ES2223749T3 - Procedimiento para aumentar la persistencia de al menos un efecto cosmetico y/o de cuidado de una composicion cosmetica, composicion cosmetica y su utilizacion. - Google Patents
Procedimiento para aumentar la persistencia de al menos un efecto cosmetico y/o de cuidado de una composicion cosmetica, composicion cosmetica y su utilizacion.Info
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Abstract
Procedimiento para aumentar la persistencia de al menos un efecto cosmético y/o de cuidado de una composición cosmética que comprende una fase aceitosa, caracterizado porque comprende la adición a la composición de una cantidad eficaz de al menos un organopolisiloxano, lineal o cíclico, que comprende al menos dos restos organosiloxi y al menos dos grupos laterales y/o terminales capaces de establecer cada uno al menos un enlace de hidrógeno con uno o varios grupos correspondientes, estando representados dichos restos organosiloxi por la fórmula siguiente: RaR''bSiO(4-a-b)/2 en la que: R representa un grupo alquilo lineal, ramificado o cíclico, un grupo arilo, un grupo poliéter o un grupo fluorado, R¿ representa un grupo capaz de establecer al menos un enlace de hidrógeno, a vale 1, 2 ó 3, y b vale 0 ó 1, con la condición de que a+b sea igual a 2 ó 3; y eligiéndose dichos grupos R¿ capaces de establecer al menos un enlace de hidrógeno entre: (a) grupos derivados de aminoácidos no protegidos oparcialmente protegidos, y (b) grupos ácidos carboxilícos, aminas o fenoles de fórmula: -X - (Y)n - Z en la que: X representa una cadena de espaciamiento lineal, ramificada o cíclica, de tipo alquileno o alquenileno, que comprende eventualmente uno o varios heteroátomos en la cadena, Y representa un grupo hidrocarbonado insaturado, divalente, monocíclico o policíclico, o un grupo heterocíclico insaturado divalente, pudiendo comportar estos grupos policíclicos o heterocíclicos hasta 4 ciclos fusionados, n representa un número entero que va de 1 a 4, Z representa un grupo -COOH, -OH, o un grupo amina primaria, secundaria o terciaria, en el que el átomo de nitrógeno forma parte eventualmente de un grupo heterocíclico Y.
Description
Procedimiento para aumentar la persistencia de al
menos un efecto cosmético y/o de cuidado de una composición
cosmética, composición cosmética y su utilización.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para aumentar la persistencia de al menos un efecto
cosmético y/o de cuidado de una composición cosmética, y una
composición cosmética, en particular para el maquillaje y/o el
cuidado de la piel, incluido el de párpados, así como labios y
fáneros como pestañas, cejas, uñas y cabellos. Se refiere
igualmente a la utilización de esta composición cosmética como, por
ejemplo, rojo de labios, máscara, perfilador de ojos, fondo de
maquillaje, polvo, colorete, sombra de ojos, maquillaje corporal,
producto hidratante, desodorante o antitranspirante.
En cosmética, se busca obtener composiciones que,
aplicadas sobre la piel, labios y fáneros, formen depósitos, por
ejemplo, filmógenos, que tienen uno o varios efectos cosméticos y/o
de cuidado particulares deseados.
Así, para las composiciones de maquillaje tales
como rojos de labios, máscaras y perfiladores de ojos, se busca
obtener composiciones que formen depósitos que tengan efectos de
coloración y/o de brillo apropiados. Para las composiciones que
incluyen un ingrediente activo de cuidado tales como productos
hidratantes, desodorantes y antitranspirantes, se busca en
particular obtener el efecto óptimo del ingrediente activo de
cuidado presente en la composición.
En todos los casos, se busca igualmente obtener
la duración más larga del o de los efectos cosméticos y/o de
cuidado. Por ejemplo, para los rojos de labios, máscaras y
perfiladores de ojos, es importante obtener una resistencia
prolongada de la coloración y/o del brillo; para los fondos de
maquillaje, polvos, coloretes, sombras de ojos y maquillajes
corporales, es importante obtener un efecto mate persistente y
duradero a pesar de los frotamientos o de la secreción de sebo
cutáneo o de sudor; y para las composiciones que incluyen un
ingrediente activo de cuidado, una actividad más larga posible del
ingrediente activo.
Se ha propuesto incorporar aceites de silicona en
las composiciones cosméticas. La incorporación de estos aceites de
silicona en las composiciones aportan a los depósitos hidrofobia, de
brillo y de tacto no graso, pero los depósitos obtenidos resisten
mal a los agentes externos como sudor o sebo cutáneo, y en
particular a las agresiones mecánicas como el frotamiento.
Se han descrito polisiloxanos que comportan
restos amidas y que pueden comprenden grupos capaces de establecer
enlaces de hidrógeno, empleados como gelificantes de aceites de
silicona de composiciones cosméticas, en la patente WO 99/06473 de
Colgate-Palmolive. Se obtienen así composiciones
generalmente sólidas, transparentes o translúcidas.
La patente de EE.UU. Nº 5 919 441 de
Colgate-Palmolive describe una composición cosmética
a base de un compuesto fluido que comprende al menos una silicona
volátil o no, y de al menos un agente de gelificación. Este agente
de gelificación es un polímero que contiene a la vez restos
organosiloxi y grupos que forman enlaces de hidrógeno que se eligen
entre grupos éster, uretano, urea, tiourea, amida y sus
combinaciones. El empleo de tal agente de gelificación conduce, en
particular, a composiciones sólidas, preferentemente transparentes o
translúcidas.
La patente FR 2 708 272 de
Rhône-Poulenc describe el empleo como adhesivos de
poliorganosiloxanos que comportan grupos capaces de establecer
enlaces de hidrógeno.
Según la invención, se ha encontrado que es
posible aumentar la persistencia de al menos un efecto cosmético y/o
de cuidado de una composición cosmética que comprende una fase
aceitosa, al incorporar a la fase aceitosa, una cantidad eficaz de
al menos un organopolisiloxano, lineal o cíclico, que comprende al
menos dos restos organosiloxi y al menos dos grupos laterales y/o
terminales capaces de establecer cada uno al menos un enlance de
hidrógeno con uno o varios grupos correspondientes.
Los organopolisiloxanos que convienen en la
invención comprenden al menos dos restos organosiloxi que pueden ser
principalmente representados por la fórmula siguiente:
(I)R_{a}R'{}_{b}SiO_{(4-a-b)/2}
en la
que:
R representa un grupo alquilo lineal, ramificado
o cíclico, un grupo arilo, un grupo poliéter o un grupo
fluorado,
R' representa un grupo capaz de establecer al
menos un enlace de hidrógeno, preferentemente al menos dos enlaces
de hidrógeno,
a vale 1, 2 ó 3, y
b vale 0 ó 1, con la condición de que a+b sea
igual a 2 ó 3.
El número de dichos restos organosiloxi va
preferentemente de 2 a 50000, y mejor aún de 2 a 30000.
Los grupos alquilo pueden ser lineales,
ramificados o cíclicos, y elegidos principalmente entre los grupos
metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, terc-butilo, pentilo, ciclopentilo,
ciclohexilo y otros análogos. El grupo metilo es particularmente
preferido.
Entre los grupos arilo, se prefiere el grupo
fenilo.
Como ejemplos de grupo poliéter, se pueden citar
los grupos polioxietileno, polioxipropileno y
polioxietileno/polioxipropileno.
Los grupos fluorados pueden ser grupos alquilo
lineal, ramificado o cíclico, o alquenilo, que portan uno o varios
átomos de flúor como sustituyentes.
Los grupos R' son grupos laterales y/o terminales
capaces de establecer enlaces de hidrógeno y se eligen
preferentemente entre:
- (a)
- grupos derivados de aminoácidos no protegidos o parcialmente protegidos, y
- (b)
- grupos ácidos carboxilícos, aminas o fenoles de fórmula:
-X-(Y)
_{n}-Z
en la
que:
X representa una cadena de espaciamiento lineal,
ramificada o cíclica, de tipo alquileno o alquenilo, que comprende
eventualmente uno o varios heteroátomos en la cadena,
Y representa un grupo hidrocarbonado insaturado,
divalente, monocíclico o policíclico, o un grupo heterocíclico
insaturado divalente, pudiendo comportar estos grupos policíclicos
o heterocíclicos hasta 4 ciclos fusionados,
n representa un número entero que va de 1 a 4,
y
Z representa un grupo -COOH, -OH o un grupo amina
primaria, secundaria o terciaria, en la que el átomo de nitrógeno
forma parte eventualmente de un grupo heterocíclico Y.
Se entiende por persistencia acrecentada de al
menos un efecto cosmético y/o de cuidado de una composición
cosmética según la invención, el hecho de que al menos un efecto
cosmético y/o cuidado de la composición (por ejemplo, el brillo y/o
la coloración para un rojo de labios, una máscara o un perfilador de
ojos, la matidez y la resistencia del color para un fondo de
maquillaje, un polvo o un maquillaje corporal, la supresión de
olores corporales para un desodorante o la hidratación para un
producto hidratante) se mantiene en su nivel inicial o cerca de su
nivel inicial durante una duración significativamente prolongada en
comparación con una composición similar pero que no comprende
organopolisiloxano que tiene al menos dos grupos laterales y/o
terminales capaces de establecer cada uno al menos un enlace de
hidrógeno, en particular durante una exposición a agentes externos,
y más particularmente durante una agresión mecánica tal como el
frotamiento.
Por cantidad eficaz de un organopolisiloxano
según la invención, se entiende una cantidad suficiente para
aumentar de manera significativa la persistencia de uno o varios
efectos cosméticos y/o de cuidado de la composición cosmética.
Por grupo correspondiente, se entiende todo grupo
lateral y/o terminal soportado por otra molécula de dicho
organopolisiloxano, capaz de formar al menos un enlace de hidrógeno
con el grupo lateral y/o terminal de dicho organopolisiloxano. Este
grupo correspondiente es idéntico o no al grupo lateral y/o terminal
con el que forma al menos un enlace de hidrógeno.
Por fase aceitosa, se entiende un medio no acuoso
líquido a temperatura ambiente (25ºC) y bajo presión atmosférica
(1,013 x 10^{5} Pa (760 mm Hg)), que contiene uno o varios
cuerpos grasos líquidos a temperatura ambiente y bajo presión
atmosférica, generalmente miscibles entre ellos.
La presente invención tiene por lo tanto por
objeto un procedimiento para aumentar la persistencia de al menos un
efecto cosmético y/o de cuidado de una composición cosmética.
La presente invención tiene además por objeto una
composición cosmética, en particular para el maquillaje y/o el
cuidado de la piel, labios y fáneros como pestañas, cejas, uñas y
cabellos, que tiene una persistencia aumentada de al menos un
efecto cosmético y/o de cuidado.
Otro objeto de la presente invención es la
utilización de una composición cosmética según la invención como
rojo de labios, máscara, perfilador de ojos, fondo de maquillaje,
colorete, sombra de ojos, maquillaje corporal, producto hidratante,
desodorante o antitranspirante. Todos estos productos presentan
entonces al menos un efecto cosmético y/o de cuidado cuya
persistencia está aumentada.
Otras características, aspectos y ventajas de la
invención aparecerán todavía más claramente con la lectura de la
descripción y diversos ejemplos que siguen.
Un objeto de la invención se refiere a un
procedimiento para aumentar la persistencia de al menos un efecto
cosmético y/o de cuidado de una composición cosmética que comprende
una fase aceitosa. Este procedimiento comprende la incorporación a
dicha fase aceitosa, una cantidad eficaz de al menos un
organopolisiloxano, lineal o cíclico, que comprende al menos dos
restos organosiloxi y al menos dos grupos laterales y/o terminales
capaces de establecer cada uno al menos un enlace de hidrógeno con
uno o varios grupos correspondientes.
Los organopolisiloxanos que convienen en la
invención comprenden al menos dos restos organosiloxi que pueden
representarse principalmente por la fórmula siguiente
(I)R_{a}R'{}_{b}SiO_{(4-a-b)/2}
en la
que:
R representa un grupo alquilo lineal, ramificado
o cíclico, un grupo arilo, un grupo poliéter o un grupo
fluorado,
R' representa un grupo capaz de establecer al
menos un enlace de hidrógeno, preferentemente al menos dos enlaces
de hidrógeno,
a vale 1, 2 ó 3, y
b vale 0 ó 1, con la condición de que a+b sea
igual a 2 ó 3.
El número de dichos restos organosiloxi va
preferentemente de 2 a 50000, y mejor aún de 2 a 30000.
Los grupos alquilo pueden ser lineales,
ramificados o cíclicos, y elegidos principalmente entre los grupos
metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, terc-butilo, pentilo, ciclopentilo,
ciclohexilo y otros análogos. Se prefiere particularmente el grupo
metilo.
Entre los grupos arilo, se prefiere el grupo
fenilo.
Como ejemplos de grupo poliéter, se pueden citar
los grupos polioxietileno, polioxipropileno y
polioxietileno/polioxipropileno.
Los grupos fluorados pueden ser grupos alquilo
lineal, ramificado o cíclico, o alquenilo, que portan uno o varios
átomos de flúor como sustituyentes.
Los grupos R' son grupos laterales y/o terminales
capaces de establecer enlaces de hidrógeno y se eligen
preferentemente entre:
- (a)
- grupos derivados de aminoácidos no protegidos o parcialmente protegidos, y
- (b)
- grupos ácidos carboxilícos, aminas o fenoles de fórmula:
-X-(Y)
_{n}-Z
en la
que:
X representa una cadena de espaciamiento lineal,
ramificada o cíclica, de tipo alquileno o alquenileno, que comprende
eventualmente uno o varios heteroátomos en la cadena,
Y representa un grupo hidrocarbonado insaturado,
divalente, monocíclico o policíclico, o un grupo heterocíclico
insaturado divalente, pudiendo comprender estos grupos policíclicos
o heterocíclicos hasta 4 ciclos fusionados,
n representa un número entero que va de 1 a 4,
y
Z representa un grupo -COOH, -OH o un grupo amina
primaria, secundaria o terciaria, en la que el átomo de nitrógeno
forma parte eventualmente de un grupo heterocíclico Y.
Como es bien conocido en la técnica, un grupo
ácido carboxílico puede formar enlaces de hidrógeno con otro grupo
ácido carboxílico o un grupo amino, mientras que un grupo amino
puede formar enlaces de hidrógeno con un grupo ácido carboxílico o
un grupo OH fenólico.
Así, se puede emplear en el procedimiento de la
invención, un único organopolisiloxano que tiene al menos dos grupos
terminales y/o laterales en los que al menos uno es un grupo -COOH
y al menos otro es un grupo -COOH o amina (primaria, secundaria o
terciaria), o bien un único organopolisiloxano que tiene al menos
dos grupos terminales y/o laterales en los que al menos uno es un
grupo amina (primaria, secundaria o terciaria), al menos otro es un
grupo -OH fenólico o -COOH.
Se puede igualmente emplear mezclas,
preferentemente equimolares, de dos organopolisiloxanos que
comprenden grupos correspondientes. Así, se puede emplear una
mezcla de un organopolisiloxano que tiene al menos dos grupos -COOH
con un organopolisiloxano que tiene al menos dos grupos aminas, o
bien una mezcla de un organopolisiloxano que tiene al menos dos
grupos aminas y un organopolisiloxano que tiene al menos dos grupos
-OH fenólicos.
Las funciones amina y/o ácido carboxílico de los
grupos derivados de aminoácidos pueden estar no protegidos o
parcialmente protegidos con grupos particulares tales como grupo
acetilo. Como ejemplos de grupos derivados de aminoácidos, se pueden
citar cisteina, N-acetilcisteina, glicocola,
alanina, serina, siendo particularmente preferida
N-acetilcisteina.
La funcionalización del organopolisiloxano con
estos grupos derivados de aminoácidos se hace por técnicas bien
conocidas del experto en la técnica, tales como la sililación de
enlaces insaturados con un derivado tiol del ácido aminado o por
reacción de organohidrogenosiloxano con un derivado de ácido aminado
portador de un enlace insaturado.
La cadena de espaciamiento es un grupo alquileno
o alquenileno, lineal, ramificado o cíclico, que puede comprender
uno o varios heteroátomos tales como N, S u O. A título de ejemplo
de cadena de espaciamiento, se puede citar
-(CH_{2})_{p}-S- o
-(CH_{2})_{p}-O-, variando p
preferentemente de 1 a 5.
Entre los grupos hidrocarbonados insaturados,
divalentes, monocíclicos o policíclicos, o heterocíclicos
insaturados, Y representa preferentemente un núcleo aromático de 6
eslabones, que puede comprender uno o varios heteroátomos.
Como grupo hidrocarbonado insaturado, divalente,
monocíclico o policíclico, se pueden citar los grupos fenileno o
naftaleno-diilo, siendo particularmente preferido
el grupo fenileno.
En el caso en el que Y representa un grupo
heterocíclico insaturado, que contiene un átomo de nitrógeno por
ejemplo, Z puede representar un grupo amino en el que el átomo de
nitrógeno forma parte de un grupo heterocíclico Y e
Y-Z se elige principalmente entre los grupos
piridilo, pirimidilo, diazanaftaleno-diilo.
Los organopolisiloxanos que convienen en la
presente invención, son los organopolisiloxanos, lineales o
cíclicos, que comprenden al menos dos restos organosiloxi y al menos
dos grupos laterales y/o terminales capaces de establecer enlaces
de hidrógeno, tal como esos descritos en el documento FR 2 708 272
citado anteriormente.
Se emplean los organopolisiloxanos que convienen
en la presente invención en una cantidad que se sitúa generalmente
en el intervalo que va de 0,5 a 50% en peso, preferentemente de 1 a
30% en peso con respecto al peso total de la composición
cosmética.
La fase aceitosa que se puede emplear en el
procedimiento de la invención, está constituida por cualquier aceite
cosméticamente aceptable, principalmente elegida entre aceites de
origen mineral, animal, vegetal o sintético, hidrocarbonados y/o
siliconados, solos en mezcla en la medida en la que formen una
mezcla homogénea y estable, y en la que sean compatibles con la
utilización prevista. Esta fase aceitosa comprende por lo tanto al
menos un aceite hidrocarbonado y/o al menos un aceite de silicona,
preferentemente al menos un aceite de silicona volátil o no.
Por medio (o aceite) cosméticamente aceptable, se
entiende un medio (o aceite) compatible con la piel, labios y/o
fáneros pero también de olor, aspecto y tacto agradables.
Los aceites de silicona pueden elegirse entre
polidimetilsiloxanos (PDMS), eventualmente fenilados tal como
feniltrimeticonas, feniltrimetilsiloxidifenilsiloxanos,
difenilmetildimetiltrisiloxanos, difenildimeticonas,
fenildimeticonas, polimetil-fenilsiloxanos,
eventualmente sustituidos con grupos alifáticos y/o aromáticos, o
eventualmente fluorados; los poli-siloxanos
modificados con ácidos grasos, alcoholes grasos o polioxialquilenos,
siliconas fluoradas, aceites siliconados perfluorados y sus
mezclas.
Entre aceites de silicona preferidos, se pueden
citar polidimetilsiloxanos,
polimetil-fenilsiloxanos, siliconas que comprenden
secuencias o injertos polioxialquilenos, en particular
polioxietileno o copoli(oxietileno/oxipropileno) tales como
dimeticonacopolioles, siliconas que portan a la vez grupos
hidrófobos hidrocarbonados (por ejemplo grupos alquilo
C_{2}-C_{30}) y secuencias o injertos
polioxietilenadoss o copoli(oxietilenados/oxipropilenados)
tales como alquildimeticonacopolioles, siliconas que portan grupos
fluorados o perfluorados tales como polidimetilsiloxanos
perfluoroalquilados y polimetilfenilsiloxanos perfluoroalquilados, y
sus mezclas.
Se pueden emplear de manera ventajosa uno o
varios aceites volátiles a temperatura ambiente. Después de
evaporación de estos aceites, se puede obtener un depósito filmógeno blando. Estos aceites volátiles facilitan, además, la aplicación de la composición sobre la piel, labios y fáneros.
evaporación de estos aceites, se puede obtener un depósito filmógeno blando. Estos aceites volátiles facilitan, además, la aplicación de la composición sobre la piel, labios y fáneros.
Por aceite volátil, se entiende un aceite capaz
de evaporarse a la temperatura ambiente de la piel o labios, que
presenta una presión de vapor no nula a temperatura ambiente y bajo
presión atmosférica, que va en particular de 0,13 a 4,0 x 10^{4}
Pa (10^{-3} a 300 mm Hg), y mejor aún superior a 40 Pa (0,3 mm
Hg).
Estos aceites pueden ser aceites de siliconas que
comportan eventualmente grupos alquilo o alcoxi al final de la
cadena siliconada o pendiente.
Como aceite de silicona volátil utilizable en la
invención, se pueden citar siliconas lineales o cíclicas, que
tienen una viscosidad a temperatura ambiente y bajo presión
atmosférica inferior a 8 mm^{2}/s (8 cSt), y que comprende en
particular de 2 a 7 átomos de silicio. Se puede citar
principalmente octametilciclotetrasiloxano,
decametilciclopentasiloxano, hexadecametilciclohexasiloxano,
heptametilhexiltrisiloxano, heptametiloctiltrisiloxano y sus
mezclas.
Preferentemente, se puede emplear al menos un
aceite de silicona volátil principalmente elegida entre
octametilciclotetrasiloxano, decametilciclopentasiloxano,
hexadecametilciclohexasiloxano, heptametilhexiltrisiloxano,
heptametiloctiltrisiloxano, octametiltrisiloxano,
decametiltetrasiloxano y sus mezclas.
Por aceite hidrocarbonado, se entiende un aceite
que contiene mayoritariamente átomos de carbono e hidrógeno y
principalmente cadenas alquilo o alquenilo como alcanos o alquenos,
pero también un aceite que contiene además de átomos de hidrógeno y
carbono, átomos de oxígeno en forma de función éter, éster, alcohol
o ácido carboxí-
lico.
lico.
Se pueden citar así aceites hidrocarbonados tales
como aceites de parafina o vaselina, aceite de visón, de tortuga, de
soja, perhidroescualeno, aceite de almendra dulce, de
calophyllum, de palma, de pepitas de uva, de sésamo, de maíz,
de parleám, de arara, de colza, de girasol, de algodón, de
albaricoque, de ricino, de aguacate, de yoyoba, de oliva o de
gérmenes de cereales; ésteres de ácido lanólico, de ácido oleico,
de ácido láurico, de ácido esteárico; ésteres grasos, tales como
miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, estearato de
butilo, laurato de hexilo, adipato de diisopropilo, isononanoato de
isononilo, palmitato de 2-etilhexilo, laurato de
2-hexildecilo, palmitato de
2-octildecilo, miristato o lactato de
2-octildodecilo, succinato de
di(2-etilhexilo), malato de diisoestearilo,
triisoestearato de glicerina o de diglicerina; alcoholes grasos
superiores de al menos 12 átomos de carbono tales como alcohol
estearílico o alcohol oleico, alcohol linoléico o linolénico,
alcohol isoesteárico u octildodecanol.
En un modo particular de realización, el
procedimiento permite aumentar la persistencia de la coloración y/o
del brillo de un rojo de labios por la incorporación de un
organopolisiloxano tal como se ha descrito anteriormente en dicha
fase aceitosa.
El procedimiento según la invención permite
igualmente aumentar la persistencia de la matidez y/o la coloración
de fondos de maquillaje, polvos, coloretes y sombras de ojos.
En otro modo de realización, la persistencia de
un efecto de cuidado se obtiene con el procedimiento de la
invención, en particular en el caso de productos hidratantes,
desodorantes y antitranspirantes. Se puede observar una
gelificación como en las patentes WO 99/06473 y de EE.UU. Nº 5 919
441 de Colgate-Palmolive que emplean polisiloxanos
diferentes de la invención, y permite obtener productos
utilizables, por ejemplo, como desodoran-
tes.
tes.
Otro objeto de la presente invención es una
composición cosmética para el maquillaje y/o cuidado de la piel,
labios y fáneros, cuya persistencia de al menos un efecto cosmético
y/o de cuidado aumenta. Esta composición comprende una fase aceitosa
que comprende al menos un aceite de silicona, volátil o no, en el
que se ha incorporado al menos un organopolisiloxano apropiado que
comprende al menos dos restos organosiloxi y al menos dos grupos
laterales y/o terminales capaces de establecer cada uno al menos
una, preferentemente al menos dos enlaces de hidrógeno con uno o
varios grupos correspondientes.
Dichos restos organosiloxi se representan por la
fórmula (I) anterior y dichos grupos laterales y/o terminales R' de
la fórmula (I) responden a la definición indicada
anteriormente.
La preparación de organopolisiloxanos de las
composiciones de la invención se conoce en la técnica. Se describen
ejemplos de preparación en la patente francesa número 2 708 272 de
Rhône-Poulenc y en el artículo de S. Abed et
al., Polym. Mater. Sci. Eng., 1997, Nº 76,
45-46.
Un primer ejemplo de preparación consiste en
emplear un organopolisiloxano que presenta grupos laterales
insaturados, tales como grupos vinílicos o alílicos, y en hacerlos
reaccionar con un derivado sulfanílico como
N-acetilcisteína. Se puede entonces obtener un
organopolisiloxano que comprende los restos siguientes:
Un segundo ejemplo de preparación consiste en
emplear un organopolisiloxano que presenta grupos sililo -SiH y
hacerlo reaccionar por hidrosililación con un derivado de ácido
aminado portador de un doble enlace vinílico o alílico, en el que
se han neutralizado por sililación las funciones ácido carboxílico y
amina, como por ejemplo:
Luego, una vez terminada la reacción de
hidrosililación, en desproteger las funciones ácido carboxílico y
amina. Se obtiene entonces el mismo tipo de restos que los
representados anteriormente.
La síntesis de organopolisiloxano con grupos
terminales p-carboxifeniloxi se describe en el artículo de S.
Abed et al., Polym. Bull., 39, 1997, páginas
317-324. Consiste en preparar primeramente un
p-alil-oxibenzoato de bencilo y hacerlo
reaccionar con un organopolisiloxano con grupos terminales. -SiH por
hidrosililación. La última etapa consiste en desproteger los grupos
terminales para obtener finalmente el producto siguiente:
con t que va preferentemente de 1 a
1200.
Según la invención, se emplea preferentemente el
organopolisiloxano que responde a la fórmula anterior con
t = 11.
t = 11.
La fase aceitosa de la composición cosmética
según la invención comprende preferentemente al menos un aceite de
silicona, volátil o no, tal como se ha descrito anteriormente, y
puede comprender un aceite hidrocarbonado tal como se ha mencionado
anteriormente.
La composición según la invención puede
comprender, además, al menos un ingrediente elegido entre los
ingredientes activos cosméticos y/o los ingredientes activos de
cuidado según el tipo de aplicación considerada, así como diversos
otros aditivos clásicos empleados en el campo de los cosméticos,
tal como, por ejemplo, cargas, pigmentos, colorantes,
tensioactivos, filtros solares, ceras naturales o sintéticas,
antioxidantes, perfumes, y conservantes.
Los ingredientes activos cosméticos y/o de
cuidado se emplean en una proporción habitual para el experto en la
técnica, y principalmente en una proporción que va de 0,001 a 30%
en peso de la composición.
El experto en la técnica velará por elegir los
eventuales aditivos y su cantidad de manera que no perjudiquen las
propiedades de las composiciones de la invención, es decir que no
sean capaces de formar enlaces de hidrógeno con los componentes
principales de la composición cosmética, que se han descrito
anteriormente.
Las cargas pueden ser minerales u orgánicas,
laminares o esféricas. Se pueden citar talco, mica, sílice, caolín,
polvos de Nylon® (Orgasol® de Atochem),
poli-\beta-alanina y polietileno,
Teflón®, lauroil-lisina, almidón, nitruro de boro,
microesferas huecas tales como Expancel® (Nobel Industrie),
Polytrap® (Dow Corning) y microbolas de resina de silicona
(Tospearls® de Toshiba, por ejemplo), carbonato de calcio
precipitado, carbonato y hidrocarbonato de magnesio, hidroxiapatita,
microesferas de sílice huecas (Silica beads de Macrepos),
microcápsulas de cristal o de cerámica, jabones metálicos derivados
de ácidos orgánicos carboxílicos que tienen de 8 a 22 átomos de
carbono, preferentemente de 12 a 18 átomos de carbono, por ejemplo
estearato de cinc, de magnesio o de litio, laurato de cinc,
miristato de magnesio.
Los pigmentos pueden ser blancos o coloreados,
minerales y/u orgánicos. Se pueden citar, entre los pigmentos
minerales, dióxido de titanio, eventualmente tratado en superficie,
óxidos de circonio o de cerio, así como óxidos de hierro o de cromo,
violeta de manganeso, azul de ultramar, hidrato de cromo o azul
férrico. Entre los pigmentos orgánicos, se pueden citar negro de
carbono, pigmentos de tipo D&C, y lacas a base de carmín de
cochinilla, de bario, estroncio, calcio, y aluminio.
Los pigmentos nacarados pueden elegirse entre los
pigmentos nacarados blancos tales como la mica recubierta de óxido
de titanio, u oxicloruro de bismuto, pigmentos nacarados coloreados
tales como la mica titanio con óxidos de hierro, mica titanio con
principalmente azul férrico u óxido de cromo, mica titanio con un
pigmento orgánico de tipo precipitado así como pigmentos nacarados a
base de oxicloruro de bismuto.
Los colorantes liposolubles son, por ejemplo,
rojo de Sudán, DC Red 17, DC Green 6,
\beta-caroteno, DC Yellow 11, DC Violet 2. Pueden
representar de 0,01 a 20% en peso de la composición y mejor de 0,1
a 6%.
Los tensioactivos pueden ser tensioactivos
aniónicos, catiónicos o no-iónicos.
Los filtros solares se eligen entre filtros
solares activos en el UV-A y
UV-B.
Una cera, en el sentido de la presente invención,
es un compuesto lipófilo, sólido a temperatura ambiente
(aproximadamente 25ºC), con cambio de estado sólido/líquido
reversible, que tiene una temperatura de fusión superior a
aproximadamente 40ºC y que puede llegar hasta 200ºC, y que presenta
en el estado sólido una organización cristalina anisótropa. De una
manera general, el tamaño de cristales de la cera es tal que los
cristales difractan y/o difunden la luz, confiriendo a la
composición que las comprende un aspecto turbio más o menos opaco.
Al llevar la cera a su temperatura de fusión, es posible volverla
miscible con aceites y formar una mezcla homogénea
microscópicamente, pero al llevar la temperatura de la mezcla a
temperatura ambiente, se obtiene una recristalización de la cera en
los aceites de la mezcla, detectable microscópicamente y
macroscópicamente (opalescencia).
A título de ceras que se pueden emplear según la
invención, se pueden citar ceras de origen animal tales como cera de
abeja, aceite de ballena, cera de lanolina y derivados de lanolina;
ceras vegetales tales como cera de Carnauba, de Candelilla, de
Ouricuri, de Japón, mantequilla de cacao o ceras de fibras de corcho
o de caña de azúcar; ceras minerales, por ejemplo de parafina, de
vaselina, de lignina o ceras microcristalinas u ozoqueritas; ceras
sintéticas entre las cuales ceras de polietileno, de
politetrafluoroetileno y ceras obtenidas por síntesis de
Fisher-Tropsch o también ceras de silicona, aceites
hidrogenados concretos a 25ºC tales como aceite de ricino
hidrogenado, aceite de yoyoba hidrogenado, aceite de palma
hidrogenado, sebo hidrogenado, aceite de coco hidrogenado y ésteres
grasos concretos a 25ºC como estearato de alquilo
C_{20}-C_{40} vendido bajo la denominación
comercial "KESTER WAX K82H" por la sociedad KOSTER KEUNEN.
En un modo de realización particular de la
invención, las composiciones según la invención pueden prepararse de
manera usual por el experto en la técnica y pueden presentarse en
forma de un producto colado y, por ejemplo, en forma de una barra o
bastoncillo, o en forma de copela utilizable por contacto directo o
con una esponja. En particular, encuentran una aplicación como
fondo de maquillaje colado, colorete o sombra de ojos colada, rojo
de labios, base o bálsamo de cuidado para labios, producto
antiojeras, desodorante y antitranspirante, producto de maquillaje
corporal tal como un tatuaje semipermanente, producto solar o
máscara pain. Pueden también presentarse en forma de pasta blanda,
de viscosidad dinámica a 25ºC del orden de 1 a 40 Pa.s, tal que
medida sobre un aparato Haake RS 50, con una viscosidad extrapolada
a los gradientes de cizallamiento inferiores a 1 s^{-1}.
Las composiciones de la invención son
ventajosamente anhidras y pueden contener hasta un 5% de agua con
respecto al peso total de la composición. Pueden entonces
presentarse principalmente en forma de gel aceitoso, líquido
aceitoso o aceite, pasta o de barra. Estas diferentes formas se
preparan según los métodos usuales de los campos considerados.
Las composiciones de la invención pueden
emplearse, por ejemplo, para aumentar la persistencia del brillo y/o
de la coloración de un rojo de labios, una máscara o un perfilador
de ojos para aumentar la persistencia de la matidez y/o de la
coloración de fondos de maquillaje, polvos, coloretes, sombras de
ojos o maquillajes corporales como tatuajes semipermanentes, para
aumentar la persistencia de efectos de cuidado de un producto
hidratante o para suprimir duraderamente los olores corporales en
el caso de un desodorante o de un antitranspirante.
Los ejemplos siguientes ilustran la presente
invención.
Se preparó un poliorganosiloxano con grupos
terminales p-carboxifeniloxi tal como se ha definido
anteriormente, según el procedimiento descrito en el artículo de S.
ABED, Polymer Bulletin, 39, 317-324 (1997).
Se obtuvo así el compuesto A de fórmula siguiente:
Este compuesto A se emplea en los ejemplos
siguientes de preparación de rojo de labios y de brillo de
labios.
Se preparó un rojo de labios que tenía la
composición siguiente:
| Cera de polietileno PERFORMALENE 500® ^{(1)} | 15 g |
| Compuesto A | 5 g |
| Pigmentos | 9 g |
| Aceite de poliisobutileno hidrogenado ^{(2)} | 35,5 g |
| Aceite de feniltrimeticona Dow 556 Fluid ® ^{(3)} | 35,5 g |
| ^{(1)}vendido por la sociedad PETROLITE | |
| ^{(2)}de viscosidad 34 mm^{2}/s (34 cSt) a 25ºC, \hskip1,0mm vendido bajo el nombre de "Parleam®" \hskip1,0mm por la sociedad \hskip1,0mm NIPPON | |
| OIL-FATS. | |
| ^{(3)}vendido por la sociedad DOW CORNING. |
Se mezclaron a 110ºC todos los constituyentes de
la composición anterior. Después de homogeneización y trituración de
los pigmentos, se coló la mezcla en un molde adecuado. Se obtuvo
así una barra que presentaba buenas características reológicas.
Permitía depositar sobre los labios una película que presentaba una
buena resistencia en el tiempo.
Se preparó un brillo de labios que tenía la
composición siguiente:
| Compuesto A | 5 g |
| Pigmento (DC Red Nº 7 Calcium (laca)) | 5 g |
| Aceite de feniltrimeticona Dow 556 Fluid® ^{(*)} | 90 g |
| ^{(*)} vendido por la sociedad DOW CORNING. |
El compuesto A se disolvió primeramente en el
aceite. Se obtuvo un brillo de labios al dispersar los pigmentos en
esta fase oleosa. El brillo de labios así obtenido puede aplicarse
con pincel sobre los labios. Confiere una coloración brillante
duradera en el tiempo.
Claims (38)
1. Procedimiento para aumentar la persistencia de
al menos un efecto cosmético y/o de cuidado de una composición
cosmética que comprende una fase aceitosa, caracterizado
porque comprende la adición a la composición de una cantidad eficaz
de al menos un organopolisiloxano, lineal o cíclico, que comprende
al menos dos restos organosiloxi y al menos dos grupos laterales y/o
terminales capaces de establecer cada uno al menos un enlace de
hidrógeno con uno o varios grupos correspondientes, estando
representados dichos restos organosiloxi por la fórmula
siguiente:
R_{a}R'{}_{b}SiO_{(4-a-b)/2}
en la
que:
R representa un grupo alquilo lineal, ramificado
o cíclico, un grupo arilo, un grupo poliéter o un grupo
fluorado,
R' representa un grupo capaz de establecer al
menos un enlace de hidrógeno,
a vale 1, 2 ó 3, y
b vale 0 ó 1, con la condición de que a+b sea
igual a 2 ó 3;
y eligiéndose dichos grupos R' capaces de
establecer al menos un enlace de hidrógeno entre:
- (a)
- grupos derivados de aminoácidos no protegidos o parcialmente protegidos, y
- (b)
- grupos ácidos carboxilícos, aminas o fenoles de fórmula:
-X-(Y)_{n}-Z
en la
que:
- X representa una cadena de espaciamiento lineal, ramificada o cíclica, de tipo alquileno o alquenileno, que comprende eventualmente uno o varios heteroátomos en la cadena,
- Y representa un grupo hidrocarbonado insaturado, divalente, monocíclico o policíclico, o un grupo heterocíclico insaturado divalente, pudiendo comportar estos grupos policíclicos o heterocíclicos hasta 4 ciclos fusionados,
- n representa un número entero que va de 1 a 4,
- Z representa un grupo -COOH, -OH, o un grupo amina primaria, secundaria o terciaria, en el que el átomo de nitrógeno forma parte eventualmente de un grupo heterocíclico Y.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque el organopolisiloxano comprende de 2 a
50000 restos organosiloxi, preferentemente de 2 a 30000 restos
organosiloxi.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque los grupos laterales y/o terminales son
capaces de establecer cada uno al menos dos enlaces de hidrógeno
con uno o varios grupos correspondientes.
4. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque Y
representa un núcleo aromático de 6 eslabones y Z representa un
grupo -COOH.
5. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque el
organopolisiloxano está representado por la fórmula siguiente:
con t que va preferentemente de 1 a
1200.
6. Procedimiento según la reivindicación 5,
caracterizado porque el organopolisiloxano está representado
por la fórmula siguiente:
7. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque Z representa un
grupo amina, el átomo de nitrógeno forma parte de un grupo
heterocíclico Y, e Y-Z representa un grupo
piridilo.
8. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la
cantidad eficaz del organopolisiloxano está comprendida entre 0,5 y
50% en peso, con respecto al peso total de la composición
cosmética.
9. Procedimiento según la reivindicación 8,
caracterizado porque la cantidad eficaz del
organopolisiloxano está comprendida entre 1 y 30% en peso, con
respecto al peso total de la composición cosmética.
10. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la fase
aceitosa comprende al menos un aceite hidrocarbonado y/o al menos
un aceite de silicona.
11. Procedimiento según la reivindicación 10,
caracterizado porque la fase aceitosa contiene al menos un
aceite de silicona volátil o no.
12. Procedimiento según la reivindicación 10 u
11, caracterizado porque el aceite de silicona se elige entre
polidimetilsiloxanos (PDMS), eventualmente fenilados tales como
fenil-trimeticonas,
feniltrimetilsiloxidifenilsiloxanos,
difenilmetildimetiltrisiloxanos,
difenil-dimeticonas,
fenil-dimeticonas, polimetilfenilsiloxanos,
eventualmente sustituidos con grupos alifáticos y/o aromáticos, o
eventualmente fluorados; polisiloxanos modificados con ácidos
grasos, alcoholes grasos o polioxialquilenos, siliconas fluoradas y
aceites siliconados perfluorados.
13. Procedimiento según la reivindicación 12,
caracterizado porque el aceite de silicona se elige entre
polidimetilsiloxanos, polimetilfenilsiloxanos, comprendiendo las
siliconas secuencias o injertos polioxialquilenos, en particular
polioxietileno o copoli(oxietileno/oxipropileno) tales como
dimeticonacopolioles, portando las siliconas a la vez grupos
hidrófobos hidrocarbonados (por ejemplo grupos alquilo
C_{2}-C_{30}) y secuencias o injertos
polioxietilenados o copoli(oxietilenados/oxipropilenados)
tales como alquildimeticonacopolioles, portando las siliconas grupos
fluorados o perfluorados tales como polidimetilsiloxanos
perfluoralquilados y polimetilfenilsiloxanos
perfluoroalquilados.
14. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque permite
aumentar la persistencia de la coloración y/o el brillo de un rojo
de labios, una máscara o un perfilador de ojos.
15. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque permite
aumentar la persistencia de la matidez y/o la coloración de fondos
de maquillajes, polvos, coloretes, sombras de ojos o maquillajes
corporales.
16. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, caracterizado porque permite
aumentar la persistencia de un ingrediente activo de cuidado para
productos hidratantes, desodorantes o antitranspirantes.
17. Composición cosmética que comprende una fase
aceitosa que comprende al menos un aceite de silicona, volátil o no,
al que se ha añadido una cantidad eficaz de al menos un
organopolisiloxano, lineal o cíclico, que comprende al menos dos
restos organosiloxi y al menos dos grupos laterales y/o terminales
capaces de establecer cada uno al menos un enlace de hidrógeno con
uno o varios grupos correspondientes, caracterizada porque
dichos restos organosiloxi están representados por la fórmula
siguiente:
R_{a}R'{}_{b}SiO_{(4-a-b)/2}
en la
que:
R representa un grupo alquilo lineal, ramificado
o cíclico, un grupo arilo, un grupo poliéter o un grupo
fluorado,
R' representa un grupo capaz de establecer al
menos un enlace de hidrógeno,
a vale 1, 2 ó 3, y
b vale 0 ó 1, con la condición de que a+b sea
igual a 2 ó 3;
y eligiéndose dicho grupo R' entre:
- (a)
- grupos derivados de aminoácidos no protegidos o parcialmente protegidos, y
- (b)
- grupos ácidos carboxilícos, aminas o fenoles de fórmula:
-X-(Y)_{n}-Z
en la
que:
- X representa una cadena de espaciamiento lineal, ramificada o cíclica, de tipo alquileno o alquenileno, que comprende eventualmente uno o varios heteroátomos en la cadena;
- Y representa un grupo hidrocarbonado insaturado, divalente, monocíclico o policíclico, o un grupo heterocíclico insaturado divalente, pudiendo comprender estos grupos policíclicos o heterocíclicos hasta 4 ciclos fusionados,
- n representa un número entero que va de 1 a 4,
- Z representa un grupo -COOH, -OH o un grupo amina primaria, secundaria o terciaria, en el que el átomo de nitrógeno forma parte eventualmente de un grupo heterocíclico Y.
18. Composición cosmética según la reivindicación
17, caracterizada porque el organopolisiloxano comprende de
2 a 50000 restos organosiloxi, preferentemente de 2 a 30000 restos
organosiloxi.
19. Composición cosmética según la reivindicación
17 ó 18, caracterizada porque los grupos laterales y/o
terminales son capaces de establecer cada uno al menos dos enlaces
de hidrógeno con uno o varios grupos correspondientes.
20. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 19, caracterizada porque Y
representa un núcleo aromático de 6 eslabones y Z representa un
grupo -COOH.
21. Composición cosmética según la reivindicación
20, caracterizada porque el organopolisiloxano está
representado por la fórmula siguiente:
con t que va preferentemente de 1 a
1200.
22. Composición cosmética según la reivindicación
21, caracterizada porque el organopolisiloxano está
representado por la fórmula siguiente:
23. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 19, caracterizada porque cuando Z
representa un grupo amino, el átomo de nitrógeno forma parte de un
grupo heterocíclico Y, e Y-Z representa un grupo
piridilo.
24. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 23, caracterizada porque la
cantidad eficaz del organopolisiloxano está comprendida entre 0,5 y
50% en peso, con respecto al peso total de la composición
cosmética.
25. Composición cosmética según la reivindicación
24, caracterizada porque la cantidad eficaz del
organopolisiloxano está comprendida entre 1 y 30% en peso, con
respecto al peso total de la composición cosmética.
26. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 25, caracterizada porque la fase
aceitosa comprende además al menos un aceite hidrocarbonado.
27. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 26, caracterizada porque el aceite
de silicona se elige entre polidimetilsiloxanos (PDMS),
eventualmente fenilados tales como
fenil-trimeticonas,
feniltrimetilsiloxidifenilsiloxanos,
difenilmetildimetiltrisiloxanos, difenildimeticonas,
fenildimeticonas, polimetilfenilsiloxanos, eventualmente
sustituidos con grupos alifáticos y/o aromáticos, o eventualmente
fluorados; polisiloxanos modificados con ácidos grasos, alcoholes
grasos o polioxialquilenos, siliconas fluoradas y aceites
siliconados perfluorados.
28. Composición cosmética según la reivindicación
27, caracterizada porque el aceite de silicona se elige
entre polidimetilsiloxanos, polimetilfenilsiloxanos, comprendiendo
las siliconas secuencias o injertos polioxialquilenos, en
particular polioxietileno o copoli(oxietileno/oxipropileno)
tales como dimeticonacopolioles, portando las siliconas a la vez
grupos hidrófobos hidrocarbonados (por ejemplo grupos alquilo
C_{2}-C_{30}) y secuencias o injertos
polioxietilenados o copoli(oxietilenados/oxipropilenados)
tales como alquildimeticonacopolioles, portando las siliconas
grupos fluorados o perfluorados tales como polidimetilsiloxanos
perfluoralquilados y polimetilfenilsiloxanos
perfluoroalquilados.
29. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 28, caracterizada porque comprende
además aditivos elegidos entre cargas, pigmentos, colorantes,
tensioactivos, filtros solares, ceras naturales o sintéticas,
antioxidantes, perfumes y conservantes.
30. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 29, caracterizada porque es
anhidra.
31. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 30, caracterizada porque se
presenta en forma de una barra o bastoncillo, en la forma de una
pasta blanda, de viscosidad dinámica a 25ºC del orden de 1 a 40
Pa.s, en forma de copela, gel aceitoso o líquido aceitoso.
32. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 31, caracterizada porque se emplea
para maquillaje y/o el cuidado de la piel, incluido el de párpados,
así como labios y fáneros.
33. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 32, caracterizada porque se
presenta en forma de un rojo de labios, una máscara, un perfilador
de ojos, un fondo de maquillaje, un polvo, un colorete, una sombra
de ojos o un maquillaje corporal.
34. Composición cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 17 a 32, caracterizada porque se
presenta en forma de un producto hidratante, un desodorante o un
antitranspirante.
35. Utilización de una composición cosmética
según una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 32, para aumentar
la persistencia de la coloración y/o el brillo de un rojo de
labios, una máscara, y un perfilador de ojos.
36. Utilización de una composición cosmética
según una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 32, para aumentar
la persistencia de la matidez y/o la coloración de un fondo de
maquillaje, un polvo, un colorete, una sombra de ojos o un
maquillaje corporal.
37. Utilización de una composición cosmética
según una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 32, para aumentar
la persistencia del efecto de cuidado de un producto
hidratante.
38. Utilización de una composición cosmética
según una cualquiera de las reivindicaciones 17 a 32, para suprimir
duraderamente los olores corporales, en un desodorante o un
antitranspirante.
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