KR20010096272A - 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일 및 이의 제조방법 - Google Patents

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KR20010096272A
KR20010096272A KR1020000020308A KR20000020308A KR20010096272A KR 20010096272 A KR20010096272 A KR 20010096272A KR 1020000020308 A KR1020000020308 A KR 1020000020308A KR 20000020308 A KR20000020308 A KR 20000020308A KR 20010096272 A KR20010096272 A KR 20010096272A
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고바야시히데키
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다우 코닝 도레이 실리콘 캄파니 리미티드
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 사이클로올리고실록산을 포함하는 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일에 관한 것이다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
Me는 메틸이고,
R1은 C1내지 C20알킬, 알케닐, 또는 아릴이며,
R2는 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸이고,
X는 0 내지 3의 정수이며,
N은 4 내지 10의 정수이고,
실리콘 오일의 굴절률은 25℃에서 1.45 내지 1.50이다.
본 발명은 또한 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일의 제조방법에 관한 것이다.

Description

굴절률이 높은 광학 실리콘 오일 및 이의 제조방법 {High refractive index optical silicone oil and method for the preparation thereof}
본 발명은 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 펜에틸 치환된 사이클로올리고실록산 또는 2-메틸펜에틸 치환된 사이클로올리고실록산을 포함하는 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
광학 접착제 및 광학 그리스와 같은 광학 실리콘 오일은 광학 장치 내에서의 렌즈 사이의 충전재와 프리즘 사이의 충전재로서 사용되고 광섬유에 사용되는 연결자(connector)에서의 충전재로서 사용된다. 그러나, 광학 실리콘 오일이 렌즈 또는 프리즘 사이의 충전재로서 사용되거나 광섬유의 말단 표면 사이의 충전재로서 사용되는 경우, 잔류 기포(bubble)가 실리콘 오일 속에 존재하고/하거나 실리콘 오일과 렌즈, 프리즘, 또는 광섬유 말단과의 사이의 계면을 따라 생성되는 기포는 투과된 빛 또는 광신호를 산란시키는 작용을 함으로써, 플레어(flare) 또는 투과 손실을 야기한다. 이러한 문제를 해결하기 위해, 점도(25℃) 범위가 1 내지 70㎟/s이고 굴절률(25℃) 범위가 1.46 내지 1.51인 저점도 페닐계 실리콘 오일이 광학 실리콘 오일로서 사용되어 왔다. 유감스럽게도, 이러한 카테고리의 페닐계 실리콘 오일은 통상 분자량 분포가 광범위하며, 이는 낮은 분자량 범위에 속하는 페닐계 실리콘 오일의 휘발로 인하여 굴절률이 시간에 따라 변하는 문제를 발생시킨다.
2-메틸펜에틸-작용성 광학 실리콘 오일계 내에서, 일본 공개특허공보 (고카이 또는 미심사된) (평)제6-92973호(92,973/1994)에는, 한쪽 말단 또는 양쪽 말단이 2-메틸펜에틸 그룹인 디실록산이 교시되어 있다. 디실록산은 분자량 분포가 좁기 때문에, 상당량의 휘발이 발생하더라도 굴절률이 변하지 않는 이점을 제공한다.그러나, 디실록산 자체는 여전히 휘발성이 높다.
본 발명자들은, 펜에틸-치환된 사이클로올리고실록산 또는 2-메틸펜에틸 치환된 사이클로올리고실록산을 사용하여 위에서 언급한 문제를 해결할 수 있음을 밝혀내었다.
특히, 본 발명의 목적은, 휘발이 발생하는 경우, 휘발시에 굴절률 변화가 아주 작은, 휘발성이 낮고 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가의 목적은 본 발명에 따르는 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일의 제조방법을 제공하는 것이다.
도 1은 실시예 1에서 합성한 실리콘 오일의 투광율(light transmittance) 도표를 나타낸다. 당해 도표는 합성 직후, 오븐에서 가열하기 전에 기록한다.
도 2는 실시예 1에서 합성한 실리콘 오일의 투광율 도표를 나타낸다. 당해 도표는 실리콘 오일을 오븐에서 가열한 후에 기록한다.
도 3은 실시예 2에서 합성한 실리콘 오일의 적외선 흡수 스펙트럼을 나타낸다.
도 4는 실시예 2에서 합성한 실리콘 오일의 투광율 도표를 나타낸다. 당해 도표는 합성 직후, 오븐에서 가열하기 전에 기록한다.
도 5는 실시예 2에서 합성한 실리콘 오일의 투광율 도표를 나타낸다. 당해 도표는 실리콘 오일을 오븐에서 가열한 후에 기록한다.
본 발명은 화학식 1의 사이클로올리고실록산을 포함하는 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일에 관한 것이다:
위의 화학식 1에서,
Me는 메틸이고,
R1은 C1내지 C20알킬, 알케닐, 또는 아릴이며,
R2는 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸이고,
X는 0 내지 3의 정수이며,
N은 4 내지 10의 정수이고,
실리콘 오일의 굴절률은 25℃에서 1.45 내지 1.50이다.
또한, 본 발명은 화학식 2의 사이클로올리고실록산을 하이드로실릴화 촉매(hydrosilylation catalyst)의 존재하에 스티렌 및 α-메틸스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물과 반응시킴을 포함하는, 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일의 제조방법에 관한 것이다:
위의 화학식 2에서,
Me는 메틸이고,
R1은 C1내지 C20알킬, 알케닐, 또는 아릴이며,
N은 4 내지 10의 정수이고,
Y는 0 내지 3의 정수이며,
실리콘 오일의 굴절률은 25℃에서 1.45 내지 1.50이다.
본 발명에 따르는 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은 화학식 1의 사이클로올리고실록산을 포함한다:
화학식 1
위의 화학식 1에서,
Me는 메틸이고,
R1은 C1내지 C20알킬, 알케닐, 또는 아릴이며,
R2는 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸이고,
X는 0 내지 3의 정수이며,
N은 4 내지 10의 정수이고,
실리콘 오일의 굴절률은 25℃에서 1.45 내지 1.50이다.
R1의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 헥실, 옥틸, 데실, 비닐 및 페닐을 포함하지만, 이로써 제한되는 것은 아니다. 바람직하게는, 하첨자 N은 4 내지 8의 정수이다. 사이클로올리고실록산은 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체일 수 있다.
본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일의 점도(25℃) 범위는 전형적으로5 내지 100㎟/s, 바람직하게는 5 내지 70㎟/s이다. 본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은 사이클로올리고실록산 단독일 수 있거나 2개 이상의 사이클로올리고실록산 혼합물일 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시양태에 있어서, 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은 구조가 상이한 2개 이상의 사이클로올리고실록산을 포함하는 혼합물이다.
본 발명의 사이클로올리고실록산의 예는 구조가 다음과 같은 실록산(여기서, Me는 메틸이고, Et는 에틸이며, Ph는 페닐이다)을 포함하지만, 이로써 제한되는 은 아니다:
본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은, 예를 들면, 화학식 2의 SiH-작용성 사이클로올리고실록산을 하이드로실릴화 촉매의 존재하에 스티렌 및 α-메틸스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다:
화학식 2
위의 화학식 2에서,
Me는 메틸이고,
R1은 C1내지 C20알킬, 알케닐, 또는 아릴이며,
N은 4 내지 10의 정수이고,
Y는 0 내지 3의 정수이다.
본 발명의 방법에서 사용되는 금속 하이드로실릴화 촉매는, 예를 들면, 백금 촉매, 로듐 촉매 또는 팔라듐 촉매일 수 있고, 이들 중에서 백금 촉매가 바람직하다. 백금 촉매는 염화백금산, 염화백금산의 알콜 용액, 백금/디비닐테트라메틸디실록산 착물, 백금/올레핀 착물 및 지지된 백금 촉매(예: 탄소상 백금 분말, 실리카상 백금 미세 분말 및 알루미나상 백금 미세 분말)로 예시된다. 지지된 촉매는 일반적으로 백금을 0.1 내지 10중량% 함유한다. 바람직한 실시양태에 있어서, 지지된 백금 촉매는 하이드로실릴화 반응 후, 공지된 방법, 예를 들면, 여과 또는 원심 분리에 의해 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일로부터 분리된다. 금속 하이드로실릴화 촉매는 촉매량으로 첨가되지만, 이의 농도는 중요하지 않다. 일반적으로, 촉매는 각각 SiH-작용성 사이클로올리고실록산 1,000,000중량부당 금속을 1 내지500중량부 제공하기에 충분한 양으로 사용된다.
SiH-작용성 사이클로올리고실록산, 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 금속 하이드로실릴화촉매는 차례로 혼합할 수 있다. 예를 들면, 먼저 SiH-작용성 사이클로올리고실록산을 금속 하이드로실릴화 촉매와 혼합할 수 있고, 혼합물을 교반하면서 스티렌 또는 α-메틸스티렌을 이 혼합물에 적가할 수 있다. 하이드로실릴화 반응 온도는 또한 중요하지 않으며 적절하게는 자유롭게 선택될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 하이드로실릴화 반응은 실온 내지 각종 성분들의 비점에서 수행된다. 가열하면서 반응 혼합물의 스트립핑(stripping)에 의해 하이드로실릴화 반응 후에 미반응 성분을 제거할 수 있다.
하이드로실릴화 반응을 완결한 후, 실리콘 오일제를 흡착제로 처리하고 흡착제를 실리콘 오일로부터 분리시킴으로써, 하이드로실릴화 촉매를 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일로부터 제거할 수 있다. 이러한 방법은 금속 하이드로실릴화 촉매로 인한 사이클로올리고실록산의 변색을 방지하는 작용을 한다. 위의 방법으로 제조한 실리콘 오일은, 특히 지지되지 않은 촉매(예: 염화백금산, 염화백금산의 알콜 용액, 백금/디비닐테트라메틸디실록산 착물 및 백금/올레핀 착물)를 사용하는 경우에 변색되기 쉽다. 그러나, 본 발명에 따라 하이드로실릴화 촉매를 제거하여 무색 투명한 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일을 수득할 수 있다.
흡착제는, 예를 들면, 활성탄, 실란 처리된 활성탄, 실리카, 실란 처리된 실리카, 실리카 겔, 실란 처리된 실리카 겔, 유리 비드, 실란 처리된 유리 비드, 아미노실란의 가수분해 및 축합 생성물, 또는 머캅토실란의 가수분해 및 축합 생성물일 수 있다. 활성탄, 실리카, 실리카 겔 및 유리 비드는 실란으로 표면 처리한 후에 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 표면 처리에 사용되는 실란은 아미노실란 커플링제[예: 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, γ-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란, γ-(2-아미노에틸)아미노프로필메틸디메톡시실란 및 γ-아미노프로필트리메톡시실란] 및 머캅토실란 커플링제[예: γ-머캅토프로필트리메톡시실란 및 γ-머캅토프로필메틸디메톡시실란]로 예시된다. 아미노실란의 가수분해 및 축합 생성물과 머캅토실란의 가수분해 및 축합 생성물은 위에서 열거한 아미노실란 및 머캅토실란의 가수분해 및 축합 생성물로 예시된다. 흡착제의 비표면적 범위는 10 내지 1,000㎡/g이 바람직하다.
흡착제는 금속 하이드로실릴화 촉매를 완전히 제거하기에 충분한 양으로 사용하지만, 흡착제의 양은 중요하지 않다. 흡착제는 사이클로올리고실록산 100중량부당 1 내지 100중량부의 양으로 사용하는 것이 바람직하다. 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일제와 흡착제를 수분 내지 수일 동안, 바람직하게는 10분 내지 8시간 동안 흡착제와 혼합함으로써, 위에서 언급한 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일제를 흡착제로 처리할 수 있다. 혼합 반응은 실온에서 수행될 수 있지만, 또한 사이클로올리고실록산 또는 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 비점을 초과하지 않은 온도에서 가열될 수 있다. 이러한 혼합 시간은 공지된 방법, 예를 들면, 여과 또는 원심 분리에 의한 흡착제의 분리에 따른다.
본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은 위에서 언급할 사이클로올리고실록산을 포함하지만, 또한 첨가제(예: 항산화제 및 굴절률 조절제)를 함유할 수도 있다. 항산화제는 4,4'-티오비스(6-3급 부틸-m-크레졸), 4,4'-부틸리덴비스(6-3급 부틸-m-크레졸), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-3급 부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-3급 부틸페놀), 2,5-디-3급 부틸하이드로퀴논, 2,5-디-3급 아밀하이드로퀴논 및 2,6-디-3급 부틸-p-크레졸로 예시된다.
굴절률 조절제는 저휘발성 분획인 디메틸폴리실록산 및 메틸페닐폴리실록산과 유기 굴절률 조절제로 예시된다.
위에서 언급한 바와 같은 본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은 휘발성이 낮고 또한 시간이 지남에 따라 굴절률이 거의 변하지 않는다. 이러한 특징은 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일이 사량체 이상의 사이클로실록산을 포함하며 저분자량 화합물(예: 디실록산 및 트리실록산)을 함유하지 않기 때문에 발생한다. 또한, 사이클로올리고실록산의 화학식에서 X 값을 변화시키고, 사이클로올리고실록산의 화학식에서 R1과 R2를 변화시키며, 구조가 상이한 2개 이상의 사이클로올리고실록산을 혼합시키는 방법을 사용함으로써, 본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일의 굴절률(25℃) 범위를 1.45 내지 1.50에 걸쳐서 자유롭게 조절할 수 있다. 본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은 가시광선 영역(450 내지 750nm)에서 투명할 뿐만 아니라 근적외선 영역(750 내지 900nm)에서도 투명하므로, 광학적 용도에 매우 상당히 적합하다. 또한, 본 발명의 제조방법을 사용함으로써, 백금 촉매에 의해 야기될 수 있는 사이클로올리고실록산의 변색, 예를 들면, 황변을 방지하는 이점을 제공한다. 본 발명의 위에서 언급한 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은굴절률이 높고 점도가 낮기 때문에, 비디오 프로젝터(video projector)용 렌즈들 사이의 충전재로서 사용할 수 있고 광섬유용 연결자의 충전재로서 사용할 수 있으며, 특히 변환기, 스위치, 및 광섬유에 사용되는 이동 가능한 연결자에 사용하기에 상당히 적합하다.
본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일은 2-메틸펜에틸 작용성 사이클로올리고실록산 또는 펜에틸 작용성 사이클로올리고실록산을 포함하기 때문에, 다음과 같은 특성과 특징으로 특징지워진다: 이는 휘발성이 낮고, 휘발이 발생하는 경우, 휘발에 의해 유발될 수 있는 굴절률 변화가 아주 작으며, 굴절률을 자유롭게 조절할 수 있다. 본 발명의 제조방법은 본 발명의 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일을 무색 투명한 형태로 고수율로 특징적으로 제공한다.
실시예
본 발명을 적용 실시예를 통하여 아래에 보다 상세히 설명하고자 한다. 굴절률, 점도 및 비중에 대해 실시예에 기록되는 값은 모두 25℃에서 측정한다. 실시예에 기록된 투광율 값은 공기를 블랭크로서 사용하여 측정한다. 실시예에서 약어인 Me는 메틸을 나타내고, Et는 에틸을 나타내며, Ph는 페닐을 나타낸다.
실시예 1
탄소상 백금 분말 0.7g(백금 함량은 0.5중량%이다)을 화학식
의 SiH-작용성 사이클로테트라실록산 59.2g(0.2mol)에 가하고, 혼합물을 150℃로 가열한다. 이어서, 교반하면서 α-메틸스티렌을 50g(0.42mol) 적가한다. 이를 가한 후, 150℃에서 가열하면서 반응물을 추가로 3시간 동안 교반한다. 감압하에 150℃로 가열함으로써, 휘발물을 냉각, 여과 및 제거하여 반응 생성물을 100g 수득한다. NMR과 IR에 의해 반응 생성물을 분석한 결과, 화학식
의 실리콘 오일임이 확인된다.
실리콘 오일의 굴절률은 1.485이고, 점도는 27㎟/s이며, 비중은 1.08이고, 외관은 무색 투명하다. 투광 기구[UV-265FW, 시마즈 세이사쿠조(Shimadzu Seisakujo)사 제품]를 사용하여 1mm의 석영 셀에서의 이의 투광율을 측정한 결과, 350 내지 900nm의 넓은 범위에 걸쳐서 실리콘 오일의 투광율이 매우 높은 것으로 확인된다. 실리콘 오일 1.5g을 알루미늄 접시에 샘플링하고 150℃의 오븐 속에서 30분 동안 유지시키는 경우, 이의 굴절률은 변하지 않으며 또한 투광율 변화가 거의 없다. 이러한 다양한 결과에 의해 실리콘 오일이 광학적 용도에 매우 적합한 것으로 확인된다.
실시예 2
탄소상 백금 분말 0.7g(백금 함량은 0.5중량%이다)을 화학식
의 SiH-작용성 사이클로테트라실록산 59.2g(0.2mol)에 가하고, 혼합물을 150℃로 가열한다. 이어서, 교반하면서 α-메틸스티렌을 23.8g(0.2mol) 적가하고, 1-옥텐 23.5g(0.21mol)을 적가한다. 이들을 가한 후, 150℃에서 가열하면서 반응물을 추가로 3시간 동안 교반한다. 감압하에 150℃로 가열함으로써, 휘발물을 냉각, 여과 및 제거하여 반응 생성물을 100g 수득한다. NMR과 IR에 의해 반응 생성물을 분석한 결과, 화학식
의 사이클로테트라실록산을 87중량% 함유하고 화학식
의 사이클로테트라실록산을 3중량% 함유하며 화학식
의 사이클로테트라실록산을 10중량% 함유하는 실리콘 오일임이 확인된다.
실리콘 오일의 굴절률은 1.461이고, 점도는 18㎟/s이며, 비중은 0.96이고, 외관은 무색 투명하다. 투광 기구[UV-265FW, 시마즈 세이사쿠조사 제품]를 사용하여 1mm의 석영 셀에서의 이의 투광율을 측정한 결과, 350 내지 900nm의 넓은 범위에 걸쳐서 실리콘 오일의 투광율이 매우 높은 것으로 확인된다. 실리콘 오일 1.5g을 알루미늄 접시에 샘플링하고 150℃의 오븐 속에서 30분 동안 유지시키는 경우, 이의 열에 대한 중량 손실은 4.4% 이하이다. 잔류하는 실리콘 오일의 굴절률을 측정한 결과, 1.461의 값을 가지며, 변화가 생기지 않음을 나타낸다. 또한, 이의 투광율 변화는 거의 없다. 이러한 다양한 결과에 의해 실리콘 오일이 광학적 용도에 매우 적합한 것으로 확인된다.
실시예 3
충분량의 염화백금산/디비닐테트라메틸디실록산 착물을 화학식
의 SiH-작용성 사이클로테트라실록산 59.2g(0.2mol)에 가하고, 고체로서 계산된 30중량ppm의 백금 금속을 공급한 다음, 혼합물을 150℃로 가열한다. 이어서, 교반하면서 α-메틸스티렌을 50g(0.42mol) 적가한다. 이를 가한 후, 150℃에서 가열하면서 반응물을 추가로 3시간 동안 교반한다. 교반 완료시에, 휘발물을 감압하에 제거한다. 이를 냉각시키고, 흡착제를 10g 가한다. 이러한 흡착제는 표면을 γ-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란으로 처리한 실리카 겔(비표면적은 490㎡/g이다)이다. γ-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란: 흡착제의 실리카 겔 중량비는 1:5이다. 흡착제를 가하고, 60℃에서 1시간 동안 혼합한다. 이어서, 냉각시킨 후, 흡착제를 여과하여 분리시켜 반응 생성물을 100g 수득한다. NMR과 IR에 의해 반응 생성물을 분석한 결과, 화학식
의 실리콘 오일임이 확인된다.
실리콘 오일의 굴절률은 1.485이고, 점도는 27㎟/s이며, 비중은 1.08이고,외관은 무색 투명하다. 실리콘 오일 1.5g을 알루미늄 접시에 샘플링하고 150℃의 오븐 속에서 30분 동안 유지시키는 경우, 이의 굴절률은 변하지 않는다. 이러한 다양한 결과에 의해 실리콘 오일이 광학적 용도에 매우 적합한 것으로 확인된다.
비교실시예 1
실시예 3에서 사용한 실리카 겔 흡착제[표면을 γ-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란으로 처리한, 비표면적이 490㎡/g인 실리카 겔]를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 화학식
의 실리콘 오일을 실시예 3에서 언급한 과정으로 합성시킨다. 이 경우, 실리콘 오일 생성물은 황변을 나타내며 광학적 용도에 적합하지 못하다.
비교실시예 2
탄소상 백금 분말 0.7g(백금 함량은 1중량%이다)을 SiH-작용성 펜타메틸디실록산 HMe2SiOSiMe328.1g(0.19mol)과 α-메틸스티렌 24.8g(0.21mol)과의 미리 제조한 혼합물에 가하고, 교반하면서 반응 혼합물을 150℃로 가열한다. 반응물을 후속적으로 교반하고, 150℃에서 추가로 3시간 동안 가열한다. 이어서, 감압하에 150℃로 가열하여 휘발물을 냉각, 여과 및 제거한다. 이 결과, 투명한 반응 생성물을 45g 수득한다. NMR과 IR에 의해 반응 생성물을 분석한 결과, 구조식
의 실리콘 오일임이 확인된다.
실리콘 오일의 굴절률은 1.46이고, 점도는 2㎟/s이다. 실리콘 오일 1.5g을 알루미늄 접시에 샘플링하고 150℃의 오븐 속에서 30분 동안 유지시킨다. 가열로 인한 중량 손실은 100중량%이며, 따라서 전부 휘발된다.
비교실시예 3
탄소상 백금 분말 0.7g(백금 함량은 1중량%이다)을 SiH-작용성 폴리디메틸실록산 HMe2SiO(Me2SiO)20SiMe2H 32.2g(0.02mol)과 α-메틸스티렌 11.8g(0.1mol)과의 미리 제조한 혼합물에 가하고, 교반하면서 반응 혼합물을 150℃로 가열한다. 반응물을 후속적으로 교반하고, 150℃에서 추가로 3시간 동안 가열한다. 이어서, 감압하에 150℃로 가열하여 휘발물을 냉각, 여과 및 제거한다. 이 결과, 투명한 반응 생성물을 35g 수득한다. NMR과 IR에 의해 반응 생성물을 분석한 결과, 구조식
의 실리콘 오일임이 확인된다.
실리콘 오일의 굴절률은 1.42이다.
본 발명의 방법에 따라, 휘발성이 낮고, 휘발에 의해 유발될 수 있는 굴절률 변화가 아주 작으며 굴절률이 자유롭게 조절될 수 있는, 사이클로올리고실록산을 포함하는 굴절률이 높은 무색 투명한 광학 실리콘 오일이 제조된다.

Claims (13)

  1. 화학식 1의 사이클로올리고실록산을 포함하는 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    Me는 메틸이고,
    R1은 C1내지 C20알킬, 알케닐, 또는 아릴이며,
    R2는 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸이고,
    X는 0 내지 3의 정수이며,
    N은 4 내지 10의 정수이고,
    실리콘 오일의 굴절률은 25℃에서 1.45 내지 1.50이다.
  2. 제1항에 있어서, N이 4 내지 8인 광학 실리콘 오일.
  3. 제1항에 있어서, 사이클로올리고실록산이 랜덤 공중합체 또는 블록 공중합체인 광학 실리콘 오일.
  4. 제1항에 있어서, 점도가 25℃에서 5 내지 100㎟/s인 광학 실리콘 오일.
  5. 제1항에 있어서, 구조가 상이한 2개 이상의 사이클로올리고실록산을 포함하는 혼합물인 광학 실리콘 오일.
  6. 화학식 2의 사이클로올리고실록산을 하이드로실릴화 촉매(hydrosilylation catalyst)의 존재하에 스티렌 및 α-메틸스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물과 반응시킴을 포함하는, 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일의 제조방법.
    화학식 2
    위의 화학식 2에서,
    Me는 메틸이고,
    R1은 C1내지 C20알킬, 알케닐, 또는 아릴이며,
    N은 4 내지 10의 정수이고,
    Y는 0 내지 3의 정수이며,
    실리콘 오일의 굴절률은 25℃에서 1.45 내지 1.50이다.
  7. 제6항에 있어서, 하이드로실릴화 촉매가 백금 촉매인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 백금 촉매가 지지된 백금 촉매인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 지지된 백금 촉매를 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일로부터 분리시킴을 추가로 포함하는 방법.
  10. 제6항에 있어서, 굴절률이 높은 광학 실리콘 오일을 흡착제로 처리하고 흡착제를 실리콘 오일로부터 분리시킴을 추가로 포함하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 흡착제가 활성탄, 실란 처리된 활성탄, 실리카, 실란 처리된 실리카, 실리카 겔, 실란 처리된 실리카 겔, 유리 비드, 실란 처리된 유리 비드, 아미노실란의 가수분해 및 축합 생성물, 및 머캅토실란의 가수분해 및 축합 생성물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 흡착제의 표면적이 10 내지 1,000㎡/g인 방법.
  13. 제11항에 있어서, 흡착제가 사이클로올리고실록산 100중량부당 1 내지 100중량부의 양으로 사용되는 방법.
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