JP2002529386A - アラルキルシロキサンの使用方法 - Google Patents
アラルキルシロキサンの使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】
アラルキルアルキルシロキサンの使用方法は、パーソナルケア組成物の一成分として、そのパーソナルケア組成物の輝き、滑らかさ及び無機成分の視覚マスキングのような特性の１以上を高めるのに有効な量でアラルキルシロキサンを添加することからなる。
Description
【０００１】 発明の属する技術分野 本発明はある種のシロキサン化合物の使用法に関するものであり、さらに具体
的にはある種のアラルキルシロキサン化合物の使用法に関する。
的にはある種のアラルキルシロキサン化合物の使用法に関する。
【０００２】 従来の技術 例えばスキンローション、制汗剤、ヘアケア製品のようなパーソナルケア組成
物において、輝き、滑らかさ及び／又は無機成分の視覚マスキングを高めるため
に、フェニルトリメチコーンを利用することは公知である。例えばフェニルトリ
クロロシランとクロロトリメチルシランの共加水分解などによるフェニルトリメ
チコーンの典型的製造方法では、例えば副生物や触媒残渣などの不純物がフェニ
ルトリメチコーン生成物に混入することがあり、フェニルトリメチコーン製品を
パーソナルケア組成物の一成分として用いるのには不都合である。
物において、輝き、滑らかさ及び／又は無機成分の視覚マスキングを高めるため
に、フェニルトリメチコーンを利用することは公知である。例えばフェニルトリ
クロロシランとクロロトリメチルシランの共加水分解などによるフェニルトリメ
チコーンの典型的製造方法では、例えば副生物や触媒残渣などの不純物がフェニ
ルトリメチコーン生成物に混入することがあり、フェニルトリメチコーン製品を
パーソナルケア組成物の一成分として用いるのには不都合である。
【０００３】 発明の概要 第一の態様では、本発明は、パーソナルケア組成物の一成分として該パーソナ
ルケア組成物の１以上の性質を高めるのに有効な量のアラルキルシロキサンを添
加することを含んでなるアラルキルシロキサンの使用方法に関する。アラルキル
シロキサンは、例えばパーソナルケア組成物の輝き、エモリエント作用及び滑ら
かさを高めるとともにかかる組成物の無機成分の視覚的マスキングに役立つ。
ルケア組成物の１以上の性質を高めるのに有効な量のアラルキルシロキサンを添
加することを含んでなるアラルキルシロキサンの使用方法に関する。アラルキル
シロキサンは、例えばパーソナルケア組成物の輝き、エモリエント作用及び滑ら
かさを高めるとともにかかる組成物の無機成分の視覚的マスキングに役立つ。
【０００４】 第二の態様では、本発明は、シリルヒドリド官能性ポリシロキサンをヒドロシ
リル化条件下で末端不飽和アリールアルケンと接触させることを含んでなる、ア
ラルキルシロキサンの製造方法に関する。好ましい方法で製造されたアラルキル
シロキサンは不純物含有量が低く、好ましくは検出できないほど低く、かかるア
ラルキルシロキサンの添加によってパーソナルケア組成物中の混入不純物量を最
低限に抑制することができる。
リル化条件下で末端不飽和アリールアルケンと接触させることを含んでなる、ア
ラルキルシロキサンの製造方法に関する。好ましい方法で製造されたアラルキル
シロキサンは不純物含有量が低く、好ましくは検出できないほど低く、かかるア
ラルキルシロキサンの添加によってパーソナルケア組成物中の混入不純物量を最
低限に抑制することができる。
【０００５】 第三の態様では、本発明は、フェニルトリメチコーンを一成分として含有する
第一のパーソナルケア組成物の類似物である改良パーソナルケア組成物の製造方
法に関するもので、当該方法は、第一のパーソナルケア組成物中のフェニルトリ
メチコーンの代わりにアラルキルシロキサンを用いて、第一のパーソナルケア組
成物に類似するパーソナルケア組成物を製造することからなる。
第一のパーソナルケア組成物の類似物である改良パーソナルケア組成物の製造方
法に関するもので、当該方法は、第一のパーソナルケア組成物中のフェニルトリ
メチコーンの代わりにアラルキルシロキサンを用いて、第一のパーソナルケア組
成物に類似するパーソナルケア組成物を製造することからなる。
【０００６】 発明の実施の形態 好ましい実施形態では、パーソナルケア組成物は、当該パーソナルケア組成物
１００重量部（「ｐｂｗ」）を基準にして、約０．５〜約５０ｐｂｗ、好ましく
は約１〜約３０ｐｂｗ、さらに好ましくは約２〜約２０ｐｂｗのアラルキルアル
キルシロキサンを含む。
１００重量部（「ｐｂｗ」）を基準にして、約０．５〜約５０ｐｂｗ、好ましく
は約１〜約３０ｐｂｗ、さらに好ましくは約２〜約２０ｐｂｗのアラルキルアル
キルシロキサンを含む。
【０００７】 本発明のアラルキルシロキサン成分として好適なアラルキルシロキサンは下記
の式（Ｉ）又は下記式（II）の化合物１種類以上からなる。
の式（Ｉ）又は下記式（II）の化合物１種類以上からなる。
【０００８】
【化３】
【０００９】 式中、式（Ｉ）の化合物の置換基の１以上がアラルキルであることを条件として
、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は各々独立にＨ、アルキル（さら
に好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、ハロアルキル（さらに好ましくはハロ（
Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、アリール又はアラルキルであり、Ｒ6、Ｒ7は各々独立に
Ｈ、アルキル（さらに好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、ハロアルキル（さら
に好ましくはハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）又はアリールであり、ｎ及びｍは、（
ｎ＋ｍ）≧１、好ましくは１≦（ｎ＋ｍ）≦８、さらに好ましくは１≦（ｎ＋ｍ
）≦４であることを条件として、各々独立に０〜６の整数である。
、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は各々独立にＨ、アルキル（さら
に好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、ハロアルキル（さらに好ましくはハロ（
Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、アリール又はアラルキルであり、Ｒ6、Ｒ7は各々独立に
Ｈ、アルキル（さらに好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、ハロアルキル（さら
に好ましくはハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）又はアリールであり、ｎ及びｍは、（
ｎ＋ｍ）≧１、好ましくは１≦（ｎ＋ｍ）≦８、さらに好ましくは１≦（ｎ＋ｍ
）≦４であることを条件として、各々独立に０〜６の整数である。
【００１０】
【化４】
【００１１】 式中、式（II）の化合物の置換基の１以上がアラルキルであることを条件として
、Ｒ11、Ｒ12は各々独立にＨ、アルキル（好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、
ハロアルキル（好ましくはハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、アリール又はアラルキ
ルであり、Ｒ13、Ｒ14は各々独立にＨ、アルキル（好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アル
キル）、ハロアルキル（好ましくはハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）又はアリールで
あり、ｘ及びｙは、３≦（ｘ＋ｙ）≦１０、好ましくは４≦（ｘ＋ｙ）≦６であ
ることを条件として、各々独立に０〜６の整数である。
、Ｒ11、Ｒ12は各々独立にＨ、アルキル（好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、
ハロアルキル（好ましくはハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）、アリール又はアラルキ
ルであり、Ｒ13、Ｒ14は各々独立にＨ、アルキル（好ましくは（Ｃ1−Ｃ6）アル
キル）、ハロアルキル（好ましくはハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル）又はアリールで
あり、ｘ及びｙは、３≦（ｘ＋ｙ）≦１０、好ましくは４≦（ｘ＋ｙ）≦６であ
ることを条件として、各々独立に０〜６の整数である。
【００１２】 本明細書中で用いる「（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」という用語は、１基当たりの炭
素原子数が１〜６の直鎖又は枝分れアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどであり、好ましくはメチルである。
素原子数が１〜６の直鎖又は枝分れアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどであり、好ましくはメチルである。
【００１３】 本明細書中で用いる「ハロ（Ｃ1−Ｃ6）アルキル」という用語は、１以上のハ
ロゲン原子で置換された１基当たりの炭素原子数が１〜６の直鎖又は枝分れアル
キル基を意味し、例えば、クロロメチル、トリフルオロメチルなどである。
ロゲン原子で置換された１基当たりの炭素原子数が１〜６の直鎖又は枝分れアル
キル基を意味し、例えば、クロロメチル、トリフルオロメチルなどである。
【００１４】 本明細書中で用いる「アリール」という用語は、１基当たり１以上の芳香族環
を含む一価不飽和炭化水素環系を意味し、任意には１以上の芳香族環が好ましく
はアミノ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基から選択される１以上の基で置換さ
れたものでもよく、２以上の環の場合には縮合環であってもよく、例えば、フェ
ニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−イソプロピルメチルフェニル、１
−ペンタレニル、ナフチル、アントリルなどがあり、好ましくはフェニルである
。
を含む一価不飽和炭化水素環系を意味し、任意には１以上の芳香族環が好ましく
はアミノ、ニトロ、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基から選択される１以上の基で置換さ
れたものでもよく、２以上の環の場合には縮合環であってもよく、例えば、フェ
ニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−イソプロピルメチルフェニル、１
−ペンタレニル、ナフチル、アントリルなどがあり、好ましくはフェニルである
。
【００１５】 本明細書中で用いる「アラルキル」という用語は、アルキル基、好ましくは（
Ｃ2−Ｃ6）アルキル基のアリール誘導体を意味し、アリール誘導体のアルキル部
分には任意には酸素原子が介在していてもよく、例えば、フェニルエチル、フェ
ニルプロピル、２−（１−ナフチル）エチルなどがあり、好ましくはフェニルプ
ロピル、フェノキシプロピル及びビフェニルオキシプロピルである。
Ｃ2−Ｃ6）アルキル基のアリール誘導体を意味し、アリール誘導体のアルキル部
分には任意には酸素原子が介在していてもよく、例えば、フェニルエチル、フェ
ニルプロピル、２−（１−ナフチル）エチルなどがあり、好ましくはフェニルプ
ロピル、フェノキシプロピル及びビフェニルオキシプロピルである。
【００１６】 非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは式（Ｉ）の化合物から
なり、式中のＲ1及びＲ10は各々アラルキル、さらに好ましくはフェニルプロピ
ルであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、さらに
好ましくはメチルであり、ｎは０であって、２≦ｍ≦５であり、さらに好ましく
はｎは０、ｍは３である。非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサン
はα，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサンからなる。
なり、式中のＲ1及びＲ10は各々アラルキル、さらに好ましくはフェニルプロピ
ルであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9は各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、さらに
好ましくはメチルであり、ｎは０であって、２≦ｍ≦５であり、さらに好ましく
はｎは０、ｍは３である。非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサン
はα，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサンからなる。
【００１７】 好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは式（Ｉ）の化合物からなり、
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は各々（Ｃ1−Ｃ6）アル
キル、好ましくはメチルであり、Ｒ5はアラルキル、さらに好ましくはフェニル
プロピルであり、ｎは１又は２であって、１≦ｍ≦８であり、さらに好ましくは
ｎは１、ｍは２である。
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は各々（Ｃ1−Ｃ6）アル
キル、好ましくはメチルであり、Ｒ5はアラルキル、さらに好ましくはフェニル
プロピルであり、ｎは１又は２であって、１≦ｍ≦８であり、さらに好ましくは
ｎは１、ｍは２である。
【００１８】 好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは構造式（II）の化合物からな
り、式中のＲ11、Ｒ13、Ｒ14は各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、好ましくはメチルで
あり、Ｒ12はアラルキル、さらに好ましくはフェニルプロピルであり、１≦ｘ≦
４、２≦ｙ≦１０であり、さらに好ましくはｘは１、ｙは４である。
り、式中のＲ11、Ｒ13、Ｒ14は各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキル、好ましくはメチルで
あり、Ｒ12はアラルキル、さらに好ましくはフェニルプロピルであり、１≦ｘ≦
４、２≦ｙ≦１０であり、さらに好ましくはｘは１、ｙは４である。
【００１９】 非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンのアラルキル含有量は、
２５℃での屈折率が１．４０〜１．５０、さらに好ましくは約１．４４〜１．４
８となるように選択する。非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサン
は、アラルキルシロキサンの分子量を基準にして、約２５〜約６５重量％（「ｗ
ｔ％」）、好ましくは約３０〜約５０ｗｔ％、さらに好ましくは約３３〜約４５
ｗｔ％の１以上のアラルキル置換基を含む。
２５℃での屈折率が１．４０〜１．５０、さらに好ましくは約１．４４〜１．４
８となるように選択する。非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサン
は、アラルキルシロキサンの分子量を基準にして、約２５〜約６５重量％（「ｗ
ｔ％」）、好ましくは約３０〜約５０ｗｔ％、さらに好ましくは約３３〜約４５
ｗｔ％の１以上のアラルキル置換基を含む。
【００２０】 好適なアラルキルシロキサンは公知の方法で製造できる。例えば、米国特許第
３０８８９６４号、同第５３００６６９号及び同第５３８４３８３号（これらの
開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす）を参照されたい。
３０８８９６４号、同第５３００６６９号及び同第５３８４３８３号（これらの
開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす）を参照されたい。
【００２１】 好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは、ヒドロシリル化条件下、好
ましくは固体ヒドロシリル化触媒の存在下で、シリルヒドリド官能性ポリシロキ
サンを例えばスチレンや２−フェニルプロペンのような末端不飽和アリールアル
ケンと接触させることによって製造する。好ましい実施形態では、固体ヒドロシ
リル化触媒は、不活性担体（アルミナなど）に触媒活性金属（白金など）を担持
したものからなる。好ましくは、アラルキルシロキサン生成物は、アラルキルシ
ロキサン重量を基準にして１００ｐｐｍ未満のヒドリド含有量を示す。触媒及び
過剰のアリールアルケンは生成物混合物から容易に除去することができ、不純物
含有量の低い乃至は検出できないほど低いアラルキルシロキサンが得られる。好
ましい実施形態では、固体触媒をアラルキルシロキサン生成物から濾別する。過
剰のアリールアルケンは、生成物混合物を加熱してアラルキルシロキサンを真空
ストリッピングすることによって除去できる。
ましくは固体ヒドロシリル化触媒の存在下で、シリルヒドリド官能性ポリシロキ
サンを例えばスチレンや２−フェニルプロペンのような末端不飽和アリールアル
ケンと接触させることによって製造する。好ましい実施形態では、固体ヒドロシ
リル化触媒は、不活性担体（アルミナなど）に触媒活性金属（白金など）を担持
したものからなる。好ましくは、アラルキルシロキサン生成物は、アラルキルシ
ロキサン重量を基準にして１００ｐｐｍ未満のヒドリド含有量を示す。触媒及び
過剰のアリールアルケンは生成物混合物から容易に除去することができ、不純物
含有量の低い乃至は検出できないほど低いアラルキルシロキサンが得られる。好
ましい実施形態では、固体触媒をアラルキルシロキサン生成物から濾別する。過
剰のアリールアルケンは、生成物混合物を加熱してアラルキルシロキサンを真空
ストリッピングすることによって除去できる。
【００２２】 アラルキルアルキルシロキサンを使用し得るパーソナルケア用途には、特に限
定されないが、デオドラント、制汗剤、スキンローション、モイスチュアライザ
ー、ヘアケア製品（例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、ムース、ヘアス
プレー、スタイリングジェルなど）、保護組成物（例えばサンスクリーン、スキ
ントリートメント、老化防止製品など）、カラーコスメチック（例えば口紅、フ
ァウンデーション、頬紅、メーキャップ、マスカラなど）、その他の化粧品、並
びに皮膚に塗布する医薬品の局所投与のためのドラッグデリバリーシステムがあ
る。好適なパーソナルケア組成物は上記成分の１種類以上をアラルキルアルキル
シロキサンと当技術分野で公知の方法で混ぜ合わせることによって製造される。
定されないが、デオドラント、制汗剤、スキンローション、モイスチュアライザ
ー、ヘアケア製品（例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、ムース、ヘアス
プレー、スタイリングジェルなど）、保護組成物（例えばサンスクリーン、スキ
ントリートメント、老化防止製品など）、カラーコスメチック（例えば口紅、フ
ァウンデーション、頬紅、メーキャップ、マスカラなど）、その他の化粧品、並
びに皮膚に塗布する医薬品の局所投与のためのドラッグデリバリーシステムがあ
る。好適なパーソナルケア組成物は上記成分の１種類以上をアラルキルアルキル
シロキサンと当技術分野で公知の方法で混ぜ合わせることによって製造される。
【００２３】 例えばアフターバスオイル組成物として適した好ましい実施形態では、本発明
のパーソナルケア組成物は鉱油とアラルキルシロキサンを含む。
のパーソナルケア組成物は鉱油とアラルキルシロキサンを含む。
【００２４】 例えばヘアコンディショナー組成物として適した好ましい実施形態では、本発
明のパーソナルケア組成物は、適当な溶剤（例えばイソドデカン、イソへキサデ
カン、シクロメチコーンなど）とアラルキルシロキサンを含む。
明のパーソナルケア組成物は、適当な溶剤（例えばイソドデカン、イソへキサデ
カン、シクロメチコーンなど）とアラルキルシロキサンを含む。
【００２５】 例えばスキンケア組成物として適した好ましい実施形態では、本発明のパーソ
ナルケア組成物はアラルキルシロキサンと、例えば有機油（ひまわり種子油、オ
クチルドデシルネオペンタノエートなど）及びシリコーンオイル（ジメチコーン
、シクロメチコーンなど）の１種類以上からなる非水性媒体又は水性媒体（好ま
しくはエマルジョンの形態）を含む。好ましくは、スキンケア組成物は、１種類
以上の好適な乳化剤（例えば脂肪酸エステル）、ソルビタン誘導体（例えばソル
ビタンセスキオレエート、ソルビタンオレエート、ソルビタンイソステアレート
、ポリグリセリル−３オレエート）、アルコキシル化アルコール（例えばラウレ
ス−４、ラウレス−７、デセス−１２、ステアレス−１０）、シリコーン化合物
のヒドロキシル化もしくはアルコキシル化誘導体（例えばジメチコーンコポリオ
ール、セチルジメチコーンコポリオール、ラウリルメチコーンコポリオールなど
）又はグリセリルエステル（例えばポリグリセリル−４−イソステアリルなど）
をさらに含む。
ナルケア組成物はアラルキルシロキサンと、例えば有機油（ひまわり種子油、オ
クチルドデシルネオペンタノエートなど）及びシリコーンオイル（ジメチコーン
、シクロメチコーンなど）の１種類以上からなる非水性媒体又は水性媒体（好ま
しくはエマルジョンの形態）を含む。好ましくは、スキンケア組成物は、１種類
以上の好適な乳化剤（例えば脂肪酸エステル）、ソルビタン誘導体（例えばソル
ビタンセスキオレエート、ソルビタンオレエート、ソルビタンイソステアレート
、ポリグリセリル−３オレエート）、アルコキシル化アルコール（例えばラウレ
ス−４、ラウレス−７、デセス−１２、ステアレス−１０）、シリコーン化合物
のヒドロキシル化もしくはアルコキシル化誘導体（例えばジメチコーンコポリオ
ール、セチルジメチコーンコポリオール、ラウリルメチコーンコポリオールなど
）又はグリセリルエステル（例えばポリグリセリル−４−イソステアリルなど）
をさらに含む。
【００２６】 制汗組成物として適した好ましい実施形態では、本発明のパーソナルケア組成
物はアラルキルシロキサンと１種類以上の活性な制汗剤、例えばハロゲン化アル
ミニウム、ヒドロキシハロゲン化アルミニウム（アルミニウムクロロハイドレー
トなど）並びにこれらとジルコニルオキシハライド及びジルコニルヒドロキシハ
ライドとの錯体又は混合物（例えばアルミニウム−ジルコニウムクロロハイドレ
ートなど）を含む。
物はアラルキルシロキサンと１種類以上の活性な制汗剤、例えばハロゲン化アル
ミニウム、ヒドロキシハロゲン化アルミニウム（アルミニウムクロロハイドレー
トなど）並びにこれらとジルコニルオキシハライド及びジルコニルヒドロキシハ
ライドとの錯体又は混合物（例えばアルミニウム−ジルコニウムクロロハイドレ
ートなど）を含む。
【００２７】 例えばサンスクリーン組成物として適した好ましい実施形態では、本発明のパ
ーソナルケア組成物はアラルキルシロキサンと１種類以上の紫外線吸収剤又は紫
外線遮断剤、例えば二酸化チタン、ｐ−アミノ安息香酸、及びベンゾフェノン−
３のようなオキシベンゾン系紫外線吸収剤を含む。好ましい実施形態では、サン
スクリーン組成物は、水と１種類以上の乳化剤も含んだ水性エマルションの形態
である。
ーソナルケア組成物はアラルキルシロキサンと１種類以上の紫外線吸収剤又は紫
外線遮断剤、例えば二酸化チタン、ｐ−アミノ安息香酸、及びベンゾフェノン−
３のようなオキシベンゾン系紫外線吸収剤を含む。好ましい実施形態では、サン
スクリーン組成物は、水と１種類以上の乳化剤も含んだ水性エマルションの形態
である。
【００２８】 本発明のパーソナルケア組成物は、任意成分として、例えば、エモリエント剤
、モイスチュアライザー、湿潤剤、顔料、着色剤、芳香剤、殺菌剤、保存剤、角
質剥離除去剤、ホルモン、酵素、薬効化合物、抗菌剤、抗真菌剤、ビタミン、塩
、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤又は遮断剤、植物エキス、界
面活性剤、乳化剤、シリコーンオイル、有機油、ワックス、アクリル系ポリマー
やヒュームドシリカや水和シリカのような増粘剤、ベントナイトのようなクレー
及び有機変性クレーをさらに含んでいてもよい。
、モイスチュアライザー、湿潤剤、顔料、着色剤、芳香剤、殺菌剤、保存剤、角
質剥離除去剤、ホルモン、酵素、薬効化合物、抗菌剤、抗真菌剤、ビタミン、塩
、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤又は遮断剤、植物エキス、界
面活性剤、乳化剤、シリコーンオイル、有機油、ワックス、アクリル系ポリマー
やヒュームドシリカや水和シリカのような増粘剤、ベントナイトのようなクレー
及び有機変性クレーをさらに含んでいてもよい。
【００２９】 実施例１ 反応器に、下記の式（III）の平均構造を有する平衡化ヒドリド末端シロキサ
ンオリゴマー４５０ｐｂｗ、アルミナに担持した５ｗｔ％白金０．１５ｐｂｗを
仕込んだ。
ンオリゴマー４５０ｐｂｗ、アルミナに担持した５ｗｔ％白金０．１５ｐｂｗを
仕込んだ。
【００３０】
【化５】
【００３１】 反応混合物を１３０℃に加熱し、１３０℃に達した時点でα−メチルスチレン２
９２ｐｂｗの添加を開始した。反応の進行度は残留ヒドリドのガス分析によって
追った。１３０℃で２時間後に、ヒドリドレベルは６２ｐｐｍに低下していた。
次いで、窒素を吹き込みながら減圧下で反応容器の内容物を１５０℃に加熱して
過剰のα−メチルスチレンを除去し、触媒を濾別して２５℃での屈折率が１．４
６５０の無色透明の液体を得た。
９２ｐｂｗの添加を開始した。反応の進行度は残留ヒドリドのガス分析によって
追った。１３０℃で２時間後に、ヒドリドレベルは６２ｐｐｍに低下していた。
次いで、窒素を吹き込みながら減圧下で反応容器の内容物を１５０℃に加熱して
過剰のα−メチルスチレンを除去し、触媒を濾別して２５℃での屈折率が１．４
６５０の無色透明の液体を得た。
【００３２】 実施例２並びに比較例Ｃ１及びＣ２ 表Ｉに示す相対量（ｐｂｗで示す）の成分を混ぜ合わせて、実施例２並びに比
較例Ｃ１及びＣ２の固形スティック状制汗組成物を作った。
較例Ｃ１及びＣ２の固形スティック状制汗組成物を作った。
【００３３】 各組成物は、（ｉ）シロキサン成分、すなわち、シクロペンタシロキサンと適
宜フェニルトリメチコーン又はα，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサ
ンをステアリルアルコール成分と混合し、（ii）アルミニウムジルコニウムクロ
ハイデックスｇｌｙ(aluminum zirconium chlohydex gly)、タルク、グリセリル
ステアレート及びＰＥＧ−１００ステアレート成分を加え、（iii）上記成分の
混合物を７５℃に加熱し、ワックスが溶けるまで適度に攪拌し、（iv）この混合
物に溶かした水添ヒマシ油を加えて１５分間攪拌し、（ｖ）混合物を５５℃に冷
却し、混合物を容器に注入することによって調製した。
宜フェニルトリメチコーン又はα，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサ
ンをステアリルアルコール成分と混合し、（ii）アルミニウムジルコニウムクロ
ハイデックスｇｌｙ(aluminum zirconium chlohydex gly)、タルク、グリセリル
ステアレート及びＰＥＧ−１００ステアレート成分を加え、（iii）上記成分の
混合物を７５℃に加熱し、ワックスが溶けるまで適度に攪拌し、（iv）この混合
物に溶かした水添ヒマシ油を加えて１５分間攪拌し、（ｖ）混合物を５５℃に冷
却し、混合物を容器に注入することによって調製した。
【００３４】 各組成物を皮膚に塗り、その後皮膚上で視認できる白い残渣の量を評価した。
評価の結果を表１に示す。「＋」は白色残渣が視認できたことを示し、「−」は
視認できる残渣がなかったことを示す。実施例２と比較例Ｃ２では視認できる白
色残渣は残らなかった。
評価の結果を表１に示す。「＋」は白色残渣が視認できたことを示し、「−」は
視認できる残渣がなかったことを示す。実施例２と比較例Ｃ２では視認できる白
色残渣は残らなかった。
【００３５】
【表１】
【００３６】 実施例３並びに比較例Ｃ３及びＣ４ 下記表IIにｐｂｗで表した相対量の成分を混ぜ合わせて、実施例３並びに比較
例Ｃ３及びＣ４のスキンローション組成物を作った。
例Ｃ３及びＣ４のスキンローション組成物を作った。
【００３７】 組成物は、（ｉ）成分を混ぜ合わせて部分Ｂを形成し、（ii）この部分Ｂを７
０℃に加熱し、（iii）成分を混ぜ合わせて部分Ａを形成して部分Ａが溶けるま
で加熱し、（iv）溶かした部分Ａをゆっくり部分Ｂに添加し、（ｖ）混ぜ合わせ
た部分Ａと部分Ｂを３０分間混合し、（vi）混合物を混合し続けながら冷却する
ことによって調製した。
０℃に加熱し、（iii）成分を混ぜ合わせて部分Ａを形成して部分Ａが溶けるま
で加熱し、（iv）溶かした部分Ａをゆっくり部分Ｂに添加し、（ｖ）混ぜ合わせ
た部分Ａと部分Ｂを３０分間混合し、（vi）混合物を混合し続けながら冷却する
ことによって調製した。
【００３８】
【表２】
【００３９】 実施例３並びに比較例Ｃ３及びＣ４の組成物を皮膚に塗った。比較例Ｃ３の組
成物と比べて、実施例３と比較例Ｃ４の組成物は塗布時に脂っこさとべとつきが
少なく、皮膚に速くなじみ、乾いた後すべすべした感じを与えた。
成物と比べて、実施例３と比較例Ｃ４の組成物は塗布時に脂っこさとべとつきが
少なく、皮膚に速くなじみ、乾いた後すべすべした感じを与えた。
【００４０】 実施例４並びに比較例Ｃ５及びＣ６ 下記表IIIにｐｂｗで表した相対量の成分を混ぜ合わせて、実施例４並びに比
較例Ｃ５及びＣ６のアフターバスオイル組成物を作った。シリコーン成分を混ぜ
合わせて均一になるまで混合した後、混ぜ合わせたシリコーン成分を混合しなが
ら鉱油を加え、シリコーン成分と鉱油の混合を１５分続けた。
較例Ｃ５及びＣ６のアフターバスオイル組成物を作った。シリコーン成分を混ぜ
合わせて均一になるまで混合した後、混ぜ合わせたシリコーン成分を混合しなが
ら鉱油を加え、シリコーン成分と鉱油の混合を１５分続けた。
【００４１】
【表３】
【００４２】 実施例４並びに比較例Ｃ５及びＣ６のアフターバスオイル組成物をそれぞれ皮
膚に塗った。比較例Ｃ５の組成物は乾きが速く、乾いた後皮膚にすべすべした感
じを与えなかった。比較例Ｃ６の組成物は比較例Ｃ５の組成物よりも乾くのに多
少時間がかかり、軟らかく滑らかですべすべした感じを与えたが乾いた後皮膚に
幾分脂っこい感じを与えた。実施例４の組成物は、比較例Ｃ５の組成物よりも乾
くのに多少時間がかかり、軟らかく滑らかですべすべした感じを与え、乾いた後
の皮膚に与える脂っこさが比較例Ｃ６の組成物よりも少なかった。
膚に塗った。比較例Ｃ５の組成物は乾きが速く、乾いた後皮膚にすべすべした感
じを与えなかった。比較例Ｃ６の組成物は比較例Ｃ５の組成物よりも乾くのに多
少時間がかかり、軟らかく滑らかですべすべした感じを与えたが乾いた後皮膚に
幾分脂っこい感じを与えた。実施例４の組成物は、比較例Ｃ５の組成物よりも乾
くのに多少時間がかかり、軟らかく滑らかですべすべした感じを与え、乾いた後
の皮膚に与える脂っこさが比較例Ｃ６の組成物よりも少なかった。
【００４３】 実施例５並びに比較例Ｃ７及びＣ８ 表IVに示す相対量（ｐｂｗで示す）の成分を混ぜ合わせて、実施例５並びに比
較例Ｃ７及びＣ８のヘアキューティクルコーティング組成物を作った。シクロメ
チコーン成分、ジメチコーン成分及びイソヘキサデカン成分を混ぜ合わせた後、
シクロメチコーンとジメチコーンとイソヘキサデカン成分を混合しながらα，ω
−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサン又はフェニルトリメチコーンを加え
、混合を１５分続けた。
較例Ｃ７及びＣ８のヘアキューティクルコーティング組成物を作った。シクロメ
チコーン成分、ジメチコーン成分及びイソヘキサデカン成分を混ぜ合わせた後、
シクロメチコーンとジメチコーンとイソヘキサデカン成分を混合しながらα，ω
−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサン又はフェニルトリメチコーンを加え
、混合を１５分続けた。
【００４４】
【表４】
【００４５】 実施例５並びに比較例Ｃ７及びＣ８の組成物を毛髪に塗った。いずれの組成物
も最初は毛髪に輝きとコンディショニング性を与えた。乾いたとき、比較例Ｃ７
の組成物で処理した毛髪は鈍い外観を示したが、実施例５と比較例Ｃ８の組成物
で処理したものは輝いた外観を示し続けた。
も最初は毛髪に輝きとコンディショニング性を与えた。乾いたとき、比較例Ｃ７
の組成物で処理した毛髪は鈍い外観を示したが、実施例５と比較例Ｃ８の組成物
で処理したものは輝いた外観を示し続けた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｘ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 ポウェル，バン・ヴァルケンバーグ・ヴァ ージニア アメリカ合衆国、12062、ニューヨーク州、 イースト・ナッソー、ウェブスター・ヒ ル・ロード、124番 Ｆターム(参考） 4C083 AA12 AB22 AB43 AC01 AC07 AC12 AC24 AC42 AC48 AC54 AD16 AD17 CC02 CC17 CC31 CC33 FF01 4H039 CA92 CF10 4H049 VN01 VP03 VP04 VP05 VP06 VQ07 VQ78 VQ87 VR22 VR23 VR41 VR42 VS02 VT17 VU04 VW02 VW32
Claims (19)
- 【請求項１】 パーソナルケア組成物の一成分として該パーソナルケア組成
物の１以上の性質を高めるのに有効な量のアラルキルシロキサンを添加すること
を含んでなるアラルキルシロキサンの使用方法。 - 【請求項２】 前記アラルキルシロキサンが、シリルヒドリド官能性ポリシ
ロキサンをヒドロシリル化条件下で末端不飽和アリールアルケンと接触させるこ
とによって製造される、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 前記シリルヒドリド官能性ポリシロキサンと末端不飽和アリ
ールアルケンを担持触媒の存在下で接触させ、担持触媒をアラルキルシロキサン
から濾別する、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 前記アラルキルシロキサンが下記の式（Ｉ）又は式（II）の
化合物１種類以上からなる、請求項１記載の方法。 【化１】 式中、式（Ｉ）の化合物の置換基の１以上がアラルキルであることを条件として
、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は各々独立にＨ、アルキル、ハ
ロアルキル、アリール又はアラルキルであり、Ｒ6及びＲ7は各々独立にＨ、アル
キル、ハロアルキル又はアリールであり、ｎ及びｍは、（ｎ＋ｍ）≧１であるこ
とを条件として、各々独立に０〜６の整数である。 【化２】 式中、式（II）の化合物の置換基の１以上がアラルキルであることを条件として
、Ｒ11及びＲ12は各々独立にＨ、アルキル、ハロアルキル、アリール又はアラル
キルであり、Ｒ13及びＲ14は各々独立にＨ、アルキル、ハロアルキル又はアリー
ルであり、ｘ及びｙは、３≦（ｘ＋ｙ）≦１０であることを条件として、各々独
立に０〜６の整数である。 - 【請求項５】 前記アラルキルシロキサンが式（Ｉ）の化合物からなり、Ｒ 1 及びＲ10が各々アラルキルであり、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9が各々（
Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、ｎが０であり、２≦ｍ≦５である、請求項４記載の
方法。 - 【請求項６】 前記アラルキルシロキサンがα，ω−ビス（２−フェニルプ
ロピル）シロキサンからなる、請求項４記載の方法。 - 【請求項７】 前記アラルキルシロキサンが式（Ｉ）の化合物からなり、Ｒ 1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり
、Ｒ4及びＲ5が各々独立に（Ｃ1−Ｃ6）アルキル又はアラルキルであるが、Ｒ4
及びＲ5の少なくともいずれかがアラルキルであり、ｎが１又は２であり、１≦
ｍ≦８である、請求項４記載の方法。 - 【請求項８】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10が各々メ
チルであり、Ｒ5がフェニルプロピルであり、ｎが１であり、ｍが２である、請
求項７記載の方法。 - 【請求項９】 前記アラルキルシロキサンが構造式（II）の化合物からなり
、Ｒ11、Ｒ13及びＲ14が各々（Ｃ1−Ｃ6）アルキルであり、Ｒ12がアラルキルで
あり、１≦ｘ≦４であり、２≦ｙ≦１０である、請求項４記載の方法。 - 【請求項１０】 Ｒ11、Ｒ13及びＲ14が各々メチルであり、Ｒ12がフェニル
プロピルであり、ｘが１であり、ｙが４である、請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 アラルキル置換基の相対量を、２５℃で１．４０〜１．５
０の屈折率を示すアラルキルシロキサンが得られるように選択する、請求項４記
載の方法。 - 【請求項１２】 前記アラルキルシロキサンが、当該アラルキルシロキサン
の分子量を基準にして、約２５〜約６５重量％の１以上のアラルキル置換基を含
んでいる、請求項１記載の方法。 - 【請求項１３】 請求項１記載の方法で製造されるパーソナルケア組成物。
- 【請求項１４】 当該組成物が１種類以上の活性な制汗剤及び前記アラルキ
ルシロキサンを含んでなる、請求項１３記載のパーソナルケア組成物。 - 【請求項１５】 当該組成物が水、乳化剤及び前記アラルキルシロキサンを
含んでなる、請求項１３記載のパーソナルケア組成物。 - 【請求項１６】 当該組成物が前記アラルキルシロキサンと１種類以上のシ
リコーンオイル及び有機油を含んでなる、請求項１３記載のパーソナルケア組成
物。 - 【請求項１７】 当該組成物が溶媒及び前記アラルキルシロキサンを含んで
なる、請求項１３記載のパーソナルケア組成物。 - 【請求項１８】 当該組成物が１種類以上の紫外線吸収剤及び前記アラルキ
ルシロキサンを含んでなる、請求項１３記載のパーソナルケア組成物。 - 【請求項１９】 アラルキルシロキサンの製造方法であって、固体ヒドロシ
リル化触媒存在下のヒドロシリル化条件下でシリルヒドリド官能性ポリシロキサ
ンを末端不飽和アリールアルケンと接触させ、固体ヒドロシリル化触媒をアラル
キルシロキサンから濾別することを含んでなる方法。
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| US09/187,653 US6365141B2 (en) | 1998-11-06 | 1998-11-06 | Method of using an aralkylsiloxane |
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| US20110272004A1 (en) * | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Davis Robert F | Solar panels with opaque EVA film backseets |
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