JP3496133B2 - 改質粉体及びそれを含有する化粧料 - Google Patents

改質粉体及びそれを含有する化粧料

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、撥水性を有するフ
ッ素化合物含有基と親水性基を同時に有するフッ素アル
キル・(ポリ)グリセリン共変性シリコーン化合物にて
表面処理された改質粉体並びに、それを配合した、撥水
撥油性、耐久性に優れた化粧料に関するものである。
【0002】さらに詳しくは、フッ素アルキル・(ポ
リ)グリセリン共変性シリコーン被覆粉体が水を保持し
た時、撥水撥油性を失わずに、粉体自身が皮膚との密着
性を有するようになる現象を利用することで、耐皮脂
性、耐水性、耐久性に優れた化粧料に関するものであ
る。
【0003】
【従来の技術】従来、特公昭61−55481号公報に
あるように、粉体を種々のフッ素化合物にて表面処理す
ることで、粉体表面にフルオロアルキル鎖を導入し、粉
体に撥水撥油性の性質を付加し、粉体が皮脂や汗に濡れ
ないことを利用して化粧持続性に優れた化粧料の開発が
行われていた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】ここで、粉体と皮膚と
の結合は、物理的な付着力が中心となる場合が多いが、
大量の汗、皮脂に対してはそれらの結合を維持できず、
結果的に経時で化粧膜が薄くなるという問題が発生し
た。
【0005】これに対して、特公平6−102607号
公報にあるように、フッ素処理粉体とフッ素系油剤を組
み合わせることも考えられるが、皮膚との結合力を飛躍
的にアップし、化粧持続性に優れた化粧料を開発するま
でには至らなかった。
【0006】
【課題を解決するための手段】上記実情に鑑み、鋭意研
究した結果、フッ素アルキル・(ポリ)グリセリン共変
性シリコーン化合物が水を保持した場合、増粘またはゲ
ル化する性質を有すること、一定量の水を保持した後
は、強い撥水撥油性を有することを見出し、この性質を
表面処理によって粉体に与えることで、耐皮脂性、耐水
性、耐久性に優れた化粧料が得られることを見出だし、
さらに水を使用しない化粧料の場合、フッ素アルキル・
(ポリ)グリセリン共変性シリコーン化合物は粉体表面
の油剤の一部として働き、塗布時の感触調製剤としての
役割をはたすが、一定時間、皮膚から水分を供給された
後では、増粘して皮膚との結合力を増すことで、化粧持
続性向上のための役割をはたすという知見を得た。
【0007】また、フッ素アルキル・(ポリ)グリセリ
ン共変性シリコーン化合物はフッ素アルキル部分、(ポ
リ)グリセリン部分、シリコーン部分を有することか
ら、これらの構成成分と親和性のある表面処理、例えば
未処理粉体の表面水酸基を利用したり、フッ素化合物処
理、シリコーン処理、アミノ酸処理などと同時に行なっ
たり、それらの表面処理を事前に行なった後に、フッ素
アルキル・(ポリ)グリセリン共変性シリコーン化合物
を表面処理することによっても、感触面や持続性の面で
同様な特徴が得られることを見出だし、本発明を完成す
るに至った。
【0008】すなわち、本発明は、下記一般式(1)で
示される、フッ素アルキル・(ポリ)グリセリン共変性
シリコーン化合物にて表面処理された改質粉体、及びそ
れを含有する化粧料である。
【0009】
【化5】
【0010】[式中、R1〜R12は同一又は異なっても
良く、炭素数1〜10のアルキル基、フェニル基を示
し、そのうち、少なくとも1つはフッ素置換アルキル基
であり、またさらに、少なくとも1つは下記式(A)、
(B)又は(C)
【0011】
【化6】
【0012】
【化7】
【0013】
【化8】
【0014】(但し、Qは炭素数1〜10の2価炭化水
素基、lは1〜20、mは1〜20の正の整数であ
る。)で示される基、p、q、rはそれぞれ0以上の整
数であるが、p=q=0、r≠0のときR1〜R3、R8
〜R12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及び
上記式(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示
し、p=r=0、q≠0のときR1〜R3、R6〜R7、R
10〜R12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示
し、p≠0、q=r=0のときR1〜R5、R10〜R12
少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式
(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示し、p=
0、q=r≠0、のときR1〜R3、R6〜R15の少なく
とも1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、
(B)又は(C)で表わされる基を示し、p=r≠0、
q=0のときR1〜R5、R8〜R12の少なくとも1つは
フッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、(B)又は
(C)で表わされる基を示し、p=q≠0、r=0のと
きR1〜R7、R10〜R12の少なくとも1つはフッ素置換
アルキル基、及び上記式(A)、(B)又は(C)で表
わされる基を示し、p=q=r=0のときR1〜R3、R
10〜R12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及
び上記式(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示
す。] 以下、本発明について詳細に説明する。
【0015】本発明で用いられるフッ素アルキル・(ポ
リ)グリセリン共変性シリコーン化合物は、上記一般式
(1)に示すごとく、モノグリセリン及びまたはポリグ
リセリンがスペーサーを介してシリコーン鎖に結合した
化合物である。上記一般式(1)で示される化合物にお
いて、R1〜R12は同一又は異なっても良く、炭素数1
〜10のアルキル基、フェニル基を示し、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デケ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、トリル基等が挙げられ、また、R1〜R12の少なく
とも1つはフッ素置換アルキル基であり、例えば、トリ
フルオロプロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタ
デカフルオロデシル基等が挙げられ、またさらにR1
12の少なくとも1つは上記式(A)、(B)又は
(C)で示される基であるが、モノグリセリン、ジグリ
セリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等が挙げら
れる。
【0016】この上記一般式(1)に示されるフッ素ア
ルキル・(ポリ)グリセリン共変性シリコーン化合物で
表面処理される粉体としては、従来化粧品に使用される
無機、または有機粉体を指し、レーキ色素、染料、ナイ
ロンパウダー、シルクパウダーなどの高分子、有色顔
料、白色顔料、体質顔料、パール顔料、金属塩、無機粉
体、金属石鹸、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン、微
粒子酸化鉄、アルミナ処理微粒子酸化チタン、シリカ処
理微粒子酸化チタンなどが挙げられる。これらの粉体は
上記一般式(1)と同時に一般の表面処理しても良く、
また、一般の表面処理をした後で、上記一般式(1)で
さらに表面処理しても良い。
【0017】表面処理の種類としては、従来公知の表面
処理、例えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、ペン
ダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップ
リング剤処理、油剤処理、N−アシル化リジン処理、ポ
リカルボン酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機
化合物処理、生体抽出成分処理、プラズマ処理、メカノ
ケミカル処理などが挙げられる。
【0018】表面処理の方法としては、湿式法、乾式
法、メカノケミカル法等が挙げられる。
【0019】表面処理におけるフッ素アルキル・(ポ
リ)グリセリン共変性シリコーン化合物と未処理粉体ま
たは処理粉体との混合割合は、粉体の吸油量や比表面積
によって異なるが、未処理粉体または処理粉体の重量に
対して0.1〜100重量%(以下、単に「%」と記
す)が好ましく、更に好ましくは、1〜15%である。
0.1%未満では処理が不充分なことがあり、100%
を超えると、感触が悪くなる場合がある。
【0020】本発明の改質粉体を化粧料に配合する場
合、化粧料の剤型により異なるが、化粧料に対して、改
質粉体を0.1〜99%を配合するのが好ましい。
【0021】本発明の化粧料としては、ファンデーショ
ン、白粉、プレストパウダー、チークカラー、下地、口
紅、アイシャドウ、アイライナー、ネイルカラー等のメ
ークアップ化粧料、クリーム、乳液、化粧水等の皮膚化
粧料、頭髪化粧料のみならず、パウダースプレーや外用
医薬品などの使用時に感触が問題とされる、皮膚に外用
されるすべての製品を包含する。
【0022】本発明の化粧料では、上記の成分に加え、
本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用され
る固体、半固体、液状の油剤、水、水溶性高分子、多価
アルコール、溶剤、界面活性剤、粉体、樹脂、有機変性
粘土鉱物、高分子、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、殺
菌剤、香料、酸化防止剤、美肌用成分、生理活性成分な
どを配合することができる。
【0023】
【実施例】以下に本発明を実施例を挙げて説明するが、
本発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。
【0024】製造例1 攪拌機、温度計及び還流冷却器を付したガラス製フラス
コに下記式のグリセリンモノアリルエーテル38.4
g、
【0025】
【化9】
【0026】及び下記式で表わされるSiH基含有フッ
素アルキル変性シリコーン200g、
【0027】
【化10】
【0028】イソプロピルアルコール100g、酢酸カ
リウムの10%エタノール溶液0.3g及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液(白金濃度2%)0.3
gを仕込み、加熱してイソプロピルアルコールの還流温
度で5時間反応を行なった。反応終了後、イソプロピル
アルコールを減圧留去し、下記式のフッ素アルキル・グ
リセリン共変性のシリコーン211.4gを得た。
【0029】
【化11】
【0030】製造例2 製造例1のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル81.4g
【0031】
【化12】
【0032】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
246.6gを得た。
【0033】
【化13】
【0034】製造例3 製造例1のグリセリンモノアリルエーテルを下記式のト
リグリセリンモノアリルエーテル81.4g
【化14】
【0035】に代えた以外は同様の操作を行い、下記式
のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性のシリコーン
246.6gを得た。
【0036】
【化15】
【0037】製造例4 製造例1のSiH基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるSiH基含有フッ素アルキル変性
シリコーン196.3g
【0038】
【化16】
【0039】に代えた以外は、製造例3と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン243gを得た。
【0040】
【化17】
【0041】製造例5 製造例1のSiH基含有フッ素アルキル変性シリコーン
を下記式で表わされるSiH基含有フッ素アルキル変性
シリコーン142.3g
【0042】
【化18】
【0043】に代えた以外は、製造例3と同様の操作を
行い、下記式のフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
のシリコーン194.7gを得た。
【0044】
【化19】
【0045】実施例1 セリサイト95部をクロロホルム300部に分散させた
後、製造例3で得られたフッ素アルキル・グリセリン変
性シリコーン化合物5部を加え攪拌する。クロロホルム
を減圧留去した後、粉砕して改質セリサイトを得た。同
様にして、5%フッ素アルキル・グリセリン共変性シリ
コーン化合物処理酸化チタン、タルク、黄酸化鉄、ベン
ガラ、黒酸化鉄を得た。
【0046】実施例2 3%メチルハイドロジェンポリシロキサン処理セリサイ
ト92部をクロロホルム300部に分散させた後、製造
例2で得られたフッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
シリコーン化合物8部を加え攪拌する。クロロホルムを
減圧留去した後、粉砕して改質セリサイトを得た。同様
にして、8%フッ素アルキル・ポリグリセリン共変性シ
リコーン化合物・シリコーン処理酸化チタン、タルク、
黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄を得た。
【0047】実施例3 パーフルオロアルキルリン酸エステル塩5%処理セリサ
イト96部をクロロホルム300部に分散させた後、製
造例1で得られたフッ素アルキル・ポリグリセリン共変
性シリコーン化合物4部を加え攪拌する。クロロホルム
を減圧留去した後、粉砕して改質セリサイトを得た。同
様にして、4%フッ素アルキル・ポリグリセリン共変性
シリコーン化合物・パーフルオロアルキル処理酸化チタ
ン、タルク、黄酸化鉄、ベンガラ、黒酸化鉄を得た。
【0048】実施例4〜6及び比較例1 ファンデーシ
ョン 次の表1に示す各組成のファンデーションを製造し、そ
の使用性について評価した。
【0049】
【表1】
【0050】(製造方法) A:成分1〜24をヘンシルミキサーにて混合する。 B:成分25〜29を混合してAに加え、更に攪拌す
る。 C:Cをアトマイザーにて粉砕を行なった後、金型に打
型してファンデーションを得た。
【0051】(評価方法)女性50名のパネルにより使
用テストを行ない、肌へののび、付着性の良さ、べたつ
きのなさ、仕上がりの美しさ、化粧持ちの良さについて
下記の基準で評価を行ない、その平均点で判定した。 [評価基準] 5点:非常に良好 4点:良好 3点:普通 2点:やや不良 1点:不良 [判定] ◎:平均点4.5以上 ○:平均点3.5以上4.5未満 △:平均点2.5以上3.5未満 ×:平均点2.5未満 得られた結果を表2に示す。
【0052】
【表2】
【0053】表2の結果から明らかなように、本発明に
係わるフッ素アルキル・(ポリ)グリセリン共変性シリ
コーン化合物で処理した粉体を配合した実施例
は、未処理の粉体を配合した比較例1に比べて肌へのの
び、付着性に優れ、べたつきがなく、仕上がりの美しい
ファンデーションであり、また、化粧持ちも非常に良い
ものであることがわかった。
【0054】
【発明の効果】以上詳述したように、フッ素アルキル・
(ポリ)グリセリン共変性シリコーン化合物で表面処理
された改質粉体を配合した化粧料は、撥水撥油性、耐久
性に優れ、化粧持ちの非常に良いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平7−126126(JP,A) 特開 平7−330544(JP,A) 特開 平8−217636(JP,A) 特開 平8−283605(JP,A) 特開 平9−71504(JP,A) 特開 平10−310509(JP,A) 特開 平10−310504(JP,A) 特開 平10−310505(JP,A) 特開 平10−310506(JP,A) 特開 平10−310507(JP,A) 特開 平4−20531(JP,A) 特開 平6−157236(JP,A) 特公 昭62−34039(JP,B2) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で示される、フッ素ア
    ルキル・(ポリ)グリセリン共変性シリコーン化合物に
    て表面処理されたことを特徴とする改質粉体。 【化1】 [式中、R1〜R12は同一又は異なっても良く、炭素数
    1〜10のアルキル基、フェニル基を示し、そのうち、
    少なくとも1つはフッ素置換アルキル基であり、またさ
    らに、少なくとも1つは下記式(A)、(B)又は
    (C) 【化2】 【化3】 【化4】 (但し、Qは炭素数1〜10の2価炭化水素基、lは1
    〜20、mは1〜20の正の整数である。)で示される
    基、p、q、rはそれぞれ0以上の整数であるが、p=
    q=0、r≠0のときR1〜R3、R8〜R12の少なくと
    も1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、
    (B)又は(C)で表わされる基を示し、p=r=0、
    q≠0のときR1〜R3、R6〜R7、R10〜R12の少なく
    とも1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、
    (B)又は(C)で表わされる基を示し、p≠0、q=
    r=0のときR1〜R5、R10〜R12の少なくとも1つは
    フッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、(B)又は
    (C)で表わされる基を示し、p=0、q=r≠0、の
    ときR1〜R3、R6〜R15の少なくとも1つはフッ素置
    換アルキル基、及び上記式(A)、(B)又は(C)で
    表わされる基を示し、p=r≠0、q=0のときR1
    5、R8〜R12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル
    基、及び上記式(A)、(B)又は(C)で表わされる
    基を示し、p=q≠0、r=0のときR1〜R7、R10
    12の少なくとも1つはフッ素置換アルキル基、及び上
    記式(A)、(B)又は(C)で表わされる基を示し、
    p=q=r=0のときR1〜R3、R10〜R12の少なくと
    も1つはフッ素置換アルキル基、及び上記式(A)、
    (B)又は(C)で表わされる基を示す。]
  2. 【請求項2】 請求項1記載の改質粉体を含有すること
    を特徴とする化粧料。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002038013A (ja) * 2000-07-21 2002-02-06 Shin Etsu Chem Co Ltd 粉体組成物、その油中粉体分散物及びそれらを含有する化粧料
JP5037782B2 (ja) 2003-07-07 2012-10-03 信越化学工業株式会社 新規なオルガノポリシロキサン・グリセリン誘導体交互共重合体およびそれを含有する化粧料
JP5878760B2 (ja) 2009-10-23 2016-03-08 東レ・ダウコーニング株式会社 油性原料の増粘剤またはゲル化剤
CN102666664B (zh) 2009-10-23 2015-09-23 道康宁东丽株式会社 共改性的有机聚硅氧烷
EP2492300B1 (en) 2009-10-23 2018-10-03 Dow Corning Toray Co., Ltd. Novel organopolysiloxane copolymer
US10406092B2 (en) 2012-12-28 2019-09-10 Dow Silicones Corporation Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition
JP6566476B2 (ja) * 2013-06-13 2019-08-28 ダウ・東レ株式会社 長鎖炭化水素基含有ジグリセリン誘導体変性シリコーン及びその利用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57149290A (en) * 1981-03-13 1982-09-14 Shin Etsu Chem Co Ltd Production of glycerol-modified silicone
JPH0689147B2 (ja) * 1990-05-15 1994-11-09 信越化学工業株式会社 変性シリコーン化合物及びその製造方法
JP3389271B2 (ja) * 1992-11-13 2003-03-24 株式会社コーセー 化粧料
JP2719306B2 (ja) * 1993-11-04 1998-02-25 鐘紡株式会社 メイクアップ化粧料
JP3040661B2 (ja) * 1994-06-07 2000-05-15 花王株式会社 化粧料
JP2668515B2 (ja) * 1995-02-14 1997-10-27 花王株式会社 化粧料
JP3320945B2 (ja) * 1995-04-18 2002-09-03 カネボウ株式会社 改質粉体および配合化粧料
JP3513682B2 (ja) * 1995-09-08 2004-03-31 株式会社コーセー 油性化粧料
JPH10310509A (ja) * 1997-05-09 1998-11-24 Kose Corp 頭髪化粧料
JPH10310507A (ja) * 1997-05-09 1998-11-24 Kose Corp 油性化粧料
JP3533554B2 (ja) * 1997-05-09 2004-05-31 株式会社コーセー 粉末化粧料
JP3533553B2 (ja) * 1997-05-09 2004-05-31 株式会社コーセー 乳化化粧料
JPH10310506A (ja) * 1997-05-09 1998-11-24 Kose Corp 低刺激性化粧料

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