JP3389271B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、肌への付着性に優れ、
しっとりした肌ざわりでありながらべたつかず、さらっ
とした感触の化粧料に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
シリコーン油は医薬品、化粧品をはじめとする広い分野
において、各種組成物の基剤等として使用されている。
特に、１００cs以下の低粘度シリコーン油は、その優れ
た伸展性、さっぱり感、安全性の高さなどから、その使
用が広く検討されている。しかし、その一方、シリコー
ン油は、化粧料等に配合した場合、肌へのなじみが悪
く、しっとり感に欠け、きしむなど官能的にマイナスの
面もあった。従って、シリコーン油の優れた特性を有し
ながら、肌へのなじみが良く、しっとり感を有するなど
の感触に優れた化粧料が望まれていた。 【０００３】一方、グリセリンはのびが重く、べたつく
など、使用感の悪いところもあるものの、肌への付着性
に優れ、肌をしっとりさせるため、広く保湿剤として用
いられている。 【０００４】 【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のグリセリン変
性シリコーン化合物を油剤として用いれば、肌への付着
性や感触に非常に優れた化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成した。 【０００５】すなわち、本発明は、一般式（１）又は
（２） 【０００６】 【化２】 【０００７】（式中、Ｒ1〜Ｒ16はメチル基を示し、ｍ
及びｐは３を示し、ｎ、ｑ及びｒは０以上の整数を示
す） で表わされるグリセリン変性シリコーン化合物を油剤と
して含有することを特徴とする化粧料を提供するもので
ある。 【０００８】本発明で用いられるグリセリン変性シリコ
ーン化合物は、前記一般式（１）又は（２）で表わされ
るものであり、シリコーン鎖に二価の炭化水素基を介し
てグリセリン１個を結合させたものである。このもの
は、合成樹脂の表面改質剤として知られており（特開昭
６２−１９５３８９号）、また界面活性剤としての利用
が提案されている（特公昭６２−３４０３９号）。一般
式（１）及び（２）で表わされるグリセリン変性シリコ
ーンのうち、特に分子中のケイ素原子数が１〜５０、更
に１〜１０のものが好ましい。 【０００９】これらのグリセリン変性シリコーン化合物
の製法は特に限定されるものではなく、例えば前記の公
知方法などに従って製造することができる。 【００１０】本発明において、グリセリン変性シリコー
ン化合物は、油剤として全組成中に１〜６０重量％（以
下、単に％で示す）、特に５〜５０％配合するのが好ま
しい。 【００１１】本発明の化粧料にはグリセリン変性シリコ
ーン化合物以外に、通常の化粧料に使用される成分、例
えばグリセリン変性シリコーン化合物以外の油剤、白色
顔料、体質顔料、着色顔料、有機粉末、パール剤、ター
ル色素、界面活性剤、高分子化合物、ゲル化剤、紫外線
吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、多価アルコール、香料、
美容成分、水などを、本発明の効果を損わない範囲で適
宜選択して配合することができる。 【００１２】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができる。また、その用途、形態は特に限定
されるものではなく、例えばクリーム、乳液等の基礎化
粧料；ファンデーション、口紅、頬紅、アイシャドウ、
アイライナー、マスカラ等のメーキャップ化粧料；整髪
料、ヘアトリートメント等の頭髪化粧料等の広い範囲の
ものとすることができる。 【００１３】 【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 【００１４】参考例１ グリセリンにアセトンを付加したイソプロピリデンモノ
グリセリンを、アリルクロライドと付加反応させ、式
（３）で表わされるアリル化イソプロピリデンモノグリ
セリンを得た。 【００１５】 【化３】 【００１６】平均構造式（４）で示されるシリコーン化
合物８８．８ｇ（０．４モル）、アリル化イソプロピリ
デンモノグリセリン（３）６８．８ｇ（０．４モル）、
イソプロパノール２００ｇ及び塩化白金酸のエタノール
溶液０．１ｇ（白金濃度３％）を１ｌフラスコに仕込
み、イソプロパノール還流下、５時間反応を行った。 【００１７】 【化４】 【００１８】次に、０．０１Ｎ塩酸水１００ｇを加え、
イソプロパノール還流下、５時間脱アセトン化を行った
後、反応液を減圧留去することにより、グリセリン変性
シリコーン化合物（５）１３０ｇを得た。得られた化合
物（５）は、褐色透明で粘度が１２８cs（２５℃）、屈
折率が１．４３４５の液状油であった。 【００１９】 【化５】 【００２０】参考例２ 平均構造式（６）で示されるシリコーン化合物１０３．
６ｇ（０．２モル）を用い、参考例１と同様にして、グ
リセリン変性シリコーン化合物（７）１１２ｇを得た。
得られた化合物（７）は、粘度３８５cs、屈折率１．４
３０８の透明な液状油であった。 【００２１】 【化６】 【００２２】参考例３ ３−クロロプロピルトリメチルシラン７５．３ｇ（０．
５モル）とイソプロピリデンモノグリセリン８６ｇ
（０．５モル）を反応させ、９６〜９８℃／２mmHgで蒸
留することにより、グリセリン変性シリコーン化合物
（８）１２０ｇを得た。得られた化合物（８）は、（無
色）透明な液状油であった。 【００２３】 【化７】 【００２４】参考例４ 平均構造式（９）で示されるシリコーン化合物１３３．
２ｇ（０．０６モル）を用い、参考例１と同様にして、
グリセリン変性シリコーン化合物（１０）１２５ｇを得
た。得られた化合物（１０）は、粘度８３cs、屈折率
１．４０７１の透明な液状油であった。 【００２５】 【化８】 【００２６】参考例５ 平均構造式（１１）で示されるシリコーン化合物１４８
ｇ（０．１モル）を用い、参考例１と同様にして、グリ
セリン変性シリコーン化合物（１２）１４２ｇを得た。
得られた化合物（１２）は、粘度６９cs、屈折率１．４
０９３の透明な液状油であった。 【００２７】 【化９】 【００２８】実施例１〜２、比較例１〜２ 表２に示す組成の油性ファンデーションを製造し、その
使用性について評価した。結果を表３に示す。 （製法） （Ａ）成分１〜８を加熱溶解する。 （Ｂ）成分９〜１３を（Ａ）と混合する。 （Ｃ）（Ｂ）を三本ローラーにて均一分散する。 （Ｄ）加温、溶解し、脱泡した後、金皿に充填し、冷却
する。 【００２９】（評価方法）女性パネル３０名により使用
テストを行い、肌へののび、付着、おさまり、べとつき
のなさ、しっとり感及び仕上がりの美しさについて、下
記基準により評価し、その平均点で判定した。 【表１】 評価点； 非常に良い：５点 良い ：４点 普通 ：３点 悪い ：２点 非常に悪い：１点 判定； 平均点４．０以上 ：◎ 平均点３．０以上４．０未満：○ 平均点２．０以上３．０未満：△ 平均点２．０未満 ：× 【００３０】 【表２】【００３１】 【表３】 【００３２】 【表４】実施例３ Ｏ／Ｗクリーム； （成分） １ ステアリン酸 ２．５（％） ２ セタノール ３．０ ３ 流動パラフィン １０．０ ４ ジメチルポリシロキサン（２０cs） ５．０ ５ グリセリン変性シリコーン化合物 （参考例３で得られたもの） １０．０ ６ ワセリン ２．０ ７ キャンデリラワックス ２．０ ８ セスキオレイン酸ソルビタン ０．５ ９ モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン （２０Ｅ．Ｏ） ０．５ １０ １，３−ブチレングリコール １０．０ １１ グリセリン ５．０ １２ トリエタノールアミン ０．５ １３ 防腐剤 適量 １４ 香料 適量 １５ 精製水 残量 【００３３】（製法） （Ａ）成分１〜９を加熱溶解する。 （Ｂ）成分１０〜１３及び１５を加熱溶解する。 （Ｃ）攪拌下、（Ａ）に（Ｂ）を添加して乳化する。 （Ｄ）（Ｃ）に成分１４を加えて、冷却する。 【００３４】 【表５】実施例４ 口紅； （成分） １ マイクロクリスタリンワックス ４．０（％） ２ 合成炭化水素ワックス ８．０ ３ セレシンワックス ４．０ ４ ロジン酸ペンタエリトリット ５．０ ５ ２−エチルヘキサン酸セチル ２０．０ ６ トリオクタン酸グリセリル １５．０ ７ グリセリン変性シリコーン化合物 （参考例４で得られたもの） ２０．０ ８ 着色顔料 ４．０ ９ 雲母チタン ２０．０ 【００３５】（製法）成分１〜９を加熱混合溶解した
後、充填し、成型する。 【００３６】 【発明の効果】本発明の化粧料は、グリセリン変性シリ
コーン化合物（１）又は（２）を油剤として含有するこ
とにより、肌への付着性に優れ、しっとりした肌ざわり
でありながらべたつかず、さらっとした感触を有するも
のである。
しっとりした肌ざわりでありながらべたつかず、さらっ
とした感触の化粧料に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
シリコーン油は医薬品、化粧品をはじめとする広い分野
において、各種組成物の基剤等として使用されている。
特に、１００cs以下の低粘度シリコーン油は、その優れ
た伸展性、さっぱり感、安全性の高さなどから、その使
用が広く検討されている。しかし、その一方、シリコー
ン油は、化粧料等に配合した場合、肌へのなじみが悪
く、しっとり感に欠け、きしむなど官能的にマイナスの
面もあった。従って、シリコーン油の優れた特性を有し
ながら、肌へのなじみが良く、しっとり感を有するなど
の感触に優れた化粧料が望まれていた。 【０００３】一方、グリセリンはのびが重く、べたつく
など、使用感の悪いところもあるものの、肌への付着性
に優れ、肌をしっとりさせるため、広く保湿剤として用
いられている。 【０００４】 【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定のグリセリン変
性シリコーン化合物を油剤として用いれば、肌への付着
性や感触に非常に優れた化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成した。 【０００５】すなわち、本発明は、一般式（１）又は
（２） 【０００６】 【化２】 【０００７】（式中、Ｒ1〜Ｒ16はメチル基を示し、ｍ
及びｐは３を示し、ｎ、ｑ及びｒは０以上の整数を示
す） で表わされるグリセリン変性シリコーン化合物を油剤と
して含有することを特徴とする化粧料を提供するもので
ある。 【０００８】本発明で用いられるグリセリン変性シリコ
ーン化合物は、前記一般式（１）又は（２）で表わされ
るものであり、シリコーン鎖に二価の炭化水素基を介し
てグリセリン１個を結合させたものである。このもの
は、合成樹脂の表面改質剤として知られており（特開昭
６２−１９５３８９号）、また界面活性剤としての利用
が提案されている（特公昭６２−３４０３９号）。一般
式（１）及び（２）で表わされるグリセリン変性シリコ
ーンのうち、特に分子中のケイ素原子数が１〜５０、更
に１〜１０のものが好ましい。 【０００９】これらのグリセリン変性シリコーン化合物
の製法は特に限定されるものではなく、例えば前記の公
知方法などに従って製造することができる。 【００１０】本発明において、グリセリン変性シリコー
ン化合物は、油剤として全組成中に１〜６０重量％（以
下、単に％で示す）、特に５〜５０％配合するのが好ま
しい。 【００１１】本発明の化粧料にはグリセリン変性シリコ
ーン化合物以外に、通常の化粧料に使用される成分、例
えばグリセリン変性シリコーン化合物以外の油剤、白色
顔料、体質顔料、着色顔料、有機粉末、パール剤、ター
ル色素、界面活性剤、高分子化合物、ゲル化剤、紫外線
吸収剤、酸化防止剤、防腐剤、多価アルコール、香料、
美容成分、水などを、本発明の効果を損わない範囲で適
宜選択して配合することができる。 【００１２】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができる。また、その用途、形態は特に限定
されるものではなく、例えばクリーム、乳液等の基礎化
粧料；ファンデーション、口紅、頬紅、アイシャドウ、
アイライナー、マスカラ等のメーキャップ化粧料；整髪
料、ヘアトリートメント等の頭髪化粧料等の広い範囲の
ものとすることができる。 【００１３】 【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 【００１４】参考例１ グリセリンにアセトンを付加したイソプロピリデンモノ
グリセリンを、アリルクロライドと付加反応させ、式
（３）で表わされるアリル化イソプロピリデンモノグリ
セリンを得た。 【００１５】 【化３】 【００１６】平均構造式（４）で示されるシリコーン化
合物８８．８ｇ（０．４モル）、アリル化イソプロピリ
デンモノグリセリン（３）６８．８ｇ（０．４モル）、
イソプロパノール２００ｇ及び塩化白金酸のエタノール
溶液０．１ｇ（白金濃度３％）を１ｌフラスコに仕込
み、イソプロパノール還流下、５時間反応を行った。 【００１７】 【化４】 【００１８】次に、０．０１Ｎ塩酸水１００ｇを加え、
イソプロパノール還流下、５時間脱アセトン化を行った
後、反応液を減圧留去することにより、グリセリン変性
シリコーン化合物（５）１３０ｇを得た。得られた化合
物（５）は、褐色透明で粘度が１２８cs（２５℃）、屈
折率が１．４３４５の液状油であった。 【００１９】 【化５】 【００２０】参考例２ 平均構造式（６）で示されるシリコーン化合物１０３．
６ｇ（０．２モル）を用い、参考例１と同様にして、グ
リセリン変性シリコーン化合物（７）１１２ｇを得た。
得られた化合物（７）は、粘度３８５cs、屈折率１．４
３０８の透明な液状油であった。 【００２１】 【化６】 【００２２】参考例３ ３−クロロプロピルトリメチルシラン７５．３ｇ（０．
５モル）とイソプロピリデンモノグリセリン８６ｇ
（０．５モル）を反応させ、９６〜９８℃／２mmHgで蒸
留することにより、グリセリン変性シリコーン化合物
（８）１２０ｇを得た。得られた化合物（８）は、（無
色）透明な液状油であった。 【００２３】 【化７】 【００２４】参考例４ 平均構造式（９）で示されるシリコーン化合物１３３．
２ｇ（０．０６モル）を用い、参考例１と同様にして、
グリセリン変性シリコーン化合物（１０）１２５ｇを得
た。得られた化合物（１０）は、粘度８３cs、屈折率
１．４０７１の透明な液状油であった。 【００２５】 【化８】 【００２６】参考例５ 平均構造式（１１）で示されるシリコーン化合物１４８
ｇ（０．１モル）を用い、参考例１と同様にして、グリ
セリン変性シリコーン化合物（１２）１４２ｇを得た。
得られた化合物（１２）は、粘度６９cs、屈折率１．４
０９３の透明な液状油であった。 【００２７】 【化９】 【００２８】実施例１〜２、比較例１〜２ 表２に示す組成の油性ファンデーションを製造し、その
使用性について評価した。結果を表３に示す。 （製法） （Ａ）成分１〜８を加熱溶解する。 （Ｂ）成分９〜１３を（Ａ）と混合する。 （Ｃ）（Ｂ）を三本ローラーにて均一分散する。 （Ｄ）加温、溶解し、脱泡した後、金皿に充填し、冷却
する。 【００２９】（評価方法）女性パネル３０名により使用
テストを行い、肌へののび、付着、おさまり、べとつき
のなさ、しっとり感及び仕上がりの美しさについて、下
記基準により評価し、その平均点で判定した。 【表１】 評価点； 非常に良い：５点 良い ：４点 普通 ：３点 悪い ：２点 非常に悪い：１点 判定； 平均点４．０以上 ：◎ 平均点３．０以上４．０未満：○ 平均点２．０以上３．０未満：△ 平均点２．０未満 ：× 【００３０】 【表２】【００３１】 【表３】 【００３２】 【表４】実施例３ Ｏ／Ｗクリーム； （成分） １ ステアリン酸 ２．５（％） ２ セタノール ３．０ ３ 流動パラフィン １０．０ ４ ジメチルポリシロキサン（２０cs） ５．０ ５ グリセリン変性シリコーン化合物 （参考例３で得られたもの） １０．０ ６ ワセリン ２．０ ７ キャンデリラワックス ２．０ ８ セスキオレイン酸ソルビタン ０．５ ９ モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン （２０Ｅ．Ｏ） ０．５ １０ １，３−ブチレングリコール １０．０ １１ グリセリン ５．０ １２ トリエタノールアミン ０．５ １３ 防腐剤 適量 １４ 香料 適量 １５ 精製水 残量 【００３３】（製法） （Ａ）成分１〜９を加熱溶解する。 （Ｂ）成分１０〜１３及び１５を加熱溶解する。 （Ｃ）攪拌下、（Ａ）に（Ｂ）を添加して乳化する。 （Ｄ）（Ｃ）に成分１４を加えて、冷却する。 【００３４】 【表５】実施例４ 口紅； （成分） １ マイクロクリスタリンワックス ４．０（％） ２ 合成炭化水素ワックス ８．０ ３ セレシンワックス ４．０ ４ ロジン酸ペンタエリトリット ５．０ ５ ２−エチルヘキサン酸セチル ２０．０ ６ トリオクタン酸グリセリル １５．０ ７ グリセリン変性シリコーン化合物 （参考例４で得られたもの） ２０．０ ８ 着色顔料 ４．０ ９ 雲母チタン ２０．０ 【００３５】（製法）成分１〜９を加熱混合溶解した
後、充填し、成型する。 【００３６】 【発明の効果】本発明の化粧料は、グリセリン変性シリ
コーン化合物（１）又は（２）を油剤として含有するこ
とにより、肌への付着性に優れ、しっとりした肌ざわり
でありながらべたつかず、さらっとした感触を有するも
のである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00
A61K 7/02
A61K 7/06
A61K 7/40
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式（１）又は（２） 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ16はメチル基を示し、ｍ及びｐは３を
示し、ｎ、ｑ及びｒは０以上の整数を示す） で表わされるグリセリン変性シリコーン化合物を油剤と
して含有することを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30371092A JP3389271B2 (ja) | 1992-11-13 | 1992-11-13 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30371092A JP3389271B2 (ja) | 1992-11-13 | 1992-11-13 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157236A JPH06157236A (ja) | 1994-06-03 |
| JP3389271B2 true JP3389271B2 (ja) | 2003-03-24 |
Family
ID=17924322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30371092A Expired - Lifetime JP3389271B2 (ja) | 1992-11-13 | 1992-11-13 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3389271B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011049247A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤 |
| WO2011049248A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH10310506A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Kose Corp | 低刺激性化粧料 |
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| JP3533553B2 (ja) * | 1997-05-09 | 2004-05-31 | 株式会社コーセー | 乳化化粧料 |
| JP4148558B2 (ja) * | 1998-04-08 | 2008-09-10 | 信越化学工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| FR2779641B1 (fr) * | 1998-06-16 | 2000-07-21 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes et utilisation |
| WO2003041664A1 (fr) * | 2001-11-15 | 2003-05-22 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Cosmetiques contenant un mineral argileux |
| JP5037782B2 (ja) | 2003-07-07 | 2012-10-03 | 信越化学工業株式会社 | 新規なオルガノポリシロキサン・グリセリン誘導体交互共重合体およびそれを含有する化粧料 |
| JP4570395B2 (ja) * | 2004-05-19 | 2010-10-27 | 信越化学工業株式会社 | 農薬展着剤組成物 |
| JP4570394B2 (ja) * | 2004-05-19 | 2010-10-27 | 信越化学工業株式会社 | グリセリン変性シリコーンを含む農薬展着剤 |
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| FR2873035A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-01-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere de silicone defini et un agent filmogene. |
| FR2873033A1 (fr) | 2004-07-16 | 2006-01-20 | Oreal | Composition cosmetique compenant un polymere de silicone defini et un agent gelifiant. |
| FR2873034B1 (fr) | 2004-07-16 | 2008-04-18 | Oreal | Composition cosmetique a tenue amelioree.. |
| US8080239B2 (en) | 2005-01-17 | 2011-12-20 | Shiseido Co., Ltd. | Cosmetic |
| JP4567585B2 (ja) * | 2005-01-17 | 2010-10-20 | 株式会社資生堂 | 化粧料 |
| JP2009256616A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-11-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | グリセリン変性シリコーン及びそれを含む化粧料 |
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| JP5841311B2 (ja) | 2009-12-21 | 2016-01-13 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤、それを含有してなるゲル状組成物および化粧料もしくは外用剤の製造方法 |
| JP5599199B2 (ja) * | 2010-02-24 | 2014-10-01 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
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| JP5841347B2 (ja) | 2010-04-30 | 2016-01-13 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規なオルガノポリシロキサン、それを含む界面活性剤、エマルジョン組成物、粉体処理剤、油性原料の増粘剤、ゲル化剤、ゲル状組成物、化粧料用原料並びに、これらを含む外用剤及び化粧料 |
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-
1992
- 1992-11-13 JP JP30371092A patent/JP3389271B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2011049247A1 (ja) | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 油性原料の増粘剤またはゲル化剤 |
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