JP7106350B2 - 油性化粧料 - Google Patents
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(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の45~95mol%が基-O-M-R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3~40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体 1~50質量%、
(B)揮発性の炭化水素油 5~80質量%、
(C)25℃の粘度が5mPa・s以上である直鎖シリコーン油 0.2~50質量%
を含有する油性化粧料に関する。
更には、成分(A)のセルロース誘導体の製造原料のセルロース誘導体としては、以下の構成単位を有するものが好ましい。
また、原料セルロース誘導体の質量平均分子量(Mw)は、油剤への溶解性、及び感触の点から、好ましくは1万~400万、より好ましくは10万~300万、更に好ましくは30万~200万である。
(i)直鎖のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチル基、ノナトリアコンチル基及びテトラコンチル基が挙げられる。
(iv)分岐鎖のアルケニル基としては、イソトリデセニル基、イソオクタデセニル基、イソトリアコンテニル基、2-ブチルオクテニル基、2-ヘキシルデセニル基、2-オクチルドデセニル基、2-デシルテトラデセニル基、2-ドデシルヘキサデセニル基等が挙げられる。
水酸基は、適度に残留していることが、使用感、顔料分散性の点から好ましく、5mol%以上が好ましく、6mol%以上がより好ましく、8mol%以上がさらに好ましく、34mol%以上がよりさらに好ましく、55mol%以下が好ましく、52mol%以下がより好ましく、49mol%以下がさらに好ましく、45mol%以下がよりさらに好ましい。また、水酸基の残留率は、5~55mol%が好ましく、6~52mol%がより好ましく、8~49mol%がさらに好ましく、15~45mol%がよりさらに好ましい。
なお、質量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒、直鎖ポリスチレンを標準として定められた較正曲線、屈折率検出器を用いる)測定によって求められるものである。
また、MがCH2であるものは、塩基存在下に、セルロース誘導体と対応するアルキルハライドあるいはアルキルメシラート等のスルホン酸エステルを反応させることによって製造することができる。主鎖がセルロース骨格からなるものは、アセチルセルロースのエステル交換反応(アシドーリシス)によっても得ることができる。この方法によれば、水酸基の残留量が極めて低いセルロースエステル誘導体が得られる。
成分(B)の揮発性炭化水素油としては、成分(A)との相溶性に優れ、本揮発性炭化水素油が、揮散した後でも、べたついたり、ごわついたりする感触がない点から、例えば、n-デカン、n-ウンデカン、n-ドデカン等のパラフィン系炭化水素油;イソデカン、イソドデカン、水添ポリイソブテン等のイソパラフィン系炭化水素油;シクロデカン、シクロドデカン等の環状パラフィン炭化水素油が挙げられる。これらのうち、炭素数8~16の炭化水素油が好ましく、炭素数10~16の炭化水素油がより好ましく、炭素数12の炭化水素油がさらに好ましい。なかでも、イソパラフィン系炭化水素油が好ましく、イソドデカン、炭素数12の水添ポリイソブテンがより好ましく、イソドデカンがさらに好ましい。
市販品としては、マルカゾールR(丸善石油化学社製:引火点48℃)、パールリーム3(日油社製:引火点61℃)等が挙げられる。
ここでの粘度は、25℃において、B型粘度計(TVB-10型・東機産業社製)測定条件:ローターNo.1、60rpm、1分間)により測定される。
成分(C)の25℃の粘度は、5mPa・s以上であり、滑らかな感触に優れるとともに、塗布直後にべたつきがなく、長時間経過後においても化粧よれを抑制する点から、5~10000mPa・sが好ましく、10~10000mPa・sがより好ましい。
かかるエステル油としては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、ステアリン酸ブチル、オレイン酸オレイル、イソノナン酸イソトリデシル、ミリスチン酸イソステアリル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、モノイソステアリン酸ジグリセリル、パルミチン酸エチルヘキシル、エチルヘキサン酸セチル、メトキシケイ皮酸オクチル、酢酸トコフェロール、炭酸プロピレン、リンゴ酸ジイソステアリル、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジイソステアリン酸ジグリセリル、ジイソステアリン酸プロパンジオール、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、ジイソステアリン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、ジ(カプリン酸/カプリル酸)プロパンジオール、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、トリエチルヘキサノイン、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラオクタン酸ペンタエリスリチル、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリット、テトライソステアリン酸ペンタエリスリトール、イソステアリン酸ポリグリセリル-2、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-2、トリイソステアリン酸ポリグリセリル-2、テトライソステアリン酸ポリグリセリル-2、オクタカプリル酸ポリグリセリル-6、(イソステアリン酸/セバシン酸)ジトリメチロールプロパンオリゴエステル、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・オクチルドデシル)、イソステアリン酸トレハロースエステルズ、テトライソステアリン酸ジペンタエリスリチル、ペンタイソステアリン酸ジペンタエリスリチル、ヒドロキシステアリン酸エチルヘキシル、フィトステロール脂肪酸エステル、コレステロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、dl-α-トコフェロール、ニコチン酸dl-α-トコフェロール等の脂肪酸エステル等が挙げられる。
これらのうち、成分(A)の相溶性に優れ、唇や皮膚などに塗布した後、成分(B)が揮発した後でも、ごわついたり、べたついたりしない点から、分岐鎖を有するエステル油が好ましく、イソノナン酸イソトリデシル、リンゴ酸ジイソステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、リシノレイン酸オクチルドデシル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、モノイソステアリン酸モノミリスチン酸グリセリル、パラメトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル、モノイソステアリン酸ジグリセリルがより好ましく、イソノナン酸イソトリデシル、リンゴ酸ジイソステアリルがさらに好ましい。
25℃で固形のワックスとしては、通常の化粧料に用いられるものであれば制限されず、例えば、オゾケライト、セレシン等の鉱物系ワックス;パラフィン、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックス;フィッシャー・トロプシュワックス、ポリエチレンワックス等の合成炭化水素;カルナウバロウ、キャンデリラロウ、ライスワックス、木ロウ、サンフラワーワックス等の植物系ワックス;ミツロウ、鯨ロウ等の動物性ワックス;シリコーンワックス、合成ミツロウ等の合成ワックスなどが挙げられる。
ここで、針入度は、25±0.1℃に保ったワックスの試料に、規定の針(針の質量2.5±0.02g、針保持具の質量47.5±0.02g、おもりの質量50±0.05g)が、5秒間に針入する長さを測定し、その針入距離(mm)を10倍した値を針入度とするものであり、JIS K-2235-5.4(1991年)に準じて測定した値である。
これらのワックスは、市販品を使用することができ、例えば、マイクロクリスタリンワックスとして、Multiwax W-445、W-835(以上、SONNEBORN社製)、Paracera M(Paramelt社製)、Hi-Mic-1045、1070、2045(以上、日本精鑞社製)、精製マイクロクリスタリンワックス(日興リカ社製)、155°マイクロワックス(日本石油社製)等が挙げられる。
針入度が15以上のマイクロクリスタリンワックスは、滑らかな使用感、塗布時の艶を付与する点から、25℃で固形のワックス中に50質量%以上含まれるのが好ましく、70質量%以上含まれるのがより好ましい。
体質顔料としては、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、セリサイト、マイカ、合成マイカ、ガラスフレーク、合成金雲母、カオリン、クレー、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の無機顔料及びこれらの複合粉体が挙げられる。
これらの粉体は、通常の方法により、撥水処理、撥水・撥油化処理等の各種表面処理を施したものを用いることもできる。
せん断粘度は、レオメーターにより測定する。冶具はφ25mm。せん断速度が0.1s-1 のときのせん断粘度を読み取り、測定される。具体的には、調整したバルクを、レオメーター(MCR301;アントンパール社製)により測定する。冶具はφ25mm。せん断速度が0.1s-1 のときのせん断粘度を読み取り、測定される。
窒素下トルエン、メチルエチルケトン混合溶媒中50℃で、57.8g(0.165mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、94g(1.01mol)の3-メチルピリジンを加えて溶解させる。85.1g(0.31mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下する。その後50℃で5時間反応させ、エタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(質量平均分子量150万、平均アシル置換度は全水酸基の60mol%)
重合体の平均分子量(Mw)は、日立L-6000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。溶離液流路ポンプは日立L-6000、検出器はショーデックスRI SE-61示差屈折率検出器、カラムはGMHHR-Hをダブルに接続したものを用いた。サンプルは、溶離液で0.5g/100mLの濃度に調整し、20μLを用いた。溶離液には、1mmol/LのN,N‐ジメチルドデシルアミン(ファーミンDM20、花王社製)のクロロホルム溶液を使用した。カラム温度は40℃で、流速は1.0mL/分で行った。
H-NMRにおいて、エステル化されたセルロースのカルボニル基の隣のメチン基のプロトンは、5ppm付近に現れ、セルロースの6員環酸素の隣のプロトンとセルロースの水酸基の隣のメチレン基の合計が3.5ppm付近に現れる。その積分値から算出した。
窒素下トルエン、メチルエチルケトン混合溶媒中50℃で、57.8g(0.165mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、231.2g(2.46mol)の3-メチルピリジンを加えて溶解させる。122.5g(0.44mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下する。その後50℃で5時間反応させ、エタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(質量平均分子量100万、平均アシル置換度は全水酸基の80mol%)
表1に示す組成の液状口紅を製造し、バルクのせん断粘度を測定するとともに、塗布後唇を擦り合せたときの滑らかさ、塗布4分後のべたつきのなさ、塗布10分後のカップへの色移りのしにくさ及び塗布4時間経過後の口紅のよれのなさを評価した。結果を表1に併せて示す。
色材以外の基剤原料を加熱溶解して均一に混合し、40℃まで冷却した。これに色材原料を加え、ディスパーザーにて均一に分散させ、脱泡した後、容器に流し込んで、口紅を得た。
(1)せん断粘度の測定:
調製したバルクを、レオメーター(MCR301;アントンパール社製)により、25℃におけるせん断粘度を測定した。冶具はφ25mmのものを用い、せん断速度0.1s-1 のときのせん断粘度を読み取った。
5名の専門パネラーが、各口紅を塗布した後、唇を擦り合わせたときの滑らかさを、以下の基準で評価した。結果は、パネラー5名の合計点で示した。
5:擦り合せた時の滑らかさをかなり感じる。
4:擦り合せた時の滑らかさを感じる。
3:擦り合せた時の滑らかさをやや感じる。
2:擦り合せた時の滑らかさをあまり感じない。
1:擦り合せた時の滑らかさを感じない。
5名の専門パネラーが、各口紅を塗布し、4分後のべたつきのなさを、以下の基準で評価した。結果は、パネラー5名の合計点で示した。
5:べたつきをまったく感じない。
4:べたつきを感じない。
3:べたつきをあまり感じない。
2:べたつきをやや感じる。
1:べたつきを感じる。
5名の専門パネラーが、各口紅を塗布し、塗布10分後、カップに唇を付けたときのカップへの色移りのしにくさを、以下の基準で評価した。結果は、パネラー5名の合計点で示した。
5:カップにまったく色移りしない。
4:カップに色移りしない。
3:カップにあまり色移りしない。
2:カップにやや色移りする。
1:カップに色移りする。
5名の専門パネラーが、各口紅を塗布し、塗布4時間後に、口紅のよれのなさを、以下の基準で評価した。結果は、パネラー5名の合計点で示した。
5:口紅が唇上でよれない。
4:口紅が唇上であまりよれない。
3:口紅が唇一部分でややよれる。
2:口紅が唇全体でややよれる。
1:口紅が唇全体でかなりよれる。
実施例1~12と同様にして、表2に示す組成の液状口紅を製造し、バルクのせん断粘度を測定するとともに、塗布後唇を擦り合せたときの滑らかさ、塗布4分後のべたつきのなさ、塗布10分後のカップへの色移りのしにくさ及び塗布4時間経過後の口紅のよれのなさを評価した。結果を表2に併せて示す。
Claims (11)
- 次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の45~95mol%が基-O-M-R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3~40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体 1~50質量%、
(B)揮発性の炭化水素油 30~80質量%、
(C)25℃の粘度が5mPa・s以上である直鎖ジメチルポリシロキサン 0.2~50質量%
を含有する油性化粧料。 - 成分(A)において、Rが炭素数9~21の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基である請求項1記載の油性化粧料。
- 成分(B)が、35~87℃の引火点を有するものである請求項1又は2記載の油性化粧料。
- 成分(B)が、炭素数8~16の炭化水素油である請求項1~3のいずれか1項記載の油性化粧料。
- 成分(B)が、イソドデカンである請求項1~4のいずれか1項記載の油性化粧料。
- 成分(C)の25℃の粘度が10~10000mPa・sである請求項1~5のいずれか1項記載の油性化粧料。
- 成分(A)に対する成分(B)の質量割合(B)/(A)が、2~20である請求項1~6のいずれか1項記載の油性化粧料。
- 成分(C)に対する成分(B)の質量割合(B)/(C)が、2~90である請求項1~7のいずれか1項記載の油性化粧料。
- 成分(C)に対する成分(A)の質量割合(A)/(C)が、0.5~10である請求項1~8のいずれか1項記載の油性化粧料。
- さらに、(D)20℃で液状のエステル油 5~50質量%を含有する請求項1~9のいずれか1項記載の油性化粧料。
- 口唇化粧料である請求項1~10のいずれか1項記載の油性化粧料。
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