DE69937365T2 - Verfahren zur verwendung von aralkylsiloxanen - Google Patents

Verfahren zur verwendung von aralkylsiloxanen Download PDF

Info

Publication number
DE69937365T2
DE69937365T2 DE69937365T DE69937365T DE69937365T2 DE 69937365 T2 DE69937365 T2 DE 69937365T2 DE 69937365 T DE69937365 T DE 69937365T DE 69937365 T DE69937365 T DE 69937365T DE 69937365 T2 DE69937365 T2 DE 69937365T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aralkyl
alkyl
independently
formula
siloxane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69937365T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69937365D1 (de
Inventor
Susan Adams Feura Bush Nye
VAN VALKENBURG Virginia East Nassau POWELL
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of DE69937365D1 publication Critical patent/DE69937365D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69937365T2 publication Critical patent/DE69937365T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585—Organosilicon compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten Siloxanverbindungen, insbesondere die Verwendung von bestimmten Aralkylsiloxanverbindungen.
  • KURZBESCHREIBUNG DES STANDS DER TECHNIK
  • Die Verwendung von Phenyltrimethicon in Körperpflegezusammensetzungen, wie beispielsweise Hautlotionen, Antitranspiranzien, Haarpflegeprodukten zur Verbesserung des Glanzes, der Geschmeidigkeit und/oder zur visuellen Maskierung von anorganischen Komponenten ist bekannt. Bei typischen Verfahren zur Herstellung von Phenyltrimethicon, wie beispielsweise durch Kohydrolyse von Phenyltrichlorsilan und Chlortrimethylsilan können Verunreinigungen, wie beispielsweise Nebenprodukte und Katalysatorreste, in das Phenyltrimethiconprodukt eingeführt werden, die im Zusammenhang mit der Anwendung des Phenyltrimethiconprodukts als eine Komponente in einer Körperpflegezusammensetzung unerwünscht sind.
  • In der US-A-5384383 werden Phenylpropylalkylsiloxane, die aus Mischungen linearer und zyklischer Siloxane bestehen, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung offengelegt. Die Phenylpropylalkylsiloxane enthalten keine nachweisbaren Mengen Siliziumhydrid (-SiH), freie organische (-C=C-) oder freie anorganische Anteile. Darüber hinaus sind die Phenylpropylalkylsiloxane Organosilikonpolymere mit hohem Brechungsindex.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Einem ersten Merkmal zufolge bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren bestehend aus der Anwendung eines Aralkylsiloxans, das die Zugabe des Aralkylsiloxans als eine Komponente in einer Körperpflegezusammensetzung in einer wirksamen Menge zur Verstärkung von einer oder mehreren Eigenschaft(en) der Körperpflegezusammensetzung umfasst. Beispielsweise verstärkt das Aralkylsiloxan den Glanz, die Weichmacheigenschaften und die Geschmeidigkeit von Körperpflegezusammensetzungen und ist bei der visuellen Maskierung von anorganischen Komponenten solcher Zusammensetzungen behilflich.
  • Im Besonderen legt die vorliegende Erfindung die Anwendung eines Aralkylsiloxans mit der Formel (I) vor:
    Figure 00020001
    wobei R1, R2, R3, R4, R5, R8, R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl, Aryl oder Aralkyl sind,
    R6, R7 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind,
    n und m jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Voraussetzung, dass (n + m) ≥ 1 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (I) Aralkyl ist, und wobei R1 und R10 jeweils Aralkyl sind, R2, R3, R8 und R9 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, n gleich 0 ist und 2 ≤ m ≤ 5 ist,
    oder mit der Formel (II):
    Figure 00030001
    vor, wobei
    R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl, Aryl oder Aralkyl sind,
    R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl oder Aryl sind,
    x und y jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Voraussetzung, dass 3 ≤ (x + y) ≤ 10 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (II) Aralkyl ist, in einer Körperpflegezusammensetzung in einer Menge von 0,5 bis 50 Gewichtsanteilen pro 100 Gewichtsanteile der Körperpflegezusammensetzung, mit Wirksamkeit zur Verstärkung einer oder mehrerer aus Glanz, Weichmacheigenschaften, Geschmeidigkeit und visueller Maskierung der anorganischen Komponente ausgewählter Eigenschaften der Körperpflegezusammensetzung, wobei die relative Menge an Aralkyl-Substituentengruppen so ausgewählt wird, dass ein Aralkylsiloxan mit einem Brechungsindex von 1,40 bis 1,50 bei 25°C vorgelegt wird.
  • Einem zweiten Merkmal zufolge legt die vorliegende Erfindung eine Körperpflegezusammensetzung vor, umfassend ein Aralkylsiloxan mit der Formel (I):
    Figure 00040001
    wobei R1, R2, R3, R4, R5, R8, R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl, Aryl oder Aralkyl sind,
    R6, R7 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind,
    n und m jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Voraussetzung, dass (n + m) ≥ 1 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (I) Aralkyl ist, und wobei R1 und R10 jeweils Aralkyl sind, R2, R3, R8 und R9 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, n gleich 0 ist und 2 ≤ m ≤ 5 ist, oder mit der Formel (II):
    Figure 00040002
    vor, wobei
    R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl, Aryl oder Aralkyl sind,
    R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl oder Aryl sind,
    x und y jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Voraussetzung, dass 3 ≤ (x + y) ≤ 10 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (II) Aralkyl ist, in einer Menge von 0,5 bis 50 Gewichtsanteilen pro 100 Gewichtsanteile der Körperpflegezusammensetzung, mit Wirksamkeit zur Verstärkung einer oder mehrerer aus Glanz, Weichmacheigenschaften, Geschmeidigkeit und visueller Maskierung der anorganischen Komponente ausgewählter Eigenschaften der Körperpflegezusammensetzung, wobei die relative Menge an Aralkyl-Substituentengruppen so ausgewählt wird, dass ein Aralkylsiloxan mit einem Brechungsindex von 1,40 bis 1,50 bei 25°C vorgelegt wird.
  • EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die Körperpflegezusammensetzung umfasst, basierend auf 100 Gewichtsanteilen ("parts per weight", "pbw") der Körperpflegezusammensetzung, das Aralkylalkylsiloxan in einer Menge von ungefähr 0,5 pbw bis ungefähr 50 pbw, bevorzugt von ungefähr 1 pbw bis ungefähr 30 pbw, bevorzugter von ungefähr 2 pbw bis ungefähr 20 pbw.
  • Als Aralkylsiloxan-Komponente der vorliegenden Erfindung geeignete Aralkylsiloxane umfassen eine oder mehrere Verbindungen mit der Formel (I):
    Figure 00050001
    wobei R1, R2, R3, R4, R5, R8 und R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, bevorzugter (C1-C6)-Alkyl, Haloalkyl, bevorzugter Halo-(C1-C6)-Alkyl, Aryl oder Aralkyl sind,
    R6, R7 jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl sind,
    n und m jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Voraussetzung, dass (n + m) ≥ 1 ist, bevorzugt 1 ≤ (n + m) ≤ 8 ist, noch bevorzugter 1 ≤ (n + m) ≤ 4 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (I) Aralkyl ist, und wenn R1 und R10 jeweils Aralkyl sind, R2, R3, R8 und R9 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, n gleich 0 ist und 2 ≤ m ≤ 5 ist, oder mit der Formel (II):
    Figure 00060001
    vor, wobei
    R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, bevorzugter (C1-C6)-Alkyl, Haloalkyl, bevorzugter Halo-(C1-C6)-Alkyl, Aryl oder Aralkyl sind,
    R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, bevorzugter (C1-C6)-Alkyl, Haloalkyl, bevorzugter Halo-(C1-C6)-Alkyl, oder Aryl sind,
    x und y jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Voraussetzung, dass 3 ≤ (x + y) ≤ 10 ist, bevorzugt 4 ≤ (x + y) ≤ 6 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (II) Aralkyl ist.
  • Bei Verwendung im vorliegenden Schriftstück ist mit dem Begriff „(C1-C6)-Alkyl" eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe gemeint, die pro Gruppe zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatome enthält, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, bevorzugt Methyl.
  • Bei Verwendung im vorliegenden Schriftstück ist mit dem Begriff „Halo-(C1-C6)-Alkyl" eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe gemeint, die pro Gruppe zwischen 1 und 6 Kohlenstoffatome enthält und mit einem oder mehreren Halogensubstituenten substituiert ist, wie beispielsweise Chlormethyl, Trifluormethyl.
  • Bei Verwendung im vorliegenden Schriftstück ist mit dem Begriff „Aryl" ein monovalentes, ungesättigtes Kohlenwasserstoffringsystem, das ein oder mehrere aromatische Ringe pro Gruppe enthält, gemeint und wahlweise an dem einem oder den mehreren aromatischen Ringen substituiert sein kann, bevorzugt mit einer oder mehreren Gruppen, die aus Amino, Nitro, (C1-C6)-Alkyl ausgewählt sind, und bei dem es sich im Falle von zwei oder mehr Ringen um fusionierte Ringe handeln kann, einschließlich beispielsweise Phenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-Isopropylmethylphenyl, 1-Pentalenyl, Naphthyl, Anthryl, bevorzugt Phenyl.
  • Bei Verwendung im vorliegenden Schriftstück ist mit dem Begriff „Aralkyl" ein Arylderivat einer Alkylgruppe gemeint, bevorzugt einer (C2-C6)-Alkylgruppe, wobei der Alkylanteil des Arylderivats wahlweise durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, wie beispielsweise Phenylethyl, Phenylpropyl, 2-(1- Naphthyl)ethyl, bevorzugt Phenylpropyl, Phenyloxypropyl, Bisphenyloxypropyl.
  • In einer sehr bevorzugten Ausführungsform umfasst das Aralkylsiloxan eine Verbindung mit der Formel (I), wobei R1 und R10 jeweils Aralkyl sind, bevorzugter Phenylpropyl, R2, R3, R6, R7, R8 und R9 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, bevorzugter Methyl, n gleich 0 ist und 2 ≤ m ≤ 5 ist, bevorzugter n gleich 0 ist und m gleich 3 ist. Bei einer sehr stark bevorzugten Ausführungsform umfasst das Aralkylsiloxan α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxan.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Aralkylsiloxan eine Verbindung mit der Formel (I), wobei R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9 und R10 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, bevorzugt Methyl, R5 Aralkyl ist, bevorzugter Phenylpropyl, n gleich 1 oder 2 ist und 1 ≤ m ≤ 8 ist, bevorzugter n gleich 1 ist und m gleich 2 ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Aralkylsiloxan eine Verbindung mit der Strukturformel (II), wobei R11, R13 und R14 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, bevorzugt Methyl, R12 Aralkyl ist, bevorzugter Phenylpropyl, 1 ≤ x ≤ 4 und 2 ≤ y ≤ 10 ist, bevorzugter x gleich 1 ist und y gleich 4 ist.
  • In einer sehr bevorzugten Ausführungsform wird der Aralkylgehalt des Aralkylsiloxans so ausgewählt, dass ein Brechungsindex von 1,40 bis 1,50, bevorzugter von ungefähr 1,44 bis 1,48, bei 25°C vorgelegt wird. In einer sehr bevorzugten Ausführungsform umfasst das Aralkylsiloxan, auf Grundlage des Molekulargewichts des Aralkylsiloxans, eine oder mehrere Aralkyl-Substituentengruppen in einer Menge von ungefähr 25 bis ungefähr 65 Gewichtsprozent („Gew.-%"), bevorzugter von ungefähr 30 bis ungefähr 50 Gew.-% und noch bevorzugter von ungefähr 33 bis ungefähr 45 Gew.-%.
  • Geeignetes Aralkylsiloxan kann durch bekannte Verfahren hergestellt werden, siehe beispielsweise U.S.-Patent Nr. 3,088,964 und 5,300,669 und 5,384,383 , deren Offenlegungen hiermit durch Bezugnahme zu einem Bestandteil des vorliegenden Schriftstücks gemacht werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Aralkylsiloxan durch Inkontaktbringen eines Polysiloxans mit Silylhydridfunktionen mit einem terminal ungesättigten Arylalken, wie beispielsweise Styrol oder 2-Phenylpropen, unter Hydrosilylierungsbedingungen, bevorzugt in Anwesenheit eines Feststoff-Hydrosilylierungskatalysators hergestellt. In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst der Feststoff-Hydrosilylierungskatalysator ein katalytisch aktives Metall, wie beispielsweise Platin, auf einem Inertträger, wie beispielsweise Aluminiumoxid. Bevorzugt besitzt das Aralkylsiloxan einen Hydridgehalt von weniger als 100 Teilen pro Millionen Teilen ("ppm"), auf Grundlage des Aralkylsiloxangewichts. Der Katalysator und überschüssiges Arylalken können von der Reaktionsmischung leicht abgetrennt werden, um ein Aralkylsiloxan mit einem niedrigen bis nicht nachweisbar niedrigen Gehalt an Verunreinigungen zu erhalten. In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Feststoffkatalysator durch Filtrieren von dem Aralkylsiloxanprodukt abgetrennt. Überschüssiges Arylalken lässt sich durch Erhitzen der Produktmischung durch Austreibung des Aralkylsiloxans im Vakuum beseitigen.
  • Bei den Körperpflegeanwendungen, bei denen ein Aralkylalkylsiloxan angewandt werden kann, handelt es sich, ohne Beschränkung auf dieselben, um Deodorants, Antitranspiranzien, Hautlotionen, Feuchtigkeitscremes, Haarpflegeprodukte, wie Shampoos, Pflegespülungen, Mousses, Haarsprays und Stylinggele, Schutzzusammensetzungen, wie Sonnencremes, Hautbehandlungen und Anti-Alterungsprodukte, Färbekosmetika, wie Lippenstifte, Grundierungen, Rouges, Schminken und Wimperntuschen, und andere kosmetische Formulierungen sowie Arzneimittelzufuhrsysteme für die topische Anwendung von medizinischen Zusammensetzungen zur Auftragung auf die Haut. Geeignete Körperpflegezusammensetzungen werden durch Zusammengeben einer oder mehrerer der vorstehend genannten Komponenten mit einem Aralkylalkylsiloxan nach dem Stand der Technik bekannten Verfahren hergestellt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform, die beispielsweise als eine Ölzusammensetzung für nach dem Baden geeignet ist, umfasst die Körperpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein Mineralöl und ein Aralkylsiloxan.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform, die beispielsweise als eine Haarpflegespülungszusammensetzung geeignet ist, umfasst die Körperpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein geeignetes Lösungsmittel, wie beispielsweise Isododecan, Isohexadecan oder Cyclomethicon, und ein Aralkylsiloxan.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform, die beispielsweise als eine Hautpflegezusammensetzung geeignet ist, umfasst die Körperpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung das Aralkylsiloxan und ein nicht wässriges Medium, das beispielsweise ein oder mehrere organische Öle, wie Sonnenblumensamenöl und Octyldodecylneopentanoat, und Silikonöle, wie Dimethicon und Cyclomethicon, umfasst oder mit einem wässrigen Medium, bevorzugt in Form einer Emulsion. Darüber hinaus umfasst die Körperpflegezusammensetzung bevorzugt einen oder mehrere geeignete Emulgator(en), wie beispielsweise Fettsäureester, Sorbitanderivate, wie Sorbitansesquioleat, Sorbitanoleat, Sorbitanisostearat, Polyglyceryl-3-oleat, alkoxylierte Alkohole, wie Laureth-4, Laureth-7, Deceth-12, Steareth-10, hydroxylierte oder alkoxylierte Derivate von Silikonverbindungen, wie Dimethiconcopolyol, Cetyldimethiconcopolyol und Laurylmethiconcopolyol, und Glycerylester, wie Polyglyceryl-4-isostearyl.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform, die als eine Antitranspirant-Zusammensetzung geeignet ist, umfasst die Körperpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung einen oder mehrere aktive Schweißhemmstoff(e), wie beispielsweise Aluminiumhalogenide, Aluminiumhydroxyhalogenide, beispielsweise Aluminiumchlorhydrat, und Komplexe oder Mischungen derselben mit Zirkonyloxyhalogeniden und Zirkonylhydroxyhalogeniden, wie beispielsweise Aluminium-Zirkoniumchlorhydrat, und einem Aralkylsiloxan.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform, die beispielsweise als eine Sonnencreme-Zusammensetzung geeignet ist, umfasst die Körperpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung einen oder mehrere, ultraviolette Strahlung absorbierende oder blockierende Wirkstoff(e), wie beispielsweise Titandioxid, p-Aminobenzoesäure und Oxybenzon-Sonnencremes, wie Benzophenon-3, und ein Aralkylsiloxan. In einer bevorzugten Ausführungsform liegt die Sonnencreme-Zusammensetzung in Form einer wässrigen Emulsion vor, die darüber hinaus Wasser und einen oder mehrere Emulgator(en) umfasst.
  • Darüber hinaus kann die Körperpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung wahlweise weitere bekannte Komponenten enthalten, wie beispielsweise [pharmazeutische] Weichmacher, feuchtigkeitsspendende Mittel, Feuchthaltemittel, Pigmente, Farbstoffe, Duftstoffe, Biozide, Konservierungsmittel, Schuppenmittel, Hormone, Enzyme, medizinische Verbindungen, antimikrobielle Wirkstoffe, antifungale Wirkstoffe (Pilzmittel), Vitamine, Salze, Elektrolyte, Alkohole, Polyole, ultraviolette Strahlung absorbierende oder blockierende Wirkstoffe, botanische Extrakte, oberflächenaktive Stoffe, Emulgatoren, Silikonöle, organische Öle, Wachse, Verdickungsmittel, wie beispielsweise Acrylpolymere, pyrogenes oder hydratisiertes Siliziumdioxid, Tone, wie beispielsweise Bentonit, und organo-modifizierte Tone.
  • Beispiel 1
  • Ein Reaktionsgefäß wurde mit 450 pbw eines im Gleichgewicht befindlichen Siloxanoligomers mit terminalem Hydrid und einer durchschnittlichen Struktur gemäß der Formel (III) beschickt:
    Figure 00130001
    0,15 pbw 5 Gew.-% Platin auf Aluminiumoxid. Die Reaktionsmischung wurde auf 130°C erhitzt und sodann mit der Zugabe von 292 pbw α-Methylstyrol begonnen. Der Verlauf der Reaktion wurde durch gasometrische Analyse des noch verbliebenen Hydrids verfolgt. Nach 2 Stunden bei 130°C war der Hydridspiegel bis auf 62 Teile pro Millionen Teile reduziert worden. Anschließend wurde das überschüssige α-Methylstyrol durch Erhitzen des Inhalts des Reaktionsgefäßes auf 150°C unter Unterdruck mit Stickstoffspülung entfernt und der Katalysator durch Filtrieren entfernt, um eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem Brechungsindex von 1,4650 bei 25°C zu erhalten.
  • Beispiel 2 und Vergleichsbeispiele C1 und C2
  • Die stabförmigen Antitranspirant-Zusammensetzungen von Beispiel 2 und Vergleichsbeispielen C1 und C2 wurden durch Zusammengeben der Komponenten in den nachfolgend in Tabelle 1 in pbw angegebenen relativen Mengen hergestellt.
  • Die Zusammensetzungen wurden jeweils auf die folgende Weise hergestellt: (i) Mischen der Siloxankomponente(n), d.h. des Cyclopentasiloxans und, soweit zutreffend, des Phenyltrimethicon oder des α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxans mit der Stearylalkoholkomponente, (ii) Zugeben der Komponenten Aluminium-Zirkonium-Chlohydex-Gly, Talkum und Glycerylstearat und PEG-100-Stearat, (iii) Erhitzen der Mischung von Komponenten auf 75°C unter Rühren mit moderater Bewegung bis zum Schmelzen der Wachse, (iv) Zugeben von geschmolzenem hydriertem Rizinusöl zu der Mischung und Rühren für eine Dauer von 15 Minuten und (v) Abkühlen der Mischung auf 55°C und Vergießen der Mischung in Behältnisse.
  • Die einzelnen Zusammensetzungen wurde auf die Haut aufgebracht und die nach der Auftragung auf der Haut erkennbare Menge an weißem Rückstand evaluiert. Die Ergebnisse dieser Evaluierung sind TABELLE 1 zu entnehmen, wobei mit einem „+" angegeben wird, dass ein weißer Rückstand erkennbar war, und mit einem „–" angegeben wird, dass kein weißer Rückstand erkennbar war. Weder Beispiel 2 noch Vergleichsbeispiel C2 hinterließ einen erkennbaren weißen Rückstand. TABELLE 1
    2 C1 C2
    Cyclopentasiloxan 40 50 40
    Phenyltrimethicon – – 10
    α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxan 10 – –
    Stearylalkohol 19 19 19
    Hydriertes Rizinusöl 3 3 3
    Talkum 4 4 4
    Glycerylstearat und PEG-100-Stearat 2 2 22
    Aluminium-Zirkonium-Chlohydex Gly 22 22 22
    Aussehen auf der Haut, weißer Rückstand erkennbar (+)
    kein weißer Rückstand erkennbar – + –
    (–)
  • Beispiel 3 und Vergleichsbeispiele C3 und C4
  • Die Hautcremezusammensetzungen von Beispiel 3 und Vergleichsbeispielen C3 und C4 wurden durch Zusammengeben der Komponenten in den nachfolgend in Tabelle II in pbw angegebenen relativen Mengen hergestellt.
  • Die Zusammensetzungen wurden auf die folgende Weise hergestellt: (i) Zusammengeben der Komponenten zur Bildung von Teil B und (ii) Erhitzen von Teil B auf 70°C, (iii) Zusammengeben der Komponenten zur Bildung von Teil A und Erhitzen von Teil A bis zum Schmelzen, (iv) langsames Zugeben von geschmolzenem Teil A zu Teil B, (v) Vermischen der zusammengegebenen Teile A und B für eine Dauer von 30 Minuten und (vi) Abkühlen der Mischung unter weiterem Vermischen. TABELLE II
    3 C3 C4
    Teil A
    Phenyltrimethicon – – 3,6
    α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxan 3,6 – –
    Stearinsäure 1,4 1,4 1,4
    Cetylalkohol 1,0 1,0 1,0
    Teil B
    Glycerin 2,0 2,0 2,0
    Triethanolamin 0,8 0,8 0,8
    Methylparaben 0,15 0,15 0,15
    Entionisiertes Wasser 91,05 94,65 91,05
  • Die Zusammensetzungen von Beispiel 3 und Vergleichsbeispielen C3 und C4 wurden auf die Haut aufgetragen. Im Vergleich zu der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel C3 fühlten sich die Zusammensetzungen von Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel C4 jeweils nach der Auftragung weniger schmierig und klebrig an, waren schneller in die Haut einzureiben und boten nach dem Trocknen ein geschmeidigeres Gefühl.
  • Beispiel 4 und Vergleichsbeispiele C5 und C6
  • Die Ölzusammensetzungen für nach dem Baden von Beispiel 4 und Vergleichsbeispielen C5 und C6 wurden durch Zusammengeben der Komponenten in den nachfolgend in Tabelle III in pbw angegebenen relativen Mengen hergestellt. Die Silikonkomponenten wurden zusammengegeben und vermischt, bis sie homogen waren, dann wurde das Mineralöl unter weiterem Vermischen zu den zusammengegebenen Silikonkomponenten zugegeben und die zusammengegebenen Silikonkomponenten und das Mineralöl für weitere 15 Minuten miteinander vermischt. TABELLE III
    4 C5 C6
    Phenyltrimethicon – – 10
    α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxan 10 – –
    Cyclopentasiloxan 58 58 58
    Leichtflüssiges Mineralöl 32 42 32
  • Die Ölzusammensetzungen für nach dem Baden von Beispiel 4 und Vergleichsbeispielen C5 und C6 wurden jeweils einzeln auf die Haut aufgetragen. Die Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel C5 trocknete schnell und bot nach dem Trocknen kein geschmeidiges Gefühl auf der Haut. Die Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel C6 benötigte etwas länger zum Trocknen als die Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel C5 und bot nach dem Trocknen ein weiches, glattes und geschmeidiges, aber leicht schmieriges Gefühl auf der Haut. Die Zusammensetzung von Beispiel 4 benötigte etwas länger zum Trocknen als die Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel C5 und bot nach dem Trocknen ein weiches, glattes und geschmeidiges Gefühl auf der Haut, das sich etwas weniger schmierig anfühlte als bei der Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel C6.
  • Beispiel 5 und Vergleichsbeispiele C7 und C8
  • Die Haarepidermis beschichtenden Zusammensetzungen von Beispiel 5 und Vergleichsbeispielen C7 und C8 wurden durch Zusammengeben der Komponenten in den nachfolgend in Tabelle IV in pbw angegebenen relativen Mengen hergestellt. Die Komponenten Cyclomethicon, Dimethicon und Isohexadecan wurden zusammengegeben, dann wurde das α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxan oder Phenyltrimethicon zu den zusammengegebenen Komponenten Cyclomethicon, Dimethicon und Isohexadecan unter Vermischen zugegeben und die Vermischung für weitere 15 Minuten fortgeführt. TABELLE IV
    5 C7 C8
    Cyclomethicon und Dimethicon 60 60 60
    Phenyltrimethicon – – 30
    α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxan 30 – –
    Isohexadecan 10 40 10
  • Die Zusammensetzungen von Beispiel 5 und Vergleichsbeispielen C7 und C8 wurden auf Haarzöpfe aufgetragen. Jede der Zusammensetzungen bot den Haarzöpfen anfänglichen Glanz und Haarspülungseigenschaften. Beim Trocknen zeigten die mit Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel C7 behandelten Haarzöpfe ein stumpfes Erscheinungsbild, während die mit den Zusammensetzungen von Beispiel 5 und Vergleichsbeispiel C8 behandelten Zöpfe weiterhin ein Glanzerscheinungsbild zeigten.

Claims (4)

  1. Anwendung eines Aralkylsiloxans mit der Formel (I):
    Figure 00190001
    wobei R1, R2, R3, R4, R5, R8, R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl, Aryl oder Aralkyl sind, R6, R7 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, n und m jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Voraussetzung, dass (n + m) ≥ 1 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (I) Aralkyl ist, und wobei R1 und R10 jeweils Aralkyl sind, R2, R3, R8 und R9 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, n gleich 0 ist und 2 ≤ m ≤ 5 ist, oder mit der Formel (II):
    Figure 00190002
    wobei R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl, Aryl oder Aralkyl sind, R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl oder Aryl sind, x und y jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Vorraussetzung, dass 3 ≤ (x + y) ≤ 10 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (II) Aralkyl ist, in einer Körperpflegezusammensetzung in einer Menge von 0,5 bis 50 Gewichtsanteilen pro 100 Gewichtsanteilen der Körperpflegezusammensetzung, mit Wirksamkeit zur Verstärkung einer oder mehrerer aus Glanz, Weichmacheigenschaften, Geschmeidigkeit und visueller Maskierung der anorganischen Komponente ausgewählter Eigenschaften der Körperpflegezusammensetzung, wobei die relative Menge an Aralkyl-Substituentengruppen so ausgewählt wird, dass ein Aralkylsiloxan mit einem Brechungsindex von 1,40 bis 1,50 bei 25°C vorgelegt wird.
  2. Die Anwendung gemäß Anspruch 1, wobei das Aralkylsiloxan α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxan umfasst.
  3. Eine Körperpflegezusammensetzung umfassend ein Aralkylsiloxan mit der Formel (I):
    Figure 00200001
    wobei R1, R2, R3, R4, R5, R8, R9 und R10 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl, Aryl oder Aralkyl sind, R6, R7 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, n und m jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Voraussetzung, dass (n + m) ≥ 1 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (I) Aralkyl ist, und wobei R1 und R10 jeweils Aralkyl sind, R2, R3, R8 und R9 jeweils (C1-C6)-Alkyl sind, n gleich 0 ist und 2 ≤ m ≤ 5 ist, oder mit der Formel (II):
    Figure 00210001
    wobei R11 und R12 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl, Aryl oder Aralkyl sind, R13 und R14 jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Haloalkyl oder Aryl sind, x und y jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 6 sind, unter der Vorraussetzung, dass 3 ≤ (x + y) ≤ 10 ist, und unter der Voraussetzung, dass mindestens eine Substituentengruppe der Verbindung mit der Formel (II) Aralkyl ist, in einer Menge von 0,5 bis 50 Gewichtsanteilen pro 100 Gewichtsanteilen der Körperpflegezusammensetzung, mit Wirksamkeit zur Verstärkung einer oder mehrerer aus Glanz, Weichmacheigenschaften, Geschmeidigkeit und visueller Maskierung der anorganischen Komponente ausgewählter Eigenschaften der Körperpflegezusammensetzung, wobei die relative Menge an Aralkyl-Substituentengruppen so ausgewählt wird, dass ein Aralkylsiloxan mit einem Brechungsindex von 1,40 bis 1,50 bei 25°C vorgelegt wird.
  4. Die Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, wobei das Aralkylsiloxan α,ω-Bis(2-Phenylpropyl)siloxan umfasst.
DE69937365T 1998-11-06 1999-08-05 Verfahren zur verwendung von aralkylsiloxanen Expired - Lifetime DE69937365T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US187653 1998-11-06
US09/187,653 US6365141B2 (en) 1998-11-06 1998-11-06 Method of using an aralkylsiloxane
PCT/US1999/017746 WO2000027348A1 (en) 1998-11-06 1999-08-05 Method of using an aralkylsiloxane

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69937365D1 DE69937365D1 (de) 2007-11-29
DE69937365T2 true DE69937365T2 (de) 2008-02-07

Family

ID=22689891

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69937365T Expired - Lifetime DE69937365T2 (de) 1998-11-06 1999-08-05 Verfahren zur verwendung von aralkylsiloxanen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6365141B2 (de)
EP (1) EP1126816B1 (de)
JP (2) JP2002529386A (de)
DE (1) DE69937365T2 (de)
WO (1) WO2000027348A1 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6376601B1 (en) 1999-01-22 2002-04-23 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. High-refractive-index optical silicone oil and high-refractive-index optical silicone oil mixture
JP2000219694A (ja) * 1999-01-28 2000-08-08 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 光学用高屈折率シリコーンオイルおよびその製造方法
WO2003075864A1 (fr) * 2002-03-11 2003-09-18 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Produits cosmetiques huileux
US7488471B2 (en) * 2002-10-28 2009-02-10 Mmp, Inc. Transparent oil-in-water emulsion
GB0303104D0 (en) 2003-02-11 2003-03-19 Unilever Plc Antiperspirant compositions
GB0302978D0 (en) * 2003-02-11 2003-03-12 Dow Corning Siloxane compounds
US20110272004A1 (en) * 2010-05-06 2011-11-10 Davis Robert F Solar panels with opaque EVA film backseets
US8497338B2 (en) * 2011-10-31 2013-07-30 Momentive Performance Materials Inc. Process of manufacturing organosilicon products with improved quality using heterogeneous precious metal catalysts
KR101511085B1 (ko) 2013-11-01 2015-04-14 삼성메디슨 주식회사 광 음향 장치 및 그 동작방법

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3088964A (en) 1958-09-29 1963-05-07 Dow Corning 2-phenylpropyl organosiloxanes
US3839384A (en) 1972-11-13 1974-10-01 Union Carbide Corp Polyether urethane foam
US4053581A (en) * 1975-08-15 1977-10-11 Lever Brothers Company Antiperspirant solution containing a mixture of substantially volatile and substantially non-volatile siloxane liquids
FR2642967B1 (fr) * 1989-02-15 1991-06-07 Oreal Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzalmalonate et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux
FR2653331B1 (fr) 1989-10-20 1994-05-20 Oreal Utilisation en cosmetique, pour le traitement des cheveux ou de la peau et/ou en dermatologie, d'une dispersion aqueuse a base d'organopolysiloxanes et d'un copolymere acrylate d'ammonium/acrylamide reticule.
EP0437075B1 (de) * 1990-01-09 1993-12-15 Dow Corning Corporation Siloxanzusammensetzung für die Haarpflege
EP0463496A1 (de) * 1990-06-28 1992-01-02 Kao Corporation Reinigungsmittel
US5300669A (en) 1991-11-28 1994-04-05 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Methylphenethyl functional silicones
JPH05148275A (ja) * 1991-11-28 1993-06-15 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ジシロキサン化合物およびその製造方法
US5225188A (en) 1991-12-26 1993-07-06 Dow Corning Corporation Underarm formulations containing alkylmethylsiloxanes
AU5363394A (en) * 1992-10-22 1994-05-09 Procter & Gamble Company, The Hair care compositions providing conditioning and enhanced shine
US5384383A (en) 1994-01-31 1995-01-24 Dow Corning Corporation Pristine phenylpropylalkylsiloxanes
US5554313A (en) * 1994-06-28 1996-09-10 Ici Americas Inc. Conditioning shampoo containing insoluble, nonvolatile silicone
US5531986A (en) 1994-07-01 1996-07-02 The Mennen Company Low residue antiperspirant solid stick composition
FR2737111B1 (fr) 1995-07-28 1997-09-05 Oreal Composition sous forme de pate souple et procede de preparation
JP4390159B2 (ja) * 1995-11-17 2009-12-24 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク 化粧品組成物の蛍光による光沢付与法
JP3626806B2 (ja) * 1995-12-27 2005-03-09 ポーラ化成工業株式会社 α−アルキルフェネチル変性シリコーン含有化粧料
US5674478A (en) * 1996-01-12 1997-10-07 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions
JPH09323916A (ja) * 1996-06-04 1997-12-16 Shiseido Co Ltd 化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
US20010006651A1 (en) 2001-07-05
JP2002529386A (ja) 2002-09-10
EP1126816B1 (de) 2007-10-17
EP1126816A1 (de) 2001-08-29
WO2000027348A1 (en) 2000-05-18
JP2010116419A (ja) 2010-05-27
JP5443196B2 (ja) 2014-03-19
DE69937365D1 (de) 2007-11-29
US6365141B2 (en) 2002-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60124152T2 (de) Kosmetische zusammensetzungen enthaltend siloxancopolymer-netzwerke
DE60221069T2 (de) Polyethersiloxancopolymernetzwerk-Zusammensetzung und Emulsionen diese enthaltend
DE60008634T2 (de) Kosmetisches Mittel
DE602004011856T2 (de) Kosmetika
DE60037322T2 (de) Verwendung des Organopolysiloxans M3T in kosmetischen Zusammensetzungen
DE60211532T2 (de) Pastöse zusammensetzung und diese enthaltende kosmetika
DE69833739T2 (de) Kosmetisches Präparat
DE60127551T2 (de) Silikonverbindung und kosmetische zubereitung
DE60117734T2 (de) Mit mehrwertigem Alkohol modifiziertes Silikon und kosmetisches Material, das dieses enthält
DE602004000738T2 (de) Alternierendes Copolymer aus Organopolysiloxanen mit Glycerinderivaten und ein Kosmetikum, das dieses umfasst
JP4490817B2 (ja) 新規なオルガノポリシロキサン重合物及びペースト状組成物並びにその組成物を用いた化粧料
DE69202759C5 (de) Kosmetisches sonnenschutzmittel das einen nanopigment aus metalloxyden und ein fettlösliche polymerefiltersubstanz enthält.
EP2419074B1 (de) Verwendung organomodifizierter, im siliconteil verzweigter siloxane zur herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer zusammensetzungen
JP5357375B2 (ja) 変性ポリオルガノシロキサン類を含有する化粧料または薬剤
DE69816526T2 (de) Filmformende Polysiloxanzusammensetzung und diese Zusammensetzungen enthaltende Toilettenprodukte
DE60038457T2 (de) Mit polarem lösemittel verträgliche polyethersiloxanelastomere
DE60100687T2 (de) Netzartige Silikonpolymerzusammensetzungen
JP3389271B2 (ja) 化粧料
WO2021187306A1 (ja) 化粧品組成物
DE69915215T2 (de) Kosmetische Sonnenschutzmittel
DE69937365T2 (de) Verfahren zur verwendung von aralkylsiloxanen
EP1166745B1 (de) Kosmetische zusammensetzungen enthaltend polysaccharid-sterol-derivate
EP0980885B1 (de) Mischungen flüchtiger linearer Siloxane
EP3083763B1 (de) Glycosidreste aufweisende organopolysiloxangele
US20100158834A1 (en) Composition comprising at least two different cycloalkylmethicones and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition