JP2002114849A - オルガノポリシロキサン - Google Patents
オルガノポリシロキサンInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 多様化する要求性質に対して充分に答えるこ
とのできる新規なカルボキシル基を有するオルガノポリ
シロキサンの提供。 【解決手段】 分子中に１個以上のカルボキシル基及び
／又はその塩を有し、カルボキシル基及び／又はその塩
とケイ素原子との間に、エステル結合又はアミド結合を
含む基を有する、オルガノポリシロキサン及びその製造
法。
とのできる新規なカルボキシル基を有するオルガノポリ
シロキサンの提供。 【解決手段】 分子中に１個以上のカルボキシル基及び
／又はその塩を有し、カルボキシル基及び／又はその塩
とケイ素原子との間に、エステル結合又はアミド結合を
含む基を有する、オルガノポリシロキサン及びその製造
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維、紙、毛髪、
皮膚の処理に有用な、カルボキシル基を有するオルガノ
ポリシロキサン及びその製造法に関する。
皮膚の処理に有用な、カルボキシル基を有するオルガノ
ポリシロキサン及びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】カルボ
キシル基を有するオルガノポリシロキサンは、磁気記録
媒体、電気絶縁用ワニス、ポリウレタン、歯科用セメン
ト、熱転写記録用受像シートなどの原料として用いられ
ているが、従来、ケイ素原子とカルボキシル基とが飽和
炭化水素基で結ばれているごく限られた構造のものがほ
とんどであって、多様化する要求性質に対して充分に答
えられるものではなかった。
キシル基を有するオルガノポリシロキサンは、磁気記録
媒体、電気絶縁用ワニス、ポリウレタン、歯科用セメン
ト、熱転写記録用受像シートなどの原料として用いられ
ているが、従来、ケイ素原子とカルボキシル基とが飽和
炭化水素基で結ばれているごく限られた構造のものがほ
とんどであって、多様化する要求性質に対して充分に答
えられるものではなかった。
【０００３】本発明の課題は、多様化する要求性質に対
して充分に答えることのできる新規なカルボキシル基を
有するオルガノポリシロキサンを提供することである。
して充分に答えることのできる新規なカルボキシル基を
有するオルガノポリシロキサンを提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、分子中に１個
以上のカルボキシル基及び／又はその塩を有し、カルボ
キシル基及び／又はその塩とケイ素原子との間に、エス
テル結合又はアミド結合を含む基を有する、オルガノポ
リシロキサン及びその製造法を提供する。
以上のカルボキシル基及び／又はその塩を有し、カルボ
キシル基及び／又はその塩とケイ素原子との間に、エス
テル結合又はアミド結合を含む基を有する、オルガノポ
リシロキサン及びその製造法を提供する。
【０００５】
【発明の実施の形態】［オルガノポリシロキサン］本発
明において、カルボキシル基及び／又はその塩（以下カ
ルボキシル基等という）は、好ましくは−ＣＯＯＭ（こ
こでＭは水素原子、金属、アンモニウム、総炭素数１〜
２２のアルキル若しくはアルケニルアンモニウム、炭素
数１〜２２のアルキル若しくはアルケニル置換ピリジニ
ウム、総炭素数１〜２２のアルカノールアンモニウム、
又は塩基性アミノ酸を示す。）で表される基であり、カ
ルボキシル基等を有するオルガノポリシロキサンは、カ
ルボキシル基等とケイ素原子との間に少なくともエステ
ル結合かアミド結合を含む２価の連結基を有するもので
ある。カルボキシル基等が本来有する極性、イオン性、
反応性に加えて、この連結基による他素材への親和性、
分子内架橋性などがポリシロキサンに賦与される。この
カルボキシル基等は、一般式（１）又は（２）の少なく
ともいずれか一方で表わされる構造でケイ素原子に連結
していることが好ましい。
明において、カルボキシル基及び／又はその塩（以下カ
ルボキシル基等という）は、好ましくは−ＣＯＯＭ（こ
こでＭは水素原子、金属、アンモニウム、総炭素数１〜
２２のアルキル若しくはアルケニルアンモニウム、炭素
数１〜２２のアルキル若しくはアルケニル置換ピリジニ
ウム、総炭素数１〜２２のアルカノールアンモニウム、
又は塩基性アミノ酸を示す。）で表される基であり、カ
ルボキシル基等を有するオルガノポリシロキサンは、カ
ルボキシル基等とケイ素原子との間に少なくともエステ
ル結合かアミド結合を含む２価の連結基を有するもので
ある。カルボキシル基等が本来有する極性、イオン性、
反応性に加えて、この連結基による他素材への親和性、
分子内架橋性などがポリシロキサンに賦与される。この
カルボキシル基等は、一般式（１）又は（２）の少なく
ともいずれか一方で表わされる構造でケイ素原子に連結
していることが好ましい。
【０００６】
【化３】
【０００７】［式中、Ｒ1，Ｒ2：同一又は異なって、ヘ
テロ原子を含む置換基を有していてもよい、炭素数２〜
２２の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルケニ
レン基又はアリーレン基を示す。 Ｘ：−Ｏ−又は−ＮＨ−基を示す。 Ｍ：前記の意味を示す。］
テロ原子を含む置換基を有していてもよい、炭素数２〜
２２の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルケニ
レン基又はアリーレン基を示す。 Ｘ：−Ｏ−又は−ＮＨ−基を示す。 Ｍ：前記の意味を示す。］
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｍ：前記の意味を
示す。 Ｒ3、Ｒ4：同一又は異なって、ヘテロ原子を含む置換基
を有していてもよい、炭素数２〜２２の直鎖もしくは分
岐鎖状のアルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン
基を示す。］ 一般式（１）及び（２）中、Ｒ1は、好ましくは炭素数
２〜１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基又はアル
ケニレン基であり、Ｒ2及びＲ4は、好ましくは炭素数２
〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基又はアルケニ
レン基、あるいはフェニレン基であり、Ｒ3は、好まし
くは炭素数２〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基
又はアルケニレン基であり、より好ましくはエチレン基
である。Ｒ1〜Ｒ4において、ヘテロ原子を含む置換基と
しては、エステル基、エーテル基、アミド基、ウレイレ
ン基等が挙げられる。
示す。 Ｒ3、Ｒ4：同一又は異なって、ヘテロ原子を含む置換基
を有していてもよい、炭素数２〜２２の直鎖もしくは分
岐鎖状のアルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン
基を示す。］ 一般式（１）及び（２）中、Ｒ1は、好ましくは炭素数
２〜１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基又はアル
ケニレン基であり、Ｒ2及びＲ4は、好ましくは炭素数２
〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基又はアルケニ
レン基、あるいはフェニレン基であり、Ｒ3は、好まし
くは炭素数２〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基
又はアルケニレン基であり、より好ましくはエチレン基
である。Ｒ1〜Ｒ4において、ヘテロ原子を含む置換基と
しては、エステル基、エーテル基、アミド基、ウレイレ
ン基等が挙げられる。
【００１０】Ｍ中、金属は、アルカリ金属、アルカリ土
類金属及び遷移金属を含むが、アルカリ金属、アルカリ
土類金属が好ましく、ナトリウム、カリウムがより好ま
しい。アルカノールアンモニウムは、総炭素数１〜９の
アルカノールアンモニウムが好ましく、更に好ましく
は、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモ
ニウム、トリエタノールアンモニウムである。これらの
アルカノールアンモニウムは、ｐＨによりアルカノール
アミンにもなりうる。塩基性アミノ酸としては、アルギ
ニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられる。
類金属及び遷移金属を含むが、アルカリ金属、アルカリ
土類金属が好ましく、ナトリウム、カリウムがより好ま
しい。アルカノールアンモニウムは、総炭素数１〜９の
アルカノールアンモニウムが好ましく、更に好ましく
は、モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモ
ニウム、トリエタノールアンモニウムである。これらの
アルカノールアンモニウムは、ｐＨによりアルカノール
アミンにもなりうる。塩基性アミノ酸としては、アルギ
ニン、ヒスチジン、リジン等が挙げられる。
【００１１】［製法］本発明のカルボキシル基等を有す
るオルガノポリシロキサンは、水酸基及び／又はアミノ
基を有するオルガノポリシロキサン（以下、前駆体オル
ガノポリシロキサンという）と、酸無水物又は酸塩化物
とを反応させることで合成することができるが、酸無水
物が好ましく用いられる。酸無水物としては、無水フタ
ル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水グルタル
酸、無水アジピン酸の中から選ばれる１種以上を用いる
ことが好ましい。
るオルガノポリシロキサンは、水酸基及び／又はアミノ
基を有するオルガノポリシロキサン（以下、前駆体オル
ガノポリシロキサンという）と、酸無水物又は酸塩化物
とを反応させることで合成することができるが、酸無水
物が好ましく用いられる。酸無水物としては、無水フタ
ル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水グルタル
酸、無水アジピン酸の中から選ばれる１種以上を用いる
ことが好ましい。
【００１２】前駆体オルガノポリシロキサンの水酸基、
アミノ基の部分構造は特に限定されないが、一般式
（３）又は（４）で表されるものが好ましい。
アミノ基の部分構造は特に限定されないが、一般式
（３）又は（４）で表されるものが好ましい。
【００１３】
【化５】
【００１４】また、前駆体オルガノポリシロキサンのポ
リシロキサン鎖としては、［Ｒ2ＳｉＯ］単位（ここ
で、Ｒはメチル基等の低級アルキル基、フェニル基又は
ビニル基を示す。）が直鎖状又は分岐鎖状に結合してい
る構造を有するものが挙げられ、これらは架橋していて
も、架橋していなくてもよい。この前駆体オルガノポリ
シロキサンの中では、粘度３０〜１０万ｍＰａ・ｓのも
のが好ましい。
リシロキサン鎖としては、［Ｒ2ＳｉＯ］単位（ここ
で、Ｒはメチル基等の低級アルキル基、フェニル基又は
ビニル基を示す。）が直鎖状又は分岐鎖状に結合してい
る構造を有するものが挙げられ、これらは架橋していて
も、架橋していなくてもよい。この前駆体オルガノポリ
シロキサンの中では、粘度３０〜１０万ｍＰａ・ｓのも
のが好ましい。
【００１５】前駆体オルガノポリシロキサンと、酸無水
物との反応の際に、溶媒は、何も用いないか、あるいは
酸無水物と反応しないものであれば特に制限はなく、例
えば、２−ブタノン等のケトン類、ヘプタンやシクロヘ
キサン等の飽和炭化水素類、トルエン等の芳香族炭化水
素類、１，４−ジオキサンやジエチレングリコールジエ
チルエーテルやアニソール等のエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、酢酸エチルや安息香酸メチル
等のエステル類、１，２−ジクロロエタンやクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、スルホラン等のスルホ
ン類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙
げられる。
物との反応の際に、溶媒は、何も用いないか、あるいは
酸無水物と反応しないものであれば特に制限はなく、例
えば、２−ブタノン等のケトン類、ヘプタンやシクロヘ
キサン等の飽和炭化水素類、トルエン等の芳香族炭化水
素類、１，４−ジオキサンやジエチレングリコールジエ
チルエーテルやアニソール等のエーテル類、ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、酢酸エチルや安息香酸メチル
等のエステル類、１，２−ジクロロエタンやクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、スルホラン等のスルホ
ン類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙
げられる。
【００１６】反応温度は、酸無水物の開環反応を早め、
前駆体オルガノポリシロキサンと酸無水物とを混合し易
くし、またポリシロキサン鎖の断裂などの副反応が起こ
りにくく、また変色などを引き起こさない観点から、３
０℃〜１５０℃が好ましく、５０℃〜１１０℃がさらに
好ましい。
前駆体オルガノポリシロキサンと酸無水物とを混合し易
くし、またポリシロキサン鎖の断裂などの副反応が起こ
りにくく、また変色などを引き起こさない観点から、３
０℃〜１５０℃が好ましく、５０℃〜１１０℃がさらに
好ましい。
【００１７】反応時間は、充分な反応を行い、またポリ
シロキサン鎖の断裂や変色等の好ましくない副反応を引
き起こさない観点から、２〜２３時間が適当である。反
応雰囲気は、乾燥窒素などの不活性気体雰囲気が好まし
い。
シロキサン鎖の断裂や変色等の好ましくない副反応を引
き起こさない観点から、２〜２３時間が適当である。反
応雰囲気は、乾燥窒素などの不活性気体雰囲気が好まし
い。
【００１８】前駆体オルガノポリシロキサンと酸無水物
との割合は、求められる性質に依存して決められるが、
生成物にカルボキシル基等を含有させる特徴を出し、反
応しないで残留する酸無水物量を抑え、その後の変質や
使用時の副反応を引き起こさない観点から、前駆体オル
ガノポリシロキサンの水酸基とアミノ基との合計当量モ
ル数に対して０．３倍〜１．２倍当量モルの酸無水物が
仕込まれることが好ましく、０．６倍〜１．１倍当量モ
ル用いることが特に好ましい。ここで、酸無水物１モル
は、反応性から１当量モルとする。特に式（４）におい
てＸがＮＨである基を有する、前駆体オルガノポリシロ
キサンを用い、これに酸無水物を反応させる場合には、
全てのアミノ基の０．７倍当量モル以上用いることが好
ましい。
との割合は、求められる性質に依存して決められるが、
生成物にカルボキシル基等を含有させる特徴を出し、反
応しないで残留する酸無水物量を抑え、その後の変質や
使用時の副反応を引き起こさない観点から、前駆体オル
ガノポリシロキサンの水酸基とアミノ基との合計当量モ
ル数に対して０．３倍〜１．２倍当量モルの酸無水物が
仕込まれることが好ましく、０．６倍〜１．１倍当量モ
ル用いることが特に好ましい。ここで、酸無水物１モル
は、反応性から１当量モルとする。特に式（４）におい
てＸがＮＨである基を有する、前駆体オルガノポリシロ
キサンを用い、これに酸無水物を反応させる場合には、
全てのアミノ基の０．７倍当量モル以上用いることが好
ましい。
【００１９】
【実施例】以下の実施例において、アミノ基、カルボキ
シル基及び水酸基は以下の方法で定量した。
シル基及び水酸基は以下の方法で定量した。
【００２０】＜アミノ基の定量＞クロロホルム・メタノ
ール混合溶媒（容量比１：１）の中で、過塩素酸の酢酸
溶液を用いて電位差滴定によって分析した。
ール混合溶媒（容量比１：１）の中で、過塩素酸の酢酸
溶液を用いて電位差滴定によって分析した。
【００２１】＜カルボキシル基の定量＞クロロホルム・
メタノール混合溶媒（容量比１：１）の中で、フェノー
ルフタレインを指示薬とし、水酸化カリウムのエタノー
ル溶液を用いて滴定した。
メタノール混合溶媒（容量比１：１）の中で、フェノー
ルフタレインを指示薬とし、水酸化カリウムのエタノー
ル溶液を用いて滴定した。
【００２２】＜水酸基の定量＞クロロホルム溶媒中、無
水酢酸のピリジン溶液で処理し、水を加えて過剰の無水
酢酸を酢酸に変え、フェノールフタレインを指示薬とし
て、生成した酢酸を水酸化カリウムで逆滴定した。得ら
れた値からカルボキシル基の滴定値を差し引いて、残存
している水酸基量に換算した。
水酢酸のピリジン溶液で処理し、水を加えて過剰の無水
酢酸を酢酸に変え、フェノールフタレインを指示薬とし
て、生成した酢酸を水酸化カリウムで逆滴定した。得ら
れた値からカルボキシル基の滴定値を差し引いて、残存
している水酸基量に換算した。
【００２３】実施例１ ＫＦ−８００２（信越化学工業株式会社製、アミノ基含
有ポリジメチルシロキサン）２００重量部と無水コハク
酸（和光純薬工業製）１２．０重量部とを混合して、窒
素雰囲気下、８５〜８８℃で４時間攪拌し、カルボキシ
ル基を有するポリジメチルシロキサン（一般式（２）に
おいて、Ｒ1がプロピレン基、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がエチレ
ン基、Ｘが−ＮＨ−、Ｍが水素原子である化合物）を薄
黄色の糊状物として得た。
有ポリジメチルシロキサン）２００重量部と無水コハク
酸（和光純薬工業製）１２．０重量部とを混合して、窒
素雰囲気下、８５〜８８℃で４時間攪拌し、カルボキシ
ル基を有するポリジメチルシロキサン（一般式（２）に
おいて、Ｒ1がプロピレン基、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4がエチレ
ン基、Ｘが−ＮＨ−、Ｍが水素原子である化合物）を薄
黄色の糊状物として得た。
【００２４】このポリジメチルシロキサンは、元のアミ
ノ基の９２％が消失していた。また、カルボキシル基の
定量の結果は、２２．５ｍｇ水酸化カリウム当量／ｇサ
ンプルであった。液膜法で赤外線吸収スペクトルを測定
した結果、１７０８ｃｍ-1にカルボキシル基の吸収が、
１６４１ｃｍ-1にアミド基の吸収が観測された。
ノ基の９２％が消失していた。また、カルボキシル基の
定量の結果は、２２．５ｍｇ水酸化カリウム当量／ｇサ
ンプルであった。液膜法で赤外線吸収スペクトルを測定
した結果、１７０８ｃｍ-1にカルボキシル基の吸収が、
１６４１ｃｍ-1にアミド基の吸収が観測された。
【００２５】実施例２ ＫＦ−６００３（信越化学工業株式会社製、水酸基含有
ポリジメチルシロキサン）２００重量部と無水コハク酸
（和光純薬工業製）７．１４重量部とを混合して、窒素
雰囲気下、９０〜９５℃で９時間攪拌し、カルボキシル
基を有するポリジメチルシロキサンを無色の糊状物とし
て得た。
ポリジメチルシロキサン）２００重量部と無水コハク酸
（和光純薬工業製）７．１４重量部とを混合して、窒素
雰囲気下、９０〜９５℃で９時間攪拌し、カルボキシル
基を有するポリジメチルシロキサンを無色の糊状物とし
て得た。
【００２６】このポリジメチルシロキサンは、元の水酸
基の９３％が消失しており、カルボキシル基の定量の結
果は、１８．８ｍｇ水酸化カリウム当量／ｇサンプルで
あった。液膜法で赤外線吸収スペクトルを測定した結
果、１７１６ｃｍ-1にカルボキシル基の吸収が、１７３
０ｃｍ-1にエステル基の吸収が観測された。
基の９３％が消失しており、カルボキシル基の定量の結
果は、１８．８ｍｇ水酸化カリウム当量／ｇサンプルで
あった。液膜法で赤外線吸収スペクトルを測定した結
果、１７１６ｃｍ-1にカルボキシル基の吸収が、１７３
０ｃｍ-1にエステル基の吸収が観測された。
【００２７】
【発明の効果】本発明品は、繊維、紙、毛髪、皮膚の表
面処理の原料とすることが出来る。
面処理の原料とすることが出来る。
Claims (4)
- 【請求項１】 分子中に１個以上のカルボキシル基及び
／又はその塩を有し、カルボキシル基及び／又はその塩
とケイ素原子との間に、エステル結合又はアミド結合を
含む基を有する、オルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】 カルボキシル基及び／又はその塩が、一
般式（１）又は（２）の少なくともいずれか一方で表わ
される構造でケイ素原子に連結されている、請求項１記
載のオルガノポリシロキサン。 【化１】 ［式中、Ｒ1，Ｒ2：同一又は異なって、ヘテロ原子を含
む置換基を有していてもよい、炭素数２〜２２の直鎖も
しくは分岐鎖状のアルキレン基、アルケニレン基又はア
リーレン基を示す。 Ｘ：−Ｏ−又は−ＮＨ−基を示す。 Ｍ：水素原子、金属、アンモニウム、総炭素数１〜２２
のアルキル若しくはアルケニルアンモニウム、炭素数１
〜２２のアルキル若しくはアルケニル置換ピリジニウ
ム、総炭素数１〜２２のアルカノールアンモニウム、又
は塩基性アミノ酸を示す。］ 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｍ：前記の意味を示す。 Ｒ3、Ｒ4：同一又は異なって、ヘテロ原子を含む置換基
を有していてもよい、炭素数２〜２２の直鎖もしくは分
岐鎖状のアルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン
基を示す。］ - 【請求項３】 水酸基及び／又はアミノ基を有するオル
ガノポリシロキサンと、酸無水物又は酸塩化物を反応さ
せる、請求項１又は２記載のオルガノポリシロキサンの
製造法。 - 【請求項４】 酸無水物が、無水フタル酸、無水マレイ
ン酸、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水アジピン酸
の中から選ばれる１種以上である、請求項３記載のオル
ガノポリシロキサンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000305741A JP2002114849A (ja) | 2000-10-05 | 2000-10-05 | オルガノポリシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000305741A JP2002114849A (ja) | 2000-10-05 | 2000-10-05 | オルガノポリシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002114849A true JP2002114849A (ja) | 2002-04-16 |
Family
ID=18786543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000305741A Pending JP2002114849A (ja) | 2000-10-05 | 2000-10-05 | オルガノポリシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002114849A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005063856A1 (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ゲル化剤およびゲル状組成物 |
| WO2008046762A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-04-24 | L'oreal | Cosmetic composition comprising an organopolysiloxane comprising at least one carboxyl group |
| EP2107078A1 (en) | 2008-04-03 | 2009-10-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane having carboxyl groups |
| EP2107080A1 (en) | 2008-04-03 | 2009-10-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Powder surface-treated with an organopolysiloxane having carboxyl groups, a dispersion of the same, and a cosmetic comprising the same |
| EP2280040A1 (en) | 2009-07-28 | 2011-02-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organopolysiloxane having amide group, and cosmetic material containing same |
| WO2011043400A1 (ja) * | 2009-10-06 | 2011-04-14 | 日本化薬株式会社 | 多価カルボン酸組成物およびその製造方法、ならびに該多価カルボン酸組成物を含有してなる硬化性樹脂組成物 |
| JP2013082820A (ja) * | 2011-10-11 | 2013-05-09 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 粉体処理剤、処理粉体及び油中粉体分散物。 |
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