JPH0158219B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、硬化性組成物に係り湿分の不存在下
では長期間安定であり、湿分存在下では急速に硬
化してゴム状物質に変換する1液型変成シリコー
ン系ゴム組成物に関する。 従来、室温硬化性組成物は、使用時に主剤と硬
化剤を所定の割合で混合して用いる2液型と、こ
れら混合操作を必要としない1液型とが知られて
いるが、作業性の上で1液型が優れている。又、
1液型室温硬化性組成物としてはシリコーン系、
変成シリコーン系、ウレタン系、ポリサルフアイ
ド系等が知られているが、シリコーン系1液は、
速硬化性、耐候性が優れているという特長を有し
ているが、石材汚染性があるため石目地に使えな
い、塗料ののりが悪いため表面塗装が出来ない、
静電気が発生し易いため表面にホコリ等が付着し
易い、カビが発生し易い、高価格であるという欠
点を有している。ウレタン系1液は安価ではある
が、一般に硬化が遅く、表面にベトツキがいつま
でも残る、不安定であり貯蔵安定性に欠ける、耐
候性、耐熱性が劣る、接着性に難がある、黄変す
る、発泡するという欠点を有している。又、ポリ
サルフアイド系1液は、過酸化鉛、過酸化カルシ
ウム、過酸化バリウム等の過酸化物を添加する必
要があり、毒性、貯蔵安定性が問題であり、また
耐熱性、耐候性(動的)にも問題がある。 一方、比較的新しい変成シリコーン系1液は接
着性、貯蔵安定性、防カビ性等に優れており、シ
リコーン系1液のような石材汚染性がなく、ウレ
タン系1液のように表面タツクが残ることもな
い。しかしながら、特に末端がアルコキシタイプ
の変成シリコーン1液組成物の場合、硬化が遅い
為に多くの場合、金属塩等の硬化触媒を用いるの
が普通である。周知のように金属化合物の存在は
室温硬化性組成物の硬化速度を速め、ある種の金
属化合物はその添加量の加減によつて好みの硬化
速度を得ることが可能である。一方、多量の添加
は硬化後の物性、とりわけ耐熱性、耐候性を悪化
させるという問題点があり、この問題はアルコキ
シ末端変性シリコーン系1液の欠点であつた。 本発明は、従来のかかる欠点を解決し、速硬化
性であり、かつ耐熱性、耐候性の優れたシリコー
ン系1液組成物を提供するものである。即ち、 (イ) 主鎖が 本質的に、式 ―R1―O― (1) (式中、R1は炭素数が1〜4である2価の
アルキレン基) で示される化学的に結合された繰り返し単位
を含み、かつ末端に官能性珪素基を有するポリ
エーテル100重量部に対し (ロ) 式、R5R6SnO(式中、R5及びR6は1価の炭化
水素基)で示される有機錫とエステル化合物と
の反応物0.01〜10重量部 を含有する硬化性組成物を要旨とする。 本発明で使用する、末端ポリエーテルは、たと
えば末端に式
では長期間安定であり、湿分存在下では急速に硬
化してゴム状物質に変換する1液型変成シリコー
ン系ゴム組成物に関する。 従来、室温硬化性組成物は、使用時に主剤と硬
化剤を所定の割合で混合して用いる2液型と、こ
れら混合操作を必要としない1液型とが知られて
いるが、作業性の上で1液型が優れている。又、
1液型室温硬化性組成物としてはシリコーン系、
変成シリコーン系、ウレタン系、ポリサルフアイ
ド系等が知られているが、シリコーン系1液は、
速硬化性、耐候性が優れているという特長を有し
ているが、石材汚染性があるため石目地に使えな
い、塗料ののりが悪いため表面塗装が出来ない、
静電気が発生し易いため表面にホコリ等が付着し
易い、カビが発生し易い、高価格であるという欠
点を有している。ウレタン系1液は安価ではある
が、一般に硬化が遅く、表面にベトツキがいつま
でも残る、不安定であり貯蔵安定性に欠ける、耐
候性、耐熱性が劣る、接着性に難がある、黄変す
る、発泡するという欠点を有している。又、ポリ
サルフアイド系1液は、過酸化鉛、過酸化カルシ
ウム、過酸化バリウム等の過酸化物を添加する必
要があり、毒性、貯蔵安定性が問題であり、また
耐熱性、耐候性(動的)にも問題がある。 一方、比較的新しい変成シリコーン系1液は接
着性、貯蔵安定性、防カビ性等に優れており、シ
リコーン系1液のような石材汚染性がなく、ウレ
タン系1液のように表面タツクが残ることもな
い。しかしながら、特に末端がアルコキシタイプ
の変成シリコーン1液組成物の場合、硬化が遅い
為に多くの場合、金属塩等の硬化触媒を用いるの
が普通である。周知のように金属化合物の存在は
室温硬化性組成物の硬化速度を速め、ある種の金
属化合物はその添加量の加減によつて好みの硬化
速度を得ることが可能である。一方、多量の添加
は硬化後の物性、とりわけ耐熱性、耐候性を悪化
させるという問題点があり、この問題はアルコキ
シ末端変性シリコーン系1液の欠点であつた。 本発明は、従来のかかる欠点を解決し、速硬化
性であり、かつ耐熱性、耐候性の優れたシリコー
ン系1液組成物を提供するものである。即ち、 (イ) 主鎖が 本質的に、式 ―R1―O― (1) (式中、R1は炭素数が1〜4である2価の
アルキレン基) で示される化学的に結合された繰り返し単位
を含み、かつ末端に官能性珪素基を有するポリ
エーテル100重量部に対し (ロ) 式、R5R6SnO(式中、R5及びR6は1価の炭化
水素基)で示される有機錫とエステル化合物と
の反応物0.01〜10重量部 を含有する硬化性組成物を要旨とする。 本発明で使用する、末端ポリエーテルは、たと
えば末端に式
【式】
を有するポリエーテルに
〔式中Zは―R―、―ROR―、
【式】
【式】又は
【式】(式中
Rは同種又は異種の炭素数1〜20の2価の炭化水
素基)、R2は水素又は炭素数1〜20の置換もしく
は非置換の1価の有機基、R3は炭素数1〜20の
置換もしくは非置換の1価の有機基又はトリオル
ガノシロキシ基、R4は炭素数1〜20の飽和又は
不飽和の1価の炭化水素基、aは0又は1の整
数、bは0、1又は2の整数、cは0、1又は2
の整数、mは0〜18の整数〕 で示される化合物を塩化白金酸のような公知のヒ
ドロキシル化触媒を用いて反応させることにより
容易に得ることができる。 この場合、末端基は、式 で示されるものとなる。本発明において官能性珪
素基とは、上記のごとく珪素原子に結合した加水
分解性基に代表される湿分存在下で架橋可能な原
子団である。 式―R1―O―(1)で示される化学的に結合され
た繰り返し単位には、例えば―CH2O―、―
CH2CH2O―、
素基)、R2は水素又は炭素数1〜20の置換もしく
は非置換の1価の有機基、R3は炭素数1〜20の
置換もしくは非置換の1価の有機基又はトリオル
ガノシロキシ基、R4は炭素数1〜20の飽和又は
不飽和の1価の炭化水素基、aは0又は1の整
数、bは0、1又は2の整数、cは0、1又は2
の整数、mは0〜18の整数〕 で示される化合物を塩化白金酸のような公知のヒ
ドロキシル化触媒を用いて反応させることにより
容易に得ることができる。 この場合、末端基は、式 で示されるものとなる。本発明において官能性珪
素基とは、上記のごとく珪素原子に結合した加水
分解性基に代表される湿分存在下で架橋可能な原
子団である。 式―R1―O―(1)で示される化学的に結合され
た繰り返し単位には、例えば―CH2O―、―
CH2CH2O―、
【式】
【式】―CH2CH2CH2O―などが具
体的に挙げられる。これら繰り返し単位が単独だ
けでなく2種以上の混合形でもかまわないが、特
にポリオキシプロピレンがよい。式(3)に示される
化合物の1部を例示すると、メチルメトキシシラ
ン、トリメトキシシラン、メチルジエトキシシラ
ン、トリエトキシシラン、メチルジイソプロペニ
ルオキシシラン、フエニルジイソプロペニルオキ
シシラン、トリメチルシロキシジメトキシシラ
ン、トリメチルシロキシジエトキシシラン、1,
3,3―トリメチル―1,3ジメトキシジシロキ
サン等が挙げられる。 有機錫化合物のR5及びR6の1価の炭化水素基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、アミル基、ドデシル基、ラウリル基、プ
ロペニル基、フエニル基、トリル基など炭素数1
〜20程度のものが例示できる。 これら有機錫化合物と反応させるエステル化合
物としては、ジメチルマレエート、ジメチルフタ
レート、モノエチルフタレート、ジプロピルフタ
レート、ジブチルマレエート、ジオクチルフタレ
ート、ジラウリルフタレート及びジラウリルマレ
エート、エチルオルトシリケート、n―プロピル
シリケート、ジ―n―プロピルサルフエート、ト
リブチルフオスフエート、n―オクチルナイトレ
ート、アミルボレート、メチルアセテート、エチ
ルベンゾエート、フエニルサリチレート等が例示
できる。 有機錫化合物R5R6SnOとエステル化合物が反
応することは公知である。例えば撹拌機付の容器
に両者を所定の割合で投入し加熱撹拌を行なうこ
とによつて容易に反応が道行し淡黄色を有する透
明液状物に変るのをもつて終点とすればよい。両
者の混合比は特に限定するものでないが、
R5R6SnO1モルにつき該エステル化合物を3〜
0.25モル反応させるのが好ましい。3以上では反
応生成物自身の触媒活性が低下し、また0.25以下
では反応時の固化傾向が大であり、触媒として組
成物中に均一に分散させるのが容易でない。反応
温度は室温から250℃の任意の温度で行なうこと
ができるが、100〜180℃の温度で行なうのが殊に
好ましい結果が得られる。 上記操作によつて得られた淡黄色透明液状物が
単にR5R6SnOのエステル化合物溶液でないこと
は、例えば塩素化溶媒(テトラクロルエチレン
等)には可溶であるが、炭化水素、エーテル、ケ
トン等の有機溶媒には不溶のジブチル錫オキシサ
イドと等モルのジオクチルフタレートとの反応に
よつて得られた生成物は、上記有機溶媒に易容と
なることからうなづける。 本発明では、このR5R6SnO/エステル反応物
を、末端アルコキシシリル末端ポリエーテル重合
体100重量部に対し0.01〜10重量部用いるのが好
ましい。更に好ましいのは0.1〜5重量部である。 本発明によれば、変成シリコーン系1液組成物
の硬化速度は著しく改善され、室温で大気中に放
置すれば数分ないし1時間で表面より硬化が進み
タツクフリーになる。更に数日放置すれば内部硬
化が進行し強固なゴム弾性体が得られる。 本発明の組成物は、更に種々の充填剤、可塑
剤、添加剤等を含むことができる。充填剤は炭酸
カルシウム、カオリン、タルク、酸化チタン、シ
リカ、珪酸アルミ、カーボンブラツク等が用いら
れる。可塑剤はジオクチルフタレート、ブチルベ
ンジルフタレート、塩素化パラフイン、エポキシ
化大豆油その他通常のものが用いられる。添加剤
としては水添ヒマシ油、無水珪酸、有機ベントナ
イト等のダレ防止剤、着色剤及び紫外線吸収剤、
ラジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤等の老化防
止剤等が単独もしくは併用して用いられる。 本発明において得られる室温硬化性組成物は、
弾性シーラントとして特に有用であり、建造物、
自動車、船舶、土木工事等の密封用材料として使
用し得る。更に注型ゴム材料、型取り用材料、塗
料、接着剤としても使用できる。 以下実施例を挙げて具体的に述べる。 参考例 1 200ml撹拌機付フラスコにジブチル錫オキシサ
イド(商品名、StannBO:三共有機合成)24.9g
(0.10モル)及びジオクチルフタレート39.1g
(0.1モル)を入れ150℃のオイルバス中で3時間
撹拌した。混合物は初期、高粘度の白色スラリー
であつたが、反応が進むにつれ最後は淡黄色の粘
稠な透明液体になつた。 実施例 1 全末端の80%に
けでなく2種以上の混合形でもかまわないが、特
にポリオキシプロピレンがよい。式(3)に示される
化合物の1部を例示すると、メチルメトキシシラ
ン、トリメトキシシラン、メチルジエトキシシラ
ン、トリエトキシシラン、メチルジイソプロペニ
ルオキシシラン、フエニルジイソプロペニルオキ
シシラン、トリメチルシロキシジメトキシシラ
ン、トリメチルシロキシジエトキシシラン、1,
3,3―トリメチル―1,3ジメトキシジシロキ
サン等が挙げられる。 有機錫化合物のR5及びR6の1価の炭化水素基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、アミル基、ドデシル基、ラウリル基、プ
ロペニル基、フエニル基、トリル基など炭素数1
〜20程度のものが例示できる。 これら有機錫化合物と反応させるエステル化合
物としては、ジメチルマレエート、ジメチルフタ
レート、モノエチルフタレート、ジプロピルフタ
レート、ジブチルマレエート、ジオクチルフタレ
ート、ジラウリルフタレート及びジラウリルマレ
エート、エチルオルトシリケート、n―プロピル
シリケート、ジ―n―プロピルサルフエート、ト
リブチルフオスフエート、n―オクチルナイトレ
ート、アミルボレート、メチルアセテート、エチ
ルベンゾエート、フエニルサリチレート等が例示
できる。 有機錫化合物R5R6SnOとエステル化合物が反
応することは公知である。例えば撹拌機付の容器
に両者を所定の割合で投入し加熱撹拌を行なうこ
とによつて容易に反応が道行し淡黄色を有する透
明液状物に変るのをもつて終点とすればよい。両
者の混合比は特に限定するものでないが、
R5R6SnO1モルにつき該エステル化合物を3〜
0.25モル反応させるのが好ましい。3以上では反
応生成物自身の触媒活性が低下し、また0.25以下
では反応時の固化傾向が大であり、触媒として組
成物中に均一に分散させるのが容易でない。反応
温度は室温から250℃の任意の温度で行なうこと
ができるが、100〜180℃の温度で行なうのが殊に
好ましい結果が得られる。 上記操作によつて得られた淡黄色透明液状物が
単にR5R6SnOのエステル化合物溶液でないこと
は、例えば塩素化溶媒(テトラクロルエチレン
等)には可溶であるが、炭化水素、エーテル、ケ
トン等の有機溶媒には不溶のジブチル錫オキシサ
イドと等モルのジオクチルフタレートとの反応に
よつて得られた生成物は、上記有機溶媒に易容と
なることからうなづける。 本発明では、このR5R6SnO/エステル反応物
を、末端アルコキシシリル末端ポリエーテル重合
体100重量部に対し0.01〜10重量部用いるのが好
ましい。更に好ましいのは0.1〜5重量部である。 本発明によれば、変成シリコーン系1液組成物
の硬化速度は著しく改善され、室温で大気中に放
置すれば数分ないし1時間で表面より硬化が進み
タツクフリーになる。更に数日放置すれば内部硬
化が進行し強固なゴム弾性体が得られる。 本発明の組成物は、更に種々の充填剤、可塑
剤、添加剤等を含むことができる。充填剤は炭酸
カルシウム、カオリン、タルク、酸化チタン、シ
リカ、珪酸アルミ、カーボンブラツク等が用いら
れる。可塑剤はジオクチルフタレート、ブチルベ
ンジルフタレート、塩素化パラフイン、エポキシ
化大豆油その他通常のものが用いられる。添加剤
としては水添ヒマシ油、無水珪酸、有機ベントナ
イト等のダレ防止剤、着色剤及び紫外線吸収剤、
ラジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤等の老化防
止剤等が単独もしくは併用して用いられる。 本発明において得られる室温硬化性組成物は、
弾性シーラントとして特に有用であり、建造物、
自動車、船舶、土木工事等の密封用材料として使
用し得る。更に注型ゴム材料、型取り用材料、塗
料、接着剤としても使用できる。 以下実施例を挙げて具体的に述べる。 参考例 1 200ml撹拌機付フラスコにジブチル錫オキシサ
イド(商品名、StannBO:三共有機合成)24.9g
(0.10モル)及びジオクチルフタレート39.1g
(0.1モル)を入れ150℃のオイルバス中で3時間
撹拌した。混合物は初期、高粘度の白色スラリー
であつたが、反応が進むにつれ最後は淡黄色の粘
稠な透明液体になつた。 実施例 1 全末端の80%に
【式】基を有する平
均分子量8000のオキシプロピレン重合体100重量
部に対し炭酸カルシウム140重量部、DOP30重量
部、酸化チタン20重量部、水添ヒマシ油6重量
部、老化防止剤スチレン化フエノール1重量部を
実質的に水分の存在しない系で混練した後、参考
例1で得た硬化触媒を1重量部加え均一に混練し
た硬化性組成物を得た。この組成物23℃、60%湿
温雰囲気下で置いたところ40分後には表面が完全
にタツクフリーとなつた。 又、JIS―5758に則して作成したH型試験片を
23℃、60%湿度で14日間養生すると、内部まで完
全に硬化したゴム状弾性体が得られた。これを50
mm/分の速度で引張試験を行なうと50%モジユラ
スが2.7Kg/cm2、破断時強度が8.0Kg/cm2、破断時
伸び600%の引張特性が得られた。更に90℃で14
日間養生したものを同様に引張試験を行うと50%
モジユラスが2.6Kg/cm2、破断時強度6.9Kg/cm2、
破断時伸び560%の引張特性が得られた。 又、厚さ3mmのシート状で23℃、60%で14日間
養生後、更に30℃で14日間養生したものにサンシ
ヤインウエザーメーターを用いて照射を続けたと
ころ、1000時間以上経過してもクラツクの発生が
みられなかつた。 この室温硬化性組成物は、密閉容器中で50℃、
1ケ月貯蔵した後でも、なお良好な押圧し特性を
有していた。 実施例 2 全末端の80%が
部に対し炭酸カルシウム140重量部、DOP30重量
部、酸化チタン20重量部、水添ヒマシ油6重量
部、老化防止剤スチレン化フエノール1重量部を
実質的に水分の存在しない系で混練した後、参考
例1で得た硬化触媒を1重量部加え均一に混練し
た硬化性組成物を得た。この組成物23℃、60%湿
温雰囲気下で置いたところ40分後には表面が完全
にタツクフリーとなつた。 又、JIS―5758に則して作成したH型試験片を
23℃、60%湿度で14日間養生すると、内部まで完
全に硬化したゴム状弾性体が得られた。これを50
mm/分の速度で引張試験を行なうと50%モジユラ
スが2.7Kg/cm2、破断時強度が8.0Kg/cm2、破断時
伸び600%の引張特性が得られた。更に90℃で14
日間養生したものを同様に引張試験を行うと50%
モジユラスが2.6Kg/cm2、破断時強度6.9Kg/cm2、
破断時伸び560%の引張特性が得られた。 又、厚さ3mmのシート状で23℃、60%で14日間
養生後、更に30℃で14日間養生したものにサンシ
ヤインウエザーメーターを用いて照射を続けたと
ころ、1000時間以上経過してもクラツクの発生が
みられなかつた。 この室温硬化性組成物は、密閉容器中で50℃、
1ケ月貯蔵した後でも、なお良好な押圧し特性を
有していた。 実施例 2 全末端の80%が
【式】基であ
る平均分子量8400のオキシプロピレン重合体100
重量部に実施例1と同様に充填剤、可塑剤、添加
剤を加え実質的に水分の存在しない状態で混練し
た後、参考例1で得た硬化触媒を0.5重量部加え
均一に分散して室温硬化性組成物を得た。この組
成物は23℃、60%湿度雰囲気下では、30分でタツ
クフリーになつた。又、実施例1と同様にして作
成したH型試験片の引張特性は、23℃、60%湿度
で14日間養生後で50%モジユラスが2.3Kg/cm2、
破断時強度が5.4Kg/cm2、破断時伸びが430%であ
つた。また更に90℃14日間養生後は50%モジユラ
スが2.4Kg/cm2、破断時強度6.2Kg/cm2、破断時伸
び470%であつた。また耐候性、貯蔵安定性も実
施例1と同様な水準であつた。 比較例 1 実施例1の配合組成において硬化触媒を全く使
用しなかつた場合は23℃、60%湿度下で1ケ月放
置したが全く硬化しなかつた。 比較例 2 実施例1の配合組成における硬化触媒としてジ
ブチル錫ジラウレートを1重量部使用した場合
は、23℃、60%湿度下でタツクフリーになるため
に半日を要した。また耐候性試験においてはサン
シヤインカーボンアーク灯を800時間照射すると
クラークの発生がみられた。更にジブチル錫ジラ
ウレートを2重量部に増量したが硬化速度はほと
んど改善されず、耐候性は更に低下した。 比較例 3 実施例1の配合組成における硬化触媒としてジ
ブチル錫フタレートを1重量部使用した場合は、
23℃、60%湿度下でタツクフリーになるため5時
間を要した。また、耐候性試験においてはサンシ
ヤインカーボンアーク灯を800時間照射するとク
ラークの発生がみられた。更にジブチル錫フタレ
ートを2重量部に増量したところ、硬化速度は若
干改善されるものの実施例1よりはるかに劣つて
おり、耐候性は更に低下した。
重量部に実施例1と同様に充填剤、可塑剤、添加
剤を加え実質的に水分の存在しない状態で混練し
た後、参考例1で得た硬化触媒を0.5重量部加え
均一に分散して室温硬化性組成物を得た。この組
成物は23℃、60%湿度雰囲気下では、30分でタツ
クフリーになつた。又、実施例1と同様にして作
成したH型試験片の引張特性は、23℃、60%湿度
で14日間養生後で50%モジユラスが2.3Kg/cm2、
破断時強度が5.4Kg/cm2、破断時伸びが430%であ
つた。また更に90℃14日間養生後は50%モジユラ
スが2.4Kg/cm2、破断時強度6.2Kg/cm2、破断時伸
び470%であつた。また耐候性、貯蔵安定性も実
施例1と同様な水準であつた。 比較例 1 実施例1の配合組成において硬化触媒を全く使
用しなかつた場合は23℃、60%湿度下で1ケ月放
置したが全く硬化しなかつた。 比較例 2 実施例1の配合組成における硬化触媒としてジ
ブチル錫ジラウレートを1重量部使用した場合
は、23℃、60%湿度下でタツクフリーになるため
に半日を要した。また耐候性試験においてはサン
シヤインカーボンアーク灯を800時間照射すると
クラークの発生がみられた。更にジブチル錫ジラ
ウレートを2重量部に増量したが硬化速度はほと
んど改善されず、耐候性は更に低下した。 比較例 3 実施例1の配合組成における硬化触媒としてジ
ブチル錫フタレートを1重量部使用した場合は、
23℃、60%湿度下でタツクフリーになるため5時
間を要した。また、耐候性試験においてはサンシ
ヤインカーボンアーク灯を800時間照射するとク
ラークの発生がみられた。更にジブチル錫フタレ
ートを2重量部に増量したところ、硬化速度は若
干改善されるものの実施例1よりはるかに劣つて
おり、耐候性は更に低下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (イ) 主鎖が、本質的に、式 ―R1―O― [式中、R1は炭素数が1〜4である2価のア
ルキレン基] で示される化学的に結合された繰返し単位を含
み、かつ末端に官能性珪素基を有するポリエー
テル100重量部に対し、 (ロ) 式、 R5R6SnO [式中、R5及びR6は1価の炭化水素基] で示される有機錫とエステル化合物との反応物
0.01〜10重量部 を含有する硬化性組成物。 2 ―R1―O―が、―CH2O―、―CH2CH2O―、 【式】及び―CH2CH2CH2CH2O― からなる群から選ばれる少なくとも1種である特
許請求の範囲第1項記載の硬化性組成物。 3 ―R1―O―が、 【式】である特許請求の範囲第2項 記載の硬化性組成物。 4 ポリエーテルの末端官能性珪素基が、一般式 [式中、R3は炭素数1〜20の置換もしくは非置
換の1価の有機基又はトリオルガノシロキシ基、
R4は水素又は炭素数1〜20の飽和又は不飽和の
1価の炭化水素基、bは0、1又は2の整数、c
は0、1又は2の整数、mは0〜18の整数を示
す] で示されるものである特許請求の範囲第1項記載
の硬化性組成物。 5 末端に官能性珪素基を有するポリエーテルの
末端基が、一般式 [式中、Zは―R―、―ROR―、【式】 【式】【式】又は【式】(式中、 Rは同種又は異種の炭素数1〜20の2価の炭化水
素基)、R2は水素又は炭素数1〜20の置換又は非
置換の1価の有機基、aは0又は1の整数、mは
0〜18の整数を示す] で示されるものである特許請求の範囲第4項記載
の硬化性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4126681A JPS57155250A (en) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4126681A JPS57155250A (en) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Curable composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57155250A JPS57155250A (en) | 1982-09-25 |
JPH0158219B2 true JPH0158219B2 (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=12603636
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4126681A Granted JPS57155250A (en) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Curable composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57155250A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8658738B2 (en) | 2009-06-24 | 2014-02-25 | Kaneka Corporation | Curable resin composition |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5971377A (ja) * | 1982-10-15 | 1984-04-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 粘着剤組成物 |
JPS59113051A (ja) * | 1982-12-20 | 1984-06-29 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JPS6015457A (ja) * | 1983-07-08 | 1985-01-26 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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JPS57155250A (en) | 1982-09-25 |
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