JP4142641B2 - ジカルボキシ官能化ポリオルガノシロキサンを含むパーソナルケア組成物 - Google Patents
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Description
X(R4R5SiO)p(R6A SiO)qY(I)
式中、
X末端基は、式R1R2R3SiO−のトリオルガノシロキシ末端基又はZ末端基を表し、その際Zは−OHを表し;
Y末端基は、式−SiR3R2R1のトリオルガノシリル末端基又はW末端基を表し、その際Wは−Hを表し;
R1〜R6は同一でも異なっていてもよく、各々は直鎖又は分枝鎖C1〜C8アルキル又はフェニル基、好ましくはメチルを表し;
Aは、次式のジカルボン酸基を表し
Bは、1〜30個の炭素原子を有する1以上のアルキル基で任意に置換された、2〜30個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子を有するアルキレン残基を表し、
R’は水素原子又は1〜30個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
Eは、不存在であるか又は1〜30個の炭素原子を有する1以上のアルキル基で任意に置換された、1〜5個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子を有するアルキレン残基を表し;及び
MはH、又は陽イオン、又はヒドロキシ若しくはアルコキシ基で任意に置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり;
pは0〜1000、好ましくは0〜500、より好ましくは5〜200の範囲の平均値であり;及び
qは1〜100、好ましくは1〜50の範囲の平均値である。
Z及びW末端基の数のX及びY末端基の総数に対する比は、0/100〜75/100、好ましくは0/100〜30/100である。Zが−OHであり、及び/又はYが−Hである場合の生成物は、副生成物である。
ジカルボキシ基のモノ又はジエステル誘導体(M=アルキル)に加えて、本発明はアミド及びジアミド誘導体を含む。
−(CH2)n−CH(COOM)2
−(CH2)n−CH(COOM)−CH2COOM
式中、nは2〜30である。
他に表示されている場合を除き、割合は化粧品組成物の総重量に基づく重量%(乾物)で示される。
陰イオン性界面活性剤、例えば:
・式R−CH(SO3M)−COOR’のアルキルエステルスルホンスルホネートであって、式中、RはC8〜C20、好ましくはC10〜C16アルキル基を表し、R’はC1〜C6、好ましくはC1〜C3アルキル基を表し、Mはアルカリ陽イオン(ナトリウム、カリウム、リチウム)、置換又は非置換アンモニウム(メチル−、ジメチル−、トリメチル−、テトラメチルアンモニウム、ジメチルピペリジニウム)又はアルカノールアミンからの誘導体(モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン)を表す。より詳細には、基RがC14〜C16であるメチルエステルスルホネートが引用できる;
・式ROSO3Mのアルキルスルフェートであって、式中、RはC10〜C24、好ましくはC12〜C20、及びより詳細にはC12〜C18アルキル又はヒドロキシアルキル基を表し、Mは水素原子又は上と同じ定義の陽イオン、並びに平均0.5〜6単位、好ましくは0.5〜3のOE及び/又はOP単位を有する、それらのオキシエチレン化(OE)及び/又はプロポキシレン化(OP)誘導体を表す;
・式RCONHR’OSO3Mのアルキルアミドスルフェートであって、式中、RはC20〜C22、好ましくはC6〜C20アルキル基を表し、R’はC2〜C3アルキル基を表し、Mは水素原子又は上と同じ定義の陽イオン、並びに平均0.5〜60のOE及び/又はOP単位を有する、それらのオキシエチレン化(OE)及び/又はプロポキシレン化(OP)誘導体を表す;
・飽和又は不飽和C8〜C24脂肪酸の塩、好ましくはC14〜C20脂肪酸の塩、C9〜C20アルキルベンゼンスルホネート、一級又は二級C8〜C22アルキルスルホネート、アルキルグリセロールスルホネート(alkylgycerolsulphonates)、英国特許GB−A−1082179に記載されているスルホン化ポリカルボン酸、パラフィンスルホネート、N−アシル−N−アルキルタウレート、アルキルホスフェート、アルキルイセチネート、アルキルスクシナメート(alkylsuccinamates)、アルキルスルホスクシネート、スルホサクシネートモノエステル又はジエステル、N−アシルサルコシネート、アルキルグリコシドサルフェート、ポリエトキシカルボキシレートであり、陽イオンはアルカリ金属(ナトリウム、カリウム、リチウム)、置換又は非置換アンモニウム残基(メチル、ジメチル−、トリメチル−、テトラメチルアンモニウム、ジメチルピペリジニウム)又はアルカノールアミン誘導体(モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン)である;
非イオン性界面活性剤、例えば:
・アルキル置換基がC6〜C12であり、5〜25個のオキシアルキレン化単位を含有するポリオキシアルキレン化アルキルフェノール(ポリエトキシエチレン化、ポリオキシプロピレン化、ポリオキシブチレン化);引用できる例は、ローム&ハース(Rohm & Haas)が販売するトリトン(TRITON)X−45、X−114、X−100又はX−102である;
・グルコサミド、グルカミド;
・N−アルキルアミンから誘導されるグリセロールアミド(US−A5223179及びFR−A−1585966);
・1〜25個のオキシアルキレン化単位(オキシエチレン化、オキシプロピレン化)を含有するポリオキシアルキレン化脂肪族C8〜C22アルコール;引用できる例は、ユニオンカーバイド社(Union Carbide Corp.)が販売するタージトール(TERGITOL)15−S−9、タージトール24−L−6NMW、シェルケミカル(Shell Chemical)が販売するネオドール(NEODOL)45−9、ネオドール23−65、ネオドール45−7、ネオドール45−4、プロクターアンドギャンブル社(Procter & Gamble Co)が販売するKYRO EOBである;
・プロピレンオキシドをプロピレングリコールと縮合させて生じる疎水性化合物とエチレンオキシドを縮合させて得られる生成物、例えばBASFが販売するプルロニック(PLURONIC);
・C10〜C18アルキルジメチルアミンオキシド、C8〜C22アルコキシエチルジヒドロキシエチルアミンのようなアミンオキシド;
・US−A−4565647に記載されているアルキルポリグリコシド及びそのポリオキシアルキレン化誘導体;
・C8〜C20脂肪酸のアミド;
・エトキシ化脂肪酸;
・エトキシ化アミド、アミン、アミドアミン。
・ベタイン型、例えば:
・R1R2R3+NR4C(O)O-ベタイン;
・R1R2R3+NR4SO3 -スルホベタイン;
・R1C(O)−NHR2+N(R3R4)R5C(O)O-アミドアルキルベタイン
・及びR1C(O)−NHR2+N(R3R4)R5SO3 -スルホベタイン
式中、基R1は10〜24個の炭素原子を含有するアルキル又はアルケニル基を表し、R2、R3、R4及びR5は、同一でも異なっていてもよく、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル又はアルキレン基を表す;
・脂肪酸とタンパク質加水分解産物との縮合生成物;
・ココアンホアセテート、ココアンホジアセテート、アルキルアンホプロピオネート又は−ジプロピオネート;アルキルポリアミンの両性誘導体、例えばローディア(RHODIA)が販売するアンホニック(AMPHIONIC)XL(登録商標)、アクゾノーベル(AKZO NOBEL)が販売するアンホラック(AMPHOLAC)7T/X(登録商標)及びアンホラック7C/X(登録商標)。
引用できる保湿剤は、グリセロール、ソルビトール、尿素、コラーゲン、ゼラチン、アロエベラ、ヒアルロン酸である。これらは組成物の約10%までを占めることができる。
酵素としては、リパーゼ、パパイン、大豆タンパク質及びユビキノンQ10のような補酵素が挙げられる。これらは化粧品組成物の約1%までを占めることができる。
タンパク質としては、コラーゲン、コラーゲン誘導体、ケラチンが挙げられる。これらは組成物の約3%までを占めることができる。
− 非水溶性及び不揮発性ポリオルガノシロキサンオイル、ガム又は樹脂、特にローディア(Rhodia)が販売するジフェニルメチコーンガム、好ましくは25℃で少なくとも約60000mPa・sの粘度を有するポリジメチルシロキサン、より好ましくは、ローディア(Rhodia)が販売するミラシル(Mirasil)DM500000(登録商標)のような、25℃で約2000000mPa・sを超える粘度を有するポリジメチルシロキサン。これらは組成物の約10%までを占めることができる。
− アジパート、フタレート、イソフタレート、アゼレート、ステアレート、シリコーンコポリオール、グリコール、ヒマシ油又はこれらの混合物のような可塑剤これらは組成物の約0.1〜約5%を占めることができる。
− シトレートイオンのような金属イオン封鎖剤(sequestring agent)。これらは組成物の約2%までを占めることができる。
− 皮膚組織の炎症又は悪化を低減できる水溶性又は水分散性ポリマー、例えばコラーゲン又は動物若しくは植物タンパク質の特定の非アレルギー性誘導体(例えば小麦胚芽タンパク質加水分解産物)、天然ヒドロコロイド(グアーガム、カルバガム(carouba gum)、タラガム)又は発酵法から、及び変性セルロースのようなこれらのポリカーボハイドレート(polycarbohydrates)の誘導体(例えばヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース)、グアー誘導体又はカルバ誘導体、例えばそれらの陽イオン誘導体又は非イオン性誘導体(例えばヒドロキシプロピルグアー)、陰イオン性誘導体(カルボキシメチルグアー及びカルボキシメチルヒドロキシプロピルグアー)。これらは組成物の約5%までを占めることができる。
− 増粘剤、ゲル化剤又は固化剤、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、ベヘン酸、モンタン酸のリチウム、ナトリウム、カリウム、アルミニウムジルコニウム、セリウム塩、C14〜C30カルボン酸又はヒドロキシカルボン酸とC2〜C30脂肪族アルコールのグリコール、ポリグリコール、グリセロール又はポリグリセロールとのエステル、C14〜C30ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールエーテル、C14〜C30脂肪族アルコール、キサンタンガム、ベヘン酸エステルジメチコーンのようなシリコーンワックス。これらは組成物の約2%までを占めることができる。
− 粉末、例えばオキシ塩化ビスマス、雲母、チタン雲母、シリカ(官能化されていてもよい)、テフロン(登録商標)、ポリアクリレート、ポリエチレン若しくはナイロンのような合成ポリマー、アルミナシリケート、ベントナイト、セルロース、マグネシウム誘導体(例えばアルミノシリケート、オキシド、カーボネート又はヒドロキシド)、モンモリロナイト、タルク、ステアリン酸亜鉛、酸化チタン、酸化セリウム、又はこれらの混合物。これらは組成物の約50%までを占めることができる。
− シリコーンワックス(ベヘン酸エステルジメチコーン)、セレシン、オゾケライト、カルナウバワックス、キャンデラ(candilla)ワックス又はこれらの混合物のようなワックス。
(側枝−(CH2)3−CH(COOH)−CH2COOH基を有するジカルボキシ官能化ポリジメチルシロキサンの調製)
93.7g(即ち、0.67モル)の無水コハク酸アリル(allyl succinic anhydride)、52gのトルエン及び1.01gのカールステッド(Kardtedt)触媒溶液(ヘキサメチルジシロキサン中0.1%のPt)を500mlの反応器に加える。反応塊を90℃で加熱し、次式
Me3SiO(SiMe2O)9(SiMeHO)4SiMe3
を有し、3.75モルのSiH/kgを含有するポリジメチルヒドロゲンシロキサン(polydimethylhydrogenosiloxane)120g(即ち、0.45モルのSiH)を、3時間かけて添加する。添加終了時に転換されたSiH量(ガゾメトリ(gazometry)により測定)は96.1%であり、添加終了の2時間後に100%である。揮発分を、減圧(0.3kPa(3mbar))下、150℃で10時間の蒸発によって除去する。続いて、無水コハク酸官能基を加水分解するため、15gの脱塩水を添加する。加水分解反応は、赤外線分析で追跡される(1714cm-1の酸吸収帯、1863及び1782cm-1の無水物吸収帯)。加水分解反応の完了時(48時間)に、水を共沸的に除去するため100gのトルエンを追加する。133.5g(収率82%に相当)の粘稠な油が回収される。
Me3SiO(SiMe2O)9(SiMeAO)4SiMe3
式中、Aは−(CH2)3−CH(COOH)−CH2COOHを表す。
(側枝−(CH2)3−CH(COOH)−CH2COOH基を有するジカルボキシ官能化ポリジメチルシロキサンの調製)
49.8g(即ち、0.36モル)の無水コハク酸アリル、44gのトルエン及び1.139gのカールステッド(Kardtedt)触媒溶液(ヘキサメチルジシロキサン中0.1%のPt)を500mlの反応器に加える。反応塊を90℃で加熱し、次式
Me3SiO(SiMe2O)100(SiMeHO)15SiMe3
を有し、1.77モルのSiH/kgを含有するポリジメチルヒドロゲンシロキサン(polydimethylhydrogenosiloxane)150.3g(即ち、0.266モルのSiH)を、1時間かけて添加する。添加終了時に転換されたSiH量(ガゾメトリ(gazometry)により測定)は86%であり、添加終了の16時間後に100%である。揮発分を、減圧(6mbar)下、150℃で10時間の蒸発によって除去する。101gのトルエンを添加し、反応塊をろ過する。続いて、無水コハク酸官能基を加水分解するため、6.7gの脱塩水を添加する。加水分解反応は、赤外線分析で追跡される(1714cm-1の酸吸収帯、1866及び1788cm-1の無水物吸収帯)。加水分解反応の完了時(6日)に、水を共沸的に除去する。146.3g(収率80%に相当)の粘稠な油が回収される。
NMR分析で、得られた生成物の次の一般構造が確認された:
Me3SiO(SiMe2O)100(SiMeAO)15SiMe3
式中、Aは−(CH2)3−CH(COOH)−CH2COOHを表す。
Claims (6)
- 式(I)のジカルボキシ官能化ポリオルガノシロキサンを少なくとも1種と、その他の化粧品的に許容可能な成分少なくとも一種とを含むことを特徴とする毛髪及び/又は皮膚の洗浄又は処置のためのパーソナルケア組成物。
X(R4R5SiO)p(R6ASiO)qY(I)
[式中、
Xは、式R1R2R3SiO−のトリオルガノシロキシ末端基又はZ末端基を表し、その際Zは−OHを表し;
Yは、式−SiR3R2R1のトリオルガノシリル末端基又はW末端基を表し、その際Wは−Hを表し;
R1〜R6は、同一でも異なっていてもよく、各々は1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル又はフェニル基を表し;
Aは、次式のジカルボン酸基を表し;
Bは、1〜30個の炭素原子を有する1以上のアルキル基で任意に置換された、2〜30個の炭素原子を有するアルキレン残基を表し;
R’は水素原子又は1〜30個の炭素原子を有するアルキル基を表し;
Eは、不存在であるか又は1〜30個の炭素原子を有する1以上のアルキル基で任意に置換された、1〜5個の炭素原子を有するアルキレン残基を表し;
MはH、又はアルカリ金属、アルカリ土類金属、及び置換若しくは非置換アンモニウム、ピペリジニウム若しくはアルカノールアミンから成る群から選択される陽イオンであり;
pは0〜1000の範囲の平均値であり;
qは1〜100の範囲の平均値であり;
p/q比は1/1〜10/1であり; 並びに
Z及びW末端基の数のX及びY末端基の総数に対する比は0/100〜75/100である。] - Aが−(CH2)3−CH(COOH)−CH2COOH基を表すことを特徴とする、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記式(I)のジカルボキシ官能化ポリオルガノシロキサンを、前記パーソナルケア組成物の0.1重量%〜30重量%含むことを特徴とする、請求項1〜2のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記パーソナルケア組成物の総重量に関連して、少なくとも0.5重量%の前記化粧品的に許容可能な成分を含み、さらに少なくとも1つのビヒクルを含んでもよいことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 少なくとも1つのコンディショニング剤、保湿剤、皮膚軟化剤、収れん若しくは制汗化合物、殺生物化合物、日焼け止め剤若しくはUV吸収剤、顔料、香料、老化防止剤、酵素、タンパク質、ビタミン又はこれらの混合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
- 整髪、コンディショナー、毛髪の櫛通りを補助するための処方、毛髪リンス処方、ハンド及びボディローション、皮膚クレンジング剤、皮膚消毒剤、シャワージェル、化粧乳液、クリームファンデーション、メークアップ除去組成物、日光及び紫外線保護ローション、クリーム若しくはジェル、スキンケアクリーム、老化防止製剤、抗ニキビ製剤、局所鎮痛剤、マスカラ、防臭剤、制汗剤、又は口紅として処方されることを特徴と する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のパーソナルケア組成物。
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