FR2968301A1 - Derives d'alcoxysilane des acides amines a groupement n-acyle, des dipeptides a groupement n-acyle et des tripeptides a groupement n-acyle, ainsi que les particules et formulations huile dans l'eau stables les utilisant - Google Patents
Derives d'alcoxysilane des acides amines a groupement n-acyle, des dipeptides a groupement n-acyle et des tripeptides a groupement n-acyle, ainsi que les particules et formulations huile dans l'eau stables les utilisant Download PDFInfo
- Publication number
- FR2968301A1 FR2968301A1 FR1158480A FR1158480A FR2968301A1 FR 2968301 A1 FR2968301 A1 FR 2968301A1 FR 1158480 A FR1158480 A FR 1158480A FR 1158480 A FR1158480 A FR 1158480A FR 2968301 A1 FR2968301 A1 FR 2968301A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- derivative
- acyl
- particle
- acyl group
- hydrophilic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 title claims abstract description 19
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 19
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 38
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 64
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 54
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract description 9
- -1 acetylglycylpropyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 9
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- NEBSYHWKKHCSDW-UHFFFAOYSA-N n-(2-oxo-5-triethoxysilylpentyl)acetamide Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC(=O)CNC(C)=O NEBSYHWKKHCSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 21
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 abstract description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 14
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006253 efflorescence Methods 0.000 description 13
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 206010037844 rash Diseases 0.000 description 13
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- CCCNNZYSXYOVTD-UCWKZMIHSA-N 1-[(2S,4R)-1-acetyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]-2-[diethoxy(propyl)silyl]oxypropan-1-one Chemical compound C(C)(=O)N1[C@H](C(=O)C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCC)C[C@@H](O)C1 CCCNNZYSXYOVTD-UCWKZMIHSA-N 0.000 description 10
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- CCCNNZYSXYOVTD-ZALBZXLWSA-N 1-[(2S)-1-acetyl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl]-2-[diethoxy(propyl)silyl]oxypropan-1-one Chemical compound C(C)(=O)N1[C@@H](CC(C1)O)C(=O)C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCC CCCNNZYSXYOVTD-ZALBZXLWSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 8
- OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N N-acetylglycine Chemical compound CC(=O)NCC(O)=O OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 6
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- JGOICJFFICGNEJ-UHFFFAOYSA-M disodium;3-[dihydroxy(oxido)silyl]propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].O[Si](O)([O-])CCC([O-])=O JGOICJFFICGNEJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- SFAAOBGYWOUHLU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SFAAOBGYWOUHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZPZDIFSPRVHGIF-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropylsilicon Chemical compound NCCC[Si] ZPZDIFSPRVHGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDCRYMZNGGCWEH-UHFFFAOYSA-N 3-trihydroxysilylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CC[Si](O)(O)O GDCRYMZNGGCWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 3
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- MPPFOAIOEZRFPO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-iodopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCI MPPFOAIOEZRFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N (2s,4r)-1-acetyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical group O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N dmdm hydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)N(CO)C1=O WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- IGHXQFUXKMLEAW-UHFFFAOYSA-N iron(2+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Fe+2].[Fe+2].[O-2] IGHXQFUXKMLEAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005113 oxaceprol Drugs 0.000 description 2
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 2
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 2
- 229940113124 polysorbate 60 Drugs 0.000 description 2
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 229950011392 sorbitan stearate Drugs 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical group OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HKHFQEFKCBRCJS-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-3-hydroxypropanoic acid Chemical compound CC(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O HKHFQEFKCBRCJS-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 1,3,2,4$l^{2}-dioxathiaplumbetane 2,2-dioxide Chemical compound [Pb+2].[O-]S([O-])(=O)=O KEQXNNJHMWSZHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- AZXGXVQWEUFULR-UHFFFAOYSA-N 2',4',5',7'-tetrabromofluorescein Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 AZXGXVQWEUFULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCASHLUDUSAKNN-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-acetamidoacetyl)amino]acetic acid Chemical compound CC(=O)NCC(=O)NCC(O)=O ZCASHLUDUSAKNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCMVXKBVNGLKQR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(2-acetamidoacetyl)amino]acetyl]amino]acetic acid Chemical group CC(=O)NCC(=O)NCC(=O)NCC(O)=O VCMVXKBVNGLKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXZOUFYZBHKOGT-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-n-(2-oxo-5-triethoxysilylpentyl)acetamide Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC(=O)CNC(=O)CNC(C)=O DXZOUFYZBHKOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFFMCFNNHGNCK-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-n-[2-oxo-2-[(2-oxo-5-triethoxysilylpentyl)amino]ethyl]acetamide Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC(=O)CNC(=O)CNC(=O)CNC(C)=O AMFFMCFNNHGNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHYNZKLNCPUNEU-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1C(=O)OCC1CC1=CC=C(O)C(O)=C1 FHYNZKLNCPUNEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDQICKRFOKDJCH-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-(dodecanoylamino)hexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC(C(O)=O)CCCCN PDQICKRFOKDJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PMCUMPNBIJCXST-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)CC[Si](O)(O)O.[Na] Chemical compound C(=O)(O)CC[Si](O)(O)O.[Na] PMCUMPNBIJCXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WXNXCEHXYPACJF-ZETCQYMHSA-N N-acetyl-L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@@H](C(O)=O)NC(C)=O WXNXCEHXYPACJF-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- GNMSLDIYJOSUSW-LURJTMIESA-N N-acetyl-L-proline Chemical compound CC(=O)N1CCC[C@H]1C(O)=O GNMSLDIYJOSUSW-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- 108010021523 N-acetylglycylglycine Proteins 0.000 description 1
- 101100434171 Oryza sativa subsp. japonica ACR2.2 gene Proteins 0.000 description 1
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N Palmitinsaeure-octylester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical class [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000669 acetylleucine Drugs 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- UPOYFZYFGWBUKL-UHFFFAOYSA-N amiphenazole Chemical compound S1C(N)=NC(N)=C1C1=CC=CC=C1 UPOYFZYFGWBUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001798 amiphenazole Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- ILZWGESBVHGTRX-UHFFFAOYSA-O azanium;iron(2+);iron(3+);hexacyanide Chemical compound [NH4+].[Fe+2].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] ILZWGESBVHGTRX-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000012745 brilliant blue FCF Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007765 cera alba Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K chromium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cr+3] VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- TWAOQVMPIYQPKG-UHFFFAOYSA-N ethanone Chemical compound C[C+]=O TWAOQVMPIYQPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJQLBGWSDGMZKM-UHFFFAOYSA-N ethylhexyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CC)CCCCC GJQLBGWSDGMZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- HNMCSUXJLGGQFO-UHFFFAOYSA-N hexaaluminum;hexasodium;tetrathietane;hexasilicate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].S1SSS1.S1SSS1.[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HNMCSUXJLGGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000008385 outer phase Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- BAQNULZQXCKSQW-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ti+4].[Ti+4] BAQNULZQXCKSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010951 particle size reduction Methods 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- RMGVATURDVPNOZ-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecyl hydrogen phosphate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)([O-])=O RMGVATURDVPNOZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 231100000051 skin sensitiser Toxicity 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000003655 tactile properties Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical class CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960000281 trometamol Drugs 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0827—Tripeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/26—Aluminium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/29—Titanium; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/12—Face or body powders for grooming, adorning or absorbing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/06026—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atom, i.e. Gly or Ala
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06191—Dipeptides containing heteroatoms different from O, S, or N
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/08—Tripeptides
- C07K5/0802—Tripeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/0804—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/0806—Tripeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atoms, i.e. Gly, Ala
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/36—Compounds of titanium
- C09C1/3607—Titanium dioxide
- C09C1/3684—Treatment with organo-silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/60—Particulates further characterized by their structure or composition
- A61K2800/61—Surface treated
- A61K2800/62—Coated
- A61K2800/623—Coating mediated by organosilicone compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Un acide aminé à groupement N-acyle, un dipeptide à groupement N-acyle, et un tripeptide à groupement N-acyle hydrophiles substitués par des silanes ont été préparés, lesquels peuvent être utilisés en tant que traitements de surface réactifs pour des particules de pigments, de minéraux, et de charges. Ces particules traitées forment des dispersions stables dans la phase aqueuse de mélanges huile dans l'eau qui sont adaptés à des applications en cosmétique. Les particules traitées peuvent également être utilisées dans des formulations de poudre comprimée et de produit cosmétique de couleur.
Description
DERIVES D'ALCOXYSILANE DES ACIDES AMINES A GROUPEMENT N-ACYLE, DES DIPEPTIDES A GROUPEMENT N-ACYLE ET DES TRIPEPTIDES A GROUPEMENT N- ACYLE, AINSI QUE LES PARTICULES ET FORMULATIONS HUILE DANS L'EAU STABLES LES UTILISANT Les pigments traités en surface ont été utilisés pour améliorer les propriétés de mouillage et de dispersion des pigments et des charges dans les encres, les revêtements, les résines et les produits cosmétiques. La passivation des surfaces des pigments et des charges pour réduire les interactions chimiques avec le vecteur est une autre application des modifications de surface. En cosmétique, les revêtements de surface des pigments et des charges ont pour avantages supplémentaires l'amélioration de la sensation sur la peau, l'étalement et le mélange sur la peau plus faciles, la réduction de l'irritation due à l'abrasion mécanique et le séchage réduit de la peau découlant de l'absorption de l'huile et de l'humidité.
Les types de revêtement de surface utilisés dans des applications cosmétiques ont inclus les acides gras, la lécithine, les cires minérales, par exemple du polyéthylène, les cires végétales, les amidons, les peptides, les polysaccharides, les acides aminés à groupement acyle, les esters de titanate, les fluorophosphates, les silicones et les silanes. La modification des substrats avec des silanes est bien connue dans l'état de la technique et est décrite par Arkles dans Chemtech, 7(12), 766, (1977). Les agents de couplage au silane et les silicones réactifs sont des traitements de surface particulièrement utiles pour une utilisation dans des systèmes dispersés en raison de la formation de liaisons chimiques entre le composé de traitement et la surface du pigment qui empêche une solubilisation du revêtement au cours de la préparation du produit fini. Les pigments traités en surface au silane et au silicone ont été utilisés dans une diversité de formulations cosmétiques, comprenant le fond de teint, le mascara, le crayon pour les yeux (eyeliner), l'ombre à paupières, le rouge à lèvres et le blush, dans lesquelles 1a poudre est dispersée en phase liquide. Le silane hydrophile le plus couramment utilisé est le PEG6_9-silane (méthoxypoly(éthylèneoxy)6_9-propyltriméthoxysilane). Cependant, le PEG6_9-silane peut affecter la formation des émulsions, en provoquant une flottation excessive des pigments. En outre, la stabilité oxydante à long terme du PEG6_9-silane et les produits de dégradation des matériaux dérivés de l'éthylèneoxyde présentent des effets potentiels sur la santé qui peuvent s'avérer être un souci dans certaines formulations.
L'utilisation d'acides aminés modifiés en tant que traitements de surface destinés à des particules, comprenant les pigments et les agents de remplissage, est bien connue en cosmétique et dans la 1
technologie des soins du corps. Des exemples en sont les pigments et les charges revêtus présentant une excellente sensation sur la peau et un potentiel réduit en ce qui concerne l'abrasion de la peau, préparés en utilisant des sels d'acides aminés à groupement acyle tels que le N-myristoyl-L-glutamate d'aluminium (voir le brevet américain Na 4 606 914 de Miyoshi) ; les pigments lamellaires présentant des propriétés tactiles améliorées, préparés par la précipitation d'acides aminés à groupement acyle tels que la N-lauroyllysine sur la surface de talcs (voir, par exemple, le brevet américain N° 5 326 392 de Miller) ; et les traitements de peau préparés par le traitement de pigments et de charges avec des combinaisons d'acides aminés à groupement N-acyle, de sels d'acides aminés à groupement N-acyle et d'acides gras (voir le brevet américain N° 7 374 783 d'Hasegawa). Tous ces revêtements sont élaborés par adsorption ou précipitation d'acides aminés sur des particules. En grande partie, ces revêtements sont relativement hydrophobes du fait qu'ils sont dérivés d'acides aminés à groupement N-acyle substitué dans lequel le groupement acyle présente six atomes de carbone ou plus, le plus souvent il s'agit du lauroyle (12 atomes de carbone). L'utilisation de particules traitées avec ces systèmes est limitée aux produits cosmétiques de couleur à base d'huile, soit sous forme de formulations anhydres, soit sous forme d'émulsions eau dans l'huile, du fait que les particules ayant des acides aminés hydrophobes adsorbés ne se disperseront pas dans la phase aqueuse continue. La phase de pigment de l'émulsion finie doit être dispersée dans la phase externe de l'émulsion pour permettre que le ton de masse du produit soit similaire à celui obtenu sur la peau après application.
Il existe de nombreux cas pour lesquels les avantages des particules modifiées par des acides aminés seraient souhaitables dans des formulations huile dans l'eau. Cependant, les acides aminés simplement adsorbés sur les particules tendent à déstabiliser les émulsions huile dans l'eau. Ils tendent également à amalgamer l'huile dispersée par l'établissement de ponts physiques à la surface de la particule par phénomène d'adsorption. En outre, les particules ayant des acides aminés hydrophiles adsorbés tendent à être intrinsèquement instables au niveau des interfaces eau-huile du fait que l'acide aminé tend à se désorber de la particule, en changeant à la fois les caractéristiques de surface de la particule et l'environnement aqueux par l'introduction d'acides aminés solubles qui tendent à être des zwitterions forts.
Tandis que l'immobilisation d'enzymes et d'acides aminés a été décrite par Weetall (brevet américain N° 3 652 761), ces systèmes ont été conçus pour une catalyse sur lit fixe, et les dimensions de particule ne sont pas appropriées aux fins d'une formation de dispersions stables. 2 L'invention se rapporte aux dérivés d'alcoxysilane hydrophiles des acides aminés à groupement N-acyle, des dipeptides à groupement N-acyle et des tripeptides à groupement N-acyle, dans lesquels le groupement acyle contient moins de six atomes de carbone.
L'invention se rapporte également à des particules d'un minéral, d'une charge, ou d'un pigment présentant sur sa surface un revêtement d'un dérivé d'alcoxysilane hydrophile d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle, ou d'un tripeptide à groupement N-acyle, dans lesquels le groupement acyle contient moins de six atomes de carbone.
L'invention se rapporte en outre à des formulations huile dans l'eau contenant une dispersion comprenant des particules d'un minéral, d'une charge, et/ou d'un pigment présentant sur sa surface un revêtement d'un dérivé d'alcoxysilane hydrophile d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle, ou d'un tripeptide à groupement N-acyle, dans lesquels le groupement acyle contient moins de six atomes de carbone.
Pour finir, l'invention se rapporte à une poudre comprimée ou à un produit cosmétique de couleur comprenant des particules d'un minéral, d'une charge et/ou d'un pigment présentant sur sa surface un revêtement d'un dérivé d'alcoxysilane hydrophile d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle ou d'un tripeptide à groupement N-acyle, dans lesquels le groupement acyle contient moins de six atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation, le dérivé d'alcoxysilane hydrophile forme une liaison covalente avec la surface de la particule par un pontage oxétanne entre un atome de silicium dans le silane et la particule.
La présente invention se rapporte à des dérivés d'alcoxysilane d'acides aminés à groupement N-acyle, de dipeptides à groupement N-acyle, et de tripeptides à groupement N-acyle, dans lesquels le nombre d'atomes de carbone dans la substitution d'acyle est inférieur à six atomes de carbone, de préférence deux atomes de carbone (acétyle). L'acide aminé à groupement N-acyle, le dipeptide à groupement N-acyle, et le tripeptide à groupement N-acyle ne sont pas restreints, à condition que le substituant d'acyle contienne moins de six atomes de carbone. Si le groupement d'acyle contient plus de six atomes de carbone, l'acide aminé ou le di-ou tri-peptide résultant devient hydrophobe. A titre d'exemple, les acides aminés comprennent la N-acétylglycine, la N-acétylproline, la N-acétylhydroxyproline, et la N-acétylleucine. Les dipeptides comprennent par exemple la N-acétylglycylglycine et la N-acétylglycylsérine, et un exemple de tripeptide est la N-acétylglycylglycylglycine.
Malgré l'absence de limitation concernant la longueur du groupement alcoxy, les groupements alcoxy préférés comprennent le méthoxy et l'éthoxy. Les composés préférés conformément à 3
l'invention contiennent trois groupements alcoxy (qui peuvent être identiques ou différents, tels que le diméthoxyéthoxy ou le diéthoxyméthoxy), bien que ces composés contenant deux groupements alcoxy soient également dans le champ de l'invention.
Les composés de l'invention sont de préférence des dérivés d'alkylalcoxysilane, tels que le méthylalcoxy, l'éthylalcoxy, et le propylalcoxy, le propylalcoxy étant à l'heure actuelle préféré. D'autres longueurs de groupement alkyle sont également dans le champ de l'invention, mais ne sont pas à l'heure actuelle préférées pour des raisons économiques. Par conséquent, dans les modes de réalisation préférés, les composés sont des dérivés de propyltrialcoxysilane d'acides aminés à groupement N-acyle, de dipeptides à groupement N-acyle, ou de tripeptides à groupement N-acyle, tels que des dérivés de propyltriméthoxysilane et de propyltriéthoxysilane. Les composés conformes à l'invention comprennent par exemple le N-acétylglycylglycylglycylpropyltriéthoxysilane et le N-acétylglycylglycylpropyltriéthoxysilane.
Les acides aminés modifiés au silane, dont il a été démontré qu'ils amélioraient la dispersion de particules dans des phases aqueuses, comprennent à titre d'exemple : le (N-acétylglycylpropyle)triéthoxysilane
O 0 Il II CH3CNHCH2O00H2CH2CH2Si(OCH2CH3)3 le (N-acétylglycinamidepropyle)triméthoxysilane ) i H le (N-acétylleucinamidepropyle)triéthoxysilane O 0 Il II CH3 CNHCHCOCH2CH2CH2 Si(OCH2CH3 )3 H2iH C- CH3 éH3 le (N-acétyl-4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 20 4 HO Le procédé de préparation de ces matériaux n'est pas critique et les composés peuvent être préparés par tout procédé adéquat connu de la technique ou encore à développer. Les procédés préférées comprennent le couplage au carbodiimide, résultant en une formation d'amide, ou la formation d'un sel métallique alcalin de l'acide aminé et la réaction avec un alkylsilane halogéné, résultant en une formation d'ester. La formation d'ester est avantageuse du fait qu'on élimine le besoin en réactifs de déshydratation forts tels que les carbodiimides, qui tendent à être des agents de sensibilisation de la peau. Par exemple, les composés peuvent être préparés par une réaction de couplage entre un haloalcoxysilane et le sel de l'acide aminé à groupement N-acyle approprié, du dipeptide à groupement N-acyle approprié, ou du tripeptide à groupement N-acyle approprié. Par exemple, le (N-acétylglycylpropyle)triéthoxysilane peut être préparé par la réaction du 3-iodopropyltriéthoxysilane avec la N-acétylglycine.
L'invention se rapporte également à des particules (telles que des particules de minéraux, de pigments, ou de charges) qui ont été traitées avec les dérivés d'alcoxysilane d'acides aminés à groupement N-acyle, de dipeptides à groupement N-acyle ou de tripeptides à groupement N-acyle afin de créer des surfaces de particules relativement hydrophiles. En d'autres termes, les particules traitées ont sur leur surface un revêtement d'un dérivé d'alcoxysilane hydrophile d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle, ou d'un tripeptide à groupement N-acyle conformément à l'invention. La modification peut être effectuée comme décrit par Arkles dans Chemtech, 7(12), 766, (1977). Ces particules traitées conformément à l'invention mouillent préférentiellement avec l'eau, ce qui rend les pigments ou les charges résultants propices à une utilisation dans des formulations à base d'eau, comprenant des gels et des émulsions huile dans l'eau. La formation de liaisons covalentes d'acides aminés hydrophiles ou de di- et tri-peptides analogues sur des particules conduit à la formation de systèmes huile-eau stables, en particulier des systèmes à interface d'émulsion stables, sans détérioration. Pour former des dispersions stables, les particules traitées de la présente invention ne sont de préférence pas supérieures à environ 200 micromètres selon la dimension la plus longue et ne sont pas inférieures à environ 0,01 micromètre selon la dimension la plus courte. 0 I I H_CHaCH S~~{OC:HS+~ 5
Les particules conformes à l'invention sont particulièrement utiles en cosmétique. Les particules utilisées en cosmétique comprennent à la fois des matériaux de charge, tels que le mica, le talc, la séricite, la silice, la fluorophlogopite, les paillettes de borosilicate, l'alumine, et le kaolin, des pigments inorganiques, tels que les oxydes de fer, le dioxyde de titane, le ferrocyanure d'ammonium ferrique, l'oxyde de chrome, l'hydroxyde de chrome, l'oxyde de zinc, et les outremers, et des pigments organiques, tels que le carmin, et les laques certifiées par la FDA comme le Rouge 6, le Rouge 7, le Rouge 21, le Rouge 27, le Rouge 33, le Rouge 36, le Rouge 40, le Jaune 5, le Jaune 6, le Jaune 10 et le Bleu 1. Ces types de particules sont à envisager comme des exemples, sans aucune limitation, et le fait de traiter d'autres types de particules (à la fois celles utiles en cosmétique et celles qui ne le sont pas) est tout aussi bien dans le champ de l'invention.
L'invention se rapporte également à des formulations huile dans l'eau, telles que, sans limitation, les correcteurs de teint ou les fonds de teint, contenant des dispersions à base de particules d'un minéral, d'une charge, et/ou d'un pigment présentant sur sa surface un revêtement d'un dérivé d'alcoxysilane, d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle, ou d'un tripeptide à groupement N-acyle conformément à l'invention. Un autre avantage potentiel des particules modifiées par un acide aminé hydrophile (ou par les di- et tri-peptides analogues) est qu'elles peuvent contribuer au soin de la peau en tant que facteurs d'hydratation naturelle lorsqu'elles sont utilisées seules ou en combinaison avec des acides aminés hydrophiles non liés et sont formulées dans des fonds de teint ou des correcteurs de teint. En outre, l'invention se rapporte à une poudre comprimée ou à des produits cosmétiques de couleur, comprenant ceux appropriés pour une utilisation sur la zone des yeux, à base de telles particules traitées. Les composés supplémentaires des formulations et des produits cosmétiques huile dans l'eau, ainsi que les procédés de leur préparation, sont bien connus de la technique et ne nécessitent pas d'être décrits.
L'invention sera à présent décrite en association avec les exemples suivants non limitatifs. EXEMPLES Exemples de préparation Exemple 1 : Préparation du (N-acétyl-glycylpropyle)triéthoxysilane Dans un ballon quadricol de 51 équipé d'une chemise chauffante, d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un entonnoir, et d'une colonne de Vigreux courte ayant une tête de distillation reliée à un bulleur d'azote, ont été introduits 2 500 g d'éthanol et 146,4 g de N-acétylglycine. Ce 6
mélange a été agité à température ambiante pendant 15 minutes. 110,5 g d'éthoxyde de potassium ont été ajoutés tout en maintenant la température donnée par le thermomètre en-dessous de 50 °C. Le mélange a été chauffé à une température donnée par le thermomètre de 80 °C et 362,7 g de 3-iodopropyltriéthoxysilane ont été ajoutés. L'éthanol a été éliminé par distillation jusqu'à ce que la température donnée par le thermomètre atteigne 90 °C à 95 °C. La réaction a été suivie d'une chromatographie gazeuse et d'un chauffage continu pendant environ 100 heures jusqu'à ce qu'il reste moins de 10 % du 3-iodopropyltriéthoxysilane. Le ballon et son contenu ont été laissés à refroidir à température ambiante et le contenu a ensuite été filtré pour obtenir une solution claire à légèrement voilée avec de 25 à 30 % de particules solides. Un échantillon de solution s'est vu débarrasser de solvant à 120 °C et sous un vide de 1 mm pour retirer la totalité des solvants et des matériaux de départ n'ayant pas réagi. Le produit a été purifié par distillation par étalement sous forme de film à 190 °C sous un vide de 0,5 mm. Les résultats IR et RMN étaient cohérents avec la structure cible.
Exemple 2 : Préparation du (N-acétyl-4-hydroxvprolyle)propyltriéthoxysilane Dans un ballon quadricol de 51 équipé d'une chemise chauffante, d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un entonnoir, et d'une colonne de Vigreux courte ayant une tête de distillation reliée à un bulleur d'azote, ont été introduits 2 500 g d'éthanol et 432,9 g de N-acétylhydroxyproline. Ce mélange a été agité à température ambiante pendant 15 minutes. 220,9 g d'éthoxyde de potassium ont été ajoutés tout en maintenant la température donnée par le thermomètre en dessous de 40 °C. La température donnée par le thermomètre a été lentement augmentée pour atteindre 80 °C et 500 ml d'éthanol ont été éliminés. A une température donnée par le thermomètre de 80 °C, 31,1 g d'iodure de potassium et 602 g de chloropropyltriéthoxysilane ont été ajoutés. 500 ml supplémentaires d'éthanol ont été éliminés par distillation et conservés. La température donnée par le thermomètre a été augmentée progressivement pour passer de 80 °C à 90 °C au cours de l'élimination de l'éthanol. La réaction était suivie d'une chromatographie gazeuse, et le chauffage s'est poursuivi jusqu'à ce qu'il reste moins de 5 % du 3-chloropropyltriéthoxysilane. L'éthanol conservé a été réintroduit dans le ballon quadricol et le contenu a été laissé à refroidir à température ambiante. Le mélange a été filtré pour donner environ 3 kg d'une solution ambrée claire à légèrement voilée présentant de 25 à 30 % de particules solides. La masse volumique de la solution à 25 °C était de 0,87 g/cm3. Un échantillon de solution s'est vu débarrasser de solvant à 60 °C et sous un vide de 1 mm pour donner des particules solides de type gel. Les résultats IR et RMN étaient cohérents avec la structure cible. 7 Exemple 3 : Préparation du (N-acétyl-leucinamidepropvle)triéthoxÿsilane Dans un ballon quadricol de 1 1 équipé d'une chemise chauffante, d'un agitateur magnétique, d'un thermomètre, d'un entonnoir, et d'un condensateur à glace sèche relié à un bulleur d'azote, ont été introduits 125 ml de diméthylformamide et 25 g de N-acétylleucine. Ce mélange a été agité à température ambiante pendant 15 minutes. 14,9 g de dicyclohexylcarbodiimide ont été ajoutés en 10 fois. La température donnée par le thermomètre a augmenté de 10 °C. Le mélange a été agité pendant 60 minutes et la température donnée par le thermomètre est revenue à 24 °C. 32 g de 3-aminopropyltriéthoxysilane ont été ajoutés sur 45 minutes lorsque la température donnée par le thermomètre a augmenté de 15 °C. Le mélange a été agité pendant 4 heures supplémentaires. Le ballon quadricol a été chauffé à 40 °C et le diméthylformamide a été éliminé sous vide. 300 ml de toluène ont été ajoutés et le mélange a été chauffé à 40 °C, puis laissé sous agitation pendant une nuit sans chauffage. Le mélange a été filtré. Les particules solides ont été lavées avec 100 ml de toluène et les solvants volatiles ont été retirés des filtrats combinés pour donner le produit sous la forme d'un matériau solide jaune pâle. Les résultats IR et RMN étaient cohérents avec la structure cible. Le produit a formé une solution à 13 % dans l'éthanol après réchauffement à 30 °C ayant une densité de 0,763.
Exemple 4 : Préparation du (N-acétylglycinamidepropyle) triméthoxysilane Dans un ballon quadricol de 3 1 équipé d'une chemise chauffante, d'un agitateur mécanique, d'un thermomètre, d'un entonnoir, et d'un condensateur à glace sèche relié à un bulleur d'azote, ont été introduits 300 ml de diméthylformamide et 58,5 g d'acétylglycine. Ce mélange a été agité à température ambiante pendant 20 minutes. 56,1 g de dicyclohexylcarbodiimide ont été ajoutés en 10 fois, et la température donnée par le thermomètre a augmenté de 12 °C. Le mélange a été agité pendant 60 minutes et la température donnée par le thermomètre est revenue à 25 °C. 44,8 g de 3-aminopropyltriméthoxysilane ont été ajoutés sur 45 minutes lorsque la température donnée par le thermomètre a augmenté de 20 °C. Le mélange a été agité pendant 4 heures supplémentaires. Le ballon quadricol a été chauffé à 40 °C et le diméthylformamide a été éliminé sous vide. 400 ml de THF ont été ajoutés et le mélange a été chauffé à 40 °C, puis laissé sous agitation pendant une nuit sans chauffage. Le mélange a été filtré à température ambiante. Les matières solides ont été lavées avec 100 ml de THF et les solvants volatiles ont été retirés des filtrats combinés pour donner le produit sous la forme d'un matériau solide jaune pâle. Les résultats IR et RMN étaient cohérents avec la structure cible. Le produit a formé une solution à 5 % dans du méthanol à 25 °C ayant une densité de 0,799. 8 Préparation de particules et analyse Préparation de particules traitées Exemple 5 : Préparation d'un oxyde de fer jaune traité 2 grammes de (N-acétyl-4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane (préparé dans l'Exemple 2) ont été ajoutés à 2 000 ml d'une solution composée à 80 % d'isopropanol et à 20 % d'eau distillée sous agitation. Le silane a été laissé pour s'hydrolyser à des conditions ambiantes pendant 2 heures. 100 grammes d'oxyde de fer jaune ont été ajoutés et l'agitation s'est poursuivie pendant une heure. La suspension a été filtrée et le filtrat a été chauffé à 80 °C pendant 4 heures. La poudre résultante a été broyée en utilisant un broyeur à percussion à travers un tamis de 0,7 mm.
Exemple 6 : Préparation d'oxyde de fer rouge traité, d'oxyde de fer noir traité, et de dioxyde de titane traité 2 grammes de (N-acétyl-4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane (préparé dans l'Exemple 2) ont été pulvérisés sur 100 grammes d'oxyde de fer rouge sec sous agitation dans un broyeur par chute. La poudre a été agitée pendant une heure à des conditions ambiantes, puis chauffée à 80 °C pendant quatre heures. Après refroidissement, la poudre traitée a été désagglomérée par broyage à l'aide d'un broyeur à percussion à travers un tamis de 0,9 mm. Les particules traitées d'oxyde de fer noir et de dioxyde de titane ont été préparées d'une manière analogue.
Exemple 7 : Préparation de séricite traitée 2 grammes de (N-acétyl-4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane (préparé dans l'Exemple 2) ont été pulvérisés sur 100 grammes de séricite sous agitation dans un broyeur par chute. La poudre a été agitée pendant une heure à des conditions ambiantes, puis chauffée à 80 °C pendant quatre heures. Après refroidissement, la poudre traitée a été broyée en utilisant un broyeur à percussion à travers un tamis de 1,7 mm.
Analyse de particules de pigments traités Les quatre pigments traités (oxyde de fer jaune, oxyde de fer rouge, oxyde de fer noir, et dioxyde 30 de titane) ont été analysés et comparés à une grande diversité de matériaux comparables de manière à déterminer l'effet de la modification de surface sur les particules de pigments. 9
Dispersion aqueuse (évaluation visuelle) : 0,3 gramme de chaque pigment traité a été ajouté à 15 ml d'eau désionisée. Le comportement a été observé sans agitation et les résultats ont été récapitulés dans le Tableau 1.
Tableau 1 : Evaluation visuelle des particules de pigments traités Oxyde de fer Oxyde de fer rouge Oxyde de fer noir Dioxyde de titane jaune Témoin (non traité) mouille ; tombe tombe vers le fond tombe vers le fond efflorescence vers le fond PEG6_9-silane s'auto-disperse s'auto-disperse légère efflorescence s'auto-disperse PEG-8 mouille mouille lentement ; mouille lentement ; mouille lentement ; lentement ; tombe tombe vers le fond ; tombe vers le fond tombe vers le fond ; vers le fond ; légère efflorescence légère efflorescence légère efflorescence Silane d'aminopropyle mouille subit une légère mouille lentement ; lentement ; efflorescence à 50 % efflorescence ; se légère efflorescence efflorescence dépose Carboxyéthylsilanetriol s'auto-disperse s'auto-disperse légère efflorescence s'auto-disperse de Na2 Propionate de Na mouille mouille lentement ; semouille lentement ; mouille lentement ; lentement ; très très légère légère efflorescence efflorescence dépose se dépose Hydroxyproline de N- tombe vers le tombe vers le fond tombe vers le fond tombe vers le fond acétyle fond Hydroxyprolylpropyl- s'auto-disperse s'auto-disperse légère efflorescence s'auto-disperse triéthoxysilane de N- acétyle On peut constater dans le Tableau 1 que la totalité des pigments ayant subi une modification hydrophile se sont désagglomérés et dispersés sans agitation selon une certaine ampleur. Les pigments traités au PEG6_9-silane (méthoxy(polyéthylèneoxy)6_9propyltriméthoxysilane), au carboxyéthylsilanetriol de sodium, et au (N-acétylhydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane se sont dispersés complètement, certaines particules restant en suspension pendant un mois.
Le dépôt des seuls composés polaires sur les surfaces de pigment n'a pas produit l'effet de dispersion immédiate qui résulte d'un traitement de surface avec des silanes comportant les composés polaires en tant que groupement fonctionnel. Les pigments traités secs se sont désagglomérés selon une certaine ampleur en raison des étapes de broyage dans le processus de traitement, mais l'effet a été annulé par les étapes de réduction de taille de particules de tous les 10 échantillons utilisés pour l'essai de dispersion. Une surface supérieure peut en réalité sembler ralentir le processus de mouillage, mais les résultats des essais de viscosité décrits ci-dessous montrent que le mouillage des particules traitées a été amélioré par comparaison aux pigments non traités. La dispersion remarquable des traitements hydrophiles observée lors de l'évaluation visuelle a été confirmée par les mesures quantitatives.
Viscosité de dispersion (Butylèneglycol) : Les dispersions des pigments ont été préparées par mouillage dans du butylèneglycol sous agitation pendant une heure, suivie par trois passages sur un broyeur à trois rouleaux. La viscosité a été mesurée en utilisant un viscosimètre de Brookfield 10 en utilisant des tiges standard à une vitesse de 20 tours par minute. Différentes tailles de tiges ont été utilisées dans différentes plages de viscosité. Les résultats ont été récapitulés dans le Tableau 2. Une viscosité inférieure à une concentration égale et à un degré de dispersion (taille de particules) égal indique un meilleur mouillage.
15 Tableau 2 : Viscosité de dispersion de particules de pigments traités Pigment, % dans du butylèneglycol Traitement Oxyde de fer jaune Oxyde de ferOxyde de fer noir Dioxyde de titane 45 % rouge 50 % 50 % 50 % Témoin non traité 73 400 Pa.s 24 500 Pa.s 10 950 Pa.s 11 150 Pa.s (tige N°7) (tige N°6) (tige N°6) (tige N°6) PEG6_9-silane 1 610 Pa.s 2 100 Pa.s 3 970 Pa.s 12 150 Pa.s (tige N°3) (tige N°4) (tige N°4) (tige N°6) Silane d'aminopropyle 675 Pa.s 4 100 Pa.s 9 000 Pa.s 4 700 Pa.s (tige N°3) (tige N°4) (tige N°4 5) (tige N°4) Carboxyéthylsilanetriol de 540 Pa.s 2 690 Pa.s 6 500 Pa.s 415 Pa.s Na (tige N°3) (tige N°4) (tige N°4,5) (tige N°3) Hydroxyprolylpropyltri- 520 Pa.s 3 120 Pa.s 5 940 Pa.s 2 870 Pa.$) éthoxysilane de N-acétyle (tige N°3) (tige N°4) (tige N°4 5) (tige N°3) On peut constater que la totalité des pigments traités hydrophiles ont amélioré leur mouillage et leur dispersion dans du butylèneglycol par rapport au pigment non traité, à l'exception, de façon surprenante, du PEG6_9-silane sur dioxyde de titane. Les pigments traités au (N-acétyl- 20 hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane se sont comportés de manière comparable à d'autres traitements hydrophiles. Les mesures de viscosité de dispersion ont indiqué que les oxydes de fer 11
traités au PEG6_9-silane, au carboxyéthylsilanetriol de sodium, et au (N-acétylhydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane ont exhibé le meilleur mouillage. Les traitements au carboxyéthylsilanetriol de sodium et au (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane étaient le traitement le plus efficace pour le dioxyde de titane. Formulation et préparation de produits cosmétiques et analyse
Exemple 8 : Préparation et analyse de correcteurs de teint huile dans l'eau Cinq correcteurs de teint à base d'émulsion huile dans l'eau anionique contenant 20 % de 10 pigment et de charge ont été préparés en utilisant les composés présentés dans le Tableau 3. Une première formulation a été préparée en utilisant les pigments traités avec du (N-acétyl-4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane (comme préparé dans l'Exemple 2), et trois formulations comparatives ont été préparées en utilisant les pigments traités avec du PEG6_9 silane, de l'aminopropylsilane, ou du carboxyéthylsilanetriol de sodium. Une cinquième formulation a été 15 préparée en tant que témoin en utilisant des pigments non traités. Dans chaque cas, des ingrédients en phase aqueuse ont été ajoutés suivant un certain ordre au bécher de finition tout en effectuant une homogénéisation à faible vitesse. Après ajout de Veegum, la phase a été chauffée à 85-90 °C pendant 15 minutes, puis d'autres ajouts ont été effectués à 75 °C. Les ingrédients de phase huileuse ont été combinés et agités à 75-80 °C jusqu'à homogénéisation. La phase huileuse 20 a été ajoutée à la phase aqueuse avec homogénéisation. 12 2968301 Tableau 3 : Formulation pour un correcteur de teint huile dans l'eau Ingrédient Nom INCI* °/U en poids Phase aqueuse Eau désionisée 50,37 Tween 60 Polysorbate 60 0,10 Laponite XLG Silicate de magnésium-lithium- 0,30 Veegum reg sodium 0,70 Silicate d'aluminium-magnésium Dioxyde de titane Dioxyde de titane 16,00 Oxyde de fer jaune Oxydes de fer 1,60 Oxyde fer rouge Oxydes de fer 0,60 Oxyde de fer noir Oxydes de fer 0,16 Talc Talc 1,64 Butylèneglycol 6,00 CMC7H3SF (Aqualon) Gomme de cellulose 0,10 Tween 60 (Croda) Polysorbate 60 0,40 Méthylparabène 0,25 Amphisol K (DSM) Phosphate de cétyle de potassium 2,00 Phase huileuse DE 12 (Gelest) Polydiéthylsiloxane 12,00 Ceraphyl 368 (ISP) Palmitate d'éthylhexyle 5,00 Span 60 (Croda) Stéarate de sorbitane 1,00 Cerasynt SD (ISP) Stéarate de glycéryle 1,50 Propylparabène 0,10 Glydant (Lonza) Hydantoïne de DMDM 0,18 100,00 *INCI = International Nomenclature of Cosmetic Ingredients (Nomenclature internationale des ingrédients cosmétiques) 5 Les performances des pigments traités dans les formulations ont été analysées visuellement. La qualité de dispersion a été évaluée par la présence ou l'absence d'une couleur non dispersée, détectée par compression d'une gouttelette de l'émulsion finie entre deux lamelles pour microscope et par recherche de points de couleur. Le temps requis pour mouiller les particules a été utilisé pour comparer la facilité de mouillage. « Rapide » signifie que la dispersion de 13
pigment et le développement de couleur ont débuté immédiatement après l'ajout des poudres à la phase aqueuse. « Lente » fait référence à la présence d'agglomérats non mouillés même après cinq minutes de mélange. « Intermédiaire » fait référence à un retard de 45 à 90 secondes entre l'ajout de pigment et la disparition visuelle de particules sèches. Le développement de couleur (intensité) dans le produit final et la présence ou l'absence d'une flottation de couleur au cours du traitement ont été observés et photographiés pour une analyse ultérieure. La viscosité et la stabilité d'émulsion des produits finaux ont également été surveillées. Les données concernant les pigments non traités et ceux présentant des traitements de contrôle ont été comparées par rapport aux pigments traités avec du (N-acétylhydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane et les résultats sont présentés dans le Tableau 4.
Tableau 4 : Analyse de formulations de produit de masquage Paramètre Traitement Dispersion Développe- Mouillage Flottation ment de couleur 1 (Intensité) Témoin (non traité) pigment non dispersé 1 lente blanc PEG6_9-silane complète 4 rapide blanc/jaune/noir Silane d'aminopropyle TiO2 non dispersé 2 lente blanc Carboxyéthylsilanetriol complète 5 rapide jaune > 60 °C de Na Hydroxyprolylpropyltri- complète 3 intermédiaire aucune éthoxysilane de N-acétyle Sur une échelle de 1 à 5, 1 est le plus faible Les données démontrent clairement l'hydrophilicité et la dispersabilité dans l'eau des pigments traités au (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane.
De manière surprenante, le traitement au (N-acétyl-4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane a résulté en le mouillage le plus cohérent des différents pigments. La formule contenant les pigments traités au (N-acétyl-4- hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane a présenté une bonne dispersion sans aucun agglomérat visible et aucune flottation de couleur qui indique habituellement un médiocre mouillage d'un colorant individuel. La formule s'est étalée de manière régulière sur la peau pour laisser la sensation d'une couche confortable sur la zone 14
délicate sous les yeux qui cache les cernes et autres imperfections. L'émulsion était stable lors d'essais de vieillissement accéléré et à long terme.
L'interaction des surfaces traitées avec d'autres matériaux bruts peut être la cause des résultats variables constatés avec les autres traitements dans la formulation actuelle. L'activité de surface du groupement PEG du PEG6_9-silane peut affecter la formation de l'émulsion, ce qui provoque une flottation de pigment excessive, et semble influencer le mouillage de certains agents épaississants. La nature anionique du carboxyéthylsilanetriol de sodium stabilise les dispersions de pigments mais l'effet de l'électrolyte ajouté sur d'autres matériaux bruts, en particulier les gélifiants, peut être la cause d'une instabilité d'émulsion ou d'une flottation de couleur. Par conséquent, les matériaux selon l'invention fournissent des résultats qui ne sont pas atteints par les matériaux de l'état de la technique.
Exem le 9 : Pré aration et anal se d'un fond de teint à base de oudre com. rimée Un fond de teint à base de poudre comprimée a été préparé en utilisant les composés présentés dans le Tableau 5 en combinant la phase de poudre dans un broyeur par chute équipé d'un agitateur à vitesse élevée. Lorsque celle-ci est devenue homogène, les huiles ont été combinées et ajoutées au lot sous agitation jusqu'à ce qu'elles soient dispersées. La poudre a été comprimée dans des moules appropriés à 52 Bar. Le produit a présenté une excellente affinité vis-à-vis de la peau, s'appliquant de manière onctueuse et procurant une sensation douce et soyeuse pour offrir un recouvrement complet à l'aspect malgré tout naturel et durant toute la journée.
Tableau 5 : Formulation d'un fond de teint à base de poudre comprimée Ingrédient Traitement de surface % Phase de poudre Mica (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 20,00 Oxyde de fer jaune (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 2,00 Oxyde de fer rouge (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 0,80 Oxyde de fer noir (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 0,35 Talc (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 55,84 Stéarate de zinc 3,00 Nylon -12 5,00 Acide benzoïque 0,10 Phase huileuse 15 15 2968301 Stéarate 2,50 d'octyldodécyle 1,50 Polydiéthylsiloxane 100,00 Exemple 10 : Ombre à paupières à base de poudre comprimée Une ombre à paupières à base poudre comprimée a été préparée en utilisant les composés 5 présentés dans le Tableau 6 en combinant la phase de poudre dans un broyeur par chute équipé d'un agitateur à vitesse élevée. Lorsque celle-ci est devenue homogène, les huiles ont été combinées et ajoutées au lot sous agitation jusqu'à ce qu'elles soient dispersées. La poudre a été comprimée dans des moules appropriés à 59 Bar. Le produit s'est appliqué de manière onctueuse en procurant une sensation douce et soyeuse sur la zone délicate des paupières. En raison de 10 l'affinité des pigments traités au (N-acétyl-4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane vis-à-vis de la peau, l'ombre à paupières a montré une longue tenue et une résistance au plissement de la peau .
Tableau 6 : Formulation d'ombre à paupières à base de poudre comprimée Ingrédient Traitement de surface °/U Phase de poudre Mica (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 30,00 Oxyde de fer jaune (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 3,00 Oxyde de fer rouge (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 3,00 Oxyde de fer noir (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 4,00 Talc (N-acétyl-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane 47,90 Stéarate de zinc 3,00 Nylon -12 5,00 Acide benzoïque 0,10 Phase huileuse Stéarate 2,50 d'octyldodécyle 1,50 Polydiéthylsiloxane 100,00 16 10
Exemple 10 : Préparation et analyse de crayon pour les yeux Un crayon pour les yeux à base d'eau a été préparé en dispersant de l'oxyde de fer noir traité au (N-acétyl-4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane dans la phase aqueuse de l'émulsion avec uniquement une homogénéisation à faible vitesse pour donner une taille de particule de pigment fine avec un développement de couleur complet. Le crayon pour les yeux a dessiné une ligne fine derrière les cils qui a bien adhérée tout au long de la journée. La formulation du crayon pour les yeux est présentée dans le Tableau 7.
Tableau 7 : Formulation de crayon pour les yeux Ingrédient % Eau déionisée 69,49 Butylèneglycol 6,00 Méthylparabène 0,30 TrisAmino (Dow) [Trométhamine] 1,00 Eau désionisée 4,00 Shellac (Mantrose-Haeuser) 1,00 Hydroxyéthylcellulose 0,50 Oxyde de fer noir traité avec du (N-acétyl- 10,00 4-hydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane Phase de cire Cire d'abeilles blanche 4,00 Cire de Carnauba 0,50 Alcool cétylique 1,25 Stéarate de sorbitane 1,00 Polyisobutène hydrogéné 0,50 Propylparabène 0,10 Hydantoïne de DMDM 0,36 100,00 17
Claims (12)
- REVENDICATIONS1. Dérivé d'alcoxysilane hydrophile d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle, ou d'un tripeptide à groupement N-acyle, dans lequel le groupement acyle 5 contient moins de six atomes de carbone.
- 2. Dérivé d'alcoxysilane hydrophile selon la revendication 1, dans lequel le groupement acyle est un acétyle.
- 3. Dérivé d'alcoxysilane hydrophile selon la revendication 1, dans lequel le groupement alcoxy est sélectionné parmi le méthoxy et l'éthoxy. 10
- 4. Dérivé d'alcoxysilane hydrophile selon la revendication 1, où le dérivé est un dérivé de propyltrialcoxys ilane.
- 5. Dérivé d'alcoxysilane hydrophile selon la revendication 1, où le dérivé est le (N-acétylglycylpropyle)triéthoxysilane.
- 6. Dérivé d'alcoxysilane hydrophile selon la revendication 1, où le dérivé est le (N-15 acétylglycinamidepropyle)triméthoxysilane.
- 7. Dérivé d'alcoxysilane hydrophile selon la revendication 1, où le dérivé est le (N-acétylleucinamidepropyle)triéthoxysilane.
- 8. Dérivé d'alcoxysilane hydrophile selon la revendication 1, où le dérivé est le (N-acétylhydroxypro lyle)propyltriéthoxys ilane. 20
- 9. Particule d'un minéral, d'une charge, ou d'un pigment présentant sur sa surface un revêtement d'un dérivé d'alcoxysilane hydrophile d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle, ou d'un tripeptide à groupement N-acyle, dans lequel le groupement acyle contient moins de six atomes de carbone.
- 10. Particule selon la revendication 9, dans laquelle le dérivé d'alcoxysilane hydrophile forme 25 une liaison covalente avec la surface de la particule par un pontage oxétanne entre un atome de silicium dans le silane et la particule.
- 11. Particule selon la revendication 9, dans laquelle le groupement acyle est un acétyle.
- 12. Particule selon la revendication 9, dans laquelle le groupement alcoxy est sélectionné parmi le méthoxy et l'éthoxy. 18. Particule selon la revendication 9, dans laquelle le dérivé est un dérivé de propyltrialcoxys ilane. 14. Particule selon la revendication acétylglycylpropyle)triéthoxysilane. 15. Particule selon la revendication acétylglyc inamidepropyle)triméthoxys ilane. 16. Particule selon la revendication acétylleucinamidepropyle)triéthoxysilane. 9, dans laquelle le dérivé est le (N- 9, dans laquelle le dérivé est le (N- 9, dans laquelle le dérivé est le (N- 9, dans laquelle le dérivé est le (N- 17. Particule selon la revendication acétylhydroxyprolyle)propyltriéthoxysilane. 18. Particule selon la revendication 9, où la particule présente une dimension non supérieure à environ 200 micromètres selon la dimension la plus longue et non inférieure à environ 0,01 micromètre selon la dimension la plus courte. 19. Formulation huile dans l'eau contenant une dispersion comprenant des particules d'un minéral, d'une charge, et/ou d'un pigment présentant sur sa surface un revêtement d'un dérivé d'alcoxysilane hydrophile d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle, ou d'un tripeptide à groupement N-acyle, dans lequel le groupement acyle contient moins de six atomes de carbone. 20. Poudre comprimée ou produit cosmétique de couleur comprenant des particules d'un minéral, d'une charge, et/ou d'un pigment présentant sur sa surface un revêtement d'un dérivé d'alcoxysilane hydrophile d'un acide aminé à groupement N-acyle, d'un dipeptide à groupement N-acyle, ou d'un tripeptide à groupement N-acyle, dans lequel le groupement acyle contient moins de six atomes de carbone. 19
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38579010P | 2010-09-23 | 2010-09-23 | |
| US61/385,790 | 2010-09-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2968301A1 true FR2968301A1 (fr) | 2012-06-08 |
| FR2968301B1 FR2968301B1 (fr) | 2020-05-01 |
Family
ID=45870899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1158480A Active FR2968301B1 (fr) | 2010-09-23 | 2011-09-23 | Derives d'alcoxysilane des acides amines a groupement n-acyle, des dipeptides a groupement n-acyle et des tripeptides a groupement n-acyle, ainsi que les particules et formulations huile dans l'eau stables les utilisant |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9358200B2 (fr) |
| JP (1) | JP6028255B2 (fr) |
| FR (1) | FR2968301B1 (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9775795B2 (en) | 2012-10-02 | 2017-10-03 | Coatex | Copolymers in cosmetic compositions |
| DE102018127181A1 (de) * | 2018-10-31 | 2020-04-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wirkstoffzusammensetzung zur Pflege und Oberflächenmodifikation von Humanhaaren |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5149426A (en) * | 1990-07-24 | 1992-09-22 | Shimadzu Corporation | Stationary phase for enantiomeric resolution in liquid chromatography |
| EP0637902A1 (fr) * | 1993-08-06 | 1995-02-08 | Gould Electronics Inc. | Feuille métallique à couche d'amélioration de l'adhésion |
| JP2002146011A (ja) * | 2000-11-17 | 2002-05-22 | Kao Corp | シラン化合物 |
| US20090220449A1 (en) * | 2006-02-10 | 2009-09-03 | Phosphonics Ltd | Substituted organopolysiloxanes and uses thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2929829A (en) * | 1956-10-12 | 1960-03-22 | Union Carbide Corp | Organosilicon acylamino compounds and process for producing the same |
| US3652761A (en) | 1969-09-04 | 1972-03-28 | Corning Glass Works | Immunochemical composites and antigen or antibody purification therewith |
| JPS5872512A (ja) | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Miyoshi Kasei:Kk | メ−クアツプ化粧料 |
| JP2978989B2 (ja) | 1990-12-04 | 1999-11-15 | エンジェルハード・コーポレイション | 改良板状顔料 |
| US7374783B2 (en) * | 2004-07-27 | 2008-05-20 | Miyoshi Kasei, Inc. | Powders coated with specific lipoamino acid composition and cosmetics containing the same |
| JP4987293B2 (ja) | 2005-12-22 | 2012-07-25 | 文化シヤッター株式会社 | 開閉装置 |
| US8193079B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-06-05 | The Regents Of The University Of California | Method for conductivity control of (Al,In,Ga,B)N |
-
2011
- 2011-09-23 US US13/241,860 patent/US9358200B2/en active Active
- 2011-09-23 FR FR1158480A patent/FR2968301B1/fr active Active
- 2011-09-26 JP JP2011209534A patent/JP6028255B2/ja active Active
-
2016
- 2016-06-06 US US15/174,117 patent/US20160280737A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5149426A (en) * | 1990-07-24 | 1992-09-22 | Shimadzu Corporation | Stationary phase for enantiomeric resolution in liquid chromatography |
| EP0637902A1 (fr) * | 1993-08-06 | 1995-02-08 | Gould Electronics Inc. | Feuille métallique à couche d'amélioration de l'adhésion |
| JP2002146011A (ja) * | 2000-11-17 | 2002-05-22 | Kao Corp | シラン化合物 |
| US20090220449A1 (en) * | 2006-02-10 | 2009-09-03 | Phosphonics Ltd | Substituted organopolysiloxanes and uses thereof |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ENGELHARDT H ET AL: "Chemically bonded stationary phases for aqueous high-performance exclusion chromatography", JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B.V, NL, vol. 142, 11 November 1977 (1977-11-11), pages 311 - 320, XP026508946, ISSN: 0021-9673, [retrieved on 19771111], DOI: 10.1016/S0021-9673(01)92047-3 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2968301B1 (fr) | 2020-05-01 |
| JP6028255B2 (ja) | 2016-11-16 |
| US20120076840A1 (en) | 2012-03-29 |
| US9358200B2 (en) | 2016-06-07 |
| JP2012072139A (ja) | 2012-04-12 |
| US20160280737A1 (en) | 2016-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100312178B1 (ko) | 신규한 아미노산 실리콘 폴리머들, 그의 제조방법, 아미노산 실리콘 폴리머로 표면개질된 화장료용 분체 및 이를 함유하는 색조화장료 조성물 | |
| FR2795949A1 (fr) | Poudre traitee en surface douee d'une tres haute dispersibilite et cosmetique la contenant | |
| FR2768151A1 (fr) | Matiere de base en poudre traitee avec des composes organiques de silicium, son procede de production et cosmetique la contenant | |
| FR2972456A1 (fr) | Pigments traites hydrophiles dispersibles dans une composition cosmetique | |
| EP1586296A1 (fr) | Composition destinée à être appliquée sur la peau, les lèvres et/ou les phanères. | |
| FR2681329A1 (fr) | Dispersion fine de pigments melaniques, sa preparation et son utilisation en cosmetique. | |
| FR2841256A1 (fr) | Dispersions de pigments, et produits cosmetiques les contenant | |
| FR2825293A1 (fr) | Particules solides insolubles dans l'eau traitees, preparation et utilisation | |
| FR2968301A1 (fr) | Derives d'alcoxysilane des acides amines a groupement n-acyle, des dipeptides a groupement n-acyle et des tripeptides a groupement n-acyle, ainsi que les particules et formulations huile dans l'eau stables les utilisant | |
| FR2787798A1 (fr) | Nouvelles particules de polysiloxane et leur application comme agents cosmetiques | |
| JP5558061B2 (ja) | 固形粉末化粧料 | |
| JPH01174528A (ja) | 修飾された動物毛粉末 | |
| EP0758006B1 (fr) | Procédé de passivation d'un pigment minéral photoréactif par traitement par un plasma froid d'un gaz organique et composition cosmétique ou pharmaceutique, stable à la lumière, contenant au moins un pigment ainsi passivé | |
| JPWO2013161553A1 (ja) | 表面修飾無機酸化物微粒子、及び該微粒子を含有するサンスクリーン化粧料 | |
| KR100992951B1 (ko) | 화장료용 표면개질 안료 및 이를 함유하는 화장료 조성물 | |
| FR2868697A1 (fr) | Gamme de compositions destinees a etre appliquees sur la peau, les levres et/ou les phaneres | |
| EP0725057B1 (fr) | Dérivés de lysine à groupement alkylsulfonyle ou alkylaminocarbonyle, procédé de préparation, leur utilisation notamment en cosmétique et compositions les comprenant | |
| DIPEPTIDES | ARKLES et al. 43 Pub. Date: Mar. 29 2012 | |
| JP7508248B2 (ja) | 繊維含有化粧料 | |
| FR2868696A1 (fr) | Composition destinee a etre appliquee sur la peau, les levres et/ou les phaneres | |
| EP4292579A1 (fr) | Composition de pigment en poudre minérale lipophilisée hydrocompatible | |
| JP2000219611A (ja) | 化粧料 | |
| EP0738710A1 (fr) | Dérivés d'ornithine, procédé de préparation, utilisation en cosmétique et composition les comprenant | |
| JPH08157326A (ja) | メイクアップ化粧料 | |
| KR100328269B1 (ko) | 화장료용 안료의 표면개질방법 및 이 방법에 의해 개질된 안료를 함유하는 고형분말 화장료 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 9 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |
|
| TP | Transmission of property |
Owner name: GELEST INC., US Effective date: 20210902 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 12 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 13 |