℃
圧力:大気圧
手順:M’D45M’、オイゲノール、および触媒ビーズをバッチ反応器に入れ、120℃に加熱した。反応の発熱の後、反応器を120℃で更に1〜2時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:96.8%
生成物の色度:6Pt/Co
ろ過生成物中のPt濃度:0.02ppm
オイゲノールの異性化:最初の総オイゲノールの0.9%
(1)生成物は、非常に低い色度および非常に低い白金濃度を示した。(2)経時的な黒色粒子の形成および顧客の苦情が解消され得る。(3)白金は、再利用または灰化によって回収されてよく、それによって顕著なコスト節減となり得る。(4)CPAの代わりに不均一系触媒を使用することで、オイゲノール異性化が顕著に減少した。故に、より少ないオイゲノール余剰分が使用され、それによって原料の顕著な節約および廃棄物生成の著しい低減が出来る。
本実施例は、本発明を説明するものであり、図2に示すように、バッチ再循環モードで固定床プロセスで行った。
バッチ中の反応体:M’D45M’(915グラム)およびオイゲノール(85グラム超)
総バッチサイズ:1000グラムまたは1044cm3
固定床中の充填触媒:Johnson Matthey製の3.6%Pt(0)/シリカ球
固定床総容積:24.7cm3
充填触媒の重量:12.55グラム
充填密度:0.508g/cm3
固定床反応器温度:110℃
圧力:大気圧
混合物再循環速度:2.75グラム/分または2.87cm3/分
総再循環時間:25時間
結果:
転換率:97.6%
生成物の色度:13Pt/Co
生成物中の白金濃度:0.24ppm
オイゲノールの異性化:最初の総オイゲノールの2.15%
スペースタイム:35.5分
スペースタイム収率:3.19グラム生成物/(時間・グラム触媒ビーズ)
本実施例は、本発明を説明するものであり、図1に示すように、連続式シングルパスモードで固定床プロセスで行った。本実施例は、三部構成で行った。
パートI:
反応体混合物:M’D45M’およびオイゲノール(化学量論値を10%モル超える)
固定床中の充填触媒:Johnson Matthey製の3.6%Pt(0)/シリカ球
固定床の総容積:24.7cm3
充填触媒の重量:12.55グラム
充填密度:0.508g/cm3
圧力:大気圧
固定床反応器温度:132℃
反応は、下記表1に示すように、三種の異なる供給速度を用いて行った。
オイゲノールがその化学量論値を7.2モル%超える以外は、パートIと同様の反応であり、
反応体混合物供給速度:2.40グラム/分または2.51cm3/分、
スペースタイム=9.8分間、
スペースタイム収率=11.47グラム生成物/(時間・グラム触媒ビーズ)
であった。
反応は、三種の異なる温度で行われ、表2に示す結果であった:
固定床反応器温度:140℃
反応体混合物供給速度:2.50グラム/分または2.61cm3/分、
スペースタイム=9.5分間、
スペースタイム収率=11.95グラム生成物/(時間・グラム触媒ビーズ)
である以外は、パートIと同様の反応
反応は、三種の異なる過量のオイゲノールを用いて行った。結果を表3に示す:
連続式FBRで不均一系触媒を用いる場合、更にいくつかの利点がある:
(1)生産が連続式であるから、製造関連コストが顕著に低減され得る;(2)比較的小さなFBRで高い生産量を達成できる;(3)生産ユニットのより低減された設置面積およびより低減された投資;(4)貴金属がFBRに保持されるため、貴金属回収が容易である。
本比較例は、バッチプロセスとして行った。
反応体:MD’M(100グラム)およびポリエーテル APEG−350−OMe(250グラム超)
触媒:3.3%塩化白金酸(CPA、H2PtCl6・6H2O)のエタノール溶液(0.281グラム、10ppm Pt換算)
反応温度:90℃
圧力:大気圧
手順:まず、ポリエーテル APEG−350−OMeをバッチ反応器に入れ、90℃に加熱した。その後、CPA触媒を添加し、そして反応の発熱を制御しながら、MD’Mを系に供給した。MD’M添加後、反応器を90℃で更に1.5時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:99.6%
生成物の色度:470Pt/Co
ろ過生成物中のPt濃度:10ppm
(1)生成物は、高い色度および高い白金濃度を示した。(2)数ヶ月間、時には数日間のサンプル貯蔵の後に黒色粒子の形成が認められ、顧客の著しい苦情をもたらし得る。(3)白金が生成物中に残り、顕著な貴金属の減少をもたらした。
本実施例は、本発明を説明するものであり、バッチプロセスで行った。
反応体:MD’M(100グラム)およびポリエーテル APEG−350−OMe(250グラム超)
触媒:Johnson Matthey製の3.6%Pt(0)/シリカ球(0.09グラムの固体ビーズ、9.3ppm Pt)
反応温度:130℃
圧力:大気圧
手順:まず、ポリエーテル APEG−350−OMeおよび触媒ビーズをバッチ反応器に入れ、130℃に加熱した。その後、反応の発熱を制御しながら、MD’Mを系に供給した。MD’M添加後、反応器を130℃で更に3〜5時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:99.3%
生成物の色度:39Pt/Co
生成物中の白金濃度:0.98ppm
(1)生成物は、非常に低い色度および非常に低い白金濃度を示した。(2)経時的な黒色粒子の形成および顧客の苦情が解消され得る。(3)白金は、再利用または灰化によって回収されてよく、それによって顕著なコスト節減となり得る。
本比較例は、バッチプロセスとして行った。
反応体:M’D15M’(147グラム)およびAPEG−350R(125グラム超)、緩衝液として、0.082グラム(300ppm)のジブチルアミノエタノール(DBAE)
触媒:3.3%塩化白金酸(CPA、H2PtCl6・6H2O)のエタノール溶液(0.11グラム、5ppm Pt換算)
反応温度:90℃
圧力:大気圧
手順:M’D15M’、APEG−350R、およびDBAEをバッチ反応器に入れ、85℃に加熱した。温度が85℃に達した後、反応器の発熱が122℃に上昇した。反応の発熱の後、反応器を90℃で更に1.5時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:100%
生成物の色度:120Pt/Co
生成物中の白金濃度:5ppm
(1)生成物は、高い色度および高い白金濃度を示した。(2)数ヶ月間、時には数日間のサンプル貯蔵の後に黒色粒子の形成が認められ、顧客の著しい苦情をもたらし得る。(3)白金が生成物中に残り、顕著な貴金属の減少をもたらした。
反応体:M’D15M’(294グラム)およびAPEG−350R(249グラム超)、緩衝液として、0.163グラム(300ppm)のジブチルアミノエタノール(DBAE)
触媒:Johnson Matthey製の3.6%Pt(0)/シリカ球(0.076グラムの固体ビーズ、5ppm Pt)
反応温度:130℃
圧力:大気圧
手順:M’D15M’、APEG−350R、DBAE、および触媒ビーズをバッチ反応器に入れ、130℃に加熱した。反応の発熱の後、反応器を130℃で更に3〜5時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:99.3%
生成物の色度:13Pt/Co
生成物中の白金濃度:0.45ppm
(1)生成物は、非常に低い色度および非常に低い白金濃度を示した。(2)経時的な黒色粒子の形成および顧客の苦情が解消され得る。(3)白金は、再利用または灰化によって回収されてよく、それによって顕著なコスト節減となり得る。
本実施例は、本発明を説明するものであり、図2に示すように、バッチ再循環モードで固定床プロセスとして行った。
バッチ中の反応体:M’D15M’(503グラム)およびAPEG−350R(425グラム、in excess)、緩衝液として、0.28グラム(300ppm)のジブチルアミノエタノール(DBAE)
総バッチサイズ:928グラムまたは926cm3
触媒:Johnson Matthey製の3.6%Pt(0)/シリカ球
固定床の総容積:24.7cm3
充填触媒の重量:12.55グラム
充填密度:0.508g/cm3
固定床反応器温度:130℃
圧力:大気圧
混合物再循環速度:2.50グラム/分または2.49cm3/分
総再循環時間:100時間
結果:
転換率:99.3%
生成物の色度:35Pt/Co
生成物中の白金濃度:0.37ppm
スペースタイム:160分
スペースタイム収率:3.74グラム生成物/(時間・グラム触媒ビーズ)
本比較例は、バッチプロセスとして行った。
反応体:MD2D’1M(137グラム)およびアリルメトキシトリエチレングリコールエーテル(106グラム超)
触媒:3.3%塩化白金酸(CPA、H2PtCl6・6H2O)のエタノール溶液(0.195グラム、10ppm Pt換算)
反応温度:90℃
圧力:大気圧
手順:まず、アリルメトキシトリエチレングリコールエーテルをバッチ反応器に入れ、90℃に加熱した。CPA触媒を添加してすぐ、反応の発熱を制御しながら、MD2D’1Mを系に供給した。MD2D’1M添加後、反応器を90℃で更に1.5時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:100%
生成物の色度:200Pt/Co
生成物中の白金濃度:10ppm
(1)生成物は、高い色度および高い白金濃度を示した。(2)数ヶ月間、時には数日間のサンプル貯蔵の後に黒色粒子の形成が認められ、顧客の著しい苦情をもたらし得る。(3)白金が生成物中に残り、顕著な貴金属の減少をもたらした。
本実施例は、バッチプロセスとして行った。
反応体:MD2D’1M(274グラム)およびアリルメトキシトリエチレングリコールエーテル(211グラム超)
触媒:5.75%Pt(IV)/シリカ粒子、自製(合成)(0.085グラムの固体粒子、10ppm Pt)
反応温度:120〜130℃
圧力:大気圧
手順:まず、アリルメトキシトリエチレングリコールエーテルおよび触媒固体をバッチ反応器に入れ、120℃に加熱した。その後、反応の発熱を制御しながら、MD2D’1Mを添加した。MD2D’1M添加後、反応器を120℃で更に3〜5時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:99.4%
生成物の色度:26Pt/Co
ろ過生成物中のPt濃度:0.85ppm
(1)生成物は、非常に低い色度および非常に低い白金濃度を示した。(2)経時的な黒色粒子の形成および顧客の苦情が解消され得る。(3)白金は、再利用または灰化によって回収されてよく、それによって顕著なコスト節減となり得る。
本比較例は、バッチプロセスとして行った。
反応体:MD13D’5M(100グラム)およびAPEG−350R (190グラム超)、緩衝液として0.087グラム(300ppm)のジブチルアミノエタノール(DBAE)
触媒:3.3%塩化白金酸(CPA、H2PtCl6・6H2O)のエタノール溶液(0.47グラム、20ppm Pt換算)
反応温度:90℃
圧力:大気圧
手順:まず、ポリエーテル APEG−350RおよびDBAEをバッチ反応器に入れ、90℃に加熱した。その後、CPA触媒を添加し、そして反応の発熱を制御しながら、MD13D’5Mを系に供給した。MD13D’5M添加後、反応器を90℃で更に1時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:100%
生成物の色度:330Pt/Co
ろ過生成物中のPt濃度:20ppm
(1)生成物は、高い色度および高い白金濃度を示した。(2)白金が生成物中に残り、顕著な貴金属の減少をもたらした。
本実施例は、本発明を説明するものであり、バッチプロセスとして行った。
反応体:MD13D’5M(100グラム)およびAPEG−350R(190グラム超)、緩衝液として、0.087グラム(300ppm)のジブチルアミノエタノール(DBAE)
触媒:Johnson Matthey製の5%Pt/アルミナ(0.116グラムの固体粉末、20ppm Pt)
反応温度:130℃
圧力:大気圧
手順:まず、ポリエーテル APEG−350R、DBAEおよび触媒固体をバッチ反応器に入れ、130℃に加熱した。その後、反応の発熱を制御しながら、MD13D’5Mを反応器に供給した。MD13D’5M添加後、反応器を130℃で更に5時間保ち、反応を完了させた。
結果:
転換率:99.8%
生成物の色度:20Pt/Co
ろ過生成物中のPt濃度:0.8ppm
(1)生成物は、非常に低い色度および非常に低い白金濃度を示した。(2)白金は、再利用または灰化によって回収されてよく、それによって顕著なコスト節減となり得る。
本比較例は、バッチプロセスとして行った。
反応体:トリエトキシシラン(44.9グラム)および1−オクテン(33.7グラム超)、触媒促進剤として0.25グラムの酢酸
触媒:3.3%塩化白金酸(CPA、H2PtCl6・6H2O)のエタノール溶液(0.13グラム、20.6ppm Pt換算)
反応温度:85〜90℃
圧力:大気圧
手順:まず、トリエトキシシランおよびCPA触媒をバッチ反応器に入れ、85℃まで加熱した。温度が85℃に達した後、反応の発熱を制御しながら、1−オクテンおよび酢酸を添加シリンジを通して添加した。1−オクテン/酢酸添加後、反応器を85℃で更に1〜2時間保ち、反応を完了させた。
結果:
最終生成物の混合組成:
ろ過生成物中のPt濃度:20.6ppm
(1)生成物は、高い色度および高い白金濃度を示した。(2)白金が生成物中に残り、顕著な貴金属の減少をもたらした。
(3)ヒドロシリル化および軽質成分のストリッピング(軽質成分のストリッピングは、高純度のオクチルトリエトキシシラン生成物を得るために、1−オクテン、オクテン異性体、テトラエトキシシラン等の低沸点成分を生成混合物から除去した)の後、オクチルトリエトキシシラン生成物は、既に要求される純度を満たした。しかしながら、オクチルトリエトキシシラン生成物は、白金の存在により、高い色度、すなわち、30Pt/Coを超える色度を示した。その結果、オクチルエトキシシラン生成物は、生成物を蒸留し、そして白金を大量の流体中に残し、オクチルエトキシシラン生成物と白金とを分離することによって、白金および色を除去するために、大量の蒸留ステップを必要とした。加えて、いくらかの生成物が大量の流体に残り、そして廃棄物となるため、生成物の収率が失われた。よく知られているように、蒸留プロセスは、必要とされる加熱および真空のために、著しいエネルギー消費が必要となり、そしてそれは、更なる著しい製造コストが発生する。故に、追加の大量の蒸留ステップは、生成物の収率を低下し、そして最終生成物のコストを顕著に増加した。
本実施例は、本発明を説明するものであり、バッチプロセスとして行った。
反応体:トリエトキシシラン(43.8グラム)および1−オクテン(32.7グラム超)、助触媒として酢酸0.27グラム
触媒:Johnson Matthey製の5%Pt/アルミナ(0.035グラムの固体粉末、22.9ppm Pt)
反応温度:110℃
圧力:大気圧
手順:まず、トリエトキシシランおよびPt/アルミナ固体触媒をバッチ反応器に入れた後、110℃に加熱した。その後、温度が110℃に達した後に、反応の発熱を制御しながら、1−オクテンおよび酢酸を添加シリンジを通して添加した。1−オクテン/酢酸添加後、反応器を110℃で更に2時間保ち、反応を完了させた。
結果:
最終生成物の混合組成:
ろ過生成物中のPt濃度:1.47ppm
(1)生成物は、非常に低い色度および非常に低い白金濃度を示した。(2)白金は、再利用または灰化によって回収されてよく、それによって顕著なコスト節減となり得る。(3)CPAの代わりに不均一系触媒を使用することで、オクテン異性化が顕著に減少した。故に、より少ないオクテン余剰分が使用され、それによって原料の顕著な節約および廃棄物生成の著しい低減が出来る。(4)CPAの代わりに不均一系触媒を使用することで、副生成物のテトラエトキシシランが低減し、そして生成物のオクチルトリエトキシシランの純度が向上した。故に、生成物の収率が改善され、そして廃棄物の生成が低減した。(5)CPAの代わりに不均一系触媒を使用することで、得られたオクチルトリエトキシシランが遥かに低減した色を示した。故に、コストのかかる大量の蒸留ステップは必要がなく、そして除外(上述の通り、軽質成分を除去するための軽質成分ストリッピングステップのみが必要)される。その結果、大量の蒸留ステップを含むオクチルトリエトキシシランノン製造ステップと比較して、生成物の収率が向上し、そして生成物製造コストが顕著に低減した。
Claims (39)
- 安定した低い色度を有し、貯蔵中に黒色粒子を形成することのない、有機ケイ素製品を作製するプロセスであって、該プロセスが:
(a)不飽和化合物を反応性Si−H結合を有するケイ素化合物と、ヒドロシリル化条件下、反応域において不均一系貴金属触媒の存在下で反応させ、40Pt/Co未満の色度を有する有機ケイ素製品を提供するステップ;(b)貴金属触媒を有機ケイ素製品から分離するステップ;および(c)不均一系貴金属触媒を回収するステップを含み、
該有機ケイ素製品は、パーソナルケア組成物、農業用組成物、ホームケア組成物、ポリウレタンフォーム組成物またはプラスチック添加剤組成物の少なくとも一つにおける成分である。 - ステップb)およびステップc)を、蒸留または液化無しで行う、請求項1に記載のプロセス。
- 生成物の色度が、30Pt/Co未満である、請求項1に記載のプロセス。
- 生成物の色度が、20Pt/Co未満である、請求項1に記載のプロセス。
- 生成物の色度が、10Pt/Co未満である、請求項1に記載のプロセス。
- シリコーン化合物が、式:
(R1)u(R2O)vXwSiH4−u−v−w
(式中、
R1およびR2が1〜5の炭素原子を有する同一または異なるアルキル基であり;
Xがハロゲン元素であり;
u=0〜3であり;
v=0〜3であり;
w=0〜3であり、
但し、u+v+wが少なくとも1、そして最大で3である)
を有するシランである、請求項1に記載のプロセス。 - シランが、R2がエチル、uが0、vが3、そしてwが0である、トリエトキシシランである、請求項6に記載のプロセス。
- シリコーン化合物が、式:
(M)a(M!)b(D)c(D!)d(M)e(M!)f
(式中、
M=(R3)(R4)(R5)SiO1/2であり;
M!=(R6)(R7)HSiO1/2であり;
D=(R8)(R9)SiO2/2であり;
D!=(R10)HSiO2/2であり;そして
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、1〜5の炭素原子を有する同一または異なるアルキルまたはアルコキシル基であり;
a=0または1であり;
b=0または1であり、但し、a+b=1であり;
c=0〜100であり;
d=0〜100であり、但し、c+dが少なくとも1であり;
e=0または1であり;そして
f=0または1であり、但し、e+f=1である)
を有するシロキサンである、請求項1に記載のプロセス。 - シリコーン化合物が、式MD!M(式中、R3、R4、R5およびR10の各々がメチル、aが1、cが0、dが1、そしてeが1である)を有する、請求項8に記載のプロセス。
- シリコーン化合物が、式M!D45M!(式中、R6、R7、R8およびR9の各々がメチル、bが1、cが45、dが0、そしてfが1である)を有する、請求項8に記載のプロセス。
- シリコーン化合物が、式M!D15M!(式中、R6、R7、R8およびR9の各々がメチル、bが1、cが15、dが0、そしてfが1である)を有する、請求項8に記載のプロセス。
- シリコーン化合物が、式MD2D!1M(式中、R3、R4、R5、R8、R9およびR10の各々がメチル、aが1、cが2、dが1、そしてeが1である)を有する、請求項8に記載のプロセス。
- シリコーン化合物が、式MD13D!5M(式中、R3、R4、R5、R8、R9およびR10の各々がメチル、aが1、cが13、dが5、そしてeが1である)を有する、請求項8に記載のプロセス。
- シリコーン化合物が、シリコーンポリマーである、請求項1に記載のプロセス。
- 不飽和化合物が、2〜20の炭素原子を有するアルケンまたはアルキンである、請求項1に記載のプロセス。
- 不飽和化合物が、1−オクテンである、請求項15に記載のプロセス。
- 不飽和化合物が、式:
R11(OCH2CH2)m(OCH2CH(CH3))nOR12
(式中、R11が2〜10の炭素原子(種)を有する不飽和有機基であり;
R12が水素またはポリエーテルキャッピング基であり;
m=0〜100であり;
n=0〜100であり、但し、m+nが少なくとも1である)
を有する、ポリオキシアルキレンである、請求項1に記載のプロセス。 - 不飽和化合物が、R11がアリル、R12がメチル、mが3、そしてnが0である、アリルメトキシトリエチレングリコールエーテルである、請求項17に記載のプロセス。
- 不飽和化合物が、およそ350重量平均分子量であり、そして式中、R11がアリル、R12が水素、mが7.5、そしてnが0であって、OH基で終結するアリルポリオキシエチレンである、請求項17に記載のプロセス。
- 不飽和化合物が、およそ350重量平均分子量であり、そして式中、R11がアリル、R12が水素、mが7.5、そしてnが0であって、OCH3基で終結するアリルポリオキシエチレンである、請求項17に記載のプロセス。
- 不飽和化合物が、オイゲノール、アリルグリシジルエーテル、メタクリル酸アリル、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、スチレン、α−メチルスチレン、アリルアミン、アクリロニトリルおよび塩化アリルからなる群より選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 不飽和化合物が、オイゲノールである、請求項21に記載のプロセス。
- 貴金属触媒が、有機高分子支持体上に担持されたPt、Pd、Rh、Ru、IrおよびOsからなる群より選択される貴金属、または活性炭、官能化または非官能化シリカ、アルミナ、ゼオライト、ナノ粒子等からなる群より選択される無機支持体を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 貴金属触媒が、およそ1.0mmの粒子径を有するシリカ球に支持された白金、アルミナ粉末に支持された白金、300〜500μmの粒径を有するシリカゲルに支持された白金を含む、請求項23に記載のプロセス。
- 該ヒドロシリル化が、バッチプロセスで行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 該ヒドロシリル化が、連続式固定床反応器中で行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 有機ケイ素製品からの不均一系貴金属触媒の分離が、ヒドロシリル化反応が完了した後にろ過またはデカンテーションにより行われる、請求項25に記載のプロセス。
- 固定床反応器で作られた有機ケイ素製品が、貴金属触媒を有さず、そして分離ステップを必要としない、請求項26に記載のプロセス。
- 貴金属の回収が、蒸留無しで完了する、請求項1に記載のプロセス。
- 貴金属の回収が、焼却によって完了する、請求項1に記載のプロセス。
- ヒドロシリル化の反応条件が、およそ25〜200℃の温度、最大およそ500psigの圧力、およそ5分間〜1週間のバッチ時間、および1〜5000ppm Ptのバッチ内容物中の触媒濃度を含む、請求項25に記載のプロセス。
- ヒドロシリル化の反応条件が、およそ25〜200℃の反応域温度、最大およそ500psigの圧力、およそ1分間〜24時間の滞留時間を含む、請求項26に記載のプロセス。
- 請求項1に記載のプロセスに従って作製される有機ケイ素製品を含有する、パーソナルケア組成物。
- 請求項1に記載のプロセスに従って作製される有機ケイ素製品を含有する、プラスチック添加剤組成物。
- 請求項1に記載のプロセスに従って作製される有機ケイ素製品を含有する、農業用組成物。
- 請求項1に記載のプロセスに従って作製される有機ケイ素製品を含有する、ホームケア組成物。
- 請求項1に記載のプロセスに従って作製される有機ケイ素製品を含有する、ポリウレタンフォーム。
- 請求項1に記載のプロセスに従って作製される、オルガノシロキサン生成物。
- 請求項1に記載のプロセスに従って作製される、オルガノシラン生成物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020008829A1 (ja) * | 2018-07-02 | 2020-01-09 | 信越化学工業株式会社 | カルビノール変性オルガノシロキサンの製造方法 |
JP2020007523A (ja) * | 2018-07-02 | 2020-01-16 | 信越化学工業株式会社 | カルビノール変性オルガノシロキサンの製造方法 |
KR20200061676A (ko) * | 2018-11-26 | 2020-06-03 | 한국생산기술연구원 | 불균일계 나노촉매를 이용한 스킨케어용 필름의 제조방법 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014073605A1 (ja) | 2012-11-07 | 2014-05-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 白金含有量が低減されたフェノール変性ポリオルガノシロキサン、その製造方法、及びそれを含む有機樹脂改質剤 |
KR102149134B1 (ko) * | 2013-03-29 | 2020-08-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 폴리오르가노실록산 및 폴리카보네이트-폴리오르가노실록산 공중합체 |
WO2015148603A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated surfactants in personal care and home care |
AU2017229125B2 (en) | 2016-03-08 | 2021-07-29 | Living Proof, Inc. | Long lasting cosmetic compositions |
BR112020004215A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-01 | Living Proof, Inc. | composições cosméticas de longa duração |
US10842729B2 (en) | 2017-09-13 | 2020-11-24 | Living Proof, Inc. | Color protectant compositions |
BR112020021155A2 (pt) | 2018-04-19 | 2021-01-19 | Evonik Operations Gmbh | Siloxanos biocompatíveis para formulação de micro-organismos, processo de produção e uso dos ditos siloxanos |
US20210238361A1 (en) | 2020-01-30 | 2021-08-05 | Evonik Operations Gmbh | Process for producing high-purity hydrosilylation products |
EP4112674A1 (de) | 2021-06-30 | 2023-01-04 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung hochreiner hydrosilylierungsprodukte |
Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4994633A (ja) * | 1972-12-29 | 1974-09-09 | ||
JPH05269380A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-10-19 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | 卑金属に担持された貴金属触媒 |
JPH05271249A (ja) * | 1991-12-07 | 1993-10-19 | Dow Corning Ltd | ハイドロシリレーション法 |
JPH06262076A (ja) * | 1993-03-09 | 1994-09-20 | Tanaka Kikinzoku Kogyo Kk | ヒドロシリル化用白金担持触媒 |
EP0641799A2 (en) * | 1993-08-02 | 1995-03-08 | Dow Corning Corporation | Pristine alkylsiloxanes and method for their preparation |
JPH1067786A (ja) * | 1996-08-13 | 1998-03-10 | Dow Corning Corp | アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテル流体 |
JPH11217390A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 有機官能性オルガノペンタシロキサンの製造方法、有機樹脂改質剤および有機樹脂 |
JPH11315083A (ja) * | 1998-02-09 | 1999-11-16 | Huels Ag | 3―グリシジルオキシプロピルトリアルコキシシランの製法 |
JP2001058995A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-06 | Dow Corning Corp | ヒドロシリル化用白金触媒 |
US20020068807A1 (en) * | 1996-06-12 | 2002-06-06 | Stefan Breunig | Method for preparing silicone oils by hydrosilylation with polyorganohydrogenosiloxanes and units containing at least one hydrocarbon ring including an oxygen atom, in the presence of a heterogeneous catalytic composition |
JP2002529386A (ja) * | 1998-11-06 | 2002-09-10 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | アラルキルシロキサンの使用方法 |
JP2006256970A (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | オルガノトリシロキサン、その製造方法、それを含む硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 |
JP2006321764A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物及び含フッ素界面活性剤 |
JP2009529409A (ja) * | 2006-03-10 | 2009-08-20 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | 不均一系ヒドロシリル化触媒、この触媒により形成されるポリマー、および関連のコーティング組成物 |
JP2010520279A (ja) * | 2007-03-08 | 2010-06-10 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 |
JP2010520278A (ja) * | 2007-03-08 | 2010-06-10 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 |
JP2010522712A (ja) * | 2007-03-26 | 2010-07-08 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 表面活性有機シリコン化合物 |
JP2010530873A (ja) * | 2007-06-22 | 2010-09-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | オキサミドエステル基を含有する環状シラザン及び方法 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2632013A (en) | 1946-10-09 | 1953-03-17 | Union Carbide & Carbon Corp | Process of producing organosilicon compounds |
US2637738A (en) | 1949-09-17 | 1953-05-05 | Union Carbide & Carbon Corp | Reaction of silanes with aliphatic unsaturated compounds |
BE553159A (ja) | 1955-12-05 | |||
US2851473A (en) | 1955-12-23 | 1958-09-09 | Union Carbide Corp | Processes for the reaction of silanic hydrogen-bonded compounds with unsaturated hydrocarbons |
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3775452A (en) | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US4064154A (en) | 1975-11-06 | 1977-12-20 | Dow Corning Corporation | Catalysts and carriers therefor |
US4533744A (en) | 1983-08-29 | 1985-08-06 | General Electric Company | Hydrosilylation method, catalyst and method for making |
US4614812A (en) * | 1985-12-31 | 1986-09-30 | Union Carbide Corporation | Novel process for promoting hydrosilation reactions using a second hydrosilane |
US4900520A (en) * | 1988-10-31 | 1990-02-13 | Gaf Chemicals Corporation | Process for removal of soluble platinum group metal catalysts from liquid product mixtures |
US5104647A (en) | 1990-06-22 | 1992-04-14 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Surfactant blend of organosilicone and polyalkylene oxide polymers useful as an agricultural adjuvant |
US5558806A (en) | 1992-07-23 | 1996-09-24 | Osi Specialties, Inc. | Surfactant blend of a polyalkleneoxide polysiloxane and an organic compound having a short chain hydrophobic moiety |
US5206402A (en) | 1992-09-17 | 1993-04-27 | Dow Corning Corporation | Process for preparation of Ω-alkenylchlorosilanes |
US5674832A (en) | 1995-04-27 | 1997-10-07 | Witco Corporation | Cationic compositions containing diol and/or diol alkoxylate |
US6060546A (en) | 1996-09-05 | 2000-05-09 | General Electric Company | Non-aqueous silicone emulsions |
US6271295B1 (en) | 1996-09-05 | 2001-08-07 | General Electric Company | Emulsions of silicones with non-aqueous hydroxylic solvents |
US6545115B2 (en) * | 1996-12-11 | 2003-04-08 | Rhodia Chimie | Process for preparing a stable silicone oil containing SiH groups and hydrosilylable functions |
US6221811B1 (en) | 1997-03-06 | 2001-04-24 | Crompton Corporation | Siloxane nonionic blends useful in agriculture |
DE19816921A1 (de) | 1998-04-16 | 1999-10-21 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren für kontinuierliche polymeranaloge Umsetzungen |
US6075111A (en) | 1998-08-28 | 2000-06-13 | General Electric Company | Fragrance releasing non-volatile polymeric siloxanes |
US6046156A (en) | 1998-08-28 | 2000-04-04 | General Electric Company | Fragrance releasing olefinic silanes |
US6083901A (en) | 1998-08-28 | 2000-07-04 | General Electric Company | Emulsions of fragrance releasing silicon compounds |
US6054547A (en) | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Company | Fragrance releasing non-volatile polymeric-siloxanes |
AU771279B2 (en) * | 1999-07-30 | 2004-03-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
US6177585B1 (en) | 2000-05-19 | 2001-01-23 | Dow Corning Corporation | Bimetallic platinum catalysts for hydrosilations |
JP2004169015A (ja) * | 2002-11-01 | 2004-06-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粉体組成物及び油中粉体分散物.並びにそれらを有する化粧料 |
EP2352778B1 (en) * | 2008-12-01 | 2013-02-27 | DSM IP Assets B.V. | Process |
ATE523547T1 (de) * | 2008-12-01 | 2011-09-15 | Dsm Ip Assets Bv | Neues verfahren |
-
2011
- 2011-10-31 US US13/285,628 patent/US8497338B2/en active Active
-
2012
- 2012-10-31 IN IN1003MUN2014 patent/IN2014MN01003A/en unknown
- 2012-10-31 ES ES12787284T patent/ES2756755T3/es active Active
- 2012-10-31 WO PCT/US2012/062762 patent/WO2013066983A1/en active Application Filing
- 2012-10-31 CN CN201280061218.7A patent/CN103987759B/zh active Active
- 2012-10-31 BR BR112014010001A patent/BR112014010001A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-10-31 EP EP12787284.4A patent/EP2773688B1/en active Active
- 2012-10-31 JP JP2014540033A patent/JP6348421B2/ja active Active
Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4994633A (ja) * | 1972-12-29 | 1974-09-09 | ||
JPH05271249A (ja) * | 1991-12-07 | 1993-10-19 | Dow Corning Ltd | ハイドロシリレーション法 |
JPH05269380A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-10-19 | Union Carbide Chem & Plast Technol Corp | 卑金属に担持された貴金属触媒 |
JPH06262076A (ja) * | 1993-03-09 | 1994-09-20 | Tanaka Kikinzoku Kogyo Kk | ヒドロシリル化用白金担持触媒 |
EP0641799A2 (en) * | 1993-08-02 | 1995-03-08 | Dow Corning Corporation | Pristine alkylsiloxanes and method for their preparation |
US20020068807A1 (en) * | 1996-06-12 | 2002-06-06 | Stefan Breunig | Method for preparing silicone oils by hydrosilylation with polyorganohydrogenosiloxanes and units containing at least one hydrocarbon ring including an oxygen atom, in the presence of a heterogeneous catalytic composition |
JPH1067786A (ja) * | 1996-08-13 | 1998-03-10 | Dow Corning Corp | アルキル置換シロキサンおよびアルキル置換ポリエーテル流体 |
JPH11217390A (ja) * | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 有機官能性オルガノペンタシロキサンの製造方法、有機樹脂改質剤および有機樹脂 |
JPH11315083A (ja) * | 1998-02-09 | 1999-11-16 | Huels Ag | 3―グリシジルオキシプロピルトリアルコキシシランの製法 |
JP2002529386A (ja) * | 1998-11-06 | 2002-09-10 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | アラルキルシロキサンの使用方法 |
JP2001058995A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-06 | Dow Corning Corp | ヒドロシリル化用白金触媒 |
JP2006256970A (ja) * | 2005-03-15 | 2006-09-28 | Dow Corning Toray Co Ltd | オルガノトリシロキサン、その製造方法、それを含む硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 |
JP2006321764A (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素有機ケイ素化合物及び含フッ素界面活性剤 |
JP2009529409A (ja) * | 2006-03-10 | 2009-08-20 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ インコーポレーテツド | 不均一系ヒドロシリル化触媒、この触媒により形成されるポリマー、および関連のコーティング組成物 |
JP2010520279A (ja) * | 2007-03-08 | 2010-06-10 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 |
JP2010520278A (ja) * | 2007-03-08 | 2010-06-10 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 加水分解耐性の有機修飾トリシロキサン界面活性剤 |
JP2010522712A (ja) * | 2007-03-26 | 2010-07-08 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 表面活性有機シリコン化合物 |
JP2010530873A (ja) * | 2007-06-22 | 2010-09-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | オキサミドエステル基を含有する環状シラザン及び方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020008829A1 (ja) * | 2018-07-02 | 2020-01-09 | 信越化学工業株式会社 | カルビノール変性オルガノシロキサンの製造方法 |
JP2020007523A (ja) * | 2018-07-02 | 2020-01-16 | 信越化学工業株式会社 | カルビノール変性オルガノシロキサンの製造方法 |
US11512170B2 (en) | 2018-07-02 | 2022-11-29 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for producing carbinol-modified organosiloxane |
JP7180315B2 (ja) | 2018-07-02 | 2022-11-30 | 信越化学工業株式会社 | カルビノール変性オルガノシロキサンの製造方法 |
KR20200061676A (ko) * | 2018-11-26 | 2020-06-03 | 한국생산기술연구원 | 불균일계 나노촉매를 이용한 스킨케어용 필름의 제조방법 |
KR102187370B1 (ko) * | 2018-11-26 | 2020-12-04 | 한국생산기술연구원 | 불균일계 나노촉매를 이용한 스킨케어용 필름의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6348421B2 (ja) | 2018-06-27 |
EP2773688A1 (en) | 2014-09-10 |
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WO2013066983A1 (en) | 2013-05-10 |
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US8497338B2 (en) | 2013-07-30 |
BR112014010001A2 (pt) | 2017-04-25 |
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CN103987759A (zh) | 2014-08-13 |
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