JP2001010922A - 化粧料用粉体 - Google Patents
化粧料用粉体Info
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Abstract
たときに付着性、使用感及び化粧持ちに優れる化粧料が
得られる化粧料用粉体の提供。 【解決手段】 次のポリエーテル(1)で表面被覆され
た化粧料用粉体及びこれを含有する化粧料。 -[X]m-[Y] n- (1) 〔Xは式(X1)又は(X2)、Yは式(Y1)、(Y2)
又は(Y3)で表される基を、m及びnはm/(m+
n)=0.2〜1及びm+n≧10を満足する数を示
す〕 【化1】 (R1-3、R9-11、R13-15、R17及びR18はH、Me又
はEt、Gは2価の基、R4-8及びR16はMe等、R12
はフッ素化アルキル基、R19及びR20はH、COOH
等、a、d及びeは1又は2、bは0又は1、cは平均
値として1〜500又は単一の数として1〜20の整
数、fは2〜6)
Description
粉体及びこれを含有する化粧料に関する。
るが、肌への付着性や撥水性を向上させたり、また分散
性を向上させるなどの目的に応じて、粉体表面を疎水化
処理することが行われている。
法が知られており、例えば油剤を用いる方法、すなわち
粉体の表面を油剤で加熱処理する方法や粉体の表面に油
剤を焼き付け処理する方法などが知られている。また、
粉体表面の疎水化に用いる表面処理剤としては、フッ素
化合物、メチルハイドロジェンポリシロキサン、メチル
ハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合
体、アクリル・シリコーン系グラフト共重合体、アルミ
ナ、シリカ等が知られており、目的に応じていずれかを
単独で又は2種以上を組合わせて使用されている。
疎水化処理方法で得られた処理粉体は、これを肌上に塗
布する際、処理前の粉体よりも、きしみ感、かさかさ感
が強く、粉っぽく感じられるなど、使用感が好ましくな
いという問題があった。また、疎水化処理することによ
り粉体と皮膚との親和性が低下し、肌への付着性に劣る
ものとなるなどの問題があった。
に配合したときに付着性、使用感及び化粧持ちに優れた
化粧料の得られる化粧料用粉体が望まれていた。
(1)で表されるポリエーテルで表面被覆された化粧料
用粉体及びこれを含有する化粧料を提供するものであ
る。 -[X]m-[Y]n- (1) 〔式中、m個のXは同一又は異なって、一般式(X1)
又は(X2)で表される基を示し、
は同一又は異なって、水素原子、メチル基又はエチル基
を示す。Gは置換基を有していてもよい炭素数1〜20
の2価の飽和炭化水素基又は炭素数6〜30のアリーレ
ン基を示す。R4 、R5 、R6 、R7 及びR8 の個々の
基は同一でも異なってもよく、それぞれ置換基を有して
いてもよい炭素数1〜30の炭化水素基又はケイ素原子
数1〜200のシロキシ基若しくはポリシロキシ基(以
下「シロキシ基」という)を示す。R12は炭素数1〜3
2の炭化水素基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子
で置換された基を示す。a及びdはそれぞれ1又は2の
数を示し、bは0又は1の数を示し、cは平均値として
1〜500の数を示すか、又は単一の数として1〜20
の整数を示す。)
1)、(Y2)又は(Y3)で表される基を示し、
又は異なって、水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。R16は水素原子又は炭素数1〜32の炭化水素基を
示す。R19及びR20は同一又は異なって、水素原子、カ
ルボキシル基、カルボキシメチル基又はそれらの塩を示
す。eは1又は2の数を示す。fは2〜6の数を示
す。) m及びnはm/(m+n)=0.2〜1及びm+n≧1
0を満足する数を示す。〕
及びYを表す一般式(X1)、(X2)、(Y 1)、
(Y2)及び(Y3)において、R1-3、R9-11、R13-15
及びR17-18は、水素原子、メチル基及びエチル基から
選択することができるが、なかでも水素原子が好まし
い。
基、トリメチレン基、フェニレン基等が挙げられる。こ
れらのうち、Gとしては合成の容易さの点からメチレン
基及びトリメチレン基が好ましい。
素数1〜10のものが、シロキシ基としては直鎖又は分
岐鎖のケイ素原子数1〜100のものが好ましいが、特
にメチル基が好ましい。
ては、炭素数1〜20、特に1〜12のものが好まし
い。またフッ素原子の置換度は炭化水素基中の置換し得
る全ての水素原子の20〜100%であることが好まし
く、更にフッ素原子の置換位置の分布は、より分子表面
に近い鎖の末端側に位置していることが好ましいが、最
末端の炭素原子に結合する水素原子の1つが未置換であ
るものも好ましい。
り好ましく、またcは1〜12の数が好ましい。
基、特にメチル基、エチル基、オクチル基、セチル基、
ステアリル基が好ましい。
で、R19及びR20がカルボキシル基又はその塩であるも
のがより好ましい。
より好ましい。
n≧20となる数が好ましく、またm/(m+n)が
0.6〜1となる数が好ましい。
反応式A又はBに従って製造することができる。
dは、前記と同じ意味を示す。Zは、置換エポキシドと
共重合して一般式(Y1)、(Y2)又は(Y3)で表さ
れる基を与えるモノマーを示す。〕
ド(x1)又は基(X2)に対応するエポキシド(x2)
を重合触媒を用いて重合させることにより一般式(1)
においてn=0であるポリエーテル(1)が得られ、エ
ポキシド(x1)又はエポキシド(x2)とモノマーZと
を、重合触媒を用いて共重合させることにより一般式
(1)においてn≠0であるポリエーテル(1)が得ら
れる。
に対応する(x1)、(x2)と同様のエポキシド、基
(Y3)に対応するアルキレンオキシド、テトラヒドロ
フラン又はテトラヒドロピランが挙げられる。
被覆される粉体(以下、「原料粉体」という)として
は、無機粉末、有機粉末、パール剤等が使用される。具
体的には、タルク、マイカ、カオリン、酸化チタン、ケ
イ酸アルミニウム、無水ケイ酸、酸化亜鉛、炭酸カルシ
ウム、炭酸マグネシウム、ベンガラ、黄色酸化鉄、黒色
酸化鉄、群青、雲母チタン、セリサイト、酸化アルミニ
ウム、酸化ジルコニウム、オキシ塩化ビスマス、酸化鉄
雲母等が挙げられる。有機粉末としては、ポリエチレ
ン、ポリスチレン、セルロース、ナイロン、アクリル系
樹脂、ポリテトラフルオロエチレン、シルクパウダー等
が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を組合わせて
使用することができる。粉体の平均粒径は、化粧料中に
配合する目的によって、最適な粒径が異なり、特に限定
されるものではない。例えば体質顔料であるマイカ、タ
ルク、セリサイト等の板状粉体では、肌ざわりの点から
1〜50μm、更に3〜30μm、特に5〜25μmが
好ましい。また、ナイロン末、PMMA、シリカ等の球
状粉体では、さらさら感の点から0.1〜40μm、更
に0.2〜30μm、特に0.2〜25μmが好まし
い。更に、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄等の着色を目
的にしたものでは、0.01〜10μm、更に0.02
〜7μm、特に0.03〜5μmが好ましい。
で被覆する方法は特に限定されないが、例えばポリエー
テルを溶解させた溶液と原料粉体を混合し、その後、溶
媒を留去する方法が好ましい。溶媒としては、ポリエー
テルを溶解させるものであれば特に限定されないが、例
えば低級アルコール類、エーテル類、エステル類等が使
用され、なかでもエタノール、2−プロパノール、酢酸
エチル等が好ましい。
その種類によっても異なるが、通常、粉体の0.1〜5
0重量%、特に1〜20重量%が好ましい。溶媒量は原
料粉体に対して重量比で0.3〜30倍量、特に0.5
〜10倍量が好ましい。また、混合温度は20〜90℃
程度が好ましく、混合時間は、処理量の粉体の種類によ
って異なるが、通常1〜15時間が好ましい。
用粉体は、原料粉体の表面に存在するポリエーテルの一
部は、原料粉体の構成成分と化学的に結合していてもよ
い。
って化粧料に配合することができる。かかる化粧料とし
ては、例えばファンデーション、パウダー、化粧下地、
白粉、ほお紅、アイシャドウ、アイブロウ、口紅等のメ
ークアップ化粧品;化粧水、乳液、クリーム等のスキン
ケア化粧料;紫外線防御化粧料、ボディ用乳液、ボディ
パウダー、ベビィパウダー等のボディ化粧品等が挙げら
れる。
で行った。各種の溶媒は乾燥後、蒸留、脱気したものを
使用した。希土類金属化合物及びその他の無機化合物
は、市販高純度品をそのまま使用した。メチルアルモキ
サン(以下、MAOと略記する。ここで用いたのはトル
エン溶液で、アルミニウム濃度は10.2重量%。)は
市販品をそのまま使用した。
し、ベンゼン23.83mLを加え攪拌した。攪拌下に室
温でMAO溶液5.06mL(6当量)を滴下し、触媒A
〔Sm/Al(モル比)=1/6〕を調製した。
HF)360mLにn−ブチルリチウムのヘキサン溶液
(1.556M)144.5mLを加え、乾燥後蒸留精製
したテトラメチルシラノール25.0mLを滴下した。室
温で20分攪拌後、ヘキサメチルシクロトリシロキサン
100g(2当量)を予めTHF260mLに溶解した溶
液を添加し、室温で12時間攪拌した。反応液を氷冷
し、クロロジメチルシラン122.5mL(5当量)を滴
下して、更に室温にて2時間攪拌した後、溶媒、過剰の
クロロジメチルシラン及び生じた塩化リチウムを除去す
ると、無色液体として、シリコーンヒドリドが得られ
た。NMR分析によれば、1分子に含有される平均ケイ
素原子数は、8.02であった。上記で得たシリコーン
ヒドリドと過剰量のアリルグリシジルエーテルから、ヒ
ドロシリル化反応により、ジメチルシリコーン鎖を有す
るシリコーンエポキシドを得た。
沸点のシリコーンヒドリドを、75℃、26.7Paで
除去した。NMR分析によれば、1分子に含有される平
均ケイ素原子数は8.72であった。こうして得たシリ
コーンヒドリドと過剰量のアリルグリシジルエーテルか
ら、ヒドロシリル化反応により、ジメチルシリコーン鎖
を有するシリコーンエポキシドを得た。
(1当量)とする以外は、合成例1と同様の方法によ
り、シリコーンヒドリドを得た。これを50℃、40P
aで減圧蒸留し、1H−ウンデカメチルペンタシロキサ
ンを得た。これと、過剰量のアリルグリシジルエーテル
から、ヒドロシリル化反応により、ジメチルシリコーン
鎖を有するシリコーンエポキシドを得た。
(1)においてm≧28000,n=0,Xは一般式
(X1)においてR1=R2=R3=H,R4〜R8=メチ
ル,G=トリメチレン,a=1,b=1,c=7.0
2) 合成例1で得たシリコーンエポキシド7.089gを窒
素置換した容器に取り、トルエン9.9mLを加え溶解さ
せる。これに、触媒A3.00mLを添加した後、容器を
封栓し、攪拌しながら130℃で重合した。6時間後、
容器を開封し、反応液を少量の希塩酸を加えたアセトン
500mLに添加した。析出した白色ゲルを乾燥した後、
クロロホルムに溶解し、少量の希塩酸を加えたアセトン
に投じて生じるゲルを80℃で24時間減圧乾燥した。
収率64%。わずかに白濁した柔軟固体。
(1)においてm≧2600,m/(m+n)=0.
7,Xは一般式(X1)においてR1=R2=R3=H,R
4〜R8=メチル,G=トリメチレン,a=1,b=1,
c=7.72,Yは一般式(Y1)においてR13=R14
=R15=H,R16=メチル,e=1) 合成例2で得たシリコーンエポキシド4.948g及び
メチルグリシジルエーテル0.264gを用い合成例4
と同様の方法により重合、精製した。収率86%。ポリ
エーテルは非常に柔軟な流動体透明固体であった。
(1)においてm≧1100,n=0,Xは一般式(X
1)おいてR1=R2=R3=H,R4〜R8=メチル,G=
トリメチレン,a=1,b=1,c=4) 合成例3で得たシリコーンエポキシド4.850gを用
い合成例4と同様の方法により24時間重合した。容器
を開封し、反応液少量の希塩酸を加えたアセトン500
mLに添加、これをポアサイズ0.1μmのテフロン製メ
ンブランフィルターで濾過した。濾液を濃縮、乾固、更
に80℃で24時間乾燥すると、白色の脆い皮膜状重合
体が得られた。収率34%。
(1)においてm=1430,n=0,Xは一般式(X
2)においてR9=R10=R11=H,R12=−CH2(C
F2)4H,d=0) サマトリウムトリス(テトラメチルヘプタンジオネー
ト)7.00gを秤量し、トルエン450mLを加えて加
熱溶解した。室温まで放冷後、MAO溶液17.83mL
を滴下した。20分後、3−(1H,1H,5H−オク
タフルオロペンチロキシ)−1,2−エポキシプロパン
192.2gを加え、容器を封栓し、攪拌しながら13
0℃で3時間重合を行った後、開封し、希塩酸で重合を
停止させた。室温まで冷却後、析出した固体を濾取し、
トルエンでよく洗浄した後、減圧乾燥した。これをエタ
ノール4Lに加熱溶解させた後、グラスフィルターで濾
過し、濾液をイオン交換水に投じた。析出した固体を8
0℃で24時間減圧乾燥し、無色ゴム状固体ポリエーテ
ルを得た。収率94%。GPC分析(25℃、50mmol
/L酢酸/THF、ポリスチレン換算)によればMn=
41万、Mw=142万であった。
50.0gとエピクロロヒドリン20.0gにテトラア
ンモニウムトリプロミド1.74gを加え、ヘキサン6
5mL中、40℃で10分間反応させた。液温を45℃以
下に保ったまま、48%NaOH水溶液13gを滴下
し、更に5時間加熱攪拌した。放冷後、反応液をイオン
交換水で洗浄し、乾燥、これを減圧下に蒸留して、3−
(1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシロ
キシ)−1,2−エポキシプロパンを得た。
において、m≧3400,m/(m+n)=0.3,X
は一般式(X2)においてR9=R10 =R11=H,R12
=(CH2)(CF2),CF3,d=1,Yは一般式
(Y1)においてR13=R14=R15=H,R16=セチ
ル,e=1) 合成例8で得た3−(1H,1H,2H,2H−ヘプタ
デカフルオロデシロキシ)−1,2−エポキシプロパン
1.561gとセチルグリシジルエーテル2.095g
を窒素置換した容器に取り、トルエン5.7mLを加え溶
解させた。これに、触媒A1.00mLを添加した後、容
器を封栓し、攪拌しながら130℃で3時間重合した。
容器を開封し、希塩酸で重合を停止させ、室温まで冷却
後、析出した固体を濾取し、トルエンで洗浄した。これ
を80℃で24時間減圧乾燥し、微黄色固体のポリエー
テルを得た。収率100%。GPC分析によればMn=
68万、Mw=205万であった。
gを加え、混合、溶解させた。その後、これに平均粒径
7μm のセリサイト150gを加え、更に60℃で4時
間混合攪拌した。その後、50〜60℃にてヘキサンを
減圧留去し、乾燥し、粉砕して目的の被覆粉体(平均粒
径7μm )を得た。
同様にして被覆粉体(平均粒径7μm)を得た。
5と同様にして被覆粉体(平均粒径7μm)を得た。
50gとメチルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシ
ロキサン共重合体10gを、エアーブレンダー(エアー
温度50℃)を用いて混合した。次に、80℃で1時間
一時加熱処理をし、引き続き105℃に昇温した後、更
に1時間加熱処理をして、メチルハイドロジェンシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体被覆セリサイトを得
た。
例1の被覆粉体並びに未処理のセリサイト単独での感触
を、以下に示す1〜5の5段階で評価し、その平均値
(小数第1位を四捨五入)を示した。また、疎水性は粉
体を打錠し、これに水滴を垂らしたときの水の接触角で
評価し、以下に示す5段階で評価した。
ぽさ) 1:感触が悪い 2:感触がやや悪い 3:ふつう 4:感触がやや良い 5:感触が良い
の被覆セリサイトは使用感触及び疎水性に優れたもので
あった。
した。これを高速ブレンダーに移し、成分(2)〜
(5)を加熱混合して均一にしたものを加えて更に混合
し、均一にした。その後、これを粉砕機で処理し、ふる
いを通し、金皿中に圧縮成型して、目的のパウダーファ
ンデーションを得た。
ョン) ポリエーテル1に代えてポリエーテル2〜5を用いた以
外は実施例11と同様の方法でパウダーファンデーショ
ンを製造した。
同じ未処理粉体を用いた以外は比較例1と同様にして被
覆粉体を得、これを実施例11の成分(1)の代わりに
用いた以外は実施例11と同様の方法でパウダーファン
デーションを製造した。
較例2のパウダーファンデーションの感触を以下に示す
1〜5の5段階で、塗布後6時間経過後における化粧持
続性を以下に示す1〜4の4段階でそれぞれ評価し、そ
の平均値(小数第1位を四捨五入)を示した。
のなさ、かさかさ感のなさ) 1:感触が悪い。 2:感触がやや悪い。 3:ふつう。 4:感触がやや良い。 5:感触が良い。
5のパウダーファンデーションは、のび、つき、なじみ
等の感触及び化粧持続性に優れたものであった。
室温で溶解した後、成分(1)をディスパーで分散し
た。次に成分(5)〜(7)を攪拌しながら添加し、乳
化して目的の二層型液状ファンデーションを得た。この
二層型液状ファンデーションは、のび、なじみ等の感触
に優れ、肌への付着性に富み、化粧持続性に優れたもの
であった。
し、アンカーミキサーにより撹拌したのち、成分(4)
を添加し、更にディスパーにより混合して化粧水を得
た。この化粧水は、なめらかな使用感を有し、化粧持ち
も良かった。
ち、成分(8)をディスパーで分散させた。これに成分
(5)〜(7)の混合物を撹拌しながら添加し、乳化し
て、二層型スキンケア乳液を得た。この二層型スキンケ
ア乳液は、さっぱりとした使用感を有し、肌なじみも良
く化粧持ちも良かった。
解したのち、成分(9)をディスパーで分散させた。こ
れに成分(5)〜(7)の混合物を撹拌しながら添加
し、乳化して、二層型サンスクリーン乳液を得た。この
二層型サンスクリーン乳液は、のび、なじみが良く、さ
っぱりとした使用感を有し、化粧持ちも良かった。
した。これを高速ブレンダーに移し、成分(2)〜
(6)を加熱混合して均一にしたものを加えて更に混合
し、均一にした。その後、これを粉砕機で処理し、ふる
いを通して粒度を揃えたのち、金皿中で圧縮成型して、
両用パウダーファンデーションを得た。この両用パウダ
ーファンデーションは、さっぱりとした使用感を有し、
のび、なじみ等の感触に優れ、化粧持ちも良かった。
合し、これに成分(3)を吹きつけ更に均一に混合す
る。これを粉砕機に通して粉砕したのち、ふるいを通し
て粉おしろいを得た。この粉おしろいは、のびが良く、
肌なじみに優れ、化粧持ちも良かった。
した。これを高速ブレンダーに移し、成分(2)〜
(5)を加熱混合して均一にしたものを加えて更に混合
し、均一にした。その後、これを粉砕機で処理し、ふる
いを通して粒度を揃えたのち、金皿中で圧縮成型して、
ほお紅を得た。このほお紅は、のび、肌なじみが良く、
化粧持ちも良かった。
(6)を加え、ホモジナイザーで均一に混合した。更
に、予め40℃で加熱溶解した成分(7)〜(10)の
混合物を加え、乳化した。その後、室温まで冷却して化
粧下地クリームを得た。この化粧下地クリームは、の
び、なじみが良く、化粧持ちも良かった。
の油性成分、高分子成分への分散性に優れ、また粉体が
多い系においては粉体成分に油性成分を容易に均一混合
できる。この化粧料用粉体を含有する本発明の化粧料
は、皮膚に塗布する際の感触が良好であり、また皮膚と
の親和性に富むため、皮膚への付着性に優れる。
Claims (3)
- 【請求項1】 次の一般式(1)で表されるポリエーテ
ルで表面被覆された化粧料用粉体。 -[X]m-[Y]n- (1) 〔式中、m個のXは同一又は異なって、一般式(X1)
又は(X2)で表される基を示し、 【化1】 (R1 、R2 、R3 、R9 、R10及びR11は同一又は異
なって、水素原子、メチル基又はエチル基を示す。Gは
置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の飽和
炭化水素基又は炭素数6〜30のアリーレン基を示す。
R4 、R5 、R6 、R7 及びR8 の個々の基は同一でも
異なってもよく、それぞれ置換基を有していてもよい炭
素数1〜30の炭化水素基又はケイ素原子数1〜200
のシロキシ基若しくはポリシロキシ基を示す。R12は炭
素数1〜32の炭化水素基の水素原子の一部又は全部が
フッ素原子で置換された基を示す。a及びdはそれぞれ
1又は2の数を示し、bは0又は1の数を示し、cは平
均値として1〜500の数を示すか、又は単一の数とし
て1〜20の整数を示す。) n個のYは同一又は異なって、一般式(Y1)、(Y2)
又は(Y3)で表される基を示し、 【化2】 (R13、R14、R15、R17及びR18は同一又は異なっ
て、水素原子、メチル基又はエチル基を示す。R16は水
素原子又は炭素数1〜32の炭化水素基を示す。R19及
びR20は同一又は異なって、水素原子、カルボキシル
基、カルボキシメチル基又はそれらの塩を示す。eは1
又は2の数を示す。fは2〜6の数を示す。) m及びnはm/(m+n)=0.2〜1及びm+n≧1
0を満足する数を示す。〕 - 【請求項2】 表面被覆される粉体が、タルク、マイ
カ、カオリン、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、無水
ケイ酸、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ
ム、ベンガラ、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄、群青、雲母チ
タン、セリサイト、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウ
ム、オキシ塩化ビスマス、酸化鉄雲母、ポリエチレン、
ポリスチレン、セルロース、ナイロン、アクリル樹脂、
ポリテトラフルオロエチレン及びシルクパウダーから選
ばれるものである請求項1記載の化粧料用粉体。 - 【請求項3】 請求項1又は2記載の化粧料用粉体を含
有する化粧料。
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---|---|---|---|
JP18767999A JP4102520B2 (ja) | 1999-07-01 | 1999-07-01 | 化粧料用粉体 |
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Cited By (3)
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