JP5443196B2 - アラルキルシロキサンの使用方法 - Google Patents

Description

本発明はある種のシロキサン化合物の使用法に関するものであり、さらに具体的にはある種のアラルキルシロキサン化合物の使用法に関する。

例えばスキンローション、制汗剤、ヘアケア製品のようなパーソナルケア組成物において、輝き、滑らかさ及び／又は無機成分の視覚マスキングを高めるために、フェニルトリメチコーンを利用することは公知である。

例えばフェニルトリクロロシランとクロロトリメチルシランの共加水分解などによるフェニルトリメチコーンの典型的製造方法では、例えば副生物や触媒残渣などの不純物がフェニルトリメチコーン生成物に混入することがあり、フェニルトリメチコーン製品をパーソナルケア組成物の一成分として用いるのには不都合である。

第一の態様では、本発明は、パーソナルケア組成物の一成分として該パーソナルケア組成物の１以上の性質を高めるのに有効な量のアラルキルシロキサンを添加することを含んでなるアラルキルシロキサンの使用方法に関する。アラルキルシロキサンは、例えばパーソナルケア組成物の輝き、エモリエント作用及び滑らかさを高めるとともにかかる組成物の無機成分の視覚的マスキングに役立つ。

第二の態様では、本発明は、シリルヒドリド官能性ポリシロキサンをヒドロシリル化条件下で末端不飽和アリールアルケンと接触させることを含んでなる、アラルキルシロキサンの製造方法に関する。好ましい方法で製造されたアラルキルシロキサンは不純物含有量が低く、好ましくは検出できないほど低く、かかるアラルキルシロキサンの添加によってパーソナルケア組成物中の混入不純物量を最低限に抑制することができる。

第三の態様では、本発明は、フェニルトリメチコーンを一成分として含有する第一のパーソナルケア組成物の類似物である改良パーソナルケア組成物の製造方法に関するもので、当該方法は、第一のパーソナルケア組成物中のフェニルトリメチコーンの代わりにアラルキルシロキサンを用いて、第一のパーソナルケア組成物に類似するパーソナルケア組成物を製造することからなる。

好ましい実施形態では、パーソナルケア組成物は、当該パーソナルケア組成物１００重量部（「ｐｂｗ」）を基準にして、約０．５〜約５０ｐｂｗ、好ましくは約１〜約３０ｐｂｗ、さらに好ましくは約２〜約２０ｐｂｗのアラルキルアルキルシロキサンを含む。

本発明のアラルキルシロキサン成分として好適なアラルキルシロキサンは下記の式（Ｉ）又は下記式（ＩＩ）の化合物１種類以上からなる。

式中、式（Ｉ）の化合物の置換基の１以上がアラルキルであることを条件として、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^1０は各々独立にＨ、アルキル（さらに好ましくは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）、ハロアルキル（さらに好ましくはハロ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）、アリール又はアラルキルであり、Ｒ^６、Ｒ^７は各々独立にＨ、アルキル（さらに好ましくは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）、ハロアルキル（さらに好ましくはハロ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）又はアリールであり、ｎ及びｍは、（ｎ＋ｍ）≧１、好ましくは１≦（ｎ＋ｍ）≦８、さらに好ましくは１≦（ｎ＋ｍ）≦４であることを条件として、各々独立に０〜６の整数である。

式中、式（ＩＩ）の化合物の置換基の１以上がアラルキルであることを条件として、Ｒ^１１、Ｒ^１２は各々独立にＨ、アルキル（好ましくは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）、ハロアルキル（好ましくはハロ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）、アリール又はアラルキルであり、Ｒ^１３、Ｒ^１４は各々独立にＨ、アルキル（好ましくは（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）、ハロアルキル（好ましくはハロ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル）又はアリールであり、ｘ及びｙは、３≦（ｘ＋ｙ）≦１０、好ましくは４≦（ｘ＋ｙ）≦６であることを条件として、各々独立に０〜６の整数である。

本明細書中で用いる「（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル」という用語は、１基当たりの炭素原子数が１〜６の直鎖又は枝分れアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどであり、好ましくはメチルである。

本明細書中で用いる「ハロ（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル」という用語は、１以上のハロゲン原子で置換された１基当たりの炭素原子数が１〜６の直鎖又は枝分れアルキル基を意味し、例えば、クロロメチル、トリフルオロメチルなどである。

本明細書中で用いる「アリール」という用語は、１基当たり１以上の芳香族環を含む一価不飽和炭化水素環系を意味し、任意には１以上の芳香族環が好ましくはアミノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル基から選択される１以上の基で置換されたものでもよく、２以上の環の場合には縮合環であってもよく、例えば、フェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−イソプロピルメチルフェニル、１−ペンタレニル、ナフチル、アントリルなどがあり、好ましくはフェニルである。

本明細書中で用いる「アラルキル」という用語は、アルキル基、好ましくは（Ｃ_２−Ｃ_６）アルキル基のアリール誘導体を意味し、アリール誘導体のアルキル部分には任意には酸素原子が介在していてもよく、例えば、フェニルエチル、フェニルプロピル、２−（１−ナフチル）エチルなどがあり、好ましくはフェニルプロピル、フェノキシプロピル及びビフェニルオキシプロピルである。

非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは式（Ｉ）の化合物からなり、式中のＲ^１及びＲ^１０は各々アラルキル、さらに好ましくはフェニルプロピルであり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９は各々（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、さらに好ましくはメチルであり、ｎは０であって、２≦ｍ≦５であり、さらに好ましくはｎは０、ｍは３である。非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンはα，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサンからなる。

好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは式（Ｉ）の化合物からなり、式中のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０は各々（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、好ましくはメチルであり、Ｒ^５はアラルキル、さらに好ましくはフェニルプロピルであり、ｎは１又は２であって、１≦ｍ≦８であり、さらに好ましくはｎは１、ｍは２である。

好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは構造式（ＩＩ）の化合物からなり、式中のＲ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^１４は各々（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、好ましくはメチルであり、Ｒ^１２はアラルキル、さらに好ましくはフェニルプロピルであり、１≦ｘ≦４、２≦ｙ≦１０であり、さらに好ましくはｘは１、ｙは４である。

非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンのアラルキル含有量は、２５℃での屈折率が１．４０〜１．５０、さらに好ましくは約１．４４〜１．４８となるように選択する。非常に好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは、アラルキルシロキサンの分子量を基準にして、約２５〜約６５重量％（「ｗｔ％」）、好ましくは約３０〜約５０ｗｔ％、さらに好ましくは約３３〜約４５ｗｔ％の１以上のアラルキル置換基を含む。

好適なアラルキルシロキサンは公知の方法で製造できる。例えば、米国特許第３０８８９６４号、同第５３００６６９号及び同第５３８４３８３号（これらの開示内容は援用によって本明細書の内容の一部をなす）を参照されたい。

好ましい実施形態では、アラルキルシロキサンは、ヒドロシリル化条件下、好ましくは固体ヒドロシリル化触媒の存在下で、シリルヒドリド官能性ポリシロキサンを例えばスチレンや２−フェニルプロペンのような末端不飽和アリールアルケンと接触させることによって製造する。好ましい実施形態では、固体ヒドロシリル化触媒は、不活性担体（アルミナなど）に触媒活性金属（白金など）を担持したものからなる。好ましくは、アラルキルシロキサン生成物は、アラルキルシロキサン重量を基準にして１００ｐｐｍ未満のヒドリド含有量を示す。触媒及び過剰のアリールアルケンは生成物混合物から容易に除去することができ、不純物含有量の低い乃至は検出できないほど低いアラルキルシロキサンが得られる。好ましい実施形態では、固体触媒をアラルキルシロキサン生成物から濾別する。過剰のアリールアルケンは、生成物混合物を加熱してアラルキルシロキサンを真空ストリッピングすることによって除去できる。

アラルキルアルキルシロキサンを使用し得るパーソナルケア用途には、特に限定されないが、デオドラント、制汗剤、スキンローション、モイスチュアライザー、ヘアケア製品（例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、ムース、ヘアスプレー、スタイリングジェルなど）、保護組成物（例えばサンスクリーン、スキントリートメント、老化防止製品など）、カラーコスメチック（例えば口紅、ファウンデーション、頬紅、メーキャップ、マスカラなど）、その他の化粧品、並びに皮膚に塗布する医薬品の局所投与のためのドラッグデリバリーシステムがある。好適なパーソナルケア組成物は上記成分の１種類以上をアラルキルアルキルシロキサンと当技術分野で公知の方法で混ぜ合わせることによって製造される。

例えばアフターバスオイル組成物として適した好ましい実施形態では、本発明のパーソナルケア組成物は鉱油とアラルキルシロキサンを含む。

例えばヘアコンディショナー組成物として適した好ましい実施形態では、本発明のパーソナルケア組成物は、適当な溶剤（例えばイソドデカン、イソへキサデカン、シクロメチコーンなど）とアラルキルシロキサンを含む。

例えばスキンケア組成物として適した好ましい実施形態では、本発明のパーソナルケア組成物はアラルキルシロキサンと、例えば有機油（ひまわり種子油、オクチルドデシルネオペンタノエートなど）及びシリコーンオイル（ジメチコーン、シクロメチコーンなど）の１種類以上からなる非水性媒体又は水性媒体（好ましくはエマルジョンの形態）を含む。好ましくは、スキンケア組成物は、１種類以上の好適な乳化剤（例えば脂肪酸エステル）、ソルビタン誘導体（例えばソルビタンセスキオレエート、ソルビタンオレエート、ソルビタンイソステアレート、ポリグリセリル−３オレエート）、アルコキシル化アルコール（例えばラウレス−４、ラウレス−７、デセス−１２、ステアレス−１０）、シリコーン化合物のヒドロキシル化もしくはアルコキシル化誘導体（例えばジメチコーンコポリオール、セチルジメチコーンコポリオール、ラウリルメチコーンコポリオールなど）又はグリセリルエステル（例えばポリグリセリル−４−イソステアリルなど）をさらに含む。

制汗組成物として適した好ましい実施形態では、本発明のパーソナルケア組成物はアラルキルシロキサンと１種類以上の活性な制汗剤、例えばハロゲン化アルミニウム、ヒドロキシハロゲン化アルミニウム（アルミニウムクロロハイドレートなど）並びにこれらとジルコニルオキシハライド及びジルコニルヒドロキシハライドとの錯体又は混合物（例えばアルミニウム−ジルコニウムクロロハイドレートなど）を含む。

例えばサンスクリーン組成物として適した好ましい実施形態では、本発明のパーソナルケア組成物はアラルキルシロキサンと１種類以上の紫外線吸収剤又は紫外線遮断剤、例えば二酸化チタン、ｐ−アミノ安息香酸、及びベンゾフェノン−３のようなオキシベンゾン系紫外線吸収剤を含む。好ましい実施形態では、サンスクリーン組成物は、水と１種類以上の乳化剤も含んだ水性エマルションの形態である。

本発明のパーソナルケア組成物は、任意成分として、例えば、エモリエント剤、モイスチュアライザー、湿潤剤、顔料、着色剤、芳香剤、殺菌剤、保存剤、角質剥離除去剤、ホルモン、酵素、薬効化合物、抗菌剤、抗真菌剤、ビタミン、塩、電解質、アルコール、ポリオール、紫外線吸収剤又は遮断剤、植物エキス、界面活性剤、乳化剤、シリコーンオイル、有機油、ワックス、アクリル系ポリマーやヒュームドシリカや水和シリカのような増粘剤、ベントナイトのようなクレー及び有機変性クレーをさらに含んでいてもよい。

実施例１
反応器に、下記の式（ＩＩＩ）の平均構造を有する平衡化ヒドリド末端シロキサンオリゴマー４５０ｐｂｗ、アルミナに担持した５ｗｔ％白金０．１５ｐｂｗを仕込んだ。

反応混合物を１３０℃加熱し、１３０℃達した時点でα−メチルスチレン２９２ｐｂｗの添加を開始した。反応の進行度は残留ヒドリドのガス分析によって追った。１３０℃２時間後に、ヒドリドレベルは６２ｐｐｍに低下していた。次いで、窒素を吹き込みながら減圧下で反応容器の内容物を１５０℃に加熱して過剰のα−メチルスチレンを除去し、触媒を濾別して２５℃での屈折率が１．４６５０の無色透明の液体を得た。

実施例２並びに比較例Ｃ１及びＣ２
表Ｉに示す相対量（ｐｂｗで示す）の成分を混ぜ合わせて、実施例２並びに比較例Ｃ１及びＣ２の固形スティック状制汗組成物を作った。

各組成物は、（ｉ）シロキサン成分、すなわち、シクロペンタシロキサンと適宜フェニルトリメチコーン又はα，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサンをステアリルアルコール成分と混合し、（ｉｉ）アルミニウムジルコニウムクロハイデックスｇｌｙ（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｚｉｒｃｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｈｙｄｅｘ ｇｌｙ）、タルク、グリセリルステアレート及びＰＥＧ−１００ステアレート成分を加え、（ｉｉｉ）上記成分の混合物を７５℃に加熱し、ワックスが溶けるまで適度に攪拌し、（ｉｖ）この混合物に溶かした水添ヒマシ油を加えて１５分間攪拌し、（ｖ）混合物を５５℃に冷却し、混合物を容器に注入することによって調製した。

各組成物を皮膚に塗り、その後皮膚上で視認できる白い残渣の量を評価した。評価の結果を表Ｉに示す。「＋」は白色残渣が視認できたことを示し、「−」は視認できる残渣がなかったことを示す。実施例２と比較例Ｃ２では視認できる白色残渣は残らなかった。

実施例３並びに比較例Ｃ３及びＣ４
下記表ＩＩにｐｂｗで表した相対量の成分を混ぜ合わせて、実施例３並びに比較例Ｃ３及びＣ４のスキンローション組成物を作った。

組成物は、（ｉ）成分を混ぜ合わせて部分Ｂを形成し、（ｉｉ）この部分Ｂを７０℃に加熱し、（ｉｉｉ）成分を混ぜ合わせて部分Ａを形成して部分Ａが溶けるまで加熱し、（ｉｖ）溶かした部分Ａをゆっくり部分Ｂに添加し、（ｖ）混ぜ合わせた部分Ａと部分Ｂを３０分間混合し、（ｖｉ）混合物を混合し続けながら冷却することによって調製した。

実施例３並びに比較例Ｃ３及びＣ４の組成物を皮膚に塗った。比較例Ｃ３の組成物と比べて、実施例３と比較例Ｃ４の組成物は塗布時に脂っこさとべとつきが少なく、皮膚に速くなじみ、乾いた後すべすべした感じを与えた。

実施例４並びに比較例Ｃ５及びＣ６
下記表ＩＩＩにｐｂｗで表した相対量の成分を混ぜ合わせて、実施例４並びに比較例Ｃ５及びＣ６のアフターバスオイル組成物を作った。シリコーン成分を混ぜ合わせて均一になるまで混合した後、混ぜ合わせたシリコーン成分を混合しながら鉱油を加え、シリコーン成分と鉱油の混合を１５分続けた。

実施例４並びに比較例Ｃ５及びＣ６のアフターバスオイル組成物をそれぞれ皮膚に塗った。比較例Ｃ５の組成物は乾きが速く、乾いた後皮膚にすべすべした感じを与えなかった。比較例Ｃ６の組成物は比較例Ｃ５の組成物よりも乾くのに多少時間がかかり、軟らかく滑らかですべすべした感じを与えたが乾いた後皮膚に幾分脂っこい感じを与えた。実施例４の組成物は、比較例Ｃ５の組成物よりも乾くのに多少時間がかかり、軟らかく滑らかですべすべした感じを与え、乾いた後の皮膚に与える脂っこさが比較例Ｃ６の組成物よりも少なかった。

実施例５並びに比較例Ｃ７及びＣ８
表ＩＶに示す相対量（ｐｂｗで示す）の成分を混ぜ合わせて、実施例５並びに比較例Ｃ７及びＣ８のヘアキューティクルコーティング組成物を作った。シクロメチコーン成分、ジメチコーン成分及びイソヘキサデカン成分を混ぜ合わせた後、シクロメチコーンとジメチコーンとイソヘキサデカン成分を混合しながらα，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサン又はフェニルトリメチコーンを加え、混合を１５分続けた。

実施例５並びに比較例Ｃ７及びＣ８の組成物を毛髪に塗った。いずれの組成物も最初は毛髪に輝きとコンディショニング性を与えた。乾いたとき、比較例Ｃ７の組成物で処理した毛髪は鈍い外観を示したが、実施例５と比較例Ｃ８の組成物で処理したものは輝いた外観を示し続けた。

Claims (6)

1. パーソナルケア組成物の一成分として該パーソナルケア組成物の輝き、エモリエント作用、滑らかさ及び無機成分の視覚的マスキングから選択される１以上の性質を高めるのに有効な量の以下の式（Ｉ）又は式（ＩＩ）のアラルキルシロキサンを添加することを含んでなるアラルキルシロキサンの使用方法であって、上記アラルキルシロキサンのアラルキル置換基の相対量が、２５℃で１．４０〜１．５０の屈折率を示すアラルキルシロキサンが得られるように選択される、使用方法。
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^１０は各々アラルキルであり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は各々（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルであり、２≦ｍ≦５である。）
   

   

   （式中、式（ＩＩ）の化合物の置換基の１以上がアラルキルであることを条件として、Ｒ^１１及びＲ^１２は各々独立にＨ、アルキル、ハロアルキル、アリール又はアラルキルであり、Ｒ^１３及びＲ^１４は各々独立にＨ、アルキル、ハロアルキル又はアリールであり、ｘ及びｙは、３≦（ｘ＋ｙ）≦１０であることを条件として、各々独立に０〜６の整数である）
2. 前記アラルキルシロキサンがα，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサンからなる、請求項１記載の使用方法。
3. 前記パーソナルケア組成物１００重量部を基準にして、０．５〜５０重量部のアラルキルアルキルシロキサンを添加する、請求項１記載の使用方法。
4. 以下の式（Ｉ）又は（ＩＩ）のアラルキルシロキサンを含んでなるパーソナルケア組成物であって、上記アラルキルシロキサンのアラルキル置換基の相対量が、２５℃で１．４０〜１．５０の屈折率を示すアラルキルシロキサンが得られるように選択される、パーソナルケア組成物。
   

   

   （式中、Ｒ^１及びＲ^１０は各々アラルキルであり、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は各々（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキルであり、２≦ｍ≦５である。）
   

   

   （式中、式（ＩＩ）の化合物の置換基の１以上がアラルキルであることを条件として、Ｒ^１１及びＲ^１２は各々独立にＨ、アルキル、ハロアルキル、アリール又はアラルキルであり、Ｒ^１３及びＲ^１４は各々独立にＨ、アルキル、ハロアルキル又はアリールであり、ｘ及びｙは、３≦（ｘ＋ｙ）≦１０であることを条件として、各々独立に０〜６の整数である。）
5. 前記アラルキルシロキサンが、α，ω−ビス（２−フェニルプロピル）シロキサンからなる、請求項４記載のパーソナルケア組成物。
6. 前記パーソナルケア組成物１００重量部を基準にして、０．５〜５０重量部のアラルキルアルキルシロキサンを含む、請求項４記載のパーソナルケア組成物。