JP5353357B2 - カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサン - Google Patents
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Description
(Xは−O−またはNH−、Mは水素原子、金属、アンモニウム等)
下記の基を有するオルガノポリシロキサン(特許文献3)、
−(R1O)a−R2−(OR3)b−COOM
(Mは水素、アルカリ金属、アンモニウム等)、
及び、下記の基を有するオルガノポリシロキサン(特許文献4、5)
が知られている。
[ここで、R1は炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数1〜30のフロロアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、及び炭素原子数6〜30のアラルキル基から選択される基であり、
R2は下記式(2)で表される基であり、cが0の場合にはR2は該オルガノポリシロキサンの少なくとも一の末端に結合されており、
(ここで、R4は炭素原子数2〜20の、酸素原子を有するもしくは有しない2価の炭化水素基であり、R5は、互いに独立に、水素原子、1価のカチオンまたは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、但しR5のうちの少なくとも一つは水素原子もしくは1価のカチオンであり、R6は、互いに独立に、水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基であり、R7は水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基である)
R3は下記式(3)で表される基であり、
aは1.5〜2.5の数、bは0.001〜1.5の数、cは0〜1.5の数である]
ここで、R4は炭素原子数2〜20、好ましくは2〜12の、分子中に酸素原子を有するもしくは有しない、2価の炭化水素基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ヘキサメチレン、デカメチレン、ヘキサデカメチレン等のアルキレン基、オキシエチレン、オキシプロピレン等のオキシアルキレン等が挙げられ、より好ましくはエチレン基、及びプロピレン基である。
ここで、R2は上記のとおりであり、R8は、互いに独立に、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数1〜30のフロロアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、及び炭素原子数6〜30のアラルキル基から選択される基であり、上記R1について述べたものが例示される。好ましくはメチル基である。Qはメチレン基、CdH2d、但しdは1〜5の整数、好ましくは2〜4の整数、または酸素原子であり、好ましくはC2H4である。kは0〜500、好ましくは1〜100、より好ましくは5〜60の整数である。hは0〜3の整数であり、好ましくは0である。
上記式において、Q及びhについては上記のとおりである。lは0〜500、mは
0〜50、nは0〜50、pは0〜50、qは0〜500、rは0〜50の整数、f及びgは0〜3の整数、但し1≦f+g、である。好ましくは、lが5〜60、mが0〜10、nが1〜10、pが0〜10、qが1〜100、rが0〜5、f、g及びhは0または1であり、但し、但し、1≦f+g+h、5≦l+m≦550、好ましくは10≦l+m≦300、1≦q+r≦100、好ましくは5≦q+r≦60である。
(1)R2及びR3を結合させる部位に水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、下記式(4)で表される酸無水物とを付加反応に付する工程、
(2)工程(1)の生成物を、水の存在下で開環反応に付する工程、
を含む方法で作ることができる。さらに、(3)工程(2)で得られたカルボン酸を無機もしくは有機の塩基と反応させる工程、により該カルボン酸のプロトンが一価カチオンに置換されたものを作ることができる。
反応器に下記式(6)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン241重量部、
トルエン100重量部を入れ、塩化白金酸0.5重量%のトルエン溶液0.1部を加えた後、溶剤の還流下に2時間反応させた。反応混合物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、粘度82mm2/sの液体を収率98%で得た。このオルガノポリシロキサンのIR,1H−NMRを測定し、下記式(8)で表される酸無水物基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
反応器に下記式(10)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン240重量部、
及びトルエン100重量部を仕込み、塩化白金酸0.5重量%のトルエン溶液0.1部を加えた後、溶剤の還流下に2時間反応させた。反応混合物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、粘度110mm2/s、の液体を収率98%で得た。このオルガノポリシロキサンのIR、1H−NMRを測定し、下記式(12)で表される酸無水物基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
反応器に下記式(14)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン228重量部、
反応器に下記式(17)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン266重量部、
無水アリルコハク酸58.8重量部及びトルエン100重量部を入れ、塩化白金酸0.5重量%のトルエン溶液0.1部を加えた後、溶剤の還流下に2時間反応させた。反応混合物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、粘度145mm2/sの液体を収率97%で得た。このオルガノポリシロキサンのIR、1H−NMRを測定し、下記式(18)で表される酸無水物基含有オルガノポリシロキサンであることを確認した。
上記参考例、実施例及び比較例で得られたオルガノポリシロキサン、及び、比較の粉体処理剤(比較例3)を夫々用いて、酸化チタンまたは酸化亜鉛粉体を処理した。減圧乾燥され、表面未処理の酸化チタン98部または酸化亜鉛粉体98部を反応器に仕込み、上記の処理剤2部をトルエン約100重量部で希釈した溶液を徐々に加えながら攪拌した。反応器の温度を室温から昇温して、約120℃でトルエンを溜去し、さらに150℃まで昇温して、該温度にて3時間攪拌した。
次に、表面処理粉体1〜10の各2.5g、及び表面処理をしていない酸化チタン及び酸化亜鉛を、イソドデカン50ml中にビーズミルを用いて分散した後、該分散物を50mlの試験管に入れ、2日後に沈降の有無及びその程度を調べた。結果を下表に示す。表中、沈降度は最上部にある粉体の初期の高さを1としたときの、2日後の位置を表し、数値が大きい程、沈降が少ないことを示す。
Claims (7)
- 下記平均組成式(1)で表される、粘度が10〜1,000,000mm 2 /secであるオルガノポリシロキサン:
[ここで、R1は炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数1〜30のフロロアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、及び炭素原子数6〜30のアラルキル基から選択される基であり、
R2は下記式(2)で表される基であり、
(ここで、R4は炭素原子数2〜20の、酸素原子を有するもしくは有しない2価の炭化水素基であり、R5は、互いに独立に、水素原子、1価のカチオンまたは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、但しR5のうちの少なくとも一つは水素原子もしくは1価のカチオンであり、R6は、互いに独立に、水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基であり、R7は水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基である)
R3は下記式(3)で表される基であり、
(ここで、R2は上記のとおりであり、R8は、互いに独立に、炭素原子数1〜30のアルキル基、炭素原子数1〜30のフロロアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、及び炭素原子数6〜30のアラルキル基から選択される基であり、QはCdH2d(但しdは1〜5の整数)であり、kは1〜100の整数であり、hは0〜3の整数である)
aは1.5〜2.5の数、bは0.001〜1.5の数、cは0<c≦1.5の数である] - R5が、互いに独立に、水素原子、ナトリウムイオンまたはカリウムイオンである請求項1に係るオルガノポリシロキサン。
- R6及びR7が、水素原子である請求項1または2に係るオルガノポリシロキサン。
- bが0.001〜0.1である請求項1〜3のいずれか1項に係るオルガノポリシロキサン。
- 下記式で表される、請求項1に記載のオルガノポリシロキサン:
R 2 は下記式(2):
(ここで、R 4 は炭素原子数2〜20の、酸素原子を有するもしくは有しない2価の炭化水素基であり、R 5 は、互いに独立に、水素原子、1価のカチオンまたは炭素原子数1〜10のアルキル基であり、但しR 5 のうちの少なくとも一つは水素原子もしくは1価のカチオンであり、R 6 は、互いに独立に、水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基であり、R 7 は水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基である);
lは0〜500の整数、mは0〜50の整数、nは1〜10の整数、pは0、qは0〜500の整数、rは0〜50の整数、f、g及びhは0または1であり、但し、1≦f+g+h、5≦l+m≦550、1≦q+r≦100である。] - 請求項1〜5のいずれか1項記載のオルガノポリシロキサンを含む粉体表面処理剤。
- 油剤中の粉体分散性改良用である請求項6記載の粉体表面処理剤。
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