JP2002309149A

JP2002309149A - 水系顔料分散剤

Info

Publication number: JP2002309149A
Application number: JP2001110491A
Authority: JP
Inventors: Terubumi Okita; 光史沖田
Original assignee: Asahi Kasei Corp
Current assignee: Asahi Kasei Corp
Priority date: 2001-04-09
Filing date: 2001-04-09
Publication date: 2002-10-23

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】光沢に優れる水系塗料の原料として有用な顔
料分散剤を提供する。【解決手段】下記構造式（１）を有するオルガノシロ
キサン系水系顔料分散剤、ならびにそれを含有してなる
顔料分散液および水系塗料。（式中、ａ、ｂ、ｃは、ａ≧０、ｂ≧０、ｃ≧０、ａ＋
ｂ＋ｃ≧１を満たす整数であり、Ｘはおのおの独立して
シロキシル置換基を含まない疎水性の１価の有機基、ア
ルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子および水素原
子からなる群から選ばれる１種もしくは２種以上の基
（Ｒ^１）、またはシロキシル置換基を含まず、かつ親水
基を含む１種もしくは２種以上の１価の有機基（Ａ）で
あり、Ｘのうち少なくとも１つはＡである。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、水系塗料の調製に用い
られる顔料分散剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年環境問題への関心の高まりから、有
機溶剤を用いた塗料から水系塗料への転換が進められて
いる。一般に水系塗料は乳化重合法で合成され、製品の
溶媒が水であるため無公害であるばかりでなく、水媒体
中で合成されるため合成時を考慮しても無公害な塗料で
あるといえる。しかし一般に水系塗料は溶剤系塗料に比
べ光沢が低く、そのため高光沢を求められる分野、例え
ば建築外装用、自動車用塗料においては依然として有機
溶剤系塗料が多く用いられているのが現状である。

【０００３】通常水系塗料は予め顔料、顔料分散剤、
水、増粘剤などをペイントシェーカー、ボールミル、ア
トライター、サンドミル等の分散機により顔料分散を行
い、顔料分散液を得た後、水系樹脂と混合して塗料を得
ている。以前よりこのような塗料の光沢を向上させるこ
とを目的として様々な顔料分散剤が開発されている。例
えば特開平９−１２６６４号公報にはパーフルオロアル
キル基を含有する水溶性重付加物からなる顔料分散剤、
特開平９−２４１５３５号公報にはアミノ酸から合成さ
れた顔料分散剤、特開平９−１８８７３２号公報には、
シロキシル置換基を有する有機高分子顔料分散剤等があ
げられている。

【０００４】これらはいずれも有機樹脂高分子を主鎖と
し、その側鎖に種々の官能基を置換した化合物である
が、このような化合物では充分に高い光沢を有する塗料
を得ることは困難であった。

【０００５】

【課題を解決するための手段】発明者らは上記課題を解
決すべく鋭意検討した結果、主鎖としてシロキサン骨格
を有する樹脂が高い光沢を有する塗料を得るための顔料
分散剤として有用である事を見出し、本発明に到達し
た。即ち、本発明の第１は、下記構造式（１）で表され
るオルガノシロキサンであることを特徴とする水系顔料
分散剤である。

【０００６】

【化６】

【０００７】（式中、ａ、ｂ、ｃは、ａ≧0、ｂ≧0、ｃ
≧0、ａ＋ｂ＋ｃ≧１を満たす整数であり、Ｘはおのお
の独立してシロキシル置換基を含まない疎水性の１価の
有機基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子お
よび水素原子からなる群から選ばれる１種もしくは２種
以上の基（Ｒ¹）、またはシロキシル置換基を含まず、
かつ親水基を含む１種もしくは２種以上の１価の有機基
（Ａ）であり、Ｘのうち少なくとも１つはＡである。）

【０００８】発明の第２は、構造式（１）中のＸ中のＡ
の割合が１％以上であることを特徴とする発明の第１の
水系顔料分散剤である。発明の第３は、構造式（１）中
のＸ中のＡの割合が５％以上であることを特徴とする発
明の第２の水系顔料分散剤である。発明の第４は、構造
式（１）中のＸ中のＡの割合が５０％以下であることを
特徴とする発明の第３の水系顔料分散剤である。発明の
第５は、構造式（１）中のＡに含まれる親水基がアニオ
ン性親水基、カチオン性親水基、ノニオン性親水基から
なる群より選ばれる１種もしくは２種以上の基である事
を特徴とする発明の第１から４の水系顔料分散剤であ
る。

【０００９】発明の第６は、構造式（１）中のＡに含ま
れる親水性基が１種もしくは２種以上のアニオン性親水
基であることを特徴とする発明の第１から４の水系顔料
分散剤である。発明の第７は、構造式（１）中のＡに含
まれる親水基がカルボキシル基およびその塩に由来する
基、ならびに、スルホン酸基およびその塩に由来する基
からなる群から選ばれる１種もしくは２種以上の基であ
ることを特徴とする発明の第１から４の水系顔料分散剤
である。

【００１０】発明の第８は、該顔料分散剤を表わす構造
式（１）中のＡに含まれる親水性基が式（２）および
（３）で表わされる基からなる群から選ばれる１種もし
くは２種以上の基であることを特徴とする発明の１から
４の水系顔料分散剤である。

【００１１】

【化７】

【００１２】

【化８】

【００１３】（上記式（２）および（３）において、Ｒ
²は置換または非置換の２価の有機基または直接結合を
示し、Ｒ³はおのおの独立して置換または非置換の１価
の有機基または水素基を示し、Ｒ⁴は置換または非置換
の３価の有機基を示し、Ｂはおのおの独立して、水素原
子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムま
たは、式（４）で表わされる置換アンモニウムを示す。ＨＮＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷ （４）（Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はおのおの独立して１価の有機基また
は水素基を示す。））

【００１４】発明の第９は、構造式（１）中のＡに含ま
れる親水性基が式（５）で表される１種もしくは２種以
上の基であることを特徴とする発明の第１から４の水系
顔料分散剤である。

【００１５】

【化９】

【００１６】（式中Ｒ³はおのおの独立して置換または
非置換の１価の有機基または水素基を示し、Ｂはおのお
の独立して、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウムまたは、上記式（４）で表わされる置
換アンモニウムを示す。）

【００１７】発明の第１０は、構造式（１）中のAに含
まれる親水性基が式（６）で表される１種もしくは２種
以上の基であることを特徴とする発明の第１から４の水
系顔料分散剤である。

【００１８】

【化１０】

【００１９】（式中Ｂはおのおの独立して、水素原子、
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまた
は、上記式（４）で表わされる置換アンモニウムを示
す。）

【００２０】発明の第１１は、式（５）で示される基の
中のＲ³のうちいずれか１つがメチル基であり、その他
すべてが水素基であることを特徴とする発明の第９の水
系顔料分散剤である。発明の第１２は、構造式（１）中
のＲ¹の分子量が２００以下であることを特徴とする発
明の第１から第１１の水系顔料分散剤である。発明の第
１３は、構造式（１）中のＲ¹が脂肪族炭化水素および
芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる１種または２
種以上の基であることを特徴とする発明の第１から第１
２の水系顔料分散剤である。

【００２１】発明の第１４は、顔料と発明の第１から第
１３の水系顔料分散剤を含有することを特徴とする水系
顔料分散液である。発明の第１５は、水系樹脂および発
明の第１４の水系顔料分散液を含有することを特徴とす
る水系塗料である。発明の第１６は発明の第１５の水系
塗料を塗布した基材である。

【００２２】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の構造式（１）で表わされるオルガノシロキサン
におけるＸ中の少なくともひとつは、親水基を含む１価
の有機基Ａである。シロキサン中にＡが存在しない場
合、顔料分散剤として全く機能しないばかりか水と全く
混ざらない。しかし一方でＡが過剰に存在すると、該顔
料分散剤を含有してなる塗料から得られる塗膜の耐水性
を低下させてしまう。このためＸ中のＡの割合は１％以
上が好ましく、さらには５％以上が好ましく、５％以上
５０％以下であることがいっそう好ましい。

【００２３】このＡの例としてはアニオン性親水基を有
する有機基、カチオン性親水基を有する有機基、ノニオ
ン性親水基を有する有機基などがあげられる。これらは
１種もしくは２種以上組み合わせて用いられる。これら
の中で、少量で親水性、高光沢性を得ることができる事
から、アニオン性親水基を有する有機基が好ましい。

【００２４】アニオン性親水基を有する有機基の例とし
ては、カルボキシル基、スルホン酸基、フェノール性水
酸基およびこれらの塩を有する有機基等があげられる。
該顔料分散剤の安定性が良い事から、アニオン性親水基
の中でもカルボキシル基およびその塩に由来する基、な
らびに、スルホン酸およびその塩に由来する基からなる
群から選ばれる基を含有する基である事がより好まし
い。さらには式（２）、式（３）で表わされるカルボキ
シル基および／またはその塩を有する有機基を含有する
ものが良好な顔料分散性を示すためより好ましい。

【００２５】

【化１１】

【００２６】

【化１２】

【００２７】（上記式（２）および（３）において、Ｒ
²は、置換または非置換の２価の有機基または直接結合
を示し、Ｒ³はおのおの独立して置換または非置換の１
価の有機基または水素基を示し、Ｒ⁴は置換または非置
換の３価の有機基を示し、Ｂはおのおの独立して、水素
原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム
または、式（４）で表わされる置換アンモニウムを示
す。ＨＮＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷ （４）（Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はおのおの独立して１価の有機基また
は水素基を示す。））

【００２８】これらアニオン性親水基を含む有機基の分
子量はいくらでもよいが、分子量があまり大きくなると
アニオン性親水基による親水性付与の効果が小さくなる
ことがある。このため、Ａ中のアニオン性親水基を除い
た分子量は５００以下程度が好ましい。

【００２９】カチオン性親水基を有する有機基の例とし
ては１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基および
これらの塩などを有する有機基があげられる。これらカ
チオン性親水基を有する有機基の分子量が大きくなると
アニオン性親水基を含む有機基と同様に親水性付与の効
果が小さくなることがある。このためＡ中のカチオン性
親水基を除いた分子量は５００以下程度が好ましい。

【００３０】ノニオン性親水基を有する有機基の例とし
てはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドお
よびポリエチレンオキシドポリプロピレンオキシド共重
合体、およびこれらの誘導体などを有する有機基があげ
られる。これらはさらにアニオン性親水基、カチオン性
親水基を有していてもよい。これらの有機基のより具体
的な例としては以下の（７）、（８）、（９）などがあ
げられる。

【００３１】

【化１３】

【００３２】

【化１４】

【００３３】

【化１５】

【００３４】Ｘ中のＲ¹中に分子量が大きいもの、例え
ばポリアクリレート、ポリオレフィン等の高分子量体な
どが含まれる場合、本発明の光沢を向上させる効果が低
減してしまう。このためＲ¹は分子量が２００以下程度
が好ましく、さらには脂肪族炭化水素および／または芳
香族炭化水素からなることがより好ましい。

【００３５】これらＲ¹の例としてはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、へキシル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イ
ソプロピル基、イソブチル基、ｔ-ブチル基、ネオペン
チル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、などの飽
和炭化水素基、プロペニル基、ノネニル基、ドデセニル
基等の不飽和炭化水素基、フェニル基、ベンジル基等の
芳香環を有する炭化水素基等があげられ、これらの中で
も、メチル基、フェニル基、およびエチル基、プロピル
基、ブチル基、へキシル基、オクチル基、ノニル基、デ
シル基、ドデシル基、オクタデシル基等の直鎖炭化水素
基およびフェニル基を含有するものが好ましい。これら
は１種もしくは２種以上組み合わせて用いる。

【００３６】構造式（１）中のａ、ｂ、ｃのうちいずれ
か１つが１以上であればいくらでもよく、またａ、ｂ、
ｃが添記された部位の構造は、互いにブロックであって
もランダムであってもよい。またａがｂおよびｃに比べ
十分に大きく、ｃが実質的に０な場合（シリコーンオイ
ル型）および、ａおよびｂがｃに比べ十分に大きく、ｃ
が実質的に０（シルセスキオキサン型）である場合、顔
料に対する吸着が良くなり、結果として光沢が向上する
ので好ましく、シリコーンオイル型である場合がさらに
好ましい。

【００３７】これらの顔料分散剤は例えば下記平均組成
式（１０）で表されるポリオルガノシロキサン（ａ）
と、炭素−炭素不飽和結合よび親水基を有する化合物
（ｂ）を反応させて合成することができる。Ｈ_pＲ¹ _qＳｉＯ_(4-P-q)/2 （１０）（式中、０＜ｐ＜４、０≦ｑ＜４、（ｐ＋ｑ）＜４であ
り、Ｒ¹はおのおの独立してシロキシル置換基を含まな
い疎水性の１価の有機基、アルコキシ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子および水素原子の中から選ばれる１種
もしくは２種以上からなる基）

【００３８】平均組成式（１０）で表わされるポリオル
ガノシロキサン（ａ）の例としては、水素末端ポリジメ
チルシロキサン、メチルハイドロジェンシロキサン−ジ
メチルシロキサンコポリマー、ポリメチルハイドロジェ
ンシロキサン、ポリエチルハイドロジェンシロキサン、
ポリフェニル（ジメチルハイドロジェンシロキシ）シロ
キサン水素末端、メチルハイドロジェンシロキサン−フ
ェニルメチルシロキサンコポリマー、ハイドロジェンラ
ダーシリコ−ン、およびトリアルキルシラン、ジアルキ
ルシラン、アルキルシラン、トリハロシラン、ジハロシ
ラン、ハロシランなどから誘導されるシロキサンおよび
それらの誘導体などがあり、これらは単独または２つ以
上組み合わせてもちいることができる。

【００３９】炭素−炭素不飽和結合および親水基を有す
る化合物の例としては、アリルスルホン酸およびその
塩、スチレンスルホン酸およびその塩、ポリオキシエチ
レンアリルエーテル、ポリオキシプロピレンアリルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアリル
エーテル、アリルアミン、ジメチルアリルアミン、ジエ
チルアリルアミン、アリルテトラメチルピペリジン等が
あげられる。アニオン性親水基としてカルボキシル基を
導入する場合は、適当な保護基によってカルボキシル基
を保護した化合物を用い、その後脱保護することによっ
て容易に導入できる。保護基としては、アルキルエステ
ル、シリルエステル、酸無水物などが挙げられ、とくに
脱保護した後に不要な保護基が生成しないことから酸無
水物が好ましい。酸無水物基および炭素−炭素不飽和結
合を有する有機化合物の例としては、マレイン酸無水
物、２−クロロマレイン酸無水物、ジクロロマレイン酸
無水物、２，３−ジメチルマレイン酸無水物、イタコン
酸無水物、シトラコン酸無水物、アコニット酸無水物、
ドデセニルコハク酸無水物（ＤＤＳＡ）、ノネニルコハ
ク酸無水物（ＮＳＡ）、オクテニルコハク酸無水物、５
−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、メチル
−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物（Ｍ
ＮＡ）、１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−５−
ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、１，２，
３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、３，４，５，６
−テトラヒドロフタル酸無水物、ビシクロ［２，２，
２］オクタ−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボ
ン酸無水物、およびこれらの誘導体などがあげられる。
これらの中でも、式（１１）で示される化合物が、ポリ
オルガノシロキサン（ａ）との反応性も良好なことから
特に好ましく、さらには５−ノルボルネン−２，３−ジ
カルボン酸無水物およびメチル−５−ノルボルネン−
２，３−ジカルボン酸無水物（ＭＮＡ）が、入手が容易
であるためより好ましい。これらは単独もしくは２つ以
上組み合わせてもちいる事ができる。

【００４０】

【化１６】

【００４１】（式中Ｒ³はおのおの独立して置換または
非置換の１価の有機基または水素基を示し、Ｂはおのお
の独立して、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウムまたは、式（４）で表わされる置換ア
ンモニウムを示す。ＨＮＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷ （４）（Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はおのおの独立して１価の有機基また
は水素基を示す。））

【００４２】これらの酸無水物基の加水分解は、オルガ
ノシロキサン（ａ）と反応させた後、好ましくは酸また
は塩基触媒の存在下で、０℃から１００℃の間で、該酸
無水物基と水とを反応させることによって行なわれる。
酸触媒の例としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの
無機酸、酢酸、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、パ
ラトルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、
アクリル酸、メタクリル酸、などの有機酸などがあり、
塩基触媒の例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、アンモニア等の無機塩基、ジ
エチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基があげ
られる。このなかでも塩基触媒が室温にて速やかに加水
分解が進行するため、とくに好ましい。

【００４３】上記（ａ）および（ｂ）の反応は好ましく
は触媒の存在下もしくは非存在下、有機溶媒の存在下も
しくは非存在下において−８０℃から３００℃において
行なうことができる。用いる有機溶剤としては、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸ブチル、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等があげられる。

【００４４】この反応に用いる触媒としては遷移金属触
媒、すなわちニッケル、パラジウム、白金、鉄、ルテニ
ウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、
クロム等の化合物が適しているが、特に白金、パラジウ
ム、ロジウムの化合物が適している。白金化合物の例と
しては、塩化白金酸（ＩＶ）、ジクロロジシクロペンタ
ジエニル白金（ＩＩ）、ジビニルテトラメチルジシロキ
サン白金（０）、ビス（アセチルアセトナト）白金（Ｉ
Ｉ）、ジクロロ（１，５−シクロオクタジエニル）白金
（ＩＩ）、白金−ホスフィン錯体、白金−アミン錯体、
白金−オレフィン錯体、白金黒、白金−活性炭素、テト
ラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン白金
（０）や白金の単体などがあり、パラジウム化合物の例
としては、ジベンジリデンアセトンパラジウム（０）、
ビスアセチルアセトナトパラジウム（ＩＩ）、ビスヘキ
サフルオロアセチルアセトナトパラジウム（ＩＩ）、塩
化パラジウム酸ナトリウム、パラジウム−ホスフィン錯
体、パラジウム−アミン錯体、パラジウム−オレフィン
錯体、塩化パラジウム、パラジウム黒、パラジウム−活
性炭素、パラジウム−アルミナ、パラジウムの単体等が
あり、ロジウム化合物の例としては、クロロトリストリ
フェニルホスフィンロジウム（Ｉ）（ウィルキンソン錯
体）、トリスアセチルアセトナトロジウム（ＩＩＩ）、
ロジウム−ホスフィン錯体、ロジウム−アミン錯体、ロ
ジウム−オレフィン錯体などがある。これらは単独もし
くは２つ以上くみあわせて用いることができる。

【００４５】本発明の第１４の、顔料と上記顔料分散剤
を含有する顔料分散液において、使用される顔料として
は通常塗料等に用いられている顔料が特に制限なく使用
できる。例えばカーボンブラック、酸化チタン、酸化亜
鉛、プルシアンブルー、硫化カドミウム、酸化鉄、ウル
トラマリン、マイカ、パールマイカ、クロム顔料などの
無機着色顔料、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、珪酸カ
ルシウムなどの体質顔料、アルミニウムフレーク、銅
粉、銅フレークなどの金属顔料、およびアゾレーキ赤、
ベンツオレンジ、キナクリドンマゼンタ、ベンツイエロ
ー、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンな
どの有機顔料が用いることができる。これらの顔料は単
独もしくは２種以上組み合わせて使用される。これらの
顔料と該顔料分散剤および水、必要に応じて有機溶剤等
を加えて攪拌混合し、これを分散機を用いて分散させる
ことによって該水系顔料分散液を得ることができる。分
散機としては塗料工業やインク工業で一般的に使用され
ているものが使用でき、例えば、ボールミル、サンドミ
ル、ロールミル、アトライター、ディゾルバー等があげ
られる。

【００４６】本発明の顔料分散剤および顔料分散液を用
いる事により、高光沢の水系塗料を調製することができ
る。すなわち、これら水系塗料は、該顔料分散液と水系
樹脂を混合する、あるいは、水系樹脂と、本発明の顔料
分散剤以外の顔料分散剤を含む顔料分散液、および該顔
料分散剤を単に混合する、等により得ることができる。
本発明において用いられる水系樹脂としては、市販の水
性塗料などの他に例えば水溶性樹脂やエマルジョン（ラ
テックス）を挙げることができる。上記水溶性樹脂とし
ては、ポリビニールアルコール、ポリアクリルアミド、
水溶性アクリルポリマー、水溶性ウレタンポリマー、水
溶性フッ素樹脂等を挙げることができる。

【００４７】また、上記エマルジョンとしては、例えば
アクリル樹脂エマルジョン、アクリルシリコン樹脂エマ
ルジョン、ウレタン樹脂エマルジョン、フッ素樹脂エマ
ルジョンスチレン・ブタジエン樹脂エマルジョン、アク
リロニトリル・ブタジエン樹脂エマルジョン、スチレン
・イソプレン樹脂エマルジョン、塩化ビニル樹脂エマル
ジョン、エチレン・酢酸ビニル樹脂エマルジョン、エチ
レン・塩化ビニル樹脂エマルジョン及び天然ゴムエマル
ジョン等を挙げることができる。これらは用途に合わせ
て単独または２種以上組み合わせて用いることができ
る。上記アクリル樹脂エマルジョンは、例えば、乳化重
合法によって得られる。乳化重合の方法に関しては特に
制限はなく、従来公知の方法で、水性媒体中で前記の単
量体、連鎖移動剤、界面活性剤、ラジカル重合開始剤お
よび、必要に応じて用いられる他の添加剤成分を基本組
成成分とする分散系において、単量体を重合させてエマ
ルジョンを製造することができる。

【００４８】本発明の水系塗料を塗布する基材として
は、ガラス、石膏、石等の非金属の無機物、鉄、ステン
レス、アルミ、銅等の金属、アクリル、ポリスチレン、
ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオレフィンなど
の高分子、合成ゴム、天然ゴム、綿、絹、麻、ナイロン
等の繊維、木材等が挙げられる。これらに直接塗布して
もよいし、これらの上に塗料を塗布した上にさらに塗布
してもよい。

【００４９】以下、実施例および比較例により本発明説
明する。なお、実施例、比較例中の部はすべて重量部を
意味する。顔料分散剤を含む塗料の物性評価試験とし
て、まず、市販の顔料分散剤（ポイズ５３０（花王社
製））を含む以下に示す組成の標準顔料分散液（α）、
および各種エマルジョンを含む以下に示す組成の水系塗
料（β）を各々調製し、これら（α）、（β）を混合す
ることによりエナメル塗料を調製した。次いで、このエ
ナメル塗料に試験評価する顔料分散剤４．６部（固形分
換算）を添加して得られたエナメル塗料配合物をワイヤ
ーコーターＮｏ．５０を用いて、硫酸アルマイト板に塗
布し、室温にて７日間乾燥させ、得られた塗膜表面の６
０°−６０°鏡面反射率（６０度光沢値）の測定を実施
した。６０度光沢値が８０．０以上のものを合格とし
た。

【００５０】エナメル塗料組成標準顔料分散液（α）組成水８２．５部市販顔料分散剤；ポイズ５３０（花王社製）７．５部トリポリリン酸ナトリウムの５ｗ％水溶液７．５部増粘剤；ダイセルＨＥＣＳＰ−６００（ダイセル化学工業社製）３ｗ％水溶液２５．０部消泡剤；ノプコ１４９７ＶＤ（サンノプコ社製）２．５部酸化チタン；タイペークＲ−９３０（石原産業社製）３７５．０部

【００５１】水系塗料（β）組成各実施例、比較例のエマルジョン（固形分換算）４６０．０部エチレングリコールモノブチルエーテル４５．０部エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル９０．０部水３０．０部消泡剤；ノプコ１４９７ＶＤ（サンノプコ社製）１．０部

【００５２】

【実施例１】メチルハイドロジェンシロキサン−ジメチ
ルシロキサンコポリマーＶ−５８（旭化成ワッカーシリ
コーン社製）１００部、ジオキサン１００部、塩化白金
酸の５ｗ％イソプロパノール溶液０．１１部を還流冷却
基、温度計、攪拌装置を備えた反応容器に投入し、８０
℃に加熱したまま、５−ノルボルネン−２，３−ジカル
ボン酸無水物（和光純薬社製）の２０ｗ％ジオキサン溶
液１００部を３０分かけて滴下した後、１時間攪拌し、
酸無水物基含有ポリオルガノシロキサン溶液を得た。こ
の、合成したポリオルガノシロキサン溶液１００部にト
リエチルアミン１０部、水５部を加え、室温で３０分攪
拌し、その後さらに水１５０部を加えた後、減圧下にお
いてジオキサンを留去し、固形分が２５ｗ％になるよう
に純水を加え、顔料分散剤水溶液（ア）を得た。

【００５３】得られた顔料分散剤水溶液（ア）およびエ
マルジョンとしてポリデュレックスＧ６２０（旭化成社
製）を用い、上記に示す方法にて評価試験を実施した。
結果を表１に示した。

【００５４】

【実施例２】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ６
３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００５５】

【実施例３】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０Ｍ
（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１と同様に評価
試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００５６】

【実施例４】メチルハイドロジェンシロキサン−ジメチ
ルシロキサンコポリマーＶ−５８（旭化成ワッカーシリ
コーン社製）１００部、ジオキサン１００部、塩化白金
酸の５ｗ％イソプロパノール溶液０．１１部を還流冷却
基、温度計、攪拌装置を備えた反応容器に投入し、８０
℃に加熱したまま、ポリオキシエチレンアリルメチルエ
ーテル（日本油脂社製ＰＫＡ−５１１８重量平均分子
量８００）５０部をジオキサン３３部に溶解した溶液
を約１時間かけて滴下した。次いで、５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボン酸無水物（和光純薬社製）の３０
ｗ％ジオキサン溶液３９．８部を３０分かけて滴下した
後、１時間攪拌し、酸無水物基含有ポリオルガノシロキ
サン溶液を得た。得られたポリオルガノシロキサン溶液
１００部に２５ｗ％アンモニア水溶液２００部を加え、
３０分間室温で攪拌した後、減圧下ジオキサンを留去、
固形分が２５ｗ％になるように純水を加え、顔料分散剤
水溶液（イ）を得た。

【００５７】得られた顔料分散剤水溶液（イ）、および
エマルジョンとしてポリデュレックスＧ６２０（旭化成
社製）を用い、上記に示す方法にて評価試験を実施し
た。その結果を表１に示した。

【００５８】

【実施例５】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ６
３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例４と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００５９】

【実施例６】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０Ｍ
（旭化成社製）を用いる他は全て実施例４と同様に評価
試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００６０】

【実施例７】１，３，５，７−テトラメチルシクロテト
ラシロキサン（信越化学社製ＬＳ−８６００）１２０．
２部、オクタメチルシクロテトラシロキサン（信越化学
社製ＬＳ−８６２０）２８７．２部、１，３，５−トリ
メチル−１，３，５−トリフェニルシクロトリシロキサ
ン（信越化学社製ＬＳ−８４９０）８８．９部、ヘキサ
メチルジシロキサン（信越化学社製ＬＳ−７１３０）１
６．２部、硫酸化ジルコニア（和光純薬社製）１０部を
還流冷却基、温度計、攪拌装置を備えた反応容器に投入
し、５０℃に加熱し３時間攪拌した後、さらに８０℃に
加熱したまま、５時間攪拌した。硫酸化ジルコニアをろ
過したのち、１３０度、真空下で低沸分を除去し、透明
なメチルフェニルシリコーンオイル＜１＞４００部を得
た。得られたシリコーンオイル＜１＞１００部、ジオキ
サン１００部、塩化白金酸の５ｗ％イソプロパノール溶
液０．１１部を還流冷却基、温度計、攪拌装置を備えた
反応容器に投入し、９０℃に加熱したまま、メチル−５
−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物（和光純
薬社製）３０部をジオキサン１００部に溶解した溶液を
３０分かけて滴下した。その後、得られた反応混合液を
５時間攪拌し、酸無水物基含有ポリオルガノシロキサン
溶液を得た。

【００６１】得られたポリオルガノシロキサン溶液１０
０部にトリエチルアミン１０部、水５部を加え、室温で
３０分攪拌し、その後さらに水１５０部を加えた後、減
圧下においてジオキサンを留去し固形分が２５ｗ％にな
るように純水を加え、顔料分散剤水溶液（ウ）を得た。
得られた顔料分散剤水溶液（ウ）およびエマルジョンと
してポリデュレックスＧ６２０（旭化成社製）を用い、
上記に示す方法にて評価試験を実施した。その結果を表
１に示した。

【００６２】

【実施例８】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ６
３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例７と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００６３】

【実施例９】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０Ｍ
（旭化成社製）を用いる他は全て実施例７と同様に評価
試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００６４】

【実施例１０】実施例７で合成したメチルフェニルシリ
コーンオイル＜１＞１００部、ジオキサン１００部、ジ
クロロジシクロペンタジエニル白金（ＳｔｒｅｍＣｈ
ｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．製）の０．２５ｗ％ジオキサ
ン溶液５．０部を還流冷却基、温度計、攪拌装置を備え
た反応容器に投入し、９０℃に加熱したまま、２−オク
テニルコハク酸無水物（東京化成社製）３０部をジオキ
サン１００部に溶解した溶液を３０分かけて滴下した。
その後、７時間攪拌し、酸無水物基含有ポリオルガノシ
ロキサン溶液を得た。得られたポリオルガノシロキサン
溶液１００部にトリエチルアミン１０部、水５部を加
え、室温で３０分攪拌し、その後さらに水１５０部を加
えた後、減圧下においてジオキサンを留去し固形分が２
５ｗ％になるように純水を加え、顔料分散剤水溶液
（エ）を得た。

【００６５】得られた顔料分散水溶液（エ）およびエマ
ルジョンとしてポリデュレックスＧ６２０（旭化成社
製）を用い、上記に示す方法にて評価試験を実施した。
その結果を表１に示した。

【００６６】

【実施例１１】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１０と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００６７】

【実施例１２】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１０と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００６８】

【実施例１３】実施例７で合成したメチルフェニルシリ
コーンオイル１００部＜１＞、ジオキサン１００部、ジ
クロロジシクロペンタジエニル白金（ＳｔｒｅｍＣｈ
ｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．製）の０．２５ｗ％ジオキサ
ン溶液５．０部を還流冷却基、温度計、攪拌装置を備え
た反応容器に投入し、９０℃に加熱したまま、５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物（和光純薬社
製）１０部をジオキサン４０部に溶解した溶液を３０分
かけて滴下した。４時間攪拌したのち、１−ヘキセン
（和光純薬社製）３２部を１０分かけて滴下後、さらに
２時間攪拌し、酸無水物基含有ポリオルガノシロキサン
溶液を得た。得られたポリオルガノシロキサン溶液１０
０部にトリエチルアミン１０部、水５部をくわえ、室温
で３０分攪拌し、その後さらに水１５０部を加えた後、
減圧下においてジオキサンを留去し固形分が２５ｗ％に
なるように純水を加え、顔料分散剤水溶液（オ）を得
た。

【００６９】得られた顔料分散剤水溶液（オ）を、エマ
ルジョンとしてポリデュレックスＧ６２０（旭化成社
製）を用い、上記に示す方法にて評価試験を実施した。
その結果を表１に示した。

【００７０】

【実施例１４】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１３と同
様に評価試験を実施でぃた。その結果を表１に示した。

【００７１】

【実施例１５】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１３と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００７２】

【実施例１６】実施例７で合成したメチルフェニルシリ
コーンオイル＜１＞１００部、ジオキサン１００部、ジ
クロロジシクロペンタジエニル白金（ＳｔｒｅｍＣｈ
ｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．製）の０．２５ｗ％ジオキサ
ン溶液５．０部を還流冷却基、温度計、攪拌装置を備え
た反応容器に投入し、９０℃に加熱したまま、５−ノル
ボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物（和光純薬社
製）１５部をジオキサン４５部に溶解した溶液を３０分
かけて滴下した。４時間攪拌したのち、１−オクタデセ
ン（和光純薬社製）４０部を１０分かけて滴下後、さら
に２時間攪拌し、その後１−ヘキセン（和光純薬社製）
２０部を１０分かけて滴下後、さらに２時間攪拌し、酸
無水物基含有ポリオルガノシロキサン溶液を得た。得ら
れたポリオルガノシロキサン溶液１００部にトリエチル
アミン１０部、水５部を加え、室温で３０分攪拌し、そ
の後さらに水１５０部を加えた後、減圧下においてジオ
キサンを留去し固形分が２５ｗ％になるように純水を加
え、顔料分散剤水溶液（カ）を得た。

【００７３】得られた顔料分散剤水溶液（カ）を、エマ
ルジョンとしてポリデュレックスＧ６２０（旭化成社
製）を用い、上記に示す方法にて評価試験を実施した。
その結果を表１に示した。

【００７４】

【実施例１７】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１６と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００７５】

【実施例１８】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１６と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００７６】

【実施例１９】メチルハイドロジェンシロキサン−ジメ
チルシロキサンコポリマーＶ−５８（旭化成ワッカーシ
リコーン社製）１００部、ジオキサン１００部、塩化白
金酸の５ｗ％イソプロパノール溶液０．１１部を還流冷
却基、温度計、攪拌装置を有する反応容器に投入し、８
０℃に加熱したまま、式（１２）で表される、アデカリ
アソープＳＥ−１０Ｎ（旭電化社製）の３０ｗ％ジオキ
サン溶液１００部を１８０分かけて滴下した後、２時間
攪拌し、スルホン酸塩基含有ポリオルガノシロキサン溶
液を得た。合成したポリオルガノシロキサン溶液１００
部に水１５０部を加えた後、減圧下においてジオキサン
を留去し、固形分が２５ｗ％になるように純水を加え、
顔料分散剤水溶液（キ）を得た。

【００７７】得られた顔料分散剤水溶液（キ）を、エマ
ルジョンとしてポリデュレックスＧ６２０（旭化成社
製）を用い、上記に示す方法にて評価試験を実施した。
その結果を表１に示した。

【００７８】

【化１７】

【００７９】

【実施例２０】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１９と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００８０】

【実施例２１】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例１９と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００８１】

【比較例１】実施例1で合成した顔料分散剤水溶液
（ア）の代わりに等量のポイズ５３０（花王社製）を用
いる他は全て実施例１と同様に試験を実施し、その結果
を表１に示した。

【００８２】

【比較例２】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て比較例１と同様
に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００８３】

【比較例３】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て比較例１と同様に評
価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００８４】

【比較例４】実施例1で合成した顔料分散剤水溶液
（ア）の代わりに等量のメチルハイドロジェンシロキサ
ン−ジメチルシロキサンコポリマーＶ−５８（旭化成ワ
ッカーシリコーン社製）を用いる他は全て実施例１と同
様に評価試験を実施しようと試みたが、Ｖ−５８はエマ
ルジョンと均一に混合せず分離してしまった。

【００８５】

【比較例５】顔料分散剤として実施例1で合成した顔
料分散剤水溶液（ア）の代わりに等量の実施例７で合成
したメチルフェニルシリコーンオイル＜１＞を用いる他
は全て実施例１と同様に評価試験を実施しようと試みた
が、シリコーンオイル＜１＞は、エマルジョンと均一に
混合せず分離してしまった。また、別法により調製した
顔料分散剤を含む塗料の物性評価試験として、まず試験
評価する顔料分散剤を含む下記に示す組成の試料顔料分
散液を調製した。

【００８６】試料顔料分散液組成水８２．５部各実施例、比較例の顔料分散剤２５ｗ％水溶液（固形分換算）７．５部トリポリリン酸ナトリウムの５ｗ％水溶液７．５部増粘剤；ダイセルＨＥＣＳＰ−６００（ダイセル化学工業社製）３ｗ％水溶液２５．０部消泡剤；ノプコ１４９７ＶＤ（サンノプコ社製）２．５部酸化チタン；タイペークＲ−９３０（石原産業社製）３７５．０部

【００８７】ついで得られた試料顔料分散液を含む以下
の組成の塗料配合物を調製し、この配合物をワイヤーコ
ーターＮｏ．５０を用いて、硫酸アルマイト板に塗布
し、室温にて７日間乾燥させて得られた塗膜表面の、６
０°−６０°鏡面反射率（６０度光沢値）の測定を実施
した。６０度光沢値が８０．０以上のものを合格とし
た。

【００８８】塗料配合物組成試料顔料分散液５００．０部各実施例、比較例のエマルジョン（固形分換算）４６０．０部エチレングリコールモノブチルエーテル４５．０部エチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル９０．０部水３０．０部消泡剤；ノプコ１４９７ＶＤ（サンノプコ社製）１．０部

【００８９】

【実施例２２】実施例１で得られた顔料分散剤水溶液
（ア）を用い、上記に示す配合組成にて試料顔料分散液
を得た。得られた試料顔料分散液およびエマルジョンと
してポリデュレックスＧ６２０（旭化成社製）を用いて
上記に示す方法にて評価試験を実施した。結果を表１に
示した。

【００９０】

【実施例２３】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例２２と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００９１】

【実施例２４】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例２２と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００９２】

【実施例２５】実施例４で得られた顔料分散剤水溶液
（イ）を用いる他は全て実施例２２と同様に評価試験を
実施した。その結果を表１に示した。

【００９３】

【実施例２６】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例２５と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００９４】

【実施例２７】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例２５と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００９５】

【実施例２８】実施例７で得られた顔料分散剤水溶液
（ウ）を用いる他は全て実施例２２と同様に評価試験を
実施した。その結果を表１に示した。

【００９６】

【実施例２９】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例２８と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００９７】

【実施例３０】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例２８と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【００９８】

【実施例３１】実施例１０で得られた顔料分散剤水溶液
（エ）を用いる他は全て実施例２２と同様に評価試験を
実施した。その結果を表１に示した。

【００９９】

【実施例３２】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例３１と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【０１００】

【実施例３３】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例３１と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【０１０１】

【実施例３４】実施例１３で得られた顔料分散剤水溶液
（オ）を用いる他は全て実施例２２と同様に評価試験を
実施した。その結果を表１に示した。

【０１０２】

【実施例３５】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例３４と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【０１０３】

【実施例３６】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例３４と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【０１０４】

【実施例３７】実施例１６で得られた顔料分散剤水溶液
（カ）を用いる他は全て実施例２２と同様に評価試験を
実施した。その結果を表１に示した。

【０１０５】

【実施例３８】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例３７と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【０１０６】

【実施例３９】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例３７と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【０１０７】

【実施例４０】実施例１９で得られた顔料分散剤水溶液
（キ）を用いる他は全て実施例２２と同様に評価試験を
実施した。その結果を表１に示した。

【０１０８】

【実施例４１】エマルジョンとしてポリデュレックスＧ
６３３（旭化成社製）を用いる他は全て実施例４０と同
様に評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【０１０９】

【実施例４２】エマルジョンとしてポリトロンＥ３９０
Ｍ（旭化成社製）を用いる他は全て実施例４０と同様に
評価試験を実施した。その結果を表１に示した。

【０１１０】

【比較例６】顔料分散剤水溶液の代わりに等量のメチ
ルハイドロジェンシロキサン−ジメチルシロキサンコポ
リマーＶ−５８（旭化成ワッカーシリコーン社製）を用
い、実施例２２と同じ方法で顔料分散液を調製しようと
試みたが、Ｖ−５８は水と混ざらずに分離し、顔料分散
液は調製できなかった。

【０１１１】

【比較例７】顔料分散剤水溶液の代わりに等量の実施
例７で合成したメチルフェニルシリコーンオイル＜１＞
を用い、実施例２２と同じ方法で顔料分散液を調製しよ
うと試みたがメチルフェニルシリコーンオイル＜１＞は
水と混ざらずに分離し、顔料分散液は調製できなかっ
た。

【０１１２】

【表１】

【０１１３】

【発明の効果】本発明の顔料分散剤は従来は十分ではな
かった水系塗料の光沢を向上させる用途において有用で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 201/00 201/00 Ｆターム(参考） 4D077 AB03 AC05 BA02 BA07 BA13 BA14 BA15 DD56Y DE07Y DE08Y DE09Y DE29Y DE34Y 4J037 CB23 CC28 CC29 DD24 EE28 EE43 FF09 4J038 DL042 DL052 DL072 DL082 DL092 DL142 EA011 JC32 JC33 JC35 JC36 KA08 MA10 NA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記構造式（１）で表わされるオルガノ
シロキサンである事を特徴とする水系顔料分散剤。【化１】（式中、ａ、ｂ、ｃは、ａ≧0、ｂ≧0、ｃ≧0、ａ＋ｂ
＋ｃ≧１を満たす整数であり、Ｘはおのおの独立してシ
ロキシル置換基を含まない疎水性の１価の有機基、アル
コキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子および水素原子
からなる群から選ばれる１種もしくは２種以上の基（Ｒ
¹）、またはシロキシル置換基を含まず、かつ親水基を
含む１種もしくは２種以上の１価の有機基（Ａ）であ
り、Ｘのうち少なくとも１つはＡである。）
【請求項２】構造式（１）中のＸ中のＡの割合が１％
以上であることを特徴とする請求項１記載の水系顔料分
散剤。
【請求項３】構造式（１）中のＸ中のＡの割合が５％
以上であることを特徴とする請求項２記載の水系顔料分
散剤。
【請求項４】構造式（１）中のＸ中のＡの割合が５０
％以下であることを特徴とする請求項３記載の水系顔料
分散剤。
【請求項５】構造式（１）中のＡに含まれる親水基が
アニオン性親水基、カチオン性親水基、ノニオン性親水
基からなる群より選ばれる１種もしくは２種以上の基で
ある事を特徴とする請求項１から４記載の水系顔料分散
剤。
【請求項６】構造式（１）中のＡに含まれる親水性基
が１種もしくは２種以上のアニオン性親水基であること
を特徴とする請求項１から４記載の水系顔料分散剤。
【請求項７】構造式（１）中のＡに含まれる親水基が
カルボキシル基およびその塩に由来する基、ならびに、
スルホン酸基およびその塩に由来する基からなる群から
選ばれる１種もしくは２種以上の基であることを特徴と
する請求項１から４記載の水系顔料分散剤。
【請求項８】構造式（１）中のＡに含まれる親水性基
が式（２）および（３）で表わされる基からなる群から
選ばれる１種もしくは２種以上の基であることを特徴と
する請求項１から４記載の水系顔料分散剤。【化２】【化３】（上記式（２）および（３）において、Ｒ²は置換また
は非置換の２価の有機基または直接結合を示し、Ｒ³は
おのおの独立して置換または非置換の１価の有機基また
は水素基を示し、Ｒ⁴は置換または非置換の３価の有機
基を示し、Ｂはおのおの独立して、水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは、式
（４）で表わされる置換アンモニウムを示す。ＨＮＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷ （４）（Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷はおのおの独立して１価の有機基また
は水素基を示す。））
【請求項９】構造式（１）中のＡに含まれる親水性基
が式（５）で表される１種もしくは２種以上の基である
ことを特徴とする請求項１から４記載の水系顔料分散
剤。【化４】（式中Ｒ³はおのおの独立して置換または非置換の１価
の有機基または水素基を示し、Ｂはおのおの独立して、
水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウムまたは、上記式（４）で表わされる置換アンモニウ
ムを示す。）
【請求項１０】構造式（１）中のＡに含まれる親水性
基が式（６）で表される１種もしくは２種以上の基であ
ることを特徴とする請求項１から４記載の水系顔料分散
剤。【化５】（式中Ｂはおのおの独立して、水素原子、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウムまたは、上記式
（４）で表わされる置換アンモニウムを示す。）
【請求項１１】式（５）で表される基の中のＲ³のう
ちいずれか１つがメチル基であり、その他がすべて水素
基であることを特徴とする請求項９記載の水系顔料分散
剤。
【請求項１２】構造式（１）中のＲ¹の分子量が２０
０以下であることを特徴とする請求項１から１１記載の
水系顔料分散剤。
【請求項１３】構造式（１）中のＲ¹が脂肪族炭化水
素および芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる１種
または２種以上の基であることを特徴とする請求項１か
ら１２記載の水系顔料分散剤。
【請求項１４】顔料と請求項１から１３記載の水系顔
料分散剤を含有することを特徴とする水系顔料分散液。
【請求項１５】水系樹脂および請求項１４記載の水系
顔料分散液を含有することを特徴とする水系塗料。
【請求項１６】請求項１５記載の水系塗料を塗布した
基材。