KR102581195B1

KR102581195B1 - 알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 또는 섬유 처리용 조성물

Info

Publication number: KR102581195B1
Application number: KR1020210041318A
Authority: KR
Inventors: 김대현; 손성길; 강내규; 이인호
Original assignee: 주식회사 엘지생활건강
Priority date: 2020-06-25
Filing date: 2021-03-30
Publication date: 2023-09-21
Also published as: WO2021261726A1; TW202211906A; KR20220000344A; JP2023532038A; US20230263718A1; CN115701977A

Abstract

본 발명은 알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 또는 섬유 처리용 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 모발 또는 섬유 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 알킬 케텐 화합물을 포함하며, 상기 알킬 케텐 화합물이 모발 또는 섬유에 공유결합을 형성하여 오랫동안 지속하는 컨디셔닝과 같은 유익한 효과를 제공해 줄 수 있다.

Description

알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 또는 섬유 처리용 조성물{Composition for treating hair or fiber comprising alkyl ketene compound}

본 발명은 알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 또는 섬유 처리용 조성물에 관한 것이다.

일반적으로 모발 화장품은 모발에 매끄러움, 부드러움, 빗질의 용이함, 볼륨감, 차분함, 스타일링 등 유익한 특성을 부여하여 모발을 미화하고, 매력을 증가시키며, 용모를 변화시키고, 모발을 건강하게 유지하기 위하여, 모발에 도포, 산포 및 기타 이들에 유사한 방법으로 사용하는 것을 목적으로 한다.

모발의 컨디셔닝은 지속적인 과정이어야 한다. 머리카락은 기본적으로 피부 표면에 깊이 존재하는 소수의 살아있는 세포로부터 파생된 기본적으로 죽어있는 세포라 할 수 있다. 따라서, 모발 컨디셔닝 성분은 실질적인 세포의 성장에 아무런 영향이 없고 근원적인 세포의 수리에 영향을 미칠 수 없다. 따라서 모발의 컨디셔닝은 일시적으로 손상된 모발의 특성을 향상시켰다가 상기 컨디셔닝이 제거되면 다시 적용해야 한다.

물리적 화학적 처리에 의한 모발의 손상은 모발의 물리적 구조 변경을 유발한다. 컨디셔닝 성분이 모발의 근원적인 치유를 할 수는 없지만, 세정제를 이용하여 컨디셔너를 클렌징하여 제거해내기 전까지는 일시적으로 모발의 화장학적 가치와 기능을 높일 수 있다. 따라서 컨디셔닝 성분은 세정제를 사용하더라도 제거되지 않고 모발에 보다 오랫동안 잔류하면서 그 효과를 지속하는 것이 매우 중요한 특성이 된다.

대부분의 모발 손상은 미용을 목적으로 하는 샴푸, 건조, 빗질, 스타일링, 컨디셔닝, 퍼머와 같은 모발 손질의 습관, 화학물질에의 노출 및 햇빛, 대기 오염, 바람, 해수 및 염소화 수영장과 같은 환경적 요인에 의해서 일어난다. 컨디셔너는 정전기 감소, 모발 강도 향상, 자외선 방사로부터 보호 및 광택의 증가 등 여러 형태의 메커니즘을 통하여 풍화된 모발의 화장학적 가치를 향상시킬 수 있다.

본 발명에서 모발 처리라 함은 모발의 끊어짐과 다공성을 감소시키고, 강도와 광택을 증가시켜 열, 염색, 퍼머, 세정, 자외선 등의 다양한 손상 요인으로부터 모발의 손상을 완화하거나 방지, 회복하는 것을 포함한다. 양이온 계면활성제 또는 양이온 고분자 성분을 사용하는 컨디셔너는 계면활성제 또는 고분자와 모발 표면의 반대되는 전하 사이에 전기적인 상호 작용에 직접적으로 관여하는 친화성 때문에 매우 효율적인 컨디셔닝 성분이다. 컨디셔너는 일반적으로 모발 가닥의 표면에 남아서 빗질에 대한 마찰력과 모발 날림 현상을 감소시키며 모발의 감촉을 부드럽고 유연하게 한다. 또 다른 일부 시스템에서는 컨디셔너는 볼륨강화, 컬 유지, 모발의 풍성함, 손질 용이성 등을 부여하며 이러한 특성 또한 본 발명의 모발 처리에 포함된다.

또한, 최근의 컨디셔너는 젖음과 건조 상태의 모발에 대한 빗질 용이성 제공, 모발 손상 부분을 메워주고 재배열하여 부드러움 제공, 다공성 최소화, 머리에 광택을 부여하여 실키(Silky)한 감촉 부여, 열 및 기계적 손상에 대한 보호 기능 제공, 보습, 볼륨과 두꺼운 느낌 부여, 정전기를 제거하는 기능 중 하나 이상의 기능을 제공하도록 고안되고 있는데, 이러한 특성 또한 본 발명의 모발 처리에 포함된다.

일반적으로 사람의 모발 큐티클은 평평하게 중첩된 세포(비늘)로 구성된다. 큐티클 세포들은 모발 섬유의 뿌리 쪽에서부터 끝부분 쪽으로 마치 지붕의 타일처럼 부착되어 있다. 각 큐티클 층은 약 0.3~0.5 ㎛ 두께이고 이들 중 보여지는 큐티클의 부분은 약 5~10 ㎛ 정도이다. 사람의 모발의 큐티클은 일반적으로 5~10 층이 쌓여 있다. 모발의 각 큐티클 세포는 에피큐티클(epicuticle), A-층(A-layer), 엑소큐티클(exocuticle), 엔도큐티클(endocuticle), 내층(inner layer)과 같은 다양한 보조라멜라(sublamella)층과 셀 멤브레인 복합체(cell membrane complex)로 구성된다. 최외각의 에피큐티클 층은 공유 결합된 지질(지방산)로 덮여 있고, 지질 중 가장 많이 포함된 성분이 18-메틸 에이코사노산(18-Methyl Eicosanoic Acid, 18-MEA)이다. 이 층은 큐티클 셀 멤브레인 복합체(cell membrane complex)의 외곽 β-층(β-layer)을 구성하며 윤활, 마찰감소, 소수성 표면 형성과 같은 역할을 한다.

모발에 있어서 두피보다 바깥에 나와 있는 부분을 모간이라고 하는데, 이 부분은 모발의 수명과 길이에 따라 변한다. 또한 머리를 자를 때, 샴푸, 드라이기를 사용할 때, 빗질이나 퍼머넨트웨이브, 헤어칼라 등을 사용할 때나, 건조, 자외선, 해수, 풀장의 석회분 등의 환경적 스트레스에 의해 변한다. 특히 모간의 바깥쪽을 둘러싸고 있는 모소피는 이러한 스트레스의 영향을 직접 받지 않더라도 복합적으로 축적될 경우 손상을 입게 된다. 손상된 모발은 모소피의 끝부분이 삐쳐 나와 있거나 부분적으로 박리되어 탈락이 한층 진행되어 있다. 이러한 모발은 빛이 난반사되기 때문에 광택을 잃고 매끄럽지 못하게 된다. 모발의 손상이 보다 많이 진행되면 모소피 층이 완전히 떨어져 내부의 모피질이 노출되게 되며 결국 모발이 갈라지거나 끊어지기 쉽게 된다.

이처럼 18-MEA가 소실되어 손상된 모발의 표면을 개선하기 위하여 다양한 처리들이 시도되고 있다. 특히, 실리콘을 사용하여 모발 표면을 코팅하는 헤어 매니큐어나 헤어 에센스와 같이 모발에 컨디셔닝 효과를 제공하는 제품들이 판매되거나 미용실을 통해 시술되고 있다. 하지만, 이러한 컨디셔닝 성분을 모발에 사용하는 경우 처리 후에 다음 세정 시까지 일시적이고 단기적인 효과만을 제공할 뿐 세정 이후에는 재처리 해줘야 하는 번거로움이 항상 존재하고 있다.

특허문헌 1은 피부 또는 모발용 비수계 퍼스널 케어 제품에 관한 것으로, 모발 또는 피부 표면의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 관능기로 카보네이트(carbonate), 알데히드(aldehyde), 프로피온알데히드(propionaldehyde), 부틸알데히드(butylaldehyde), 니트로페닐 카보네이트(nitrophenyl carbonate), 아지리딘(aziridine), 이소시아네이트(isocyanate), 티오시아네이트(thiocyanate), 에폭사이드(epoxide), 트레실레이트(tresylate), 숙신이미드(succinimide), 하이드록시숙신이미딜 에스테르(hydroxysuccinimidyl ester), 이미다졸(imidazole), 옥시카보닐 아미다졸(oxycarbonylamidazole), 이민(imine), 티올(thiol), 말레이미드(maleimide), 비닐설폰(vinylsulfone), 에틸렌이민(ethyleneimine), 티오에테르(thioether), 아크릴로나이트릴(acrylonitrile), 아크릴산 또는 메타크릴산 에스테르(acrylic acid or methacrylic ester), 디설파이드(disulfide), 케톤(ketone) 및 RX로 표시되는 관능기(R은 알킬, 아릴, 아랄킬, 고리 및 불포화 고리로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고, X는 I, Br 또는 Cl임)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 어느 하나 이상을 갖는 컨디셔닝 성분을 개시한다. 그리고 모발 또는 피부용 퍼스널 케어 제품은 상기 컨디셔닝 성분을 포함하고, 비수계 파트와 수계 파트로 분리되어 있으며, 사용 직전에 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 한다. 상기에 제시된 다양한 관능기들의 경우 인체에 유해하거나, 또는 모발 또는 피부를 구성하는 단백질의 아미노산 중에서 함량이 적은 라이신(모발 1.9~3.1%, 피부 케라틴 3.1~6.9%) 또는 시스테인(모발 16.6~18%, 피부 케라틴 2.3~3.8%)을 표적하여 반응시키기 때문에 반응 효율이 저하되고 각각의 물질을 하나하나 따로 합성해야만 하는 문제가 있다.

본 발명에 있어 섬유 처리제의 기능은 섬유에 유연 효과를 부여하거나, 광에 의한 손상을 방지하거나, 섬유의 주름 형성을 억제하거나 형성된 주름을 쉽게 제거할 수 있도록 하거나, 섬유 본래의 색상을 선명하게 해주거나, 본래의 색감을 오래 유지시켜 주거나, 표면의 오염이 쉽게 제거되도록 하거나, 향기를 부여하거나, 냄새를 제거하거나, 항균이나 해충기피를 해주거나, 세탁에 의한 손상을 방지하거나, 빗물 등의 침투를 방지하거나 하는 등의 기능을 의미한다.

본 발명에 있어 섬유 처리용 조성물은 일반적으로 섬유를 케어하기 위한 세정, 정돈, 포인트용 등을 위한 조성물 및 염색, 표백, 유연, 살균자외선 차단, 방향, 향기 등 섬유에 유익한 기능을 위한 조성물을 포함할 수 있다.

이러한 조성물을 제형화한 제품으로는 세제, 유연제, 섬유 린스, 트리트먼트 또는 부분 처리제 등을 들 수 있다.

이러한 섬유 케어용 조성물을 구성하기 위해 사용되는 일반적인 원료로는 유지, 왁스, 탄화수소, 고급지방산, 고급알콜, 에스텔유 및 실리콘유 등과 같은 유성원료, 음이온, 양이온, 양쪽성, 비이온계 계면활성제, 보습제, 점증제 및 피막형성제로 사용되는 고분자 화합물, 자외선흡수 및 차단제, 산화방지제, 금속이온봉쇄제, 이온교환제, 빌터, 표백제, 효소, 기포조절제, 형광증백제, 이염 방지제, 염료 및 안료를 포함한 색재, 향료 및 방부제 등이 있다.

또한, 특별한 성능을 제공하기 위한 섬유 케어 성분으로 섬유에 유연 효과를 부여하거나, 광에 의한 손상을 방지하거나, 섬유의 주름 형성을 억제하거나 형성된 주름을 쉽게 제거할 수 있도록 하거나, 섬유 본래의 색상을 선명하게 해주거나, 본래의 색감을 오래 유지시켜 주거나, 표면의 오염을 쉽게 제거되도록 하거나, 향기를 부여하거나, 냄새를 제거하거나, 항균이나 해충기피를 해주거나, 세탁에 의한 손상을 방지하거나, 빗물 등의 침투를 방지하는 성분 등을 포함할 수 있으며, 구체적으로는 솝(비누), 알킬벤젠술포네이트, 알칸술포네이트, 알파올레핀술포네이트, 알파술포지방산에스테르, 알킬설페이트, 알킬에테르설페이트, 알콜에톡실레이트, 알킬페놀에톡실레이트, 지방산알칸올아마이드, 알킬아민옥사이드, 메틸글루카마이드, 알킬폴리글루코시드, 디스테아릴디메틸암모눔클로라이드, 이미다졸리늄 유도체, 알킬디메틸벤젠암모늄클로라이드, 에스테르쿼트, 아미노에스테르염, 알킬베타인, 알킬설포베타인, 탄산나트륨, 탄산칼슘, 규산나트륨, 소듐트리포스페이트, 니드로트리아세트산, 폴리카르복실레이트, 제올라이트, 소듐폴리카르복실레이트, 소듐폴리아크릴레이트, 소듐하이드록시에탄디포스페이트, 소듐퍼보레이트, 소듐퍼카보네이트, 퍼옥사이드, 하이포클로라이트, 테트라아세틸에틸렌디아민, 소듐 파라 노나노일옥시벤젠설포네이트, 과탄산나트륨, 과붕산나트륨, 단백질분해효소, 지방분해효소, 전분분해효소, 팩틴분해효소, 셀룰로오스분해효소, 카르복시메틸셀룰로오스, 카르복시메틸스타치, 셀룰로오스에테르, 폴리에틸렌 테레프타린산/폴리옥시에틸렌 테레프타린산 공중합체, 지방산아미드, 지방산알칸올아미드, 아민옥사이드, 스틸벤, 코우마린, 비스벤자졸, 디스티릴바이페닐, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐피리딘옥사이드, 향료, 사이클로덱스트린, 황산나트륨, 실리콘 및 유도체, 알킬아민, 지방알콜, 지방산, 폴리에칠렌, 염화마그네슘, 염화칼슘, 염화나트륨 및 초산나트륨 등을 포함할 수 있다.

하지만, 이러한 섬유 케어 성분을 섬유에 사용하는 경우에는 처리 후에 다음 세정 시까지 일시적인 효과만을 제공할 뿐 세정 이후 재처리해야 하는 번거로움이 항상 존재하고 있다.

특허문헌 2는 울 섬유와 구성 성분이 유사한 모발에 화장 특성을 장시간 지속시키는 화장 처치방법을 개시한다. 상기 기술에서는 모발 화장 처리 전 모발의 표면에 변화가 생기도록 열, 전자파, 전기장, 음파 및 플라즈마 등의 물리적 방법이나, 환원 방법을 제외한 화학적 방법을 통해 1차로 모발을 활성화시키는 과정을 수행해야 한다. 하지만 이러한 모발 활성화 과정은 열, 전자파, 전기장, 음파 및 플라즈마 등 높은 에너지를 모발에 가해야 하고, 환원 방법을 제외한 화학적 비활성화 물질로 사용되는 과산화수소, 브로메이트 등의 산화제는 모발에 심각한 손상을 유발한다. 이 외 폴리아민이나 다당류 폴리머의 경우 활성화는 가능하지만, 이들 폴리머가 모발에 공유 결합 형태로 활성화되지 못한 상태여서 세정에 의해 쉽게 제거되는 문제가 있다.

또한, 특허문헌 3은 섬유의 유연 효과 외에 향의 지속성이 우수하고 섬유에 항균성을 부여하고자 항균 성분인 키토산을 사용하면서 향을 마이크로캡슐화하여 첨가하는 방안을 고려하였다. 이와 같이 향을 마이크로캡슐로 처리하면, 캡슐이 내부물질(core material)인 향을 외부환경으로부터 보호하여 저장 안정성을 향상시키게 되므로, 섬유에서 향의 지속성이 뛰어나다는 장점이 있다. 반면, 이 향기 캡슐 역시 세탁과정에서 섬유 표면에 잔존하지 못하고 대부분 씻겨나가기 때문에, 일부 섬유에 남아있는 캡슐 성분만으로는 그 효과를 제공하기에 한계가 있고, 경제적으로도 사용한 캡슐이 대부분 제 기능을 발휘하지 못하고 헹굼수에 헹궈져 나가는 문제를 가진다.

1. 특허문헌 1. 한국 공개 특허 제 2008-0064467호 2. 특허문헌 2. 일본 공개 특허 제 2004-182731호 3. 특허문헌 3. 한국 공개 특허 제2002-0068427호

본 발명의 목적은 모발 또는 섬유에 손상 없이 컨디셔닝과 같은 유익한 효과를 오랫동안 지속시킬 수 있는 모발 또는 섬유 처리용 조성물을 제공하는데 있다.

본 발명의 또 다른 목적은 모발 또는 섬유에 잔향을 유지하고, 유연성, 부드러움, 소수성 및/또는 수축 방지력을 강화시킬 수 있는 모발 또는 섬유 처리용 조성물을 제공하는데 있다.

상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 또는 섬유 처리용 조성물을 제공한다.

<화학식 1>

상기 화학식 1에서,

R₁ 및 R₂는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 포화 또는 불포화된 알킬 또는 탄소수 1 내지 40의 포화 또는 불포화된 지방산이다.

또한, 본 발명은 전술한 모발 또는 섬유 처리용 조성물을 모발 또는 섬유에 처리하는 단계를 포함하는 모발 또는 섬유의 컨디셔닝 방법을 제공한다. 상기 방법은 열처리 단계를 추가로 포함할 수 있다.

또한, 본 발명은 전술한 모발 또는 섬유 처리용 조성물을 포함하는 열손상 방지 또는 개선을 위한 모발 또는 섬유 처리용 제품을 제공한다.

본 발명에 따른 모발 또는 섬유 처리용 조성물은 모발 또는 섬유의 단백질 잔기와 공유결합이 가능한 알킬 케텐 화합물이 함유되어 있으므로, 상기 알킬 케텐 화합물은 모발 또는 섬유의 손상 없이 상기 단백질 잔기와 공유결합을 형성하고 영구적인 소수성 부여를 통하여 오랫동안 지속되는 컨디셔닝과 같은 유익한 효과를 제공해 줄 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 모발 또는 섬유 처리용 조성물은 열(heat)에 의한 모발 또는 섬유의 손상을 방지 및/또는 개선할 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 모발 또는 섬유 처리용 조성물은 모발 또는 섬유에 잔향을 유지시킬 수 있고, 유연성, 부드러움, 소수성 또는 수축 방지력을 강화시킬 수 있다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 또는 섬유 처리용 조성물에 관한 것이다.

[화학식 1]

이하, 본 발명의 구성을 구체적으로 설명한다.

본 발명에 따른 모발 또는 섬유 처리용 조성물은 상기 알킬 케텐 화합물을 함유하며, 이들 알킬 케텐 화합물은 모발 또는 섬유와 공유결합을 형성함으로써 컨디셔닝 효과를 극대화시키고 상기 효과를 오랫동안 지속시킬 수 있다. 또한, 열(heat)에 의한 모발 또는 섬유의 손상을 방지할 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 모발 또는 섬유 처리용 조성물은 모발 또는 섬유의 컨디셔닝 조성물로 사용될 수 있다.

본 발명에 있어서, ‘컨디셔닝’ 효과라 함은 모발 또는 섬유에 빗질의 용이성, 매끄러움, 부드러움, 차분함, 윤기 및 볼륨감 등 유익한 특성을 부여하여 모발 또는 섬유를 미화하고, 매력을 증가시키며, 용모를 변화시키고, 모발 또는 섬유를 건강하게 유지하기 위하여, 신체(모발) 또는 섬유에 도포, 산포, 기타 이들에 유사한 방법으로 사용하는 것으로, 컨디셔닝 효과로, 예를 들면, 광택 및 윤기 부여, 정전기 감소 등을 들 수 있다. 또한 모발 또는 섬유의 표면을 소수성으로 만들어 외부 환경으로부터 수분의 모발 침투를 막아주며, 또한 모발 또는 섬유 내부의 수분이 외부로 빠져나가지 못하게 막아주어 모발 또는 섬유의 수분유지를 도와준다. 아울러 모발 및 단백질계 섬유(울, 실크 등)의 손상에 의해 세정으로 모발 또는 섬유 내부의 단백질 성분이 용출되는 현상도 막아줄 수 있다. 따라서, 손상된 모발 또는 손상된 섬유의 증상을 완화 내지는 회복시킬 뿐만 아니라 궁극적으로 모발 또는 섬유의 손상을 예방할 수 있는 효과도 기대할 수 있다.

본 발명에서 컨디셔닝 조성물은 모발 또는 섬유의 컨디셔닝 효과를 위해 사용되는 조성물을 의미한다.

본 발명에서 사용되는 알킬 케텐 화합물은 하기 화학식 1로 나타낼 수 있다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, R₁및 R₂는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 40의 포화 또는 불포화된 알킬 또는 탄소수 1 내지 40의 포화 또는 불포화된 지방산일 수 있다.

본 발명에서 "알킬"은 다른 기재가 없는 한 명시된 수의 탄소원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형의 탄화수소를 가리킨다.

본 발명에서 "지방산"은 다른 기재가 없는 한 명시된 수의 탄소원자를 가지는 카르복실산을 가리킨다. 이때, 상기 명시된 수의 탄소원자는 직쇄 또는 분지쇄의 구조를 가질 수 있다.

일 구체예에서, R₁및 R₂는 각각 독립적으로 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화된 알킬 또는 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 또는 불포화된 지방산일 수 있다. 바람직하게는 탄소수 16 내지 18의 직쇄의 포화 또는 불포화된 알킬 및 18-MEA(18-Methyleicosanoic acid)로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있으며, 가장 바람직하게는 18-MEA(18-Methyleicosanoic acid)일 수 있다.

또한, 상기 R₁ 및/또는 R₂는 상기 알킬기 또는 지방산 외에, 2-옥세타논 이량체(2-oxetanone dimer) 말단의 알코올(alcohol)과 같은 친핵성 그룹을 포함할 수 있으며, 이러한 알코올의 알킬기에는 에스터(esters), 에테르(ethers) 같은 기능성 그룹이 포함될 수 있다. 또한 알코올의 에톡실레이트(EO/PO 부가) 또는 수소 첨가 등을 포함할 수 있다.

일 구체예에서, 알킬 케텐 화합물은, 예를 들어, 알킬(R₁, R₂; C12-16) 케텐, 수첨 우지 지방산(R₁, R₂; C12-16) 디케텐(R₁, R₂; Fatty acids, tallow, hydrogenated, dimers, diketene derivatives), 알킬(R₁, R₂; C14-16) 케텐, 알킬(R₁, R₂; C16-18) 케텐, 알킬(R₁, R₂; C20-22) 케텐, 알킬(R₁, R₂; C14) 케텐, 알킬(R₁, R₂; C16) 케텐, 알킬(R₁, R₂; C18) 케텐, 알킬(R₁, R₂; C22) 케텐, 알킬(R₁; C14, R₂; C16) 케텐, 알킬(R₁; C16, R₂; C14) 케텐, 알킬(R₁; C16, R₂; C18) 케텐, 알킬(R₁; C18, R₂; C16) 케텐, 알킬(R₁, R₂; C18-MEA) 케텐, 알킬(R₁; C16, R₂; C18-MEA) 케텐, 알킬(R₁; C18, R₂; C18-MEA) 케텐, 알킬(R₁; C22, R₂; C18-MEA) 케텐, 알킬(R₁; C18-MEA, R₂; C16) 케텐, 알킬(R₁; C18-MEA, R₂; C18) 케텐 및 알킬(R₁; C18-MEA, R₂; C22) 케텐으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 다양한 종류의 알킬 케텐 화합물을 사용할 수 있다. 이때, 예를 들어, 'C12'은 탄소수 12의 포화 또는 불포화된 알킬을 의미하고, 'C12-16'은 탄소수 12 내지 16의 포화 또는 불포화된 알킬로 이루어진 혼합물을 의미하며, 'C18-MEA'은 18-MEA(18-Methyleicosanoic acid)을 의미한다. 또한, '알킬(R₁; C18, R₂; C16) 케텐'은 화학식 1의 화합물에서 R₁이 탄소수 18의 포화 또는 불포화된 알킬이고 R₂가 탄소수 16의 포화 또는 불포화된 알킬인 것을 의미하고, '알킬(R₁, R₂; C14) 케텐'은 화학식 1의 화합물에서 R₁ 및 R₂가 각각 탄소수 14의 포화 또는 불포화된 알킬인 것을 의미한다.

일 구체예에서, 알킬 케텐 화합물의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 10 중량부, 0.01 내지 7중량부 또는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량이 0.0001 중량부 미만이면 지속적인 컨디셔닝 효과가 나타나기 어려우며, 10 중량부를 초과하면 상기 화합물이 모발 또는 섬유에 존재하는 반응위치 이상으로 과도하게 존재하여 모발 또는 섬유와 반응하고 남은 상태의 알킬 케텐 화합물이 손실되는 문제가 있다.

이러한, 알킬 케텐 화합물은 모발 또는 섬유에 적용되어, 상기 모발 또는 섬유의 단백질 잔기와 공유 결합을 형성할 수 있다. 이를 통해 모발 또는 섬유의 컨디셔닝 효과를 극대화할 수 있다.

본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 알킬 케텐 화합물은 미리 분산, 유화시킨 형태 또는 캡슐화한 형태로 모발 또는 섬유 처리용 조성물 중에 포함될 수 있다.

분산 및 유화시킨 형태로 사용할 경우, 조성물은 분산제 및 유화제를 포함할 수 있으며, 상기 분산제 및 유화제는 종래에 사용되고 있는 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 소듐 라우릴 설페이트, 팔미트산(palmitic acid), 스테아르산(stearic acid) 등의 지방산 비누와 같은 음이온 계면활성제, 에톡실화 지방 알코올, 글리세릴 에스테르, 지방산의 소르비탄 에스테르와 같은 비온성 계면활성제, 4급화 암모늄염과 같은 양이온 계면활성제 및 양이온성 스타치, 양이온성 셀룰로오스와 같은 양이온성 폴리머를 사용할 수 있다. 구체적으로, 비온성 계면활성제(유화제)로 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르 및 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

또한, 캡슐화한 형태로 사용할 경우, 알킬 케텐 화합물을 액상 탄화수소, 에스터 오일, 실리콘 오일 등으로 희석하고, 젤라틴, 카라기난, Agar, 실리카 등으로 캡슐화하여 사용할 수 있다. 캡슐화 기술은 열거한 예에 한정하지 않으며 화장품에 일반적으로 사용되는 제형화 기술을 적용할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 양이온 계면활성제 및 음이온 계면활성제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 추가로 포함할 수 있다. 상기 성분을 추가로 포함함으로써 컨디셔닝 효과를 보다 향상시킬 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 양이온 계면활성제로 통상적으로 모발 또는 섬유 처리용 조성물에 사용될 수 있는 것을 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, 알킬트리메틸암모늄염, 디알킬디메틸암모늄염, 알킬디메틸벤질암모늄염, 에스테르쿼트, 알킬피리디늄염, 알킬이미다졸리늄염, 알킬아민염 및 지방산아미도아민염 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있고, 바람직하게 디알킬디메틸암모늄염, 알킬이미다졸리늄염, 에스테르쿼트를 사용할 수 있으며, 더 바람직하게 에스테르쿼트를 사용할 수 있다.

본 발명에서는 알킬 케텐 화합물과 양이온 계면활성제를 조합하여 사용함으로써, 알킬 케텐 화합물과 양이온 계면활성제의 소수성 부분간 상호작용으로 인해 상기 알킬 케텐 화합물이 기질에 더 용이하게 작용할 수 있도록 도움을 줄 수 있다. 이를 통해, 각각 단독으로 처방하여 사용했을 때 보다 더 우수한 효과를 나타낼 수 있을 것으로 예상이 되나, 본 발명은 상기 이론에 제한되는 것은 아니다.

또한, 본 발명에 따른 조성물은 상기 음이온 계면활성제로 통상적으로 모발 또는 섬유 처리용 조성물에 사용될 수 있는 것을 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, 비누(soap), 알킬설페이트, 알킬에테르설페이트, 알킬벤젠술포네이트, 알칸술포네이트, 알파올레핀술포네이트, 알파술포지방산에스테르염, 알킬설포아세테이트, 알킬설포석시네이트, 알킬에테르설포석시네이트, 알킬포스페이트, 알킬에테르포스페이트, 알킬에테르카르복실레이트, 아실락테이트, 아실타우레이트, 아실글루타메이트, 아실알라니네이트, 아실이세치오네이트 및 아실사코시네이트 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게 비누(soap), 알킬에테르설페이트, 알킬벤젠술포네이트를 사용할 수 있으며, 더 바람직하게 알킬벤젠술포네이트를 사용할 수 있다.

본 발명에서는 알킬 케텐 화합물과 음이온 계면활성제를 조합하여 사용함으로써, 음이온 계면활성제가 기질의 지질 등을 제거해 주어 알킬 케텐 화합물이 기질에 더 용이하게 작용할 수 있도록 도움을 줄 수 있다. 이를 통해, 각각 단독으로 처방하여 사용했을 때 보다 더 우수한 효과를 나타낼 수 있을 것으로 예상이 되나, 본 발명은 상기 이론에 제한되는 것은 아니다.

일 구체예에서, 양이온 계면활성제 및/또는 음이온 계면활성제의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 50 중량부, 1 내지 30 중량부 또는 10 내지 20 중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량 범위에서 보다 우수한 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 히드록시 에칠-, 히드록시 프로필-, 카르복시 메틸 셀룰로오스 같은 수용성 셀룰로오스 유도체 및 스타치, 잔탄검, 폴리비닐 알코올, 아르릴레이트 폴리머 및 카르복시 비닐 폴리머 등과 같은 분산 및 유화 안정제를 추가로 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물은 향을 추가로 포함할 수 있다. 상기 향의 종류는 통상적으로 모발 또는 섬유 처리용 조성물에 사용될 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않으며, log P 값이 -1.0 내지 4.5인 향을 사용할 수 있다.

상기 P는 분별계수로, 2개의 용매에 대한 화합물의 용해도를 나타낸다. 예를 들어, P는 옥탄올에 대한 화합물의 용해도와 물에 대한 화합물의 용해도의 비율일 수 있다. 화합물이 친유성인 경우 P 값은 매우 커질 수 있으므로, log P 값으로 표현할 수 있다. 바람직하게, 향의 log P 값은 0.5 내지 4.5, 0.7 내지 4.5, 1.0 내지 4.4 또는 2.0 내지 4.4일 수 있다.

일 구체예에서, 향은, 예를 들어, (2-tert-부틸시클로헥실)아세테이트((2-tert-butylcyclohexyl) acetate), (3-옥소-2-펜틸시클로펜틸)아세틱 애씨드((3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetic acid), (E)-4-데칸알((E)-4-decanal), 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로-2,3,8,8-테트라메틸-2-나프탈레닐)에타논(1-(1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)ethanone), 1-(2,6,6-트리메틸-1-시클로헥-3-세닐)2-부텐-1-온((1-(2,6,6-trimethyl-1- cyclohex-3-enyl)but-2-en1-one), 1-(2,6,6-트리메틸-2-시클로헥센-1-일)펜텐-3-온(1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)penten-3-one), 1,2-디클로로에탄(1,2-Dichloroethane), 1,3,3-트리메틸-2-옥사바이시클로[2,2,2]옥탄(1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane), 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane), 1,6 헥산디올 디글리시딜 에테르(1,6 Hexanediol diglycidyl ether), 1,7,7-트리메틸바이시클로[2,2,1]2-헵틸 아세테이트(1,7,7- Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acetate), 10-운데세날(10-undecenal), 17a-히드록시프로게스테론(17a-Hydroxyprogesterone), 1-브로모에탄(1-bromoethane), 1-브로모펜탄(1-bromopentane), 1-부탄올(1-butanol), 1-부텐(1-butene), 1-클로로헥산(1-chlorohexane), 1-플루오로옥탄(1-fluorooctane), 1-헵탄올(1-heptanol), 1-헵텐(1-heptene), 1-헥사놀(1-hexanol), 1-헥센(1-hexene), 1-아이오도부탄(1-iodobutane), 1-메톡시-2-프로판올(1-Methoxypropan-2-ol), 1-나프톨(1-Naphthol), 1-노난올(1-nonanol), 1-옥탄올(1-octanol), 1-옥틴(1-octyne), 1-펜탄올(1-pentanol) (1.56), 1-펜텐(1-pentene) (2.80) , 1-프로판올(1-propanol) (0.25), 2-(2-부톡시에톡시)에탄올(2-(2-Butoxyethoxy)ethanol) (0.65), 2-(디메틸아미노)-5,6-디메틸피리미딘-4-올(2-(dimethylamino)-5,6-dimethylpyrimidin-4-ol) (1.63), 2-(에톡시카보닐)벤조익 애씨드(2-(ethoxycarbonyl)benzoic acid) (1.80), 2,2,2-트리클로로-1-페닐에탄올(2,2,2-trichloro-1-phenylethanol), 2,3-부탄디올(2,3-Butanediol), 2,4,6-트리클로로페놀(2,4,6-Trichlorophenol), 2,4-디클로로페놀(2,4-Dichlorophenol), 2,4-디클로로페녹시아세틱 애씨드(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid), 2,4-디히드록시-3,6-디메틸벤조익 애씨드(2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid), 2,4-디메틸시클로헥-3-센-1-카발데하이드(2,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde), 2,6-디메틸-2-헵탄올(2,6-dimethyl-2-heptanol), 2-부탄올(2-butanol), 2-부타논(2-butanone), 2-부톡시에탄올(2-Butoxyethanol), 2-부틴(2-butyne), 2-클로로페놀(2-Chlorophenol), 2-크레졸(2-Cresol), 2-데카논(2-decanone), 2-에톡시에탄올(2-Ethoxy ethanol), 2-에틸-1-헥산올(2-Ethyl-1-hexanol), 2-에틸헥센(2-ethylhexene), 2-헵타논(2-heptanone), 2-헥산올(2-hexanol), 2-헥사논(2-hexanone), 2-헥센-1-올(2-hexen-1-ol), 2-히드록시벤조익 애씨드(2-Hydroxybenzoic acid), 2-아이오도부탄(2-iodobutane), 2-이소프로폭시에탄올(2-Isopropoxyethanol), 2-이소프로폭시페놀(2-isopropoxyphenol), 2-MeTHF, 2-메톡시-4-(2-프로페닐)-페놀(2-methoxy-4-(2-propenyl)-phenol), 2-메톡시-4-프로필페놀(2-Methoxy-4-propylphenol), 2-메톡시-4-비닐페놀(2-Methoxy-4-vinylphenol), 2-메톡시에탄올(2-Methoxyethanol), 2-메톡시에틸 아세테이트(2-Methoxyethyl acetate), 2-메틸-1-부탄올(2-methyl-1-butanol), 2-메틸-1-프로판알(2-methyl-1-propanal), 2-메틸-2-부탄올(2-methyl-2-butanol), 2-메틸-2-펜탄올(2-methyl-2-pentanol), 2-메틸-2-프로판올(2-methyl-2-propanol), 2-메틸부틸 아세테이트(2-methylbutyl acetate), 2-메틸부트릭 애씨드(2-methylbutyric acid), 2-메틸프로판(2-methylpropane), 2-메틸프로피오닉 애씨드(2-methylpropionic acid), 2-나프톨(2-Naphthol), 2-나프틸아민(2-Naphthylamine), 2-니트로-4-페닐렌디아민(2-Nitro-4-Phenylenediamine), 2-노난온(2-nonanone), 2-옥탄온(2-octanone), 2-옥틴(2-octyne), 2-펜탄온(2-pentanone), 2-페녹시에탄올(2-Phenoxyethanol), 2-페닐-1-에탄올(2-phenyl-1-ethanol), 2-페닐페놀(2-phenylphenol), 2-프로판올(2-propanol), 2-운데칸온(2-undecanone), 3(4)-(4-히드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카복시알데하이드(3 and 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde), 3-(4-tert-부틸페닐)-2-메틸프로판알(3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropanal(Lilial)), 3,4-자일레놀(3,4-Xylenol), 3,7-디메틸-6-옥텐-1-올(3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol), 3,7-디메틸-2,6-옥타디엔알(3,7-dimethylocta-2,6-dienal), 3,7-디메틸-3-옥탄올(3,7-dimethyloctan-3-ol), 3-크레졸(3-Cresol), 3-헥산올(3-hexanol), 3-헥산온(3-hexanone), 3-메틸-1-부탄올(3-methyl-1-butanol), 3-메틸-3-펜탄올(3-methyl-3-pentanol), 3-메틸부틸 아세테이트(3-methylbutyl acetate), 3-메틸부트릭 애씨드(3-methylbutyric acid), 3-니트로페놀(3-Nitrophenol), 3-페닐 부탄알(3-phenyl butanal), 3-페닐-1-프로판올(3-Phenyl-1-propanol), 4-(2,6,6-트리메틸-1-시클로헥센-1-일)-3-부텐-2-온(4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-yl)-3-butene-2-one), 4-(메틸티오)-3,5-자일레놀(4-(methylthio)-3,5-xylenol), 4-아세트아미도페놀(4-Acetamidophenol), 4-아미노-2-니트로페놀(4-Amino-2-nitrophenol), 4-아미노벤조익 애씨드(4-Aminobenzoic acid), 4-아미노페놀(4-Aminophenol), 4-브로모페놀(4-Bromophenol), 4-클로로-3-자일레놀(4-Chloro-3-xylenol), 4-클로로크레졸(4-Chlorocresol), 4-클로로페놀(4-Chlorophenol), 4-크레졸(4-Cresol), 4-시아노페놀(4-Cyanophenol), 4-에톡시-4-옥소부테노익 애씨드(4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid), 4-에틸페놀(4-Ethyl phenol), 4-헵틸옥시페놀(4-Heptyloxyphenol), 4-아이오도페놀(4-Iodophenol), 4-메톡시 아세토페논(4-Methoxy acetophenone), 4-메톡시벤질 알코올(4-Methoxybenzyl alcohol), 4-메틸펜타노익 애씨드(4-methylpentanoic acid), 4-니트로아닐린(4-Nitroaniline), 4-니트로페놀(4-Nitrophenol), 4-펜틸옥시페놀(4-Pentyloxyphenol), 5-플루오로우라실(5-Fluorouracil), 5-헥실옥솔란-2-온(5-Hexyloxolan-2-one), 아세트알데하이드(acetaldehyde), 아세틱 애씨드(Acetic acid), 아세톤(Acetone), 아세토니트릴(Acetonitrile), 아세토페논(acetophenone), 아세틸 세드렌(Acetyl cedrene), 아세틸시스테인(Acetylcysteine), 아세틸살리실릭 애씨드(Acetylsalicylic acid), 알릴 알코올(allyl alcohol), 알릴헵타노에이트(allylheptanoate), 알파 터피놀(alpha terpineol), 아모바르비탈(Amobarbital), 아밀 알코올(Amyl alcohol), 아밀 살리실레이트(Amyl salicylate), 안드로스테네디온(Androstenedione), 아네톨 USP(anethole USP), 아닐린(Aniline), 알파-터피놀(α-terpineol), 아트라진(Atrazine), 아트로핀(Atropine), 아조드린(Azodrin), 바비탈(Barbital), 벤즈알데하이드(benzaldehyde), 벤젠(Benzene), 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o-톨루이딘(o-toluidine), o-자일렌(o-xylene), 파라옥손(Paraoxon), 파라티온(Parathion), p-크레솔(p-Cresol), 펜타노익 애씨드(Pentanoic acid), 펜탄올(Pentanol), 페네틸 알코올(Phenethyl alcohol), 페노바비탈(Phenobarbital), 페놀(Phenol), 페녹산올(Phenoxanol), 페녹시 에틸 이소부티레이트(phenoxy ethyl isobutyrate), 페닐 에틸 알코올(phenyl ethyl alcohol), 페닐 프로필 알코올(phenyl propyl alcohol), 페닐에틸 알코올(Phenylethyl alcohol), 포스켓(Phosmet), 폭심(Phoxim), 프탈릭 애씨드(phthalic acid), 피리미캅(Pirimicarb), 프레그네놀론(Pregnenolone), 프로게스테론(Progesterone), 2-프로페닐 헵타노에이트(prop-2-enyl heptanoate), 프로판(propane), 프로펜알(propenal), 프로펜(propene), 프로피온알데하이드(propionaldehyde), 프로피오닉 애씨드(propionic acid), 프로포서(Propoxur), 프로파놀롤(Propranolol), 프로필 아세테이트(propyl acetate), 프로필 부티레이트(propyl butyrate), 프로필 포르메이트(propyl formate), 프로필렌 카보네이트(Propylene carbonate), 프로필렌글리콜(Propylene glycol), p-t-부틸-α-메틸히드로신나믹 알데하이드(p-t-Butyl-α-methylhydrocinnamic aldehyde), p-자일렌(p-Xylene), 피리딘(Pyridine), 레소르시놀(Resorcinol), 사프롤(Safrole), 살리실릭 애씨드(Salicylic acid), 스코폴라민(Scopolamine), 스타이렌(Styrene), 터피넨-4-올(terpinen-4-ol), tert-부탄올(tert-Butanol), 테스토스테론(Testosterone), 테트라하이드로퓨란(Tetrahydrofuran), 테트라하이드로리날룰(Tetrahydrolinalool), 테오필린(Theophylline), 티몰(Thymol), 톨루엔(Toluene), 트리아세틴(Triacetin), 트리클로로메탄(Trichloromethane), 트리클로로메틸 페닐 카비닐 아세테이트(Trichloromethyl phenyl carbinyl acetate), 트리클로피르(Triclopyr), 트리시클로도데세닐 아세테이트(Tricyclododecenyl Acetate), 트리에탄올아민(Triethanolamine), 트리플루오로아세틱 애씨드(Trifluoroacetic acid), 트리메틸아민(Trimethylamine), 운데카노익 애씨드(undecanoic acid), 발레릭 애씨드(valeric acid), 바닐린(vanillin) 및 α-메틸-1,3-벤조디옥솔-5-프로피온알데하이드(α-Methyl-1,3-benzodioxole-5-propionaldehyde)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.

일 구체예에서, 향의 함량은 특별히 제한되지 않으며, 전체 조성물 100 중량부에 대하여 0.0001 내지 30 중량부일 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 조성물은 부수적으로 안정화 및 컨디셔닝 효과 증대를 위하여, 지방산, 지방알콜, 양이온화 스타치, 양이온화 셀룰로오스, 양이온화 구아, 양이온화 아크릴레이트 및 아크릴아미드, 폴리비닐피롤리돈 등의 양이온화 폴리머 및 실리콘 등을 추가로 포함할 수 있다. 또한, 제형화를 위하여 용제, 계면활성제, 증점제, 안정화제, 방부제, 착색제, pH 조절제, 금속이온 봉쇄제, 펄화제, 외관개선제, 안료 및 분체입자 등의 제제화를 위한 성분들을 추가로 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물이 모발 처리용 조성물, 즉, 모발 컨디셔닝 화장품 조성물로 사용될 경우, 제형은 특별히 제한되지 않으며, 샴푸, 린스, 트리트먼트, 헤어 팩, 헤어 에센스, 왁스, 젤 및 스프레이 등의 모든 제형을 포함할 수 있다.

또한, 본 발명에서 조성물이 섬유 처리용 조성물로 사용될 경우, 일반적으로 섬유를 케어하기 위한 세정, 정돈, 포인트용 등의 기능을 부여하는 성분 및 염색, 표백, 유연, 살균자외선 차단, 방향, 향기 등의 섬유에 유익한 기능을 부여하는 성분을 포함할 수 있다. 상기 섬유 처리용 조성물의 제형은 특별히 제한되지 않으며, 적용 예로는 세제, 유연제, 섬유 린스, 트리트먼트 및 부분 처리제 등의 제품을 들 수 있다.

또한, 본 발명은 전술한 모발 또는 섬유 처리용 조성물을 모발 또는 섬유에 처리하는 컨디셔닝 방법에 관한 것이다.

본 발명에서 처리는 도포, 산포, 기타 이들에 유사한 방법을 사용할 수 있다.

본 발명에 따른 모발 또는 섬유 처리용 조성물을 모발 또는 섬유에 처리하면, 화학식 1로 표시되는 알킬 케텐 화합물은 모발 또는 섬유의 단백질 잔기와 공유 결합을 형성한다. 이를 통해 모발 또는 섬유에 영구적인 소수성을 부여하며 컨디셔닝 효과를 지속시킬 수 있다.

상기 알킬 케텐 화합물의 활성 그룹(락톤 고리)은 모발 또는 섬유 중의 하이드록실기와 에스테르화 반응에 의해 고정된 공유 결합의 형태로 모발 또는 섬유와 결합할 수 있다. 구체적으로, 알킬 케텐 화합물은 하이드록실기와 공유결합을 형성하여 표면에 소수성을 부여할 수 있고, 강성을 증대시키며 유연성을 저해하지 않는다.

본 발명에서 처리 온도, 즉, 본 발명에 따른 모발 또는 섬유 처리용 조성물을 모발 또는 섬유에 처리할 때의 온도는 특별히 제한되지 않으며, 20 내지 250℃에서 처리할 수 있으며, 바람직하게는 30 내지 230℃에서, 더 바람직하게는 80 내지 120℃에서 처리할 수 있다. 상기 온도범위에서 화합물과 모발 또는 섬유 간의 영구적인 결합 효율을 높여 지속적인 컨디셔닝 효과를 제공할 수 있다.

일예로, 본 발명의 조성물은 열(heat)에 의한 모발 또는 섬유의 손상을 방지 및/또는 개선할 수 있다.

또한, 일례로, 본 발명의 조성물은 모발 또는 섬유에 잔향을 유지시키고, 또한, 모발 또는 섬유의 유연성, 부드러움, 소수성 및/또는 수축 방지력을 강화시킬 수 있다.

이하, 본 발명을 실시예를 통해 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.

이하, 본 발명의 실시예 및 비교예에서 사용된 물질들은 일반적인 원료 구매처로부터 구매하여 사용하였다.

실시예

제조예 1. 모발 처리용 조성물 제조(실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 6)

하기 표 1 및 표 2의 성분을 포함하는 모발 처리용 조성물(실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 6)을 제조하였다. 하기 표 2에서 알킬 케텐 화합물은 화학식 1의 구조를 가지는 화합물로서, R₁ 및 R₂를 기재하였다.

먼저, 정제수에 지방산 또는 알킬 케텐 화합물과 비이온 유화제 및 증점제를 투입하고 70℃까지 가온하여 충분히 교반한 뒤, 상온(25 ℃)으로 냉각하여 조성물을 제조하였다.

성분		함량(중량%)
비이온 유화제	글리세린지방산에스테르	0.25
비이온 유화제	폴리옥시에틸렌지방산에스테르	0.25
증점제	고급알코올	5.0
지방산 또는 알킬 케텐 화합물	표 2 참조	비교예: 3.0 실시예: 1.5
물		to 100

구분	지방산 또는 알킬 케텐 화합물
구분	R₁ 및 R₂	화합물명
비교예 1	지방산(C14)	미리스트산(myristic acid)
비교예 2	지방산(C16)	팔미트산(palmitic acid)
비교예 3	지방산(C18)	스테아르산(stearic acid)
비교예 4	지방산(C16 50% + C18 50%)	-
비교예 5	지방산(C18-MEA)	18-메틸에이코사노익산(18-methyleicosanoic acid)
비교예 6	지방산(C16 50% + C18-MEA 50%)	-
실시예 1	알킬(R₁, R₂; C12-16) 케텐	C12-16알킬케텐다이머(C12-16 alkyl ketene dimer)
실시예 2	알킬(R₁, R₂; C16-18) 케텐	C16-18알킬케텐다이머(C16-18 alkyl ketene dimer)
실시예 3	알킬(R₁, R₂; C16) 케텐	C16알킬케텐다이머(C16 alkyl ketene dimer)
실시예 4	알킬(R₁, R₂; C18) 케텐	C18알킬케텐다이머(C18 alkyl ketene dimer)
실시예 5	알킬(R₁; C16_,R₂; C18) 케텐	C16알킬/C18알킬케텐다이머(C16 alkyl/C18 alkyl ketene dimer)
실시예 6	알킬(R₁, R₂; C18-MEA) 케텐	18-메틸에이코사노일케텐다이머(18-methyleicosanoyl ketene dimer)
실시예 7	알킬(R₁; C16, R₂; C18-MEA) 케텐	C16알킬/18-메틸에이코사노일케텐다이머(C16 alkyl/18-methleicosanoyl ketene dimer)
실시예 8	알킬(R₁; C18-MEA, R₂; C16) 케텐	18-메틸에이코사노일/C16알킬케텐다이머(18-methleicosanoyl/C16 alkyl ketene dimer)

실험예 1. 모발 처리용 조성물의 컨디셔닝 효과 비교

(1) 방법

상기 제조된 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 6의 모발 처리용 조성물을 4 g 정도의 모발 트레스(tress)에 1 g씩을 고루 바르고 상온에서 30 분간 방치하여 반응을 유도하고, 1차로 흐르는 물과 샴푸로 씻어 내어 초기 컨디셔닝 효과(사용직후 모발 매끄러움 만족도_만족도 1)를 비교하였다.

이후 매일 1 회씩 샴푸하고 10 일 후 모발의 컨디셔닝 효과(10회 샴푸후 모발 매끄러움 만족도_만족도 2)를 비교하였다.

상기 컨디셔닝 효과는 5점 척도(5 매우 우수, 4 약간 우수, 3 차이 없음, 2 효과 없음, 1 매우 효과 없음)의 관능으로 평가하여 비교하였다.

(2) 결과

상기 만족도 평가 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

표 3에 나타난 바와 같이, 알킬 케텐 화합물을 포함하지 않은 비교예 1 내지 6에 비하여 알킬 케텐 화합물을 사용한 실시예 1 내지 8이 보다 우수한 컨디셔닝 효과와 컨디셔닝 지속 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있다.

만족도(n=10)	비교예 1	비교예 2	비교예 3	비교예 4	비교예 5	비교예 6	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4	실시예 5	실시예 6	실시예 7	실시예 8
만족도 1	3.0	3.0	3.5	3.5	3.5	3.5	4.0	4.0	4.0	4.5	4.0	5.0	4.5	4.5
만족도 2	2.5	2.5	2.5	2.5	2.8	2.8	3.0	3.0	3.0	3.3	3.0	3.5	3.3	3.3

실험예 2. 처리 온도에 따른 모발 처리용 조성물의 컨디셔닝 효과 비교

(1) 방법

실시예 1 내지 8의 조성물을 사용하여, 상기 조성물을 4 g 정도의 모발 트레스에 1 g씩을 고루 바르고 80 내지 100℃의 온도 조건의 헤어 드라이어로 5분간 건조하여 열을 가하는 방식으로 처리하였다.

처리한 후, 1차로 흐르는 물과 샴푸로 씻어 내어 초기 컨디셔닝 효과(사용직후 모발 매끄러움 만족도_만족도 1)를 비교하였다.

(2) 결과

상기 만족도 평가 결과를 하기 표 4에 나타내었다.

표 4에 나타난 바와 같이, 실시예의 알킬 케텐 화합물을 포함하고 헤어드라이어를 이용하여 80 내지 100℃로 5분 처리한 모발 트레스는 동일 조성물을 사용하여 상온에서 건조한 경우와 비교하여 컨디셔닝 효과 및 지속성이 비교적 우수한 것을 확인할 수 있다.

이에 따라, 열 처리 조건이 더해지는 경우에 알킬 케텐 화합물과 모발과의 공유결합 형성 효율이 보다 우수하여, 그 결과 보다 우수한 컨디셔닝 효과 및 지속 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 조성물을 사용하게 되면, 모발이 열에 의해 손상되는 것이 아니라, 컨디셔닝 효과가 더 개선되는 놀라운 효과를 보였다.

만족도 (n=10)	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4	실시예 5	실시예 6	실시예 7	실시예 8
만족도 1	4.0	4.0	4.0	4.5	4.0	5.0	4.5	4.5
만족도 2	3.5	3.5	3.5	4.0	3.5	4.0	4.0	4.0

제조예 2. 섬유 처리용 조성물 제조(실시예 9 내지 16 및 비교예 7 내지 12)

하기 표 5 및 표 6의 성분을 포함하는 섬유 처리용 조성물(실시예 9 내지 16 및 비교예 7 내지 12)을 제조하였다. 하기 표 6에서 알킬 케텐 화합물은 화학식 1의 구조를 가지는 화합물로서, R₁ 및 R₂를 기재하였다.

먼저, 정제수에 지방산 또는 알킬 케텐 화합물과 비이온 유화제 및 에탄올을 투입하고 70 ℃까지 가온하여 충분히 교반한 뒤, 상온(25 ℃)으로 냉각하여 조성물을 제조하였다.

성분		함량(중량%)
비이온 유화제	폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르	0.5
비이온 유화제	폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르	0.3
지방산 또는 알킬 케텐 화합물	표 6 참조	비교예: 2.0 실시예: 1.0
에탄올		0.5
물		to 100

구분	지방산 또는 알킬 케텐 화합물
구분	R₁ 및 R₂	화합물명
비교예 7	지방산(C14)	미리스트산(myristic acid)
비교예 8	지방산(C16)	팔미트산(palmitic acid)
비교예 9	지방산(C18)	스테아르산(stearic acid)
비교예 10	지방산(C16 50% + C18 50%)	-
비교예 11	지방산(C18-MEA)	18-메틸에이코사노익산(18-methyleicosanoic acid)
비교예 12	지방산(C16 50% + C18-MEA 50%)	-
실시예 9	알킬(R₁, R₂; C12-16) 케텐	C12-16알킬케텐다이머(C12-16 alkyl ketene dimer)
실시예 10	알킬(R₁, R₂; C16-18) 케텐	C16-18알킬케텐다이머(C16-18 alkyl ketene dimer)
실시예 11	알킬(R₁, R₂; C16) 케텐	C16알킬케텐다이머(C16 alkyl ketene dimer)
실시예 12	알킬(R₁, R₂; C18) 케텐	C18알킬케텐다이머(C18 alkyl ketene dimer)
실시예 13	알킬(R₁; C16_,R₂; C18) 케텐	C16알킬/C18알킬케텐다이머(C16 alkyl/C18 alkyl ketene dimer)
실시예 14	알킬(R₁, R₂; C18-MEA) 케텐	18-메틸에이코사노일케텐다이머(18-methyleicosanoyl ketene dimer)
실시예 15	알킬(R₁; C16, R₂; C18-MEA) 케텐	C16알킬/18-메틸에이코사노일케텐다이머(C16 alkyl/18-methleicosanoyl ketene dimer)
실시예 16	알킬(R₁; C18-MEA, R₂; C₁₆) 케텐	18-메틸에이코사노일/C16알킬케텐다이머(18-methleicosanoyl/C16 alkyl ketene dimer)

실험예 3. 섬유 처리용 조성물의 컨디셔닝 효과 비교

(1) 방법

상기 제조된 실시예 8 내지 16 및 비교예 7 내지 12의 섬유 처리용 조성물을 가로 x 세로 20 cm x 20 cm인 표준 울(Wool)포에 1 g씩 고루 처리하고 상온에서 30 분간 방치하여 반응을 유도하고, 1차로 흐르는 물과 세제로 씻어 내고 건조하여 초기 섬유 유연 효과(사용직후 섬유 유연력 만족도_만족도 1)를 비교하였다.

이후 3 회 세탁세제를 이용하여 세탁한 후 건조시켜, 섬유 유연 효과(3회 세탁후 섬유 유연력 만족도_만족도 2)를 비교하였다.

상기 섬유유연 효과를 5점 척도(5 매우 우수, 4 약간 우수, 3 차이 없음, 2 효과 없음, 1 매우 효과 없음)의 관능으로 평가하여 비교하였다.

(2) 결과

상기 만족도 평가 결과를 하기 표 7에 나타내었다.

표 7에 나타난 바와 같이, 알킬 케텐 화합물을 포함하지 않은 비교예 7 내지 12에 비하여 알킬 케텐 화합물을 사용한 실시예 9 내지 16의 경우가 보다 우수한 섬유유연 효과와 섬유유연 지속 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있다.

만족도(n=10)	비교예 7	비교예 8	비교예 9	비교예 10	비교 예 11	비교예 12	실시예 9	실시예 10	실시예 11	실시예 12	실시예 13	실시예 14	실시예 15	실시예 16
만족도 1	3.0	3.3	3.5	3.5	3.5	3.5	3.8	4.0	3.8	4.0	4.5	5.0	4.8	4.8
만족도 2	2.5	2.5	2.5	2.5	3.0	3.0	3.3	3.3	3.3	3.5	3.5	3.8	3.5	3.5

실험예 4. 처리 온도에 따른 섬유 처리용 조성물의 컨디셔닝 효과 비교

(1) 방법

실시예 9 내지 16의 조성물을 사용하여, 가로 x 세로 20 cm x 20 cm인 표준 울(Wool)포에 1 g씩 고루 처리하고 약 150 내지 170℃ 온도 조건의 다리미로 1 분간 다림질하여 열에 의한 반응을 유도하였다.

그 후, 1차로 흐르는 물과 세제로 씻어 내고 건조하여 초기 섬유 유연 효과(사용직후 섬유 유연력 만족도_만족도 1)를 비교하였다.

(2) 결과

상기 만족도 평가 결과를 하기 표 8에 나타내었다.

표 8에 나타낸 바와 같이, 알킬 케텐 화합물을 포함하고 다리미를 이용하여 150 내지 170℃로 1 분 처리한 울포는 동일 조성물을 사용하여 상온에서 건조한 경우와 비교하여 섬유유연 효과 및 지속성이 보다 우수한 것으로 평가되었다.

이에 따라 열 처리 조건이 더해지는 경우에 알킬 케텐 화합물과 울섬유의 공유결합 형성 효율이 보다 우수하여, 그 결과 보다 우수한 섬유유연 효과 및 지속 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 즉, 본 발명에 따른 조성물을 사용하게 되면, 섬유가 열에 의해 손상되는 것이 아니라, 컨디셔닝 효과가 더 개선되는 놀라운 효과를 보였다.

만족도 (n=10)	실시예 9	실시예 10	실시예 11	실시예 12	실시예 13	실시예 14	실시예 15	실시예 16
만족도 1	3.8	4.0	3.8	4.0	4.5	5.0	4.8	4.8
만족도 2	3.5	3.5	3.5	3.8	4.0	4.3	4.0	4.0

추가적으로, 실시예에 따른 조성물은 의류 건조기(LG전자-RH16VS)를 사용하여 열처리를 부여하여도 유사한 효과를 나타냈다.

제조예 3. 섬유 처리용 조성물 제조(실시예 17 내지 23 및 비교예 13 내지 18)

하기 표 9 및 표 10의 성분을 포함하는 섬유 처리용 조성물(실시예 17 내지 23 및 비교예 13 내지 18)을 제조하였다.

알킬에테르설페이트, 알킬벤젠술포네이트 및 비누(Soap)는 음이온 계면활성제이고, 디알킬디메틸암모늄염, 알킬이미다졸리늄염 및 에스테르쿼트는 양이온 계면활성제이며, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르는 비이온 계면활성제이다.

또한, 알킬 케텐 화합물로 C12-16알킬케텐다이머(C12-16 alkyl ketene dimer)를 사용하였다.

먼저, 정제수에 음이온 계면활성제 또는 양이온 계면활성제, 비이온 계면활성제 및 알킬 케텐 화합물을 투입하고 70℃까지 가온하여 충분히 교반하였다. 그 후, 온도를 40℃로 낮추고 향을 투입하여 충분히 교반한 뒤, 상온(25 ℃)으로 냉각하여 조성물을 제조하였다.

성분	실시예17	실시예18	실시예19	실시예20	실시예21	실시예22	실시예 23
알킬 케텐 화합물	2.5	2.5	2.5	2.5	2.5	2.5	5.0
알킬에테르설페이트	2.5	-	-	-	-	-	-
알킬벤젠술포네이트	-	2.5	-	-	-	-	-
비누(Soap)	-	-	2.5	-	-	-	-
디알킬디메틸암모늄염	-	-	-	2.5	-	-	-
알킬이미다졸리늄염	-	-	-	-	2.5	-	-
에스테르쿼트	-	-	-	-	-	2.5	-
폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5
향	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5
정제수	잔량	잔량	잔량	잔량	잔량	잔량	잔량

성분	비교예13	비교예14	비교예15	비교예16	비교예17	비교예18
알킬에테르설페이트	5.0	-	-	-	-	-
알킬벤젠술포네이트	-	5.0	-	-	-	-
비누(Soap)	-	-	5.0	-	-	-
디알킬디메틸암모늄염	-	-	-	5.0	-	-
알킬이미다졸리늄염	-	-	-	-	5.0	-
에스테르쿼트	-	-	-	-	-	5.0
폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5
향	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5
정제수	잔량	잔량	잔량	잔량	잔량	잔량

실험예 5. 알킬 케텐 화합물 및 계면활성제의 조합에 따른 섬유 물성 개선 효과 평가

실시예 17 내지 23의 조성물에 대하여, 관능평가(잔향 강도, 유연성), Stiffness, 마찰계수, 접촉각 및 수축률을 평가하였다.

시료 처리를 다음과 같이 진행하였다.

먼저, 상기 섬유 처리용 조성물을 10 배 희석하였다.

가로 x 세로 8 cm x 8 cm인 표준 면포(E-211, Center For Testmaterials BV, Netherlands)를 상기 희석된 섬유 처리용 조성물에 침지시키고, 마그네틱 바로 400 rpm의 속도 및 35℃에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 면포를 꺼내어 흐르는 수돗물에 3분 간 헹군 뒤 키친타올로 겉의 물기를 닦고, 60℃의 드라이 오븐에 투입하여 2시간 동안 건조시켰다. 25℃, 50% RH 조건에서 24시간 보관한 뒤 각 평가 항목 시험을 진행하였다.

(1) 관능평가

① 방법

(A) 시료 처리 후 면포에 남은 향의 강도와 유연함 정도를 관능 평가하여 1점부터 5점까지의 점수를 부여하였다. 평가는 숙련된 패널리스트에 의해 진행되었으며, 10회 반복하여 평균 값을 구했다.

(B) 또한, 면포에 SLES 15% 용액을 상기 시료 처리 방법과 동일하게 총 3회 처리하고 세척 및 건조를 3회 반복한 뒤, (A)와 동일한 방법으로 관능 평가를 진행하였다.

- 잔향 강도: 1 향이 거의 나지 않음, 2 향이 약함, 3 향이 적당히 남, 4 향이 강함, 5 향이 매우 강함

- 유연성: 1 매우 뻣뻣함, 2 약간 뻣뻣함, 3 보통, 4 약간 유연함, 5 매우 유연함

② 결과

상기 관능 평가 결과를 하기 표 11 및 표 12에 나타내었다.

표에 나타난 바와 같이, 알킬 케텐 화합물을 단독 사용한 실시예 23 및 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용한 실시예 17 내지 22는 비교예와 비교하여, 잔향 강도 및 유연성 점수가 높게 평가된 것을 확인할 수 있다. 특히, 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용할 경우 보다 우수한 잔향 강도 및 유연성을 가지는 것을 확인할 수 있다.

이러한 결과는 세탁 후에도 경향을 유지하였다.

구분		실시예17	실시예18	실시예19	실시예20	실시예21	실시예22	실시예23
잔향 강도(점)	처리 후	4.3	4.3	4.5	4.5	4.5	4.5	4.0
잔향 강도(점)	세탁 3회 후	2.5	2.5	2.5	2.5	2.5	2.5	2.0
유연성(점)	처리 후	4.0	4.0	4.3	4.5	4.3	4.5	4.0
유연성(점)	세탁 3회 후	3.3	3.3	3.3	3.5	3.3	3.3	3.0

구분		비교예13	비교예14	비교예15	비교예16	비교예17	비교예18
잔향 강도(점)	처리 후	3.0	3.0	3.3	3.3	3.3	3.3
잔향 강도(점)	세탁 3회 후	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0	1.0
유연성(점)	처리 후	3.0	3.0	2.8	3.5	3.3	3.5
유연성(점)	세탁 3회 후	2.0	2.0	2.0	2.3	2.3	2.3

(2) Stiffness 평가

① 방법

(A) 시료 처리 후, 면포의 마주보는 두 변을 장치(Pure Bending Tester(KES-FB2-S, Kato Tech, Japan))의 두 축에 평평하게 펼쳐 고정시키고, 한 축은 고정된 상태에서 다른 한 축을 회전시키며 면포가 휠 때 걸리는 모멘트 M(gf cm/cm)를 면포의 곡률 K(cm^-1)에 따라 기록(회전 범위: K=±2.5 cm^-1, 회전 속도: 0.5 cm^-1/sec)하였다.

(B) 곡률 K=0~2.5 cm^-1의 범위 내에서 모멘트 변화량이 일정한 구간에 대해 선형 피팅(linear fitting)을 통해 기울기값_1을 얻었다.

(C) 면포를 90도 회전시켜 (A) 및 (B) 과정을 반복하고 기울기값_2를 얻었다.

(D) 기울기값_1과 2를 기하평균내어 Stiffness(gf cm²/cm)로 나타내었다(10회 반복하여 평균).

(E) 또한, 면포에 SLES 15% 용액을 상기 시료 처리 방법과 동일하게 총 3회 처리하고 세척 및 건조를 3회 반복한 뒤, (A) 내지 (D)와 같은 방법으로 Stiffness 평가를 진행하였다(10회 반복하여 평균).

본 실험은 25 ℃, 50% RH에서 진행되었다.

② 결과

상기 Stiffness 평가 결과를 하기 표 13 및 표 14에 나타내었다.

표에 나타난 바와 같이, 알킬 케텐 화합물을 단독 사용한 실시예 23 및 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용한 실시예 17 내지 22는 비교예와 비교하여, Stiffness가 낮아 더 유연한 것을 확인할 수 있으며, 특히, 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용한 경우 그 효과가 더욱 우수한 것을 확인할 수 있다.

이러한 결과는 세탁 후에도 경향을 유지하였다. 상기 결과는 전술한 유연성 관능 평가 결과와 유사하다.

구분		실시예17	실시예18	실시예19	실시예20	실시예21	실시예22	실시예 23
Stiffness (gf cm²/cm)	처리 후	0.757	0.726	0.735	0.642	0.654	0.667	0.801
Stiffness (gf cm²/cm)	세탁 3회 후	0.697	0.686	0.704	0.608	0.606	0.622	0.772

구분		비교예13	비교예14	비교예15	비교예16	비교예17	비교예 18
Stiffness (gf cm²/cm)	처리 후	1.104	1.080	1.048	0.956	0.938	0.923
Stiffness (gf cm²/cm)	세탁 3회 후	0.974	0.959	0.944	0.845	0.869	0.850

(3) 마찰계수 평가

① 방법

(A) Friction Tester(MTT175, Dia-stron, UK)에 전용 고무 Probe와 200 g의 수직항력을 가하는 분동을 장착하고, 시료 처리된 면포를 평평하게 펼쳐 장치의 이동판에 고정시켰다. 고무 Probe를 면포의 한쪽 끝에 접촉시키고, 이동판을 200 mm/min 속도로 이동하면서 고무 Probe와 면포 사이에 발생하는 마찰력을 면포의 위치에 따라 기록하였다. 면포의 특정 범위에서의 마찰력의 평균값과 수직항력으로부터 마찰계수를 얻었다(10회 반복하여 평균).

(B) 또한, 면포에 SLES 15% 용액을 상기 시료 처리 방법과 동일하게 총 3회 처리하고 세척 및 건조를 3회 반복한 뒤, (A)와 같은 방법으로 마찰계수 평가하였다(10회 반복하여 평균).

본 실험은 25 ℃, 50% RH에서 진행되었다.

② 결과

상기 마찰계수 평가 결과를 하기 표 15 및 표 16에 나타내었다.

표에 나타난 바와 같이, 알킬 케텐 화합물을 단독 사용한 실시예 23 및 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용한 실시예 17 내지 22는 비교예와 비교하여, 마찰계수가 낮아 섬유 표면의 손상이 더 적고 부드러운 것을 확인할 수 있으며, 특히, 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용한 경우 그 효과가 더욱 우수한 것을 확인할 수 있다.

이러한 결과는 세탁 후에도 경향을 유지하였다.

구분		실시예17	실시예18	실시예19	실시예20	실시예21	실시예22	실시예23
마찰계수	처리 후	0.7818	0.7735	0.7680	0.6128	0.6160	0.6271	0.8306
마찰계수	세탁 3회 후	0.9067	0.9004	0.8911	0.7972	0.8113	0.8043	0.9372

구분		비교예 13	비교예 14	비교예 15	비교예 16	비교예 17	비교예 18
마찰 계수	처리 후	1.0703	1.0445	1.0230	0.9195	0.9122	0.9039
마찰 계수	세탁 3회 후	1.0898	1.0812	1.0771	1.0669	1.0780	1.0804

(4) 접촉각

① 방법

(A) 시료 처리 후 면포를 평평하게 펼쳐 평행판에 올린 뒤, 임의의 위치 5군데에 각각 증류수 10 μL를 떨어뜨려, 생성된 droplet의 이미지를 Drop Shape Analyzer(DSA100, Kruss, Germany)를 사용하여 촬영하고 접촉각을 측정하였다(10회 반복하여 평균).

(B) 또한, 면포에 SLES 15% 용액을 상기 시료 처리 방법과 동일하게 총 3회 처리하고 세척 및 건조를 3회 반복한 뒤, (A)와 같은 방법으로 접촉각 평가하였다(10회 반복하여 평균).

본 실험은 25 ℃, 50% RH에서 진행되었다.

② 결과

상기 접촉각 평가 결과를 하기 표 17에 나타내었다.

계면활성제만 처리된 비교예 13 내지 18은 droplet이 면포에 완전히 흡수되어 접촉각 측정이 불가하였다.

그러나, 알킬 케텐 화합물을 단독 사용한 실시예 23 및 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용한 실시예 17 내지 22는 30°이상의 접촉각을 보이는데, 이를 통해 섬유 표면이 소수성화 되었음을 확인할 수 있다. 또한, 세탁 후에도 표면 소수성을 어느 정도 유지함을 확인할 수 있다.

특히, 알킬 케텐 화합물과 계면활성제 함께 사용한 실시예 17 내지 22는 90°에 가까운 접촉각을 보이며 세탁 후에도 높은 접촉각을 나타내므로, 본 발명이 목적하는 소수성 부여를 통해 오랫동안 지속되는 컨디셔닝 효과를 부여할 수 있다.

구분		실시예17	실시예18	실시예19	실시예20	실시예21	실시예22	실시예 23
접촉각	처리 후	87.04	87.75	89.71	89.96	89.03	90.26	67.92
접촉각	세탁 3회 후	80.57	81.21	79.95	82.10	80.63	81.25	44.84

(5) 수축률

① 방법

(A) 실시예 17 내지 23 및 비교예 13 내지 18에서 제조한 섬유 처리용 조성물을 표준 울포(537, Testfabrics, Inc., USA)에 처리하였다.

처리 방법은 실험예 5에서 전술한 처리 방법과 같다.

(B) 울포를 펼쳐 한쪽 모서리 끝을 장치(Volume Tester(Bolero Lite, BOSSA NOVA VISION, USA)) 내 집게로 잡아 매달은 뒤, 카메라로 사진을 찍고 울포의 면적을 측정하여 원래 면적(8 cm x 8 cm) 대비 수축한 정도를 수축률(%)로 나타내었다(10회 반복하여 평균).

(C) 또한, 울포에 SLES 15% 용액을 상기 시료 처리 방법과 동일하게 총 3회 처리하여 세척 및 건조를 3회 반복한 뒤, (B)와 같은 방법으로 수축률 평가하였다(10회 반복하여 평균).

② 결과

상기 수축률 평가 결과를 하기 표 18 및 표 19에 나타내었다.

표에 나타난 바와 같이, 알킬 케텐 화합물을 단독 사용한 실시예 23 및 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용한 실시예 17 내지 22는 비교예와 비교하여, 수축률이 낮아 섬유 수축 방지력이 높은 것을 확인할 수 있다. 특히, 알킬 케텐 화합물과 계면활성제를 함께 사용한 경우 그 효과가 더욱 우수한 것을 확인할 수 있다.

이러한 결과는 세탁 후에도 경향을 유지하였다.

구분		실시예17	실시예18	실시예19	실시예20	실시예21	실시예22	실시예 23
수축률(%)	처리 후	4.41	3.88	3.50	3.04	3.95	3.48	5.57
수축률(%)	세탁 3회 후	11.91	12.41	11.30	10.39	10.71	9.88	14.16

구분		비교예13	비교예14	비교예15	비교예16	비교예17	비교예18
수축률(%)	처리 후	23.71	24.14	21.77	7.57	7.73	7.34
수축률(%)	세탁 3회 후	28.82	28.96	27.59	27.29	28.36	26.70

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 알킬 케텐 화합물을 포함하는 모발 처리용 조성물:

<화학식 1>

상기 화학식 1에서,
R₁ 및 R₂는 각각 독립적으로 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 분지쇄의 포화된 알킬 또는 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 분지쇄의 포화된 지방산이다.
삭제
제 1 항에 있어서,
R₁ 및 R₂는 각각 독립적으로 탄소수 16 내지 18의 직쇄의 포화된 알킬 또는 18-MEA(18-Methyleicosanoic acid)인 모발 처리용 조성물.
제 1 항에 있어서,
알킬 케텐 화합물은 모발 처리용 조성물 전체 100 중량부 대비 0.0001 내지 10 중량부로 포함되는 것인 모발 처리용 조성물.
제 1 항에 있어서,
알킬 케텐 화합물은 모발에 적용되어, 상기 모발과 공유 결합을 형성하는 것인 모발 처리용 조성물.
제 1 항에 있어서,
양이온 계면활성제 및 음이온 계면활성제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 추가로 포함하는 것인 모발 처리용 조성물.
제 1 항에 따른 모발 처리용 조성물을 모발에 처리하는 단계를 포함하는 모발의 컨디셔닝 방법.
제 7 항에 있어서,
모발 처리용 조성물 중의 알킬 케텐 화합물은 모발과 공유 결합을 형성하는 것인 모발의 컨디셔닝 방법.
제 7 항에 있어서,
모발에의 처리는 20 내지 250℃에서 수행되는 것인 모발의 컨디셔닝 방법.
제 1 항에 따른 모발 처리용 조성물을 포함하는 열손상 방지 또는 개선을 위한 모발 처리용 제품.