JP4013023B2 - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、各種熱硬化性エラストマー組成物などに添加されて、接着助剤として好適に用いられる新規有機ケイ素化合物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来より、熱硬化性エラストマー組成物に添加される接着助剤としては、アルコキシシリル基、酸無水物基、SiH基等を含むものが知られており、良好な接着性を与えるものもあるが、更に接着助剤として有効な化合物が要望されている。
【0003】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、1分子中に、
(A)結合途中にエーテル性の酸素原子を含んでいてもよい炭素数3以上のパーフルオロアルキル基、
(B)無水カルボン酸構造を含む一価炭化水素基、
(C)ヒドロシリル基(SiH基)
を含有する有機ケイ素化合物が、接着助剤として有効であり、特に含フッ素化合物を含有するエラストマー組成物に金属への接着性を高める接着助剤として好適に用いられることを知見し、本発明をなすに至った。
【0004】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
【0005】
本発明の有機ケイ素化合物は、1分子中に、
(A)結合途中にエーテル性の酸素原子を含んでいてもよい炭素数3以上のパーフルオロアルキル基、
(B)無水カルボン酸構造を含む一価炭化水素基、
(C)ヒドロシリル基(SiH基)
を含有する。
【0006】
この場合、この有機ケイ素化合物としては、下記平均組成式(1)で示されるものであり、特に下記一般式(2)〜(4)で示されるものが好ましい。
【0007】
RfaR1 bR2 CHdSiO((4-a-b-c-d)/2) (1)
(式中、Rfは結合途中にエーテル性の酸素原子を含んでいてもよい炭素数3以上のパーフルオロアルキル基を含有する一価の有機基、
R1は非置換または置換一価炭化水素基、
R2は無水カルボン酸構造を含む一価炭化水素基であり、
a、b、c、dは、
0.01≦a≦0.5、好ましくは0.05≦a≦0.3
0≦b≦2、好ましくは0.5≦b≦1.5
0.01≦c≦0.5、好ましくは0.05≦c≦0.3
0.01≦d≦0.5、好ましくは0.05≦d≦0.3
2≦a+b+c+d≦3を満足する数である。)
【0008】
【化5】
(式中、R3は非置換または置換の二価炭化水素基、
R4、R5は非置換または置換一価炭化水素基、
R6はそれぞれ独立に、水素原子、Rf、R1、R2のいずれかであり、1分子中に水素原子、Rf、R2をそれぞれ1つ以上含む。Rf、R1、R2は上記定義と同じである。
eは0または1の整数である。)
【0009】
【化6】
(式中、R4は非置換または置換一価炭化水素基、
R6はそれぞれ独立に、水素原子、Rf、R1、R2のいずれかであり、1分子中に水素原子、Rf、R2をそれぞれ1つ以上含む。Rf、R1、R2は上記定義と同じである。
mは3以上、好ましくは3〜8の整数である。)
【0010】
【化7】
〔式中、R4は非置換または置換一価炭化水素基、
R6はそれぞれ独立に、水素原子、Rf、R1、R2のいずれかであり、1分子中に水素原子、Rf、R2をそれぞれ1つ以上含む。Rf、R1、R2は上記定義と同じである。
nは1以上、好ましくは1〜500、より好ましくは5〜200の整数である。R7はR4または下記式(5)で表される基である。
【0011】
【化8】
(式中、R4、R6は前記と同様である。)〕
【0012】
本発明において、R1、R4、R5の非置換または置換一価炭化水素基は、炭素数1〜12、特に1〜8のものが好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、あるいはこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子で置換された基が例示される。
【0013】
R2の無水カルボン酸構造を含有する一価の炭化水素基としては、無水カルボン酸構造を有するものであればよく、特に限定されるものではないが、特に下記式で表されるものが好ましい。
【0014】
【化9】
(式中、R 8 は炭素数1〜15、特に2〜10の二価炭化水素基(アルキレン基、アルケニレン基等)を示す。)
【0015】
具体的には下記のものが例示される。
【化10】
【0016】
R3の非置換または置換二価炭化水素基は、炭素数1〜12、特に1〜8のものが好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基などのアルキレン基、シクロヘキシレン基などのシクロアルキレン基、フェニレン基などのアリーレン基、あるいはこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子で置換された基が例示される。
【0017】
Rfの炭素原子数3以上のパーフルオロアルキル基(結合途中にエーテル性の酸素原子を含んでいても良い)を含有する一価の有機基としては、
F(CxF2x)CH2CH2−
F(CxF2x)CH2CH2CH2−
F(CyF2yO)pCzF2z−A−
(式中、x=3〜20、y=1〜4、z=1〜10、p=1〜100であるが、yとpとの積が2以上であり、Aはメチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキレン基などの二価の有機基である。)
【0018】
具体的には、下記のものが例示される。なお、Meはメチル基を示す。
【化11】
【0019】
本発明の有機ケイ素系化合物を下記に例示するが、これらは代表例であり、本発明の有機ケイ素化合物は以下に限定されるものではない。なお、Meはメチル基を示す。
【0020】
【化12】
【0021】
【化13】
【0022】
本発明の有機ケイ素化合物は、例えば以下のような方法で合成できる。即ち、下記式
RfaR1 bHdSiO((4-a-b-d)/2)
(但し、0.01≦a≦0.5、
0≦b≦2、
0.01≦d≦0.5、
2≦a+b+d≦3、
Rf、R1は前記と同様。)
で表されるフッ素変性基を有する有機ケイ素化合物に、エチレン性不飽和基を有する酸無水化合物を、触媒として白金錯体化合物などのヒドロシリル化触媒を用いてヒドロシリル化(付加反応)させることにより、目的とする化合物を得ることができる。この場合、反応温度は一般に50℃〜150℃、好ましくは70℃〜120℃が良い。また、必要により、トルエン、キシレン、1,3−ビストリフルオロメチルベンゼンなどの溶媒で希釈して反応させても良い。
【0023】
【発明の効果】
本発明の有機ケイ素化合物は、熱硬化性エラストマー組成物などに添加することにより、アルミ、鉄、SUS、ニッケル合金、クロム合金、銅合金などの金属または合金、アクリル樹脂、ナイロン、PPS、PBT、PET、エポキシ樹脂、ポリイミド、ポリ塩化ビニルなどのプラスチックス、アルミナ、窒化珪素などのセラミックスなどへの接着性を向上させる助剤として有用である。
【0024】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例でMeはメチル基を示す。
【0025】
[実施例1]
攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した300mlの四つ口フラスコに下記構造(i)の有機ケイ素化合物70.0gと1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン35.0gを仕込み、内温80℃になるように加熱した。
【0026】
その後、塩化白金酸と1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとの錯体トルエン溶液(白金金属換算で0.5重量%)0.02gを添加し、アリルコハク酸無水物14.0gを滴下ロートにて滴下した。
【0027】
【化14】
【0028】
滴下終了後、80℃にて1時間熟成し、その後ガスクロマトグラフィにてアリルコハク酸無水物が消費されたことを確認し、冷却した。
【0029】
その後、活性炭1.0gを加えて1時間攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を120℃/3mmHgの条件でストリッピングして溶媒を除去したところ、無色透明な液体(粘度=335cs、比重=1.393、屈折率=1.389)74.3gを得た。
【0030】
この液体を1H−NMR,IRおよび元素分析により分析したところ、下記化合物(ii)であることが確認された。
【0031】
【化15】
【0032】
1 H−NMR
δ0.25(s,Si−CH3:12H)
δ0.75(m,Si−CH2−:4H)
δ1.6〜2.4(m,Si−CH2−CH 2−CH 2−:8H)
δ2.63(m,CO−CH:1H)
δ3.18(m,CO−CH2−:2H)
δ4.85(s,Si−H:2H)
IR
1788,1865cm-1 νC=O
2170cm-1 νSi-H
【0033】
[実施例2]
攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した300mlの四つ口フラスコに下記構造(iii)の有機ケイ素化合物70.0gと1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン35.0gを仕込み、内温80℃になるように加熱した。
【0034】
その後、塩化白金酸と1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとの錯体トルエン溶液(白金金属換算で0.5重量%)0.02gを添加し、アリルコハク酸無水物14.0gを滴下ロートにて滴下した。
【0035】
【化16】
【0036】
滴下終了後、80℃にて1時間熟成し、その後ガスクロマトグラフィにて、アリルコハク酸無水物が消費されたことを確認し、冷却した。
【0037】
その後、活性炭1.0gを加えて1時間攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を120℃/3mmHgの条件でストリッピングして溶媒を除去したところ、無色透明な液体(粘度=92cs、比重=1.375、屈折率=1.385)75.2gを得た。
【0038】
この液体を1H−NMR,IRおよび元素分析により分析したところ、下記化合物(iv)であることが確認された。
【0039】
【化17】
【0040】
1 H−NMR
δ0.09(s,C−Si−CH 3:6H)
δ0.16(s,H−Si−CH 3:12H)
δ0.65(m,Si−CH 2−CH2−CH2−:2H)
δ0.72(m,Si−CH 2−CH2−CF2−:2H)
δ1.4〜2.2(m,Si−CH2−CH 2−CH 2−および
Si−CH2−CH 2−CF2−:6H)
δ2.52(m,CO−CH:1H)
δ3.01(m,CO−CH2−:2H)
δ4.72(s,Si−H:2H)
IR
1787,1867cm-1 νC=O
2133cm-1 νSi-H
【0041】
[実施例3]
攪拌棒、温度計、ジムロート、滴下ロートを付した300mlの四つ口フラスコに下記構造(v)の有機ケイ素化合物100.0g(SiH基量=0.10モル)と1,3−ビストリフルオロメチルベンゼン50.0gを仕込み、内温80℃になるように加熱した。
【0042】
その後、塩化白金酸と1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとの錯体トルエン溶液(白金金属換算で0.5重量%)0.02gを添加し、アリルコハク酸無水物2.8g(0.020モル)を滴下ロートにて滴下した。
【0043】
【化18】
【0044】
滴下終了後、80℃にて1時間熟成し、その後ガスクロマトグラフィにて、アリルコハク酸無水物が消費されたことを確認し、冷却した。
【0045】
その後、活性炭1.5gを加えて1時間攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を120℃/3mmHgの条件でストリッピングして溶媒を除去したところ、無色透明なオイル状液体(粘度=25,000cP、比重=1.664、屈折率=1.343)95.3gを得た。
【0046】
この液体を1H−NMR,IRおよび元素分析により分析したところ、下記化合物(vi)であることが確認された。
【0047】
【化19】
【0048】
1 H−NMR
δ0.09(s,C−Si−CH 3:12H)
δ0.16(s,H−Si−CH 3:24H)
δ0.31(s,arom.−Si−CH 3:6H)
δ0.6〜1.3(m,Si−CH 2−:10H)
δ1.4〜2.2(m,Si−CH2−CH 2−CH 2−:4H)
δ2.52(m,CO−CH:1H)
δ3.01(m,CO−CH2−:2H)
δ3.23(s,N−CH3:3H)
δ4.72(s,Si−H:4H)
δ7.2〜7.7(m,arom.:4H)
IR
1788,1865cm-1 νC=O
2130cm-1 νSi-H
Claims (3)
- 下記一般式(2)で表される有機ケイ素化合物。
R4、R5は炭素数1〜12の非置換またはハロゲン原子置換一価炭化水素基、
R6はそれぞれ独立に、水素原子、Rf、R1、R2のいずれかであり、1分子中に水素原子、Rf、R2をそれぞれ1つ以上含む。
ここで、Rfは結合途中にエーテル性の酸素原子を含んでいてもよい炭素数3以上のパーフルオロアルキル基を含有する一価の有機基、
R 1 は炭素数1〜12の非置換またはハロゲン原子置換一価炭化水素基、
R 2 は下記式で示される無水カルボン酸構造を含む一価炭化水素基であり、
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