KR100328269B1 - 화장료용 안료의 표면개질방법 및 이 방법에 의해 개질된 안료를 함유하는 고형분말 화장료 - Google Patents

화장료용 안료의 표면개질방법 및 이 방법에 의해 개질된 안료를 함유하는 고형분말 화장료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화장료용 안료를 표면개질하는 방법 및 이 방법에 의해 개질된 하기 일반식(I)의 안료를 함유하는 고형분말 화장료에 관한 것으로, 화장품용 안료의 표면을 실리콘 플루오르 폴리에스테르로 표면개질하여 내수, 내유성 및 피부밀착성이 뛰어난 화장품용 표면개질 안료 및 이를 함유하는 고형분말 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
A-[B-C]s-A ......(I)
식중, A는 F-C-(F2)-[-C-(F2)-]n-CH2-CH2-OH로 표시되는 플루오르 알코올이고(식중, n= 3 ~ 17의 정수이다),
B는 HOOC-(CH2)a-COOH, HOOC-(CH2)b-CH=CH-(CH2)c-COOH 및 이합체산(Dimer acid)으로 이루어진 군에서 선택된 디에시드(diacid)이며(식중, a, b 및 c는 1 ~ 10의 정수이다),
C는 양말단에 수산화기가 있고, 규소양측에 메틸기가 있으며, 반복되는 모노머가 1 ~ 20,000 인 실란올(silanol)이며,
s는 1 ~ 20,000의 정수이다.

Description

화장료용 안료의 표면개질방법 및 이 방법에 의해 개질된 안료를 함유하는 고형분말 화장료{A method for surface-modifying of cosmetic pigment and solid powder containing modified pigment thereof}
본 발명은 화장료용 안료를 표면개질하는 방법 및 이 방법에 의해 개질된 하기 일반식(I)의 안료를 함유하는 고형분말 화장료에 관한 것으로, 화장품용 안료의 표면을 실리콘 플루오르 폴리에스테르로 표면개질하여 내수, 내유성 및 피부밀착성이 뛰어난 화장품용 표면개질 안료 및 이를 함유하는 고형분말 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
A-[B-C]s-A ......(I)
식중, A는 F-C-(F2)-[-C-(F2)-]n-CH2-CH2-OH로 표시되는 플루오르 알코올이고(식중, n= 3 ~ 17의 정수이다),
B는 HOOC-(CH2)a-COOH, HOOC-(CH2)b-CH=CH-(CH2)c-COOH 및 이합체산(Dimer acid)으로 이루어진 군에서 선택된 디에시드(diacid)이며(식중, a, b 및 c는 1 ~10의 정수이다),
C는 양말단에 수산화기가 있고, 규소양측에 메틸기가 있으며, 반복되는 모노머가 1 ~ 20,000 인 실란올(silanol)이며,
s는 1 ~ 20,000의 정수이다.
일반적으로 화장품에 사용되는 안료들은 내수, 내유성이 약해 땀이나 물, 피지 등에 의해 화장이 쉽게 지워지고 얼룩이 지며, 지속성이 약해 피부에서 쉽게 떨어져나가는 단점을 지니고 있기 때문에, 이러한 안료들을 화장품에 단독으로 사용하는 것은 어렵다.
따라서, 종래에는 이러한 안료의 내수, 내유성을 향상시키기 위해 내수, 내유성이 우수한 실리콘, 플루오르 오일 및 그 유도체로 표면개질하여 사용하고 있으나, 실리콘 처리 안료는 우수한 내수성에 비해 피부 밀착감과 내유성이 만족스럽지 못하고, 플루오르 처리안료는 내수, 내유성은 우수하나 피부 밀착력이 떨어지는 문제점이 있다. 또한, 피부 밀착력을 향상시키기 위하여 피부친화성이 우수한 아미노산계 오일 및 기타 유사성분으로 표면을 처리하여 사용하고 있으나, 아미노산 처리 안료는 내수, 내유성이 떨어지는 문제점이 있다. 따라서, 이러한 단점을 해결하기 위해 각각의 처리안료를 혼용하여 사용하여 왔지만, 상기의 3가지 특성을 동시에 지니는 안료를 단독으로 배합하는 것에 비해 만족스러운 결과를 얻기 어려울 뿐 아니라 공정도 복잡하고 수율이 낮아 경제성이 떨어지는 단점이 있다.
이에 본 발명자는 내수, 내유성 및 피부친화성이 우수한 3가지 기능을 모두갖고 있는 기능성 안료를 개발하기 위하여 예의 연구한 바, 분자 내에 실리콘과 플루오르를 동시에 함유하는 하기 일반식(I)의 폴리에스테르가 발수성이 뛰어나며 윤활성이 좋고 피부 밀착력이 우수하다는 사실에 착안해, 이런 특성을 가진 고분자로 안료의 표면을 개질하면 땀과 물, 피지에 의해 화장의 지속성이 저하되고, 얼룩이 지는 것을 방지할 수 있으면서, 피부 밀착력이 우수하여 화장의 들뜸, 흐트러짐 없이 화장을 오랫동안 지속할 수 있는 것을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 화장료용 안료를 표면개질하는 방법 및 이 방법에 의해 개질된 하기 일반식(I)의 안료를 함유하는 고형분말 화장료에 관한 것으로, 화장품용 안료의 표면을 실리콘 플루오르 폴리에스테르로 표면개질하여 내수, 내유성 및 피부밀착성이 뛰어난 화장품용 표면개질 안료 및 이를 함유하는 고형분말 화장료 조성물을 제공할 수 있다.
A-[B-C]s-A ......(I)
식중, A는 F-C-(F2)-[-C-(F2)-]n-CH2-CH2-OH로 표시되는 플루오르 알코올이고(식중, n= 3 ~ 17의 정수이다),
B는 HOOC-(CH2)a-COOH, HOOC-(CH2)b-CH=CH-(CH2)c-COOH 및 이합체산(Dimer acid)으로 이루어진 군에서 선택된 디에시드(diacid)이며(식중, a, b 및 c는 1 ~ 10의 정수이다),
C는 양말단에 수산화기가 있고, 규소양측에 메틸기가 있으며, 반복되는 모노머가 1 ~ 20,000 인 실란올(silanol)이며,
s는 1 ~ 20,000의 정수이다.
따라서, 본 발명의 목적은 내수성, 내유성 및 피부 밀착감이 우수한 안료를 제공하기 위한 안료의 표면개질방법이다.
발명의 다른 목적은 상기한 방법에 의해 표면개질된 안료를 함유하는 고형분말 화장료를 제공하는 것이다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 안료의 표면개질방법은 안료를 상기 일반식(I)로 표시되는 실리콘 플루오르 폴리에스테르로 처리함을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 따른 고형분말 화장료는 상기한 방법에 의해 표면개질된 안료를 조성물 총 중량에 대하여 0.05 ~ 90중량%의 양으로 함유함을 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명에서 안료를 표면개질하는데 사용되는 실리콘 플루오르 폴리에스테르는 미국 람벤트(lambent) 사에서 개발한 피부, 두발, 목재나 플라스틱 등에 적용하여 윤활제의 역할을 하는 원료로서(미국특허 제 5,164,471호) 색조 화장료에 사용하는 경우에는 매끄러운 사용감과 보습 효과를 나타낼 수 있으나, 파우더 제품의 경우는 이러한 효과를 나타내기가 어렵다. 즉, 파우더 제품의 경우 이러한 윤활제는 보통 분체상의 원료들을 혼합한 후 바인더로 분무하게 되는데 이 경우 액적 자체가 파우더에 고루 분산되는 것이 아니라 덩어리체로 뭉치는 현상이 일어나 파우더의 밀착감, 보습성 등의 효과를 얻기가 힘들다. 그러나, 본 발명에서는 실리콘 플루오르 폴리에스테르를 사용해 안료의 표면을 개질함으로써, 안료 자체의 피부에의 밀착감과 보습성이 향상되며 색상이 오래 지속되도록 하는 효과가 나타나게 한 것이다.
즉, 본 발명의 표면개질 안료는 양말단에 있는 불소의 영향으로 발유, 발수성을 가지면서 동시에 디에시드의 탄화수소와 디에시드와 실란올의 탈수반응에 의한 에스터 결합으로 말미암아 피부에 보다 밀착력이 있으며 친화력을 가지게 되어 결국 피부에 보다 촉촉한 감촉을 부여하게 된다.
한편, 표면개질제로 사용되는 일반식(I)의 실리콘 플루오르 폴리에스테르에서 디에시드 B는 숙신산(Succinic Acid), 도데칸디오익산(Dodecanedioic acid), 이합체산(Dimer acid), 수소화 이합체산(Hydrogenated dimer acid), 말레인산(Maleic acid), 아디픽산(Adipic acid), 디리놀레익산(dilinoleic acid) 등이 쓰일 수 있다. 여기서 이합체산은 당업자에게 잘 알려진 것으로서 18개의 탄소 원자를 갖는 불포화 지방산을 딜즈-알더 반응(Diels Alder reaction)으로 축합한 것으로서 36 개의 탄소를 갖는 디에시드를 이루며 구조내에 링이 없거나 하나 또는 두개의 링을 갖는 물질이다. 이 이합체산에 수소를 첨가시켜 포화시킨 것이 수소화 이합체산이다.
본 발명의 안료의 표면개질방법을 상세히 설명하면, 표면개질방법에는 습식법은 우선 탈크, 세리사이트, 마이카, 카올린, 질화붕소 등의 화장료용 안료를 이온수에 분산시킨 후 60℃에서 교반하고, 이 분산액에 물에 상용성인 알코올계 유기용제에 완전히 용해된 실리콘 플루오르 폴리에스테르 용액을 적가한 후 교반하고 급냉한다. 처리된 분산액의 물과 용제를 감압 여과하여 제거하고, 120℃에서 24시간 이상 열풍 건조하여 표면개질 안료를 얻는다. 한편, 건식법은 고속 교반기로 빠르게 교반하면서 실리콘 플루오르 폴리에스테르 혹은 실리콘 플루오르 폴리에스테르와 알코올계 유기용제의 혼합물을 분무, 건조하여 표면개질안료를 얻는다.
상기한 방법에 의해 표면처리된 안료는 기존 실리콘 처리 안료의 장점인 내수성과 내유성을 표면 처리제인 실리콘 플루오르 폴리에스테르 속의 실리콘과 플루오르의 성질을 이용하여 유지할 수 있으며, 또한 동 처리재인 폴리에스테르의 특성인 건조한 느낌과 가루날림 현상을 방지할 수 있고 동시에 밀착력을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 표면개질안료를 함유하여 윤활성과 내수, 내유성 등의 지속력이 뛰어나면서도 피부 밀착력이 우수하고 촉촉한 사용감을 갖는 고형분말 화장료를 제공할 수 있다.
본 발명의 고형분말 화장료는 표면개질안료를 제형에 따라 적당량 함유하는데, 바람직하게는 화장료 총중량에 대하여 0.05 ~ 90중량%의 양으로 함유한다.
이하, 본 발명의 실시예를 들어 본 발명의 구성 및 작용효과를 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 습식법
성 분 질량(g)
1. 탈크 97.5
2. 이온수 400
3. 실리콘 플루오르 폴리에스테르(Dimethiconol Fluoroalcohol Dilinoleate; 미국 람벤트(lambent)사 제) 2.5
4. 이소프로판올 25
(제조방법)
(1) 성분 2를 60℃로 가열하며 성분 1을 가하여 200rpm의 속도로 교반하여 분산시켰다.
(2) 성분 4에 성분 3을 넣고 50℃로 가열하여 완전용해시켰다.
(3) 상기(1)을 200rpm으로 교반하며, 상기(2)를 신속히 투입하였다.
(4) 상기(3)을 35℃까지 급속 냉각하였다.
(5) 상기(4)를 감압하에서 여과하여 물과 이소프로판올을 제거하였다.
(6) 상기(5)를 120℃에서 24시간동안 열풍으로 건조하였다.
(7) 상기(6)을 분쇄하였다
[실시예 2] 건식법
성분 질량(g)
1. 탈크 97.5
2. 실리콘 플루오르 폴리에스테르(Dimethiconol Fluoroalcohol Dilinoleate; 미국 람벤트(lambent)사 제) 2.5
(제조방법)
(1) 성분 1을 고속 혼합기에 정치하였다.
(2) 성분 2를 90℃로 가열하여 완전히 용해시켰다.
(3) 상기(1)을 5000rpm으로 고속 혼합하며, 상기(2)를 건식 안개 분사하였다.
(4) 상기(3)을 5분 이상 5000rpm으로 고속 혼합시켰다.
<시험예 1> 소수성도로 비교한 내수성 실험
실시예 1 ~ 2의 표면개질 안료들의 내수성도를 측정하여 표면처리를 하지 않은 탈크 및 실리콘(DC-1107(r))처리 탈크와 비교했으며, 평가방법은 다음과 같다.
100㎖ 비이커에 아세톤 수용액 100g을 준비한다(단, 이때 아세톤 조성은 중량%로 조절한다). 45㎛체를 이용하여 시료를 용액표면에 얇은 분체층이 만들어지도록 소량 떨어뜨리고, 분체물성측정기의 횡펄스 진동장치에 의해 흔들어준다. 이때 진동을 가하는 시간을 1분으로 하고 아세톤의 양을 1g단위로 증감하며 달리하였을 때 시료가 액중으로 떨어지기 시작하는 아세톤의 중량비를 측정하였다. 입자가 분산되기 시작하는 아세톤 수용액이 갖는 표면장력을 입자표면의 임계표면장력으로 볼 수 있으며, 그에 따라 아세톤의 중량비를 시료의 소수성 정도로 표시할 수 있어서 내수성을 평가할 수 있는 것이다.
위의 실험을 5회 실시하여 최고와 최저의 수치를 제하고 나머지 3번의 실험의 평균을 구하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
시료 아세톤 중량비(%)
실시예 1 23
실시예 2 15
미처리 탈크 0
실리콘처리 탈크(2.5%) 18
불소처리 탈크(2.5%) 21
금속비누처리 탈크(2.5%) 15
아미노산처리 탈크(2.5%) 13
표 1로부터 실리콘 플루오르 폴리에스테르로 처리한 것이 그외의 것으로 처리한 것 보다 소수성도에서 큰 효과를 보임을 알 수 있었다. 한편, 건식처리의 경우(실시예 2)의 소수성도가 습식처리(실시예 1)에 비해 떨어짐을 알 수 있었다.
<시험예 2> 가루날림 및 부착성 실험
상기에서 제조한 표면개질 안료는 화장료용 안료로 사용하는 것으로 주로 최종의 마무리용으로 사용되어진다. 그렇기에 실제 피부의 조건과 유사한 조건으로 실험을 행하기 위하여 두께를 일정하게 바를 수 있는 어플리케이터를 이용해 리퀴드 파운데이션을 유리판 위에 도포한 후, 화장료용 도구인 퍼프를 이용해 일정량의 복합안료를 취한 후 12시간이 경과된 유리판 위의 리퀴드 파운데이션 위에 7회 접촉을 실시하여 유리판의 무게 변화를 측정했다. 다시 위의 실험을 5회 실시하여 최고와 최저의 수치를 제하고 나머지 3번의 실험의 평균을 구하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
시 료 퍼프에 취해진 복합안료의 양(g) 유리판의 질량차(g)
실시예 1 0.5 0.105
실시예 2 0.5 0.092
미처리 탈크 0.5 0.080
실리콘처리 탈크(2.5%) 0.5 0.074
불소처리 탈크(2.5%) 0.5 0.042
금속비누처리 탈크(2.5%) 0.5 0.087
아미노산처리 탈크(2.5%) 0.5 0.086
표 2로부터 실시예 1 ~ 2의 표면처리 안료가 비처리 안료나 기타 처리된 안료에 비해 밀착감이 우수하다는 것을 알 수 있다.
이하, 실시예 1 ~ 2 및 공지의 방법으로 제조된 표면개질 안료들을 파우더 파운데이션에 투입한 후, 보습성 및 사용감을 측정하였다.
파우더 파운데이션
성 분 제형예1 제형예2 비교제형예 1 비교제형예2 비교제형예3 비교제형예4 비교제형예5 비교제형예6
1.실시예 1 To 100 - - - - - - -
2.실시예 2 - To 100 - - - - - -
3.미처리 탈크 - - To 100 - - - - To 100
4.실리콘처리탈크 - - - To 100 - - - -
5.불소처리 탈크 - - - - To 100 - - -
6.금속비누처리 탈크 - - - - - To 100 - -
7.아미노산 처리 탈크 - - - - - - To 100 -
8.나일론 파우더 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0
9.모디파이드 전분 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
10.이산화티탄 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0
11.마이카 25.0 25.0 25.0 25.0 25.0 25.0 25.0 25.0
12.스쿠알렌 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
13.디메치콘 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8
14.실리콘 플루오르 폴리에스테르(실시예 1에서 사용한 것과 동일) - - - - - - - 1.56
15.방부제 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
16.향료 소량 소량 소량 소량 소량 소량 소량 소량
(제조방법)
(1) 1 ~ 11번의 성분을 헴머타입의 분쇄기로 1회 분쇄를 실시하였다.
(2) 상기 (1)을 고속혼합기에 넣고 5분간 고속혼합을 실시하였다.
(3) 상기 (2)에 11 ~ 16의 원료를 혼합 가열하여 분무 투입하였다.
(4) 상기 (3)을 고속혼합기로 5분간 고속혼합을 실시하였다.
(5) 상기 (4)를 헴머타입의 분쇄기에 놓고 2회 분쇄를 실시하였다.
<시험예 3> 보습효과 실험
미리 준비된 60ML 여두에 측정대상의 파우더(제형예 1 ~ 2 및 비교제형예 1 ~ 6)를 균일하게 도포하고 일정량의 물이 들어있는 쳄버(chamber)를 파우더막으로 막아준다. 섭씨 60℃에서 파우더 층위로 100mbar의 감압을 가하여 10시간 후 감량되는 물의 양을 측정하였다. 기준물질을 실리콘 처리 분체로 잡고 실리콘 처리 분체의 완화도(emolliency)를 1로 정하였을 때 그 상대치의 역수를 그 파우더의 보습성 계수로 정하고, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
제형예 수분증발량(g) 보습성 계수
제형예 1 3.83 1.68
제형예 2 4.11 1.56
비교제형예 1 6.87 0.93
비교제형예 2 6.42 1
비교제형예 3 9.01 0.71
비교제형예 4 4.09 1.57
비교제형예 5 3.98 1.61
비교제형예 6 6.53 0.98
표 4로부터 실리콘 플루오르 폴리에스테르로 표면처리된 안료가 비처리 안료나 기타 표면개질제로 처리된 안료에 비해 파우더막의 수분증발 억제정도, 즉 보습력이 우수하다는 것을 알 수 있다. 또한, 실리콘 플루오르 폴리에스테르의 표면처리 과정을 거치지 않고 단순히 바인더로서 분무처리한 안료(비교제형예 6)를 첨가한 제품에 비해서도 보습효과가 우수하다는 것을 알 수 있다.
<시험예 4> 종합 사용성 평가.
20대 초반부터 40대 중반까지의 여성 50명을 대상으로 상기에 의해 제조된 제품을 1개월간 사용한 후 관능 평가를 실시하고, 그 결과를 표 5에 나타내었다(단, 10점 만점을 기준으로 점수가 높을수록 좋은 품질이다).
제형예 변색 지속성 가루날림 밀착감 보습감
제형예 1 9.1 9.5 9.0 9.2 9.1
제형예 2 8.5 8.7 8.2 8.8 8.6
제형예 3 7.5 7.0 6.5 7.0 5.0
제형예 4 8.5 8.8 8.5 7.2 7.2
제형예 5 9.1 9.4 7.5 6.5 6.5
제형예 6 7.8 7.9 8.4 9.0 8.7
제형예 7 7.6 7.3 8.3 8.8 9.2
제형예 8 7.6 7.2 6.8 7.2 5.8
표 5로부터 본 발명의 화장료용 표면처리 안료를 사용한 제형예의 제품의 사용성이 양호함을 알 수 있었으며, 특히 실리콘 플루오르 폴리에스테르를 체질안료에 습식 처리한 제형예의 경우 본 발명자들이 의도한 대로 실리콘 처리 안료의 장점인 내수성, 내유성(지속성)을 그대로 유지하며, 화장의 색상변색, 가루날림, 밀착감, 촉촉한 보습감 등의 항목에서 높은 점수를 얻었음을 알 수 있었다.
이상과 같이 실리콘 플루오르 폴리에스테르로 표면개질한 안료는 내수성이 우수하고 가루날림이 적으며 피부밀착성이 뛰어나서, 이 안료를 함유함으로써 보습성, 지속성, 밀착감이 우수한 고형분말 화장료를 제공할 수 있다.

Claims (3)

  1. 화장료용 안료를 하기 일반식(I)로 표시되는 실리콘 플루오르 폴리에스테르로 처리하여 표면개질함을 특징으로 하는 안료의 표면개질방법
    A-[B-C]s-A ......(I)
    식중, A는 F-C-(F2)-[-C-(F2)-]n-CH2-CH2-OH로 표시되는 플루오르 알코올이고(식중, n= 3 ~ 17의 정수이다),
    B는 HOOC-(CH2)a-COOH, HOOC-(CH2)b-CH=CH-(CH2)c-COOH 및 이합체산(Dimer acid)으로 이루어진 군에서 선택된 디에시드(diacid)이며(식중, a, b 및 c는 1 ~ 10의 정수이다),
    C는 양말단에 수산화기가 있고, 규소양측에 메틸기가 있으며, 반복되는 모노머가 1 ~ 20,000 인 실란올(silanol)이며,
    s는 1 ~ 20,000의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 제 1항에 기재된 방법에 의해 개질된 표면개질 안료를 화장료 조성물 총 중량대비 0.05 ~ 90중량%의 양으로 함유하는 것을 특징으로 하는 고형 분말 화장료 조성물.
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