JP5599199B2 - 油性化粧料 - Google Patents
油性化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5599199B2 JP5599199B2 JP2010038135A JP2010038135A JP5599199B2 JP 5599199 B2 JP5599199 B2 JP 5599199B2 JP 2010038135 A JP2010038135 A JP 2010038135A JP 2010038135 A JP2010038135 A JP 2010038135A JP 5599199 B2 JP5599199 B2 JP 5599199B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- mol
- cellulose
- mass
- hours
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
近年、化粧持続性を向上させ、二次付着を防止するため、皮膜形成剤や揮発油剤、水分ゲル化剤を用いる傾向にある(例えば、特許文献1〜7)。
本発明は、美しい化粧仕上がりの持続性となめらかな感触の持続性とが高度に両立する油性化粧料を提供することを課題とする。
(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の67mol%以上が基−O−M−R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体 0.1〜15質量%、
(B)非イオン性親水基を分子中に0.1〜50質量%含有するシリコーン 0.1〜50質量%
を含有する油性化粧料を提供するものである。
更には、原料セルロース誘導体としては、以下の構成単位を有するものが好ましい。
また、原料セルロース誘導体の重量平均分子量(Mw)は、油剤への溶解性、及び感触の点から、好ましくは1万〜400万、より好ましくは10万〜300万、更に好ましくは50万〜200万である。
(i)直鎖のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチル基、ノナトリアコンチル基及びテトラコンチル基が挙げられる。
(iv)分岐鎖のアルケニル基としては、イソトリデセニル、イソオクタデセニル、イソトリアコンテニル、2−ブチルオクテニル、2−ヘキシルデセニル、2−オクチルドデセニル、2−デシルテトラデセニル、2−ドデシルヘキサデセニル等が挙げられる。
なお、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒、直鎖ポリスチレンを標準として定められた較正曲線、屈折率検出器を用いる)測定によって求められるものである。
また、MがCH2であるものは、塩基存在下に、セルロース誘導体と対応するアルキルハライドあるいはアルキルメシラート等のスルホン酸エステルを反応させることによって製造することができる。主鎖がセルロース骨格からなるものは、アセチルセルロースのエステル交換反応(アシドーリシス)によっても得ることができる。この方法によれば、水酸基の残留量が極めて低いセルロースエステル誘導体が得られる。
また、mは、1≦m≦500であり、好ましくは5≦m≦200、特に好ましくは20≦m≦100である。nは、1≦n≦50であり、好ましくは2≦n≦30、特に好ましくは3≦n≦20である。
ポリオキシアルキレン変性シリコーンとしては、例えば、東レ・ダウコーニング社製のSH3771M、SH3772M、SH3773M、SH3775M、SH3749や、信越化学工業社製のKF−6011、KF−6012、KF−6013、KF−6015、KF−6016、KF6017、KF−6004等が挙げられる。
かかるエステル油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸オレイル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、エルカ酸オクチルドデシル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、マカデミアナッツ油、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ油、アボガド油、ヒマワリ油、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ポリグリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル等が挙げられる。
分岐脂肪酸エステルとしては、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、リンゴ酸ジイソステアリル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸オクチルドデシル、エルカ酸オクチルドデシル等が挙げられる。特に、分岐脂肪酸分岐アルコールエステルが好ましく、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシルがより好ましく、更に、イソノナン酸イソトリデシルが好ましい。
体質顔料としては、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、クレー、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の無機顔料及びこれらの複合粉体が挙げられる。
これらの色材は、通常の方法により、撥水処理、撥水・撥油化処理等の各種表面処理を施して用いても良い。
窒素下クロロホルム中室温で10g(16.6×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、100gのピリジン(1.26mol)を加えて溶解させた。50g(0.172mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(重量平均分子量87万、平均アシル置換度は全水酸基の85mol%)
重合体の平均分子量(Mw)は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。示差屈折検出器、カラムはGMHHR-Hを接続したものを用いた。サンプルは、溶離液で0.5g/100mLの濃度に調整し、20μLを用いた。溶離液には、1mmol/Lのジメチルラウリルアミンを含むクロロホルムを使用した。カラム温度は40℃で、流速は1.0mL/分で行った。
セルロース誘導体を約0.5g精秤し、5N水酸化ナトリウム4mL及びエタノール25mLを加え、約90℃で5時間還流し、完全にエステルを加水分解した。水を30g加え、約90℃で5時間還流した後、リン酸で中和し、完全に中和されていることをpH試験紙で確認した。テトラヒドロフラン70gを加え30分撹拌、3時間室温で静置した後に、上澄み液を、日立L-7000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、脂肪酸の量を測定した。検出器は日立L-7400(UV測定)を用い、210nmの波長で測定し、溶離液にはTHF:水:リン酸=60:39:1を使用した。
窒素下クロロホルム中室温で10g(16.6×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、100gのピリジン(1.26mol)を加えて溶解させた。35.5g(0.172mol)の塩化カプロイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースカプリン酸エステルが得られた。(重量平均分子量70万、平均アシル置換度は全水酸基の85mol%)
窒素下クロロホルム中室温で10g(16.6×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、100gのピリジン(1.26mol)を加えて溶解させた。64.4g(0.172mol)の塩化ベヘノイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースベヘン酸エステルが得られた。(重量平均分子量100万、平均アシル置換度は全水酸基の80mol%)
窒素下クロロホルム中室温で10g(10×10-5mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーSL;日本曹達社製)に、100gのピリジン(1.26mol)を加えて溶解させた。50g(0.172mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(重量平均分子量15万、平均アシル置換度は全水酸基の80mol%)
窒素下クロロホルム中室温で10g(10×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーH;日本曹達社製)に、100gのピリジン(1.26mol)を加えて溶解させた。55g(0.189mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(重量平均分子量150万、平均アシル置換度は全水酸基の70mol%)
H-NMR[δppm, CDCl3中、CHCl3標準(7.28ppm)]:
0.00(s, 約390H) Si-CH 3
0.35-0.50(m, 8H) Si-CH 2
1.08-1.39(br, 64H) -CH 2-
1.39-1.62(br, 8H) CH 2-CH2-O
1.96-2.29(br, 4H) CH2-OH
2.43-2.68(br, 4H) CH-OH
3.38-3.50(m, 16H) CH 2-O
3.50-3.70(m, 8H) CH 2-OH
3.70-3.86(m, 4H) CH-OH
表1に示す組成の口紅を製造し、法線応力の測定、バルクの測色(顔料分散性)をするとともに、各口紅を塗布したときの伸ばしやすさ、馴染みの良さ、仕上がりの綺麗さ、光沢感、違和感のなさ、滑らかさ、乾燥感のなさ、突っ張り感のなさ、塗布30分後カップへの移りにくさ、塗布後3時間経過後、縦ジワや荒れた部分への顔料の残り方、光沢感、違和感のなさ、滑らかさ、乾燥感のなさ、突っ張り感のなさを評価した。結果を表1に併せて示す。
基剤原料(色材以外)を80℃で加熱融解して均一に混合した。次に、これに色材原料を加えて加熱状態でディスパーザーにて均一に分散させ、脱泡した後、型に流し込んで、口紅を得た。
(1)法線応力:
サンプルの調製;口紅をガラスシャーレ中でスパチュラを用いて押しつぶし、ダマがなくなるまで、練りまぜた。
測定機器;回転式粘弾性測定装置(アントンパール社製 MCR−301)。
冶具;直径25mmコーンプレート、(CP25-2)。
測定温度;30℃。
サンプルをプレート間に挟みこみ、ずり速度0.001s-1から1000s-1までの間を対数軸で等分して19点測定した。ずり速度1000s-1の場合の第1法線応力差N1を求めた。
透明の容器に口紅バルクを80℃で流し入れ、底面側の測色を行った(分光色差計 Spectro Color Meter SE2000、日本電色工業社製)。セルロース誘導体(A)とシリコーンポリマー(B)を含有しない場合の測色値を基準として、L値、a値、b値の差を取り、差分の2乗を足し合わせた平方根をΔEとした。ΔEは小さい程良いが、10以下が好ましく、5以下が更に好ましい。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布したとき、伸ばしやすさを官能評価した。良好である(伸ばしやすい)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布したときのなじみの良さ(唇への密着感)を官能評価した。良好であると評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布したときの仕上がりの綺麗さ(顔料のムラがない)を官能評価した。良好であると評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布して3時間経過後、顔料や色材が皺や荒れた部分に汚く残っていないかを官能評価した。良好である(汚い残り方をしていない)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布して30分経過後、カップへの色移りのしにくさを官能評価した。良好であると評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布したとき、塗布直後及び3時間後の光沢感を官能評価した。良好である(光沢感がある)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布したとき、塗布直後及び3時間後の違和感のなさを官能評価した。良好である(違和感がない)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布したとき、塗布直後及び3時間後のなめらかさを官能評価した。良好である(なめらかである)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布したとき、塗布直後及び3時間後の乾燥感のなさを官能評価した。良好である(乾燥感がない)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各口紅を塗布したとき、塗布直後及び3時間後の突っ張り感のなさを官能評価した。良好である(突っ張り感がない)と評価したパネラーの人数で示した。
Claims (3)
- 次の成分(A)、及び(B):
(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の67mol%以上が基−O-M-R (MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体 0.1〜15質量%、
(B)非イオン性親水基を分子中に0.1〜50質量%含有するシリコーン 1〜20質量%
を含有する油性化粧料。 - 成分(B)の非イオン性親水基が、ポリオキシアルキレン基又はアルキルグリセリルエーテル基である請求項1記載の油性化粧料。
- 更に、(C)25℃で液状のエステル油を含有する請求項1又は2記載の油性化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010038135A JP5599199B2 (ja) | 2010-02-24 | 2010-02-24 | 油性化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010038135A JP5599199B2 (ja) | 2010-02-24 | 2010-02-24 | 油性化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011173818A JP2011173818A (ja) | 2011-09-08 |
JP5599199B2 true JP5599199B2 (ja) | 2014-10-01 |
Family
ID=44687046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010038135A Active JP5599199B2 (ja) | 2010-02-24 | 2010-02-24 | 油性化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5599199B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6026164B2 (ja) * | 2012-07-18 | 2016-11-16 | 花王株式会社 | 口唇化粧料 |
JP6018827B2 (ja) * | 2012-07-24 | 2016-11-02 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP6244125B2 (ja) * | 2013-07-03 | 2017-12-06 | 花王株式会社 | 口唇化粧料 |
JP6196891B2 (ja) * | 2013-11-25 | 2017-09-13 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP6309825B2 (ja) * | 2014-05-28 | 2018-04-11 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP6614642B2 (ja) * | 2015-07-23 | 2019-12-04 | 株式会社ダイセル | メイクアップ化粧料用組成物 |
JP6730800B2 (ja) * | 2015-11-27 | 2020-07-29 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP6829581B2 (ja) | 2015-11-27 | 2021-02-10 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP6886276B2 (ja) * | 2016-11-30 | 2021-06-16 | 花王株式会社 | 口唇化粧料 |
JP7067871B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2022-05-16 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP6933504B2 (ja) * | 2017-05-26 | 2021-09-08 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP7106350B2 (ja) * | 2017-05-26 | 2022-07-26 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP7022535B2 (ja) * | 2017-08-28 | 2022-02-18 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
WO2024090223A1 (ja) * | 2022-10-26 | 2024-05-02 | 株式会社 資生堂 | 油性口唇化粧料 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63260955A (ja) * | 1987-04-20 | 1988-10-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン組成物 |
JP2754108B2 (ja) * | 1991-12-26 | 1998-05-20 | 花王株式会社 | 油性固形化粧料 |
CA2087488A1 (en) * | 1992-01-27 | 1993-07-28 | Thomas G. Majewicz | Oil soluble polysaccharides |
JP3389271B2 (ja) * | 1992-11-13 | 2003-03-24 | 株式会社コーセー | 化粧料 |
JP3477222B2 (ja) * | 1993-04-21 | 2003-12-10 | 花王株式会社 | 油性固型化粧料 |
JP3160427B2 (ja) * | 1993-07-09 | 2001-04-25 | 花王株式会社 | 油性化粧料 |
JP2003508472A (ja) * | 1999-09-03 | 2003-03-04 | ロレアル ソシエテ アノニム | 特定のポリサッカライド樹脂を含む化粧品組成物 |
FR2883470B1 (fr) * | 2005-03-24 | 2011-03-25 | Oreal | Kit de maquillage et/ou de soin susceptible de procurer un effet volumateur |
-
2010
- 2010-02-24 JP JP2010038135A patent/JP5599199B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2011173818A (ja) | 2011-09-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5599199B2 (ja) | 油性化粧料 | |
JP5651307B2 (ja) | 油性化粧料 | |
JP5708221B2 (ja) | 皮膜形成性重合体を含む化粧料 | |
CN101868505B (zh) | 凝胶组合物和化妆品 | |
JP5239122B2 (ja) | オルガノポリシロキサン粉体処理剤及び該処理剤により処理された粉体並びに該粉体を含有する化粧料 | |
JP5795281B2 (ja) | 化粧料 | |
JP5436113B2 (ja) | 油性化粧料 | |
JP4993508B2 (ja) | 皮膜形成性重合体を含む化粧料 | |
WO2004024798A1 (ja) | 新規なオルガノポリシロキサン重合物及びペースト状組成物並びにその組成物を用いた化粧料 | |
EP1578387A1 (en) | Transparent or translucent care and/or make-up cosmetic composition structured with silicone polymers | |
JP6196891B2 (ja) | 油性化粧料 | |
JP6309825B2 (ja) | 油性化粧料 | |
WO2004110393A1 (ja) | 化粧料 | |
JP7360541B2 (ja) | 化粧品組成物 | |
KR20110059834A (ko) | 유성 화장료 | |
TW201936724A (zh) | (甲基)丙烯酸矽酮接枝聚合體及其製造方法、以及化妝料 | |
JP2002363445A (ja) | オルガノポリシロキサン粉体処理剤及びそれを用いて処理された表面処理粉体、並びにこの表面処理粉体を含有する化粧料 | |
JP2011079746A (ja) | 油性化粧料 | |
JP2009132638A (ja) | 化粧料 | |
JP5651308B2 (ja) | 油性化粧料 | |
JP6037715B2 (ja) | 口紅組成物 | |
JP7240345B2 (ja) | 化粧料 | |
JP6224316B2 (ja) | 口唇化粧料 | |
CN108289826B (zh) | 油性化妆品 | |
JP5765847B2 (ja) | シリコーンリン酸トリエステルを含有する粉体分散剤、粉体分散体及びそれを含有する化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121211 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140131 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140722 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140812 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5599199 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |