DE60100687T2 - Netzartige Silikonpolymerzusammensetzungen - Google Patents

Netzartige Silikonpolymerzusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DE60100687T2
DE60100687T2 DE60100687T DE60100687T DE60100687T2 DE 60100687 T2 DE60100687 T2 DE 60100687T2 DE 60100687 T DE60100687 T DE 60100687T DE 60100687 T DE60100687 T DE 60100687T DE 60100687 T2 DE60100687 T2 DE 60100687T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
unit
reticulated
polyether
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60100687T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60100687D1 (de
Inventor
John Alfred Clifton Park Kilgour
Atchara Ballston Lake Chaiyawat
Michael Joseph Clifton Park O'Brien
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of DE60100687D1 publication Critical patent/DE60100687D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60100687T2 publication Critical patent/DE60100687T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/894—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by a polyoxyalkylene group, e.g. cetyl dimethicone copolyol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Silikonzusammensetzungen und spezieller Zusammensetzungen, die ein Silikonpolymernetzwerk umfassen.
  • Die Körperpflegeindustrie zieht einen großen Gewinn daraus, dass sie Multifunktionsprodukte auf Basis einer Mischung verschiedener Komponenten liefern kann, wobei jede Funktionseigenschaften besitzt, die für die endgültige Zubereitung wichtig oder wünschenswert sind. Eine wünschenswerte Eigenschaft ist das Vermögen, für ein seidiges Anfangsgefühl zu sorgen, das von niedermolekulargewichtigen Silikonen in der Zubereitung herrührt, wie z. B. Octamethylcyclotetrasiloxan oder Decamethylcyclopentasiloxan, während eine hohe, aber scherverdünnbare Viskosität beibehalten wird. Während diese niedermolekulargewichtigen Silikone für die erwünschten Anfühleigenschaften sorgen, sind sie ebenso niederviskose hochfließfähige Flüssigkeiten. Daher sind sie nicht leicht in einer Zubereitung festzuhalten, und neigen statt dessen zur Absonderung und Ausfließen aus einem gegebenen Behälter, oder sie fließen unkontrollierbar über die Haut, wenn sie in einer speziellen Anwendung verwendet werden. Weiterhin ist es wünschenswert ein seidiges Anfangsgefühl zu erzielen, solange ein weiches und geringes Rückstandsgefühl nach der Eintrocknung gewährleistet wird. Es wurde gefunden, dass polymere Silikongele, die in flüchtigem Silikon zubereitet sind, den Zubereitungen das erwünschte Anfangsgefühl von flüchtigen, niederviskosen Silikonen verschaffen, während sie zur gleichen Zeit für eine hohe Viskosität und ein glattes seidiges Gefühl nach Eintrocknung sorgen, siehe z. B. US Patent Nr. 5,760,116, 5,493,041 und 4,987,169.
  • Solche polymeren Silikongele werden typischerweise durch Hydrosilylierungsreaktion hergestellt, welche sowohl die Verwendung von SiH-funktionellen Gruppen als auch von terminalen Olefingruppen erfordert, um vernetzte Siloxanpolymere zu bilden. Daher können nur Siloxanstrukturen, die Silylhydridgruppen und wahlweise vinylfunktionelle Siloxangruppen aufnehmen können, bei der Herstellung dieser Materialien verwendet werden. Weiterhin beschränkt dieses Verfahren zur Erzeugung vernetzter Siloxanpolymere die Auswahl wünschenswerter organofunktioneller Gruppen, die in die polymere Struktur einbezogen werden können, um zusätzliche Eigenschaftsvorteile in komplexen Zubereitungen zu erzeugen. Deshalb umfassen Versuche, organofunktionelle Gruppen in das vernetzte Siloxanpolymer einzubeziehen, ungesättigte organische Gruppen, die mit der Hydrosilylierungsreaktion vereinbar sind.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • In einem ersten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung eine Silikonzusammensetzung, aufweisend:
    • (a) ein netzartiges Polyethersiloxanblockcopolymer aufweisend: ein oder mehrer Polyetherblöcke, jeweils aufweisend zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (I): -R1O- (I)worin jedes R1 unabhängig voneinander ein divalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, worin R2 ein trivalenter Kohlenwasserstoffrest ist, und ein oder mehrere Polysiloxanblöcke, aufweisend jeweils zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (II): -R32SiO2/2- (II) worin jedes R1 unabhängig voneinander ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, und worin wenigstens ein Polyetherblock des netzartigen Copolymers an wenigstens einen Polysiloxanblock des netzartigen Copolymers über eine Verbindung gemäß der Formel (III) gebunden ist:
      Figure 00030001
      worin die R2O-Einheit der Struktur der Formel (III) eine Einheit des wenigstens einen Polyetherblockes ist und die R2R3SiO2/2 Einheit von der Struktur der Formel (III) eine Einheit der wenigstens einen Polysiloxaneinheit ist, und
    • (b) ein Fluid innerhalb des Netzwerks.
  • In einem zweiten Aspekt ist die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung einer Silikonzusammensetzung gerichtet, das die Polymerisation einer epoxyfunktionalen Organosiloxanverbindung in Gegenwart eines Säurekatalysators und einer Flüssigkeit umfasst.
  • In einem dritten Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf eine Körperpflegezusammensetzung gerichtet, die das Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk der vorliegenden Erfindung umfasst.
  • In einem vierten Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung einer Körperpflegezusammensetzung gerichtet, umfassend die Kombination von einem oder mehreren Körperpflegeinhaltsstoffen mit einem Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk der vorliegenden Erfindung.
  • In einem fünften Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zur reversiblen Verleihung von Eigenschaften eines Feststoffs an eine Flüssigkeit gerichtet, umfassend die Einführung der Flüssigkeit in ein Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk der vorliegenden Erfindung.
  • Das Copolymernetzwerk der vorliegenden Erfindung zeigt in seinen verschiedenen Ausführungsformen eine hohe Affinität für eine breite Variation von Flüssigkeiten, einschließlich weichmachende Flüssigkeiten. Die Silikonzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung zeigt eine gute Stabilität, d. h. eine hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber der Trennung der Flüssigkeit von der Silikonzusammensetzung. Körperpflegezusammensetzungen, die das Copolymernetzwerk und eine weichmachende Flüssigkeit enthalten, zeigen, wenn was Copolymernetzwerk und die Flüssigkeit der Körperpflegezusammensetzung getrennt zugegeben werden oder wenn sie der Körperpflegezusammensetzung in Form der Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zugegeben werden, ein verbessertes sensorisches Gefühl, hinterlassen ein glattes seidiges Gefühl in der Haut nach Eintrocknung und zeigen eine gute Stabilität, d. h. eine hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber der Abtrennung der weichmachenden Flüssigkeit von der Körperpflegezusammensetzung.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Terminologie „Netzwerk" bedeutet wie hier verwendet eine sich dreidimensional ausdehnende Struktur, die verbundene Polyethersiloxan-Blockcopolymerketten umfasst. Vorzugsweise ist Flüssigkeit in den Zwischenräumen des Netzwerks enthalten. Der Begriff „Zwischenräume" wird hier mit Bezug auf ein Netzwerk verwendet, um Räume innerhalb des Netzwerks zu kennzeichnen, d. h. Räume zwischen den Polyethersiloxan-Blockcopolymerketten des Netzwerks.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk ein quervernetztes Netzwerk, das in der flüssigen Komponente der Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung unlöslich ist, aber das durch die Flüssigkeit aufgequellt werden kann. Die Anzahl der in dem quer vernetzten Netzwerk vorhandenen Vernetzung kann mit Bezug auf den Grad der Anschwellung charakterisiert werden, die das Netzwerk in der Flüssigkeit zeigt. In einer bevorzugten Ausführungsform ermöglicht die quervernetzte Struktur des Netzwerks wirksam ein Anschwellen des Netzwerks durch eine molekulargewichtige Silikonflüssigkeit, wie z. B. Decamethylcyclopentasiloxan, von seinem Ursprungsvolumen zu einem angeschwollenen Volumen, das einen Faktor von 1,01 bis 5000, mehr bevorzugt von 2 bis 1000 und noch mehr bevorzugt von 5 bis 500 mal sein Ursprungsvolumen beträgt. Das Ursprungsvolumen des Netzwerks kann beispielsweise durch die Extraktion oder Verdampfung der gesamten flüssigen Komponente der Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bestimmt werden, um das Ursprungsvolumen übrig zu lassen, d. h. das Volumen des Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerks in Abwesenheit der Flüssigkeit.
  • Wie hier verwendet, umfasst die Terminologie „Kohlenwasserstoffrest" acyclische Kohlenwasserstoffreste, alicyclische Kohlenwasserstoffreste und aromatische Kohlenwasserstoffreste.
  • Wie hier mit Bezug auf einen Kohlenwasserstoffrest verwendet, bedeutet der Begriff „monovalent", dass der Rest eine kovalente Bindung pro Rest bilden kann, der Begriff „divalent" bedeutet, dass der Rest zwei kovalente Bindungen pro Rest bilden kann, und der Begriff „trivalent" bedeutet, dass der Rest drei kovalente Bindungen pro Rest bilden kann. Im Allgemeinen kann ein monovalenter Rest als Ableitung von einer gesättigten Kohlenwasserstoffverbindung, durch begriffliche Entfernung eines Wasserstoffatoms von der Verbindung, dargestellt werden, ein divalenter Rest kann als Ableitung von einer gesättigten Kohlenwasserstoffverbindung, durch begriffliche Entfernung zweier Wasserstoffatome von der Verbindung, dargestellt werden, und ein trivalenter Rest kann als Ableitung von einer gesättigten Kohlenwasserstoffverbindung, durch begriffliche Entfernung von drei Wasserstoffatomen von der Verbindung, dargestellt werden. Zum Beispiel ist ein Ethylrest, d. h. ein -CH2CH3 Rest, ein monovalenter Rest, ein Dimethylenrest, d. h. ein -(CH2)2- Rest, ist ein divalenter Rest und ein Ethantriylrest, d. h. ein
    Figure 00060001
    Rest, ist ein trivalenter Rest, wobei jeder davon dargestellt werden kann als Ableitung von dem gesättigten Kohlenwasserstoff Ethan durch begriffliche Entfernung von einem oder mehreren Wasserstoffatomen.
  • Wie hier verwendet, bedeutet die Terminologie „acyclischer Kohlenwasserstoffrest" einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest, der vorzugsweise 1 bis 60 Kohlenstoffatome pro Rest enthält, die gesättigt oder ungesättigt sein können und die wahlweise substituiert oder mit einem oder mehreren Atomen oder funktionellen Gruppen unterbrochen sein können, wie z. B. Carboxyl, Cyano, Hydroxy, Halogen und Oxy. Geeignete monovalente acyclische Kohlenwasserstoffreste beinhalten z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, Carboxyalkyl, Alkyloxy, Oxaalkyl, Alkylcarbonyloxaalkylen, Carboxamid und Halogenalkyl, wie z. B. Methyl, Ethyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Cetyl, Stearyl, Ethenyl, Propenyl, Butinyl, Hydroxypropyl, Cyanoethyl, Butoxy, 2,5,8-Trioxadecanyl, Carboxymethyl, Chlormethyl und 3,3,3-Fluorpropyl. Geeignete divalente acyclische Kohlenwasserstoffreste umfassen z. B. lineare oder verzweigte Alkylenreste, wie z. B. Methylen, Dimethylen, Trimethylen, Decamethylen, Ethylethylen, 2-Methylrimethylen, 2,2-Dimethyltrimethylen und lineare oder verzweigte Oxalkylenreste wie z. B. Methylenoxypropylen. Geeignete trivalente acyclische Kohlenwasserstoffreste umfassen z. B. Alkantriylreste, wie z. B. 1,1,2-Ethantriyl, 1,2,4-Butantriyl, 1,2,8-Octantriyl, 1,2,4-Cyclohexantriyl und Oxaalkantriylreste, wie z. B. 1,2,6-Triyl-4-oxahexan.
  • Wie hier verwendet, bedeutet der Begriff „Alkyl" einen gesättigten geradkettigen oder verzweigten monovalenten Kohlenwasserstoffrest. In einer bevorzugten Ausführungsform sind monovalente Alkylreste ausgewählt aus linearen oder verzweigten Alkylresten, die 1 bis 60 Kohlenstoffatome pro Rest enthalten, wie z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Decyl, Dodecyl.
  • Wie hier verwendet, bedeutet der Begriff „Alkenyl" einen geradkettigen oder verzweigten monovalenten, terminal ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen pro Rest, wie z. B. Ethenyl, 2-Propenyl, 3-Butenyl, 5-Hexenyl, 7-Octenyl und Ethenylphenyl.
  • Wie hier verwendet, bedeutet die Terminologie „alicyclischer Kohlenwasserstoffrest" einen Rest, der einen oder mehrere gesättigte Kohlenwasserstoffringe enthält, vorzugsweise mit 4 bis 12 Kohlenwasserstoffatomen pro Ring, und der wahlweise an einem oder mehreren der Ringe mit einem oder mehreren Alkylresten, wobei jeder Alkylrest vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, Halogenresten oder anderen funktionellen Gruppen substituiert sein kann, wobei die Ringe im Fall eines monovalenten alicyclischen Kohlenwasserstoffrestes mit zwei oder mehreren Ringen verschmolzene Ringe sein können. Geeignete monovalente alicyclische Kohlenwasserstoffreste umfassen z. B. Cyclohexyl und Cyclooctyl. Geeignete divalente Kohlenwasserstoffreste umfassen gesättigte oder ungesättigte divalente monocyclische Kohlenwasserstoffreste, wie z. B. 1,4-Cyclohexylen. Geeignete trivalente alicyclische Kohlenwasserstoffreste umfassen z. B. Cycloalkantriylreste, wie z. B. 1-Dimethylen-2,4-cyclohexylen, 1-Methylethylen-3-methyl-3,4-cyclohexylen.
  • Wie hier verwendet, bedeutet die Terminologie „aromatischer Kohlenwasserstoffrest" einen Kohlenwasserstoffrest, der einen oder mehrere aromatische Ringe enthält und der wahlweise an den aromatischen Ringen mit einem oder mehreren Alkylresten, wobei jeder Alkylrest vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, Halogenresten oder anderen funktionellen Gruppen substituiert sein kann, wobei die Ringe im Fall eines monovalenten aromatischen Kohlenwasserstoffrestes mit zwei oder mehreren Ringen verschmolzene Ringe sein können. Geeignete monovalente aromatische Kohlenwasserstoffreste umfassen zum Beispiel Phenyl, Tolyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 1,2-Isopropylmethylphenyl, 1-Pentalenyl, Naphthyl, Anthryl, wie auch Aralkylreste, wie zum Beispiel 2-Phenylethyl. Geeignete divalente aromatische Kohlenwasserstoffteste umfassen zum Beispiel divalente monozyklische Arene, wie zum Beispiel 1,2-Phenylen, 1,4-Phenylen, 4-Methyl-1,2-phenylen, Phenylmethylen. Geeignete trivalente aromatische Kohlenwasserstoffreste umfassen zum Beispiel trivalente monozyklische Arene, wie zum Beispiel 1-Trimethylen-3,5-phenylen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist jeder R' unabhängig voneinander ein Alkylenrest gemäß der Strukturformel (IV). -(R4CH)8- (IV)worin R4 ein H oder Alkyl bedeutet, vorzugsweise -(CH,)hCH3, und jedes g und h unabhängig voneinander eine ganze Zahl ist, wobei 2 ≤ g ≤ 8 und 0 ≤ h ≤ 60 ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist jedes R2 unabhängig voneinander ein trivalenter Kohlenwasserstoffrest gemäß der Formel (V) oder (VI):
    Figure 00090001
    worin jeder R5 und R6 unabhängig voneinander ein divalenter Kohlenwasserstoffrest ist, und A ein gesättigter oder ungesättigter monozyklischer Kohlenwasserstoffnung mit, einschließlich der Kohlenstoffatome der -CHCH-Komponente der Formel (VI), 5 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, der wahlweise an einem oder mehreren Kohlenstoffatomen des Ringes, zusätzlich zu dem Kohlenstoffatom, das die -R6- Komponente trägt, substituiert sein kann.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform, welche R2 Reste gemäß der Formel (V) umfasst, sind ein oder mehrere R5 Reste unabhängig voneinander Alkylen oder Oxaalkylen. Mehr bevorzugt sind einer oder mehrere R5 Reste unabhängig voneinander ein (C1-C12)Alkylenrest oder ein acyclischer (C1-C12)Oxalkylenrest.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform, welche R2 Reste gemäß der Formel (VI) umfasst, sind einer oder mehrere R6 Reste unabhängig voneinander ein linearer oder verzweigter Alkylen- oder Oxaalkylenrest, mehr bevorzugt (C1-C12)Alkylen.
  • In einer höchstbevorzugten Ausführungsform sind einer oder mehrere R2 Reste unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste gemäß der Strukturformel (VII), (VIII), (IX) oder (X):
  • Figure 00100001
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist jeder R3 unabhängig voneinander Alkyl, Hydroxyalkyl, ein mehrere Hydroxylgruppen enthaltender Alkoholrest, monocyclisch aromatisch, Aralkyl, Oxaalkylen oder Alkylcarbonyloxaalkylen. Wie hier verwendet, bedeutet der Begriff „mehrere Hydroxylgruppen enthaltender Alkoholrest" einen Kohlenwasserstoffrest mit 2 oder mehr Hydroxylsubstituenten pro Rest.
  • In einer höchstbevorzugten Ausführungsform sind einer oder mehrere R' Reste unabhängig voneinander (C1-C60)Alkyl, Hydroxy(C1-C12)alkyl,
    mehrere Hydroxylgruppen enthaltende Alkoholreste gemäß der Formel (XI), (XII) oder (XIII): -R7-CHOHCH2OH (XI) -R8-CHOHCH2CH2OH (XII) -R9-C(R10)3 (XIII) worin jeder R7, R8 und R9 unabhängig voneinander (C1-C12)Alkylen oder (C1-C12)Oxaalkylen bedeutet und jeder R10 unabhängig voneinander H, Hydroxy, (C1-C12)Alkyl oder Hydroxy(C1-C12)alkyl bedeutet, vorausgesetzt dass mindestens zwei R10 Substituenten pro Rest Hydroxy oder Hydroxy(C1-C12)alkyl sind,
    Aralkyl gemäß der Formel (XIV):
    Figure 00110001
    worin R11 (C1-C6)Alkylen bedeutet und jeder R12 unabhängig voneinander H, Hydroxyl, (C1-C6)Alkyl, Hydroxy(C1-C6)alkyl oder -OCOR13 bedeutet, wobei R13 (C1-C6)Alkyl ist,
    Oxaalkylen gemäß der Formel (XV) oder (XVI): -(CH2)aO(CR14H)b- (XV) -(CH2)c(O(CR15H)d)e(CH2)f- (XVI)worin jeder R14 und R15 unabhängig voneinander H oder Alkyl, vorzugsweise (C1-C8)Alkyl bedeutet, und jedes a, b, c, d, e und f unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist, oder
    Alkylcarbonyloxaalkylen gemäß der Formel (XVII): -R16-C-R17 3 (XVII)worin R16 (C1-C12)Alkylen oder (C1-C12)Oxaalkylen bedeutet und jeder R17 unabhängig voneinander H, (C1-C24)Alkyl oder -OCOR18 bedeutet, wobei jeder R18 unabhängig voneinander (C1-C24)Alkyl bedeutet, vorausgesetzt, dass mindestens eine R17 Gruppe pro Rest -OCOR18 ist.
  • In einer höchstbevorzugten Ausführungsform sind einer oder mehrere R3 Reste unabhängig voneinander (C20-C60)Alkyl, Hydroxy(C1-C12)alkyl, 2-Phenylethyl, 2-Methyl-2-phenylethyl,
    Alkoholreste mit mehreren Hydroxylgruppen gemäß der Formel (XVIII) oder (XIX):
    Figure 00120001
    Oxaalkylen gemäß der Formel (XX) -CH2O(CH2CH2O)g(CH2CH2CH2O)hH (XX)worin g und h jeweils ganze Zahlen von 0 bis 50 sind, vorausgesetzt, dass g und h nicht beide 0 sein können, oder
    Alkylcarbonyloxaalkylen gemäß der Formel (XXI):
    Figure 00130001
    worin jeder R19 unabhängig voneinander (C1-C24)Alkyl ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfassen die ersten Blöcke des Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerkes im Mittel 2 bis 500, mehr bevorzugt 2 bis 100, und noch mehr bevorzugt 4 bis 20 Struktureinheiten der Formel (I) pro Block und die zweiten Blöcke des Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerks umfassen im Mittel 2 bis 5000 mehr bevorzugt 25 bis 1000 und noch mehr bevorzugt 50 bis 500 Struktureinheiten der Formel (II) pro Block.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das Polyethersiloxan-Blockcopolymer 0,2 bis 500, mehr bevorzugt 0,4 bis 250 Struktureinheiten der Formel (I) pro 100 Struktureinheiten der Formel (II).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform sind 0,1 bis 10, mehr bevorzugt 1 bis 8 Struktureinheiten der Formel (II) pro 100 Struktureinheiten gemäß der Formel (II) jeweils an eine entsprechende Struktureinheit gemäß der Formel (I) durch eine Verknüpfung gemäß der Formel (III) gebunden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Polyethersiloxan-Blockcopolymer durch ein Verfahren hergestellt, das die Reaktion einer epoxyfunktionalen Organosiloxanverbindung umfasst, welche pro Molekül der Verbindung eine oder mehrere, mehr bevorzugt 1,5 oder mehr und noch mehr bevorzugt 2 oder mehr Struktureinheiten der Formel (XXII) umfasst: R20 iSiO4-i/2 (XXII)worin jeder R20 unabhängig voneinander ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest ist, vorausgesetzt dass mindestens eine R20 Gruppe pro Einheit ein monovalenter epoxyfunktionaler Kohlenwasserstoffrest ist und i eine ganze Zahl ist, wobei 0 ≤ i ≤ 3 ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst das epoxyfunktionale Organosiloxan eine oder mehrere Verbindungen gemäß der Strukturformel (XXIII): QjTkT* lDmD*nMoM* p (XXIII)worin:
    M R21 3SiO1/2 bedeutet, M* R22 2R23SiO1/2 bedeutet,
    D R24 2SiO2/2 bedeutet,
    D* R25R26SiO2/2 bedeutet,
    T R27SiO3/2 bedeutet,
    T* R28SiO3/2 bedeutet,
    Q SiO4/2 bedeutet,
    wobei jeder R21, R22, R24, R25 und R27 unabhängig voneinander ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest ist,
    jeder R23, R26 und R28 unabhängig voneinander ein monovalenter epoxyfunktionaler Kohlenwasserstoffrest ist, und
    j, k, l, m, n, o und p jeweils ganze Zahlen sind, die so ausgewählt sind, dass sie eine Verbindung ergeben, die eine Viskosität von 2 bis 1.000.000 centiStokes („cSt"), mehr bevorzugt 50 bis 100.000 cSt und noch mehr bevorzugt 100 bis 20.000 cSt, und eine erwünschte Menge monovalenter epoxyfunktionaler Kohlenwasserstoffreste pro Molekül besitzt.
  • In einer höchstbevorzugten Ausführungsformen haben jeder R21, R22, R24, R25 und R27 unabhängig voneinander die Bedeutung von R' wie oben beschrieben.
  • In einer höchstbevorzugten Ausführungsform ist jeder R23, R26 oder R28 unabhängig voneinander ein epoxyfunktionaler Kohlenwasserstoffrest gemäß der Formel (XXIV) oder (XXV):
    Figure 00150001
    worin R5, R6 und A jeweils wie oben definiert sind.
  • Epoxysubstituierte Siloxane werden auf normale Weise durch Verwendung einer Hydrosilylierungsreaktion hergestellt, um ein vinyl- oder allylsubstituiertes Epoxid an ein SiH-tragendes Siloxan zu binden. SiH enthaltende Siloxane sind dem Stand der Technik wohlbekannt und können linear, verzweigt, oder cyclisch in der Struktur sein. Beispiele verwendbarer vinyl- oder allylsubstituierter Epoxide umfassen 4-Vinyl-cyclohexenoxid, Allylglycidylether, Limonenoxid, 1,2-Epoxy-5-hexen, 1,2-Epoxy-7-octen, Norbornadienmonoepoxid und 1,2-Epoxy-9-decen. Kostbare zur Herstellung von Epoxysilanen geeignete Metallkatalysatoren sind ebenso aus dem Stand der Technik wohlbekannt und umfassen Komplexe von Rhodium, Ruthenium, Palladium, Osmium, Iridium und Platin.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung durch Polymerisation der epoxyfunktionalen Organosiloxanverbindung unter kationischen Polymerisationsbedingungen umgesetzt und vorzugsweise in Gegenwart einer Flüssigkeit, vorzugsweise einer flüchtigen Siloxanflüssigkeit. In einer Ausführungsform wird die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung in Gegenwart einer Flüssigkeit polymerisiert, um die Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung direkt zu bilden. In einer weiteren Ausführungsform wird die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung in Gegenwart einer ersten Flüssigkeit oder Flüssigkeitsmischung polymerisiert, um ein Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk zu bilden, und anschließend wird das so gebildete Netzwerk mit einer zweiten Flüssigkeit oder Flüssigkeitsmischung schrittweise aufgequellt, um die Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu bilden. Die zweite Flüssigkeit oder Flüssigkeitsmischung kann gleich oder verschieden von der ersten Flüssigkeitsmischung sein. Vor der Zugabe der zweiten Flüssigkeit kann das erste Lösungsmittel wahlweise von dem polymerisierten Netzwerk entfernt werden, beispielsweise durch Verdampfung. Als weitere Alternative wird die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung in Abwesenheit einer Flüssigkeit polymerisiert, um ein Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk zu bilden, und das Netzwerk wird anschließend mit einer Flüssigkeit oder Flüssigkeitsmischung aufgequellt, um die Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zu bilden.
  • Kationische Polymerisationsbedingungen können durch Zugabe eines Säurekatalysators erzeugt werden, der eine Epoxidgruppe polymerisieren kann, wie z. B. durch Zugabe von Opiumsalz erzeugten Säuren und bestimmten Metallsalzen, wie z. B. Aluminiumtrichlorid und Eisen(III)chlorid, welche als Lewis-Säuren wirken, oder durch Zugabe von Lanthanidtriflaten, siehe PCT Int. Anm. WO 0008,087. Die säurekatalysierte Polymerisation von Epoxiden ist ein wohlbekanntes Verfahren zur Bildung von organischen Polymeren und wurde auf epoxyfunktionale Siloxanverbindungen angewandt, um Siloxan-Polyalkylenoxid-Bloclccopolymere für die Verwendung in einer Vielzahl von Anwendungen zu bilden, wie z. B. Ablösebeschichtungen auf Papier, siehe z. B. US Patent Nr. 4,279,717, und in Verbindung mit organischen Materialien, um Beschichtungen und modifizierte Plastikzusammensetzungen zu bilden, siehe z. B. US Patent Nr. 5,354,796 und 5,663,752.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform wird die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung unter kationischen Härtungsbedingungen polymerisiert, die durch die Wechselwirkung mit Platin und einer SiH-enthaltenden Verbindung erzeugt werden. Dieser Epoxid-Polymerisationsreaktionsweg ist beschrieben in US Patent Nr. 5,128,431 und von J. V. Crivello und N. Fan, J. Polymer Sci., Part A: Polymer Chemistry, S. 1853–1863 (1997).
  • Das Verfahren der Polymersynthese sorgt für die Einfügung eines breiten Bereichs organofunktioneller Gruppen in die copolymere Struktur. Daher kann die Einfügung von anderen organofunktionellen Gruppen, wie z. B. organischen Epoxiden, Epoxysiloxanen, terminal ungesättigten organischen und Alkenylsiloxanverbindungen, verwendet werden, um die resultierenden Copolymere zu modifizieren.
  • In einer Ausführungsform werden die organofunktionellen Gruppen als R21, R22, R24, R25 und R27-Reste in das Netzwerk eingeführt, und sind an einem epoxyfunktionalen Organosiloxan gemäß der obigen Formel (XXIII) zugegen. In einer alternativen Ausführungsform werden die organofunktionellen Gruppen während der Polymerisation des epoxyfunktionalen Organosiloxans in das Netzwerk eingeführt, durch Einbeziehung organofunktioneller Verbindungen in die Reaktionsmischung, die mit dem epoxyfunktionalen Organosiloxan unter den gewählten Polymerisationsreaktionsbedingungen copolymerisierbar sind.
  • In einer Ausführungsform, wird die Polymerisation des epoxyfunktionalen Organosiloxans in Gegenwart einer oder mehrerer arganischer Epoxidverbindungen, die unter den Polymerisationsbedingungen mit epoxyfunktionalen Siloxanen copolymerisierbar sind, durchgeführt, um gemischte Polyalkylenoxid-Einheiten zu bilden. Die zusätzlichen organischen Epoxidverbindungen können verschiedene Substituenten enthalten, um das resultierende Blockcopolymer weiter zu modifizieren. Geeignete organische Epoxidverbindungen umfassen z. B. Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Cyclohexenoxid und Glycidol.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird die Polymerisation des epoxyfunktionalen Organosiloxans in Gegenwart einer oder mehrerer hydroxylfunktionaler Verbindungen durchgeführt, die unter den Polymerisationsbedingungen mit epoxyfunktionalen Siloxanen copolymerisierbar sind, um das Produkt-Blockcopolymer zu modifizieren. Geeignete hydroxylfunktionale Verbindungen umfassen z. B. hydroxygestoppte Polyether, organische Alkohole, einschließlich organische Diole, carbinolfunktionale Siloxane und hydroxyfunktionale Organopolysiloxanpolymere, einschließlich Polyethersiloxancopolymere.
  • In einer weiteren Ausführungsform wird die Polymerisation des epoxyfunktionalen Organosiloxans in Gegenwart einer oder mehrerer alkenylfunktionaler Verbindungen durchgeführt, die unter den Polymerisationsbedingungen mit epoxyfunktionalen Siloxanen copolymerisierbar sind, um das Produktblockcopolymer zu modifizieren. Geeignete alkenylfunktionale Verbindungen umfassen alkenylfunktionale organische Verbindungen, wie z. B. Hexadien, und alkenylfunktionale Silikonverbindungen, wie z. B. Vinyl-Polydimethylsiloxane. Zum Beispiel kann eine alkenylfunktionale Verbindung zweckmäßig durch Hydrosilylierung in jenen Ausführungsformen zugegeben werden, in denen durch Verwendung von Platin und einem hydridosubstituierten Siloxan wie zuvor beschrieben kationische Reaktionsbedingungen für die Reaktion der Epoxidgruppen erzeugt werden.
  • Die Silikonzusammensetzung kann weiterhin unter niedrigen bis hohen Scherungen verarbeitet werden, um die Viskosität und die sensorische Anfühlung der Zusammensetzung einzustellen. Dies kann z. B. erreicht werden, indem die Zusammensetzung einer moderaten bis hohen Scherkraft ausgesetzt wird. Eine hohe Scherung kann bspw. durch Verwendung einer Sonolator-Apparatur, eines Gaulin-Homogenisators oder einer Mikroverflüssigungsapparatur angelegt werden. Wahlweise können vor der Scherung eine oder mehrere Flüssigkeiten zur Silikonzusammensetzung gegeben werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ein Feststoff, der typischerweise eine cremige Konsistenz besitzt, wobei das Copolymernetzwerk als ein Mittel zur Gelierung der Flüssigkeit wirkt, um der Flüssigkeit reversibel Charakteristiken eines Feststoffs zu verleihen. In der Ruhelage zeigt die Silikonzusammensetzung die Eigenschaften eines festen Gelmaterials. Die Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zeigt eine hohe Stabilität und Widerstandsfähigkeit gegenüber Synärese, d. h. die Zusammensetzung zeigt eine geringe oder keine Tendenz zum Fließen von Flüssigkeit aus der Zusammensetzung, und verleiht Körperpflegezusammensetzungen, welche die Silikonzusammensetzung als einen Bestandteil umfassen, hohe Stabilität und Synärese-Widerstandsfähigkeit. Die hohe Stabilität und der Synärese-Widerstand bleiben mit anhaltender Alterung solcher Silikonzusammensetzungen und Körperpflegezusammensetzungen bestehen. Die Flüssigkeit kann jedoch aus dem Netzwerk freigesetzt werden, indem die Silikonzusammensetzung einer Scherkraft unterworfen wird, wie z. B. durch Reiben der Zusammensetzung zwischen den Fingern, um für eine verbessern sensorische Anfühlungseigenschaft der flüssigen Komponente des Silikonmaterials zu sorgen.
  • Zur Verwendung als flüssige Komponente der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung geeignete Flüssigkeiten sind solche Verbindungen oder Mischungen von zwei oder mehr Verbindungen, die sich bei oder nahe der Raumtemperatur, z. B. von etwa 20°C bis etwa 50°C, und etwa einer Atmosphäre Druck im flüssigen Zustand befinden, und umfassen z. B. Silikonflüssigkeiten, Kohlenwasserstoffflüssigkeiten, Ester, Alkohole, Fettalkohole, Glykole und organische Öle. In einer bevorzugten Ausführungsform zeigt die flüssige Komponente der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung eine Viskosität von unter etwa 1000 cSt, vorzugsweise unterhalb etwa 500 cSt, mehr bevorzugt unterhalb etwa 250 cSt und am meisten bevorzugt unterhalb 100 cSt, bei 25°C.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die flüssige Komponente der vorliegenden Erfindung eine Weichmacherverbindung. Eine geeignete Weichmacherverbindung umfasst jegliche Flüssigkeit, die erweichende Eigenschaften liefert, d. h., dass sie, wenn auf die Haut appliziert, auf der Oberfläche der Haut oder der Stratum-corneum-Schicht der Haut zu verbleiben neigt, um als Gleitmittel zu wirken, die Ablösung zu verringern und das Erscheinungsbild der Haut zu verbessern. Weichmacherverbindungen sind allgemein bekannt und umfassen z. B. Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Isododecan, Isohexadecan und hydriertes Polyisobuten, organische Wachse, wie z. B. Jojoba, Silikonflüssigkeiten, wie z. B. Cyclopentasiloxan, Dimethicon und Bisphenylpropyl-dimethicon, Ester, wie z. B. Octyldodecyl-neopentanoat und Oleyloleat, wie auch Fettsäuren und Alkohole, wie z. B. Oleylalkohol und Isomyristylalkohol.
  • Octamethylcyclotetrasiloxan („D4"), Decamethylcyclopentasiloxan („D5") und Dodecamethylcyclohexasiloxan („D6"), wie auch lineare oder verzweigte Organopolysiloxane mit der Formel (XXVI): M'D'qT'rM' (XXVI)worin:
    M' R29 3SiO1/2 ist;
    D' R30 2SiO2/2 ist;
    T' R31SiO3/2 ist
    R29, R30 und R31 unabhängig voneinander Alkyl, Aryl oder Aralkyl sind,
    q und r unabhängig voneinander ganze Zahlen von 0 bis 300 sind, vorzugsweise von 0 bis 100, mehr bevorzugt von 0 bis 50 und am meisten bevorzugt von 0 bis 20.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung pro 100 Gewichtsteile („pbw") der Silikonzusammensetzung, von 0,1 bis 30 pbw, mehr bevorzugt von 0,5 pbw bis 20 pbw und noch mehr bevorzugt von 1 bis 15 pbw des Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerks und von 70 pbw bis 99,9 pbw, mehr bevorzugt von 80 pbw bis 99,5 pbw, und noch mehr bevorzugt von 85 pbw bis 99 pbw der Flüssigkeit.
  • Wenn die erwünschte Form einmal erreicht ist, ist das resultierende Material im allgemeinen eine hochviskose Creme mit guten Anfühleigenschaften und hoher Absorption flüchtiger Siloxane. Sie kann eingemischt werden in Zubereitungen pbw bis 99,5 pbw, und noch mehr bevorzugt von 85 pbw bis 99 pbw der Flüssigkeit.
  • Wenn die erwünschte Form einmal erreicht ist, ist das resultierende Material im allgemeinen eine hochviskose Creme mit guten Anfühleigenschaften und hoher Absorption flüchtiger Siloxane. Sie kann eingemischt werden in Zubereitungen für die Haarpflege, Hautpflege, Deodorants, Sonnenschutzmittel, Kosmetika, Farbkosmetika, Insektenabwehrmittel, Vitamin- und Hormonträgermittel, Duftträgermittel und ähnliches.
  • Die Körperpflegeanwendungen, in denen das Polyethersilikon-Blockcopolymernetzwerk und die Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung angewandt werden können, umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, Deodorants, Antischweißmittel, Antischweißmittel/Deodorants, Rasierprodukte, Hautlotionen, Feuchtigkeitscremes, Toner, Badeprodukte, Reinigungsprodukte, Haarpflegeprodukte, wie Shampoos, Conditioner, Aufbauschäume, Stylinggele, Haarsprays, Haarfärbemittel, Haarfarbprodukte, Haarbleicher, Haarwellenprodukte, Haarglätter, Maniküreprodukte wie Nagellack, Nagellackentferner, Nagelcremes und -lotionen, Nagelhauterweichungsmittel, Schutzcremes, wie Sonnencreme, Insektenabwehrmittel und Antiagingprodukte, Farbkosmetika, wie Lippenstifte, Grundierungen, Gesichtspuder, Eyeliner, Lidschatten, Rouge, Make up, Wimperntusche und weitere Körperpflegezubereitungen, denen Silikonkomponenten üblicherweise zugegeben werden, wie auch Drug-Delivery-Systeme für die topische Anwendung medizinischer Zusammensetzungen, die auf der Haut angewandt werden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die Körperpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung weiterhin einen oder mehrere Körperpflegeinhaltsstoffe. Geeignete Körperpflegeinhaltsstoffe umfassen z. B. Erweichungsmittel, Feuchtigkeitscremes, Befeuchtungsmittel, Pigmente, einschließlich Perlglanzpigmente, wie z. B. Wismutoxychlorid und Titandioxid beschichteter Glimmer, Färbemittel, Duftmittel, Biozide, Konservierungsmittel, Antioxidantien, antimikrobielle Mittel, Antipilzmittel, Antischweißmittel, Abschälmittel, Hormone, Enzyme, medizinische Verbindungen, Vitamine, Salze, Elektrolyte, Alkohole, Polyole, Absorptionsmittel für ultraviolette Strahlung, botanische Extrakte, oberflächenaktive Mittel, Sililconöle, organische Öle, Wachse, Filmbildner, Verdickungsmittel, wie z. B. Quarzstaub oder hydratisiertes Silica, Partikelfüllstoffe, wie z. B. Talk, Kaolin, Stärke, modifizierte Stärke, Glimmer, Nylon, Tonerden, wie z. B. Bentonid und organomodifizierte Tonerden.
  • Geeignete Körperpflegezusammensetzungen werden in einer im Stand der Technik bekannten Art und Weise durch Vermischen hergestellt, z. B. durch Mischen einer oder mehrerer der obigen Komponenten mit dem Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk, vorzugsweise in der Form der Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Geeignete Körperpflegezusammensetzungen können in Form einer einzigen Phase oder in Form einer Emulsion vorliegen, einschließlich Öl in Wasser, Wasser in Öl und nichtwässrigen Emulsionen, wie auch Mehrfachemulsionen, wie z. B. Öl-in-Wasser-in-Öl-Emulsionen und Wasser-in-Öl-in-Wasser Emulsionen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst eine Antischweißmittelzusammensetzung das Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk, vorzugsweise in der Form der Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, und ein oder mehrere aktive Antischweißmittel. Geeignete Antischweißmittel umfassen z. B. die Kategorie I-aktiven Antischweißmittel-Inhaltsstoffe, die in der Monographie über Anitschweißmittelwirkstoffprodukte für die rezeptfreie Verwendung beim Mensch der US Foot and Drug Administration vom 10. Oktober 1993 aufgelistet sind, wie z. B. Aluminiumhalogenide, Aluminiumhydroxyhalogenide, z. B. Aluminiumchlorhydrat und Komplexe oder Mischungen davon mit Zirkonyloxyhalogeniden und Zirkonylhydroxyhalogeniden, wie z. B. Aluminium- Zirkonium-Chlorhydrat, Aluminium-Zirkonium-Glycinkomplexe, wie z. B. Aluminium-Zirkonium-Tetrachlorhydrexgly.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst eine Hautpflegezusammensetzung das Polyethersiloxan-Blockcopolymernetzwerk, vorzugsweise in der Form der Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, und ein Vehikel, wie z. B. ein Silikonöl oder ein organisches Öl. Die Hautpflegezusammensetzung kann wahlweise weiterhin Erweichungsmittel enthalten, wie z. B. Triglyceridester, Wachsester, Alkyl- oder Alkenylester von Fettsäuren oder Ester mehrwertiger Alkohole und eine oder mehrere der bekannten Komponenten, die gewöhnlich in Hautpflegezusammensetzungen verwendet werden, wie z. B. Pigmente, Vitamine, wie z. B. Vitamin A, Vitamin C und Vitamin E, Sonnenschutz oder Sonnenblockerverbindungen, wie z. B. Titandioxid, Zinkoxid, Oxybenzon, Octylmethoxycinnamat, Butylmethoxy-dibenzoylmethan, p-Aminobenzoesäure und Octyl-dimethyl-p-aminobenzoesäure.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst eine Farbkosmetikzusammensetzung, wie z. B. ein Lippenstift, ein Make up oder eine Wimperntuschenzusammensetzung, das Polyethersiloxan-Bloclecopolymernetzwerk, vorzugsweise in der Form der Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung, und einen Farbstoff, wie ein Pigment, einen wasserlöslichen Farbstoff oder einen fettlöslichen Farbstoff.
  • Beispiel 1
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 1 wurde wie folgt hergestellt. 485 g einer 85 : 15 Gew. : Gew.-Mischung eines ersten epoxyfunktionalen Polyorganosiloxans mit sowohl terminalen und zufällig verteilten cycloaliphatischen Epoxysubstituenten an der Kette, das eine Viskosität von 300 cSt und ein Epoxyäquivalentgewicht von 1200 Gramm pro Äquivalent („g/eq") besaß, und ein zweites epoxyfunktionales Polyorganosiloxan mit zufällig verteilten cycloaliphatischen Epoxysubstituenten an der Kette, das eine Viskosität von 740 cSt und ein Epoxidäquivalentgewicht von etwa 1200 g/eq besaß, wobei jedes der epoxyfunktionalen Polyorganosiloxane durch Hydrosilylierung eines silylhydridfunktionalen Organopolysiloxans mit 4-Vinyl-1-cyclohexen-1,2-epoxid hergestellt wurde („epoxyfunktionales Organopolysiloxan I"), und 15 g eines trimethylsilylterminierten Methylwasserstoff-Polysiloxans mit einer Viskosität von etwa 28 cSt („silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I") mit einer Viskosität von etwa 28 cSt wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g eines Platin-Divinyltetramethyldisiloxankomplexes (Karstedts Katalysator) wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren für etwa 2 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Beispiel 2
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 2 wurde wie folgt hergestellt. 485 g eines epoxyfunktionalen Polyorganosiloxans mit sowohl terminalen und zufällig verteilten cycloaliphatischen Epoxysubstituenten an der Kette, das eine Viskosität von 300 cSt und ein Epoxidäquivalentgewicht von etwa 1400 g/eq besaß und durch Hydrosilylierung eines silylhydridfunktionalen Organopolysiloxans mit 4-Vinyl-1-cyclohexen-1,2-epoxid hergestellt wurde („epoxyfunktionales Organopolysiloxan II"), und 15 g silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren für etwa 2 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Beispiel 3
  • Die Sililcongelzusammensetzung von Beispiel 3 wurde wie folgt hergestellt. 475 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II und 25 g Silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren für annähernd 2 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Beispiel 4
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 4 wurde wie folgt hergestellt. 485 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II und 15 g silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren für annähernd 4 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Beispiel 5
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 5 wurde wie folgt hergestellt. 475 g eines epoxyfunktionalen Polyorgansiloxans mit zufällig verteilten cycloaliphatischen Epoxysubstituenten an der Kette, das eine Viskosität von 460 cSt und ein Epoxyäquivalent von etwa 900 g/eq besaß, und durch Hydrosilylierung eines silylhydridfunktionalen Organopolysiloxans mit 4-Vinyl-1-cyclohexen-1,2-epoxid hergestellt wurde („epoxyfunktionales Organopolysiloxan III") und 25 g silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren ungefähr 4 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Beispiel 6
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 6 wurde wie folgt hergestellt. 427,5 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II, 47,5 g diolterminiertes Silikonpolymer mit einer Viskosität von etwa 800 cSt, das durch Hydrosilylierung von silylhydridterminiertem Organopolysiloxan mit Trimethylolpropanmonoallylether hergestellt wurde, und 25 g silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren ungefähr 2 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Beispiel 7
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 7 wurde wie folgt hergestellt. 332,5 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II, 142,5 g phenolsubstituiertes epoxyfunktionales Organopolysiloxan mit zufällig verteilten cycloaliphatischen Epoxysubstituenten an der Kette und 2-Propylphenol-Substituentengruppen, das eine Viskosität von etwa 265 cSt und ein Epoxyäquivalentgewicht von etwa 1700 g/eq besaß, und das durch Hydrosilylierung eines silylhydridfunktionalen Organopolysiloxans mit 4-Vinyl-1-cyclohexen-1,2-epoxid hergestellt wurde („epoxyfunktionales Organopolysiloxan IV"), und 25 g silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren ungefähr 4 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Beispiel 8
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 8 wurde wie folgt hergestellt. 412 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II, 73 g eines epoxyterminierten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von etwa 200 cSt und einem Epoxyäquivalentgewicht von etwa 3800 g/eq, das durch Hydrosilylierung eines silylhydridfunktionalen Organopolysiloxans mit 4-Vinyl-1-cyclohexen-1,2-epoxid hergestellt wurde („epoxyfunktionales Organopolysiloxan V") und 15 g silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren ungefähr 4 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Beispiel 9
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 9 wurde wie folgt hergestellt. 475 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II und 25 g trimethylsilylterminiertes Methvlwasserstoff/Dimethylpolysiloxan-Copolymer mit einem Silylhydridgehalt von etwa 1,05 Gew.-% H („silylhydridfunktionales Organopolysiloxan II") wurden in 1500 g von D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren ungefähr 4 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben.
  • Die Silikongelzusammensetzungen der Beispiele 1–9 wurden verglichen, um ihre relative Fähigkeit zur Verdickung von zusätzlichem D5 zu beurteilen. Dies wurde durchgeführt, indem die Anteile jedes Gels mit D5 in einem 1 : 2-Verhältnis vereint wurden und anschließend die Viskositäten der resultierenden Mischungen visuell verglichen wurden. Es wurde ermittelt, dass die Gele in ihrer Fähigkeit zur Verdickung von zusätzlichem D5 die nachfolgende Reihenfolge von am meisten wirksam bis am wenigsten wirksam zeigen:
    Bsp. 4 >> Bsp. 3 = Bsp. 6 > Bsp. 1 = Bsp. 2 = Bsp. 8 = Bsp. 9 >> Bsp. 5 > Bsp. 7, worin „>" größer als bedeutet, „>>" viel größer als bedeutet und „=" gleich bedeutet.
  • Beispiel 10
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 10 wurde wie folgt hergestellt. 400 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II, 75 g eines vinylterminierten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von etwa 230 cSt und 15 g silylhydridfunktionales Organopolysiloxan I wurden in 1500 g D5 gelöst. 0,1 g Karstedts Katalysator wurde zugegeben. Die Mischung wurde unter Rühren ungefähr 4 Stunden auf 80°C erhitzt, um ein flockiges Gel zu ergeben. Bei Mischung in einem 1 : 2-Verhältnis mit zusätzlichem D5 bewirkte die Zusammensetzung von Beispiel 7 eine etwas bessere Verdickung als die Zusammensetzung von Beispiel 7, aber nicht eine ebenso gute wie in Beispiel 5.
  • Beispiel 11
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 11 wurde wie folgt hergestellt. 435 g der Zusammensetzung von Beispiel 3 wurden mit 565 g zusätzlichem D5 vermischt und für 2 Stunden stehen gelassen. Das Resultat wurde anschließend durch einen Gaulin-Homogenisator bei 8000 psi geschickt. Das resultierende Material hatte eine Viskosität von 14960 centipoise („cps").
  • Beispiel 12
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 12 wurde wie folgt hergestellt. 865 g der Zusammensetzung von Beispiel 3 wurden mit 1135 g zusätzlichem D5 vermischt und für zwei Stunden stehen gelassen. Das Resultat wurde anschließend durch einen Gaulin-Homogenisator bei 4500 psi geschickt. Nach einem Durchgang hatte das Material eine Viskosität von 45500 cps. Nach zwei Durchgängen betrug die Viskosität des Materials 24500 cps.
  • Beispiel 13
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 13 wurde wie folgt hergestellt. 4,50 g des epoxyfunktionalen Organopolysiloxans II und 0,50 g Tetramethyldisiloxan wurden in 15,0 g D5 gelöst. Anschließend wurde ein Tropfen Karstedts Katalysator eingemischt. Die Mischung wurde 10 Minuten auf 107°C erhitzt, bei welcher Zeit das Material ein hartes Gel war.
  • Beispiel 14
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 14 wurde wie folgt hergestellt. 5,0 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II, 0,1 g einer 45 Gew.-% Lösung von Bis(dodecylphenyl)iodonium-hexafluorantimonat in einem linearen organischen Epoxidverdünnungsmittel, 0,1 g Benzopinacol und 10 g D5 wurden vermischt und 10 Minuten auf 140°C erhitzt. Ein weiches Gel wurde erhalten.
  • Beispiel 15
  • Die Silikongelzusammensetzung von Beispiel 15 wurde wie folgt hergestellt. 50 mg Aluminiumtrichlorid wurden mit 4,0 g einer 10 Gew.-% Lösung eines Silikon-Poly(ethylenoxid/propylenoxid)-Copolymers in D5 und 6,0 g zusätzlichem D5 gemischt. Das Resultat wurde in einem 110°C-Ofen für mehrere Minuten platziert und gründlich vermischt. In einem separaten Behälter wurden 5,0 g epoxyfunktionales Organopolysiloxan II und 5,0 g D5 vermischt. Anschließend wurde die epoxyfunktionales Organopolysiloxan II/D5-Mischung in das AlCl3/Silikonpolyether/D5-Gemisch eingemengt. Das Resultat wurde zusätzliche 20 Minuten in einem Ofen erhitzt. Am Ende dieser Zeit war aus dem Material ein mäßig hartes Gel geworden.
  • Beispiel 16 und Vergleichsbeispiel 1
  • Die wasserfreien klaren Gel-Antischweißmittel von Beispiel 16 und Vergleichsbeispiel 1 wurden durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle 1 angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Zusammenmischen der Inhaltsstoffe von Teil A, (2) Zurückbehalten von 3% des Propylenglycols zur späteren Verwendung, wobei das Polysorbat 80 und Ethanol in PG aufgelöst wurden, (3) Zugabe von 30% ZAG-Lösung in PG zu dem Produkt aus Schritt (2), Messung des Brechungsindex von Teil A und Teil B, und anschließend Einstellung der Unterschiede des Brechungsindex, unter Verwendung von Propylenglykol, um den Brechungsindex von Teil B zu erhöhen, oder unter Verwendung von D5, um den Brechungsindex von Teil A zu verringern, so dass die Brechungsindices von Teil A und B innerhalb einer 0,0001-Einheit übereinstimmen, (4) langsame Zugabe von Teil B zu Teil A unter leichtem Rühren und (5) Homogenisierung für 1–2 min. in einem Ultra-Torax T25 Homogenisator.
  • Tabelle I
    Figure 00310001
  • Die wasserfreien klaren Gelzusammensetzungen von Beispiel 16 und Vergleichsbeispiel 1 wurden jeweils auf ihre sensorischen Eigenschaften beurteilt, indem die Zusammensetzungen auf die Haut appliziert wurden. Beide Zusammensetzungen waren durchsichtige Gele und erzeugten kein Kühlungsempfinden bei Anwendung. Die Zusammensetzung von Beispiel 16 ergab ein weicheres seidigeres Gefühl auf der Haut im Vergleich zu derjenigen von Vergleichsbeispiel 1. Die Zusammensetzungen von Beispiel 16 und Vergleichsbeispiel 1 zeigten nach einer Woche bei Raumtemperatur keine Synärese.
  • Beispiel 17 und Vergleichsbeispiel 2
  • Die festen Antischweißmittelzusammensetzungen von Beispiel 17 und Vergleichsbeispiel 2 wurden jeweils durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle II angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Erhitzen von Stearylalkohol und hydriertem Rizinusöl auf 70°C, (2) getrennte Mischung der Silikonzusammensetzung von Bsp. 12 mit D5 bis zur Gleichförmigkeit, (3) Zugabe der Silikonmischung zu dem Batch und gutes Durchmischen, (4) Zugabe von Talk, Mischen und Kühlen des Batch auf 55°C und (5) Einfüllen der Antischweißmittelzusammensetzung in Behälter.
  • Die Zusammensetzung von Beispiel 17 lieferte ein trockeneres, pudrigeres Gefühl im Vergleich mit der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2.
  • Tabelle II
    Figure 00330001
  • Beispiele 18–19
  • Die Weich-Fest-Antischweißmittelzusammensetzungen der Beispiele 18 und 19 wurden jeweils durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle III angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt. Die Zusammensetzung von Beispiel 18 wurde durch Mischung von ZAG mit der Silikonzusammensetzung von Beispiel 12 bis zur Gleichförmigkeit hergestellt. Die Zusammensetzung von Beispiel 19 wurde hergestellt durch Vormischung mit der Silikonzusammensetzung von Beispiel 4 mit PPG-2-Myristylether-Propionat und Isododecan, bis sich ein glattes Gel bildete, und anschließende Zugabe von ZAG und gutes Durchmischen. Die Zusammensetzungen der Beispiele 18 und 19 waren jeweils cremige, weich-feste-Antischweißmittel, die ein trockenes Gefühl und eine Dämpfung während des Einreibens erzeugten und nach einer Woche bei Raumtemperatur keine Synärese zeigten.
  • Tabelle III
    Figure 00340001
  • Beispiel 20
  • Die Antischweißmittelzusammensetzung für einen klaren Stift des Beispiels 20 wurde durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen, wie unten in Tabelle IV angegeben gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Erhitzen von Propylenglycol und Dipropylenglycol auf 100°C, (2) langsames Einrieseln von DBS in die Mischung, (3) Abkühlen von Teil A auf 80°C, (4) getrenntes Erhitzen von Teil B auf 100°C und anschließende Zugabe zu Teil A unter Propellerrührung, (5) die Silikonzusammensetzung, die Isopropylsebacat und 40% Dimethicon-Copolyol in DS werden anschließend zugegeben und vermischt, bis sich ein glattes Gel bildet und (6) Zugabe von Teil C zu dem Batch und Mischen bis zur Gleichmäßigkeit.
  • Tabelle IV
    Figure 00350001
  • Beispiel 21
  • Die Aerosol-Antischweißmittelzusammensetzung von Beispiel 21 wird durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle V angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Zusammenmischen von Teil A unter einem Homogenisator mit hoher Scherung bis zur Gleichförmigkeit, (2) Zugabe von Aluminiumchlorhydrat zu dem Batch und Mischen bis zur Gleichförmigkeit, (3) Verpackung der Mischung in Behälter und (4) Befüllen der Behälter mit Treibgas (Teil C).
  • Tabelle V
    Figure 00360001
  • Beispiel 22
  • Der Antischweißmittelroller auf Zusammensetzung von Beispiel 22 wird durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle VI angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Vermischen von Cyclopentasiloxan und Epoxidgel unter Propellerrührung für 20 Minuten, (2) anschließende Zugabe von Al/Zr-Tetrachlorhydrex-Gly und Mischen für 15 Minuten, (3) anschließende Zugabe von Kieselgel, Mischen bis zur Gleichförmigkeit des Batch und Verpackung der Zusammensetzung.
  • Tabelle VI
    Figure 00370001
  • Beispiel 23
  • Die Öl-in-Wasser-Lotion-Zusammensetzung von Beispiel 23 wird durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle VII angegeben hergestellt, indem (1) die Teile A und B jeweils getrennt hergestellt werden, durch Mischung der Inhaltsstoffe unter hoher Scherung bei etwa 70°, (2) die Teile A und B vereinigt werden, (3) die Mischung der Teile A und B auf etwa 50°C gekühlt wird und anschließend (4) die gekühlte Mischung der Teile A und B mit Teil C vermischt wird.
  • Tabelle VII
    Figure 00380001
  • Beispiel 24
  • Die reine Wasser-in-Öl-Sonnenschutzlotion-Zusammensetzung von Beispiel 24 wird durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle VIII angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Teil A wird hergestellt durch Vereinigung der Inhaltsstoffe und Erhitzen auf 65°C, (2) Teil B wird hergestellt durch Vereinigung der Inhaltsstoffe, (3) Teil B wird dann langsam zu Teil A gegeben, um eine Emulsion zu bilden und (4) nachdem die Emulsion ausgebildet ist, wird Teil C zu dem Batch gegeben.
  • Tabelle VIII
    Figure 00390001
  • Beispiel 25
  • Die Sonnenschutzlotions-Zusammensetzung von Beispiel 25 wird durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle IX angegeben und gemäß der angegebenen Verfahrensweise hergestellt: (1) Teil A wird hergestellt durch Vereinigung der Inhaltsstoffe und Erhitzen der kombinierten Inhaltsstoffe auf 75°C bei leichter Propellerrührung, (2) Teil B wird hergestellt durch Vereinigung der Inhaltsstoffe und Erhitzen auf 75°C, (3) Teil A wird dann unter hoher Scherbewegung zu Teil B gegeben, (4) der Batch wird anschließend unter Rühren auf 45°C abgekühlt, (5) Teil C wird anschließend dem so aufgebauten Batch bei leichter Propellerrührung zugegeben.
  • Tabelle IX
    Figure 00410001
  • Beispiel 26
  • Die Hautbehandlungszusammensetzung von Beispiel 26 wird durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen, wie unten in Tabelle X angegeben und durch Mischung bis zur Gleichförmigkeit hergestellt.
  • Tabelle X
    Figure 00420001
  • Beispiel 27
  • Die Grundierungszusammensetzung von Beispiel 27 wird durch Vereinigung der Inhaltsstoffe in den relativen Mengen, wie unten in Tabelle XI angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Teil A und Teil B werden jeweils getrennt durch Vereinigung der Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle XI angegeben hergestellt, (2) Teil B wird anschließend unter leichtem Rühren zu Teil A gegeben.
  • Tabelle XI
    Figure 00430001
  • Beispiel 28
  • Die Lippenstiftzusammensetzung von Beispiel 28 wird hergestellt durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe bis zur Gleichförmigkeit, in den relativen Mengen wie unten in Tabelle XII angegeben, bei Verwendung einer Walzenmühle.
  • Tabelle XII
    Figure 00440001
  • Beispiel 29
  • Die Shampoozusammensetzung von Beispiel 29 wird durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle XIII angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Teil A wird hergestellt durch Vereinigung der Inhaltsstoffe und Erhitzen auf 65°C, (2) Teil B wird hergestellt durch Vereinigung der Inhaltsstoffe und Erhitzen auf 65°C, (3) Teil B wird anschließend zu Teil A gegeben und bis zur Gleichförmigkeit gerührt, (4) der Batch wird auf 40°C abgekühlt und anschließend wird NaCl zugegeben, um die Viskosität der Zusammensetzung einzustellen, (5) ein Konservierungsstoff und Zitronensäure zum Einstellen des pH auf 6–6,5 werden anschließend zugegeben. Alternativ kann die Silikonzusammensetzung von Beispiel 12 auch mit Wasser und oberflächenaktiven Stoffen emulgiert werden, bevor sie zu der Shampoozubereitung gegeben wird.
  • Figure 00450001
  • Beispiel 30
  • Die Oberhautbeschichtungszusammensetzung von Beispiel 30, die als Conditioner zum Belassen im Haar nützlich ist, wird hergestellt durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe, in den relativen Mengen wie unten in Tabelle XIV angegeben bis zur Gleichförmigkeit. Es enthält die Silikonzusammensetzung von Beispiel 4 als Konditioner, was der Zubereitung auch Substanz gibt.
  • Tabelle XIV
    Figure 00460001
  • Beispiel 31
  • Die Ausspül-Haarconditionerzusammensetzung von Beispiel 31 wird durch Vereinigung der aufgelisteten Inhaltsstoffe in den relativen Mengen wie unten in Tabelle XV angegeben und gemäß der folgenden Verfahrensweise hergestellt: (1) Teil A wird hergestellt durch Vereinigung der Inhaltsstoffe und Erhitzen auf 65°C, (2) Teil B wird in einem getrennten Behälter geschmolzen und anschließend zu Teil A gegeben, (3) die Mischung wird anschließend auf 40°C gekühlt und das Konservierungsmittel zugegeben. Alternativ kann die Silikonzusammensetzung von Beispiel 12 mit oberflächenaktiven Stoffen und Wasser emulgiert werden, bevor sie zu dein Conditioner gegeben wird.
  • Tabelle XV
    Figure 00470001
  • Das Copolymernetzwerk der vorliegenden Erfindung zeigt eine hohe Affinität für eine breite Variation von Flüssigkeiten, einschließlich weichmachende Flüssigkeiten. Die Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung zeigt eine gute Stabilität, d. h. eine hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber der Separation der Flüssigkeit von der Silikonzusammensetzung. Körperpflegezusammensetzungen, die das Copolymernetzwerk und eine weichmachende Flüssigkeit enthalten, zeigen, wenn das Copolymernetzwerk und die Flüssigkeit getrennt zu der Körperpflegezusammensetzung gegeben werden oder wenn sie zu der Körperpflegezusammensetzung in Form der Silikonzusammensetzung der vorliegenden Erfindung gegeben werden, ein verbessertes sensorisches Gefühl, hinterlassen ein glattes seidiges Gefühl in der Haut nach Eintrocknen und eine gute Stabilität, d. h. eine hohe Widerstandsfähigkeit gegen Trennung der weichmachenden Flüssigkeit von der Körperpflegezusammensetzung.

Claims (10)

  1. Eine Silikonzusammensetzung aufweisend: (a) ein netzartiges Polyethersiloxanblockcopolymer aufweisend: ein oder mehrere Polyetherblöcke, jeweils aufweisend zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (I): -R1O- (I)worin jedes R" unabhängig voneinander ein divalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, worin R2 ein trivalenter Kohlenwasserstofftest ist, und ein oder mehrere Polysiloxanblöcke, aufweisend jeweils zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (II): -R3 2SiO2/2– (II)worin jedes R3 unabhängig voneinander ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, und worin wenigstens ein Polyetherblock des netzartigen Copolymers an wenigstens einen Polysiloxanblock des netzartigen Copolymers über eine Verbindung gemäß der Formel (III) gebunden ist:
    Figure 00490001
    worin die R2O-Einheit der Struktur der Formel (III) eine Einheit des wenigstens einen Polyetherblockes ist und die R2R3SiO2/2 Einheit von der Struktur der Formel (III) eine Einheit der wenigstens einen Polysiloxaneinheit ist, und (b) ein Fluid innerhalb des Netzwerks.
  2. Ein Verfahren zur Erzeugung einer Silikonzusammensetzung, wobei die Silikonzusammensetzung ein Polyethersiloxanblockcopolymer und ein Fluid enthält, bei welchem Verfahren man eine epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung unter kationischen Polymerisationsbedingungen umsetzt, wobei die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung pro Molekül der Verbindung ein oder mehrere Struktureinheiten der Formel: R20 iSiO4-i/2 aufweist, worin jedes R20 unabhängig voneinander ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest ist, vorausgesetzt, dass wenigstens eine R20-Gruppe pro Einheit ein monovalenter epoxyfunktionaler Kohlenwasserstoffrest ist und i eine ganze Zahl ist, wobei 0 ≤ i ≤ 3 ist, um so das netzartige Polyethersiloxanblockcopolymer zu bilden und das Netzwerk mit dem Fluid zu kombinieren.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die kationischen Polymerisationsbedingungen durch Zugabe eines Säurekatalysators erzeugt werden oder durch Wechselwirkung eines Platinkatalysators und einer SiH-enthaltenden Verbindung.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung umgesetzt wird, indem man die Verbindung in Gegenwart des Fluids polymerisiert, oder die epoxyfunktionale Organsiloxanverbindung umgesetzt wird, indem man die Verbindung polymerisiert, um so das netzartige Polyethersiloxanblockcopolymer zu bilden und anschließend das Netzwerk mit dem Fluid zu quellen.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass (a) die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung umgesetzt wird, indem man die Verbindung in Gegenwart eines Säurekatalysators, eines Fluids und einer oder mehrerer organischer Epoxidverbindungen, die unter den Polymerisationsbedingungen mit epoxyfunktionalen Siloxanen copolymerisierbar sind, polymerisiert, um gemischte Polyalkylenoxideinheiten zu bilden, oder dass (b) die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung umgesetzt wird, indem man die Verbindung in Gegenwart eines Säurekatalysators, eines Fluids und einer oder mehrerer hydroxylfunktionaler Verbindungen, die unter den Polymerisationsbedingungen mit epoxyfunktionalen Siloxanen copolymerisierbar sind, polymerisiert, oder dass (c) die epoxyfunktionale Organosiloxanverbindung umgesetzt wird, indem man die Verbindung in Gegenwart eines Säurekatalysators, eines Fluids und einer oder mehrerer alkenylfunktionaler Verbindungen, die unter den Polymerisationsbedingungen mit epoxyfunktionalen Siloxanen copolymerisierbar sind, polymerisiert.
  6. Eine Körperpflegezusammensetzung aufweisend ein netzartiges Polyethersiloxanblockcopolymer, wobei das Netzwerk aufweist: (a) ein netzartiger Polyethersiloxanblockcopolymer aufweisend: ein oder mehrere Polyetherblöcke, jeweils aufweisend zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (I): -R1O- (I)worin jedes R1 unabhängig voneinander ein divalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, worin R2 ein trivalenter Kohlenwasserstoffrest ist, und ein oder mehrere Polysiloxanblöcke, aufweisend jeweils zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (II): -R3 2SiO2/2- (II)worin jedes R3 unabhängig voneinander ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, und worin wenigstens ein Polyetherblock des netzartigen Copolymers an wenigstens einen Polysiloxanblock des netzartigen Copolymers über eine Verbindung gemäß der Formel (lll) gebunden ist:
    Figure 00520001
    worin die R2O-Einheit der Struktur der Formel (III) eine Einheit des wenigstens einen Polyetherblockes ist und die R2R3SiO2/2 Einheit von der Struktur der Formel (III) eine Einheit der wenigstens einen Polysiloxaneinheit ist.
  7. Verfahren zur Erzeugung einer Körperpflegezusammensetzung, bei welchem Verfahren man ein oder mehrere Zutaten eines Körperpflegemittels mit einem netzartigen Polyethersiloxanblockcopolymer kombiniert, wobei das Netzwerk aufweist: (a) ein netzartiges Polyethersiloxanblockcopolymer aufweisend: ein oder mehrere Polyetherblöcke, jeweils aufweisend zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (I) -R1O- (I)worin jedes R' unabhängig voneinander ein divalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, worin R2 ein trivalenter Kohlenwasserstoffrest ist, und ein oder mehrere Polysiloxanblöcke, aufweisend jeweils zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (II): -R3 2SiO2/2- (II)worin jedes R3 unabhängig voneinander ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, und worin wenigstens ein Polyetherblock des netzartigen Copolymers an wenigstens einen Polysiloxanblock des netzartigen Copolymers über eine Verbindung gemäß der Formel (III) gebunden ist:
    Figure 00530001
    worin die R2O-Einheit der Struktur der Formel (III) eine Einheit des wenigstens einen Polyetherblockes ist und die R2R3SiO2/2 Einheit von der Struktur der Formel (III) eine Einheit der wenigstens einen Polysiloxaneinheit ist.
  8. Ein Verfahren, bei dem man einem Fluid reversibel die Eigenschaften eines Feststoffes verleiht, wobei man das Fluid in ein netzartiges Polyethersiloxanblockcopolymer einführt, ein netzartikes Polyethersiloxanblockcopolymer, wobei das Netzwerk aufweist: (a) ein netzartiges Polyethersiloxanblockcopolymer aufweisend: ein oder mehrere Polyetherblöcke, jeweils aufweisend Zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (I): -R1O- (I)worin jedes R1 unabhängig voneinander ein divalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, worin R2 ein trivalenter Kohlenwasserstoffrest ist, und ein oder mehrere Polysiloxanblöcke, aufweisend jeweils zwei oder mehr Struktureinheiten der Formel (II): -R3 2SiO2/2- (II)worin jedes R3 unabhängig voneinander ein monovalenter Kohlenwasserstoffrest oder R2 ist, und worin wenigstens ein Polyetherblock des netzartigen Copolymers an wenigstens einen Polysiloxanblock des netzartigen Copolymers über eine Verbindung gemäß der Formel (III) gebunden ist:
    Figure 00540001
    worin die R2O-Einheit der Struktur der Formel (III) eine Einheit des wenigstens einen Polyetherblockes ist und die R2R3SiO2/2 Einheit von der Struktur der Formel (III) eine Einheit der wenigstens einen Polysiloxaneinheit ist.
  9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Fluid eingeführt wird, indem man eine epoxyfunktionale Siloxanverbindung polymerisiert, um ein Netzwerk in Gegenwart des Fluids zu bilden.
  10. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man das netzartige Polyethersiloxanblockcopolymer erzeugt bevor man das Fluid einführt und das Fluid eingeführt wird, indem man das Netzwerk mit dem Fluid quillt.
DE60100687T 2000-06-12 2001-06-08 Netzartige Silikonpolymerzusammensetzungen Expired - Lifetime DE60100687T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/592,193 US6444745B1 (en) 2000-06-12 2000-06-12 Silicone polymer network compositions
US592193 2000-06-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60100687D1 DE60100687D1 (de) 2003-10-09
DE60100687T2 true DE60100687T2 (de) 2004-07-29

Family

ID=24369691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60100687T Expired - Lifetime DE60100687T2 (de) 2000-06-12 2001-06-08 Netzartige Silikonpolymerzusammensetzungen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6444745B1 (de)
EP (1) EP1164172B1 (de)
JP (1) JP5424288B2 (de)
DE (1) DE60100687T2 (de)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050165198A1 (en) * 2000-06-13 2005-07-28 Kilgour John A. Branched organosilicone compound
AU2003221018A1 (en) * 2002-04-05 2003-10-20 Ajinomoto Co., Inc. Stabilizer for resin and thermoplastic resin composition
US7163669B2 (en) * 2002-06-19 2007-01-16 J.M. Huber Corporation Cosmetic compositions comprising calcium silicates
US20040228821A1 (en) * 2003-05-16 2004-11-18 The Procter & Gamble Company Personal care products comprising active agents in a gel network
EP1591097B1 (de) * 2004-04-30 2012-06-20 3M Deutschland GmbH Kationisch härtbare zwei-komponenten-Materialien enthaltend einen Edelmetallkatalysator
WO2005117813A1 (en) 2004-05-26 2005-12-15 L'oreal Cosmetic mousse formulations
BRPI0617606A2 (pt) 2005-09-26 2011-07-26 Oreal processo para tratar um substrato queratÍnico e sistema cosmÉtico
US7863361B2 (en) * 2005-11-15 2011-01-04 Momentive Performance Materials Inc. Swollen silicone composition, process of producing same and products thereof
US20070112078A1 (en) * 2005-11-15 2007-05-17 Ian Procter Silicone antifoam composition
US8017687B2 (en) * 2005-11-15 2011-09-13 Momentive Performance Materials Inc. Swollen silicone composition and process of producing same
US9345649B2 (en) 2006-12-21 2016-05-24 Avon Products, Inc. Cosmetic composition containing novel fractal particle-based gels
JP5441899B2 (ja) * 2007-06-29 2014-03-12 ダウ・コーニング・コーポレイション ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーを有するシリコーン‐有機ゲル
CN101772341A (zh) * 2007-07-11 2010-07-07 陶氏康宁公司 用于递送药物的组合物
TWI468185B (zh) * 2007-12-27 2015-01-11 Avon Prod Inc 適合用於化妝品組合物之凝膠技術
TWI411448B (zh) 2007-12-27 2013-10-11 Avon Prod Inc 適合用於化妝品之光學模糊色素組合物
US8173147B2 (en) * 2008-08-15 2012-05-08 Xttrium Laboratories, Inc. Gentle, non-irritating, non-alcoholic skin disinfectant
US9624334B2 (en) 2009-10-23 2017-04-18 Dow Corning Corporation Hydrophilically-modified silicone compositions
EP2490663B1 (de) 2009-10-23 2017-09-20 Dow Corning Corporation Silikonzusammensetzungen mit einem gequollenen silikongell
US11534523B2 (en) 2011-08-30 2022-12-27 Avery Dennison Corporation Silicone absorbent adhesive layer
US9492363B1 (en) 2012-01-16 2016-11-15 American Spraytech, L.L.C. Aerosol sprayable color composition
US20160369058A1 (en) * 2013-07-11 2016-12-22 Momentive Performance Materials Inc. Dual modalities curing silicone compositions
US10092780B2 (en) 2013-10-31 2018-10-09 Dow Silicones Corporation Cosmetic composition comprising a carboxy-functional elastomer
EP3063208B1 (de) 2013-10-31 2017-10-18 Dow Corning Corporation Vernetzte zusammensetzung und verfahren zu deren erzeugung
EP3063227B1 (de) 2013-10-31 2020-09-02 Dow Silicones Corporation Vernetzte zusammensetzung und verfahren zur herstellung davon
JP6215719B2 (ja) * 2014-01-23 2017-10-18 信越化学工業株式会社 化粧料
US9903952B2 (en) 2015-03-18 2018-02-27 Amazon Technologies, Inc. GPS error correction via network of fixed point ground stations
EP3429554A1 (de) 2016-03-14 2019-01-23 Dow Silicones Corporation Zusammensetzung und verfahren zur herstellung

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4279717A (en) 1979-08-03 1981-07-21 General Electric Company Ultraviolet curable epoxy silicone coating compositions
JPS5968333A (ja) 1982-10-12 1984-04-18 Toray Silicone Co Ltd 線状オルガノポリシロキサンブロツクを含有するポリマもしくはポリマ組成物の球状硬化物およびその製造方法
JPS61194009A (ja) 1985-02-21 1986-08-28 Toray Silicone Co Ltd メ−クアツプ化粧料
JP2582275B2 (ja) 1987-10-15 1997-02-19 株式会社コーセー シリコーンゲル組成物並びにこれを含有する化粧料
JPH01146958A (ja) * 1987-12-04 1989-06-08 Polyplastics Co 熱可塑性樹脂組成物
JP2639685B2 (ja) 1987-12-22 1997-08-13 株式会社コーセー 化粧料用組成物
JPH086035B2 (ja) 1988-01-26 1996-01-24 株式会社コーセー シリコーンゲル組成物並びにこれを含有する化粧料
US5266321A (en) 1988-03-31 1993-11-30 Kobayashi Kose Co., Ltd. Oily make-up cosmetic comprising oil base and silicone gel composition
JPH0655897B2 (ja) 1988-04-22 1994-07-27 信越化学工業株式会社 シリコーン組成物の製造方法
JP2724857B2 (ja) 1988-12-26 1998-03-09 株式会社コーセー 毛髪化粧料
JPH0753646B2 (ja) 1989-01-31 1995-06-07 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 化粧料
JPH0660286B2 (ja) 1989-02-15 1994-08-10 信越化学工業株式会社 油性ペースト組成物
JP2624333B2 (ja) * 1989-04-03 1997-06-25 株式会社トクヤマ 硬化性組成物
US5128431A (en) 1989-09-01 1992-07-07 General Electric Company Platinum catalyzed heterocyclic compound compositions
JPH03115359A (ja) 1989-09-28 1991-05-16 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd イオン導電性材料およびその製造方法
JPH03197413A (ja) 1989-12-26 1991-08-28 Kobayashi Kose Co Ltd 固型粉末メークアップ化粧料
JP2631772B2 (ja) 1991-02-27 1997-07-16 信越化学工業株式会社 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物
EP0545002A1 (de) 1991-11-21 1993-06-09 Kose Corporation Siliconpolymer und dieses enthaltende pastöse Zusammensetzung sowie kosmetische Zubereitung des Typs Wasser-in-Öl
FI932639A (fi) * 1992-06-11 1993-12-12 Gen Electric Selektiva katalysatorer foer syntes av epoxisilikonmonomerer och -polymerer
US5354796A (en) 1992-10-01 1994-10-11 General Electric Company Low gloss thermoplastic molding compositions
AU696394B2 (en) * 1993-08-27 1998-09-10 Procter & Gamble Company, The Topical personal care composition containing polysiloxane-grafted adhesive polymer and drying aid
JP3397478B2 (ja) 1993-11-26 2003-04-14 キヤノン株式会社 インクジェットヘッド及び該インクジェットヘッドの製造方法及びインクジェット装置
US5599533A (en) 1994-12-15 1997-02-04 Estee Lauder, Inc. Stable water-in-oil emulsion system
US5493041A (en) 1995-07-21 1996-02-20 Dow Corning Corporation Lightly crosslinked poly(n-alkylmethylsiloxanes) and methods of producing same
FR2737116B1 (fr) 1995-07-25 1997-08-22 Oreal Composition stable contenant un actif cosmetique et/ou dermatologique sensible a l'eau
FR2744911B1 (fr) 1996-02-19 1998-03-20 Oreal Utilisation d'un organopolysiloxane solide elastomere associe a une phase grasse pour la preparation d'une composition ou dans une composition de soin ou de maquillage pour matifier la peau
US5654362A (en) 1996-03-20 1997-08-05 Dow Corning Corporation Silicone oils and solvents thickened by silicone elastomers
US5919437A (en) 1996-05-24 1999-07-06 Colgate-Palmolive Company Cosmetic cream composition containing silicone gel material
US5972314A (en) 1996-06-28 1999-10-26 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Self-tanner cosmetic compositions
US5833973A (en) 1996-06-28 1998-11-10 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Crosslinked elastomeric silicones in aqueous emulsion cosmetic compositions
US5853741A (en) 1996-06-28 1998-12-29 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Vitamin C delivery system
RU2185144C2 (ru) 1996-06-28 2002-07-20 Унилевер Н.В. Жидкая композиция антиперспиранта/дезодоранта
US5922308A (en) 1996-06-28 1999-07-13 Chesebrough-Pond's Usa Co., Underarm compositions
US6074672A (en) 1996-06-28 2000-06-13 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Powdered cosmetic compositions containing silicone elastomers
ZA971943B (en) 1996-06-28 1998-09-07 Unilever Plc Vitamin C delivery system
US6231259B1 (en) 1996-07-26 2001-05-15 The Gillette Company Viscous product dispenser with porous dome
US5760116A (en) 1996-09-05 1998-06-02 General Electric Company Elastomer gels containing volatile, low molecular weight silicones
EP0935631B1 (de) 1996-10-29 2007-08-22 Grant Industries, Inc. Gepfropttes kautschukähnliches silikongel mit erhöhter ölkompatibilität und dessen synthese
GB9622580D0 (en) 1996-10-30 1997-01-08 Unilever Plc Antiperspirant composition
US5811487A (en) 1996-12-16 1998-09-22 Dow Corning Corporation Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers
JPH10175816A (ja) 1996-12-18 1998-06-30 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 化粧品原料、化粧品、および化粧品の製造方法
US5854336A (en) 1997-03-20 1998-12-29 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Process for preparing silicone elastomer compositions
US5880210A (en) 1997-04-01 1999-03-09 Dow Corning Corporation Silicone fluids and solvents thickened with silicone elastomers
US5889108A (en) 1997-06-02 1999-03-30 Dow Corning Corporation Thickening solvents with elastomeric silicone polyethers
US5922309A (en) 1997-12-23 1999-07-13 Cheesebrough-Pond's Usa Co. Non-whitening underarm compositions
RU2220705C2 (ru) 1998-04-03 2004-01-10 Колгейт-Палмолив Компани Антиперспирантная композиция
US5961961A (en) 1998-06-04 1999-10-05 Chesebrough-Pond's Usa Co. Sunscreen cosmetic composition
ES2154165B1 (es) 1998-08-06 2001-10-16 Univ Rovira I Virgili Composicion para el entrecruzamiento de resinas epoxi.
US6042815A (en) 1998-10-21 2000-03-28 Revlon Consumer Products Corporation Water and oil emulsion solid cosmetic composition
US6039935A (en) 1998-12-30 2000-03-21 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Sunscreen compositions
US6168782B1 (en) 1999-05-24 2001-01-02 Dow Corning Corporation Elastomeric silicone containing an active ingredient
EP1230292B1 (de) 1999-08-25 2008-03-26 General Electric Company Mit polarem lösemittel verträgliche polyethersiloxanelastomere
JP3815708B2 (ja) 1999-12-08 2006-08-30 信越化学工業株式会社 親水性シリコーン架橋重合物を含有する口紅組成物
JP4853933B2 (ja) * 2000-10-10 2012-01-11 信越化学工業株式会社 カチオン変性シロキサングラフト多糖類誘導体の製造方法及びこれを配合してなる毛髪化粧料
US6531540B1 (en) * 2001-05-16 2003-03-11 General Electric Company Polyether siloxane copolymer network compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP1164172A1 (de) 2001-12-19
DE60100687D1 (de) 2003-10-09
EP1164172B1 (de) 2003-09-03
JP2002138200A (ja) 2002-05-14
US6444745B1 (en) 2002-09-03
JP5424288B2 (ja) 2014-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60100687T2 (de) Netzartige Silikonpolymerzusammensetzungen
DE60124152T2 (de) Kosmetische zusammensetzungen enthaltend siloxancopolymer-netzwerke
DE60221069T2 (de) Polyethersiloxancopolymernetzwerk-Zusammensetzung und Emulsionen diese enthaltend
DE602005002269T2 (de) Silsesquioxanharzwachs
US7381769B2 (en) Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions
JP2582275B2 (ja) シリコーンゲル組成物並びにこれを含有する化粧料
US20020119111A1 (en) Silicone compositions
DE60038457T2 (de) Mit polarem lösemittel verträgliche polyethersiloxanelastomere
EP3083766B1 (de) Polyetherreste aufweisende organopolysiloxangele
EP3233049B1 (de) Körperpflegezusammensetzung mit silikonnetzwerk
US7387784B2 (en) Process for making cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions
EP3083763B1 (de) Glycosidreste aufweisende organopolysiloxangele
US7411007B2 (en) Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions
DE60109850T2 (de) Wasser-in-Öl-in-polarem nichtwässrigem Lösungsmittel multiple Emulsionen
US7388049B2 (en) Polyether siloxane copolymer network compositions
CN107205916A (zh) 包含交联的有机硅聚合物网络的个人护理组合物和其制备方法
KR100896363B1 (ko) 폴리에테르 실록산 공중합체 망상조직 조성물
CN100354340C (zh) 聚醚硅氧烷共聚物网络组合物

Legal Events

Date Code Title Description
8332 No legal effect for de
8370 Indication of lapse of patent is to be deleted
8364 No opposition during term of opposition