DE60038457T2 - Mit polarem lösemittel verträgliche polyethersiloxanelastomere - Google Patents

Mit polarem lösemittel verträgliche polyethersiloxanelastomere Download PDF

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    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences

Description

  • QUERVERWEISE AUF DAMIT IN BEZIEHUNG STEHENDE ANMELDUNGEN
  • Diese Anwendung beansprucht Priorität aus der am 25. August 1999 eingereichten, vorläufigen US-Patentanmeldung mit der laufenden Eingangsnummer 60/150,649.
  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Silikon-Polymere, insbesondere mit Polyether substituierte Silikon-Elastomere.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die Körperpflegeindustrie profitiert davon, dass sie in der Lage ist, Produkte mit mehreren Leistungsmerkmalen auf der Grundlage einer Mischung aus mehreren Komponenten herzustellen, von denen jede Leistungsmerkmale aufweist, die für die letztendliche Formulierung wichtig sind. Eine Notwendigkeit bei der Darstellung dieser Formulierungen besteht in Materialien, die sowohl die Leistungsmerkmale erweitern als auch die diversen Komponenten der Formulierung miteinander vereinbar machen und zusammenhalten können.
  • Die neueste Technologie hat mehrere vernetzte Polydimethylsiloxan-Elastomere hervorgebracht, die in der Lage sind, in der Körperpflegeindustrie nützliche, zyklische Silikone mit geringer Molmasse zu absorbieren. Die Verwendung von Polyethern mit Alpha-Omega-Diallyl-Endgruppen als kettenerweiternder Komponente bei der Herstellung von vernetzten Siloxan-Elastomeren wurde gezeigt (siehe zum Beispiel die US-Patentanmeldungen 5,138,009; 5,412,004; 5,236,986). Bei einer Variation besteht für diese Produkte die Notwendigkeit, synthetisch Polyether mit Allyl-Funktionsgruppen an beiden Enden herzustellen, und dies ist teuer, da hierbei ein gesonderter Syntheseschritt zum Hinzufügen der zweiten Allyl-Funktionsgruppe erforderlich ist. Da der Diallyl-Polyether als Kettenverlängerer verwendet wird, ist zusätzlich ist die Menge, die zu der Zusammensetzung hinzugefügt werden kann, durch die Notwendigkeit, ein Polymernetz auszubilden, eng begrenzt. Bei einer zweiten Variation wird ein in einer gesonderten, schwierigen und teuren Reaktion dargestelltes, mit Polyether bzw. einem Hydrido-Komplex substituiertes Siloxan verwendet, um die Polyether-Funktionalität einzubringen. Die vorliegende Erfindung nutzt eine Eingefäßreaktion, um ein eindeutig strukturiertes Elastomer zu erzeugen, und die Polymerfunktionalität wird unter Verwendung handelsüblicher Polyetherverbindungen mit Allyl-Startgruppen eingebracht.
  • Die Synthese von organisch vernetzten Siloxan-Elastomeren, die mit Polyethern mit Mono- und Diallyl-Endgruppen substituiert wurden, wurde aufgezeigt (siehe zum Beispiel die US-Patentanmeldungen 5,889,108; 5,811,487). Bei diesen Elastomeren besteht die Anforderung, dass sie ein Alpha-Omega-Diolefin als Kettenverlängerer und ein diffuses Silylhydrid-Vernetzungsmittel aufweisen. Dadurch entsteht eine andere Struktur, die einige der erwünschten Siloxaneigenschaften verlieren kann. Solche organisch vernetzten Polymer-Siloxane scheinen relativ zu allen Elastomeren auf Siloxanbasis, die ein Vernetzungsmittel mit höherer Wirksamkeit nutzen, einen erheblich geringeren Absorbierungs-Wirkungsgrad aufzuweisen.
  • Eine aushärtbare Zusammensetzung, die sich aus einem verzweigten Polyether mit Allyl-Funktionsgruppen, einem verzweigten Polyether mit Hydridosiloxy-Endgruppen und einem Katalysator zusammensetzt, wurde ebenfalls offenbart (siehe zum Beispiel die US-Patentanmeldung 4,877,854). Diese Zusammensetzung erfordert schwer herstellbare verzweigte Polyether mit Allyl-Funktionsgruppen, welche die Vernetzungsdichte bestimmen und keine Möglichkeit lassen, die Menge des Polyethergehalts zu steuern. Die zweite Komponente (Siloxan) ist ebenso schwierig und teuer in der Herstellung und äußerst einschränkend, was die Flexibilität des Aufbaus angeht, um die Leistungsmerkmale zu steuern. Dieses System zur Herstellung von Zahnabdrücken bildet einen festen Kunststoff, der ungeeignet ist, um die kleine Partikelgröße herzustellen, die für Körperpflegeanwendungen erforderlich ist.
  • Die Strukturen, die in den Patenten definiert wurden, auf die oben Bezug genommen wurde, sind als Ergebnis der vollständigen Methylsubstitution auf Silikon in hohem Maße wasseranziehend. Auf Grund der wasseranziehenden Beschaffenheit sind sie bestenfalls mit ausgewählten nichtpolaren organischen und siloxanbasierten Materialien vereinbar. Dies ist ein einschränkendes Merkmal, da viele formulierte Zusammensetzungen, die in der Körperpflegeindustrie nützlich sind, Wasser, polare organische Materialien, wie beispielsweise Alkohole mit geringer Molmasse, oder eine Kombination aus beiden umfassen.
  • Benötigt wird ein vernetztes Siloxan-Elastomer, das beim Absorbieren von Silikonen mit geringer Molmasse einen hohen Wirkungsgrad aufweist, sich angenehm anfühlt und mit Wasser, polaren organischen Materialien oder einer Kombination aus diesen vereinbar gemacht oder emulgiert werden kann.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • In einem ersten Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf ein mit Polyether substituiertes Silikon-Elastomer gerichtet, das aus dem vernetzten Reaktionsprodukt der Hydrosilylierung von folgenden Substanzen besteht:
    • (i) einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen;
    • (ii) einer Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen; und
    • (iii) einer oder mehreren mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehenen Polyetherverbindungen mit der folgenden Formel: CH2=CH(CH2)oO(CpH2pO)q(CrH2rO)sR19 R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Acyl; o, p, q, r und s sind jeweils ganze Zahlen, wobei:
    0 ≤ 0 ≤ 6; p und r jeweils unabhängig voneinander größer als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 4 sind; q und s jeweils unabhängig voneinander größer als oder gleich 0 und kleiner als 200 sind, so dass 0 ≤ q + s ≤ 200 gilt.
  • Das Silikon-Elastomer ist hydrolytisch insofern stabil, als die Polyether-Substituenten über SiC-Verbindungen mit guter hydrolytischer Stabilität, die in einem einzigen Schritt auf einfache und wirtschaftliche Weise dargestellt werden können, an das Elastomer gebunden sind. Die Formulierung "hydrolytisch stabil" bedeutet, wie sie in diesem Dokument verwendet wird, eine Tendenz, keinen Strukturänderungen unterworfen zu sein, wie beispielsweise der Spaltung von Bindungen als Ergebnis einer Feuchtigkeitsaussetzung.
  • Das Siloxan mit Silylhydrid-Funktionsgruppen enthält bevorzugt eine ausreichende Anzahl von SiH-Gruppen, um eine Hydrosilylierung der gewünschten Menge von Polyether-Molekülen mit Allyl-Endgruppen zu bewirken, bei der zumindest 1,5 SiH-Gruppen pro Molekül für die Vernetzung mit der Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen übrig bleiben.
  • Bevorzugt enthält die Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen zumindest 1,5 Alkenyleinheiten pro Molekül und weist bei einigen oder allen der M-, D- oder T-Einheiten Alkenyl-Substitutionen auf. Die Anzahl verfügbarer Funktionseinheiten an den Stellen mit den SiH- und Alkenyl-Funktionseinheiten muss ausreichend groß sein, um bei der Polymerisation in einem flüchtigen Siloxan ein Gel auszubilden.
  • Diese Erfindung nutzt Polyether mit Allyl-Startgruppen, die im Handel erhältlich sein können und ohne einen zweiten Zugabeschritt hergestellt werden können. Da sie eine einzige Funktionsgruppe aufweisen, können sie flexibel in das vernetzte Siloxan-Elastomer eingebracht werden, während die Polymernetzstruktur beibehalten wird.
  • In einem zweiten Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren gerichtet, um ein vernetztes, mit Polyether substituiertes Silikon-Elastomer herzustellen, das die Ausbildung des Reaktionsprodukts der Hydrosilylierung von folgenden Substanzen umfasst:
    • (i) einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen;
    • (ii) einer Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen; und
    • (iii) einer oder mehrerer mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehener Polyetherverbindungen.
  • In einem dritten Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf eine Silikonzusammensetzung gerichtet, die ein flüssiges Medium umfasst, wobei das flüssige Medium eine organische Flüssigkeit, ein Silikonfluid oder eine Mischung aus diesen umfasst; und ein in dem flüssigen Medium dispergiertes Silikon-Elastomer, welches das vernetzte Reaktionsprodukt der Hydrosilylierung (i) einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen; (ii) einer Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen; und (iii) einer oder mehrerer mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehener Polyetherverbindungen umfasst. Das Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt eine verbesserte Vereinbarkeit mit organischen Flüssigkeiten. Wie in diesem Dokument verwendet, bezieht sich die "Vereinbarkeit" eines Elastomers mit einer Flüssigkeit auf die Fähigkeit, eine stabile Dispersion des Elastomers in einer organischen Flüssigkeit auszubilden.
  • In einem vierten Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf eine Emulsion gerichtet, die eine Emulsion einer ersten flüssigen Phase und einer zweiten flüssigen Phase und ein in der Emulsion dispergiertes Silikon-Elastomer umfasst, wobei das Silikon-Elastomer das vernetzte Reaktionsprodukt der Hydrosilylierung (i) einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen; (ii) einer Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen; und (iii) einer oder mehrerer mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehener Polyetherverbindungen umfasst.
  • In einem fünften Aspekt ist die vorliegende Erfindung auf eine Körperpflegezusammensetzung gerichtet, die ein Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Silikon-Elastomer
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfasst das vernetzte, mit Alkyl substituierte Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung das vernetzte Reaktionsprodukt der Hydrosilylierung, auf der Grundlage von 100 Gewichtsanteilen der Kombination aus einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen, einer Silikonverbindung mit Sylilhydrid-Funktionsgruppen und einer mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehenen Polyetherverbindung, 10 Gewichtsanteile bis 99,9 Gewichtsanteile, bevorzugter 40 Gewichtsanteile bis 99,5 Gewichtsanteile und noch bevorzugter 65 Gewichtsanteile bis 95 Gewichtsanteile der Kombination aus der Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen und der Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen, und mehr als 0,1 Gewichtsanteile bis 90 Gewichtsanteile, bevorzugter 0,5 Gewichtsanteile bis 60 Gewichtsanteile und noch bevorzugter 5 Gewichtsanteile bis 35 Gewichtsanteile der einen oder mehreren mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehenen Polyetherverbindungen.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel bildet das mit Polyether substituierte Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung ein vernetztes dreidimensionales Netz, das sich in einem geeigneten flüssigen Medium, wie beispielsweise einem Silikon mit niedriger Molmasse oder einer organischen Flüssigkeit, nicht löst, aber in der Lage ist, von diesem gequollen zu werden. Der Anteil an Vernetzung, der in dem vernetzten Silikon-Elastomernetz vorhanden ist, kann im Hinblick auf den Grad an Quellung charakterisiert werden, den das Netz in dem flüssigen Medium zeigt. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel erlaubt es die vernetzte Struktur des Silikon-Elastomers dem Netzwerk wirkungsvoll, von einem Silikonfluid mit geringer Molmasse, das weiter unten ausführlicher definiert wird, von seinem ursprünglichen Volumen auf ein gequollenes Volumen mit einem Faktor von 1,01 bis 5000, bevorzugter von 2 bis 1000 und noch bevorzugter von 5 bis 500 gequollen zu werden.
  • Das vernetzte, mit Polyether substituierte Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung kann durch jedes von mehreren alternativen Verfahren ausgebildet werden.
  • Bei einem ersten Ausführungsbeispiel werden die Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen und die Polyetherverbindung unter Hydrosilylierungsbedingungen miteinander in Kontakt gebracht, um eine mit Polyether substituierte Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen auszubilden, und die mit Polyether substituierte Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen wird anschließend unter Hydrosilylierungsbedingungen mit der Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen in Kontakt gebracht, um ein vernetztes, mit Polyether substituiertes Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung auszubilden.
  • Bei einem zweiten und bevorzugten Ausführungsbeispiel werden die Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen, die Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen und die Polyetherverbindung unter Hydrosilylierungsbedingungen miteinander in Kontakt gebracht, um ein vernetztes, mit Polyether substituiertes Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung auszubilden.
  • Bei einem dritten Ausführungsbeispiel werden die Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen und die Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen unter Hydrosilylierungsbedingungen miteinander in Kontakt gebracht, um ein Silikon-Elastomergel auszubilden, und das Gel wird anschließend unter Hydrosilylierungsbedingungen mit der Polyetherverbindung in Kontakt gebracht, um ein vernetztes, mit Polyether substituiertes Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung auszubilden.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfasst die Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen eine oder mehrere Verbindungen mit der Formel (I): MaMVI bDcDVI dTeTVI fQg (I)wobei Folgendes gilt:
    M ist R1R2R3SiO1/2;
    Mvi ist R4R5R6SiO1/2;
    D ist R7R8SiO2/2;
    Dvi ist R9R10SiO2/2;
    T ist R11SiO3/2;
    Tvi ist R12SiO3/2; und
    Q ist SiO4/2;
    R1, R2, R3, R7, R8 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander Alkyl, bevorzugt (C1-C60)-Alkyl, -Aryl oder -Aralkyl;
    R4, R9 und R12 sind jeweils unabhängig voneinander einwertige, an den Endgruppen ungesättigte Kohlenwasserstoffradikale;
    R5, R6 und R19 sind jeweils unabhängig voneinander einwertige, an den Endgruppen ungesättigte Kohlenwasserstoffradikale, Alkyl, Aryl oder Aralkyl, bevorzugt (C1-C60)-Alkyl, -Aryl oder -Aralkyl, bevorzugter (C1-C60)-Alkyl;
    a, b, c, d, e, f und g sind jeweils ganze Zahlen, wobei Folgendes gilt:
    a, b, e, f und g sind jeweils größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 50, 0 ≤ c ≤ 2000,0 ≤ d ≤ 200 und unter der Voraussetzung, dass Folgendes gilt: (a + b) ≤ (2 + 3e + 3f + 4g) und 1,5 ≤ (b + d + f) ≤ 200.
  • Bei einem stark bevorzugten Ausführungsbeispiel ist R4 ein einwertiges, an den Endgruppen ungesättigtes (C2-C6)-Kohlenwasserstoffradikal; R5, R6, R7, und R8 sind jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl; R5, R6, R7 und R8 sind jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl; b ist 2; 100 ≤ c ≤ 2000; und a, d, e, f und g sind jeweils 0.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfasst die Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen eine oder mehrere Verbindungen mit der Formel (II): MhMH iDjDH kTlTH mQn (II);M, D, T und Q sind jeweils wie oben definiert
    MH ist R13R14R15SiO1/2;
    DH ist R16R17SiO2/2;
    TH ist R18SiO3/2;
    R1, R2, R3, R7, R8 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Aryl oder Aralkyl;
    R13, R16 und R18 sind jeweils unabhängig voneinander H;
    R14, R15 und R17 sind jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl oder Aralkyl, bevorzugt (C1-C60)-Alkyl, -Aryl oder -Aralkyl, bevorzugter (C1-C60)-Alkyl; und
    h, i, j, k, l, m und n sind jeweils ganze Zahlen, wobei Folgendes gilt:
    h, i, l, m und n sind jeweils größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 50, 0 ≤ j ≤ 2000,0 ≤ k ≤ 200 und unter der Voraussetzung, dass Folgendes gilt: (h + i) ≤ (2 + 3l + 3m + 4n) und 1,5 ≤ (i + k + m) ≤ 200.
  • Bei einem stark bevorzugten Ausführungsbeispiel sind R14 und R15 jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl, und bevorzugter sind sie jeweils Methyl; R13 ist H; 4 ≤ i ≤ 30; 1 ≤ n ≤ 15, und h, j, k, l und m sind jeweils 0.
  • Bei einem alternativen, stark bevorzugten Ausführungsbeispiel sind R14, R15 und R17 jeweils unabhängig voneinander (C1-C12)-Alkyl, R13 und R16 sind jeweils H; h + i = 2, 0 ≤ j ≤ 100, 2 ≤ k ≤ 100, und l, m, und n sind jeweils 0.
  • Bei der Polyetherverbindung mit Allyl-Startgruppen, Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen handelt es sich um eine Polyoxyalkylenverbindung, die eine oder mehrere Verbindungen mit der Formel (III) umfasst: CH2=CH(CH2)oO(CpH2pO)q(CrH2rO)sR19 (III);R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Acyl, bevorzugt (C1-C20)-Alkyl, -Aryl oder -Acyl;
    o, p, q, r und s sind jeweils ganze Zahlen, wobei:
    0 ≤ o ≤ 6; p und r jeweils unabhängig voneinander größer als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 4 sind; q und s jeweils unabhängig voneinander größer als oder gleich 0 und kleiner als 200 sind, so dass 0 ≤ q + s ≤ 200 gilt.
  • Geeignete einwertige, an den Endgruppen ungesättigte Kohlenwasserstoffradikale umfassen einwertige, gerade oder verzweigte, an den Endgruppen ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel werden die an den Endgruppen ungesättigten Kohlenwasserstoffradikale aus geraden oder verzweigten, an den Endgruppen ungesättigten Alkenylgruppen ausgewählt, die 2 bis 10 Kohlenstoffatome je Gruppe enthalten, wie beispielsweise Ethenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 2-Methyl-2-Propenyl, Ethenylphenyl, 3-Butenyl und 7-Octenyl, bevorzugter Ethenyl und 2-Propenyl.
  • Geeignete einwertige Alkylgruppen umfassen gerade oder verzweigte Alkylgruppen. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel werden einwertige Alkylgruppen aus geraden oder verzweigten Alkylgruppen ausgewählt, die 1 bis 60 Kohlenstoffatome je Gruppe enthalten, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Decyl, Dodecyl, Stearyl, Cetyl, Eicosyl, Tridecyl und Hexadecyl.
  • Der Terminus "Aryl" bedeutet, wie er in diesem Dokument verwendet wird, ein einwertiges, ungesättigtes Kohlenwasserstoffring-System, das einen oder mehrere aromatische Ringe je Gruppe enthält, die wahlweise an dem einen oder den mehreren aromatischen Ringen mit einer oder mehreren Alkylgruppen substituiert sein kann, von denen jede bevorzugt 2 bis 6 Kohlenstoffatome je Alkylgruppe enthalten kann und bei denen es sich im Fall von 2 oder mehr Ringen um anellierte Ringe handeln kann. Geeignete einwertige, aromatische Kohlenwasserstoffradikale umfassen zum Beispiel Phenyl, Tolyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-Isopropylmethylphenyl, 1-Pentalenyl, Naphtyl und Anthryl.
  • Der Terminus "Acyl" ist, wie er in diesem Dokument verwendet wird, als RC=O definiert, wobei es sich bei R um eine Alkyl- oder Arylgruppe wie zuvor definiert handelt. Geeignete Acylgruppen umfassen zum Beispiel Acetyl und Benzoyl.
  • Aralkyl umfasst zum Beispiel Phenylethyl und 2-(1-Naphthyl)-Ethyl.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel wird das Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung dadurch hergestellt, dass eine oder mehrere Silikonverbindung(en) mit Alkenyl-Funktionsgruppen gemäß Formel (I) mit einer oder mehreren Silikonverbindung(en) mit Silylhydrid-Funktionsgruppen gemäß der Strukturformel (II) und mit einer oder mehreren Polyetherverbindung(en) gemäß der Strukturformel (III) unter Hydrosilylierungsbedingungen in Kontakt gebracht werden.
  • Die Formulierung "(Cx-Cy)", wie sie in diesem Dokument verwendet wird, wobei x und y jeweils ganze Zahlen sind, bedeutet, in Bezug auf eine organische Verbindung oder Substituentengruppe, dass die Verbindung oder Gruppe von x bis y Kohlenstoffatome je Molekül der Verbindung oder je Gruppe enthält. Die Formulierung "jeweils unabhängig ausgewählt" bedeutet, wie sie in diesem Dokument verwendet wird, in Bezug auf organische Substituenten auf einer Organosiloxan-Repetiereinheit eines Polyorganosiloxan-Polymers, dass jede Substituentengruppe unabhängig von anderen Substituentengruppen auf der Repetiereinheit und unabhängig von den Substituentengruppen auf jeglichen weiteren analogen Repetiereinheiten des Polymers ausgewählt wird. Ein in diesem Dokument als mehr als einen bestimmten Typ von Organosiloxan-Repetiereinheit, zum Beispiel Diorganosiloxan-("D")-Einheiten, umfassend beschriebenes Polyorganosiloxan-Polymer, bei dem die Substituenten auf den Einheiten aus einer definierten Gruppe "jeweils unabhängig ausgewählt" sind, umfasst sowohl Polyorganosiloxan-Homopolymere, das heißt solche, bei denen die Substituenten auf jeder der Organosiloxan-Repetiereinheiten des Polymers identische Substituenten sind, zum Beispiel ein Polydimethylsiloxan-Polymer, als auch Polyorganosiloxan-Copolymere, das heißt ein Polymer, das mehr als zwei analoge Organosiloxan-Repetiereinheiten enthält, von denen jede unterschiedliche Substituenten trägt, wie beispielsweise ein Poly-(Dimethylsiloxan/Methylphenylsiloxan)-Copolymer.
  • Bei einem stark bevorzugten Ausführungsbeispiel ist R4 ein einwertiges, an den Endgruppen ungesättigtes (C2-C6)-Kohlenwasserstoffradikal, bevorzugter Ethenyl oder 2-Propenyl, noch bevorzugter Ethenyl; R5, R6, R7, R8, R14 und R15 sind jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)-Alkyl, und bevorzugter sind sie jeweils Methyl; R13 ist H; b ist 2; 100 ≤ c ≤ 2000; bevorzugt 500 ≤ c ≤ 1500; 4 ≤ i ≤ 30; 1 ≤ n ≤ 15, und a, d, e, f, g, h, j, k, l und m sind jeweils 0.
  • Bei einem alternativen, stark bevorzugten Ausführungsbeispiel ist R4 ein einwertiges, an den Endgruppen ungesättigtes (C2-C6)-Kohlenwasserstoffradikal, bevorzugter Ethenyl oder 2-Propenyl, noch bevorzugter Ethenyl; R1, R2, R3, R5, R6, R7, R8, R14 R15 und R17 sind jeweils unabhängig voneinander (C1-C60)-Alkyl, bevorzugter (C1-C12)-Alkyl, noch bevorzugter Methyl, R13 und R16 sind jeweils H; b ist 2; 100 ≤ c ≤ 2000; bevorzugt 500 ≤ c ≤ 1500; h + i = 2, 0 ≤ j ≤ 100, 2 ≤ k ≤ 100, und a, d, e, f, g, l, m und n sind jeweils 0.
  • Geeignete Silikonverbindungen mit Alkenyl-Funktionsgruppen und Silikonverbindungen mit Silylhydrid-Funktionsgruppen sind zum Beispiel in den US-Patenten Nr. 5,506,289 ; 5,674,966 ; 5,717,010 ; 5,571,853 und 5,529,837 beschrieben. Die Alkenyl-Funktionalität und die Silylhydrid-Funktionalität können in einem selbstaushärtenden Molekül oder in einer selbstaushärtenden Verbindung kombiniert werden, wie beispielsweise im US-Patent 5,698,654 offenbart.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel wird die Hydrosilylierungsreaktion in Gegenwart eines Hydrosilylierungskatalysators ausgeführt. Geeignete Katalysatoren sind, wie zum Beispiel in den US-Patenten Nr. 2,823,218 ; 3,159,601 ; 3,159,662 und 3,775,452 beschrieben, bekannt und umfassen zum Beispiel Ruthenium-, Osmium-, Rhodium-, Iridium-, Palladium- und Platin-Hydrosilylierungskatalysatoren.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel wird die Hydrosilylierungsreaktion in einem Reaktionsmedium ausgeführt, das ein oder mehrere Silikonfluide, eine oder mehrere organische Flüssigkeiten, die jeweils weiter unten ausführlicher beschrieben sind, oder eine Mischung aus diesen umfasst.
  • Verarbeitung
  • Das vernetzte Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung kann dann mit zusätzlichem Lösungsmittel weiter gequollen werden, wobei es sich entweder um dasselbe Reaktionsmedium handeln kann, das zum Herstellen des vernetzten Silikon-Polymers verwendet wurde, oder um ein anderes. Das gequollene, vernetzte Silikon-Elastomer wird dann einer Scherkraft ausgesetzt, zum Beispiel unter Verwendung eines Zweiwalzenstuhls, eines Homogenisierapparats oder eines Intensivmischers, um das Elastomer in kleine Partikel zu zerkleinern.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel wird das gequollene Silikon-Elastomer einer durch eine starke Strömung bewirkten Scherkraft ausgesetzt, indem das Elastomer unter hohem Druck zwangsweise durch eine Öffnung geleitet wird. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel sollte die Viskosität des gequollenen Elastomers größer als 500 mm2/s (Centistoke)(cSt), bevorzugter größer als 750 mm2/s (cSt), noch bevorzugter größer als 1000 mm2/s (cSt) und am bevorzugtesten größer als 5000 mm2/s (cSt) sein. Die Öffnungsgröße ist durch die Fähigkeit des Pumpsystems beschränkt, einen ausreichenden Druck aufrechtzuerhalten. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel beträgt die Öffnungsfläche weniger als 322,6 mm2, bevorzugt weniger als 64,5 mm2, noch bevorzugter weniger als 32,3 mm2 und am bevorzugtesten weniger als 6,5 mm2. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel beträgt der Druck mehr als 3,4 MPa, bevorzugter mehr als 6,9 MPa, noch bevorzugter mehr als 10,3 MPa und am bevorzugtesten mehr als 13,8 MPa.
  • Silikonzusammensetzungen
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfasst die Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung, auf der Grundlage von 100 Gewichtsanteilen der Zusammensetzung, bevorzugt 1 Gewichtsanteil bis 99 Gewichtsanteile, bevorzugter 5 Gewichtsanteile bis 95 Gewichtsanteile und noch bevorzugter 10 Gewichtsanteile bis 90 Gewichtsanteile des flüssigen Mediums, 1 Gewichtsanteil bis 99 Gewichtsanteile, bevorzugter 5 Gewichtsanteile bis 95 Gewichtsanteile und noch bevorzugter 10 Gewichtsanteile bis 90 Gewichtsanteile der Silikonpartikel.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel besteht das flüssige Medium im Wesentlichen aus einer organischen Flüssigkeit. Bei einem ersten bevorzugten alternativen Ausführungsbeispiel besteht das flüssige Medium aus einem Silikonfluid. Bei einem zweiten bevorzugten alternativen Ausführungsbeispiel umfasst das flüssige Medium eine organische Flüssigkeit und ein Silikonfluid, das mit der organischen Flüssigkeit mischbar ist.
  • Silikon-Emulsionen
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfasst die Silikon-Emulsion gemäß der vorliegenden Erfindung, auf der Grundlage von 100 Gewichtsanteilen der kombinierten Menge der ersten und der zweiten Flüssigkeit, 0,1 Gewichtsanteile bis 99,1 Gewichtsanteile, bevorzugter 5 Gewichtsanteile bis 95 Gewichtsanteile und noch bevorzugter 15 Gewichtsanteile bis 85 Gewichtsanteile der ersten Flüssigkeit und 0,1 Gewichtsanteile bis 99,1 Gewichtsanteile, bevorzugter 5 Gewichtsanteile bis 95 Gewichtsanteile und noch bevorzugter 15 Gewichtsanteile bis 80 Gewichtsanteile der zweiten Flüssigkeit, auf der Grundlage von 100 Gewichtsanteilen der Silikon-Emulsion, 0,001 Gewichtsanteile bis 75 Gewichtsanteile, bevorzugter 0,1 Gewichtsanteile bis 40 Gewichtsanteile und noch bevorzugter 0,5 Gewichtsanteile bis 20 Gewichtsanteile des Silikon-Elastomers gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • Bei einem ersten, stark bevorzugten Ausführungsbeispiel der Silikon-Emulsion gemäß der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der ersten flüssigen Phase um ein Dispersionsmittel und bei der zweiten flüssigen Phase um eine disperse Phase, die mit der ersten flüssigen Phase, das heißt dem Dispersionsmittel, emulgiert ist. Bei einem alternativen, stark bevorzugten Ausführungsbeispiel der Silikon-Emulsion gemäß der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der zweiten flüssigen Phase um ein Dispersionsmittel und bei der ersten flüssigen Phase um eine disperse Phase, die mit der zweiten flüssigen Phase, das heißt dem Dispersionsmittel, emulgiert ist.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfasst die erste Flüssigkeit ein Silikonfluid, eine organische Flüssigkeit oder eine Mischung aus diesen, und die zweite Flüssigkeit umfasst Wasser, eine im Wesentlichen polare, organische Flüssigkeit oder eine Mischung aus diesen. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel ist kein Emulgator notwendig, um eine stabile Emulsion auszubilden.
  • Die Silikon-Emulsion gemäß der vorliegenden Erfindung kann ferner wahlweise einen oder mehrere Emulgatoren umfassen. Geeignete Emulgatoren, die bei Darstellung der Emulsionen gemäß der vorliegenden Erfindung nützlich sind, umfassen zum Beispiel Silikon enthaltende Emulgatoren, von Sorbitanverbindungen abgeleitete Emulgatoren und von Fettalkoholen abgeleitete Emulgatoren, bevorzugter wird der Emulgator aus einer Gruppe ausgewählt, die aus Fettsäureestern, Sorbitansesquioleat, Sorbitanoleat, Sorbitanisostearat, Polyglyceryl-3-Oleat, alkoxylierten Alkoholen, wie beispielsweise Laureth-4, Laureth-7, Deceth-12, Steareth-10, hydroxylierten oder alkoxylierten Derivaten von Silikonverbindungen, wie beispielsweise Dimethicon-Copolyol, Cetyldimethicon-Copolyol, und Laurylmethicon-Copolyol, Glycerylester, wie beispielsweise Polyglyceryl-4-Isostearyl, und Mischungen aus diesen besteht; am bevorzugtesten handelt es sich bei dem Emulgator um Dimethicon-Copolyol, das in einem Silikonöl oder einem Cyclomethicon-Verdünner dispergiert sein kann oder nicht.
  • Die erste Flüssigkeit, die zweite Flüssigkeit und das Silikon-Elastomer werden zusammengemischt, um die Silikon-Emulsion gemäß der vorliegenden Erfindung auszubilden. Bevorzugt werden die Komponenten der dispersen Phase den Komponenten des Dispersionsmittels zugegeben, während die Mischung aus den Komponenten einem Mischvorgang mit geringer Scherkraft ausgesetzt wird, und die auf diese Weise ausgebildete Mischung wird dann einem Intensivmischvorgang ausgesetzt. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel wird eine Dispersion des Silikon-Elastomers gemäß der vorliegenden Erfindung in der ersten Flüssigkeit langsam der zweiten Flüssigkeit zugegeben, während die kombinierten Phasen einem Mischvorgang mit geringer Scherkraft ausgesetzt werden, wie beispielsweise in einem mit einem Schraubenquirl ausgestatteten Mischtank, und dann wird die auf diese Weise ausgebildete Mischung einem Intensivmischvorgang ausgesetzt, zum Beispiel in einem Sonolator®-Apparat, einem Gaulin®-Homogenisator oder einem anderen Intensivmischer, wie beispielsweise einem Eppenbach-Mischer, um die Silikon-Emulsion auszubilden. Bei einem noch stärker bevorzugten Ausführungsbeispiel wird ein Emulgator mit der ersten Flüssigkeit kombiniert, bevor die Komponenten der ersten Phase den Komponenten der zweiten Phase zugegeben werden.
  • Silikonfluid
  • Für die Verwendung als Silikonfluidkomponente der Zusammensetzung geeignete Silikonfluide gemäß der vorliegenden Erfindung sind jene Organosilikonverbindungen, die bei oder nahe Raumtemperatur, zum Beispiel bei etwa 20°C bis etwa 50°C, und einem ruck von etwa einer Atmosphäre in flüssigem Zustand vorliegen. Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel weist die Silikonfluidkomponente der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei 25°C eine Viskosität von weniger als etwa 1000 mm2/s (Centistoke), bevorzugt von weniger als etwa 500 mm2/s (Centistoke), bevorzugter von weniger als etwa 250 mm2/s (Centistoke) und am bevorzugtesten von weniger als 100 mm2/s (Centistoke) auf. Geeignete Silikonfluide umfassen zum Beispiel zyklische Silikone mit der Formel Dz, wobei D wie oben definiert ist, R7 und R8 jeweils bevorzugt Methyl sind und z eine ganze Zahl ist, wobei 3 ≤ z ≤ 12 ist, wie beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan ("D3"), Octamethylcyclotetrasiloxan ("D4"), Decamethylcyclopentasiloxan ("D5") und Dodecamethylcyclohexasiloxan ("D6") sowie gerade Organopolysiloxane mit der Formel (IV): M'D'wM' (IV)wobei Folgendes gilt:
    M' ist R20R21R22SiO1/2;
    D' ist R23R24SiO2/2;
    R20, R21, R22, R23 und R24 sind jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Aryl oder Aralkyl;
    w ist eine ganze Zahl von 0 bis 300, wobei 0 ≤ w ≤ 300, bevorzugt 0 ≤ w ≤ 100, bevorzugter 0 ≤ w ≤ 50 und am bevorzugtesten 0 ≤ w ≤ 20 ist.
  • Organische Flüssigkeit
  • Geeignete organische Flüssigkeiten umfassen jede organische Verbindung, die bei oder nahe Raumtemperatur, zum Beispiel von etwa 20°C bis etwa 50°C, und bei einem Druck von etwa einer Atmosphäre im flüssigen Zustand vorliegt, die gegenüber der Silikonphase im Wesentlichen inert ist, das heißt, dass sie unter den absehbaren Verarbeitungs- und Gebrauchsbedingungen keine chemische Reaktion mit einer oder mehreren der Komponenten der Silikonphase eingeht, und die für die Verwendung in der vorgesehenen Endanwendung, wie beispielsweise einer kosmetischen Zusammensetzung, geeignet ist, um aus der nicht wässrigen Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung dargestellt zu werden.
  • Wie in diesem Dokument verwendet, bedeutet "im Wesentlichen polar" ein ausgewiesenes Dipolmoment von etwa 0,9 bis 4,5. Geeignete, im Wesentlichen polare organische Flüssigkeiten umfassen Wasser und organische hydroxylische Flüssigkeiten, wie beispielsweise Alkohole, Glykole, polyhydrische Alkohole und polymerische Glykole. Bevorzugter wird die im Wesentlichen polare organische Flüssigkeit aus Alkoholen ausgewählt, die polyhydrische Alkohole, Glykole, einschließlich polymerischer Glykole, und Mischungen aus diesen umfassen. Bevorzugt enthält die im Wesentlichen polare organische Flüssigkeit einen (C1-C12)-Alkohol, wie beispielsweise Ethanol, Propylalkohol und Isopropylalkohol, ein (C1-C12)-Glykol, wie beispielsweise Ethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylengiykol, Butylenglykol, Isobutylenglykol und Methylpropandiol, einen polyhydrischen Alkohol, wie beispielsweise Glyzerin-Erythritol und -Sorbitol oder ein polymerisches Glykol, wie beispielsweise Polyethylenglykol, Polypropylenglykol-Monoalkylether und Polyoxyalkylen-Copolymere. Bei einem stark bevorzugten Ausführungsbeispiel wird die im Wesentlichen polare organische Flüssigkeit aus Ethanol, Propylalkohol, Isopropylalkohol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol, Butylenglykol, Isobutylenglykol, Methylpropandiol, Glyzerin, Erythritol-Sorbitol, Polyethylenglykol, Polypropylenglykol-Monoalkylether und Polyoxalklyen-Copolymeren ausgewählt.
  • Körperpflegezusammensetzungen
  • Die Körperpflegeanwendungen, bei denen das Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden kann, umfassen Deodorants, Antitranspirante, Hautlotionen, feuchtigkeitsspendende Produkte, Haarpflegeprodukte, wie beispielsweise Shampoos, Haarschaumprodukte und Styling-Gels, Schutzcremes, wie beispielsweise Sonnenschutzmittel und Anti-Alterungsprodukte, Farbkosmetika wie beispielsweise Lippenstifte, Grundierungen, Rouge, Make-Up und Wimperntusche sowie weitere kosmetische Formulierungen, bei denen herkömmlicherweise Silikonkomponenten zugegeben werden, sowie Medikamentenverabreichungssysteme für die sachgerechte Anwendung medizinischer Zusammensetzungen zum Auftragen auf die Haut, sind aber nicht auf diese beschränkt.
  • Geeignete Körperpflegezusammensetzungen werden hergestellt, indem auf eine nach dem Stand der Technik bekannte Weise, wie beispielsweise durch Mischen, eine oder mehrere der obigen Komponenten mit dem Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung, der Silikonzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung oder der Silikon-Emulsion gemäß der vorliegenden Erfindung kombiniert werden. Geeignete Körperpflegezusammensetzungen können in Form einer einzelnen Phase oder in Form einer Emulsion, einschließlich Öl-in-Wasser-Emulsionen, Wasser-in-Öl-Emulsionen und wasserfreien Emulsionen, vorliegen.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfasst eine Antitranspirant-Zusammensetzung eines oder mehrere Antitranspirantmittel, wie beispielsweise Aluminiumhalide und Aluminiumhydroxyhalide, zum Beispiel Aluminiumchlorhydrat, und Komplexe oder Mischungen aus diesen mit Zirkonyl-Oxyhaliden und Zirkonyl-Hydroxyhaliden, wie beispielsweise Aluminium-Zirkonium-Chlorhydrat, und das Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • Bei einem bevorzugten Ausführungsbeispiel umfasst eine Hautpflegezusammensetzung das Silikon-Elastomer gemäß der vorliegenden Erfindung, und sie umfasst wahlweise eine Trägersubstanz, wie beispielsweise ein Silikonöl oder ein organisches Öl. Die Hautpflegezusammensetzung kann wahlweise ferner Weichmacher, wie beispielsweise Triglyzeridester, Wachsester, Alkyl- oder Alkenylester von Fettsäuren oder polyhdrische Alkoholester, und eine oder mehrere der bekannten Komponenten, die herkömmlicherweise bei Hautpflegezusammensetzungen verwendet werden, wie beispielsweise Pigmente, Vitamine, wie beispielsweise Vitamin C und Vitamin E, Sonnenschutz- oder Sonnenblockerverbindungen, wie beispielsweise Titandioxid, Oxybenzon-Sonnenschutzmittel und p-Aminobenzoesäure, umfassen.
  • Die Körperpflegezusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann wahlweise ferner solche bekannten Komponenten, wie zum Beispiel Weichmacher, feuchtigkeitsspendende Produkte, Befeuchtungsmittel, Pigmente, Farbstoffe, Duftstoffe, Biozide, Konservierungsmittel, Peeling-Produkte, Hormone, Enzyme, medizinische Verbindungen, antimikrobische und pilzhemmende Mittel, Vitamine, Salze, Elektrolyte, Alkohole, Polyole, UV-Strahlen absorbierende Mittel, Pflanzenauszüge, Surfaktanten, Silikonöle, organische Öle, Wachse, Verdickungsmittel, wie beispielsweise pyrogene Kieselsäure oder Kieselsäure, Erden, wie beispielsweise Bentonit und organisch modifizierte Erden, enthalten.
  • BEISPIELE
  • Das folgende Beispiel veranschaulicht den Prozess gemäß der vorliegenden Erfindung. Es ist veranschaulichend, und die Ansprüche sind nicht als auf das Beispiel beschränkt auszulegen.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Das Silikon-Elastomer des Vergleichsbeispiels 1 wird, wie zum Beispiel in dem US-Patent Nr. 5,760,116 beschrieben, hergestellt, indem folgende Substanzen kombiniert werden: (i) 2000 Gramm Divinylsiloxan mit 40000 mm2/s (cSt) mit der Durchschnittsformel Mvi 2D900, wobei Mvi und D jeweils wie für die obige Formel (I) definiert sind; R4 ist Ethenyl; und R5, R6, R7 und R8 sind jeweils Methyl; und (ii) 9,1 Gramm Harze mit Silylhydrid-Funktionsgruppen mit der Durchschnittsformel ((MH)2Q)4, wobei MH und Q jeweils wie für die obige Formel (II) definiert sind; R13 ist H, und R14 und R15 sind jeweils Methyl mit 6000 Gram D5 in einem Drais®-Mischer. 0,4 Gramm eines Platinkatalysators (mit 5 ppm Platin) wurde dann in den Reaktor gegeben. Der Inhalt des Reaktors wurde dann gerührt, auf 80°C erhitzt und 7 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten. Das polymerisierte Festprodukt in Form eines flaumigen weißen Pulvers wurde dann aus dem Reaktor entnommen, mit D5 auf 5,5 Gew.-% Feststoffe verdünnt und in einem Sonolator-Homogenisator einem Intensivmischvorgang unterzogen, um ein klares Gel zu ergeben. 100 Gramm des Materials wurden dann in einen mit einem Schaufelrührer ausgestatteten Metallbecher gegeben. 20 Gramm Wasser wurden langsam eingetröpfelt. Nach einer anfänglichen Trübung bei einer sehr geringen Menge von zugegebenem Wasser, wurden gleichbleibend zwei Phasen – Öl und Wasser – beobachtet. Die Ergebnisse zeigen, dass keine Emulsion ausgebildet wurde. (Die Polyetherverbindung wurde weggelassen.)
  • Beispiel 2
  • Das Silikon-Elastomer von Beispiel 2 wird hergestellt, indem (i) 2000 Gramm des Divinylsiloxans, wie oben in Beispiel 1 beschrieben, (ii) 53,7 Gramm eines Harzes mit Silylhydrid-Funktionsgruppen mit der Durchschnittsformel ((MH)2Q)4, wobei Folgendes gilt: MH und Q sind jeweils wie für die obige Formel (II) definiert, R16 ist H, und R1, R2, R3, R7, R8, R13, R14, R15 und R17 sind jeweils Methyl, und (iii) 160 Gramm Ethylenoxid-Polyether mit Allyl-Startgruppen und einer Molmasse ("MM") von 550 mit 6000 Gramm D5 in einem Drais®-Mischer kombiniert werden. Die Mischung wurde gerührt, und 0,82 Gramm eines Platinkatalysators (mit 10 ppm Platin) wurden zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf 85°C erhitzt und 5 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, und ein Gel wurde ausgebildet. Das Produkt wurde dann mit D5 so verdünnt, dass es 4,07 Gew.-% festen Elastomergehalt aufwies, und dann in einem Sonolator-Homogenisator vier Durchgänge lang einem Intensivmischvorgang mit 31 MPa (0,02 mm große Öffnung) unterzogen, um ein klares Gel zu erzeugen.
  • Beispiel 3
  • Das Silikon-Elastomer von Beispiel 3 wird hergestellt, indem (i) 2000 Gramm der Divinylsiloxane, wie oben in Beispiel 1 beschrieben, (ii) 21,4 Gramm eines Harzes mit Silylhydrid-Funktionsgruppen mit der Durchschnittsformel ((MH)2Q)4, wobei Folgendes gilt: MH und Q sind jeweils wie für die obige Formel (II) definiert, R16 ist H, und R1, R2, R3, R7, R8, R13, R14, R15 und R17 sind jeweils Methyl, und (iii) 160 Gramm Ethylenoxid-/Propylenoxid-Polyether mit Allyl-Startgruppen und einer MM von 1800 mit 6000 Gramm D5 in einem Drais®-Mischer kombiniert werden. Die Mischung wurde gerührt, und 0,82 Gramm eines Platinkatalysators (mit 10 ppm Platin) wurden zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf 85°C erhitzt und 7 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, und ein Gel wurde ausgebildet. Das Produkt wurde dann mit D5 so verdünnt, dass es etwa 4,9 Gew.-% festen Elastomergehalt aufwies, und dann in einem Sonolator-Homogenisator vier Durchgänge lang einem Intensivmischvorgang mit 31 MPa (0,02 mm große Öffnung) unterzogen, um ein klares Gel zu erzeugen.
  • Beispiel 4
  • 100 Gramm des Materials von Beispiel 2 wurden in einen mit einem Schaufelrührer ausgestatteten Metallbecher gegeben. 20 Gramm Wasser wurden langsam zugegeben. Bei der Zugabe des Wassers wurde eine milchig weiße Creme ausgebildet. Es wurde keine Phasentrennung beobachtet, was die Ausbildung einer Emulsion zeigt.
  • Beispiel 5
  • 100 Gramm des Materials von Beispiel 3 wurden in einen mit einem Schaufelrührer ausgestatteten Metallbecher gegeben. 20 Gramm Wasser wurden langsam zugegeben. Bei der Zugabe des Wassers wurde eine milchig weiße Creme ausgebildet. Es wurde keine Phasentrennung beobachtet, was die Ausbildung einer Emulsion zeigt.
  • Beispiel 6
  • Das Silikon-Elastomer von Beispiel 6 wird hergestellt, indem (i) 119 Gramm der Divinylsiloxane, wie oben in Beispiel 1 beschrieben, (ii) 2,3 Gramm eines Harzes mit Silylhydrid-Funktionsgruppen mit der Durchschnittsformel ((MH)2Q)4, wobei Folgendes gilt: MH und Q sind jeweils wie für die obige Formel (II) definiert, R16 ist H, und R1, R2, R3, R7, R8, R13, R14, R15 und R17 sind jeweils Methyl, und (iii) 23,8 Gramm Ethylenoxid-Polyether mit Allyl-Startgruppen und einer MM von 550 mit 357 Gramm D5 und 75 Gramm Isopropylalkohol in einer Teigknetmaschine kombiniert werden.
  • Die Mischung wurde gerührt, und 0,025 Gramm eines Platinkatalysators (mit 5 ppm Platin) wurden zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf 85°C erhitzt und 7 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, und ein Gel wurde ausgebildet. Der Isopropylalkohol wurde herausdestilliert. Das Produkt wurde dann mit D5 so verdünnt, dass es etwa 6,0 Gew.-% festen Elastomergehalt aufwies, und dann in einem Gaulin®-Homogenisator fünf Durchgänge lang einem Intensivmischvorgang mit 55,2 MPa unterzogen, um ein klares Gel zu erzeugen.
  • Beispiel 7
  • Ein wasserfreies Antitranspirant wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Elastomers als einzigem Schaumverfestiger zum Stabilisieren der schweißhemmenden Wirkstoffe formuliert. Bei der sich daraus ergebenden Formulierung handelte es sich um eine dicke Creme, die sich ausgezeichnet glatt und trocken anfühlt. Die Formulierung zeigte keine sichtbaren Rückstände.
  • Das Antitranspirant wurde hergestellt, indem 25 Gramm Aluminium-Zirkonium-Chlorhydrex-Gly ("ZAG") zu 75 Gramm des Polyether-Elastomers von Beispiel 6 zugegeben wurden und bei mäßiger bis hoher Drehzahl eine gründlich Durchmischung bis zu einer glatten Konsistenz vorgenommen wurde (etwa 5 Minuten lang). Die Reihenfolge der Zugabe oder die Mischdrehzahl sind nicht entscheidend, solange die Mischung homogen ist und keine großen Klumpen enthält.
  • Beispiel 8
  • Eine Wasser-in-Öl-Silikon-Emulsion unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Elastomers als einzigem Emulgator wurde formuliert. Bei der sich daraus ergebenden Formulierung handelte es sich um eine dicke Creme mit guten sensorischen Eigenschaften.
  • Die Emulsion wurde hergestellt, indem die Ölphase und die Wasserphase getrennt dargestellt wurden. Die Ölphase wurde dargestellt, indem 19,5 Gramm D5 zu 46,8 Gramm des Polyether-Elastomers von Beispiel 6 zugegeben und gründlich eingemischt wurden. Die Wasserphase, 33,7 Gramm einer einprozentigen Kochsalzlösung, wurde langsam so zu der Ölphase zugegeben, dass die Wasserphase vollständig von der Ölphase "aufgenommen" bzw. "absorbiert" wurde. Bei der sich daraus ergebenden Formulierung handelte es sich um eine dicke Creme.
  • Beispiel 9
  • Eine Wasser-in-Silikon-Emulsion wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Elastomers in Verbindung mit einem weiteren Wasser-in-Silikon-Elastomer formuliert. Die sich daraus ergebende Formulierung war hell und nicht fettig und fühlte sich glatt und pulvrig an.
  • Die Emulsion wurde hergestellt, indem die Ölphase und die Wasserphase getrennt dargestellt wurden. Die Ölphase wurde dargestellt, indem 3,8 Gramm D5, 3,9 Gramm Dimethicon und 4,4 Gramm Cyclopentasiloxan und Dimethicon-Copolyol zu 19,3 Gramm des Polyether-Elastomers von Beispiel 6 zugegeben und gründlich eingemischt wurden. Die Wasserphase, 68,6 Gramm einer einprozentigen Kochsalzlösung, wurde langsam so zu der Ölphase zugegeben, dass die Wasserphase vollständig von der Ölphase "aufgenommen" bzw. "absorbiert" wurde. Bei der sich daraus ergebenden Formulierung handelte es sich um eine dicke Creme.
  • Beispiel 10
  • Das Silikon-Elastomer von Beispiel 10 wird hergestellt, indem (i) 1500 Gramm des Divinylsiloxans, wie oben in Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, dass es eine Viskosität von 36000 mm2/s (cSt) aufweist, (ii) 46,5 Gramm eines Harzes mit Silylhydrid-Funktionsgruppen mit der Durchschnittsformel ((MH)2Q)4, wobei Folgendes gilt: MH und Q sind jeweils wie für die obige Formel (II) definiert, R16 ist H, und R1, R2, R3, R7, R8, R13, R14, R15 und R17 sind jeweils Methyl, (iii) 23,6 Gramm Divinylsiloxan wie das in (i) weiter oben, mit der Ausnahme, dass es eine Viskosität von 22 mm2/s (cSt) aufweist, und (iv) 381 Gramm Ethylenoxid-Polyether mit Allyl-Startgruppen mit einer MM von 1800 mit 5853 Gramm D5 und 75 Gramm Isopropylalkohol in einem Drais®-Mischer kombiniert werden. Die Mischung wurde gerührt, und 0,78 Gramm eines Platinkatalysators (mit 10 ppm Platin) wurden zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde auf 95°C erhitzt und 5 Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, und ein Gel wurde ausgebildet. Das Produkt wurde dann mit D5 so verdünnt, dass es etwa 7,5 Gew.-% festen Elastomergehalt aufwies, und dann in einem Gaulin®-Homogenisator fünf Durchgänge lang einem Intensivmischvorgang mit 55,2 MPa unterzogen, um ein klares Gel zu erzeugen.
  • Beispiel 11
  • Eine Öl-in-Wasser-Emulsion wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Silikon-Elastomers ausgebildet. 20,0 Gramm des Elastomers von Beispiel 10, 5,0 Gramm Isopropylmyristat und 1,0 Gramm Germaben II wurden zusammengemischt. 20 Gramm Carbopol (zweiprozentige wässrige Lösung) wurden unter intensivem Mischen dem Gemenge zugegeben. 2,0 Gramm Propylenglykol und 51,8 Gramm Wasser wurden dem Gemenge zugegeben und gründlich eingemischt, und das Gemenge wurde dann mit 0,2 Gramm Triethanolamin ("TEA") neutralisiert, wobei sich eine Öl-in-Wasser-Emulsion ausbildete.
  • Beispiel 12
  • Ein Öl-in-Wasser-Sonnenschutzmittel wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Silikon-Elastomers ausgebildet. 20,0 Gramm des Elastomers von Beispiel 10, 7,5 Gramm Octylmethoxycinnamat, 10 Gramm Octocrylen und 1,0 Gramm Germaben II wurden zusammengemischt. 20,0 Gramm Carbopol (zweiprozentige wässrige Lösung) wurden während der Homogenisierung dem Gemenge zugegeben. 2,0 Gramm Propylenglycol und 39,3 Gramm Wasser wurden dem Gemenge zugegeben und gründlich eingemischt, und das Gemenge wurde dann mit 0,2 Gramm TEA neutralisiert und bildete ein Öl-in-Wasser-Sonnenschutzmittel.
  • Beispiel 13
  • Eine Wasser-in-Öl-Emulsion wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Silikon-Elastomers ausgebildet. 8,0 Gramm Octyldodecylneopentanoat und 60,0 Gramm des Elastomers von Beispiel 10 wurden zusammengemischt, und 1,0 Gramm Germaben II wurde zugegeben (Ölphase). 30,0 Gramm Wasser und 1,0 Gramm einer einprozentigen Kochsalzlösung wurden in einem gesonderten Behälter zusammengemischt (Wasserphase). Die Wasserphase wurde langsam der Ölphase zugegeben, und eine Wasser-in-Öl-Emulsion wurde ausgebildet.
  • Beispiel 14
  • Ein Antitranspirant-Stick wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Silikon-Elastomers formuliert. 30,0 Gramm Cyclopentasiloxan und 20,0 Gramm des Elastomers von Beispiel 10 wurden gut durchgemischt und dann auf 75°C erhitzt. 19,0 Gramm Stearylalkohol, 3,0 Gramm hydriertes Rizinusöl und 2,0 Gramm Glycerylstearat und PEG 100-Stearat wurden zugegeben. 4,0 Gramm Talkum und 22,0 Gramm ZAG wurden dem Gemenge zugegeben und eingemischt. Die Mischung wurde auf 55°C abgekühlt und in Formen gegossen, um einen Antitranspirant-Stick auszubilden.
  • Beispiel 15
  • Ein wasserfreies Antitranspirant wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Silikon-Elastomers formuliert. 33,0 Gramm Cyclopentasiloxan, 5,0 Gramm Phenyltrimethicon und 35,0 Gramm des Elastomers von Beispiel 10 wurden zusammengemischt. 2,0 Gramm Ethanol und 25,0 Gramm ZAG wurden dem Gemenge zugegeben. Ein wasserfreier Antitranspirant-Roller wurde ausgebildet.
  • Beispiel 16
  • Eine Antitranspirant-Emulsion wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Silikon-Elastomers formuliert. 17,0 Gramm Dimethicon (100 mm2/s) (100 cSt) und 43,0 Gramm des Elastomers von Beispiel 10 wurden zusammengemischt. 20,0 Gramm Wasser und 20,0 Gramm ZAG wurden in einem gesonderten Behälter zusammengemischt, und die Mischung wurde dann dem Gemenge zugegeben. Eine Antitranspirant-Emulsion wurde ausgebildet.
  • Beispiel 17
  • Puderlidschatten wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Silikon-Elastomers formuliert. 37,0 Gramm Talkum, 30,0 Gramm Glimmer, 5,0 Gramm Wismut-Oxychlorid, 3,0 Gramm Zinkstearat, 5,0 Gramm Bornitrid, 0,2 Gramm Methylparaben, 0,1 Gramm Propylparaben und 12,2 Gramm Eisenoxide (rot, gelb und schwarz) wurden kombiniert und so lange durchgemischt, bis eine homogene Konsistenz entstanden war. 4,0 Gramm des Elastomers von Beispiel 10 und 3,5 Gramm Dimethicon (5 mm2/s) (5 cSt) wurden in einem gesonderten Behälter zusammengemischt und dem Gemenge zugegeben. Das Material wurde in einem geeigneten Behälter gepresst, um einen Puderlidschatten auszubilden.
  • Beispiel 18
  • Ein Lippenstift wurde unter Verwendung des mit Polyether funktionalisierten Silikon-Elastomers formuliert. 34,3 Gramm Petrolatum, 6,0 Gramm Mineralöl, 4,0 Gramm Candelillawachs, 3,0 Gramm Carnaubawachs, 10,0 Gramm Mikrowachs und 6,0 Gramm Bienenwachs wurden zusammen zerlassen. 3,0 Gramm Phenyltrimethicon und 3,0 Gramm des Elastomers von Beispiel 10 wurden zusammengemischt und dem Gemenge zugegeben, um eine Mischung auszubilden. 15,7 Gramm Rizinusöl und 6,0 Gramm D&C Rot Nr. 7 Kalzium-Farblack wurden kombiniert und durch eine Walzenmühle geleitet und der obigen Mischung zugegeben. 5,0 Gramm Glimmer und Eisenoxid und 4,0 Gramm Glimmer wurden dem Gemenge zugegeben und zusammengemischt. Ein Lippenstift wurde ausgebildet.
  • Beispiele 19 bis 28
  • Die folgenden Haarpflegeformulierungen wurden unter Verwendung des erfindungsgemäßen, mit Polyether substituierten Silikon-Elastomers hergestellt. Sie wurden mit den in den nachfolgenden Tabellen gezeigten Anteilen kombiniert. Beispiel 19 – Shampoo
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Ammoniumlaurylsulfat 24,00
    Ammoniumlaurethsulfat 14,30
    Cocamidopropylbetain 11,43
    Lauramid DEA 2,00
    Cocamid MEA 2,50
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 0,50
    Cyclopentasiloxan 5,00
    Dimethicon-Copolyol 1,00
    Polyquaternium-10 0,50
    Konservierungsstoff 0,20
    Duftstoff 0,50
    Vollentsalztes Wasser q. s. 100%
    Kochsalz q. s. n
    Beispiel 20 – Haarspülung
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Ceteareth-20 0,50
    Steareth-20 0,50
    Stearylalkohol 2,00
    Stearamidopropyl-Dimethylamin 0,80
    Dicetyldimoniumchlorid 1,50
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 0,50
    Cyclopentasiloxan 5,00
    Dimethicon 0,50
    Konservierungsstoff 0,20
    Duftstoff 0,50
    Vollentsalztes Wasser q. s. 100%
    Beispiel 21 – Haarfestiger
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 2,50
    Cyclopentasiloxan 42,50
    SD-40-Alkohol 54,50
    Duftstoff 0,50
    Beispiel 22 – Fixiergel
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 4,00
    Cyclopentasiloxan 41,00
    SD-40-Alkohol 54,50
    Duftstoff 0,50
    Beispiel 23 – Fixier-Pumpspray
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 1,00
    Cyclopentasiloxan 44,00
    SD-40-Alkohol 54,50
    Duftstoff 0,50
    Beispiel 24 – Fixier-Spray
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 1,00
    Cyclopentasiloxan 3,00
    SD-40-Alkohol 54,50
    Duftstoff 0,50
    Treibmittel 152a 41,00
    Beispiel 25 – Festiger mit sekundärem Harz
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 2,50
    Cyclopentasiloxan 25,00
    SD-40-Alkohol 54,50
    Octylacrylamid/Acrylate/Gutami 2,00
    1-Aminomethylpropanol q. s. pH
    Duftstoff 0,50
    Vollentsalztes Wasser q. s. 100%
    Beispiel 26 – Styling-Haarschaum
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 2,50
    Cyclpentasiloxan 4,00
    Nonoxynol-15 0,60
    Nonoxynol-20 0,60
    Duftstoff 0,50
    Treibmittel 152a 8,00
    Konservierungsstoff 0,20
    Vollentsalztes Wasser q. s. 100%
    Beispiel 27 – Spülung für coloriertes Haar
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Ceteareth-20 0,50
    Steareth-20 0,50
    Stearylalkohol 2,00
    Stearamidopropyl-Dimethylamin 0,80
    Dicetyldimoniumchlorid 1,50
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 0,50
    Cyclopentasiloxan 5,00
    Amodimethicon 1,50
    Konservierungsstoff 0,20
    Duftstoff 0,50
    Vollentsalztes Wasser q. s. 100%
    Beispiel 28 – Haarfärbecreme
    Ingredienz Anteil (Gew.-%)
    Cetylalkohol 4,50
    Stearylalkohol 4,50
    Ceteareth-20 0,50
    Steareth-20 0,50
    Anthraquion-Farbe 1,00
    Polyether-Elastomer von Beispiel 10 0,50
    Cyclopentasiloxan 5,00
    Wässriges Ammoniumhydroxid q. s. pH = 9
    Vollentsalztes Wasser q. s. 100%

Claims (10)

  1. Silikon-Elastomer, umfassend das vernetzte Reaktionsprodukt der Hydrosilylierung von folgenden Substanzen: (i) einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen; (ii) einer Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen und (iii) einer oder mehreren mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehene Polyetherverbindungen mit der folgenden Formel: CH2=CH(CH2)oO(CpH2pO)q(CrH2rO)sR19 R19 ist Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder Acyl; o, p, q, r und s sind jeweils ganze Zahlen, wobei: 0 ≤ o ≤ 6; p und r jeweils unabhängig voneinander größer als oder gleich 1 und kleiner als oder gleich 4 sind; q und s jeweils unabhängig voneinander größer als oder gleich 0 und kleiner als 200 sind, so dass 0 ≤ q + s ≤ 200 gilt.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung das vernetzte Reaktionsprodukt der Hydrosilylierung auf der Grundlage von 100 Gewichtsanteilen der Kombination aus der Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen, der Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen und der mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehenen Polyetherverbindungen, von 10 Gewichtsanteilen bis 99,9 Gewichtsanteilen der Kombination aus der Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen und der Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen und von mehr als 0,1 Gewichtsanteilen bis 90 Gewichtsanteilen einer oder mehrerer der mit einer Allyl-Startgruppe und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehenen Polyetherverbindungen umfasst.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen eine oder mehrere Verbindungen mit der folgenden Formel umfasst: MaMvi bDcDvi dTeTvi fQg wobei Folgendes gilt: M ist R1R2R3SiO1/2; Mvi ist R4R5R6SiO1/2; D ist R7R8SiO2/2; Dvi ist R9R10SiO2/2; T ist R11SiO3/2; Tvi ist R12SiO3/2; und Q ist SiO4/2; R1, R2, R3, R7, R8 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Aryl oder Aralkyl; R4, R9 und R12 sind jeweils unabhängig voneinander einwertige, an den Endgruppen ungesättigte Kohlenwasserstoffradikale; R5, R6 und R10 sind jeweils unabhängig voneinander einwertige, an den Endgruppen ungesättigte Kohlenwasserstoffradikale, Alkyl, Aryl oder Aralkyl; a, b, c, d, e, f und g sind jeweils ganze Zahlen, wobei Folgendes gilt: a, b, e, f und g sind jeweils größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 50, 0 ≤ c ≤ 2000, 0 ≤ d ≤ 200 und unter der Voraussetzung, dass Folgendes gilt: (a + b) ≤ (2 + 3e + 3f + 4g) und ≤ (b + d + f) ≤ 200.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen eine oder mehrere Verbindungen mit der folgenden Formel umfasst: MhMH iDjDH kTlTH mQn wobei Folgendes gilt: M ist R1R2R3SiO1/2; MH ist R13R14R15SiO1/2; D ist R7R8SiO2/2; DH ist R16R17SiO2/2; T ist R11SiO3/2; TH ist R18SiO3/2; Q ist SiO4/2; R1, R2, R3, R7, R8 und R11 sind jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Aryl oder Aralkyl; R13, R16 und R18 sind jeweils unabhängig voneinander H; R14, R15 und R17 sind jeweils unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl oder Aralkyl; und h, i, j, k, l, m und n sind jeweils ganze Zahlen, wobei Folgendes gilt: h, i, l, m und n sind jeweils größer als oder gleich 0 und kleiner als oder gleich 50, 0 ≤ j ≤ 2000, 0 ≤ k ≤ 200 und unter der Voraussetzung, dass Folgendes gilt: (h + i) ≤ (2 + 3l + 3m + 4n) und 1,5 ≤ (i + k + m) ≤ 200.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei R19 ein C( 1-20 )-Alkyl ist.
  6. Verfahren zum Herstellen eines vernetzten, mit Polyether substituierten Silikon-Elastomers, welches das Ausbilden des Reaktionsprodukts der Hydrosilylierung (i) einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen; (ii) einer Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen; und (iii) einer oder mehrerer mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehener Polyetherverbindungen umfasst.
  7. Silikonzusammensetzung, die Folgendes umfasst: ein flüssiges Medium, wobei das flüssige Medium eine organische Flüssigkeit umfasst; und ein in dem flüssigen Medium dispergiertes Silikon-Elastomer, wobei das Elastomer das vernetzte Reaktionsprodukt der Hydrosilylierung (i) einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen; (ii) einer Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen; und (iii) einer oder mehrerer mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehener Polyetherverbindungen umfasst.
  8. Silikonemulsion, die eine Emulsion einer ersten flüssigen Phase und einer zweiten flüssigen Phase und ferner ein in der Emulsion dispergiertes Silikon-Elastomer umfasst, wobei das Silikon-Elastomer das vernetzte Reaktionsprodukt der Hydrosilylierung (i) einer Silikonverbindung mit Alkenyl-Funktionsgruppen; (ii) einer Silikonverbindung mit Silylhydrid-Funktionsgruppen; und (iii) einer oder mehrerer mit Allyl-Startgruppen und mit Wasserstoff-, Alkyl-, Aryl- oder Acyl-Endgruppen versehener Polyetherverbindungen umfasst.
  9. Silikonemulsion nach Anspruch 8, wobei die erste flüssige Phase eine erste Flüssigkeit umfasst, die zweite flüssige Phase eine zweite Flüssigkeit umfasst und die Zusammensetzung auf der Grundlage von 100 Gewichtsanteilen der kombinierten Menge aus der ersten und der zweiten Flüssigkeit 0,1 Gewichtsanteile bis 99,9 Gewichtsanteile der ersten Flüssigkeit, 0,1 Gewichtsanteile bis 99,9 Gewichtsanteile der zweiten Flüssigkeit und, auf der Grundlage von 100 Gewichtsanteilen der Silikonemulsion, 0,001 Gewichtsanteile bis 75 Gewichtsanteile des Silikon-Elastomers umfasst.
  10. Körperpflegezusammensetzung, die das Silikon-Elastomer nach einem der Ansprüche 1 bis 5 umfasst.
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4768902B2 (ja) * 2000-04-17 2011-09-07 東レ・ダウコーニング株式会社 オルガノポリシロキサン組成物およびその製造方法
US6444745B1 (en) 2000-06-12 2002-09-03 General Electric Company Silicone polymer network compositions
US20050165198A1 (en) * 2000-06-13 2005-07-28 Kilgour John A. Branched organosilicone compound
DE10060467B4 (de) * 2000-12-05 2007-02-22 Wella Ag Pulverförmiges Blondiermittel oder Haarfärbemittel und Verfahren zu dessen Herstellung
US7094842B2 (en) 2002-01-04 2006-08-22 L'oreal Composition containing a silicone copolymer and an AMPS-like polymer and/or organic powder
FR2834461A1 (fr) * 2002-01-04 2003-07-11 Oreal Composition contenant un copolymere silicone, et ses utilisations notamment cosmetiques
GB0202132D0 (en) * 2002-01-30 2002-03-20 Dow Corning Hair dyeing agent composition
US6770708B2 (en) * 2002-08-27 2004-08-03 Dow Corning Corporation Silicone elastomers compositions
US7135512B2 (en) * 2002-11-15 2006-11-14 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US6774201B2 (en) * 2002-11-15 2004-08-10 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US8273840B2 (en) 2006-03-21 2012-09-25 Dow Corning Corporation Silicone polyether elastomer gels
JP5199231B2 (ja) 2006-03-21 2013-05-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンポリエーテルエラストマーゲル
FR2910297A1 (fr) * 2006-12-20 2008-06-27 Oreal Composition comprenant un compose x et un compose y dont l'un au moins est silcone, et un colorant direct hydrophile
FR2910311B1 (fr) 2006-12-20 2009-02-13 Oreal Composition comprenant un compose silicone et un organosilane particulier
FR2910303A1 (fr) * 2006-12-20 2008-06-27 Oreal Composition comprenant un compose x et un compose y dont l'un au moins est silicone et un colorant direct hydrophobe
CN101808611A (zh) 2007-09-26 2010-08-18 陶氏康宁公司 来自有机基聚硅氧烷树脂的硅氧烷有机弹性体凝胶
CN102271655B (zh) * 2009-01-07 2014-07-09 道康宁公司 硅酮糊剂组合物
US9624334B2 (en) 2009-10-23 2017-04-18 Dow Corning Corporation Hydrophilically-modified silicone compositions
CN102666665B (zh) 2009-10-23 2015-07-22 道康宁公司 包含溶胀的硅酮凝胶的硅酮组合物
KR101889696B1 (ko) 2011-05-30 2018-08-21 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 신규한 오르가노폴리실록산 엘라스토머 및 그 이용
DE102013226249A1 (de) * 2013-12-17 2015-06-18 Wacker Chemie Ag Polyetherreste aufweisende Organopolysiloxangele
US10933011B2 (en) 2016-03-14 2021-03-02 Dow Silicones Corporation Composition and method of preparation
CN108697592B (zh) 2016-03-14 2021-04-27 美国陶氏有机硅公司 硅氧烷组合物
EA202091454A1 (ru) 2018-01-08 2020-10-09 Юнилевер Н.В. Косметические композиции, содержащие силиконовый эластомер и смягчающий компонент
CN110028793B (zh) * 2019-04-19 2020-08-18 浙江新安化工集团股份有限公司 一种有机硅弹性体、其制备方法及包含其的有机硅弹性体凝胶

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4857583A (en) * 1987-07-02 1989-08-15 Union Carbide Corporation Process for the preparation of organopolysiloxane surfactants
JP2620424B2 (ja) * 1991-05-31 1997-06-11 東芝シリコーン株式会社 室温硬化性シリコーンゴム組成物
CA2077828A1 (en) * 1991-10-10 1993-04-11 William J. Raleigh Silicone polyether alkyl copolymer synthesis
US5191103A (en) * 1991-12-30 1993-03-02 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process and composition for promoting hydrosilylation reactions using sterically hindered nitrogen-containing and phosphorus-containing compounds
DE19603357B4 (de) * 1995-02-10 2004-09-23 General Electric Co. Siloxysilicatharze geringer Viskosität mit organischen, funktionellen Gruppen
JP2995154B2 (ja) * 1995-10-09 1999-12-27 日本ユニカー株式会社 精製されたポリエーテル変性ポリシロキサン組成物を含有する皮膚化粧料
US6060546A (en) * 1996-09-05 2000-05-09 General Electric Company Non-aqueous silicone emulsions
US5811487A (en) * 1996-12-16 1998-09-22 Dow Corning Corporation Thickening silicones with elastomeric silicone polyethers
JP3313043B2 (ja) * 1997-03-05 2002-08-12 株式会社資生堂 油中水型乳化組成物
US6013711A (en) * 1997-06-18 2000-01-11 Ck Witco Corporation Hydrophilic polysiloxane compositions
US5969035A (en) * 1998-02-06 1999-10-19 Dow Corning Thickening of low molecular weight siloxanes with acrylate/methacrylate polyether grafted silicone elastomers
US6200581B1 (en) * 1999-04-28 2001-03-13 Dow Corning Corporation Elastomeric silicone terpolymer
JP4371480B2 (ja) * 1999-08-03 2009-11-25 東レ・ダウコーニング株式会社 有機架橋粒子、そのサスペンジョン、およびそれらの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003507551A (ja) 2003-02-25
DE60038457D1 (de) 2008-05-08
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EP1230292A1 (de) 2002-08-14
WO2001014458A1 (en) 2001-03-01

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