ES2884702T3

ES2884702T3 - Sustitutos de silicona naturales para fluidos de silicona en formulaciones para el cuidado personal

Info

Publication number: ES2884702T3
Application number: ES12850683T
Authority: ES
Inventors: Rocco Burgo; Daniel Winn; Kimberly Burch
Original assignee: Inolex Investment Corp
Current assignee: Inolex Investment Corp
Priority date: 2011-11-14
Filing date: 2012-11-14
Publication date: 2021-12-10
Anticipated expiration: 2032-11-14
Also published as: US20170196796A1; US10292929B2; EP2780083A4; PL2780083T3; US9610237B2; WO2013074655A1; EP3360600A1; US20140356303A1; JP2022117999A; CH707632B1; CN104114234B; EP3360600B1; EP2780083A1; ES2885838T3; CN109984956A; EP2780083B1; JP2019065048A; JP2014533288A; PL3360600T3; CN109984956B

Abstract

Un método para preparar una formulación para el cuidado personal que está sustancialmente libre de silicona que comprende preparar una formulación base e incorporar en la formulación base un sustituto de silicona que consiste sustancialmente en al menos un éster polimérico y al menos un éster no polimérico, en donde el éster polimérico es un producto de reacción de esterificación de glicerina, ácido sebácico y ácido caprílico; y el éster no polimérico es un producto de reacción de esterificación de ácido succínico y 1-heptanol, en donde la formulación base comprende al menos un ingrediente adicional que no es silicona y se selecciona entre: un tensioactivo, un saborizante, una fragancia, un opacificante, un disolvente, un colorante, una cera, un emulsionante, una grasa, un aceite, un conservante, un compuesto absorbente de UV, un detergente, un agente espumante, un estabilizante, un modificador del pH, un hidratante, agua, un alcohol, una urea, un agente humectante y un acondicionador para la piel o el cabello.

Description

DESCRIPCIÓN

Sustitutos de silicona naturales para fluidos de silicona en formulaciones para el cuidado personal

Referencia cruzada a solicitudes relacionadas

Esta solicitud reivindica el beneficio de la Solicitud de Patente Provisional de los Estados Unidos con Número 61/559.266 de conformidad con el artículo 35 U.S.C. §119(e), presentada el 14 de noviembre de 2011.

Antecedentes de la invención

Los fluidos de silicona se usan ampliamente en formulaciones para artículos de aseo personal, cosméticos y para el cuidado personal. Los de uso más frecuente son las dimeticonas, las ciclometiconas y la feniltrimeticona (en lo sucesivo, todos los materiales de silicona se denominan en conjunto "siliconas"). Incorporados en una formulación para el cuidado de la piel, los fluidos de silicona proporcionan una serie de beneficios, tales como mejora del deslizamiento, reducción de la pegajosidad, impartición de emoliencia, y otras modificaciones de las características de "sensación" de la formulación, así como otros beneficios. Incorporados en formulaciones para el cuidado del cabello, tales como acondicionadores, pueden reducir la fuerza de peinado en húmedo y aumentar el brillo del cabello

Se ha considerado que los fluidos de silicona son particularmente útiles, puesto que tienden a proporcionar los beneficios anteriormente mencionados sin contribuir a la oleaginosidad o a lo grasoso y aportan lo que muchos consideran una sensación de piel "seca". Este atributo es muy deseado en formulaciones para artículos de aseo personal, cosméticos y otras formulaciones para el cuidado personal, tales como formulaciones para cremas, lociones, antitranspirantes, afeitado y maquillaje. Beneficios adicionales son que las siliconas son excelentes agentes de dispersión y esparcimiento, son generalmente de color blanco agua, tienen poco olor y son resistentes al ataque químico y oxidativo. Estos atributos las hacen especialmente adecuadas para aplicaciones de cuidado personal. No obstante, el uso de siliconas en una formulación para el cuidado personal trae consigo algunas desventajas.

Por ejemplo, ha existido una preocupación por la seguridad del uso de fluidos de silicona en la piel. A tenor de los posibles vínculos entre la silicona y los productos de degradación de silicona con el desarrollo de deficiencias del sistema autoinmunitario en mujeres con implantes mamarios de silicona y/o individuos con otros trastornos, estos materiales han sido sometidos recientemente a un mayor escrutinio por parte de la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA). A pesar de que no se han confirmado los vínculos definitivos, muchos formuladores de cosméticos han actuado para intentar reducir o eliminar los ingredientes de silicona de las formulaciones. El aspecto negativo de no usar siliconas es, por supuesto, que se pierde la sensación en la piel y los beneficios de la formulación.

Adicionalmente, las siliconas también han sido implicadas como potencialmente dañinas para el medio ambiente. Por ejemplo, El Ministerio de Medio Ambiente de Canadá ha publicado un documento en el que se indica que se sospecha que las dimeticonas son toxinas ambientales y bioacumulables.

Por consiguiente, existe una necesidad en la técnica de identificar fluidos alternativos que no usan silicona que proporcionen beneficios similares a los de la silicona en la formulación, pero que no conlleven los riesgos reales o percibidos para la salud y el medio ambiente.

La industria ha dedicado esfuerzos encaminados a responder a esta necesidad. Por ejemplo, La Publicación de Solicitud de Patente de los Estados Unidos 2005/0260150 describe ésteres de baja viscosidad que pueden usarse como sustitutos de los fluidos de silicona de baja viscosidad. La Publicación de Solicitud de Patente de los Estados Unidos 2004/0241200 describe combinaciones de ciertos ésteres sintéticos con hidrocarburos volátiles que son útiles para la sustitución de las ciclometiconas tetrámero y pentámero volátiles. La Publicación de Solicitud de Patente de los Estados Unidos 2009/0123398 describe combinaciones de fluidos de hidrocarburos útiles para la sustitución de ciclometiconas tetrámero y pentámero volátiles. La Publicación de Solicitud de Patente de los Estados Unidos 2011/0064685 describe composiciones para el cuidado personal que comprenden una dispersión acuosa que comprende una poliolefina catalizada por metaloceno y un copolímero de etileno y ácido acrílico; un polímero catiónico; y al menos un tensioactivo cosméticamente aceptable, emoliente o activo cosmético, siempre que la composición para el cuidado personal contenga menos de 0,09 % en peso de silicona 15, y preferentemente esté sustancialmente libre de silicona. La Publicación de Solicitud de Patente PCT WO 2005/097044 divulga una cera sensorial para formulaciones cosméticas o farmacéuticas, comprendiendo una cera de éster de pentaeritritol y ácidos grasos y que está sustancialmente libre de silicona. La Publicación de Solicitud de Patente de los Estados Unidos US 2005/288478 describe un polímero de poliéster poliol que es un producto de reacción de esterificación de al menos un primer ácido dicarboxílico, al menos un primer alcohol monofuncional o ácido carboxílico monofuncional y glicerina o derivados de la misma, y un éster no polimérico, que es un producto de reacción de esterificación de al menos un segundo ácido dicarboxílico y al menos un segundo alcohol monofuncional, para preparar una composición para el cuidado personal.

A medida que la población adquiere más conciencia sobre los posibles efectos adversos en el cuerpo y el medio ambiente asociados al uso de ingredientes derivados de los combustibles fósiles, la industria del cuidado personal ha avanzado rápidamente en su búsqueda de ingredientes "naturales" para su uso en prácticamente todos los tipos y formas de formulaciones cosméticas. Los medios de comunicación han impulsado este crecimiento al popularizar la idea de que el uso de ingredientes derivados de los combustibles fósiles puede tener posibles efectos adversos en el cuerpo y el medio ambiente. La industria del cuidado personal ha avanzado rápidamente en sus intentos de identificar ingredientes "naturales" para su uso en prácticamente todos los tipos y formas de productos cosméticos. Especialmente, aunque se usa en los materiales de marketing, el término "natural" aún no ha sido definido claramente en este contexto; las organizaciones de la industria y el comercio se esfuerzan por dar al término un significado más conciso y coherente.

Es posible que pase algún tiempo antes de que se ofrezca una definición universal de natural aceptada por la industria; no obstante, en general se reconoce que los materiales derivados de fuentes renovables y/o sostenibles, o que no usan combustibles fósiles, se consideran naturales. Los productos petroquímicos se derivan de los combustibles fósiles y no se consideran naturales. Cualquier derivado de los productos petroquímicos no se considera natural. De esta forma, las siliconas no se clasifican como naturales, puesto que son derivados petroquímicos. Por consiguiente, existe una necesidad en la técnica de sustitutos de silicona naturales que puedan usarse en lugar de siliconas en las formulaciones para el cuidado personal y que proporcionen al consumidor las propiedades finales ventajosas de las siliconas.

Breve sumario de la invención

Se describe en el presente documento un sustituto de silicona para su uso en una formulación para el cuidado personal que comprende una mezcla de al menos un éster polimérico y al menos un éster no polimérico. El éster polimérico es un producto de reacción de esterificación de (i) al menos un primer ácido dicarboxílico, (ii) al menos un primer alcohol monofuncional o ácido carboxílico monofuncional y (iii) glicerina o derivados de la misma. El éster no polimérico es un producto de reacción de esterificación de (i) al menos un segundo ácido dicarboxílico y (ii) al menos un segundo alcohol monofuncional, en donde el sustituto está sustancialmente libre de silicona.

También se describe una formulación para el cuidado personal que está sustancialmente libre de silicona, en donde la formulación comprende un sustituto de silicona que consiste sustancialmente en una mezcla de al menos un éster polimérico como el descrito anteriormente, y un éster no polimérico como el descrito anteriormente. También se describen métodos relacionados.

Breve descripción de las diversas vistas de los dibujos

El sumario anterior puede entenderse mejor cuando se lee junto con los dibujos adjuntos. Con el fin de ilustrar los aspectos de la invención, se muestran en los dibujos datos y realizaciones de la invención. Debe entenderse, no obstante, que la invención no se limita a las disposiciones e instrumentos precisos mostrados. En los dibujos:

La Fig. 1 muestra el espectro infrarrojo de un éster no polimérico ilustrativo de la invención, succinato de deheptilo; La Fig. 2 muestra el espectro infrarrojo de un éster polimérico ilustrativo de la invención, GSC Tipo 4;

La Fig. 3 muestra la tasa de esparcimiento del sustituto de silicona en comparación con la del material de silicona convencional en forma gráfica;

La Fig. 4 es una tabla que muestra las cantidades de reactivo de varias formulaciones de muestra y de muestra comparativa proporcionadas a sujetos de prueba humanos en una evaluación de panel de las propiedades comparativas de sensación en la piel;

La Fig. 5 es una copia de la encuesta usada por el panel en la evaluación de las formulaciones de muestra y de muestra comparativa; La Fig. 6 (que contiene las Figs. 6A a 6E) muestra los resultados de la evaluación de panel en forma gráfica;

La Fig. 7 es un registro fotográfico de los datos que demuestran la adhesividad (pegajosidad) comparativa del sustituto de silicona y de la formulación convencional que contiene silicona;

La Fig. 8 muestra los resultados de la evaluación de la molienda de pigmento; y

La Fig. 9 muestra los resultados de una evaluación del brillo (lustre) del cabello al que se aplicaron los sustitutos de silicona.

Descripción detallada de la invención

La invención descrita en el presente documento abarca los sustitutos de silicona para su uso en formulaciones para el cuidado personal (tales como, sin limitación, champús, limpiadores, acondicionadores, productos cosméticos y lociones) que están sustancialmente libres de silicona(s) pero que tienen características táctiles y/o de uso final sustancialmente equivalentes. Específicamente, los solicitantes han realizado el sorprendente descubrimiento de que, al mezclar ciertos tipos de fluidos de éster naturales (es decir, derivados no petroquímicos), se pueden realizar ciertas características deseables que normalmente se atribuyen a las formulaciones para el cuidado personal mediante fluidos de silicona, incluyendo, por ejemplo, tasa de esparcimiento, sensación en la piel, reducción de pegajosidad, dispersancia del pigmento y brillo del cabello. Al usar los sustitutos de silicona de la invención, se pueden formular formulaciones para el cuidado personal, incluyendo productos para la piel y el cabello, que contienen ingredientes naturales, están sustancialmente libres de silicona, y los usuarios finales humanos perciben que tienen idénticas o similares propiedades estéticas, táctiles y/o de sensación en la piel que las formulaciones convencionales que contienen silicona.

Por "sustancialmente libre(s) de silicona", se entiende que las formulaciones para el cuidado personal se formulan sin la inclusión de ningún compuesto inicial que contenga grupos silicona. Por ejemplo, las formulaciones de la invención contienen menos de 0,09 % en peso de silicona 15, y preferentemente 08 % en peso o menos.

La invención incluye un sustituto de silicona natural para su uso en formulaciones para el cuidado personal que es una mezcla de al menos un éster polimérico y al menos un éster no polimérico. El término "natural", como se usa en el presente documento para describir cualquier ácido, alcohol y/o éster, significa que todos los átomos contenidos en la(s) estructura(s) del ácido, éster o alcohol que se usan para preparar los ésteres se obtienen a partir de fuentes renovables y/o sostenibles. Por "renovable(s) y sostenible(s)", se entiende que el carbono no se obtiene de fuentes petroquímicas. Las fuentes de carbono ilustrativas que no son petroquímicas pueden incluir, aunque sin limitación, biomasa de residuos de plantas, agrícolas o forestales.

Particularmente útiles en la invención son las mezclas o combinaciones de ésteres no poliméricos y poliméricos derivados de la esterificación de ácidos y alcoholes naturales. El término "esterificación" se usa en el presente documento para describir una reacción de condensación entre un grupo ácido carboxílico y/o un grupo éster de ácido carboxílico con un grupo hidroxilo. Un "producto de reacción de esterificación" es un producto resultante de este evento. Los sustitutos de silicona incluidos en la invención son una combinación de ésteres poliméricos y no poliméricos formados a partir de reacciones de esterificación.

Cada uno de los ésteres presentes en el fluido del sustituto de silicona se deriva de la esterificación de al menos un ácido dicarboxílico. En la práctica de la invención, el éster polimérico es un producto de reacción de esterificación de al menos un primer ácido dicarboxílico, al menos un primer alcohol monofuncional o ácido carboxílico monofuncional y glicerina y/ o derivado de la misma. Los ésteres poliméricos de un determinado sustituto de silicona pueden estar hechos del mismo primer ácido dicarboxílico, primer alcohol monofuncional o ácido carboxílico monofuncional, y glicerina o derivado de glicerina, o pueden prepararse a partir de una mezcla de primeros ácidos dicarboxílicos, primeros alcoholes monofuncionales y/o ácidos carboxílicos monofuncionales, y glicerina o derivados de glicerina o cualquier modificación de estos materiales, de tal manera que el "éster polimérico" incluido en la combinación/sustituto de silicona es, a su vez, una combinación de varios ésteres poliméricos.

El éster no polimérico del sustituto de silicona es un producto de reacción de al menos un segundo ácido dicarboxílico y al menos un segundo alcohol monofuncional. Al igual que los ésteres poliméricos, el éster no polimérico en un determinado sustituto de silicona puede hacerse a partir del mismo segundo ácido dicarboxílico y un segundo alcohol monofuncional o puede prepararse a partir de una mezcla de segundos ácidos dicarboxílicos y segundos alcoholes monofuncionales o cualquier modificación de estos materiales, de tal manera que el "éster no polimérico" incluido en la combinación/sustituto de silicona es, a su vez, una combinación o mezcla de varios ésteres no poliméricos.

En el caso de cada uno del éster polimérico y del éster no polimérico, los ácidos dicarboxílicos y/o alcoholes monofuncionales adecuados pueden contener independientemente cadenas de carbono de longitudes medias o cortas (aunque no es necesario que los ésteres poliméricos y no poliméricos se preparen a partir de materiales iniciales que tengan el mismo número de átomos de carbono). Por longitud de cadena "corta", se entiende que el compuesto contiene aproximadamente uno a aproximadamente seis átomos de carbono. Por longitud de cadena "media", se entiende que el compuesto contiene aproximadamente siete a aproximadamente doce átomos de carbono.

En algunas realizaciones, los ácidos dicarboxílicos y/o los alcoholes monofuncionales pueden contener independientemente cadenas de aproximadamente 1, aproximadamente 2, aproximadamente 3, aproximadamente 4, aproximadamente 5, aproximadamente 6, aproximadamente 7, aproximadamente 8, aproximadamente 9, aproximadamente 10, aproximadamente 11, aproximadamente 12, aproximadamente 13, aproximadamente 14 o aproximadamente 15 átomos de carbono. En otras realizaciones, los ácidos dicarboxílicos y/o los alcoholes monofuncionales pueden contener independientemente cadenas de aproximadamente 10 a aproximadamente 25 átomos de carbono y/o de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono. En cualquiera de las realizaciones de la invención, uno o más de los ácidos dicarboxílicos y/o alcoholes monofuncionales pueden tener independientemente cadenas de carbono que son independientemente lineales y/o ramificadas y/o átomos de carbono que son independientemente saturados y/o insaturados y/o funcionalizados o no funcionalizados. En algunas realizaciones, al menos uno de los átomos de carbono de la cadena es saturado y los demás son insaturados.

Los ácidos y/o alcoholes particularmente útiles pueden ser aquellos que contienen cadenas lineales, saturadas que contienen aproximadamente tres a diez átomos de carbono.

Cualquier ácido dicarboxílico conocido o desarrollado en la técnica puede seleccionarse independientemente para su uso en las reacciones de esterificación, incluyendo, sin limitación, ácido 1,4-butanodioico (ácido succínico), ácido 1,5-pentanodioico (ácido glutárico), ácido 1,6-hexanodioico (ácido adípico), ácido 9-nonanodioico (ácido azelaico) y ácido 1,10-decanodioico. En algunas circunstancias, puede resultar preferente el ácido sebácico.

Cualquier ácido dicarboxílico monofuncional conocido o desarrollado en la técnica puede seleccionarse independientemente para su uso en la reacción de esterificación, incluyendo, sin limitación, ácido hexanoico (ácido caproico), ácido heptanoico, ácido octanoico (ácido caprílico), ácido nonanoico, ácido decanoico (ácido cáprico), y ácido dodecanoico (ácido láurico). En algunas circunstancias, pueden resultar preferentes el ácido caprílico y el ácido cáprico.

La glicerina o los derivados de glicerina se usan en la preparación del éster polimérico. Los derivados de glicerina incluyen, aunque sin limitación, los derivados de la condensación del glicerol consigo mismo a partir de derivados de éter de glicerol superiores, conocidos como poliglicoles.

Se puede usar cualquier alcohol monofuncional conocido o desarrollado en la técnica, incluyendo, sin limitación, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-octanol, 2-octanol, y 1-decanol. En algunas condiciones, resulta preferente 1-heptanol.

En cada caso, puede resultar preferente que el(los) ácido(s), el(los) alcohol(es) y/o el(los) poliol(es) (glicerina o sus derivados) son naturales como se han definido anteriormente.

En la formación de los ésteres que componen los sustitutos de silicona incluidos en la invención a partir de reactivos naturales, uno o más ácidos dicarboxílicos están esterificados con uno o más alcoholes monofuncionales y/o uno o más ácidos carboxílicos monofuncionales. Los ésteres pueden formarse mediante cualquier técnica de esterificación conocida en la técnica. Por ejemplo, en una primera reacción, se prepara un éster no polimérico derivado de la esterificación de uno o más alcoholes monofuncionales con uno o más ácidos dicarboxílicos. En una segunda reacción, se prepara un éster polimérico derivado de uno o más ácidos dicarboxílicos, uno o más ácidos carboxílicos monofuncionales y glicerol y/o poliglicerol.

Para preparar el sustituto de silicona, a continuación, los ésteres no poliméricos y poliméricos se combinan en una relación identificada de modo que el sustituto confiere a una formulación para el cuidado personal características de rendimiento que corresponden al fluido de silicona que la mezcla pretende reemplazar, tal como fluidos de ciclometicona y/o dimeticona. "Características de rendimiento" significa las propiedades finales deseables experimentadas por el consumidor y/o el formulador del producto que los fluidos de silicona confieren a las formulaciones para el cuidado personal, tales como tasa de esparcimiento, sensación en la piel y otras propiedades táctiles (deslizamiento o arrastre, sensación de oleagenosidad, sensación residual, tasa de absorción en la piel, lustro/brillo del cabello, sensación de ligereza frente a sensación de pesadez), pegajosidad (adhesividad) y la capacidad para dispersar pigmentos.

Los ésteres poliméricos y no poliméricos pueden estar presentes en el sustituto de silicona en cualquier relación deseada, siempre que se logren o conserven las características de rendimiento. La evaluación de una combinación dada para garantizar que demuestra las características de rendimiento adecuadas y deseadas como sustituto de silicona (según lo dictado por la formulación final para el cuidado personal) es una cuestión de ensayos rutinarios, que se encuentra dentro de la habilidad de un formulador ordinario. En algunos casos, la relación en peso de éster polimérico a éster no polimérico puede ser de aproximadamente 1 a aproximadamente 1 a aproximadamente 1: a aproximadamente 50 (es decir, ~1:~1 a ~1:~50).

En algunas circunstancias, como cuestión de conveniencia de la formulación, puede resultar deseable usar una relación identificada de polímero polimérico a polímero no polimérico en el sustituto de silicona que se ajuste de modo que el sustituto de silicona tenga una viscosidad específica. (De esa manera, un formulador de productos para el cuidado personal que busque sustituir un sustituto de silicona en su formulación en lugar de una silicona de una viscosidad específica no tendrá que modificar su formulación de otras formas, aumentando la conveniencia del sustituto de silicona.) En tales circunstancias, la relación identificada puede determinarse midiendo la viscosidad del producto final (el sustituto de silicona) y ajustando la relación según sea necesario para alcanzar la viscosidad diana. Por ejemplo, se puede desear un sustituto de silicona que tenga una viscosidad de aproximadamente 1 a aproximadamente 1000 cSt, de aproximadamente 10 a aproximadamente 500 cSt, de aproximadamente 20 a aproximadamente 350 cSt, de aproximadamente 50 a aproximadamente 200 cSt y/o de aproximadamente 70 a aproximadamente 100 cSt. En algunas circunstancias, para facilitar el manejo por parte de los formuladores de cuidado personal, puede resultar deseable preparar sustitutos de silicona que tengan una relación identificada de ésteres poliméricos a no poliméricos que dé como resultado viscosidades de aproximadamente 10, aproximadamente 20, aproximadamente 50, aproximadamente 100, aproximadamente 200 y/o aproximadamente 350 (en cSt).

La invención también incluye formulaciones para el cuidado personal que son naturales y están sustancialmente libres de silicona. Las formulaciones para el cuidado personal incluyen el sustituto de silicona de la invención y al menos un ingrediente más (que no es una silicona). Puede incluirse cualquier ingrediente que se pueda aplicar al cabello, a la piel o a las uñas, incluidos los agentes farmacológicos. Los ingredientes ilustrativos pueden incluir, sin limitación, un tensioactivo, un saborizante, una fragancia, un opacificante, un colorante, una cera, un emulsionante, una grasa, un aceite, un conservante, un compuesto absorbente de UV, un detergente, agentes espumantes, estabilizantes, modificadores del pH, agentes espumantes, hidratantes, agua, un alcohol, una urea, un activo cosmético, un pigmento, un agente humectante, un acondicionador para la piel o el cabello y un disolvente. Otros pueden incluir acetona, agua, alcohol, parabenos, aceite mineral, aceite vegetal, aceite de oliva, parafina, PEG, polietileno, polietilenglicol, polioxietileno, oxinol, vaselina, lauril sulfato sódico, laureth sulfato sódico, mireth sulfato sódico, oleth sulfato sódico, ceteareth sulfato sódico, DMDM hidantoína, hidroximetilglicinato de sodio, trietanolamina, cocamida dietanolamina, laurimida dietanolamina, linoleamida dietanolamina, oleamida dietanolamina, oxibenzona, aceites esenciales, un emoliente, octilmetoxicinamato, dióxido de titanio y óxido de zinc.

La formulación para el cuidado personal puede prepararse por cualquier medio conocido en la técnica y los métodos variarán necesariamente en función del tipo específico de formulación para el cuidado personal que se prepare (p. ej., formulación antitranspirante para las axilas frente a una formulación limpiadora para la piel). La formación para el cuidado personal en sí misma puede adoptar la forma de un sólido, semisólido, líquido, gel, material aerosolizado o aerosolizable, película, pasta, crema, lociones, emulsión, suspensión y/o polvo.

El sustituto de silicona puede estar presente en la formulación para el cuidado personal en cualquier cantidad; la cantidad variará en función de una serie de factores, incluyendo el tipo específico de formulación para el cuidado personal que se esté preparando. En algunas circunstancias, puede resultar preferible que el sustituto de silicona esté presente en la formulación para el cuidado personal en una cantidad de aproximadamente 1 % a aproximadamente 95 % en peso, de aproximadamente 5 % a aproximadamente 80 % en peso, de aproximadamente 10 % a aproximadamente 70 % en peso, de aproximadamente 15 % a aproximadamente 60 % en peso, de aproximadamente 20 % a aproximadamente 50 % en peso o de aproximadamente 30 % a aproximadamente 40 % en peso de la composición total. Puede resultar preferente que el sustituto de silicona esté presente en una cantidad de aproximadamente 1 %, aproximadamente 2 %, aproximadamente 3 %, aproximadamente 4 %, aproximadamente 5 %, aproximadamente 6 %, aproximadamente 7 %, aproximadamente 8 %, aproximadamente 9 % en peso de la composición total.

Tanto los sustitutos de silicona como las formulaciones para el cuidado personal incluidos en la invención, tal como se describen en el presente documento, presentan propiedades finales similares o idénticas a las de sus homólogos que contienen silicona de forma convencional. En particular, la diferencia entre un valor de esparcimiento de una combinación de silicona de la invención o de una formulación para el cuidado personal de la invención ("valor de esparcimiento de la invención") y un valor de esparcimiento de una silicona convencional correspondiente o de una formulación para el cuidado personal que contenga silicona convencional ("valor de esparcimiento convencional") es inferior a aproximadamente 10 %, inferior a aproximadamente 5 %, inferior a aproximadamente 1 % del valor de esparcimiento total convencional. De manera adicional, las propiedades de sensación en la piel, la pegajosidad (adhesividad) y las capacidades de dispersión de pigmento de los sustitutos de silicona y las del homólogo que contiene silicona convencional son similares o estadísticamente idénticas.

Ejemplo 1: Preparación de un éster no polimérico ilustrativo de la invención

Se preparó el producto de reacción de 1-heptanol y ácido succínico ("succinato de diheptilo"). En un matraz de cinco litros y cuatro cuellos, equipado con un agitador, manto calefactor, tubo rociador de gas nitrógeno, columna de vapor y condensador total, se añadieron 2813 gramos (24,25 moles de gramo) de n-heptanol. Se añadieron 938 gramos (7,94 moles de gramo) de ácido succínico. A este, se añadieron 7,5 gramos de ácido etansulfónico (solución acuosa al 70 %) como catalizador.

La mezcla se calentó a aproximadamente 150 °C, y se introdujo lentamente el vacío. Al finalizar esta etapa, el índice de acidez del material se midió en 0,90 mg de KOG/g. Acto seguido, la mezcla se enfrió a aproximadamente 90 °C y se añadió una solución de carbonato sódico para neutralizar la acidez residual.

Luego, el éster se destiló por lotes y se destiló con arrastre por vapor. El éster destilado con arrastre se trató con carbón activado y se filtró, obteniéndose un fluido esencialmente inodoro e incoloro.

Las propiedades analíticas del éster se muestran a continuación en la Tabla 1.

T l 1

La Figura 1 muestra el espectro infrarrojo del éster no polimérico preparado como se ha descrito anteriormente.

Ejemplo 2: Preparación de ésteres poliméricos ilustrativos de la invención

Se prepararon variantes del producto de reacción del ácido decanodioico ("ácido sebácico", derivado del aceite de ricino 5) 1,2,3-propanetriol ("glicerol", derivado del aceite de coco) y ácido octanoico ("ácido caprílico", derivado del aceite de coco). Las cantidades de reactivos para cada variante se dan en la Tabla 2.1, a continuación.

La esterificación/poliesterificaciones se llevaron a cabo en un matraz de cuatro cuellos equipado con un agitador, manto calefactor, tubo rociador de gas nitrógeno, columna de vapor, y condensador total. En cada caso, los reactivos se cargaron en el recipiente y se calentaron a aproximadamente 215 °C.

A continuación, se redujo la presión para expulsar el agua de reacción y se controló el índice de acidez para seguir el curso de la reacción. Cuando la reacción estaba lo suficientemente completa (índice de acidez de 5 o mg de KOH/g inferior), el contenido del reactor se enfrió a aproximadamente 180 °C y se destiló con arrastre por vapor al vacío duro 15 durante aproximadamente cuatro horas. Se detuvo la destilación con arrastre por vapor, y el producto de la reacción se enfrió y descargó en recipientes. La Tabla 2.2 muestra las propiedades obtenidas.

La Figura 2 muestra el espectro infrarrojo del éster polimérico ilustrativo GSC Tipo 4.

Tabla 2.1

Tabla 2.2

Ejemplo 3: Preparación del sustituto de silicona ilustrativo de la invención

Los ésteres de los Ejemplos 1 y 2 se combinaron para preparar un total de aproximadamente 1000 gramos de combinación de prueba mezclándose en un vaso de precipitados de vidrio de tamaño adecuado con agitador mecánico hasta obtener una solución límpida y homogénea. Se prepararon seis combinaciones de prueba (N10, N20, N50, N100, N200, N350) para tener las viscosidades aproximadas de 10 cSt, 20 cSt, 50 cSt, 100 cSt, 200 cSt, y 350cSt, respectivamente, medidas a 25 °C.

La Tabla 3.1 muestra las propiedades obtenidas para el sustituto de silicona ilustrativo de la invención.

Tabla 3.1

Ejemplo 4: Evaluación de la tasa de esparcimiento del sustituto de silicona

Se llevó a cabo una evaluación de las tasas de esparcimiento de los sustitutos de silicona incluidos en la invención en comparación con la tasa de esparcimiento de varias dimeticonas comúnmente usadas en formulaciones para el cuidado personal. Como se entiende en la técnica, la tasa de esparcimiento o valor de esparcimiento es indicativo de la capacidad de la formulación para fluir sobre la piel tras la aplicación, y se considera una medida importante para determinar los atributos de una formulación final para el cuidado personal.

Se evaluaron seis muestras del sustituto de silicona de la invención (S1-S6) preparadas en el ejemplo 3 y seis muestras comparativas de fluido de dimeticona (CS1-CS6), cada una de ellas de viscosidad variable, como se muestra en la tabla a continuación:

ID de la combinación de muestras Muestras

comparativas

51 N10 CS1 Dimeticona 10 cst

52 N20 CS2 Dimeticona 20 cst

53 N50 CS 3 Dimeticona 50 cst

54 N100 CS4 Dimeticona 100 cst

55 N200 CS5 Dimeticona 200 cst

56 N350 CS6 Dimeticona 350 cst

Las muestras S1-S6 (IDS de combinación N10, N20, N50, N100, N200, N350) se prepararon siguiendo el método expuesto en el Ejemplo 3. Cada muestra S1-S6 y CS1-CS6 se manipuló de la siguiente manera: Se colocó un trozo de papel de filtro sobre una placa de Petri. Usando un pipeteador, se aplicaron 50 l de la muestra en el centro aproximado del papel de filtro. Después del lapso de cada uno de 1 minuto, 3 minutos y 5 minutos, se trazó la circunferencia de la muestra en el papel. Se midió el diámetro de cada uno de los círculos creados. Se realizaron dos mediciones para cada muestra en cada intervalo de tiempo. Las mediciones se muestran a continuación. Tal y como se representa, las mediciones se muestran en la Figura 3, por medio de la viscosidad.

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Ejemplo 5: Comparación de las propiedades de sensación en la piel entre las mezclas de la invención y los fluidos de silicona

Las muestras se prepararon de la siguiente manera, usando las cantidades de reactivo que se muestran en la tabla de la Figura 4. El agua en la cantidad indicada para la fase A se calentó a 78-80 °C. Usando una hélice, el resto de los ingredientes de la fase A se combinaron hasta formar una suspensión, acto seguido se mezcló con el agua calentada. Los ingredientes combinados de la fase "B" se calentaron a 80 °C y se añadieron a la fase "A" con un mezclado continuo. Se dejó enfriar la totalidad de la mezcla hasta los 60 °C. La fase "C" se añadió a cada lote y la totalidad de la mezcla se enfrió a temperatura ambiente.

Se envasaron cuatro onzas de cada formulación en un tarro de vidrio. Se indicó a los participantes en el estudio que se aplicaran entre 0,10-0,20 g de loción en la parte interior del antebrazo (una formulación para 15 cada brazo). A continuación, se pidió a los participantes que rellenaran una encuesta. La encuesta se adjunta en la presente en la Figura 5. Los datos generados por las encuestas se muestran en un gráfico en la Figura 6 (6A a 6D).

Los resultados de este estudio indican que los sustitutos de silicona tienen un rendimiento similar al de los homólogos de dimeticona.

Se crearon seis combinaciones de muestra (S1-S6) combinando un 20 % en peso de Lexorex 200 (una combinación patentada de un polímero cruzado de trimetilpentanodiol/ácido adípico/glicerina; disponible en Inolex Chemical Company, Filadelfia, PA, EE.UU.) y un 80 % en peso de cada una de las muestras S1-S6, como se muestra a continuación:

Lexorex 200 es un poliéster viscoso que tiene una viscosidad de aproximadamente 25.000 cP a 25 °C. Las muestras S1-S6 se prepararon como se establece en el Ejemplo 7. Usando una pipeta de transferencia desechable, se aplicaron 0,20 g de Lexorez 200 en el lado izquierdo de una placa de Petri y se aplicaron 0,20 g de cada una de S1-S6 en el lado derecho de la placa. Cada muestra se extendió manualmente para cubrir un círculo que tenía un diámetro de 2 centímetros. Se colocó una bola de algodón estándar (comprada en una tienda de artículos de belleza) sobre cada círculo de muestra. La bola de algodón se presionó en la muestra y luego se retiró con un movimiento hacia arriba. La cantidad de fibra de algodón que queda en cada círculo de muestra se evaluó visualmente y se registró por medios fotográficos.

Las fotos creadas se muestran en la Figura 7. En cada caso, los sustitutos de silicona de la invención presentan una pegajosidad reducida o baja (sensación de piel seca), una característica asociada con las siliconas.

Ejemplo 7: Evaluación de la molienda de pigmento

La capacidad de los sustitutos de silicona para actuar como dispersante de pigmentos se evaluó mediante la evaluación de la viscosidad y el aspecto de los grados de molienda de pigmento. Esta capacidad es significativa, dado que en los cosméticos de color se usan dispersiones de pigmento de alta concentración y baja viscosidad.

Se prepararon nueve formulaciones de prueba combinando los ingredientes como se muestra en la siguiente tabla:

LexFeel 700 es una combinación de pentaentrita/heptanoato/caprilato/caprato disponible en Inolex Chemical Company, Filadelfia, PA, Estados Unidos. Las combinaciones N10, N20, N50, N100, N200, N350 se prepararon como se expone en el Ejemplo 3. El sustituto de dimeticona/silicona seleccionado para la prueba se mezcló poco a poco con el pigmento lago rojo hasta que el pigmento se humedeció para evitar perder el pigmento en una nube de polvo. La mezcla continuó hasta que el pigmento se dispersó por completo. La viscosidad de cada una de las combinaciones de prueba A a I se midió con un viscosímetro Brookfield usando un husillo T-D y un soporte de helipath. Los resultados se muestran en la Figura 8.

Los datos indican que los sustitutos de silicona de serie son comparativos con la combinación de silicona, y facilitan una dispersión aceptable del pigmento. Las combinaciones de sustitutos de silicona fueron fáciles de mezclar y las viscosidades resultantes fueron bajas.

Ejemplo 8: Evaluación del brillo

Se evaluó la capacidad de los sustitutos de silicona para conferir brillo en comparación con los homólogos de dimeticona, específicamente en cabello humano. Las siliconas, tanto la dimeticona como la ciclometicona, se usan habitualmente para añadir capacidades de brillo a los productos para el cabello, pero a menudo se acumulan en el cabello y no se descomponen una vez que son lavadas en el medio ambiente. Las formulaciones de prueba A a L se prepararon mezclando los ingredientes de cada una como se indica en la tabla siguiente:

Las combinaciones N10, N20, N50, N100, N200 y N350 se prepararon como se expone en el Ejemplo 3.

Se cortaron mechones de cabello humano intactos en trece tiras de 8 cm. Cada mechón se lavó con champú y se enjuagó con agua desionizada durante un minuto. Cada mechón se roció con una de las formulaciones de prueba A a L, con un mechón sin tratar. Cada mechón se envolvió en un cilindro de 28 cm y se dejó secar al aire. Para evaluar el brillo, el cilindro se colocó en una superficie plana a 1 metro de distancia de una luz de trabajo indicadora de corriente. Se eliminaron todas las demás fuentes de luz. El cilindro con mechones se iluminó con la luz indicadora de corriente. Se tomó una foto del cabello y se midió el ancho de banda del brillo. Los datos recopilados se muestran mediante un gráfico en la Figura 9. Basándose en estos datos, se puede concluir que los sustitutos de silicona son comparables a los homólogos de dimeticona, ya que aportan un brillo similar al cabello, dejando un acabado brillante.

Ejemplo 9: Loción hidratante natural para la piel:

Se prepara una loción hidratante natural para la piel usando el sustituto de silicona de la invención. Los ingredientes usados en la formulación se exponen en la siguiente tabla:

Los ingredientes de la fase A se mezclan y se calientan a 80 °C. Los ingredientes de la fase C se mezclan previamente entre sí, luego se añaden a la mezcla de la fase A calentada con un mezclado de hélice. La mezcla A/C se calienta a 80 °C Se mezclan previamente los ingredientes de la fase B. Una vez que la mezcla A/C está a 80 °C, la mezcla A/C se añade a la premezcla de la fase B con un mezclado de hélice. Se continúa el mezclado hasta que la totalidad de la formulación esté uniformemente mezclada. La formulación se enfría a temperatura ambiente mientras se mantiene el mezclado.

Tras la evaluación, se determina que la loción tiene un pH de 5,82 a 25 °C y una viscosidad Brookfield de 39.000 cps a 25 °C y que la loción tiene tanto una sensación de piel seca como una capacidad de dispersión de pigmento similar a la de una loción que contiene dimeticona.

Ejemplo 10: Barra antitranspirante

Se prepara una formulación de barra antitranspirante usando el sustituto de la invención. Los ingredientes usados en la formulación se exponen a continuación:

Los ingredientes de la fase A se mezclan usando una agitación moderada de hélice y se calientan a 80 °C. Posteriormente, cada ingrediente de la fase B se añade individualmente a la mezcla de la fase A mientras se mantiene la temperatura. La mezcla se realiza con una agitación moderada de la hélice. La mezcla final se enfría a temperatura ambiente.

El producto antitranspirante resultante no contiene siliconas, pero presenta propiedades de sensación de piel seca y de aplicación tersa de las formulaciones que contienen ciclometicona.

Ejemplo 11: Tinte labial natural

Se prepara una formulación de tinte labial natural usando el sustituto de la invención. Los ingredientes usados en la formulación se exponen a continuación:

continuación

Los ingredientes de la fase A se combinan y se calientan a una temperatura de aproximadamente 80 °C a 85 °C mientras se mezclan en la hélice. Los pigmentos de la fase B se muelen, después se añaden a la fase A. La mezcla se mezcla hasta que parece visualmente uniforme. El calor se extrae y se añaden los ingredientes de la fase C. La mezcla final se enfría y se envasa.

Tras la evaluación, se demuestra que la formulación tiene un pH de 5,25 a 25 °C y una viscosidad Brookfield de 82.000 cps. Por otra parte, se comprueba que la formulación de tinte labial proporciona propiedades de esparcimiento y sensación en la piel como las de las formulaciones que contienen dimeticona.

Ejemplo 12: Acondicionador capilar natural libre de silicona&

Se prepara un acondicionador capilar natural libre de silicona usando el sustituto de la invención. Los ingredientes usados en la formulación se exponen a continuación:

Para preparar el acondicionador, se combinan los ingredientes de la fase A y se calientan a 75 °C con un mezclado de hélice. Por separado, se combinan los ingredientes de la fase A y se calientan a 75 °C con una mezcla de hélice. El calor se extrae y se añade la fase B a la fase A. Cuando la mezcla se ha enfriado a 35 °C, se añaden los ingredientes de la fase C. La totalidad de la formulación se enfría a temperatura ambiente mientras se mezcla.

La evaluación de la formulación demuestra que tiene un pH de 3,85 a 25 °C y una viscosidad Brookfield de 35.000 cps a 25 °C. Además, el acondicionador proporciona una sensación y un brillo al cabello comparables a los de las formulaciones que contienen silicona.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Un método para preparar una formulación para el cuidado personal que está sustancialmente libre de silicona que comprende preparar una formulación base e incorporar en la formulación base un sustituto de silicona que consiste sustancialmente en al menos un éster polimérico y al menos un éster no polimérico, en donde el éster polimérico es un producto de reacción de esterificación de glicerina, ácido sebácico y ácido caprílico; y el éster no polimérico es un producto de reacción de esterificación de ácido succínico y 1-heptanol, en donde la formulación base comprende al menos un ingrediente adicional que no es silicona y se selecciona entre: un tensioactivo, un saborizante, una fragancia, un opacificante, un disolvente, un colorante, una cera, un emulsionante, una grasa, un aceite, un conservante, un compuesto absorbente de UV, un detergente, un agente espumante, un estabilizante, un modificador del pH, un hidratante, agua, un alcohol, una urea, un agente humectante y un acondicionador para la piel o el cabello.

2. El método de la reivindicación 1, en donde el sustituto presenta una tasa de esparcimiento que es sustancialmente equivalente a una tasa de esparcimiento de un fluido de silicona homólogo.

3. El método de la reivindicación 1 o 2, en donde el sustituto presenta una capacidad de dispersión de pigmento que es sustancialmente equivalente a una capacidad de dispersión de pigmento de un fluido de silicona homólogo.

4. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el sustituto presenta propiedades de sensación en la piel que son sustancialmente equivalentes a las propiedades de sensación en la piel de un fluido de silicona homólogo.

5. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el sustituto presenta una pegajosidad (adhesividad) que es sustancialmente equivalente a una pegajosidad (adhesividad) de un fluido de silicona homólogo.

6. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el sustituto de silicona está presente en una cantidad de aproximadamente 1 % a aproximadamente 95 % en peso total de la formulación.

7. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el sustituto de silicona está presente en una cantidad de aproximadamente 5 % a aproximadamente 80 % en peso total de la formulación.

8. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el sustituto de silicona está presente en una cantidad de aproximadamente 10 % a aproximadamente 30 % en peso total de la formulación.

9. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde el sustituto de silicona está presente en una cantidad de aproximadamente 3 % en peso total de la formulación.