JP2010100612A - 油性化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の67mol%以上が基−O-M-R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体、
(B)25℃で液状のエステル油、
(C)25℃で液状の炭化水素油
を含有し、成分(B)及び(C)の質量割合が、(B)/(C)=8/1〜1/4である油性化粧料。
【選択図】なし
Description
(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の67mol%以上が基−O-M-R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体、
(B)25℃で液状のエステル油、
(C)25℃で液状の炭化水素油
を含有し、成分(B)及び(C)の質量割合が、(B)/(C)=8/1〜1/4である油性化粧料を提供するものである。
更には、原料セルロース誘導体としては、以下の構成単位を有するものが好ましい。
また、原料セルロース誘導体の重量平均分子量(Mw)は、油剤への溶解性、及び感触の点から、好ましくは1万〜400万、より好ましくは10万〜300万、更に好ましくは50万〜200万である。
(i)直鎖のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチル基等が挙げられる。
(iv)分岐鎖のアルケニル基としては、イソトリデセニル、イソオクタデセニル、イソトリアコンテニル、2−ブチルオクテニル、2−ヘキシルデセニル、2−オクチルドデセニル、2−デシルテトラデセニル、2−ドデシルヘキサデセニル等が挙げられる。
なお、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(クロロホルム溶媒、直鎖ポリスチレンを標準として定められた較正曲線、視差屈折率検出器を用いる)測定によって求められるものである。
また、MがCH2であるものは、塩基存在下に、セルロース誘導体と対応するアルキルハライドあるいはアルキルメシラート等のスルホン酸エステルを反応させることによって製造することができる。主鎖がセルロース骨格からなるものは、アセチルセルロースのエステル交換反応(アシドーリシス)によっても得ることができる。この方法によれば、水酸基の残留量が極めて低いセルロースエステル誘導体が得られる。
分岐飽和脂肪酸エステルとしては、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、リンゴ酸ジイソステアリル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルドデシル、エルカ酸オクチルドデシル等が挙げられ、特に分岐脂肪酸分岐アルコールエステルが好ましく、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシルが好ましく、特に、イソノナン酸イソトリデシルが好ましい。
かかる炭化水素油の具体例としては、軽質イソパラフィン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、水添ポリイソブテン、水添ポリデセン、スクワラン等が挙げられる。このうち、水添ポリイソブテンが、滑らかな感触を持続させ、塗布感を向上する点で特に好ましく、数平均分子量が1000〜4000、特に1300〜2700ものがより好ましく用いられる。
また、成分(C)の炭化水素油は、2種以上混合して用いることが好ましい。特に、数平均分子量700以下、特に数平均分子量600以下の液状炭化水素油と、数平均分子量1000以上、特に数平均分子量2000以上の液状炭化水素油を混合して用いるのが好ましい。更には、数平均分子量700以下の液状炭化水素油と数平均分子量1000以上の液状炭化水素油を、1/2〜2/1の割合で混合して用いるのが好ましい。このようにすることで、以下に説明する成分(A)、(B)との関係で、単なる油剤の滑らかさとは異なる独特の滑らかさが得られ、その効果が持続するだけでなく、塗布感を向上させることもできる。
体質顔料としては、例えば、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、クレー、ベントナイト、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の無機顔料及びこれらの複合粉体が挙げられる。
これらの色材は、通常の方法により、撥水処理、撥水・撥油化処理等の各種表面処理を施して用いても良い。これらは、油性化粧料中に0.1〜20質量%含有することができる。
窒素下クロロホルム中室温で5グラム(8.3×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、50mLのピリジンと0.17グラム(0.001mol)のDMAP(ジメチルアミノピリジン)を加えて溶解させた。27.9グラム(0.101mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(重量平均分子量87万、平均アシル置換度は全水酸基の85mol%)
重合体の平均分子量(Mw)は日立L−6000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。溶離液流路ポンプは日立L−6000、検出器はショーデックスRI SE-61示差屈折率検出器、カラムはGMHHR-Hをダブルに接続したものを用いた。サンプルは、溶離液で0.5g/100mLの濃度に調整し、20μLを用いた。溶離液には、1mmol/Lのジメチルドデシルアミンのクロロホルム溶液を使用した。カラム温度は40℃で、流速は1.0mL/分で行った。
セルロース誘導体を約0.5g精秤し、5N水酸化ナトリウム4mL及びエタノール25mLを加え、約90℃で5時間還流し、完全にエステルを加水分解した。水を30g加え、約90℃で5時間還流した後、リン酸で中和し、完全に中和されていることをpH試験紙で確認した。テトラヒドロフラン70gを加え30分撹拌、3時間室温で静置した後に、上澄み液を、日立L-7000型高速液体クロマトグラフィーを使用し、脂肪酸の量を測定した。検出器は日立L-7400(UV測定)を用い、210nmの波長で測定し、溶離液にはTHF:水:リン酸=60:39:1を使用した。
窒素下クロロホルム中室温で5グラム(8.3×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、50mLのピリジンと0.17グラム(0.001mol)のDMAP(ジメチルアミノピリジン)を加えて溶解させた。20.8グラム(0.101mol)の塩化カプロイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースカプリン酸エステルが得られた。(重量平均分子量70万、平均アシル置換度は全水酸基の85mol%)
窒素下クロロホルム中室温で5グラム(8.3×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、50mLのピリジンと0.17グラム(0.001mol)のDMAP(ジメチルアミノピリジン)を加えて溶解させた。37.8グラム(0.101mol)の塩化ベヘノイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースベヘン酸エステルが得られた。(重量平均分子量100万、平均アシル置換度は全水酸基の80mol%)
窒素下クロロホルム中室温で5グラム(5×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーSL;日本曹達社製)に、50mLのピリジンと0.17グラム(0.001mol)のDMAP(ジメチルアミノピリジン)を加えて溶解させた。27.9グラム(0.101mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(重量平均分子量15万、平均アシル置換度は全水酸基の80mol%)
窒素下クロロホルム中室温で8.3グラム(0.013mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーH;日本曹達社製)に、50mLのピリジンと0.17グラム(0.001mol)のDMAP(ジメチルアミノピリジン)を加えて溶解させた。30.5グラム(0.101mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール(又はエタノール)中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(重量平均分子量150万、平均アシル置換度は全水酸基の70mol%)
窒素下クロロホルム中室温で5グラム(8.3×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、50mLのピリジンと0.17グラム(0.001mol)のDMAP(ジメチルアミノピリジン)を加えて溶解させた。9.0グラム(0.101mol)の塩化アセチルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロース酢酸エステルが得られた。(重量平均分子量70万、平均アシル置換度は全水酸基の85mol%)
窒素下クロロホルム中室温で5グラム(8.3×10-6mol)のヒドロキシプロピルセルロース(セルニーM;日本曹達社製)に、50mLのピリジンと0.17グラム(0.001mol)のDMAP(ジメチルアミノピリジン)を加えて溶解させた。9.0グラム(0.031mol)の塩化パルミトイルを0.5時間かけて滴下した。その後50℃で15時間反応させ、メタノール中で沈殿させて精製し、乾燥させると、ヒドロキシプロピルセルロースパルミチン酸エステルが得られた。(重量平均分子量75万、平均アシル置換度は全水酸基の30mol%)
表1に示す組成の油性化粧料を製造し、法線応力を測定するとともに、塗布時の伸びの良さ、塗布時の馴染みの良さ、塗布直後及び経時での滑らかさ、べたつきのなさ及び塗布感を評価した。結果を表1に併せて示す。
セルロース誘導体を、イソノナン酸トリデシル及び水添ポリデセンと80℃で加熱溶解して均一に混合し、油性化粧料を得た。
(1)法線応力:
サンプルの調製;油性化粧料をガラスシャーレ中でスパチュラを用いて押しつぶし、ダマがなくなるまで、練りまぜた。
測定機器;回転式粘弾性測定装置(アントンパール社製 MCR−301)。
冶具;直径25mmコーンプレート、(CP25-2)。
測定温度;30℃。
サンプルをプレート間に挟みこみ、ずり速度0.001s-1から1000s-1までの間を対数軸で等分して19点測定した。ずり速度1000s-1の場合の第1法線応力差N1を求めた。
専門パネラー10名により、各油性化粧料を皮膚へ塗布したときの伸びの良さを官能評価した。良好であると評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各油性化粧料を皮膚へ塗布したときのなじみの良さ(皮膚への密着感)を官能評価した。良好であると評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各油性化粧料を塗布した直後、及び3時間後の塗膜の滑らかさを官能評価した。良好であると評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各油性化粧料を塗布した直後の、及び3時間後のべたつきのなさを官能評価した。良好である(べたつかない)と評価したパネラーの人数で示した。
専門パネラー10名により、各油性化粧料を塗布した直後、及び3時間後の塗布感を官能評価した。良好である(塗布感がある)と評価したパネラーの人数で示した。
表2に示す組成の油性化粧料を製造し、実施例1〜12と同様にして、法線応力を測定するとともに、塗布時の伸びの良さ、塗布時の馴染みの良さ、塗布直後及び経時での滑らかさ、べたつきのなさ、及び塗布感を評価した。結果を表2に併せて示す。
セルロース誘導体1を、イソノナン酸トリデシル、水添ポリデセン、水添ポリイソブテンと80℃で加熱溶解して均一に混合し、油性化粧料を得た。
表3に示す組成の口紅を製造し、実施例1〜12と同様にして、法線応力を測定するとともに、塗布時の伸びの良さ、なじみの良さ、塗布直後及び経時での滑らかさ、べたつきのなさ、及び塗布感を評価した。なお、各評価は、唇の上で行った。また滑らかさとべたつきのなさは、唇に口紅を塗布して唇をすり合わせたときの評価である。結果を表3に併せて示す。
色材以外の基剤原料を加熱溶解して均一に混合した。これに色材原料を加え、加熱状態でディスパーザーにて均一に分散させ、脱泡した後、型に流し込んで成型して、口紅を得た。
Claims (4)
- 次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)主鎖にセルロース骨格を有し、全水酸基の67mol%以上が基−O-M-R(MはCH2又はカルボニル基C=Oを示し、Rは炭素数3〜40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す)で置換されているセルロース誘導体、
(B)25℃で液状のエステル油、
(C)25℃で液状の炭化水素油
を含有し、成分(B)及び(C)の質量割合が、(B)/(C)=8/1〜1/4である油性化粧料。 - 成分(C)が、数平均分子量1000〜5000の液状炭化水素油を含むものである請求項1記載の油性化粧料。
- 成分(C)が、数平均分子量700以下の液状炭化水素油と数平均分子量1000以上の液状炭化水素油を含むものである請求項1記載の油性化粧料。
- 成分(B)が、分岐飽和脂肪酸エステルを含むものである請求項1〜3のいずれか1項記載の油性化粧料。
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