JP2719306B2 - メイクアップ化粧料 - Google Patents
メイクアップ化粧料Info
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- JP2719306B2 JP2719306B2 JP30094293A JP30094293A JP2719306B2 JP 2719306 B2 JP2719306 B2 JP 2719306B2 JP 30094293 A JP30094293 A JP 30094293A JP 30094293 A JP30094293 A JP 30094293A JP 2719306 B2 JP2719306 B2 JP 2719306B2
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- Japan
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- silicone
- treated
- compound
- powder
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロアルキル
基を有する特定の構造を持つシリコーン化合物、及びフ
ッ素化合物にて表面処理した改質粉体を配合したメイク
アップ化粧料を提供することを目的とする。さらに詳し
くは、パーフルオロアルキル基およびポリオキシアルキ
レン基を側鎖として持つシリコーンからなる化合物、お
よびパーフルオロアルキルリン酸エステル塩等のフッ素
化合物で表面処理した改質粉体を配合することを特徴と
する、メイクアップ化粧料を提供することを目的とす
る。
基を有する特定の構造を持つシリコーン化合物、及びフ
ッ素化合物にて表面処理した改質粉体を配合したメイク
アップ化粧料を提供することを目的とする。さらに詳し
くは、パーフルオロアルキル基およびポリオキシアルキ
レン基を側鎖として持つシリコーンからなる化合物、お
よびパーフルオロアルキルリン酸エステル塩等のフッ素
化合物で表面処理した改質粉体を配合することを特徴と
する、メイクアップ化粧料を提供することを目的とす
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
サマーファンデーション等の耐水性が要求される商品に
おいて、汗、皮脂に対する抵抗力を持たせるため、撥水
撥油性を有するフッ素化合物にて表面処理した改質粉体
を使用することが行われている。しかしながら、フッ素
化合物で表面処理した改質粉体は、撥水撥油性の性質が
強く、従来化粧料に用いられてきた油剤や溶媒と分離し
てしまう問題があった。
サマーファンデーション等の耐水性が要求される商品に
おいて、汗、皮脂に対する抵抗力を持たせるため、撥水
撥油性を有するフッ素化合物にて表面処理した改質粉体
を使用することが行われている。しかしながら、フッ素
化合物で表面処理した改質粉体は、撥水撥油性の性質が
強く、従来化粧料に用いられてきた油剤や溶媒と分離し
てしまう問題があった。
【０００３】このため、フッ素化合物処理粉体の撥水撥
油性の性質を、アクリル等の物質で低下させる等の処理
を施した改質粉体を使用することが行われているが、基
本的な解決には至っていない。
油性の性質を、アクリル等の物質で低下させる等の処理
を施した改質粉体を使用することが行われているが、基
本的な解決には至っていない。
【０００４】これは、フッ素化合物処理粉体の界面自由
エネルギーと、従来の油剤、溶媒の持つ界面自由エネル
ギーとの差が大きいことから生じているものと考えられ
る。そして、この差を埋めるためには、それぞれの素材
をつなぐ第３の素材が必要と考えられる。
エネルギーと、従来の油剤、溶媒の持つ界面自由エネル
ギーとの差が大きいことから生じているものと考えられ
る。そして、この差を埋めるためには、それぞれの素材
をつなぐ第３の素材が必要と考えられる。
【０００５】そこで、本発明人は、フッ素化合物処理粉
体と従来の油剤をつなぐ素材について鋭意研究した結
果、パーフルオロアルキル基およびポリオキシアルキレ
ン基を側鎖として持つシリコーンからなる化合物が有効
であることを見いだした。
体と従来の油剤をつなぐ素材について鋭意研究した結
果、パーフルオロアルキル基およびポリオキシアルキレ
ン基を側鎖として持つシリコーンからなる化合物が有効
であることを見いだした。
【０００６】この化合物は、フッ素化合物処理粉体と従
来の油剤とを分離させずに、安定的に保持する効果を有
していた。その結果、汗や皮脂に強く、かつ感触に優れ
たメイクアップ化粧料を得るに至った。
来の油剤とを分離させずに、安定的に保持する効果を有
していた。その結果、汗や皮脂に強く、かつ感触に優れ
たメイクアップ化粧料を得るに至った。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、化２
【０００８】
【化２】
【０００９】（但し、ｌ、ｍ、ｎは整数であって、ｌ＝
０〜５００、ｍ＝１〜５００、ｎ＝１〜５００であり、
Ｒ1 は同種または異種の非置換または置換の炭素数１〜
２０のアルキル基またはアリール基、Ｒ2 は炭素数１〜
１０のフッ素置換アルキル基であり、Ｒ3 は−Ｃp Ｈ2p
Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）a （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）b Ｒ5 で示されるポ
リオキシアルキレン基であり、Ｒ4 はＲ1 またはＲ2 ま
たはＲ3 のいずれかであり、Ｒ5 は水素原子または炭素
数１〜５のアルキル基またはアセチル基であり、ａ、
ｂ、ｐは整数であって、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１０
０、ａ＋ｂは１以上であり、ｐ＝２〜６である。）の構
造を有する化合物（以下ＦＰＤシリコーンと略す）、及
びフッ素化合物にて表面処理した改質粉体を配合してな
るメイクアップ化粧料に関する。
０〜５００、ｍ＝１〜５００、ｎ＝１〜５００であり、
Ｒ1 は同種または異種の非置換または置換の炭素数１〜
２０のアルキル基またはアリール基、Ｒ2 は炭素数１〜
１０のフッ素置換アルキル基であり、Ｒ3 は−Ｃp Ｈ2p
Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）a （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）b Ｒ5 で示されるポ
リオキシアルキレン基であり、Ｒ4 はＲ1 またはＲ2 ま
たはＲ3 のいずれかであり、Ｒ5 は水素原子または炭素
数１〜５のアルキル基またはアセチル基であり、ａ、
ｂ、ｐは整数であって、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１０
０、ａ＋ｂは１以上であり、ｐ＝２〜６である。）の構
造を有する化合物（以下ＦＰＤシリコーンと略す）、及
びフッ素化合物にて表面処理した改質粉体を配合してな
るメイクアップ化粧料に関する。
【００１０】以下に本発明の構成を詳説する。本発明の
ＦＰＤシリコーンは、化３に示す構造を有している。
ＦＰＤシリコーンは、化３に示す構造を有している。
【００１１】
【化３】
【００１２】（但し、ｌ、ｍ、ｎは整数であって、ｌ＝
０〜５００、ｍ＝１〜５００、ｎ＝１〜５００であり、
Ｒ1 は同種または異種の非置換または置換の炭素数１〜
２０のアルキル基またはアリール基、Ｒ2 は炭素数１〜
１０のフッ素置換アルキル基であり、Ｒ3 は−Ｃp Ｈ2p
Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）a （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）b Ｒ5 で示されるポ
リオキシアルキレン基であり、Ｒ4 はＲ1 またはＲ2 ま
たはＲ3 のいずれかであり、Ｒ5 は水素原子または炭素
数１〜５のアルキル基またはアセチル基であり、ａ、
ｂ、ｐは整数であって、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１０
０、ａ＋ｂは１以上であり、ｐ＝２〜６である。）
０〜５００、ｍ＝１〜５００、ｎ＝１〜５００であり、
Ｒ1 は同種または異種の非置換または置換の炭素数１〜
２０のアルキル基またはアリール基、Ｒ2 は炭素数１〜
１０のフッ素置換アルキル基であり、Ｒ3 は−Ｃp Ｈ2p
Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）a （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）b Ｒ5 で示されるポ
リオキシアルキレン基であり、Ｒ4 はＲ1 またはＲ2 ま
たはＲ3 のいずれかであり、Ｒ5 は水素原子または炭素
数１〜５のアルキル基またはアセチル基であり、ａ、
ｂ、ｐは整数であって、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１０
０、ａ＋ｂは１以上であり、ｐ＝２〜６である。）
【００１３】Ｒ1 基としては、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の
アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基が挙げられ
る。
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の
アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、フェニル基、トリル基等のアリール
基が挙げられ、さらに好ましくはメチル基が挙げられ
る。
【００１４】Ｒ2 基としては、例えば、トリフルオロプ
ロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタデカフルオ
ロデシル基が挙げられる。
ロピル基、ノナフルオロヘキシル基、ヘプタデカフルオ
ロデシル基が挙げられる。
【００１５】Ｒ3 基としては、例えばエチレンオキサイ
ドのみからなる化合物として、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4
Ｏ）5 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10Ｈ、−Ｃ3 Ｈ
6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）20Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）
50Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）100 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6
Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）5 ＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）10Ｃ2 Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）20Ｃ3
Ｈ7 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）50Ｃ4 Ｈ9 、−Ｃ3
Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）100 Ｃ5 Ｈ11、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）3 Ｈ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）20Ｃ4 Ｈ9 、が挙げ
られる。また、プロピレンオキサイドのみからなる化合
物としては、例えば、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）
5 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ
（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）
50Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）100 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6
Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）5 ＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ
6 Ｏ）10Ｃ2 Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｃ3
Ｈ7 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）50Ｃ4 Ｈ9 、−Ｃ3
Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）100 Ｃ5 Ｈ11、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 Ｈ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｃ4 Ｈ9 、が挙げ
られる。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの
共重合体としては、例えば、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）5 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4
Ｏ）20（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）10（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20ＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2
Ｈ4 Ｏ）20（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）50（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｃ4
Ｈ9 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）
10（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）100 Ｈ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）
2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）100 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10ＣＨ3 、が挙
げられる。ここで、エチレンオキサイド単位とプロピレ
ンオキサイド単位は、ブロック共重合体でもランダム共
重合体でも構わない。
ドのみからなる化合物として、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4
Ｏ）5 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10Ｈ、−Ｃ3 Ｈ
6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）20Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）
50Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）100 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6
Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）5 ＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）10Ｃ2 Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）20Ｃ3
Ｈ7 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）50Ｃ4 Ｈ9 、−Ｃ3
Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）100 Ｃ5 Ｈ11、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）3 Ｈ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）20Ｃ4 Ｈ9 、が挙げ
られる。また、プロピレンオキサイドのみからなる化合
物としては、例えば、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）
5 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ
（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）
50Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）100 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6
Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）5 ＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ
6 Ｏ）10Ｃ2 Ｈ5 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｃ3
Ｈ7 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）50Ｃ4 Ｈ9 、−Ｃ3
Ｈ6 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）100 Ｃ5 Ｈ11、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）3 Ｈ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ（ＣＨ3 ）Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｃ4 Ｈ9 、が挙げ
られる。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの
共重合体としては、例えば、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）5 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）5 Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4
Ｏ）20（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｈ、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ
4 Ｏ）10（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20ＣＨ3 、−Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2
Ｈ4 Ｏ）20（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10ＣＨ3 、−ＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）50（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）20Ｃ4
Ｈ9 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）
10（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）100 Ｈ、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）
2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）100 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10ＣＨ3 、が挙
げられる。ここで、エチレンオキサイド単位とプロピレ
ンオキサイド単位は、ブロック共重合体でもランダム共
重合体でも構わない。
【００１６】Ｒ5 基としては、例えば、水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等
のアルキル基または、アセチル基が挙げられる。また、
ａ、ｂの範囲については、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１
００であるが、乳化性を容易にするため、ａ＝５〜１０
０であり、かつａ／ｂ≧１であることが好ましい。
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等
のアルキル基または、アセチル基が挙げられる。また、
ａ、ｂの範囲については、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１
００であるが、乳化性を容易にするため、ａ＝５〜１０
０であり、かつａ／ｂ≧１であることが好ましい。
【００１７】また、パーフルオロアルキル基の結合した
ユニットとポリオキシアルキレン基の結合したユニット
は、任意の組み合わせで結合している。
ユニットとポリオキシアルキレン基の結合したユニット
は、任意の組み合わせで結合している。
【００１８】本発明のＦＰＤシリコーンの合成方法とし
ては、例えば、以下に挙げるような方法がある。
ては、例えば、以下に挙げるような方法がある。
【００１９】合成方法１ Ｒ1 3ＳｉＸ、Ｒ1 2ＳｉＸ2 、Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＸ2 、Ｒ1 Ｒ
3 ＳｉＸ2 、（Ｒ1 ）（Ｈ）ＳｉＸ2 、（Ｈ）（Ｒ1 ）
2 ＳｉＸ、Ｒ1 2Ｒ2 ＳｉＸ及びＲ1 2Ｒ3 ＳｉＸ（但し、
ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ等のハロゲンあるいはメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ基等のアルコキシ基である。）から
なる群より選ばれ、（Ｒ1 ）（Ｈ）ＳｉＸ2 及び／また
は（Ｈ）（Ｒ1 ）2 ＳｉＸを必須とするようなオルガノ
シラン類を加水分解してオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを得、これに、Ｃp Ｈ2p-1Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）a
（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）b Ｒ5 ─（Ａ）、で示されるポリオキシ
アルキレンと、末端に二重結合を有するフッ素置換アル
キル化合物を付加反応させて合成することができる。
3 ＳｉＸ2 、（Ｒ1 ）（Ｈ）ＳｉＸ2 、（Ｈ）（Ｒ1 ）
2 ＳｉＸ、Ｒ1 2Ｒ2 ＳｉＸ及びＲ1 2Ｒ3 ＳｉＸ（但し、
ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ等のハロゲンあるいはメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ基等のアルコキシ基である。）から
なる群より選ばれ、（Ｒ1 ）（Ｈ）ＳｉＸ2 及び／また
は（Ｈ）（Ｒ1 ）2 ＳｉＸを必須とするようなオルガノ
シラン類を加水分解してオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを得、これに、Ｃp Ｈ2p-1Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）a
（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）b Ｒ5 ─（Ａ）、で示されるポリオキシ
アルキレンと、末端に二重結合を有するフッ素置換アル
キル化合物を付加反応させて合成することができる。
【００２０】尚、ここで上記オルガノシラン類を加水分
解してからフッ素置換アルキル基を有するオルガノハイ
ドロジェンシロキサンを得て、これに前記（Ａ）式のポ
リオキシアルキレンを付加反応させて合成しても良い。
また、上記オルガノシラン類を加水分解してからポリオ
キシアルキレン基を有するオルガノハイドロジェンシロ
キサンを得、これに末端に二重結合を有するフッ素置換
アルキル化合物を付加反応させて合成しても良い。
解してからフッ素置換アルキル基を有するオルガノハイ
ドロジェンシロキサンを得て、これに前記（Ａ）式のポ
リオキシアルキレンを付加反応させて合成しても良い。
また、上記オルガノシラン類を加水分解してからポリオ
キシアルキレン基を有するオルガノハイドロジェンシロ
キサンを得、これに末端に二重結合を有するフッ素置換
アルキル化合物を付加反応させて合成しても良い。
【００２１】合成方法２ Ｒ1 3ＳｉＯ1/2 、Ｒ1 2ＳｉＯ、Ｒ1 Ｒ2 ＳｉＯ、Ｒ1 Ｒ
3 ＳｉＯ、（Ｒ1 ）（Ｈ）ＳｉＯ、（Ｈ）（Ｒ1 ）2 Ｓ
ｉＯ、Ｒ1 2Ｒ2 ＳｉＯ1/2 、Ｒ1 2Ｒ3 ＳｉＯ1/2 単位の
シロキサン単位のうち、（Ｒ1 ）（Ｈ）ＳｉＯ及び／ま
たは（Ｈ）（Ｒ1 ）ＳｉＯ1/2 単位が必須になるように
したシロキサンオリゴマー原料を組み合わせて再重合
し、化４に示されるオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンを得、これに前記（Ａ）式のポリオキシアルキレン
と末端に二重結合を有するフッ素置換アルキル化合物を
付加反応させて合成することができる。
3 ＳｉＯ、（Ｒ1 ）（Ｈ）ＳｉＯ、（Ｈ）（Ｒ1 ）2 Ｓ
ｉＯ、Ｒ1 2Ｒ2 ＳｉＯ1/2 、Ｒ1 2Ｒ3 ＳｉＯ1/2 単位の
シロキサン単位のうち、（Ｒ1 ）（Ｈ）ＳｉＯ及び／ま
たは（Ｈ）（Ｒ1 ）ＳｉＯ1/2 単位が必須になるように
したシロキサンオリゴマー原料を組み合わせて再重合
し、化４に示されるオルガノハイドロジェンポリシロキ
サンを得、これに前記（Ａ）式のポリオキシアルキレン
と末端に二重結合を有するフッ素置換アルキル化合物を
付加反応させて合成することができる。
【００２２】
【化４】
【００２３】（但し、Ｒ6 は水素原子、Ｒ1 、Ｒ2 また
はＲ3 である。）
はＲ3 である。）
【００２４】尚、ここで上記オルガノハイドロジェンシ
ロキサンの代わりに化５で示すようなオルガノハイドロ
ジェンシロキサンを得て、これに（Ａ）式のポリオキシ
アルキレンを付加反応させて合成しても良いし、化６で
示されるようなオルガノハイドロジェンポリシロキサン
を得て、これに末端に二重結合を有するフッ素置換アル
キル化合物を付加反応させても良い。
ロキサンの代わりに化５で示すようなオルガノハイドロ
ジェンシロキサンを得て、これに（Ａ）式のポリオキシ
アルキレンを付加反応させて合成しても良いし、化６で
示されるようなオルガノハイドロジェンポリシロキサン
を得て、これに末端に二重結合を有するフッ素置換アル
キル化合物を付加反応させても良い。
【００２５】
【化５】
【００２６】
【化６】
【００２７】本発明のメイクアップ化粧料におけるＦＰ
Ｄシリコーンの配合量は、化粧料１００重量部に対し
て、０．１〜９５重量部が好ましく、更に好ましくは１
〜２０重量部である。
Ｄシリコーンの配合量は、化粧料１００重量部に対し
て、０．１〜９５重量部が好ましく、更に好ましくは１
〜２０重量部である。
【００２８】本発明で用いられるフッ素化合物によって
表面処理された粉体としては、例えば、米国特許第３６
３２７４４号公報に示されているようなポリフルオロア
ルキルリン酸、特開昭６２−２５００７４号公報に示さ
れているようなパーフルオロアルキルリン酸エステル
塩、特開平２−２１８６０３号公報にあるようなパーフ
ルオロアルキルシラン、特開昭５５−１６７２０９号公
報に示されているようなパーフルオロアルキル鎖を有す
る樹脂、テフロン、パーフルオロアルコール、パーフル
オロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロポリエーテ
ル、パーフルオロシリコーン等の化合物で被覆処理され
た粉体が挙げられる。
表面処理された粉体としては、例えば、米国特許第３６
３２７４４号公報に示されているようなポリフルオロア
ルキルリン酸、特開昭６２−２５００７４号公報に示さ
れているようなパーフルオロアルキルリン酸エステル
塩、特開平２−２１８６０３号公報にあるようなパーフ
ルオロアルキルシラン、特開昭５５−１６７２０９号公
報に示されているようなパーフルオロアルキル鎖を有す
る樹脂、テフロン、パーフルオロアルコール、パーフル
オロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロポリエーテ
ル、パーフルオロシリコーン等の化合物で被覆処理され
た粉体が挙げられる。
【００２９】本発明で用いるフッ素化合物によって表面
処理される母材となる粉体としては、赤色１０４号、赤
色２０１号、黄色４号、青色１号、黒色４０１号等の色
素、黄色４号Ａｌレーキ、黄色２０３号Ｂａレーキ等の
レーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダー、ウレ
タンパウダー、テフロンパウダー、シリコーンパウダ
ー、セルロースパウダー等の高分子、黄酸化鉄、赤色酸
化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群
青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セ
リウム等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、カ
オリン等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔料、硫酸
バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸ア
ルミニウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、Ｎ−アシル
アスパラギン酸被覆マイカ等の有機物被覆顔料及び金属
石鹸処理顔料、ゼオライト、シリカ、アルミナ、石膏、
ガラスビーズ等の無機粉体、ガラス繊維、微粒子酸化チ
タン、微粒子酸化亜鉛、微粒子黒酸化鉄、アルミナ処理
微粒子酸化チタン、シリカ処理微粒子酸化チタン等が挙
げられる。
処理される母材となる粉体としては、赤色１０４号、赤
色２０１号、黄色４号、青色１号、黒色４０１号等の色
素、黄色４号Ａｌレーキ、黄色２０３号Ｂａレーキ等の
レーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダー、ウレ
タンパウダー、テフロンパウダー、シリコーンパウダ
ー、セルロースパウダー等の高分子、黄酸化鉄、赤色酸
化鉄、黒酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群
青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化セ
リウム等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、カ
オリン等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔料、硫酸
バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸ア
ルミニウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、Ｎ−アシル
アスパラギン酸被覆マイカ等の有機物被覆顔料及び金属
石鹸処理顔料、ゼオライト、シリカ、アルミナ、石膏、
ガラスビーズ等の無機粉体、ガラス繊維、微粒子酸化チ
タン、微粒子酸化亜鉛、微粒子黒酸化鉄、アルミナ処理
微粒子酸化チタン、シリカ処理微粒子酸化チタン等が挙
げられる。
【００３０】本発明のメイクアップ化粧料におけるフッ
素化合物によって表面処理された粉体の配合量は、化粧
料１００重量部に対して、好ましくは１〜９５重量部で
あり、更に好ましくは５〜９０重量部である。
素化合物によって表面処理された粉体の配合量は、化粧
料１００重量部に対して、好ましくは１〜９５重量部で
あり、更に好ましくは５〜９０重量部である。
【００３１】本発明の化粧料では、上記の改質粉体以外
に、通常化粧料に使用される粉体類、樹脂、油剤、シリ
コーン油、紫外線吸収剤、界面活性剤、香料、防腐剤、
殺菌剤、溶剤、水等を同時に配合することができる。
に、通常化粧料に使用される粉体類、樹脂、油剤、シリ
コーン油、紫外線吸収剤、界面活性剤、香料、防腐剤、
殺菌剤、溶剤、水等を同時に配合することができる。
【００３２】ここで、粉体類はシリコーン処理、シラン
処理、脂肪酸処理、アミノ酸処理等の表面処理が行われ
ていてもいなくても構わない。油剤としては、アルコー
ル類、エステル油、炭化水素が挙げられる。シリコーン
油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニル
ポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコ
ーン、トリメチルシロキシケイ酸等が挙げられる。界面
活性剤としては、ノニオン系、カチオン系、アニオン系
の界面活性剤を用いる事ができる。
処理、脂肪酸処理、アミノ酸処理等の表面処理が行われ
ていてもいなくても構わない。油剤としては、アルコー
ル類、エステル油、炭化水素が挙げられる。シリコーン
油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニル
ポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコ
ーン、トリメチルシロキシケイ酸等が挙げられる。界面
活性剤としては、ノニオン系、カチオン系、アニオン系
の界面活性剤を用いる事ができる。
【００３３】本発明のメイクアップ化粧料では、油剤と
して従来知られているフッ素化合物油剤を使用すること
ができる。フッ素化合物油剤の例としては、パーフルオ
ロポリエーテル、パーフルオロシリコーン、パーフルオ
ロデカリン、パーフルオロアダマンタン、ポリフルオロ
カーボン、パーフルオロフォスファゼン等が挙げられ
る。これらのフッ素化合物油剤は、従来の油剤と分離し
てしまう傾向があるが、ＦＰＤシリコーンと組み合わせ
ることで、分離しにくい処方系を構築することができ
る。
して従来知られているフッ素化合物油剤を使用すること
ができる。フッ素化合物油剤の例としては、パーフルオ
ロポリエーテル、パーフルオロシリコーン、パーフルオ
ロデカリン、パーフルオロアダマンタン、ポリフルオロ
カーボン、パーフルオロフォスファゼン等が挙げられ
る。これらのフッ素化合物油剤は、従来の油剤と分離し
てしまう傾向があるが、ＦＰＤシリコーンと組み合わせ
ることで、分離しにくい処方系を構築することができ
る。
【００３４】本発明のメイクアップ化粧料の例として
は、ファンデーション（２ウェイ、水使用、リクイド、
油性、エマルジョン）、口紅、白粉、頬紅、プレストパ
ウダー、チークカラー、アイシャドウ、アイライナー、
ネイルカラー、ベースファンデーション等が挙げられ
る。
は、ファンデーション（２ウェイ、水使用、リクイド、
油性、エマルジョン）、口紅、白粉、頬紅、プレストパ
ウダー、チークカラー、アイシャドウ、アイライナー、
ネイルカラー、ベースファンデーション等が挙げられ
る。
【００３５】
【実施例】以下、実施例及び比較例によって本発明を詳
細に説明する。
細に説明する。
【００３６】実施例及び比較例で用いた化粧料の崩れ、
及び感触に関する評価は、２２〜３２歳の女性８名のパ
ネラーに対して、実施例及び比較例で作製した化粧料を
使用させ、その結果をアンケート方式で解答させる方法
で行った。結果は、評価項目に対して１０名中何名が同
意したかを示してある。例えばスコアが６ならば、８名
中６名が化粧料が崩れにくいと評価したことを示す。
尚、本評価では、化粧料の耐久性を化粧料の崩れとして
評価した。
及び感触に関する評価は、２２〜３２歳の女性８名のパ
ネラーに対して、実施例及び比較例で作製した化粧料を
使用させ、その結果をアンケート方式で解答させる方法
で行った。結果は、評価項目に対して１０名中何名が同
意したかを示してある。例えばスコアが６ならば、８名
中６名が化粧料が崩れにくいと評価したことを示す。
尚、本評価では、化粧料の耐久性を化粧料の崩れとして
評価した。
【００３７】実施例１ ファンデーション 化７に示す構造を有するＦＰＤシリコーン、及びフッ素
処理顔料として大東化成工業（株）製、パーフルオロア
ルキルリン酸エステル塩５％処理顔料を使用し、表１の
処方でファンデーションを作製した。
処理顔料として大東化成工業（株）製、パーフルオロア
ルキルリン酸エステル塩５％処理顔料を使用し、表１の
処方でファンデーションを作製した。
【００３８】
【化７】
【００３９】
【表１】
【００４０】粉体成分をヘンシェルミキサーにて混合し
た後、ＦＰＤシリコーンを混合し、ついで残りの液体成
分を加え、さらに撹拌、混合した。ついで、アトマイザ
ーを用いて粉砕を行った後、金型を用いて打型し、製品
とした。
た後、ＦＰＤシリコーンを混合し、ついで残りの液体成
分を加え、さらに撹拌、混合した。ついで、アトマイザ
ーを用いて粉砕を行った後、金型を用いて打型し、製品
とした。
【００４１】比較例１ ファンデーション 実施例１で用いたＦＰＤシリコーンの代わりに、化８に
示す構造を持ったポリエーテル変性シリコーン（信越化
学工業製）を用いた他は全て同様にしてファンデーショ
ンを作製した。
示す構造を持ったポリエーテル変性シリコーン（信越化
学工業製）を用いた他は全て同様にしてファンデーショ
ンを作製した。
【００４２】
【化８】
【００４３】〔但し、ｃ＝２０〜４０、ｄ＝１〜５、Ｒ
＝Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10-30 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）
10-30 Ｂｕ、（Ｂｕ：ブチル基）である〕
＝Ｃ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10-30 （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）
10-30 Ｂｕ、（Ｂｕ：ブチル基）である〕
【００４４】実施例２ ファンデーション 化９に示す構造を有するＦＰＤシリコーン、及びフッ素
処理顔料として大東化成工業（株）製、パーフルオロア
ルキルリン酸エステル塩５％処理顔料、そしてシリコー
ン処理顔料としてメチルハイドロジェンポリシロキサン
３％加熱被覆処理顔料を使用し、表２の処方でファンデ
ーションを作製した。
処理顔料として大東化成工業（株）製、パーフルオロア
ルキルリン酸エステル塩５％処理顔料、そしてシリコー
ン処理顔料としてメチルハイドロジェンポリシロキサン
３％加熱被覆処理顔料を使用し、表２の処方でファンデ
ーションを作製した。
【００４５】
【化９】
【００４６】
【表２】 ┌────────────┬──────┐ │ 成 分 │配合量（部）│ ├────────────┼──────┤ │シリコーン処理セリサイト│ ４０．０ │ │シリコーン処理マイカ │ １２．０ │ │シリコーン処理タルク │ １２．０ │ │フッ素処理酸化チタン │ １３．５ │ │超微粒子酸化チタン │ ５．０ │ │フッ素処理ベンガラ │ ０．９ │ │フッ素処理黄酸化鉄 │ ２．９ │ │フッ素処理黒酸化鉄 │ ０．４ │ │ＦＰＤシリコーン（化９）│ ６．０ │ │スクワラン │ ３．０ │ │ジメチルポリシロキサン │ ３．０ │ │パーフルオロシリコーン │ １．０ │ │香料、殺菌剤 │ ０．３ │ └────────────┴──────┘
【００４７】粉体成分をヘンシェルミキサーにて混合し
た後、予め混合しておいた液体成分を加え、さらに撹
拌、混合した。ついで、アトマイザーを用いて粉砕を行
った後、金型を用いて打型し、製品とした。
た後、予め混合しておいた液体成分を加え、さらに撹
拌、混合した。ついで、アトマイザーを用いて粉砕を行
った後、金型を用いて打型し、製品とした。
【００４８】比較例２ ファンデーション 実施例２で用いたＦＰＤシリコーンの代わりに、ジメチ
ルポリシロキサンを用いた他は全て同様にしてファンデ
ーションを作製した。
ルポリシロキサンを用いた他は全て同様にしてファンデ
ーションを作製した。
【００４９】実施例３ リクイドファンデーション 化１０及び化１１に示す構造を有するＦＰＤシリコー
ン、及びフッ素処理顔料として大東化成工業（株）製、
パーフルオロアルキルリン酸エステル塩３％処理顔料を
使用し、表３の処方でファンデーションを作製した。
ン、及びフッ素処理顔料として大東化成工業（株）製、
パーフルオロアルキルリン酸エステル塩３％処理顔料を
使用し、表３の処方でファンデーションを作製した。
【００５０】
【化１０】
【００５１】（但し、Ｒ＝−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ
2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10Ｈ）
2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）10（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）10Ｈ）
【００５２】
【化１１】
【００５３】（但し、ＲはＣ3 Ｈ6 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）50
（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）50Ｈ）
（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）50Ｈ）
【００５４】
【表３】
【００５５】成分Ａをヘンシェルミキサーにて混合した
後、予め混合しておいた成分Ｂを加え、さらに撹拌、混
合した。ついで、予め混合しておいた成分Ｃを加え、撹
拌、混合した後、容器に充填し製品とした。
後、予め混合しておいた成分Ｂを加え、さらに撹拌、混
合した。ついで、予め混合しておいた成分Ｃを加え、撹
拌、混合した後、容器に充填し製品とした。
【００５６】比較例３ リクイドファンデーション 実施例３のＦＰＤシリコーンの代わりにパーフルオロシ
リコーン（ＦＬ−１００ 信越化学工業製）を用いた他
は全て同様にしてリクイドファンデーションを作製し
た。
リコーン（ＦＬ−１００ 信越化学工業製）を用いた他
は全て同様にしてリクイドファンデーションを作製し
た。
【００５７】実施例および比較例を用いて化粧料の崩
れ、及び感触に関する評価を行った結果を表４に示す。
れ、及び感触に関する評価を行った結果を表４に示す。
【００５８】
【表４】
【００５９】実施例と比較例の比較から、実施例は比較
例に比べて化粧料が崩れにくく、耐久性に富んでいるこ
とがわかる。また、感触評価の結果からも、実施例の方
が比較例よりも感触に優れていることが判る。
例に比べて化粧料が崩れにくく、耐久性に富んでいるこ
とがわかる。また、感触評価の結果からも、実施例の方
が比較例よりも感触に優れていることが判る。
【００６０】
【発明の効果】以上のことから、本発明は、崩れにくく
耐久性に富み、かつ感触に優れたメイクアップ化粧料を
提供することは明かである。
耐久性に富み、かつ感触に優れたメイクアップ化粧料を
提供することは明かである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｃ 3/08 Ｃ０９Ｃ 3/08
Claims (1)
- 【請求項１】 式化１ 【化１】 （但し、ｌ、ｍ、ｎは整数であって、ｌ＝０〜５００、
ｍ＝１〜５００、ｎ＝１〜５００であり、Ｒ1 は同種ま
たは異種の非置換または置換の炭素数１〜２０のアルキ
ル基またはアリール基、Ｒ2 は炭素数１〜１０のフッ素
置換アルキル基であり、Ｒ3 は−Ｃp Ｈ2pＯ（Ｃ2 Ｈ4
Ｏ）a （Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）b Ｒ5 で示されるポリオキシアル
キレン基であり、Ｒ4 はＲ1 、Ｒ2 またはＲ3 のいずれ
かであり、Ｒ5 は水素原子または炭素数１〜５のアルキ
ル基またはアセチル基であり、ａ、ｂ、ｐは整数であっ
て、ａ＝０〜１００、ｂ＝０〜１００、ａ＋ｂは１以上
であり、ｐ＝２〜６である。）の構造を有する化合物、
及びフッ素化合物にて表面処理した改質粉体を配合して
なるメイクアップ化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30094293A JP2719306B2 (ja) | 1993-11-04 | 1993-11-04 | メイクアップ化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30094293A JP2719306B2 (ja) | 1993-11-04 | 1993-11-04 | メイクアップ化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126126A JPH07126126A (ja) | 1995-05-16 |
| JP2719306B2 true JP2719306B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=17890958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30094293A Expired - Fee Related JP2719306B2 (ja) | 1993-11-04 | 1993-11-04 | メイクアップ化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2719306B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3682874B2 (ja) * | 1994-09-01 | 2005-08-17 | 戸田工業株式会社 | 無機着色粒子粉末及びその製造法並びに該無機着色粒子粉末を用いた水系塗料 |
| JP3496133B2 (ja) * | 1997-05-09 | 2004-02-09 | 株式会社コーセー | 改質粉体及びそれを含有する化粧料 |
| KR100328269B1 (ko) * | 1999-08-28 | 2002-04-10 | 서경배 | 화장료용 안료의 표면개질방법 및 이 방법에 의해 개질된 안료를 함유하는 고형분말 화장료 |
| JP4076955B2 (ja) | 2002-03-11 | 2008-04-16 | 花王株式会社 | 化粧料 |
| JP4286518B2 (ja) * | 2002-11-01 | 2009-07-01 | エスケー化研株式会社 | 着色骨材 |
| DE102013226800A1 (de) * | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Evonik Industries Ag | Oberflächenbehandlung von Partikeln und deren Verwendung |
-
1993
- 1993-11-04 JP JP30094293A patent/JP2719306B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07126126A (ja) | 1995-05-16 |
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