JP2001152050A - 有機ケイ素化合物処理顔料、その製造方法及び化粧料 - Google Patents
有機ケイ素化合物処理顔料、その製造方法及び化粧料Info
- Publication number
- JP2001152050A JP2001152050A JP33491099A JP33491099A JP2001152050A JP 2001152050 A JP2001152050 A JP 2001152050A JP 33491099 A JP33491099 A JP 33491099A JP 33491099 A JP33491099 A JP 33491099A JP 2001152050 A JP2001152050 A JP 2001152050A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pigment
- treated
- perfluoropolyether
- coupling agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/62—Submicrometer sized, i.e. from 0.1-1 micrometer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/90—Other properties not specified above
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 表面が分子内にパーフルオロポリエーテ
ル基を有するシランカップリング剤により処理されてな
ることを特徴とする有機ケイ素化合物処理顔料。 【効果】 本発明の有機ケイ素化合物処理顔料は、撥水
撥油性、付着性、着色顔料の展色性に優れており、各種
化粧料に配合されて品質向上に著しい効果を表す。
ル基を有するシランカップリング剤により処理されてな
ることを特徴とする有機ケイ素化合物処理顔料。 【効果】 本発明の有機ケイ素化合物処理顔料は、撥水
撥油性、付着性、着色顔料の展色性に優れており、各種
化粧料に配合されて品質向上に著しい効果を表す。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ケイ素化合物
処理顔料（体質顔料を含む）及びその製造方法並びにこ
の処理顔料を配合した化粧料に関する。
処理顔料（体質顔料を含む）及びその製造方法並びにこ
の処理顔料を配合した化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
パーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エ
ネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性・耐薬品性
・潤滑性・離型性・防汚性などを有する。その性質を利
用して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油防汚剤、磁
気記録媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧
料、保護膜など幅広く利用されている。
パーフルオロポリエーテル基含有化合物は、その表面エ
ネルギーが非常に小さいために、撥水撥油性・耐薬品性
・潤滑性・離型性・防汚性などを有する。その性質を利
用して、工業的には紙・繊維などの撥水撥油防汚剤、磁
気記録媒体の滑剤、精密機器の防油剤、離型剤、化粧
料、保護膜など幅広く利用されている。
【０００３】しかし、その性質は同時に他の基材に対す
る非粘着性、非密着性であることを示しており、基材表
面に塗布することはできても、被膜を形成し密着させる
ことはできなかった。
る非粘着性、非密着性であることを示しており、基材表
面に塗布することはできても、被膜を形成し密着させる
ことはできなかった。
【０００４】一方、有機ケイ素化合物、特にメチルハイ
ドロジェンポリシロキサンで表面処理された体質顔料等
の顔料は撥水性が高く、主に化粧くずれの防止や２ウェ
イタイプの化粧料に近年広く用いられている。しかしな
がら、このメチルハイドロジェンポリシロキサンで処理
された顔料は、分子内のＳｉＨ基が残留するため、処理
粉体を化粧料として配合した際に経時で水素ガスを発生
することや、高温で処理するため、熱に弱い顔料（黄色
酸化鉄、紺青など）には適応が難しいことなど、問題も
少なくない。
ドロジェンポリシロキサンで表面処理された体質顔料等
の顔料は撥水性が高く、主に化粧くずれの防止や２ウェ
イタイプの化粧料に近年広く用いられている。しかしな
がら、このメチルハイドロジェンポリシロキサンで処理
された顔料は、分子内のＳｉＨ基が残留するため、処理
粉体を化粧料として配合した際に経時で水素ガスを発生
することや、高温で処理するため、熱に弱い顔料（黄色
酸化鉄、紺青など）には適応が難しいことなど、問題も
少なくない。
【０００５】また、この残留ＳｉＨ基の問題を解決する
ために、ジメチルポリシロキサンを表面処理剤として用
いることが考えられるが、反応性官能基を有さないため
に低温では顔料に吸着せず、高温（２００〜３５０℃）
ではメチル基の切断などにより架橋重合反応が起こるた
め、十分な特性が得られない。
ために、ジメチルポリシロキサンを表面処理剤として用
いることが考えられるが、反応性官能基を有さないため
に低温では顔料に吸着せず、高温（２００〜３５０℃）
ではメチル基の切断などにより架橋重合反応が起こるた
め、十分な特性が得られない。
【０００６】更に、メチルハイドロジェンポリシロキサ
ンなどのアルキルシロキサンで表面処理された顔料は、
撥水性には優れているものの、撥油性に関しては十分な
性能が得られなかった。
ンなどのアルキルシロキサンで表面処理された顔料は、
撥水性には優れているものの、撥油性に関しては十分な
性能が得られなかった。
【０００７】本発明は上記事情を改善するためになされ
たもので、撥水撥油性、付着性、着色顔料の展色性に優
れており、各種化粧料に配合されて品質向上に著しい効
果を表す有機ケイ素化合物処理顔料、その製造方法、及
びこの処理顔料が配合された化粧料を提供することを目
的とする。
たもので、撥水撥油性、付着性、着色顔料の展色性に優
れており、各種化粧料に配合されて品質向上に著しい効
果を表す有機ケイ素化合物処理顔料、その製造方法、及
びこの処理顔料が配合された化粧料を提供することを目
的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、顔料を分子内にパーフルオロポリエーテル基を有
するシランカップリング剤、中でも下記式（１）
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、顔料を分子内にパーフルオロポリエーテル基を有
するシランカップリング剤、中でも下記式（１）
【０００９】
【化４】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒは低級アルキル基又はフ
ェニル基、Ｑは２価の有機基、ｍは１〜５０の整数、ｎ
は２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数、ｚは１
又は２である。）で表されるパーフルオロポリエーテル
変性アミノシランで顔料表面を処理することにより、撥
水撥油性に優れ、皮膚への付着性がよく、凝集がなく、
特に滑らかで感触がよく、着色顔料混合時に非常に彩度
の高い色調を有し、残留水素がない有機ケイ素化合物処
理顔料が得られること、またその処理において熱に弱い
顔料でも触媒などを使用することなく簡単に低温で処理
できることを知見し、本発明をなすに至ったものであ
る。
ェニル基、Ｑは２価の有機基、ｍは１〜５０の整数、ｎ
は２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数、ｚは１
又は２である。）で表されるパーフルオロポリエーテル
変性アミノシランで顔料表面を処理することにより、撥
水撥油性に優れ、皮膚への付着性がよく、凝集がなく、
特に滑らかで感触がよく、着色顔料混合時に非常に彩度
の高い色調を有し、残留水素がない有機ケイ素化合物処
理顔料が得られること、またその処理において熱に弱い
顔料でも触媒などを使用することなく簡単に低温で処理
できることを知見し、本発明をなすに至ったものであ
る。
【００１０】従って、本発明は、（１）表面が分子内に
パーフルオロポリエーテル基を有するシランカップリン
グ剤により処理されてなることを特徴とする有機ケイ素
化合物処理顔料、（２）分子内にパーフルオロポリエー
テル基を有するシランカップリング剤、このシランカッ
プリング剤を溶解する有機溶媒、及び顔料を混合し、こ
の混合物を処理して乾燥させることを特徴とする有機ケ
イ素化合物処理顔料の製造方法、（３）上記有機ケイ素
化合物処理顔料を含有する化粧料を提供する。
パーフルオロポリエーテル基を有するシランカップリン
グ剤により処理されてなることを特徴とする有機ケイ素
化合物処理顔料、（２）分子内にパーフルオロポリエー
テル基を有するシランカップリング剤、このシランカッ
プリング剤を溶解する有機溶媒、及び顔料を混合し、こ
の混合物を処理して乾燥させることを特徴とする有機ケ
イ素化合物処理顔料の製造方法、（３）上記有機ケイ素
化合物処理顔料を含有する化粧料を提供する。
【００１１】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明において、顔料としては制限がなく、体質顔料を
含む各種顔料を用いることができる。具体的には、無機
顔料として、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウ
ム、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄、ベンガラ、群青、紺青、
酸化クロム、水酸化クロムなど、真珠光沢顔料として、
雲母チタン、オキシ塩化ビスマスなど、有機色素とし
て、タール色素、天然色素などが挙げられるほか、シリ
カビーズ、プラスチックビーズ（ナイロン、アクリル樹
脂など）、タルク、カオリン、白雲母、絹雲母等の雲母
類、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、珪酸アルミニ
ウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、クレー類な
どを挙げることができる。
本発明において、顔料としては制限がなく、体質顔料を
含む各種顔料を用いることができる。具体的には、無機
顔料として、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウ
ム、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄、ベンガラ、群青、紺青、
酸化クロム、水酸化クロムなど、真珠光沢顔料として、
雲母チタン、オキシ塩化ビスマスなど、有機色素とし
て、タール色素、天然色素などが挙げられるほか、シリ
カビーズ、プラスチックビーズ（ナイロン、アクリル樹
脂など）、タルク、カオリン、白雲母、絹雲母等の雲母
類、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、珪酸アルミニ
ウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、クレー類な
どを挙げることができる。
【００１２】これらの中でも、粒径１μｍ以下の微粒
子、いわゆる超微粒子酸化チタン、微粒子酸化チタン又
は着色顔料（例えば、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄、ベンガ
ラ、群青、紺青、酸化クロム、水酸化クロム又はタール
色素など）が滑らかさ、付着性、展色性の点で非常に良
好であり、本発明における使用に好適である。
子、いわゆる超微粒子酸化チタン、微粒子酸化チタン又
は着色顔料（例えば、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄、ベンガ
ラ、群青、紺青、酸化クロム、水酸化クロム又はタール
色素など）が滑らかさ、付着性、展色性の点で非常に良
好であり、本発明における使用に好適である。
【００１３】本発明において、上記顔料を処理する有機
ケイ素化合物として、分子内にパーフルオロポリエーテ
ル基を有するシランカップリング剤を使用する。このシ
ランカップリング剤としては、特に製造が容易であり、
性能向上効果が優れている点から、下記式（１）で示さ
れるパーフルオロポリエーテル変性アミノシランを用い
ることが好ましい。
ケイ素化合物として、分子内にパーフルオロポリエーテ
ル基を有するシランカップリング剤を使用する。このシ
ランカップリング剤としては、特に製造が容易であり、
性能向上効果が優れている点から、下記式（１）で示さ
れるパーフルオロポリエーテル変性アミノシランを用い
ることが好ましい。
【００１４】
【化５】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒは低級アルキル基又はフ
ェニル基、Ｑは２価の有機基、ｍは１〜５０の整数、ｎ
は２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数、ｚは１
又は２である。）
ェニル基、Ｑは２価の有機基、ｍは１〜５０の整数、ｎ
は２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数、ｚは１
又は２である。）
【００１５】ここで、Ｘは加水分解性基を表す。その具
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのＣ1 〜 6のアルコキシ基、メトキシ
メトキシ基、メトキシエトキシ基などのＣ2 〜 8のオキシ
アルコキシ基、アセトキシ基などのＣ2 〜 8のアシロキシ
基、イソプロペノキシ基などのＣ2 〜 6のアルケニルオキ
シ基、クロル基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基
などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イ
ソプロペノキシ基、クロル基が好適である。
体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのＣ1 〜 6のアルコキシ基、メトキシ
メトキシ基、メトキシエトキシ基などのＣ2 〜 8のオキシ
アルコキシ基、アセトキシ基などのＣ2 〜 8のアシロキシ
基、イソプロペノキシ基などのＣ2 〜 6のアルケニルオキ
シ基、クロル基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基
などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イ
ソプロペノキシ基、クロル基が好適である。
【００１６】また、Ｒは低級アルキル基又はフェニル基
を表し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、フェニル基などであり、中でもメチル基が好
適である。
を表し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、フェニル基などであり、中でもメチル基が好
適である。
【００１７】Ｑは２価の有機基であり、好ましくはＣ1
〜 8のＮＨ基、ＮＣＨ3基などを介在してもよいアルキレ
ン基であり、特に好ましくはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2
ＣＨ 2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2である。ｍは１〜５０の整数
である。この範囲より大きいと、分子全体に占める加水
分解性基の割合が極端に小さくなり、加水分解性基の縮
合反応が進みづらいため、粉体表面に被膜を形成する上
で好ましくない場合が生じる。ｍの値としては１５〜３
５の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの上で特に
望ましい。ｎは２又は３のいずれかで、またｎ＝２のも
のとｎ＝３のものとを併用してもよい。ｚは１又は２
で、顔料への密着性などからｚ＝２のほうが好ましい。
ｘ，ｙはそれぞれ１〜３の整数であるが、本発明におい
ては、パーフルオロポリエーテル基は、下記式（２）で
示される基を含むことが好ましい。
〜 8のＮＨ基、ＮＣＨ3基などを介在してもよいアルキレ
ン基であり、特に好ましくはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2又はＣＨ2
ＣＨ 2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2である。ｍは１〜５０の整数
である。この範囲より大きいと、分子全体に占める加水
分解性基の割合が極端に小さくなり、加水分解性基の縮
合反応が進みづらいため、粉体表面に被膜を形成する上
で好ましくない場合が生じる。ｍの値としては１５〜３
５の範囲が機能の発現と反応性とのバランスの上で特に
望ましい。ｎは２又は３のいずれかで、またｎ＝２のも
のとｎ＝３のものとを併用してもよい。ｚは１又は２
で、顔料への密着性などからｚ＝２のほうが好ましい。
ｘ，ｙはそれぞれ１〜３の整数であるが、本発明におい
ては、パーフルオロポリエーテル基は、下記式（２）で
示される基を含むことが好ましい。
【００１８】
【化６】 （式中、ｍは１〜５０の整数である。）
【００１９】本発明のパーフルオロポリエーテル変性ア
ミノシランの製造方法としては、ｚ＝２である化合物の
場合、相当するヘキサフルオロプロピレンオキサイド
（ＨＦＰＯ）オリゴマーのジアリルアミド誘導体と相当
するヒドロキシシランとのヒドロシリル化反応によって
製造する方法が挙げられる。
ミノシランの製造方法としては、ｚ＝２である化合物の
場合、相当するヘキサフルオロプロピレンオキサイド
（ＨＦＰＯ）オリゴマーのジアリルアミド誘導体と相当
するヒドロキシシランとのヒドロシリル化反応によって
製造する方法が挙げられる。
【００２０】本発明の有機ケイ素化合物処理顔料は、上
記分子内にパーフルオロポリエーテル基を含有するシラ
ンカップリング剤、このシランカップリング剤を溶解す
る有機溶媒、顔料を混合し、この混合物を処理し、乾燥
することによって得ることができる。
記分子内にパーフルオロポリエーテル基を含有するシラ
ンカップリング剤、このシランカップリング剤を溶解す
る有機溶媒、顔料を混合し、この混合物を処理し、乾燥
することによって得ることができる。
【００２１】ここで、有機溶媒は、シランカップリング
剤を溶解するものであればいずれのものでもよいが、フ
ッ素系溶剤が溶解性、顔料への濡れ性の点から好適に用
いられる。このようなフッ素系溶剤を例示すると下記の
通りである。 フッ素化脂肪族炭化水素系溶剤（パーフルオロヘプタ
ン、パーフルオロオクタンなど） フッ素化芳香族炭化水素系溶剤（ｍ−キシレンヘキサフ
ロライド、ベンゾトリフロライドなど） フッ素化エーテル系溶剤（メチルパーフルオロブチルエ
ーテル、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラ
ン）など）
剤を溶解するものであればいずれのものでもよいが、フ
ッ素系溶剤が溶解性、顔料への濡れ性の点から好適に用
いられる。このようなフッ素系溶剤を例示すると下記の
通りである。 フッ素化脂肪族炭化水素系溶剤（パーフルオロヘプタ
ン、パーフルオロオクタンなど） フッ素化芳香族炭化水素系溶剤（ｍ−キシレンヘキサフ
ロライド、ベンゾトリフロライドなど） フッ素化エーテル系溶剤（メチルパーフルオロブチルエ
ーテル、パーフルオロ（２−ブチルテトラヒドロフラ
ン）など）
【００２２】本発明において、上記シランカップリング
剤の使用量は、顔料１００部（質量部、以下同じ）に対
し０．１〜３０部、特に２〜５部であることが好まし
い。また、有機溶媒の使用量は、顔料１００部に対して
１〜５０部が好ましい。
剤の使用量は、顔料１００部（質量部、以下同じ）に対
し０．１〜３０部、特に２〜５部であることが好まし
い。また、有機溶媒の使用量は、顔料１００部に対して
１〜５０部が好ましい。
【００２３】シランカップリング剤、有機溶媒、顔料の
混合方法は制限されず、一般の混合機を用いて、或いは
噴霧法などによって行うことができる。
混合方法は制限されず、一般の混合機を用いて、或いは
噴霧法などによって行うことができる。
【００２４】また、乾燥工程の処理温度は、顔料の耐熱
性、溶剤の引火点などにより適宜選定されるが、室温、
好ましくは３０℃以上、更に好ましくは４０℃以上で１
５０℃以下の範囲とすることが好ましい。処理時間は適
宜選定され、溶媒が除去されて十分に乾燥されればよ
い。なお、必要により加湿下で処理することが好まし
い。
性、溶剤の引火点などにより適宜選定されるが、室温、
好ましくは３０℃以上、更に好ましくは４０℃以上で１
５０℃以下の範囲とすることが好ましい。処理時間は適
宜選定され、溶媒が除去されて十分に乾燥されればよ
い。なお、必要により加湿下で処理することが好まし
い。
【００２５】なお、上記処理に際し、必要に応じて、下
記に示すようなアルコキシシラン加水分解縮合触媒等を
添加してもよい。 有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸
ジブチル錫など） 有機チタン化合物（テトラｎ−ブチルチタネートなど） 有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など） 無機酸（塩酸、硫酸など） これらの中で、特に塩酸、酢酸、テトラｎ−ブチルチタ
ネート、ジラウリン酸ジブチル錫が望ましい。但し、こ
の顔料を化粧料に応用する場合は、有機金属系化合物や
硫酸などの不揮発性酸は、顔料中に残留して皮膚への影
響を及ぼすおそれがあるため使用しないことが望まし
い。
記に示すようなアルコキシシラン加水分解縮合触媒等を
添加してもよい。 有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸
ジブチル錫など） 有機チタン化合物（テトラｎ−ブチルチタネートなど） 有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など） 無機酸（塩酸、硫酸など） これらの中で、特に塩酸、酢酸、テトラｎ−ブチルチタ
ネート、ジラウリン酸ジブチル錫が望ましい。但し、こ
の顔料を化粧料に応用する場合は、有機金属系化合物や
硫酸などの不揮発性酸は、顔料中に残留して皮膚への影
響を及ぼすおそれがあるため使用しないことが望まし
い。
【００２６】本発明の化粧料は、上記有機ケイ素化合物
処理顔料を含有する。ここで、化粧料としては、パウダ
ーファンデーション、リキッドファンデーション、ルー
ジュ、アイシャドーなど皮膚用化粧料が有効であるが、
これに制限されるものではない。上記処理顔料の配合量
は、化粧料の種類に応じて使用される従来の顔料配合量
と同様でよく、またその化粧料の種類に応じた公知の配
合成分を常用量で用いることができる。
処理顔料を含有する。ここで、化粧料としては、パウダ
ーファンデーション、リキッドファンデーション、ルー
ジュ、アイシャドーなど皮膚用化粧料が有効であるが、
これに制限されるものではない。上記処理顔料の配合量
は、化粧料の種類に応じて使用される従来の顔料配合量
と同様でよく、またその化粧料の種類に応じた公知の配
合成分を常用量で用いることができる。
【００２７】本発明の有機ケイ素化合物処理顔料は、一
方にアルコキシ基等の特定の反応性末端基を有するパー
フルオロポリエーテル変性シランカップリング剤を処理
することにより体質顔料等の顔料に配向吸着させたもの
である。このパーフルオロポリエーテル変性シランカッ
プリング剤は、顔料として使用される各種粉体に対する
付着性及び反応性が高く、従って温和な条件で処理する
ことができる。このため、熱に弱い顔料も処理すること
が可能である。また、得られた処理顔料は滑らかで感触
がよく、皮膚への付着性に優れ、凝集のないものであ
る。しかも、表面処理時に副生するアルコール等は加熱
により容易に除去される。更に、本発明の上記パーフル
オロポリエーテル変性シランカップリング剤は、体質顔
料等の顔料に対して、パーフルオロポリエーテル特有の
撥水撥油性などを均質に表面に付与することができる。
また、このように優れた性質を有する上記処理を施した
体質顔料等の顔料を含む化粧料は、伸び、付着性に優
れ、特に滑らかさに優れ、皮脂、汗に対する耐久性があ
り、着色顔料を含む化粧料は非常に彩度が高い色調を有
するものである。
方にアルコキシ基等の特定の反応性末端基を有するパー
フルオロポリエーテル変性シランカップリング剤を処理
することにより体質顔料等の顔料に配向吸着させたもの
である。このパーフルオロポリエーテル変性シランカッ
プリング剤は、顔料として使用される各種粉体に対する
付着性及び反応性が高く、従って温和な条件で処理する
ことができる。このため、熱に弱い顔料も処理すること
が可能である。また、得られた処理顔料は滑らかで感触
がよく、皮膚への付着性に優れ、凝集のないものであ
る。しかも、表面処理時に副生するアルコール等は加熱
により容易に除去される。更に、本発明の上記パーフル
オロポリエーテル変性シランカップリング剤は、体質顔
料等の顔料に対して、パーフルオロポリエーテル特有の
撥水撥油性などを均質に表面に付与することができる。
また、このように優れた性質を有する上記処理を施した
体質顔料等の顔料を含む化粧料は、伸び、付着性に優
れ、特に滑らかさに優れ、皮脂、汗に対する耐久性があ
り、着色顔料を含む化粧料は非常に彩度が高い色調を有
するものである。
【００２８】
【実施例】以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本
発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。
発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制
限されるものではない。
【００２９】［合成例１］温度計、還流冷却器、撹拌機
を取り付けた２００ｍｌ３つ口フラスコに、下記式
（３）に示されるパーフルオロポリエーテル変性ジアリ
ルアミド８７．１ｇと、ｍ−キシレンヘキサフロライド
４０．５ｇ、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトル
エン溶液０．０９４ｇ（Ｐｔ単体として２．４０×１０
-6モルを含有）を入れて８０℃で加熱撹拌した。トリメ
トキシシラン７．３ｇを滴下して８５℃で３時間熟成
し、1Ｈ−ＮＭＲで原料のアリル基が消失したのを確認
した後、溶剤や過剰のトリメトキシシランを減圧溜去し
て無色透明の液体８４．０ｇを得た。得られた化合物の
1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲスペクトルのデータを下記に示
す。
を取り付けた２００ｍｌ３つ口フラスコに、下記式
（３）に示されるパーフルオロポリエーテル変性ジアリ
ルアミド８７．１ｇと、ｍ−キシレンヘキサフロライド
４０．５ｇ、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトル
エン溶液０．０９４ｇ（Ｐｔ単体として２．４０×１０
-6モルを含有）を入れて８０℃で加熱撹拌した。トリメ
トキシシラン７．３ｇを滴下して８５℃で３時間熟成
し、1Ｈ−ＮＭＲで原料のアリル基が消失したのを確認
した後、溶剤や過剰のトリメトキシシランを減圧溜去し
て無色透明の液体８４．０ｇを得た。得られた化合物の
1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲスペクトルのデータを下記に示
す。
【００３０】
【化７】
【００３１】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．６−０．７（−ＣＨ2ＣＨ 2Ｓｉ≡） １．７−１．９（−ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2−） ３．３−３．５（−ＣＯＮＣＨ 2ＣＨ2−） ３．５−３．６（−Ｓｉ（ＯＣＨ 3）3） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図１） ２９５０−２８２０（Ｃ−Ｈ）、１６８０（ＣＯＮ）、
１３１５−１０９０（Ｃ−Ｆ）
１３１５−１０９０（Ｃ−Ｆ）
【００３２】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は下記式（４）で示されるものであることがわかった。
は下記式（４）で示されるものであることがわかった。
【００３３】
【化８】
【００３４】［合成例２］合成例１で用いた化合物のう
ち、トリメトキシシランの代わりにメチルジメトキシシ
ランを用いた他は、合成例１と同様の方法で下記式
（５）に示す化合物を得た。
ち、トリメトキシシランの代わりにメチルジメトキシシ
ランを用いた他は、合成例１と同様の方法で下記式
（５）に示す化合物を得た。
【００３５】
【化９】
【００３６】［合成例３］合成例１で用いた化合物のう
ち、式（３）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジア
リルアミドの代わりに下記式（６）で示される化合物を
用いた他は、合成例１と同様の方法で下記式（７）に示
す化合物を得た。
ち、式（３）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジア
リルアミドの代わりに下記式（６）で示される化合物を
用いた他は、合成例１と同様の方法で下記式（７）に示
す化合物を得た。
【００３７】
【化１０】
【００３８】［合成例４］合成例１で用いた化合物のう
ち、式（３）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジア
リルアミドの代わりに下記式（８）で示される化合物を
用いた他は、合成例１と同様の方法で下記式（９）に示
す化合物を得た。
ち、式（３）に示すパーフルオロポリエーテル変性ジア
リルアミドの代わりに下記式（８）で示される化合物を
用いた他は、合成例１と同様の方法で下記式（９）に示
す化合物を得た。
【００３９】
【化１１】
【００４０】［合成例５］還流冷却器、温度計、撹拌機
を取り付けた５００ｍｌ４つ口フラスコに、下記式（１
０）で示されるパーフルオロポリエーテル変性メチルエ
ステル２５４．８ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン１１．８ｇ、ｍ−キシレンヘキサフロライド１２
７．４ｇを入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し
た。ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がなくなった
ことを確認した後、減圧下で溶剤などを溜去して黄色粘
性液体２６０．３ｇを得た。得られた化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータを下記に示
す。
を取り付けた５００ｍｌ４つ口フラスコに、下記式（１
０）で示されるパーフルオロポリエーテル変性メチルエ
ステル２５４．８ｇ、３−アミノプロピルトリメトキシ
シラン１１．８ｇ、ｍ−キシレンヘキサフロライド１２
７．４ｇを入れ、窒素気流下、７０℃で６時間加熱し
た。ＩＲスペクトルで原料エステルの吸収がなくなった
ことを確認した後、減圧下で溶剤などを溜去して黄色粘
性液体２６０．３ｇを得た。得られた化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル及びＩＲスペクトルのデータを下記に示
す。
【００４１】
【化１２】
【００４２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＴＭＳ基準、ｐｐｍ） ０．７−１．０（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ 2Ｓｉ≡） １．８−２．０（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2ＣＨ 2ＣＨ2−） ３．４−３．６（ｍ，２Ｈ，−ＣＯＮＨＣＨ 2−） ３．７ （ｓ，９Ｈ，−Ｓｉ（ＯＣＨ 3）3） ７．３ （ｓ，１Ｈ，−ＣＯＮＨ−） ＩＲ（ＫＢｒ板、液膜法、ｃｍ-1、図２） ２９５０−２８５０（Ｃ−Ｈ）、１７１０（ＣＯＮ
Ｈ）、１３１５−１１１０（Ｃ−Ｆ）
Ｈ）、１３１５−１１１０（Ｃ−Ｆ）
【００４３】以上の結果から、得られた化合物の構造式
は下記式（１１）で示されるものであることがわかっ
た。
は下記式（１１）で示されるものであることがわかっ
た。
【００４４】
【化１３】
【００４５】［合成例６］合成例５で用いた化合物のう
ち、式（１０）に示すパーフルオロポリエーテル変性メ
チルエステルの代わりに下記式（１２）で示される化合
物を用い、３−アミノプロピルトリメトキシシランのか
わりに、３−アミノプロピルトリエトキシシランを用い
た他は、合成例５と同様の方法で下記式（１３）に示す
化合物を得た。
ち、式（１０）に示すパーフルオロポリエーテル変性メ
チルエステルの代わりに下記式（１２）で示される化合
物を用い、３−アミノプロピルトリメトキシシランのか
わりに、３−アミノプロピルトリエトキシシランを用い
た他は、合成例５と同様の方法で下記式（１３）に示す
化合物を得た。
【００４６】
【化１４】
【００４７】［合成例７］合成例５で用いた化合物のう
ち、式（１０）に示すパーフルオロポリエーテル変性メ
チルエステルの代わりに下記式（１４）で示される化合
物を用いた他は、合成例５と同様の方法で下記式（１
５）に示す化合物を得た。
ち、式（１０）に示すパーフルオロポリエーテル変性メ
チルエステルの代わりに下記式（１４）で示される化合
物を用いた他は、合成例５と同様の方法で下記式（１
５）に示す化合物を得た。
【００４８】
【化１５】
【００４９】［合成例８］合成例５で用いた化合物のう
ち、式（１０）に示すパーフルオロポリエーテル変性メ
チルエステルの代わりに下記式（１６）で示される化合
物を用いた他は、合成例５と同様の方法で下記式（１
７）に示す化合物を得た。
ち、式（１０）に示すパーフルオロポリエーテル変性メ
チルエステルの代わりに下記式（１６）で示される化合
物を用いた他は、合成例５と同様の方法で下記式（１
７）に示す化合物を得た。
【００５０】
【化１６】
【００５１】［実施例１］撹拌羽根を取り付けた３つ口
フラスコに、タルク（浅田製粉株式会社製）１００ｇに
対し、ｍ−キシレンヘキサフロライド７０ｇ、表１に示
す合成例１〜８で得られたパーフルオロポリエーテル変
性アミノシラン３ｇを添加し、５分間混合した。これを
６０℃で風乾し、ｍ−キシレンヘキサフロライドを完全
に除去した後、１１５℃で３時間加熱して、処理物を得
た。
フラスコに、タルク（浅田製粉株式会社製）１００ｇに
対し、ｍ−キシレンヘキサフロライド７０ｇ、表１に示
す合成例１〜８で得られたパーフルオロポリエーテル変
性アミノシラン３ｇを添加し、５分間混合した。これを
６０℃で風乾し、ｍ−キシレンヘキサフロライドを完全
に除去した後、１１５℃で３時間加熱して、処理物を得
た。
【００５２】［比較例１］実施例１で用いたパーフルオ
ロポリエーテル変性アミノシランのかわりに、表１に示
す化合物を用いた他は、実施例１と同様の方法で処理物
を得た。
ロポリエーテル変性アミノシランのかわりに、表１に示
す化合物を用いた他は、実施例１と同様の方法で処理物
を得た。
【００５３】実施例１及び比較例１で得られた処理物に
ついて撥水性、撥油性、皮膚への付着性及び感触の試験
を行った。それぞれの特性の評価は５名の被験者が以下
の５点法により行った。その結果を表１に平均値で示
す。 ５…非常に優れている ４…やや優れている ３…普通 ２…やや劣っている １…非常に劣っている
ついて撥水性、撥油性、皮膚への付着性及び感触の試験
を行った。それぞれの特性の評価は５名の被験者が以下
の５点法により行った。その結果を表１に平均値で示
す。 ５…非常に優れている ４…やや優れている ３…普通 ２…やや劣っている １…非常に劣っている
【００５４】
【表１】 ＊重合度…３２、分子量分散度…１．２０、片末端基…
トリメトキシ基（信越化学工業株式会社製）
トリメトキシ基（信越化学工業株式会社製）
【００５５】表１の結果から、本発明の処理顔料は従来
のものに比べ、撥水性、撥油性、皮膚への付着性及び感
触の全てにおいて優れていることがわかる。
のものに比べ、撥水性、撥油性、皮膚への付着性及び感
触の全てにおいて優れていることがわかる。
【００５６】［実施例２］酸化チタン（石原産業株式会
社製）２００ｇに対し、フッ素系溶媒ＨＦＥ−７２００
（３Ｍ製）２５ｇ、合成例１で得られたパーフルオロポ
リエーテル変性アミノシラン１０ｇをミキサーで５分間
混合した。これを８０℃で風乾後、１０５℃で３時間加
熱処理した。得られた処理顔料は凝集がなく滑らかで、
付着性に優れていた。
社製）２００ｇに対し、フッ素系溶媒ＨＦＥ−７２００
（３Ｍ製）２５ｇ、合成例１で得られたパーフルオロポ
リエーテル変性アミノシラン１０ｇをミキサーで５分間
混合した。これを８０℃で風乾後、１０５℃で３時間加
熱処理した。得られた処理顔料は凝集がなく滑らかで、
付着性に優れていた。
【００５７】［比較例２］実施例２で用いたパーフルオ
ロポリエーテル変性アミノシランのかわりにメチルハイ
ドロジェンポリシロキサンを用いた他は、実施例２と同
様の方法で処理物を得た。得られた処理物は、撥水性は
良好であるものの、感触にガサつきがあり、皮膚への付
着性も悪かった。
ロポリエーテル変性アミノシランのかわりにメチルハイ
ドロジェンポリシロキサンを用いた他は、実施例２と同
様の方法で処理物を得た。得られた処理物は、撥水性は
良好であるものの、感触にガサつきがあり、皮膚への付
着性も悪かった。
【００５８】［実施例３］セリサイト（三信工業株式会
社製）１００ｇに対し、フッ素系溶媒ＦＣ−７７（３Ｍ
製）１０ｇを添加し、家庭用ミキサーで５分間混合し、
合成例３で得られたパーフルオロポリエーテル変性アミ
ノシラン４ｇをＦＣ−７７ １０ｇで希釈した溶液を噴
霧添加しながら５分間混合した。これを７５℃で乾燥
し、溶剤を完全に除去した後、１１５℃で３時間加熱し
て処理物を得た。得られた処理物は、撥水撥油性が高
く、滑らかな感触で皮膚への付着性に優れていた。
社製）１００ｇに対し、フッ素系溶媒ＦＣ−７７（３Ｍ
製）１０ｇを添加し、家庭用ミキサーで５分間混合し、
合成例３で得られたパーフルオロポリエーテル変性アミ
ノシラン４ｇをＦＣ−７７ １０ｇで希釈した溶液を噴
霧添加しながら５分間混合した。これを７５℃で乾燥
し、溶剤を完全に除去した後、１１５℃で３時間加熱し
て処理物を得た。得られた処理物は、撥水撥油性が高
く、滑らかな感触で皮膚への付着性に優れていた。
【００５９】［比較例３］実施例３で用いたパーフルオ
ロポリエーテル変性アミノシランのかわりにメチルハイ
ドロジェンポリシロキサンを用いた他は、実施例３と同
様の方法で処理物を得た。得られた処理物は、撥水性は
良好であるものの、粉っぽく滑らかさに欠け、皮膚への
付着性も悪かった。
ロポリエーテル変性アミノシランのかわりにメチルハイ
ドロジェンポリシロキサンを用いた他は、実施例３と同
様の方法で処理物を得た。得られた処理物は、撥水性は
良好であるものの、粉っぽく滑らかさに欠け、皮膚への
付着性も悪かった。
【００６０】［実施例４］以下のようにしてパウダーフ
ァンデーションを製造した。なお、部は質量部を示す。成分１ タルク ３３．５部 セリサイト ２０．０部 マイカ粉 １６．５部 酸化チタン ７．０部 微粒子酸化チタン ５．０部 黄色酸化鉄 ３．５部 黒色酸化鉄 ０．５部 ベンガラ ２．０部成分２ 流動パラフィン ５．０部 ステアリルアルコール ３．０部 蜜蝋 ３．０部 スクワラン １．０部
ァンデーションを製造した。なお、部は質量部を示す。成分１ タルク ３３．５部 セリサイト ２０．０部 マイカ粉 １６．５部 酸化チタン ７．０部 微粒子酸化チタン ５．０部 黄色酸化鉄 ３．５部 黒色酸化鉄 ０．５部 ベンガラ ２．０部成分２ 流動パラフィン ５．０部 ステアリルアルコール ３．０部 蜜蝋 ３．０部 スクワラン １．０部
【００６１】まず、成分１からなる顔料及び体質顔料の
混合物を実施例１の方法で合成例１で得られたパーフル
オロポリエーテル変性アミノシラン１０．０部及び溶媒
としてＨＦＥ−７２００を１０．０部用いて４０℃で表
面処理し、処理顔料とした。この処理顔料をヘンシェル
ミキサーで混合し、アトマイザーで粉砕した。この中に
成分２の加熱混合物を添加し、更にヘンシェルミキサー
で混合後、再びアトマイザーで粉砕した。この粉砕物を
容器に充填成形して製品とした。この製品は、撥水撥油
性が高く、色も鮮やかで、皮膚での伸びや付着性に優れ
ていた。また、５名の被験者による評価を行ったとこ
ろ、全員が使用感や化粧もちに優れていると評価した。
混合物を実施例１の方法で合成例１で得られたパーフル
オロポリエーテル変性アミノシラン１０．０部及び溶媒
としてＨＦＥ−７２００を１０．０部用いて４０℃で表
面処理し、処理顔料とした。この処理顔料をヘンシェル
ミキサーで混合し、アトマイザーで粉砕した。この中に
成分２の加熱混合物を添加し、更にヘンシェルミキサー
で混合後、再びアトマイザーで粉砕した。この粉砕物を
容器に充填成形して製品とした。この製品は、撥水撥油
性が高く、色も鮮やかで、皮膚での伸びや付着性に優れ
ていた。また、５名の被験者による評価を行ったとこ
ろ、全員が使用感や化粧もちに優れていると評価した。
【００６２】［比較例４］実施例４において表面処理に
用いたパーフルオロポリエーテル変性アミノシランのか
わりにメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表
面処理を行った他は、実施例４と同様の操作を行い、パ
ウダーファンデーションの製品を製造した。この製品
は、撥水性が高いものの色にくすみがあり、皮膚での伸
びや付着性もやや劣っていた。
用いたパーフルオロポリエーテル変性アミノシランのか
わりにメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表
面処理を行った他は、実施例４と同様の操作を行い、パ
ウダーファンデーションの製品を製造した。この製品
は、撥水性が高いものの色にくすみがあり、皮膚での伸
びや付着性もやや劣っていた。
【００６３】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物処理顔料は、
撥水撥油性、付着性、着色顔料の展色性に優れており、
各種化粧料に配合されて品質向上に著しい効果を表す。
撥水撥油性、付着性、着色顔料の展色性に優れており、
各種化粧料に配合されて品質向上に著しい効果を表す。
【図１】合成例１のシランの赤外線吸収スペクトルであ
る。
る。
【図２】合成例５のシランの赤外線吸収スペクトルであ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AA082 AB232 AB242 AB432 AC022 AC072 AD162 BB25 CC01 CC12 EE06 EE07 FF01 4J037 AA08 AA09 AA10 AA11 AA15 AA16 AA17 AA19 AA22 AA26 AA27 CB23 CC25 CC28 EE02 EE28 EE35 FF03 FF09 FF15
Claims (7)
- 【請求項１】 表面が分子内にパーフルオロポリエーテ
ル基を有するシランカップリング剤により処理されてな
ることを特徴とする有機ケイ素化合物処理顔料。 - 【請求項２】 分子内にパーフルオロポリエーテル基を
有するシランカップリング剤が、下記式（１） 【化１】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒは低級アルキル基又はフ
ェニル基、Ｑは２価の有機基、ｍは１〜５０の整数、ｎ
は２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数、ｚは１
又は２である。）で表されるパーフルオロポリエーテル
変性アミノシランであることを特徴とする請求項１記載
の有機ケイ素化合物処理顔料。 - 【請求項３】 Ｘの加水分解性基がアルコキシ基である
請求項２記載の有機ケイ素化合物処理顔料。 - 【請求項４】 分子内にパーフルオロポリエーテル基を
有するシランカップリング剤におけるパーフルオロポリ
エーテル基部分が、下記式（２） 【化２】 （式中、ｍは１〜５０の整数である。）で表される基を
含むものであることを特徴とする請求項１，２又は３記
載の有機ケイ素化合物処理顔料。 - 【請求項５】 分子内にパーフルオロポリエーテル基を
有するシランカップリング剤、このシランカップリング
剤を溶解する有機溶媒、及び顔料を混合し、この混合物
を処理して乾燥させることを特徴とする有機ケイ素化合
物処理顔料の製造方法。 - 【請求項６】 分子内にパーフルオロポリエーテル基を
有するシランカップリング剤が、下記式（１） 【化３】 （式中、Ｘは加水分解性基、Ｒは低級アルキル基又はフ
ェニル基、Ｑは２価の有機基、ｍは１〜５０の整数、ｎ
は２又は３、ｘ及びｙはそれぞれ１〜３の整数、ｚは１
又は２である。）で表されるパーフルオロポリエーテル
変性アミノシランであることを特徴とする請求項５記載
の有機ケイ素化合物処理顔料の製造方法。 - 【請求項７】 請求項１乃至４のいずれか１項記載の有
機ケイ素化合物処理顔料を含有する化粧料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33491099A JP2001152050A (ja) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | 有機ケイ素化合物処理顔料、その製造方法及び化粧料 |
| EP20000310442 EP1103581A2 (en) | 1999-11-25 | 2000-11-24 | Organosilicon compound-treated pigments, method of manufacture, and cosmetic preparations |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33491099A JP2001152050A (ja) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | 有機ケイ素化合物処理顔料、その製造方法及び化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001152050A true JP2001152050A (ja) | 2001-06-05 |
Family
ID=18282615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33491099A Pending JP2001152050A (ja) | 1999-11-25 | 1999-11-25 | 有機ケイ素化合物処理顔料、その製造方法及び化粧料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1103581A2 (ja) |
| JP (1) | JP2001152050A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012964A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Toyo Aluminium Kk | 金属顔料組成物、その製造方法、その金属顔料組成物を含有する塗料組成物およびインキ組成物 |
| KR100468439B1 (ko) * | 2002-07-16 | 2005-01-27 | 코스맥스 주식회사 | 화장료용 안료의 개질방법 및 이 방법에 의해 개질된안료를 함유하는 고형분체 화장료 조성물 |
| WO2008105532A1 (ja) * | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Miyoshi Kasei, Inc. | 特定のパーフルオロポリエーテル変性アミノシランで被覆された表面処理粉体及びこれを配合した化粧料 |
| JP2008297275A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
| JP2011012177A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 |
| JP2012056892A (ja) * | 2010-09-09 | 2012-03-22 | Nikko Chemical Co Ltd | 表面処理粉体及びその製造方法並びにそれを含有する化粧料 |
| JP2014503622A (ja) * | 2010-11-30 | 2014-02-13 | セブ ソシエテ アノニム | 金属酸化物ナノ充填剤、その合成法、およびそのフッ素樹脂焦げつき防止コーティング中での使用 |
| JP2017197495A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 花王株式会社 | 粉末化粧料 |
| WO2019026816A1 (ja) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | 東洋アルミニウム株式会社 | フッ素含有複合粒子 |
| JP2020117670A (ja) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | 東洋アルミニウム株式会社 | フッ素含有複合粒子 |
| JP2021172768A (ja) * | 2020-04-28 | 2021-11-01 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 撥水撥油性膜形成用液組成物及びその製造方法 |
| JP2021178296A (ja) * | 2020-05-14 | 2021-11-18 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | エアフィルタ及びその製造方法 |
| JP7490453B2 (ja) | 2020-05-14 | 2024-05-27 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 油水分離フィルタ及びその製造方法 |
| JP7547118B2 (ja) | 2020-08-25 | 2024-09-09 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 油水分離フィルタ及びその製造方法 |
| JP7551491B2 (ja) | 2020-12-21 | 2024-09-17 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 撥油性樹脂組成物及びその製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110046284A1 (en) | 2009-08-24 | 2011-02-24 | Basf Corporation | Novel Treated Mineral Pigments for Aqueous Based Barrier Coatings |
| US9803088B2 (en) | 2009-08-24 | 2017-10-31 | Basf Corporation | Enhanced performance of mineral based aqueous barrier coatings |
| WO2019218339A1 (zh) * | 2018-05-16 | 2019-11-21 | 广州优尔材料科技有限公司 | 含全氟聚醚基的硅烷化合物、其制备方法、表面处理剂及物品 |
-
1999
- 1999-11-25 JP JP33491099A patent/JP2001152050A/ja active Pending
-
2000
- 2000-11-24 EP EP20000310442 patent/EP1103581A2/en not_active Withdrawn
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012964A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Toyo Aluminium Kk | 金属顔料組成物、その製造方法、その金属顔料組成物を含有する塗料組成物およびインキ組成物 |
| KR100468439B1 (ko) * | 2002-07-16 | 2005-01-27 | 코스맥스 주식회사 | 화장료용 안료의 개질방법 및 이 방법에 의해 개질된안료를 함유하는 고형분체 화장료 조성물 |
| WO2008105532A1 (ja) * | 2007-03-01 | 2008-09-04 | Miyoshi Kasei, Inc. | 特定のパーフルオロポリエーテル変性アミノシランで被覆された表面処理粉体及びこれを配合した化粧料 |
| JP2008297275A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | パーフルオロポリエーテル変性アミノシラン及び表面処理剤並びに該アミノシランの硬化被膜を有する物品 |
| JP2011012177A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 |
| JP2012056892A (ja) * | 2010-09-09 | 2012-03-22 | Nikko Chemical Co Ltd | 表面処理粉体及びその製造方法並びにそれを含有する化粧料 |
| JP2014503622A (ja) * | 2010-11-30 | 2014-02-13 | セブ ソシエテ アノニム | 金属酸化物ナノ充填剤、その合成法、およびそのフッ素樹脂焦げつき防止コーティング中での使用 |
| US9862843B2 (en) | 2010-11-30 | 2018-01-09 | Seb S.A. | Metal-oxide nanofiller, method for synthesising same, and use thereof in a fluorocarbon-resin non-stick coating |
| JP2017197495A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 花王株式会社 | 粉末化粧料 |
| JPWO2019026816A1 (ja) * | 2017-07-31 | 2020-06-11 | 東洋アルミニウム株式会社 | フッ素含有複合粒子 |
| WO2019026816A1 (ja) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | 東洋アルミニウム株式会社 | フッ素含有複合粒子 |
| JP7157059B2 (ja) | 2017-07-31 | 2022-10-19 | 東洋アルミニウム株式会社 | フッ素含有複合粒子 |
| JP2020117670A (ja) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | 東洋アルミニウム株式会社 | フッ素含有複合粒子 |
| JP7134107B2 (ja) | 2019-01-28 | 2022-09-09 | 東洋アルミニウム株式会社 | フッ素含有複合粒子 |
| JP2021172768A (ja) * | 2020-04-28 | 2021-11-01 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 撥水撥油性膜形成用液組成物及びその製造方法 |
| JP2021178296A (ja) * | 2020-05-14 | 2021-11-18 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | エアフィルタ及びその製造方法 |
| JP7417469B2 (ja) | 2020-05-14 | 2024-01-18 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | エアフィルタ及びその製造方法 |
| JP7490453B2 (ja) | 2020-05-14 | 2024-05-27 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 油水分離フィルタ及びその製造方法 |
| JP7547118B2 (ja) | 2020-08-25 | 2024-09-09 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 油水分離フィルタ及びその製造方法 |
| JP7551491B2 (ja) | 2020-12-21 | 2024-09-17 | 三菱マテリアル電子化成株式会社 | 撥油性樹脂組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1103581A2 (en) | 2001-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2001152050A (ja) | 有機ケイ素化合物処理顔料、その製造方法及び化粧料 | |
| JP4908681B2 (ja) | 撥水コーティング用シリコーン樹脂組成物 | |
| JP3567335B2 (ja) | 有機ケイ素化合物処理顔料または体質顔料、その製法および化粧料 | |
| US20060154072A1 (en) | Organosilicon treated cosmetic powders, their production and use | |
| KR101722144B1 (ko) | 폴리실록산기를 함유하고 에폭시/아민 골격 구조를 가진 공중합체 및 그 용도 | |
| KR20000006441A (ko) | 방오제,그의제조방법및용도,및그로부터제조되는방오코팅 | |
| JPS5933623B2 (ja) | アルミナ三水和物粒子の処理方法 | |
| JP2007326902A (ja) | 化粧料用顔料およびそれを含有する化粧料 | |
| CA2448750A1 (en) | Silicone composition for water-repellent coating | |
| CA2536709A1 (en) | Organosilane-modified polysiloxanes and their use for surface modification | |
| JP2603291B2 (ja) | 第４級アンモニウム基含有シリコーン樹脂微粉末 | |
| TW202132422A (zh) | 硬化性組成物 | |
| JP2003515621A (ja) | 疎水性の無機酸化物顔料を調製するためのプロセス | |
| JPH03275726A (ja) | シリコーン系ブロックポリマーの製造方法 | |
| JP2011190153A (ja) | 表面処理無機粉体 | |
| JPH10502966A (ja) | ポリオルガノシロキサンの製造及び加工用の触媒 | |
| US6524705B1 (en) | Silicone surface treated metal oxides | |
| JP3097533B2 (ja) | 表面処理剤 | |
| JP2719306B2 (ja) | メイクアップ化粧料 | |
| JP2008110924A (ja) | 撥水撥油性顔料およびそれを含有する化粧料 | |
| JP2000327851A (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
| CN108883054B (zh) | 妆容保护材料 | |
| CN110511373A (zh) | 含氟有机硅化合物及其制造方法、室温固化性含氟橡胶组合物及其固化物以及物品 | |
| WO2010098575A2 (ko) | 이산화티탄 복합 분체 및 이를 함유하는 메이크업 화장료 조성물 | |
| JP2923669B2 (ja) | 溶剤系ネールエナメル |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050801 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050810 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20051207 |