JP5304515B2 - アミド基を有するオルガノポリシロキサン及びそれを含む化粧料 - Google Patents
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Description
下記式で表される基を有するシリコーン(特許文献4)、
−(R1O)a−R2−(OR3)b−COOM
(Mは水素、アルカリ金属、アンモニウム等)
及び、下記式で表される基を有するシリコーン(特許文献5)、
(上式で、Xは−O−又は−NH−、Mは水素原子、金属、アンモニウム等)
が知られている。第1及び2のものは、カルボキシル基が一つであり、極性基の効果が充分ではない。第3のものは、カルボキシル基が2つあるが、その調製に特殊なアミン化合物を要する点で問題がある。
[式(1)中、R1は、互いに独立に、C1−30アルキル基、C1−30フッ素置換アルキル基、C6−30アリール基、及びC6−30アラルキル基から選ばれる基であり、
R2は、互いに独立に、下記式(3)で示される基:
及び下記式(4)で示される基から選ばれる基であり、
(式(3)及び(4)において、R4はC8−40脂肪族炭化水素基、C8−40アリール基、又はC8−40アラルキル基であり、
R5は水素原子、C8−40脂肪族炭化水素基、C8−40アリール基、又はC8−40アラルキル基であり、
R6は水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウムイオン又はアルキルアンモニムイオンであり、
gは2〜20の整数である)
Aは下記式(5)で示される基であり、
(式(5)において、R1は上述のとおりであり、kは1〜5の整数、hは0〜500の整数である)
a及びbは、0〜3の整数であり、
cは0〜100の整数、但し、1≦a+b+cであり、
dは0〜2,000の整数であり、
eは0〜500の整数であり、
fは0〜500の整数である]
−CmH2m−O−(C2H4O)i(C3H6O)jR3 (i)
式(i)において、R3は水素原子、C1−30脂肪族炭化水素基又はR7−(CO)−で示される有機基、ここでR7は水素原子、又はC1−30脂肪族炭化水素基であり、mは0〜15の整数、好ましくは0〜5の整数、iは0〜50、好ましくは0〜20の整数である。jは0〜50、好ましくは0〜20の整数である。
及び下記式(4)で示される基から選ばれる基である。
式(6)において、x及びyは1〜30の整数、但し、x+yは8〜40の整数であり、Lは−NH−、−O−、−COO−、又は−NHCO−である。R5は水素原子、C8−40の脂肪族炭化水素基又は上記式(6)で示される基である。式(6)において、xは2〜25、yは2〜25、x+yは8〜30であることが好ましい。Lは−NH−、及び−O−が好ましい。
式(5)において、R1は上述のとおりであり、kは1〜5、好ましくは2〜4、の整数であり、hは0〜500、好ましくは3〜100の整数、より好ましくは3〜60である。
式(2)において、R1、R2については上述のとおりであり、dは0〜200の整数、好ましくは0〜100、より好ましくは10〜80、最も好ましくは10〜50の整数である。
(工程1)オルガノハイドロジェンポリシロキサンと、下記式(9)で示される化合物を白金触媒又はロジウム触媒の存在下に付加反応させ、酸無水物基含有オルガノポリシロキサンを合成する。
(式(9)中gは上述のとおりである)
(工程2)(工程1)で合成された酸無水物基含有オルガノポリシロキサンと第1級又は第2級のアミノ化合物と反応させて、酸無水物基を開環させる。さらに、工程2で得られたカルボン酸を水酸化ナトリウム、アンモニア水等と反応させることによって、R6がアルカリ金属原子、アンモニウムイオンであるものを得ることができる。
CmH(2m―1)−O−(C2H4O)i(C3H6O)j−R3 (7)
で示される不飽和基とポリオキシアルキレン基を有する化合物を、上記式(9)の化合物と共に、付加反応に付する。また、オルガノポリシロキサンが、式(5)の基を有する場合には、下記式(8)で示される不飽和基を有するシリコーン化合物を、
(式(7)、(8)において、R1、R3、m、i、j、k、hは上記のとおりである)
上記式(9)の化合物と共に、付加反応に付する。
フッ素系油剤としては、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等が挙げられる。これら油剤の配合量は、剤系によっても異なるが、化粧料全体の1〜98質量%の範囲が好適である。
酸化防止剤としては、トコフェロール、p−t−ブチルフェノール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン、フィチン酸等、pH調整剤としては、乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、dl−リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としては、アラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸等、清涼剤としては、L−メントール、カンフル等、抗炎症剤としては、アラントイン、グリチルリチン酸及びその塩、グリチルレチン酸及びグリチルレチン酸ステアリル、トラネキサム酸、アズレン等が挙げられる。
反応器に下記式(10)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン234質量部と、
下記式(11)で表される無水アリルコハク酸44.1質量部と、
トルエン100質量部を仕込み、そこへ、塩化白金酸0.5質量%のトルエン溶液0.1部を加えた後、還流下で2時間反応させた。反応物を減圧下で加熱してトルエンを溜去し、下記式(12)で表される酸無水物基含有オルガノポリシロキサンを得た。
上記酸無水物基含有オルガノポリシロキサン250質量部にテトラヒドロフラン100質量部、ラウリルアミン50.3質量部を添加し、還流下で2時間反応させた。反応物を減圧蒸留に付して、下記式(13)で表されるカルボキシル基含有オルガノポリシロキサンを得た。
反応器に下記式(14)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン241質量部と、
上記式(11)で表される無水アリルコハク酸14.7質量部と、トルエン100質量部を仕込み、塩化白金酸0.5質量%のトルエン溶液0.1部を加えた後、還流下で2時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、下記式(15)で表される酸無水物基含有オルガノポリシロキサンを得た。
上記酸無水物基含有オルガノポリシロキサン255質量部にテトラヒドロフラン100質量部、ステアリルアミン26.9質量部を添加し、還流下で2時間反応させた。反応物を減圧蒸留に付して、下記式(16)で表されるカルボキシル基含有オルガノポリシロキサンを得た。
反応器に下記式(17)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン340質量部と、
上記式(11)で表される無水アリルコハク酸58.8質量部と、トルエン100質量部を仕込み、塩化白金酸0.5質量%のトルエン溶液0.1部を加えた後、還流下で2時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、下記式(18)で表される酸無水物基含有オルガノポリシロキサンを得た。
上記酸無水物基含有オルガノポリシロキサン250質量部にテトラヒドロフラン100質量部、N−ヘキシルラウリルアミン67.4質量部を添加し、還流下で2時間反応させた。反応物を減圧蒸留に付して、下記式(19)で表されるカルボキシル基含有オルガノポリシロキサンを得た。
反応器に下記式(20)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン240質量部と、
上記式(11)で表される無水アリルコハク酸28.0質量部と、下記式(21)で表される片末端にビニル基を有するオルガノポリシロキサン168質量部と
トルエン100質量部を仕込み、塩化白金酸0.5質量%のトルエン溶液0.1部を加えた後、溶剤の還流下で2時間反応させた。反応物を減圧下で加熱して溶剤を溜去し、下記平均式(22)で表される酸無水物基含有オルガノポリシロキサンを得た。
上記酸無水物基含有オルガノポリシロキサン250質量部にテトラヒドロフラン100質量部、ラウリルアミン10.4質量部を添加し、還流下で5時間反応させた。反応物を減圧蒸留に付して、下記式(23)で表されるカルボキシル基含有オルガノポリシロキサンを得た。
下記表1に示す組成の乳化化粧料(配合量は質量%を示す)を下記方法で調製した。
(製造方法)
成分1〜13をディスパーミキサーを用いて1500rpmで混合した後、成分14をゆっくり添加し、乳化した。
得られた乳化化粧料の100gを密閉容器に入れて室温で1週間静置した後、その乳化状態を目視にて観察し、下記基準で評価した。
(評価基準) ○:分離なし、△:わずかに分離、×:二相分離
(注2)下記式で示されるアルキル変性ポリシロキサン
(注3)下記式で示されるポリシロキサン
(注4)下記式で示されるポリシロキサン
(注5)下記式で示されるポリエーテル変性ポリシロキサン
(注6)下記式で示されるポリエーテル変性ポリシロキサン
実施例1,2,4、及び参考例1で得られたオルガノポリシロキサンを使用して、表2に示す処方(質量部)のW/O型クリームファンデーションを作成し、女性50名の専門パネルにより評価を行った。
(注7)ハイブリッドシリコーン複合粉体:KSP−100、信越化学工業(株)製
(注8)架橋型グリセリン変性シリコーン組成物:KSG−710、信越化学工業(株)製
(注9)シリコーン処理顔料:粉体質量に対して2%の質量のメチルハイドロジェンポリシロキサン添加後、150℃で加熱処理したもの
(製造方法)
A:成分1〜11、12の一部、成分13〜15を混合した。
B:成分16、17、12の残部を混合した。
C:成分18〜21を23に溶解した。
D:Cで得られた溶液をAで得られた混合物に加え乳化した。
E:成分22、及びBで得られた混合物、Dで得られた乳化物を均一に混合して、ファンデーションを得た。
[評価基準]
5点: 非常に良好
4点: 良好
3点: 普通
2点: やや不良
1点: 不良
評価項目毎に、全パネルの評価点の平均を取った。表3における、各符号の意味は以下のとおりである。
<実施例13> W/O型クリーム
(注11)ポリグリセリン変性シリコーン:KF−6105、信越化学工業(株)製
(製造方法)
A:成分1〜6を均一に混合した。
B:成分7〜11を混合した後、Aで得られた混合物に加えて乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、油っぽさがなく、のび広がりも軽く、皮膚への密着感に優れ、安定性の良いW/O型クリームであった。
(注6)上記のとおり
(注12)架橋型ポリエーテル変性シリコーン組成物:KSG−210(商品名)、信越化学工業(株)製
(注13)架橋型ジメチルポリシロキサン組成物:KSG−16(商品名)、信越化学工業(株)製
(注14)酸化チタン/シクロペンタシロキサン分散物:SPD−T5(商品名)、信越化学工業(株)製
(注15)メチルセルロ−ス:メトローズ65−SH4000(商品名)、信越化学工業(株)製
(製造方法)
A:成分1〜8を均一に混合した。
B:成分9〜15を混合した後、Aで得られた混合物に加えて乳化した。
以上のようにして得られたメークアップ下地は、油っぽさがなく、のび広がりも軽く、安定性に優れていた。皮膚上の化粧膜は、マット感のある仕上がりであり密着感に優れ、持ちがよかった。
(注11)上記のとおり
(注16)ポリアクリルアミド系混合物:セピゲル305(商品名)、SEPIC社製
(製造方法)
A:成分1〜4を均一に混合した。
B:成分5〜11を混合した。
C:Aで得られた混合物をBで得られた混合物に加えて乳化した。
以上のようにして得られたクリームは、のび広がりが軽くて油っぽさがない上、さっぱり感を与え、安定性に優れたO/W型クリームであった。
(注11)上記のとおり
(注17)アクリレート/ジメチルシリコーン共重合体:KP−561P、信越化学工業(株)製
(製造方法)
A:成分6〜10を均一に混合した。
B:成分1〜5を90℃で加熱溶融し、Aで得られた混合物を加えて均一にした。
C:80℃で、成分11〜13をBで得られた混合物に加えて均一にした。
以上のようにして得られた口紅は、のびが軽くて油っぽさや粉っぽさがない上、耐水性や撥水性が良好で持ちも良く、安定性にも優れていた。
(注11)上記のとおり
(製造方法)
A:成分1〜6を均一に混合した。
B:成分7をAで得られた混合物に加え均一に分散した。
以上のようにして得られた非水エマルジョンは、のび広がりが軽くて油っぽさがなく、後肌のしっとりした、安定性の良い非水エマルジョンであった。
Claims (8)
- 下記式(1)で示されるオルガノポリシロキサン。
[式(1)中、R1は、互いに独立に、C1−30アルキル基、C1−30フッ素置換アルキル基、C6−30アリール基、及びC6−30アラルキル基から選ばれる基であり、
R2は、互いに独立に、下記式(3)で示される基:
及び下記式(4)で示される基から選ばれる基であり、
(式(3)及び(4)において、R4はC8−40脂肪族炭化水素基、C8−40アリール基、又はC8−40アラルキル基であり、
R5は水素原子、C8−40脂肪族炭化水素基、C8−40アリール基、又はC8−40アラルキル基であり、
R6は水素原子、アルカリ金属原子、アンモニウムイオン又はアルキルアンモニムイオンであり、
gは2〜20の整数である)
Aは下記式(5)で示される基であり、
(式(5)において、R1は上述のとおりであり、kは1〜5の整数、hは0〜500の整数である)
a及びbは、0〜3の整数であり、
cは0〜100の整数、但し、1≦a+b+cであり、
dは0〜2,000の整数であり、
eは0〜500の整数であり、
fは0〜500の整数である] - GPCで測定されるポリスチレン換算の数平均分子量が300〜300,000である、請求項1に係るオルガノポリシロキサン。
- 下記式(2)で示される請求項1又は2に係るオルガノポリシロキサン。
(式(2)において、R1、R2については上述のとおりであり、dは0〜200の整数である。) - R1がメチル基及びブチル基から選ばれる基、R4がC8−20アルキル基、R5及びR6が水素原子である、請求項1〜3のいずれか1項に係るオルガノポリシロキサン。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のオルガノポリシロキサンを、化粧料総質量の0.1〜40質量%含有する化粧料。
- 水をさらに含み、エマルジョンの形態である、請求項5に係る化粧料。
- エステル油、グリセライド油又はこれらの混合物をさらに含み、非水エマルジョンの形態である、請求項5に係る化粧料。
- 粉体をさらに含み、該粉体が分散された、液状、ペースト状又は固体状である、請求項5又は7に係る化粧料。
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