JP2000219694A - 光学用高屈折率シリコーンオイルおよびその製造方法 - Google Patents
光学用高屈折率シリコーンオイルおよびその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 揮発性が小さく、揮発による屈折率の変動が
極めて少ない光学用高屈折率シリコーンオイルおよびそ
の製造方法を提供する。 【解決手段】 式（Ａ）： 【化１】 （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒ1は炭素原子数１〜
２０のアルキル基，アルケニル基もしくはアリール基で
あり、Ｒ2はフェネチル基もしくは２−メチルフェネチ
ル基であり、Ｘは０〜３の整数であり、Ｎは４〜１０の
整数である。）で表されるシクロオリゴシロキサンから
なり、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の範
囲にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーンオ
イルおよびその製造方法。
極めて少ない光学用高屈折率シリコーンオイルおよびそ
の製造方法を提供する。 【解決手段】 式（Ａ）： 【化１】 （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒ1は炭素原子数１〜
２０のアルキル基，アルケニル基もしくはアリール基で
あり、Ｒ2はフェネチル基もしくは２−メチルフェネチ
ル基であり、Ｘは０〜３の整数であり、Ｎは４〜１０の
整数である。）で表されるシクロオリゴシロキサンから
なり、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の範
囲にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーンオ
イルおよびその製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学用高屈折率シリ
コーンオイルおよびその製造方法に関し、詳しくは、フ
ェネチル基または２−メチルフェネチル基を有するシク
ロオリゴシロキサンからなり、２５℃における屈折率が
１．４５〜１．５０の範囲にある光学用高屈折率シリコ
ーンオイルおよびその製造方法に関する。
コーンオイルおよびその製造方法に関し、詳しくは、フ
ェネチル基または２−メチルフェネチル基を有するシク
ロオリゴシロキサンからなり、２５℃における屈折率が
１．４５〜１．５０の範囲にある光学用高屈折率シリコ
ーンオイルおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学用シリコーンオイルは、光学用接着
剤や光学用グリースと同様に、光学機器内部のレンズ、
プリズム間の充填剤や、光ファイバー用コネクターの充
填剤として使用されている。しかしこの光学用シリコー
ンオイルを、レンズ間、プリズム間または光ファイバー
端面間に充填した場合には、シリコーンオイル中に残存
する気泡や、シリコーンオイルとレンズ、プリズムまた
は光ファイバー端面との接触面に生じた気泡が、透過光
または光信号を散乱してフレアまたは伝送損失等の原因
となることがあった。このため、光学用シリコーンオイ
ルとしては、粘度（２５℃）が１〜７０ｍｍ2／ｓの範
囲であり、かつ屈折率（２５℃）が１．４６〜１．５１
の範囲である低粘度のフェニル系シリコーンオイルが利
用されていた。しかし、この種のフェニル系シリコーン
オイルは一般に分子量分布が広く、低分子量領域のフェ
ニル系シリコーンオイルが揮発して屈折率が経時的に変
動する等の問題点があった。一方、２−メチルフェネチ
ル基を有する光学用シリコーンオイルとして、従来、２
−メチルフェネチル基を両末端もしくは片末端に有する
ジシロキサンが提案されている（特開平６−９２９７３
号公報参照）。このジシロキサンは分子量分布が狭いた
め、多少の揮発が生じても屈折率が変動しないという長
所を有するが、ジシロキサン自身の揮発性が大きいとい
う欠点があった。
剤や光学用グリースと同様に、光学機器内部のレンズ、
プリズム間の充填剤や、光ファイバー用コネクターの充
填剤として使用されている。しかしこの光学用シリコー
ンオイルを、レンズ間、プリズム間または光ファイバー
端面間に充填した場合には、シリコーンオイル中に残存
する気泡や、シリコーンオイルとレンズ、プリズムまた
は光ファイバー端面との接触面に生じた気泡が、透過光
または光信号を散乱してフレアまたは伝送損失等の原因
となることがあった。このため、光学用シリコーンオイ
ルとしては、粘度（２５℃）が１〜７０ｍｍ2／ｓの範
囲であり、かつ屈折率（２５℃）が１．４６〜１．５１
の範囲である低粘度のフェニル系シリコーンオイルが利
用されていた。しかし、この種のフェニル系シリコーン
オイルは一般に分子量分布が広く、低分子量領域のフェ
ニル系シリコーンオイルが揮発して屈折率が経時的に変
動する等の問題点があった。一方、２−メチルフェネチ
ル基を有する光学用シリコーンオイルとして、従来、２
−メチルフェネチル基を両末端もしくは片末端に有する
ジシロキサンが提案されている（特開平６−９２９７３
号公報参照）。このジシロキサンは分子量分布が狭いた
め、多少の揮発が生じても屈折率が変動しないという長
所を有するが、ジシロキサン自身の揮発性が大きいとい
う欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するために鋭意検討した結果、特定の構造のシ
クロオリゴシロキサンを用いれば上記問題点が解消され
ることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の目
的は、揮発性が小さく、揮発による屈折率の変動が極め
て少ない光学用高屈折率シリコーンオイルおよびその製
造方法を提供することにある。
点を解消するために鋭意検討した結果、特定の構造のシ
クロオリゴシロキサンを用いれば上記問題点が解消され
ることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の目
的は、揮発性が小さく、揮発による屈折率の変動が極め
て少ない光学用高屈折率シリコーンオイルおよびその製
造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明は、式（Ａ）：
【化４】 （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒ1は炭素原子数１〜
２０のアルキル基，アルケニル基もしくはアリール基で
あり、Ｒ2はフェネチル基もしくは２−メチルフェネチ
ル基であり、Ｘは０〜３の整数であり、Ｎは４〜１０の
整数である。）で表されるシクロオリゴシロキサンから
なり、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の範
囲にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーンオ
イルおよびその製造方法に関する。
２０のアルキル基，アルケニル基もしくはアリール基で
あり、Ｒ2はフェネチル基もしくは２−メチルフェネチ
ル基であり、Ｘは０〜３の整数であり、Ｎは４〜１０の
整数である。）で表されるシクロオリゴシロキサンから
なり、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の範
囲にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーンオ
イルおよびその製造方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】これを説明するに、本発明の光学
用高屈折率シリコーンオイルは、式（Ａ）：
用高屈折率シリコーンオイルは、式（Ａ）：
【化５】 で表されるシクロオリゴシロキサンからなり、２５℃に
おける屈折率が１．４５〜１．５０の範囲にあることを
特徴とする。上式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒ 1は炭
素原子数１〜２０のアルキル基，アルケニル基もしくは
アリール基であり、具体的には、メチル基，エチル基，
プロピル基，ヘキシル基，オクチル基，デシル基，ビニ
ル基，フェニル基が例示される。Ｒ2はフェネチル基も
しくは２−メチルフェネチル基である。Ｘは０〜３の整
数である。Ｎは４〜１０の整数であるが、４〜８の整数
であることが好ましい。このシクロオリゴシロキサンは
ランダム共重合体でもブロック共重合体でもよい。この
ような本発明の光学用高屈折率シリコーンオイルの２５
℃における粘度は、通常、５〜１００ｍｍ2／ｓの範囲で
あり、５〜７０ｍｍ2／ｓの範囲であることが好まし
い。また、本発明の光学用高屈折率シリコーンオイルと
しては、上式（Ａ）で表される一種類のシクロオリゴシ
ロキサンを単独で使用してもよいが、構造の異なる数種
類のシクロオリゴシロキサンの混合物であることが好ま
しい。
おける屈折率が１．４５〜１．５０の範囲にあることを
特徴とする。上式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒ 1は炭
素原子数１〜２０のアルキル基，アルケニル基もしくは
アリール基であり、具体的には、メチル基，エチル基，
プロピル基，ヘキシル基，オクチル基，デシル基，ビニ
ル基，フェニル基が例示される。Ｒ2はフェネチル基も
しくは２−メチルフェネチル基である。Ｘは０〜３の整
数である。Ｎは４〜１０の整数であるが、４〜８の整数
であることが好ましい。このシクロオリゴシロキサンは
ランダム共重合体でもブロック共重合体でもよい。この
ような本発明の光学用高屈折率シリコーンオイルの２５
℃における粘度は、通常、５〜１００ｍｍ2／ｓの範囲で
あり、５〜７０ｍｍ2／ｓの範囲であることが好まし
い。また、本発明の光学用高屈折率シリコーンオイルと
しては、上式（Ａ）で表される一種類のシクロオリゴシ
ロキサンを単独で使用してもよいが、構造の異なる数種
類のシクロオリゴシロキサンの混合物であることが好ま
しい。
【０００６】このようなシクロオリゴシロキサンとして
は、次式で表されるシロキサンが例示される。ここで、
Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈは
フェニル基を表している。
は、次式で表されるシロキサンが例示される。ここで、
Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｈは
フェニル基を表している。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【０００７】このような本発明の光学用高屈折率シリコ
ーンオイルは、例えば、式（Ｂ）：
ーンオイルは、例えば、式（Ｂ）：
【化１１】 （式中、Ｍｅ，Ｒ1およびＮは前記と同じであり、Ｙは０
〜３の整数である。）で表されるケイ素原子結合水素原
子含有シクロオリゴシロキサンと、（Ｃ）スチレンもし
くはα−メチルスチレンとを、ヒドロシリル化反応用金
属触媒の存在下に反応せしめて、上式（Ａ）で示される
シクロオリゴシロキサンを製造し［工程（Ｉ）］、次い
で、該工程（Ｉ）で得られたシクロオリゴシロキサンに
吸着剤を添加混合した後、該混合物から前記吸着剤を分
離する［工程（II）］方法により製造することができ
る。
〜３の整数である。）で表されるケイ素原子結合水素原
子含有シクロオリゴシロキサンと、（Ｃ）スチレンもし
くはα−メチルスチレンとを、ヒドロシリル化反応用金
属触媒の存在下に反応せしめて、上式（Ａ）で示される
シクロオリゴシロキサンを製造し［工程（Ｉ）］、次い
で、該工程（Ｉ）で得られたシクロオリゴシロキサンに
吸着剤を添加混合した後、該混合物から前記吸着剤を分
離する［工程（II）］方法により製造することができ
る。
【０００８】本発明の製造方法の工程（Ｉ）で使用され
るヒドロシリル化反応用金属触媒としては、例えば、白
金系触媒，ロジウム系触媒，パラジウム系触媒が挙げら
れる。これらの中でも特に白金系触媒が好ましく、具体
的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，白
金とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体，白金
とオレフィンとの錯体の他、白金担持のカーボン粉末，
白金担持のシリカ微粉末，白金担持のアルミナ微粉末等
の担持型白金系触媒が挙げられる。尚、担持型白金系触
媒中の白金の担持量は、通常、０．１〜１０重量％の範
囲である。またこの担持型白金系触媒は、ヒドロシリル
化反応［工程（Ｉ）］後に濾過ないし遠心分離等の公知
の方法により分離するのが好ましい。ヒドロシリル化反
応用金属触媒の添加量は触媒量であり特に制限されない
が、通常、上式（Ｂ）で表されるケイ素原子結合水素原
子含有シクロオリゴシロキサン１００万重量部に対して
金属量として１〜５００重量部の範囲である。
るヒドロシリル化反応用金属触媒としては、例えば、白
金系触媒，ロジウム系触媒，パラジウム系触媒が挙げら
れる。これらの中でも特に白金系触媒が好ましく、具体
的には、塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，白
金とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体，白金
とオレフィンとの錯体の他、白金担持のカーボン粉末，
白金担持のシリカ微粉末，白金担持のアルミナ微粉末等
の担持型白金系触媒が挙げられる。尚、担持型白金系触
媒中の白金の担持量は、通常、０．１〜１０重量％の範
囲である。またこの担持型白金系触媒は、ヒドロシリル
化反応［工程（Ｉ）］後に濾過ないし遠心分離等の公知
の方法により分離するのが好ましい。ヒドロシリル化反
応用金属触媒の添加量は触媒量であり特に制限されない
が、通常、上式（Ｂ）で表されるケイ素原子結合水素原
子含有シクロオリゴシロキサン１００万重量部に対して
金属量として１〜５００重量部の範囲である。
【０００９】上記工程（Ｉ）において、式（Ｂ）で表さ
れるケイ素原子結合水素原子含有シクロオリゴシロキサ
ンと、（Ｃ）スチレンもしくはα−メチルスチレンと、
ヒドロシリル化反応用金属触媒の投入順序は任意であ
り、例えば、式（Ｂ）のシクロオリゴシロキサンとヒド
ロシリル化反応用金属触媒を混合してこれらを攪拌しな
がら、この中に、（Ｃ）スチレンもしくはα−メチルス
チレンを滴下する方法が挙げられる。ヒドロシリル化反
応の温度は任意であり特に制限されないが、通常、室温
から各成分の沸点以下である。ヒドロシリル化反応後、
未反応物は加熱下でのストリッピングにより除去するこ
とができる。
れるケイ素原子結合水素原子含有シクロオリゴシロキサ
ンと、（Ｃ）スチレンもしくはα−メチルスチレンと、
ヒドロシリル化反応用金属触媒の投入順序は任意であ
り、例えば、式（Ｂ）のシクロオリゴシロキサンとヒド
ロシリル化反応用金属触媒を混合してこれらを攪拌しな
がら、この中に、（Ｃ）スチレンもしくはα−メチルス
チレンを滴下する方法が挙げられる。ヒドロシリル化反
応の温度は任意であり特に制限されないが、通常、室温
から各成分の沸点以下である。ヒドロシリル化反応後、
未反応物は加熱下でのストリッピングにより除去するこ
とができる。
【００１０】工程（II）では、上記工程（Ｉ）で得られ
た式（Ａ）で表されるシクロオリゴシロキサンに吸着剤
を添加混合した後、該混合物からこの吸着剤を分離す
る。これにより、工程（Ｉ）で使用したヒドロシリル化
反応用金属触媒の残存に起因する着色を防止することが
できる。特にヒドロシリル化反応［工程（Ｉ）］時に、
担持型白金系触媒以外の、例えば塩化白金酸，塩化白金
酸のアルコール溶液，白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体，白金とオレフィンとの錯体のような
白金系触媒を使用すると得られたシリコーンオイルが着
色しやすいので、このような場合には工程（II）を経る
ことにより無色透明な光学用高屈折率シリコーンオイル
を得ることができる。吸着剤としては、例えば、活性
炭，シリカ，シリカゲル，ガラスビーズおよびそれらの
シラン処理物，アミノシランもしくはメルカプトシラン
の加水分解縮合物が挙げられる。中でも、活性炭，シリ
カ，シリカゲル，ガラスビーズはその表面がシラン処理
されたものであることが好ましい。表面処理に使用され
るシランとしては、３−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン，３−アミノプロピルトリメトキシシラン，３−ア
ミノプロピルメチルジエトキシシラン，３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン，γ−（２−アミノエチ
ル）アミノプロピルトリメトキシシラン，γ−（２−ア
ミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン，
γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシ
ランカップリング剤；γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン，γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シラン等のメルカプトシランカップリング剤が例示され
る。また、アミノシランもしくはメルカプトシランの加
水分解縮合物としては上記したアミノシランやメルカプ
トシランの加水分解縮合物が挙げられる。このような吸
着剤の比表面積は１０〜１０００ｍ2／ｇの範囲である
ことが好ましい。吸着剤の添加量は、工程（Ｉ）で使用
したヒドロシリル化反応用金属触媒が十分に除去できる
量であればよく特に制限されないが、通常、工程（Ｉ）
で得られた式（Ａ）のシクロオリゴシロキサン１００重
量部に対して１〜１００重量部の範囲であることが好ま
しい。吸着剤はヒドロシリル化反応［工程（Ｉ）］後の
反応溶液に添加された後、数分間〜数日間、好ましくは
１０分間〜８時間混合される。混合温度は室温で良い
が、室温から式（Ｂ）で表されるシクロオリゴシロキサ
ン，（Ｃ）スチレンもしくはα−メチルスチレンの沸点
以下の温度に加熱してもよい。このようにして混合した
後、吸着剤は、濾過ないし遠心分離等の公知の方法によ
り分離される。
た式（Ａ）で表されるシクロオリゴシロキサンに吸着剤
を添加混合した後、該混合物からこの吸着剤を分離す
る。これにより、工程（Ｉ）で使用したヒドロシリル化
反応用金属触媒の残存に起因する着色を防止することが
できる。特にヒドロシリル化反応［工程（Ｉ）］時に、
担持型白金系触媒以外の、例えば塩化白金酸，塩化白金
酸のアルコール溶液，白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体，白金とオレフィンとの錯体のような
白金系触媒を使用すると得られたシリコーンオイルが着
色しやすいので、このような場合には工程（II）を経る
ことにより無色透明な光学用高屈折率シリコーンオイル
を得ることができる。吸着剤としては、例えば、活性
炭，シリカ，シリカゲル，ガラスビーズおよびそれらの
シラン処理物，アミノシランもしくはメルカプトシラン
の加水分解縮合物が挙げられる。中でも、活性炭，シリ
カ，シリカゲル，ガラスビーズはその表面がシラン処理
されたものであることが好ましい。表面処理に使用され
るシランとしては、３−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン，３−アミノプロピルトリメトキシシラン，３−ア
ミノプロピルメチルジエトキシシラン，３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン，γ−（２−アミノエチ
ル）アミノプロピルトリメトキシシラン，γ−（２−ア
ミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン，
γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシ
ランカップリング剤；γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン，γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シラン等のメルカプトシランカップリング剤が例示され
る。また、アミノシランもしくはメルカプトシランの加
水分解縮合物としては上記したアミノシランやメルカプ
トシランの加水分解縮合物が挙げられる。このような吸
着剤の比表面積は１０〜１０００ｍ2／ｇの範囲である
ことが好ましい。吸着剤の添加量は、工程（Ｉ）で使用
したヒドロシリル化反応用金属触媒が十分に除去できる
量であればよく特に制限されないが、通常、工程（Ｉ）
で得られた式（Ａ）のシクロオリゴシロキサン１００重
量部に対して１〜１００重量部の範囲であることが好ま
しい。吸着剤はヒドロシリル化反応［工程（Ｉ）］後の
反応溶液に添加された後、数分間〜数日間、好ましくは
１０分間〜８時間混合される。混合温度は室温で良い
が、室温から式（Ｂ）で表されるシクロオリゴシロキサ
ン，（Ｃ）スチレンもしくはα−メチルスチレンの沸点
以下の温度に加熱してもよい。このようにして混合した
後、吸着剤は、濾過ないし遠心分離等の公知の方法によ
り分離される。
【００１１】本発明の光学用高屈折率シリコーンオイル
は上記シクロオリゴシロキサンからなるが、その他の成
分として、酸化防止剤や屈折率調整剤等の添加剤を配合
することができる。酸化防止剤として具体的には、４，
４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、４，４’−ブチルデン−ビス−（６−ｔ−ブチル
−ｍ−クレゾール）、２，２’−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メ
チレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５
−ジ−ｔ−アミノハイドロキノン、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾールが例示される。屈折率調整剤とし
ては、揮発分の少ないジメチルポリシロキサンやメチル
フェニルポリシロキサンの他、有機系の屈折率調整剤が
挙げられる。
は上記シクロオリゴシロキサンからなるが、その他の成
分として、酸化防止剤や屈折率調整剤等の添加剤を配合
することができる。酸化防止剤として具体的には、４，
４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、４，４’−ブチルデン−ビス−（６−ｔ−ブチル
−ｍ−クレゾール）、２，２’−メチレン−ビス−（４
−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メ
チレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５
−ジ−ｔ−アミノハイドロキノン、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−ｐ−クレゾールが例示される。屈折率調整剤とし
ては、揮発分の少ないジメチルポリシロキサンやメチル
フェニルポリシロキサンの他、有機系の屈折率調整剤が
挙げられる。
【００１２】以上のような本発明の光学用高屈折率シリ
コーンオイルは４量体以上のシクロシロキサンからな
り、ジシロキサンやトリシロキサンのような低分子量の
化合物を含有しないため、揮発性が小さく、しかも屈折
率の経時変化がほとんどないという特徴を有する。また
この光学用高屈折率シリコーンオイルは、上式（Ａ）で
表されるシクロオリゴシロキサン中のＸの数やＲ1およ
びＲ2の種類を変えたり、構造の異なる２種類以上のシ
クロオリゴシロキサンを混合することによって、２５℃
における屈折率を１．４５〜１．５０の範囲で任意に調
節することができる。さらに本発明の光学用高屈折率シ
リコーンオイルは、可視光領域（４５０〜７５０ｎｍ）
だけでなく、近赤外線領域（７５０ｎｍ〜９００ｎｍ）
においても透明であるので光学用途に好適である。ま
た、本発明の製造方法を使用すれば、白金系触媒による淡
黄色等の着色がないという利点を有する。このような本
発明の光学用高屈折率シリコーンオイルは、高屈折率で
あり、かつ、低粘度であるので、ビデオプロジェクター
用のレンズ間の充填や光ファイバー用コネクターの充填
に使用でき、特に光ファイバー用切換器、光ファイバー
用スイッチまたは光ファイバー用可動式コネクターに好
適に使用される。
コーンオイルは４量体以上のシクロシロキサンからな
り、ジシロキサンやトリシロキサンのような低分子量の
化合物を含有しないため、揮発性が小さく、しかも屈折
率の経時変化がほとんどないという特徴を有する。また
この光学用高屈折率シリコーンオイルは、上式（Ａ）で
表されるシクロオリゴシロキサン中のＸの数やＲ1およ
びＲ2の種類を変えたり、構造の異なる２種類以上のシ
クロオリゴシロキサンを混合することによって、２５℃
における屈折率を１．４５〜１．５０の範囲で任意に調
節することができる。さらに本発明の光学用高屈折率シ
リコーンオイルは、可視光領域（４５０〜７５０ｎｍ）
だけでなく、近赤外線領域（７５０ｎｍ〜９００ｎｍ）
においても透明であるので光学用途に好適である。ま
た、本発明の製造方法を使用すれば、白金系触媒による淡
黄色等の着色がないという利点を有する。このような本
発明の光学用高屈折率シリコーンオイルは、高屈折率で
あり、かつ、低粘度であるので、ビデオプロジェクター
用のレンズ間の充填や光ファイバー用コネクターの充填
に使用でき、特に光ファイバー用切換器、光ファイバー
用スイッチまたは光ファイバー用可動式コネクターに好
適に使用される。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。な
お、実施例中、屈折率、粘度および比重は２５℃で測定
した値であり、光線透過率は空気をブランクとして測定
した値である。Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基
を表し、Ｐｈはフェニル基を表している。
お、実施例中、屈折率、粘度および比重は２５℃で測定
した値であり、光線透過率は空気をブランクとして測定
した値である。Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基
を表し、Ｐｈはフェニル基を表している。
【００１４】
【実施例１】式：
【化１２】 で表されるケイ素原子結合水素原子含有シクロテトラシ
ロキサン５９．２ｇ（０．２モル）に白金坦持カーボン
粉末（白金含有量０．５重量％）０．７ｇを添加して１
５０℃に加熱し、これらを攪拌しながら、α―メチルス
チレン５０ｇ（０．４２モル）を滴下した。その後さら
に１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却して
ろ過を行い、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を
除去して、反応生成物１００ｇを得た。得られた反応生
成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この反
応生成物は、式：
ロキサン５９．２ｇ（０．２モル）に白金坦持カーボン
粉末（白金含有量０．５重量％）０．７ｇを添加して１
５０℃に加熱し、これらを攪拌しながら、α―メチルス
チレン５０ｇ（０．４２モル）を滴下した。その後さら
に１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却して
ろ過を行い、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を
除去して、反応生成物１００ｇを得た。得られた反応生
成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この反
応生成物は、式：
【化１３】 で表されるシリコーンオイルであることが判明した。こ
のシリコーンオイルの屈折率は１．４８５であり、粘度
は２７ｍｍ2／ｓであり、比重は１．０８であり、外観
は無色透明であった。このシリコーンオイルを１ｍｍの
石英セルに入れて光線透過率計［島津製作所；ＵＶ-265
ＦＷ］により光線透過率を測定したところ、３５０〜９
００ｎｍの広い領域で光線透過率が極めて高いことが判
明した。また、このシリコーンオイル１．５ｇをアルミ
皿に取り、温度１５０℃のオーブン中に３０分間放置し
たところ、屈折率は変動せず、光線透過率にもほとんど
変化は認められなかった。これらの結果から、得られた
シリコーンオイルは光学用途に好適であることが判明し
た。
のシリコーンオイルの屈折率は１．４８５であり、粘度
は２７ｍｍ2／ｓであり、比重は１．０８であり、外観
は無色透明であった。このシリコーンオイルを１ｍｍの
石英セルに入れて光線透過率計［島津製作所；ＵＶ-265
ＦＷ］により光線透過率を測定したところ、３５０〜９
００ｎｍの広い領域で光線透過率が極めて高いことが判
明した。また、このシリコーンオイル１．５ｇをアルミ
皿に取り、温度１５０℃のオーブン中に３０分間放置し
たところ、屈折率は変動せず、光線透過率にもほとんど
変化は認められなかった。これらの結果から、得られた
シリコーンオイルは光学用途に好適であることが判明し
た。
【００１５】
【実施例２】式：
【化１４】 で表されるケイ素原子結合水素原子含有シクロテトラシ
ロキサン５９．２ｇ（０．２モル）に白金坦持カーボン
粉末（白金含有量０．５重量％）０．７ｇを添加して１
５０℃に加熱し、これらを攪拌しながら、α―メチルス
チレン２３．８ｇ（０．２モル）を滴下し、次いで、１
−オクテン２３．５ｇ（０．２１モル）を滴下した。そ
の後さらに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで
冷却してろ過を行い、その後、減圧にして１５０℃まで
加熱して揮発物を除去して、反応生成物１００ｇを得
た。得られた反応生成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析
したところ、この反応生成物は、式：
ロキサン５９．２ｇ（０．２モル）に白金坦持カーボン
粉末（白金含有量０．５重量％）０．７ｇを添加して１
５０℃に加熱し、これらを攪拌しながら、α―メチルス
チレン２３．８ｇ（０．２モル）を滴下し、次いで、１
−オクテン２３．５ｇ（０．２１モル）を滴下した。そ
の後さらに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで
冷却してろ過を行い、その後、減圧にして１５０℃まで
加熱して揮発物を除去して、反応生成物１００ｇを得
た。得られた反応生成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析
したところ、この反応生成物は、式：
【化１５】 で表されるシクロテトラシロキサン８７重量％と、式：
【化１６】 で表されるシクロテトラシロキサン３重量％と、式：
【化１７】 で表されるシクロテトラシロキサン１０重量％からなる
シリコーンオイルであることが判明した。このシリコー
ンオイルの屈折率は１．４６１であり、粘度は１８ｍｍ
2／ｓであり、比重は０．９６であり、外観は無色透明
であった。このシリコーンオイルを１ｍｍの石英セルに
入れて光線透過率計［島津製作所；ＵＶ-265ＦＷ］によ
り光線透過率を測定したところ、３５０〜９００ｎｍの
広い領域で光線透過率が極めて高いことが判明した。ま
た、このシリコーンオイル１．５ｇをアルミ皿に取り、
温度１５０℃のオーブン中に３０分間放置したところ、
加熱減量は４．４％に過ぎなかった。さらに、残ったシ
リコーンオイルの屈折率を測定したところ、１．４６１
であり変化は認められなかった。また、光線透過率にも
ほとんど変化は認められなかった。これらの結果から、
得られたシリコーンオイルは光学用途に好適であること
が判明した。
シリコーンオイルであることが判明した。このシリコー
ンオイルの屈折率は１．４６１であり、粘度は１８ｍｍ
2／ｓであり、比重は０．９６であり、外観は無色透明
であった。このシリコーンオイルを１ｍｍの石英セルに
入れて光線透過率計［島津製作所；ＵＶ-265ＦＷ］によ
り光線透過率を測定したところ、３５０〜９００ｎｍの
広い領域で光線透過率が極めて高いことが判明した。ま
た、このシリコーンオイル１．５ｇをアルミ皿に取り、
温度１５０℃のオーブン中に３０分間放置したところ、
加熱減量は４．４％に過ぎなかった。さらに、残ったシ
リコーンオイルの屈折率を測定したところ、１．４６１
であり変化は認められなかった。また、光線透過率にも
ほとんど変化は認められなかった。これらの結果から、
得られたシリコーンオイルは光学用途に好適であること
が判明した。
【００１６】
【実施例３】式：
【化１８】 で表されるケイ素原子結合水素原子含有シクロテトラシ
ロキサン５９．２ｇ（０．２モル）に、塩化白金酸とジ
ビニルテトラメチルジシロキサンからなる錯体を固形分
当たり白金金属として３０ｐｐｍ（重量）となる量添加
して１５０℃に加熱し、これらを攪拌しながら、α―メ
チルスチレン５０ｇ（０．４２モル）を滴下した。その
後さらに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。攪拌終了
後、減圧にして揮発物を除去した。次いで冷却して、こ
れに、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメ
トキシシランで表面処理された比表面積４９０ｍ2／ｇ
のシリカゲル［γ−（２−アミノエチル）アミノプロピ
ルトリメトキシシランとシリカゲルの重量比は１：５で
あった。］１０ｇを吸着剤として添加し、６０℃で１時
間混合した。冷却後、濾過して吸着剤を分離し、反応生
成物１００ｇを得た。得られた反応生成物をＭＮＲおよ
びＩＲにより分析したところ、この反応生成物は、式：
ロキサン５９．２ｇ（０．２モル）に、塩化白金酸とジ
ビニルテトラメチルジシロキサンからなる錯体を固形分
当たり白金金属として３０ｐｐｍ（重量）となる量添加
して１５０℃に加熱し、これらを攪拌しながら、α―メ
チルスチレン５０ｇ（０．４２モル）を滴下した。その
後さらに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。攪拌終了
後、減圧にして揮発物を除去した。次いで冷却して、こ
れに、γ−（２−アミノエチル）アミノプロピルトリメ
トキシシランで表面処理された比表面積４９０ｍ2／ｇ
のシリカゲル［γ−（２−アミノエチル）アミノプロピ
ルトリメトキシシランとシリカゲルの重量比は１：５で
あった。］１０ｇを吸着剤として添加し、６０℃で１時
間混合した。冷却後、濾過して吸着剤を分離し、反応生
成物１００ｇを得た。得られた反応生成物をＭＮＲおよ
びＩＲにより分析したところ、この反応生成物は、式：
【化１９】 で表されるシリコーンオイルであることが判明した。こ
のシリコーンオイルの屈折率は１．４８５であり、粘度
は２７ｍｍ2／ｓであり、比重は１．０８であり、外観
は無色透明であった。またこのシリコーンオイル１．５
ｇをアルミ皿に取り、温度１５０℃のオーブン中に３０
分間放置したが、屈折率の変化は認められなかった。こ
れらの結果から、得られたシリコーンオイルは光学用途
に好適であることが判明した。
のシリコーンオイルの屈折率は１．４８５であり、粘度
は２７ｍｍ2／ｓであり、比重は１．０８であり、外観
は無色透明であった。またこのシリコーンオイル１．５
ｇをアルミ皿に取り、温度１５０℃のオーブン中に３０
分間放置したが、屈折率の変化は認められなかった。こ
れらの結果から、得られたシリコーンオイルは光学用途
に好適であることが判明した。
【００１７】
【比較例１】実施例３において、吸着剤であるγ−（２
−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシランで
表面処理された比表面積４９０ｍ2／ｇのシリカゲルを
用いなかった以外は実施例３と同様にして、式：
−アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシランで
表面処理された比表面積４９０ｍ2／ｇのシリカゲルを
用いなかった以外は実施例３と同様にして、式：
【化２０】 で表されるシリコーンオイルを得た。得られたシリコー
ンオイルは淡黄色に着色しており、光学用途には不適切
であった。
ンオイルは淡黄色に着色しており、光学用途には不適切
であった。
【００１８】
【比較例２】式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3で表されるケ
イ素原子結合水素原子含有ペンタメチルジシロキサン２
８．１ｇ（０．１９モル）とα―メチルスチレン２４．
８ｇ（０．２１モル）を混合し、次いでこれに白金坦持
カーボン粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加し
て、１５０℃に加熱して攪拌した。その後さらに１５０
℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却してろ過し、
減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除去して、透
明な反応生成物４５ｇを得た。得られた反応生成物をＭ
ＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この反応生成物
は、式：ＰｈＣＭｅＨＣＨ2−Ｍｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3で
表されるシリコーンオイルであることが判明した。この
ようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は１．４
６であり、粘度は２ｍｍ2／ｓであった。またこのシリ
コーンオイル１．５ｇをアルミ皿に取り、これを温度１
５０℃のオーブンに３０分間放置したところ、加熱減量
は１００％であり、シリコーンオイルは全量揮発してい
た。
イ素原子結合水素原子含有ペンタメチルジシロキサン２
８．１ｇ（０．１９モル）とα―メチルスチレン２４．
８ｇ（０．２１モル）を混合し、次いでこれに白金坦持
カーボン粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加し
て、１５０℃に加熱して攪拌した。その後さらに１５０
℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却してろ過し、
減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除去して、透
明な反応生成物４５ｇを得た。得られた反応生成物をＭ
ＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この反応生成物
は、式：ＰｈＣＭｅＨＣＨ2−Ｍｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3で
表されるシリコーンオイルであることが判明した。この
ようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は１．４
６であり、粘度は２ｍｍ2／ｓであった。またこのシリ
コーンオイル１．５ｇをアルミ皿に取り、これを温度１
５０℃のオーブンに３０分間放置したところ、加熱減量
は１００％であり、シリコーンオイルは全量揮発してい
た。
【００１９】
【比較例３】式：ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）20Ｓｉ
Ｍｅ2Ｈで表されるケイ素原子結合水素原子含有ポリジ
メチルシロキサン３２．２ｇ（０．０２モル）とα―メ
チルスチレン１１．８ｇ（０．１モル）とを混合し、次
いで白金坦持カーボン粉末（白金含有量１重量％）０．
７ｇを添加して１５０℃に加熱して攪拌した。その後さ
らに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却し
てろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除
去して、透明な反応生成物３５ｇを得た。得られた反応
生成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この
反応生成物は、式：
Ｍｅ2Ｈで表されるケイ素原子結合水素原子含有ポリジ
メチルシロキサン３２．２ｇ（０．０２モル）とα―メ
チルスチレン１１．８ｇ（０．１モル）とを混合し、次
いで白金坦持カーボン粉末（白金含有量１重量％）０．
７ｇを添加して１５０℃に加熱して攪拌した。その後さ
らに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却し
てろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除
去して、透明な反応生成物３５ｇを得た。得られた反応
生成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この
反応生成物は、式：
【化２１】 で表されるシリコーンオイルであることが判明した。こ
のようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は、
１．４２であった。
のようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は、
１．４２であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明の光学用高屈折率シリコーンオイ
ルは、２−メチルフェネチル基またはフェネチル基を有
するシクロオリゴシロキサンからなるので、揮発性が小
さい上に揮発による屈折率の変動が極めて少なく、さら
に屈折率を任意に調整できるという特徴を有する。また
本発明の製造方法は、無色透明である本発明の光学用高
屈折率シリコーンオイルを効率よく得られるという特徴
を有する。
ルは、２−メチルフェネチル基またはフェネチル基を有
するシクロオリゴシロキサンからなるので、揮発性が小
さい上に揮発による屈折率の変動が極めて少なく、さら
に屈折率を任意に調整できるという特徴を有する。また
本発明の製造方法は、無色透明である本発明の光学用高
屈折率シリコーンオイルを効率よく得られるという特徴
を有する。
【図１】 図１は、実施例１で得られたシリコーンオイ
ルの製造直後（オーブンによる加熱前）の光線透過率の
チャートである。
ルの製造直後（オーブンによる加熱前）の光線透過率の
チャートである。
【図２】 図２は、実施例１で得られたシリコーンオイ
ルのオーブンによる加熱後の光線透過率のチャートであ
る。
ルのオーブンによる加熱後の光線透過率のチャートであ
る。
【図３】 図３は、実施例２で得られたシリコーンオイ
ルの赤外吸収スペクトルのチャートである。
ルの赤外吸収スペクトルのチャートである。
【図４】 図４は、実施例２で得られたシリコーンオイ
ルの製造直後（オーブンによる加熱前）の光線透過率の
チャートである。
ルの製造直後（オーブンによる加熱前）の光線透過率の
チャートである。
【図５】 図５は、実施例２で得られたシリコーンオイ
ルのオーブンによる加熱後の光線透過率のチャートであ
る。
ルのオーブンによる加熱後の光線透過率のチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H037 AA01 CA00 4H049 VN01 VP04 VP05 VP06 VP07 VP08 VP09 VP10 VQ07 VQ87 VR22 VR42 VS02 VS03 VS07 VS87 VT10 VT21 VT35 VT43 VT46 VU29 VW02 VW08 VW32
Claims (3)
- 【請求項１】 式（Ａ）： 【化１】 （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒ1は炭素原子数１〜
２０のアルキル基，アルケニル基もしくはアリール基で
あり、Ｒ2はフェネチル基もしくは２−メチルフェネチ
ル基であり、Ｘは０〜３の整数であり、Ｎは４〜１０の
整数である。）で表されるシクロオリゴシロキサンから
なり、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の範
囲にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーンオ
イル。 - 【請求項２】 式（Ｂ）： 【化２】 （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒ1は炭素原子数１〜
２０のアルキル基，アルケニル基もしくはアリール基で
あり、Ｎは４〜１０の整数であり、Ｙは０〜３の整数で
ある。）で表されるケイ素原子結合水素原子含有シクロ
オリゴシロキサンと、（Ｃ）スチレンもしくはα−メチ
ルスチレンとを、ヒドロシリル化反応用金属触媒の存在
下に反応せしめて、式（Ａ）： 【化３】 （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒ1は炭素原子数１〜
２０のアルキル基，アルケニル基もしくはアリール基で
あり、Ｒ2はフェネチル基もしくは２−メチルフェネチ
ル基であり、Ｘは０〜３の整数であり、Ｎは４〜１０の
整数である。）で表されるシクロオリゴシロキサンを製
造する工程（Ｉ）、次いで、工程（Ｉ）で得られたシク
ロオリゴシロキサンに吸着剤を添加混合した後、該混合
物から前記吸着剤を分離する工程（II）からなることを
特徴とする、請求項１記載の光学用高屈折率シリコーン
オイルの製造方法。 - 【請求項３】 工程（II）で使用される吸着剤が、活性
炭，シリカ，シリカゲル，ガラスビーズおよびそれらの
シラン処理物，アミノシランもしくはメルカプトシラン
の加水分解縮合物から選択されるものである、請求項２
記載の光学用高屈折率シリコーンオイルの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11020213A JP2000219694A (ja) | 1999-01-28 | 1999-01-28 | 光学用高屈折率シリコーンオイルおよびその製造方法 |
| EP00302960A EP1142926A1 (en) | 1999-01-28 | 2000-04-07 | High-refractive-index optical silicone oil and high-refractive-index optical silicone oil mixture |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11020213A JP2000219694A (ja) | 1999-01-28 | 1999-01-28 | 光学用高屈折率シリコーンオイルおよびその製造方法 |
| EP00302960A EP1142926A1 (en) | 1999-01-28 | 2000-04-07 | High-refractive-index optical silicone oil and high-refractive-index optical silicone oil mixture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000219694A true JP2000219694A (ja) | 2000-08-08 |
Family
ID=26073098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11020213A Pending JP2000219694A (ja) | 1999-01-28 | 1999-01-28 | 光学用高屈折率シリコーンオイルおよびその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1142926A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000219694A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007219521A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Samsung Electro Mech Co Ltd | 信頼性が確保された液体レンズ用絶縁液及びその絶縁液を用いた液体レンズ |
| JP2013054175A (ja) * | 2011-09-02 | 2013-03-21 | Olympus Corp | 非線形光学顕微鏡 |
| JP2013520291A (ja) * | 2010-02-23 | 2013-06-06 | パワーヴィジョン・インコーポレーテッド | 遠近調節型眼内レンズのための液体 |
| JP2016207754A (ja) * | 2015-04-17 | 2016-12-08 | 国立研究開発法人情報通信研究機構 | 深紫外光を放射する半導体発光素子を備える発光モジュール |
| US11282992B2 (en) | 2016-11-22 | 2022-03-22 | National Institute Of Information And Communications Technology | Light-emitting module provided with semiconductor light-emitting element that emits deep ultraviolet light |
| CN116023665A (zh) * | 2022-12-31 | 2023-04-28 | 浙江汉邦新材料股份有限公司 | 一种广用途挺弹硅油及制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022243969A2 (en) * | 2021-05-20 | 2022-11-24 | Preciflex Sa | Silicone oils matching refractive index of transparent material/optically clear liquid with a kinematic viscosity in a well-defined range |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3088964A (en) * | 1958-09-29 | 1963-05-07 | Dow Corning | 2-phenylpropyl organosiloxanes |
| NL283171A (ja) * | 1961-12-01 | |||
| US3839384A (en) * | 1972-11-13 | 1974-10-01 | Union Carbide Corp | Polyether urethane foam |
| US5300669A (en) * | 1991-11-28 | 1994-04-05 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Methylphenethyl functional silicones |
| EP0641799A3 (en) * | 1993-08-02 | 1997-09-17 | Dow Corning | High purity alkyl siloxanes and process for their preparation. |
| US6365141B2 (en) * | 1998-11-06 | 2002-04-02 | General Electric Company | Method of using an aralkylsiloxane |
-
1999
- 1999-01-28 JP JP11020213A patent/JP2000219694A/ja active Pending
-
2000
- 2000-04-07 EP EP00302960A patent/EP1142926A1/en not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007219521A (ja) * | 2006-02-15 | 2007-08-30 | Samsung Electro Mech Co Ltd | 信頼性が確保された液体レンズ用絶縁液及びその絶縁液を用いた液体レンズ |
| JP2013520291A (ja) * | 2010-02-23 | 2013-06-06 | パワーヴィジョン・インコーポレーテッド | 遠近調節型眼内レンズのための液体 |
| JP2013054175A (ja) * | 2011-09-02 | 2013-03-21 | Olympus Corp | 非線形光学顕微鏡 |
| JP2016207754A (ja) * | 2015-04-17 | 2016-12-08 | 国立研究開発法人情報通信研究機構 | 深紫外光を放射する半導体発光素子を備える発光モジュール |
| US11282992B2 (en) | 2016-11-22 | 2022-03-22 | National Institute Of Information And Communications Technology | Light-emitting module provided with semiconductor light-emitting element that emits deep ultraviolet light |
| CN116023665A (zh) * | 2022-12-31 | 2023-04-28 | 浙江汉邦新材料股份有限公司 | 一种广用途挺弹硅油及制备方法 |
| CN116023665B (zh) * | 2022-12-31 | 2023-11-07 | 浙江汉邦新材料股份有限公司 | 一种广用途挺弹硅油及制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1142926A1 (en) | 2001-10-10 |
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