DE60105485T2

DE60105485T2 - Verfahren zur Verlängerung der Dauer mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung einer kosmetischen Zusammensetzung, kosmetische Zusammensetzung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE60105485T2
Application number: DE60105485T
Authority: DE
Inventors: Jean Mondet; Nathalie Mougin
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2000-05-09
Filing date: 2001-05-04
Publication date: 2005-08-25
Anticipated expiration: 2021-05-05
Also published as: US6534072B2; EP1155687A1; ATE275934T1; FR2808679B1; EP1155687B1; ES2223749T3; DE60105485D1; US20010053377A1; FR2808679A1; JP2001316244A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verlängerung der Dauer mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung einer kosmetischen Zusammensetzung und eine kosmetische Zusammensetzung, insbesondere eine Zusammensetzung zum Schminken und/oder zur Pflege der Haut einschließlich der Lider sowie der Lippen und der Hautanhangsgebilde, wie der Wimpern, der Augenbrauen, der Nägel und der Haare. Sie bezieht sich auch auf die Verwendung dieser kosmetischen Zusammensetzung beispielsweise als Lippenstift, Mascara, Eyeliner, Make-up, Puder, Rouge, Lidschatten, Schminkprodukt für den Körper, Hydratisierungsmittel, Deodorant oder Antitranspirant.
In der Kosmetik ist man auf der Suche nach Zusammensetzungen, die nach dem Aufbringen auf die Haut, die Lippen und die Hautanhangsgebilde einen Überzug, wie beispielsweise einen filmbildenden Überzug bilden, der die gewünschte(n) spezielle(n) kosmetische(n) Wirkung(en) und/oder Pflegewirkung(en) besitzt.
Für Zusammensetzungen zum Schminken, wie Lippenstifte, Mascaras und Eyeliner, versucht man Zusammensetzungen zu erhalten, die Überzüge mit den geeigneten Farbeffekten und/oder Glanzeffekten bilden. In Zusammensetzungen, die einen pflegenden Wirkstoff enthalten, wie beispielsweise hydratisierenden Produkten, Deodorants und Antitranspirantien, soll der in der Zusammensetzung enthaltene pflegende Wirkstoff insbesondere seine optimale Wirkung entfalten.
In allen Fällen sollen die kosmetische(n) Wirkung(en) und/oder Pflegewirkung(en) außerdem so lange wie möglich anhalten. Es ist beispielsweise für Lippenstifte, Mascaras und Eyeliner wichtig, dass die Farbe und/oder der Glanz lange anhält; für Make-up, Puder, Wangenrouge, Lidschatten und Produkte zum Schminken des Körpers ist es wesentlich, dass trotz Reibung oder Absonderung von Sebum oder Schweiß eine dauerhafte und bleibende mattierende Wirkung erzielt wird; für Zusammensetzungen, die einen pflegenden Wirkstoff enthalten, soll die Aktivität des Wirkstoffs möglichst lange erhalten bleiben.
Es wurde vorgeschlagen, Siliconöle in kosmetische Zusammensetzungen einzubringen. Durch das Einarbeiten dieser Siliconöle in die Zusammensetzungen erhalten die Überzüge hydrophobe Eigenschaften und Glanzeigenschaften und sie fühlen sich nicht fettig an, die erhaltenen Überzüge sind jedoch gegenüber von außen einwirkenden Agentien, wie Schweiß oder Sebum, und insbesondere mechanischen Beeinträchtigungen wie Reibung nicht gut beständig.
Polysiloxane, die Amideinheiten aufweisen und Gruppen enthalten können, die Wasserstoffbindungen ausbilden können und die in kosmetischen Zusammensetzungen als Gelbildner für Siliconöle eingesetzt werden, sind in dem Patent WO 99/06473 von Colgate-Palmolive beschrieben worden. Man erhält auf diese Weise im Allgemeinen feste Zusammensetzungen, die transparent oder durchscheinend sind.
In dem Patent US-5 919 441 von Colgate-Palmolive ist eine kosmetische Zusammensetzung auf der Basis einer fluiden Komponente, die mindestens ein flüchtiges oder nicht flüchtiges Silicon umfasst, und mindestens eines Gelbildners beschrieben worden. Der Gelbildner ist ein Polymer, das gleichzeitig Organosiloxyeinheiten und Gruppen aufweist, die Wasserstoff-Brückenbindungen ausbilden, wobei es sich um Estergruppen, Urethangruppen, Harnstoffgruppen, Thioharnstoffgruppen, Amidgruppen und deren Kombinationen handelt. Die Verwendung eines derartigen Gelbildners führt insbesondere zu festen Zusammensetzungen, die vorzugsweise transparent oder durchscheinend sind.
In dem Patent FR 2 708 272 von Rhone-Poulenc ist die Verwendung von Polyorganosiloxanen, die Gruppen enthalten, die Wasserstoff-Brückenbindungen ausbilden können, als Klebstoffe beschrieben worden.
Es wurde gemäß der Erfindung festgestellt, dass es möglich ist, die Dauer mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung einer kosmetischen Zusammensetzung, die eine Ölphase enthält, zu verlängern, indem in die Ölphase mindestens ein geradkettiges oder cyclisches Organopolysiloxan, das mindestens zwei Organosiloxyeinheiten und mindestens zwei Seitengruppen und/oder endständige Gruppen enthält, die jeweils mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung mit einem oder mehreren Bindungspartnern ausbilden können, in einer wirksamen Menge eingearbeitet wird.
Erfindungsgemäß geeignete Organopolysiloxane enthalten mindestens zwei Organosiloxyeinheiten, die insbesondere durch die folgende Formel dargestellt werden können: R_aR'_bSiO_{(4–a–b)/2} (I),worin bedeuten:
R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Polyethergruppe oder eine fluorierte Gruppe,
R' eine Gruppe, die befähigt ist, mindestens eine und vorzugsweise zwei Wasserstoff-Brückenbindungen auszubilden,
a 1, 2 oder 3, und
b 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass a + b 2 oder 3 bedeutet.
Die Anzahl der Organosiloxyeinheiten liegt vorzugsweise im Bereich von 2 bis 50000 und noch besser 2 bis 30000.
Die Alkylgruppen können geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein und sind insbesondere unter den Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl, t-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und weiteren analogen Gruppen ausgewählt. Die Methylgruppe wird besonders bevorzugt.
Von den Arylgruppen wird die Phenylgruppe bevorzugt.
Als Beispiele für die Polyethergruppe sind insbesondere Polyethylenoxid, Polypropylenoxid und Polyethylenoxid/Polypropylenoxid zu nennen.
Bei den fluorierten Gruppen kann es sich um geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppen oder Alkenylgruppen handeln, die als Substituenten ein oder mehrere Fluoratome aufweisen.
Die Gruppen R' sind Seitengruppen und/oder endständige Gruppen, die imstande sind, Wasserstoff-Brückenbindungen auszubilden, wobei sie vorzugsweise unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind:

(a) den Gruppen, die von nicht geschützten oder teilweise geschützten Aminosäuren abgeleitet sind, und
(b) den Carbonsäuregruppen, Aminogruppen oder Phenolgruppen der Formel: -X-(Y)_n-Z worin bedeuten: X eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Verbindungsgruppe von Alkylentyp oder Alkenylentyp, die in der Kette gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthält; Y eine ungesättigte, zweiwertige, monocyclische oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige ungesättigte heterocyclische Gruppe, wobei die polycyclischen oder heterocyclischen Gruppen bis zu vier kondensierte Ringe enthalten können, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, und Z die Gruppe -COOH, die Gruppe -OH oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, deren Stickstoffatom gegebenenfalls Teil eines heterocyclischen Gruppe Y ist.

Unter einem längeren Anhalten oder einer längeren Dauer mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung einer kosmetischen Zusammensetzung wird erfindungsgemäß verstanden, dass mindestens ein kosmetischer Effekt und/oder eine pflegende Wirkung der Zusammensetzung (beispielsweise bei Lippenstiften, Mascaras und Eyelinern der Glanz und/oder die Farbe, bei Make-up, Pudern oder Schminkprodukten für den Körper die Mattheit und/oder Haltbarkeit der Farbe, bei Deodorants die Unterdrückung von Körpergerüchen und die Hydratisierung bei hydratisierenden Produkten) auf seinem anfänglichen Niveau oder fast auf seinem anfänglichen Niveau während einer Zeitdauer erhalten bleibt, die im Vergleich mit einer ähnlichen Zusammensetzung, die jedoch das Organopolysiloxan, das mindestens zwei Seitengruppen und/oder endständige Gruppen enthält, die jeweils mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung ausbilden können, nicht enthält, deutlich länger ist, insbesondere wenn die Zusammensetzung äußeren Einflüssen ausgesetzt ist und besonders bei einer mechanischen Belastung, wie Reibung.
Unter einer wirksamen Menge des erfindungsgemäßen Organosiloxans wird eine Menge verstanden, die ausreichend ist, um die Dauer mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung einer kosmetischen Zusammensetzung deutlich zu verlängern.
Unter einem Bindungspartner werden beliebige Seitengruppen und/oder endständige Gruppen verstanden, die sich an einem anderen Organopolysiloxanmolekül befinden und befähigt sind, mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung mit der Seitengruppe und/oder endständigen Gruppe dieses Organopolysiloxans auszubilden. Diese als Bindungspartner dienende Gruppe ist identisch mit der Seitengruppe und/oder endständigen Gruppe, mit der sie mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung ausbildet, oder davon verschieden.
Unter einer Ölphase werden alle nicht wässrigen Medien verstanden, die bei Raumtemperatur (25°C) und Atmosphärendruck (1,013·10⁵ Pa, 760 mmHg) flüssig sind und eine oder mehrere bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck flüssige Fettsubstanzen enthalten, die im Allgemeinen miteinander mischbar sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Verlängerung der Dauer mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung einer kosmetischen Zusammensetzung.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine kosmetische Zusammensetzung, insbesondere eine Zusammensetzung zum Schminken und/oder zur Pflege der Haut, der Lippen und der Hautanhangsgebilde, wie der Wimpern, der Augenbrauen, der Nägel und der Haare, die zu einem längeren Anhalten mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung führt.
Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem die Verwendung einer erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung als Lippenstift, Mascara, Eyeliner, Make-up, Puder, Rouge, Lidschatten, Schminkprodukt für den Körper, Hydratisierungsmittel, Deodorant oder Antitranspirant. Alle diese Produkte haben mindestens einen kosmetischen Effekt und/oder eine pflegende Wirkung, die länger anhalten.
Weitere Eigenschaften, Aspekte und Vorteile der Erfindung gehen noch klarer aus der folgenden Beschreibung und den verschiedenen Beispielen hervor.
Ein Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verlängerung der Dauer mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung einer kosmetischen Zusammensetzung, die eine Ölphase enthält. Das Verfahren umfasst das Einarbeiten mindestens eines geradkettigen oder cyclischen Organopolysiloxans, welches mindestens zwei Organosiloxyeinheiten und mindestens zwei Seitengruppen und/oder endständige Gruppen aufweist, die imstande sind, jeweils mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindungen mit einem oder zwei Bindungspartnern einzugehen, in einer wirksamen Menge in die Ölphase.
Erfindungsgemäß geeignete Organopolysiloxane enthalten mindestens zwei Organosiloxyeinheiten, die insbesondere durch die folgende Formel dargestellt werden können: R_aR'_bSiO_{(4–a–b)/2} (I),worin bedeuten:
R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Polyethergruppe oder eine fluorierte Gruppe,
R' eine Gruppe, die befähigt ist, mindestens eine und vorzugsweise mindestens zwei Wasserstoff-Brückenbindungen auszubilden,
a 1, 2 oder 3, und
b 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass a + b 2 oder 3 bedeutet.
Die Anzahl der Organosiloxyeinheiten liegt vorzugsweise im Bereich von 2 bis 50000 und noch besser 2 bis 30000.
Die Alkylgruppen können geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein und sind insbesondere unter den Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek-Butyl, t-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und weiteren analogen Gruppen ausgewählt. Die Methylgruppe wird besonders bevorzugt.
Von den Arylgruppen wird die Phenylgruppe bevorzugt.
Als Beispiele für die Polyethergruppe sind insbesondere Polyethylenoxid, Polypropylenoxid und Polyethylenoxid/Polypropylenoxid zu nennen.
Bei den fluorierten Gruppen kann es sich um geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppen oder Alkenylgruppen handeln, die als Substituenten ein oder mehrere Fluoratome aufweisen.
Die Gruppen R' sind Seitengruppen und/oder endständige Gruppen, die imstande sind, Wasserstoff-Brückenbindungen auszubilden, wobei sie vorzugsweise unter den folgenden Gruppen ausgewählt sind:

(a) den Gruppen, die von nicht geschützten oder teilweise geschützten Aminosäuren abgeleitet sind, und
(b) den Carbonsäuregruppen, Aminogruppen oder Phenolgruppen der Formel: -X-(Y)_n-Z worin bedeuten: X eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Verbindungsgruppe von Alkylentyp oder Alkenylentyp, die in der Kette gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthält; Y eine ungesättigte, zweiwertige, monocyclische oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine ungesättigte, zweiwertige heterocyclische Gruppe, wobei die polycyclischen oder heterocyclischen Gruppen bis zu vier kondensierte Ringe enthalten können, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, und Z die Gruppe -COOH, die Gruppe -OH oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, deren Stickstoffatom gegebenenfalls Teil einer heterocyclischen Gruppe Y ist.

Es ist in der Technik bekannt, dass eine Carbonsäuregruppe eine Wasserstoff-Brückenbindung mit einer anderen Carbonsäuregruppe oder einer Aminogruppe ausbilden kann, wohingegen eine Aminogruppe Wasserstoff-Brückenbindungen mit einer Carbonsäuregruppe oder einer phenolischen -OH-Gruppe bilden kann.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren kann daher ein einziges Organopolysiloxan, das mindestens zwei endständige Gruppen und/oder Seitengruppen aufweist, wobei mindestens eine Gruppe eine Gruppe -COOH und mindestens eine andere Gruppe eine Gruppe -COOH oder eine Aminogruppe (primär, sekundär oder tertiär) ist, oder ein einziges Organopolysiloxan mit mindestens zwei endständigen Gruppen und/oder Seitengruppen verwendet werden, von denen mindestens eine Gruppe eine Aminogruppe (primär, sekundär oder tertiär) und mindestens eine andere Gruppe eine phenolische OH-Gruppe oder -COOH bedeutet.
Es können auch Gemische und vorzugsweise äquimolare Gemische von zwei Organopolysiloxanen verwendet werden, die als Bindungspartner dienende Gruppen tragen. Es kann daher ein Gemisch eines Organopolysiloxans mit mindestens zwei COOH-Gruppen und eines Organopolysiloxans mit mindestens zwei Aminogruppen oder ein Gemisch eines Organopolysiloxans mit mindestens zwei Aminogruppen und eines Organopolysiloxans mit mindestens zwei phenolischen OH-Gruppen verwendet werden.
Die Aminogruppen und/oder Carbonsäuregruppen der von Aminosäuren abgeleiteten Gruppen können ungeschützt vorliegen oder teilweise mit speziellen Gruppen geschützt sein, wie der Acetylgruppe. Beispiele für von Aminosäuren abgeleitete Gruppen sind etwa Cystein, N-Acetylcystein, Glycin, Alanin und Serin, wobei N-Acetylcystein besonders bevorzugt wird.
Die Funktionalisierung des Organopolysiloxans mit von Aminosäuren abgeleiteten Gruppen erfolgt nach Verfahren, die dem Fachmann bekannt sind, beispielsweise durch Silylierung von ungesättigten Bindungen mit einem Thiolderivat der Aminosäure oder durch Umsetzung eines Organohydrogensiloxans mit einem Derivat der Aminosäure, das eine ungesättigte Bindung aufweist.
Die Verbindungsgruppe X ist eine Alkylengruppe oder eine Alkenylengruppe, die geradkettig, verzweigt oder cyclisch vorliegt und die ein oder mehrere Heteroatome, wie N, S oder O, enthalten kann. Beispiele für Verbindungsgruppen sind -(CH₂)_p-S- oder -(CH₂)_p-O-, wobei p vorzugsweise im Bereich von 1 bis 5 liegt.
Von den ungesättigten, zweiwertigen, monocyclischen oder polycyclischen Kohlenwasserstoffgruppen oder ungesättigten heterocyclischen Kohlenwasserstoffgruppen bedeutet Y vorzugsweise einen 6-gliedrigen aromatischen Ring, der ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann.
Von den ungesättigten, zweiwertigen, monocyclischen oder polycyclischen Kohlenwasserstoffgruppen können die Gruppen Phenylen oder Naphthalindiyl genannt werden, wobei die Phenylengruppe besonders bevorzugt wird.
Wenn Y eine ungesättigte heterocyclische Gruppe bedeutet, die beispielsweise ein Stickstoffatom enthält, kann Z eine Aminogruppe bedeuten, deren Stickstoffatom Teil einer heterocyclischen Gruppe Y ist, wobei Y-Z insbesondere unter den Gruppen Pyridyl, Pyrimidinyl und Diazanaphthalindiyl ausgewählt ist.
Gemäß der vorliegenden Erfindung geeignete Organopolysiloxane sind die geradkettigen oder cyclischen Organopolysiloxane, die mindestens zwei Organosiloxyeinheiten und mindestens zwei Seitengruppen und/oder endständige Gruppen enthalten, die Wasserstoff-Brückenbindungen ausbilden können, beispielsweise die in der oben erwähnten Druckschrift FR 2 708 272 beschriebenen Verbindungen.
Die Organopolysiloxane, die gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet sind, werden im Allgemeinen in einer Menge im Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung, verwendet.
Die Ölphase, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden kann, besteht aus beliebigen, kosmetisch akzeptablen Ölen, die insbesondere unter den Ölen mineralischer, tierischer, pflanzlicher oder synthetischer Herkunft, Kohlenwasserstoffölen und/oder Siliconölen oder deren Gemischen ausgewählt sind, mit der Maßgabe, dass sie ein homogenes und stabiles Gemisch bilden und mit der beabsichtigten Verwendung kompatibel sind. Die Ölphase enthält daher mindestens ein Kohlenwasserstofföl und/oder mindestens ein Siliconöl, vorzugsweise mindestens ein flüchtiges oder nicht flüchtiges Siliconöl.
Unter einem kosmetisch akzeptablen Medium (oder Öl) werden alle Medien (oder Öle) verstanden, die mit der Haut, den Lippen und/oder den Hautanhangsgebilden verträglich sind, wobei sie jedoch auch hinsichtlich des Geruches, des Aussehens und des Anfühlens, die angenehm sein müssen, kompatibel sein sollten.
Die Siliconöle können unter den Polydimethylsiloxanen (PDMS), die gegebenenfalls Phenylgruppen enthalten, wie Phenyltrimethiconen, Phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanen, Diphenylmethyldimethyltrisiloxanen, Diphenyldimethiconen, Phenyldimethiconen, Polymethylphenylsiloxanen, die gegebenenfalls mit aliphatischen und/oder aromatischen Gruppen substituiert oder gegebenenfalls fluoriert sind; den Polysiloxanen, die mit Fettsäuren, Fettalkoholen oder Polyalkylenoxiden modifiziert sind, fluorierten Siliconen, perfluorierten Siliconölen und deren Gemischen ausgewählt werden.
Von den bevorzugten Siliconölen sind die Polydimethylsiloxane, Polymethylphenylsiloxane, Silicone, die Polyoxyalkylensequenzen oder Polyoxyalkylenpfropfzweige enthalten, insbesondere Sequenzen oder Pfropfzweige von Polyethylenoxid oder Copoly(ethylenoxid/propylenoxid), wie Dimethiconcopolyole, Silicone, die gleichzeitig hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppen (beispielsweise C_2-30-Alkylgruppen) und polyethoxylierte oder copoly(ethoxylierte/propoxylierte) Sequenzen oder Pfropfzweige enthalten, wie Alkyldimethiconcopolyole, Silicone, die fluorierte oder perfluorierte Gruppen enthalten, wie perfluoralkylierte Polydimethylsiloxane und perfluoralkylierte Polymethylphenylsiloxane, und deren Gemische zu nennen.
Es können vorteilhaft auch ein oder mehrere bei Raumtemperatur flüchtige Öle eingesetzt werden. Nach Verdampfen der Öle erhält man einen geschmeidigen filmbildenden Überzug. Diese flüchtigen Öle erleichtern außerdem das Aufbringen der Zusammensetzung auf die Haut, die Lippen und die Hautanhangsgebilde.
Unter einem flüchtigen Öl wird ein Öl verstanden, das bei der Temperatur der Haut oder der Lippen verdampfen kann, wobei es einen bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck von Null verschiedenen Dampfdruck insbesondere im Bereich von 0,13 bis 4,0·10⁴ Pa (10^–3 bis 300 mmHg) und noch besser über 40 Pa (0,3 mmHg) aufweist.
Bei den Ölen kann es sich um Siliconöle handeln, die am Ende der Siliconkette oder als Seitengruppen gegebenenfalls Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten.
Von den erfindungsgemäß verwendbaren flüchtigen Siliconölen kommen insbesondere die geradkettigen oder cyclischen Silicone in Betracht, die bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck eine Viskosität unter 8 mm²/s (8 cSt) aufweisen und insbesondere 2 bis 7 Siliciumatome enthalten. Es sind insbesondere Octylmethylcyclotetrasiloxan, Decamethylcyclopentasiloxan, Hexadecamethylcyclohexasiloxan, Heptamethylhexyltrisiloxan, Heptamethyloctyltrisiloxan und deren Gemische zu nennen.
Es wird vorzugsweise mindestens ein flüchtiges Siliconöl verwendet, das insbesondere unter Octamethylcyclotetrasiloxan, Decamethylcyclopentasiloxan, Hexadecamethylcyclohexasiloxan, Heptamethylhexyltrisiloxan, Heptamethyloctyltrisiloxan, Octamethyltrisiloxan, Decamethyltetrasiloxan und deren Gemischen ausgewählt ist.
Unter einem Kohlenwasserstofföl wird ein Öl verstanden, das hauptsächlich Kohlenstoffatome und Wasserstoffatome enthält, insbesondere Alkyl- oder Alkenylketten, wie Alkane oder Alkene, jedoch auch Öle, die neben den Wasserstoffatomen und Kohlenstoffatomen Sauerstoffatome in Form von Etherfunktionen, Esterfunktionen, Alkoholfunktionen oder Carbonsäurefunktionen enthalten.
Von den Kohlenwasserstoffölen können beispielsweise Paraffinöl, Vaselineöl, Nerzöl, Schildkrötenöl, Sojaöl, Perhydrosqualen, Süßmandelöl, Calophyllumöl, Palmöl, Traubenkernöl, Sesamöl, Maisöl, Parleam, Araraöl, Rapsöl, Sonnenblumenöl, Baumwollöl, Aprikosenkernöl, Ricinusöl, Avocadoöl, Jojobaöl, Olivenöl oder Getreidekeimöl; Ester von Lanolinsäure, Ölsäure, Laurinsäure und Stearinsäure; Fettsäureester, wie Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Butylstearat, Hexyllaurat, Diisopropyladipat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Hexyldecyllaurat, 2-Octyldecylpalmitat, 2-Octyldodecylmyristat, 2-Octyldodecyllactat, Di-(2-ethylhexyl)succinat, Diisostearylmalat, Glyceryltriisostearat oder Diglyceryltriisostearat; höhere Fettalkohole mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen, wie Stearylalkohol, Oleylalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol, Isostearylalkohol oder Octyldodecanol angegeben werden.
Nach einer speziellen Ausführungsform kann durch das Verfahren die Farbe und/oder der Glanz eines Lippenstiftes dauerhafter gemacht werden, indem ein oben beschriebenes Organopolysiloxan in die Ölphase eingebracht wird.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren kann auch die Dauerhaftigkeit der Mattheit und/oder der Färbung von Make-up, Pudern, Rouge oder Lidschatten verbessert werden.
Nach einer anderen Ausführungsform wird durch das erfindungsgemäße Verfahren eine pflegende Wirkung verlängert, insbesondere bei hydratisierenden Produkten, Deodorants oder Antitranspirantien. Wie in den Patenten WO99/06473 und US 5 919 441 von Colgate-Palmolive beschrieben wurde, in denen Polysiloxane verwendet werden, die von den erfindungsgemäßen Verbindungen verschieden sind, ist eine Gelbildung zu beobachten, so dass Produkte erhalten werden, die beispielsweise als Deodorants verwendbar sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine kosmetische Zusammensetzung zum Schminken und/oder zur Pflege der Haut, der Lippen und der Hautanhangsgebilde, mit der mindestens ein kosmetischer Effekt und/oder eine pflegende Wirkung länger anhält. Die Zusammensetzung enthält eine Ölphase mit mindestens einem Siliconöl, das gegebenenfalls flüchtig ist, in die mindestens ein geeignetes Organopolysiloxan eingearbeitet wurde, das mindestens zwei Organosiloxyeinheiten und mindestens zwei Seitengruppen und/oder endständige Gruppen enthält, die jeweils mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung mit einem oder mehreren Bindungspartnern ausbilden können.
Die Organosiloxyeinheiten werden durch die oben angegebene Formel (I) dargestellt, die Seitengruppen und/oder endständigen Gruppen R' der Formel (I) weisen die oben angegebenen Bedeutungen auf.
Die Herstellung der Organopolysiloxane für die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen ist im Stand der Technik bekannt. Beispiele für Herstellungsverfahren sind in dem französischen Patent 2 708 272 von Rhône-Poulenc und in dem Artikel von S. Abed et al., Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, 76, 45–46 angegeben.
Ein erstes Herstellungsverfahren besteht beispielsweise darin, ein Organopolysiloxan zu verwenden, das ungesättigte Seitengruppen aufweist, beispielsweise Vinyl- oder Allylgruppen, und dieses mit einem Sulfanylderivat umzusetzen, wie N-Acetylcystein. Hierdurch kann ein Organopolysiloxan mit den folgenden Einheiten erhalten werden:
Ein zweites Herstellungsverfahren besteht beispielsweise darin, ein Organopolysiloxan zu verwenden, das Silylgruppen -SiH aufweist, und diese Verbindung mit einem Aminosäurederivat, das eine Vinyl- oder Allyl-Bindung aufweist, einer Hydrosilylierung zu unterziehen, wobei die Carbonsäurefunktionen und Aminofunktionen durch Silylierung neutralisiert werden, beispielsweise:
worauf die Schutzgruppen nach abgeschlossener Hydrosilylierung von den Carbonsäure- und Aminofunktionen entfernt werden. Hierdurch erhält man den oben angegebenen Einheitentyp.
Die Synthese von Organopolysiloxanan mit endständigen p-Carboxyphenyloxygruppen ist in dem Artikel von S. Abed et al., Polym. Bull., 39, 1997, Seiten 317–324 beschrieben worden. Sie besteht darin, zunächst ein Benzyl-p-allyloxybenzoat herzustellen und dieses durch Hydrosilylierung mit einem Organopolysiloxan mit endständigen SiH-Gruppen umzusetzen. Der letzte Schritt besteht darin, die Schutzgruppen zu entfernen, wodurch schließlich das folgende Produkt erhalten wird:
wobei t vorzugsweise im Bereich von 1 bis 1200 liegt.
Erfindungsgemäß wird vorzugsweise das Organopolysiloxan der oben angegebenen Formel mit t = 11 verwendet.
Die Ölphase der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung enthält vorzugsweise mindestens ein flüchtiges oder nicht flüchtiges Siliconöl, beispielsweise ein oben beschriebenes Siliconöl, und kann außerdem ein Kohlenwasserstofföl enthalten, beispielsweise ein oben beschriebenes.
Die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung kann außerdem mindestens einen Bestandteil enthalten, der in Abhängigkeit von der gewünschten Anwendung unter den kosmetischen Wirkstoffen und/oder pflegenden Wirkstoffen ausgewählt ist, sowie die verschiedenen weiteren herkömmlich in der Kosmetik verwendeten Zu satzstoffe, wie beispielsweise Füllstoffe, Pigmente, Farbstoffe, grenzflächenaktive Stoffe, Sonnenschutzfilter, natürliche oder synthetische Wachse, Antioxidantien, Parfums und Konservierungsmittel.
Die kosmetischen Wirkstoffe und/oder pflegenden Wirkstoffe werden in Mengenanteilen verwendet, die der Fachmann als üblich ansieht, insbesondere in einem Mengenanteil von 0,001 bis 30 Gew.-% der Zusammensetzung.
Der Fachmann wird die gegebenenfalls vorliegenden Zusatzstoffe und deren Mengenanteile so auswählen, dass sie den Eigenschaften der kosmetischen Zusammensetzungen nicht abträglich sind, d. h. sie dürfen keine funktionellen Gruppen aufweisen, die mit den Hauptbestandteilen der kosmetischen Zusammensetzung, die oben beschrieben wurden, Wasserstoff-Brückenbindungen ausbilden können.
Die Füllstoffe können anorganisch oder organisch, lamellar oder sphärisch sein. Es sind Talk, Glimmer, Kieselsäure, Kaolin, Pulver von Nylon^® (Orgasol^® von Atochem), von Poly-β-alanin und Polyethylen, Teflon^®, Lauroyllysin, Stärke, Bornitrid, Mikrohohlkugeln, wie Expancel^® (Nobel Industries), Polytrap^® (Dow Corning) und Siliconharzmikrokugeln (beispielsweise Tospearls^® von Toshiba), gefälltes Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Magnesiumhydrogencarbonat, Hydroxyapatit, Siliciumdioxidhohlkugeln (Silica beads von Maprecos), Glasmikrokapseln, Keramikmikrokapseln, Metallseifen, die von organischen Carbonsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen abgeleitet sind, wie Zinkstearat, Magnesiumstearat, Lithiumstearat, Zinklaurat und Magnesiummyristat, zu nennen.
Bei den Pigmenten kann es sich um weiße oder farbige, anorganische und/oder organische Pigmente handeln. Von den anorganischen Pigmenten können Titandioxid, das gegebenenfalls an der Oberfläche behandelt ist, die Oxide von Zirconium oder Cer sowie die Oxide von Eisen oder Chrom, Manganviolett, Ultramarinblau, Chromhydrat und Eisenblau angegeben werden. Von den organischen Pigmenten sind Ruß, die Pigmente vom Typ D&C und die Lacke auf der Basis von Cochenille-Karmin, Barium, Strontium, Calcium und Aluminium zu nennen.
Die Perlglanzpigmente können unter den weißen Perlglanzpigmenten, wie beispielsweise mit Titanoxid oder Bismutoxidchlorid überzogenen Glimmerpigmenten und die farbigen Perlglanzpigmente angegeben werden, beispielsweise Titanglimmerpigmente mit Eisenoxiden, Titanglimmerpigmente insbesondere mit Eisenblau oder Chromoxid, Titanglimmerpigmente mit einem organischen Pigment vom oben genannten Typ sowie die Perlglanzpigmente auf der Basis von Bismutoxidchlorid.
Fettlösliche Farbmittel sind beispielsweise Sudanrot, DC Red 17, DC Green 6, β-Carotin, DC Yellow 11 und DC Violet 2. Sie können 0,01 bis 20% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung und noch besser 0,1 bis 6% ausmachen.
Bei den grenzflächenaktiven Stoffen kann es sich um anionische, kationische oder nichtionische grenzflächenaktive Stoffe handeln.
Die Sonnenschutzfilter sind unter den im UV-A-Bereich und UV-B-Bereich wirksamen Sonnenschutzfiltern ausgewählt.
Ein Wachs ist im Sinne der vorliegenden Erfindung eine lipophile, bei Umgebungstemperatur (etwa 25°C) feste Verbindung mit einem reversiblen Übergang flüssiger/fester Zustand und einer Schmelztemperatur über etwa 40°C, die bis zu 200°C betragen kann, wobei sie im festen Zustand eine anisotrope kristalline Anordnung aufweist. Die Größe der Wachskristalle ist allgemein so, dass die Kristalle das Licht brechen und/oder beugen, wodurch sie der Zusammensetzung, in der sie enthalten sind, ein mehr oder weniger opakes, trübes Aussehen geben. Indem es auf Schmelztemperatur erwärmt wird, ist es möglich, das Wachs mit Ölen mischbar zu machen und ein mikroskopisch homogenes Gemisch zu bilden, wobei jedoch Rekristallisation des Wachses, welche mikroskopisch und makroskopisch sichtbar ist, in dem Ölgemisch auftritt, wenn die Temperatur des Gemisches auf Raumtemperatur fällt (Opaleszenz).
Von den Wachsen, die gemäß der Erfindung verwendet werden können, können die Wachse tierischer Herkunft, wie Bienenwachs, Spermaceti, Lanolinwachs und Lanolinderivate; pflanzliche Wachse, wie Carnaubawachs, Candelillawachs, Ouricurywachs, Japanwachs, Kakaobutter, Korkfaserwachs oder Zuckerrohrwachs; Mineralwachse, beispielsweise Paraffin, Vaseline, Lignit oder mikrokristalline Wachse oder Ozokerite; synthetische Wachse, die unter Polyethylenwachsen, Polytetrafluorethylenwachsen und durch Fischer-Tropsch-Synthese hergestellten Wachsen ausgewählt sind, oder Siliconwachse, bei 25°C feste hydrierte Öle, wie hydriertes Ricinusöl, hydriertes Jojobaöl, hydriertes Palmöl, hydrierter Talg, hydriertes Cocosöl, und bei 25°C feste Fettsäureester, wie C_20-40-Alkylstearat, das unter der Handelsbezeichnung "KESTER WAX K82H" von der Firma KOSTER KEUNEN im Handel erhältlich ist, genannt werden.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die kosmetischen Zusammensetzungen nach Verfahren hergestellt werden, die dem Fachmann geläufig sind, und sie können als gegossenes Produkt vorliegen, beispielsweise in Form eines Stiftes oder Sticks oder in Form eines Tiegelchens, die durch direkten Kontakt oder mit einem Schwämmchen verwendbar sind. Sie können insbesondere als gegossenes Make-up, gegossenes Wangenrouge oder gegossener Lidschatten, Lippenstift, Lippenbasis oder Lippenbalsam, Produkt zum Abdecken von Augenringen, Deodorant oder Antitranspirant, Produkt zum Schminken des Körpers, beispielsweise als semipermanente Tätowierung, Sonnenschutzprodukt oder Mascara in Stückform verwendet werden. Sie können auch bei 25°C als weiche Paste mit einer dynamischen Viskosität in der Größenordnung von 1 bis 40 Pa·s vorliegen, die beispielsweise mit einem Gerät Haake RS 50 gemessen wird (mit einer auf Schergradienten unter 1 s^–1 extrapolierten Viskosität).
Die Zusammensetzungen sind vorteilhaft wasserfrei; sie können bis zu 5% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten. Sie können dann insbesondere als öliges Gel, ölige Flüssigkeit oder Öl, Paste oder Stift vorliegen. Diese verschiedenen Formen werden nach Verfahren hergestellt, die auf den jeweiligen Gebieten üblich sind.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können beispielsweise dazu verwendet werden, die Dauerhaftigkeit des Glanzes und/oder der Farbe von Lippenstiften, Mascara oder Eyelinern, das Anhalten der Mattheit und/oder Farbe von Make-up, Pudern, Wangenrouge, Lidschatten oder Schminke für den Körper, wie einer semipermanente Tätowierung, und die Dauer der pflegenden Wirkung eines hydratisierenden Produktes zu steigern oder im Falle von Deodorants oder Antitranspirantien Körpergerüche dauerhaft zu unterdrücken.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Synthese der Verbindung A
Ein oben definiertes Polyorganosiloxan mit endständigen p-Carboxyphenyloxygruppen wird nach dem Verfahren hergestellt, das in dem Artikel von S. ABED, Polymer Bulletin, 39, 317–324 (1997) beschrieben ist. Man erhält auf diese Weise die Verbindung A der folgenden Formel:
Die Verbindung A wird in den folgenden Beispielen zur Herstellung von Lippenstiften und Lipgloss verwendet.
Beispiel 1
Es wird ein Lippenstift mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

Polyethylenwachs PERFORMALENE 500^® 15 g

Verbindung A 5 g

Pigmente 9 g

hydriertes Polyisobutylenöl 35,5 g

Phenyltrimethiconöl Dow 556 Fluid^® 35,5 g
Alle Bestandteile der oben beschriebenen Zusammensetzung werden bei 110°C vermischt. Nach Homogenisieren und Zerkleinern der Pigmente wird das Gemisch in eine geeignete Form gegossen. Man erhält auf diese Weise einen Stift mit guten rheologischen Eigenschaften. Mit dem Stift kann auf den Lippen ein Film abgeschieden werden, der lange haftet.
Beispiel 2
Es wird ein Lippenglanz mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt:

Verbindung A 5 g

Pigment (DC Red Nr. 7 Calcium (Lack)) 5 g

Phenyltrimethiconöl Dow 556 Fluid^® 90 g
Die Verbindung A wird zunächst in dem Öl gelöst. Man erhält einen Lippenglanz, indem die Pigmente in der Fettphase dispergiert werden. Der auf diese Weise hergestellte Lipgloss kann mit einem Pinsel auf die Lippen aufgetragen werden. Man erhält eine lange Zeit haltbare glänzende Färbung.

Claims

Verfahren zur Verlängerung der Dauer mindestens eines kosmetischen Effekts und/oder einer pflegenden Wirkung einer kosmetischen Zusammensetzung, die eine Ölphase enthält, dadurch gekennzeichnet, dass es umfasst, mindestens ein geradkettiges oder cyclisches Organopolysiloxan, das mindestens zwei Organosiloxyeinheiten und mindestens zwei Seitengruppen und/oder endständige Gruppen aufweist, die befähigt sind, jeweils mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung mit einem oder mehreren Bindungspartnern auszubilden, in einer wirksamen Menge in die Zusammensetzung einzuarbeiten, wobei die Organosiloxyeinheiten durch die folgende Formel dargestellt werden können: R_aR'_bSiO_{(4–a–b)/2} worin bedeuten: R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Polyethergruppe oder eine fluorierte Gruppe, R' eine Gruppe, die befähigt ist, mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung auszubilden, a 1, 2 oder 3, und b 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass a + b 2 oder 3 bedeutet, wobei die Gruppe R' ausgewählt ist unter: (a) den Gruppen, die von nicht geschützten oder teilweise geschützten Aminosäuren abgeleitet sind, und (b) den Carbonsäuregruppen, Aminogruppen oder Phenolgruppen der Formel: -X-(Y)_n-Z worin bedeuten: X eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Verbindungsgruppe vom Alkylentyp oder Alkenylentyp, die in der Kette gegebenenfalls ein oder mehrer Heteroatome enthält; Y eine ungesättigte, zweiwertige, monocyclische oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige ungesättigte heterocyclische Gruppe, wobei die polycyclischen oder heterocyclischen Gruppen bis zu vier kondensierte Ringe aufweisen können, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, und Z die Gruppe -COOH, die Gruppe -OH oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, deren Stickstoffatom gegebenenfalls Teil einer heterocyclischen Gruppe Y ist.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Organopolysiloxan 2 bis 50000 Organosiloxyeinheiten und vorzugsweise 2 bis 30000 Organosiloxyeinheiten aufweist.
Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Seitengruppen und/oder endständigen Gruppen befähigt sind, jeweils mindestens zwei Wasserstoff-Brückenbindungen mit einem oder mehreren Bindungspartnern einzugehen.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein sechsgliedriger aromatischer Ring ist und Z die Gruppe -COOH bedeutet.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Organopolysiloxan der folgenden Formel entspricht:
wobei t im Bereich von 1 bis 1200 liegt.
Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Organopolysiloxan der folgenden Formel entspricht:
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass, wenn Z eine Aminogruppe bedeutet, das Stickstoffatom Teil einer heterocyclischen Gruppe Y ist, wobei Y-Z eine Pyridylgruppe bedeutet.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die wirksame Menge des Organopolysiloxan im Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die wirksame Menge des Organopolysiloxan im Bereich von 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung, liegt.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Ölphase mindestens ein Kohlenwasserstofföl und/oder mindestens ein Siliconöl enthält.
Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Ölphase mindestens ein flüchtiges oder nicht flüchtiges Siliconöl enthält.
Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Siliconöl unter den Polydimethylsiloxanen (PDMS), die gegebenenfalls phenyliert sind, wie beispielsweise Phenyltrimethiconen, Phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanen, Diphenylmethyldimethyltrisiloxanen, Diphenyldimethiconen, Phenyldimethiconen, Polymethylphenylsiloxanen, die gegebenenfalls mit aliphatischen und/oder aromatischen Gruppen substituiert oder gegebenenfalls fluoriert sind; den Polysiloxanen, die mit Fettsäuren, Fettalkoholen oder Polyoxyalkylenen modifiziert sind, den fluorierten Siliconen und den perfluorierten Siliconölen ausgewählt ist.
Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Siliconöl unter den Polydimethylsiloxanen, Polymethylphenylsiloxanen, Siliconen, die Polyoxyalkylensequenzen oder Polyoxyalkylenpfropfzweige enthalten, insbesondere Sequenzen oder Pfropfzweige von Polyethylenoxid oder Copoly(ethylenoxid/propylenoxid), wie Dimethiconcopolyolen, Siliconen, die gleichzeitig hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppen (beispiels weise C_2-30-Alkylgruppen) und polyethoxylierte oder copoly(ethoxylierte/propoxylierte) Sequenzen oder Pfropfzweige enthalten, wie Alkyldimethiconcopolyolen, Siliconen, die fluorierte oder perfluorierte Gruppen enthalten, wie perfluoralkylierten Polydimethylsiloxanen und perfluoralkylierten Polymethylphenylsiloxanen, ausgewählt ist.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ermöglicht, die Dauerhaftigkeit der Farbe und/oder des Glanzes von Lippenstiften, Mascaras oder Eyelinern zu verlängern.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ermöglicht, das Anhalten der Mattigkeit und/oder der Farbe von Make-up, Pudern, Wangenrouge, Lidschatten oder Schminke für den Körper zu verbessern.
Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ermöglicht, die Dauer der pflegenden Wirkung von hydratisierenden Produkten, Deodorants oder Antitranspirantien zu verlängern.
Kosmetische Zusammensetzung, die eine Ölphase enthält, die mindestens ein flüchtiges oder nicht flüchtiges Siliconöl umfasst und in die in einer wirksamen Menge mindestens ein geradkettiges oder cyclisches Organopolysiloxan eingearbeitet wurde, das mindestens zwei Organosiloxyeinheiten und mindestens zwei Seitengruppen und/oder endständige Gruppen aufweist, die befähigt sind, jeweils mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung mit einem oder mehreren Bindungspartnern einzugehen, dadurch gekennzeichnet, dass die Organosiloxyeinheiten der folgenden Formel entsprechen: R_aR'_bSiO_{(4–a–b)/2} worin bedeuten: R eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Polyethergruppe oder eine fluorierte Gruppe, R' eine Gruppe, die befähigt ist, mindestens eine Wasserstoff-Brückenbindung auszubilden, a 1, 2 oder 3, und b 0 oder 1, mit der Maßgabe, dass a + b 2 oder 3 bedeutet, wobei die Gruppe R' ausgewählt ist unter: (c) den Gruppen, die von nicht geschützten oder teilweise geschützten Aminosäuren abgeleitet sind, und (d) den Carbonsäuregruppen, Aminogruppen oder Phenolgruppen der Formel: -X-(Y)_n-Z worin bedeuten: X eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Verbindungsgruppe vom Alkylentyp oder Alkenylentyp, die in der Kette gegebenenfalls ein oder mehrer Heteroatome enthält; Y eine ungesättigte, zweiwertige, monocyclische oder polycyclische Kohlenwasserstoffgruppe oder eine zweiwertige ungesättigte heterocyclische Gruppe, wobei die polycyclischen oder heterocyclischen Gruppen bis zu 4 kondensierte Ringe aufweisen können, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, und Z die Gruppe -COOH, die Gruppe -OH oder eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe, deren Stickstoffatom gegebenenfalls Teil einer heterocyclischen Gruppe Y ist.
Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das Organopolysiloxan 2 bis 50000 Organosiloxyeinheiten und vorzugsweise 2 bis 30000 Organosiloxyeinheiten aufweist.
Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 17 oder 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Seitengruppen und/oder endständigen Gruppen befähigt sind, jeweils mindestens zwei Wasserstoff-Brückenbindungen mit einem oder mehreren Bindungspartnern auszubilden.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass Y einen sechsgliedrigen aromatischen Ring und Z die Gruppe -COOH bedeutet.
Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass das Organopolysiloxan der folgenden Formel entspricht:
wobei t im Bereich von 1 bis 1200 liegt.
Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Organopolysiloxan der folgenden Formel entspricht:
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass, wenn Z eine Aminogruppe bedeutet, das Stickstoffatom Teil einer heterocyclischen Gruppe Y ist, wobei Y-Z eine Pyridylgruppe bedeutet.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 23, dadurch gekennzeichnet, dass die wirksame Menge des Organopolysiloxan im Bereich von 0,5 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung, liegt.
Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die wirksame Menge des Organopolysiloxan im Bereich von 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung, liegt.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass die Ölphase ferner mindestens ein Kohlenwasserstofföl enthält.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass das Siliconöl unter den Polydimethylsiloxanen (PDMS), die gegebenenfalls phenyliert sind, wie beispielsweise Phenyltrimethiconen, Phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxanen, Diphenylmethyldimethyltrisiloxanen, Diphenyldimethiconen, Phenyldimethiconen, Polymethylphenylsiloxanen, die gegebenenfalls mit aliphatischen und/oder aromatischen Gruppen substituiert oder gegebenenfalls fluoriert sind; den Polysiloxanen, die mit Fettsäuren, Fettalkoholen oder Polyalkylenoxiden modifiziert sind, den fluorierten Siliconen und den perfluorierten Siliconölen ausgewählt ist.
Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass das Siliconöl unter den Polydimethylsiloxanen, Polymethylphenylsiloxanen, Siliconen, die Polyoxyalkylensequenzen oder Polyoxyalkylenpfropfzweige enthalten, insbesondere Sequenzen oder Pfropfzweige von Polyethylenoxid oder Copoly(ethylenoxid/propylenoxid), wie Dimethiconcopolyolen, Siliconen, die gleichzeitig hydrophobe Kohlenwasserstoffgruppen (beispielsweise C_2-30-Alkylgruppen) und polyethoxylierte oder copoly(ethoxylierte/propoxylierte) Sequenzen oder Pfropfzweige enthalten, wie Alkyldimethiconcopolyolen, Siliconen, die fluorierte oder perfluorierte Gruppen enthalten, wie perfluoralkylierten Polydimethylsiloxanen und perfluoralkylierten Polymethylphenylsiloxanen, ausgewählt ist.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 28, dadurch gekennzeichnet, dass sie ferner Zusatzstoffe enthält, die unter den Füllstoffen, Pigmenten, Farbstoffen, grenzflächenaktiven Stoffen, Sonnenschutzfiltern, natürlichen oder synthetischen Wachsen, Antioxidantien, Parfums und Kon servierungsmitteln ausgewählt sind.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 29, dadurch gekennzeichnet, dass sie wasserfrei ist.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 30, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Stift oder Stick, in Form einer weichen Paste mit einer dynamischen Viskosität in der Größenordnung von 1 bis 40 Pa·s bei 25°C, in Tiegelform oder als öliges Gel oder ölige Flüssigkeit vorliegt.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 31, dadurch gekennzeichnet, dass sie zum Schminken und/oder zur Pflege der Haut einschließlich der Lider sowie der Lippen und der Hautanhangsgebilde verwendet wird.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 32, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Lippenstift, Mascara, Eyeliner, Make-up, Puder, Wangenrouge, Lidschatten oder Zusammensetzung zum Schminken des Körpers vorliegt.
Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 32, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form eines hydratisierenden Produktes, als Deodorant oder als Antitranspirant vorliegt.
Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 32 zur Verbesserung der Dauerhaftigkeit der Farbe und/oder des Glanzes von Lippenstiften, Mascaras oder Eyelinern.
Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 32 zur Verbesserung der Dauerhaftigkeit der Mattigkeit und/oder der Farbe von Make-up, Pudern, Wangenrouge, Lidschatten oder Schminke für den Körper.
Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 32 zur Verbesserung der Dauerhaftigkeit der pflegenden Wirkung von hydratisierenden Produkten.
Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 17 bis 32, um im Falle von Deodorants oder Antitranspirantien Körpergerüche dauerhaft zu unterdrücken.