JP2001048771A - 化粧料 - Google Patents
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- JP2001048771A JP2001048771A JP11224216A JP22421699A JP2001048771A JP 2001048771 A JP2001048771 A JP 2001048771A JP 11224216 A JP11224216 A JP 11224216A JP 22421699 A JP22421699 A JP 22421699A JP 2001048771 A JP2001048771 A JP 2001048771A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐水性、耐油性、耐摩擦性及び塗膜柔軟性に
優れ、化粧成分の濡れ、よれ、消失を防止して化粧持ち
が良く、しかも安定性に優れた化粧料を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 〔式中、ｍ個のＸは同一又は異なって、一般式（Ｘ）で
表わされる基を示し、 【化２】 （Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なって水素原子、メ
チル基又はエチル基を示す。ａは１又は２の数を示す。
Ｒf は炭素数１〜３２の炭化水素基の水素原子の一部又
は全部がフッ素原子で置換された基を示す。ｎ個のＹは
同一又は異なって、一般式（Ｙ1）、（Ｙ2）又は
（Ｙ3）で表わされる基を示し、 【化３】 （Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜３２の炭化水素基を示
す。Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は同一又は異なっ
て水素原子、メチル基又はエチル基を示す。Ｒ10及びＲ
11は同一又は異なって水素原子、カルボキシル基、カル
ボキシメチル基又はそれらの塩を示す。ｂは１又は２の
数を示す。ｅは３〜６の数を示す。）ｍ及びｎはｍ／
（ｍ＋ｎ）＝０．２〜１及びｍ＋ｎ≧１０を満足する数
を示す。〕で表わされるポリエーテルを含有する化粧
料。
優れ、化粧成分の濡れ、よれ、消失を防止して化粧持ち
が良く、しかも安定性に優れた化粧料を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 〔式中、ｍ個のＸは同一又は異なって、一般式（Ｘ）で
表わされる基を示し、 【化２】 （Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なって水素原子、メ
チル基又はエチル基を示す。ａは１又は２の数を示す。
Ｒf は炭素数１〜３２の炭化水素基の水素原子の一部又
は全部がフッ素原子で置換された基を示す。ｎ個のＹは
同一又は異なって、一般式（Ｙ1）、（Ｙ2）又は
（Ｙ3）で表わされる基を示し、 【化３】 （Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜３２の炭化水素基を示
す。Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は同一又は異なっ
て水素原子、メチル基又はエチル基を示す。Ｒ10及びＲ
11は同一又は異なって水素原子、カルボキシル基、カル
ボキシメチル基又はそれらの塩を示す。ｂは１又は２の
数を示す。ｅは３〜６の数を示す。）ｍ及びｎはｍ／
（ｍ＋ｎ）＝０．２〜１及びｍ＋ｎ≧１０を満足する数
を示す。〕で表わされるポリエーテルを含有する化粧
料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術】薬効成分や顔料等の化粧成分の消失、経
時による顔面のテカリ、油浮き、色くすみ、よれ等の化
粧くずれは、汗、涙、皮脂等の人体分泌物の作用による
内的要因と、皮膚の動き、手又は衣類との接触、雨
（水）との接触等の外的要因とに依る。このような要因
に起因する問題を改善するために、耐皮脂性を有するフ
ッ素系の合成樹脂（特開平７−２３３０２７号公報）の
化粧料への配合が提案されているが、皮膜の柔軟性が低
いために顔の表情に連動した動きができず、肌への違和
感や、塗膜の破損がおこるという問題があった。
時による顔面のテカリ、油浮き、色くすみ、よれ等の化
粧くずれは、汗、涙、皮脂等の人体分泌物の作用による
内的要因と、皮膚の動き、手又は衣類との接触、雨
（水）との接触等の外的要因とに依る。このような要因
に起因する問題を改善するために、耐皮脂性を有するフ
ッ素系の合成樹脂（特開平７−２３３０２７号公報）の
化粧料への配合が提案されているが、皮膜の柔軟性が低
いために顔の表情に連動した動きができず、肌への違和
感や、塗膜の破損がおこるという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、耐水
性、耐油性、耐摩擦性及び塗膜柔軟性に優れ、化粧成分
の濡れ、よれ、消失を防止して化粧持ちが良く、しかも
安定性に優れた化粧料を提供することにある。
性、耐油性、耐摩擦性及び塗膜柔軟性に優れ、化粧成分
の濡れ、よれ、消失を防止して化粧持ちが良く、しかも
安定性に優れた化粧料を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（１）
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、ｍ個のＸは同一又は異なって、一
般式（Ｘ）で表わされる基を示し、
般式（Ｘ）で表わされる基を示し、
【０００７】
【化５】
【０００８】（Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なって
水素原子、メチル基又はエチル基を示す。ａは１又は２
の数を示す。Ｒf は炭素数１〜３２の炭化水素基の水素
原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基を示
す。ｎ個のＹは同一又は異なって、一般式（Ｙ1）、
（Ｙ2）又は（Ｙ3）で表わされる基を示し、
水素原子、メチル基又はエチル基を示す。ａは１又は２
の数を示す。Ｒf は炭素数１〜３２の炭化水素基の水素
原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基を示
す。ｎ個のＹは同一又は異なって、一般式（Ｙ1）、
（Ｙ2）又は（Ｙ3）で表わされる基を示し、
【０００９】
【化６】
【００１０】（Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜３２の炭
化水素基を示す。Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は同
一又は異なって水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。Ｒ10及びＲ11は同一又は異なって水素原子、カルボ
キシル基、カルボキシメチル基又はそれらの塩を示す。
ｂは１又は２の数を示す。ｅは３〜６の数を示す。）ｍ
及びｎはｍ／（ｍ＋ｎ）＝０．２〜１及びｍ＋ｎ≧１０
を満足する数を示す。〕で表わされるポリエーテルを含
有する化粧料を提供する。
化水素基を示す。Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は同
一又は異なって水素原子、メチル基又はエチル基を示
す。Ｒ10及びＲ11は同一又は異なって水素原子、カルボ
キシル基、カルボキシメチル基又はそれらの塩を示す。
ｂは１又は２の数を示す。ｅは３〜６の数を示す。）ｍ
及びｎはｍ／（ｍ＋ｎ）＝０．２〜１及びｍ＋ｎ≧１０
を満足する数を示す。〕で表わされるポリエーテルを含
有する化粧料を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】一般式（１）中、繰り返し単位Ｘ
及びＹを表す一般式（Ｘ）、（Ｙ1）及び（Ｙ2）におい
て、Ｒ1-3 及びＲ5-9 は、水素原子、メチル基及びエチ
ル基から選択することができるが、なかでも水素原子が
好ましい。一般式（Ｘ）においてＲ f としては炭素数１
〜３２のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数２〜２
４のフルオロアルキル基がより好ましい。ａは１が特に
好ましい。一般式（Ｙ1）においてＲ4 としては水素原
子又は炭素数１〜３２のアルキル基が好ましく、水素原
子又は炭素数１〜２４のアルキル基がより好ましい。一
般式（Ｙ2）においてＲ10及びＲ11としては水素原子、
カルボキシル基又はその塩が好ましい。一般式（Ｙ2）
で表わされる基としては、Ｒ8 及びＲ9 が水素原子で、
Ｒ10及びＲ11がカルボキシル基又はその塩であるものが
好ましい。
及びＹを表す一般式（Ｘ）、（Ｙ1）及び（Ｙ2）におい
て、Ｒ1-3 及びＲ5-9 は、水素原子、メチル基及びエチ
ル基から選択することができるが、なかでも水素原子が
好ましい。一般式（Ｘ）においてＲ f としては炭素数１
〜３２のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数２〜２
４のフルオロアルキル基がより好ましい。ａは１が特に
好ましい。一般式（Ｙ1）においてＲ4 としては水素原
子又は炭素数１〜３２のアルキル基が好ましく、水素原
子又は炭素数１〜２４のアルキル基がより好ましい。一
般式（Ｙ2）においてＲ10及びＲ11としては水素原子、
カルボキシル基又はその塩が好ましい。一般式（Ｙ2）
で表わされる基としては、Ｒ8 及びＲ9 が水素原子で、
Ｒ10及びＲ11がカルボキシル基又はその塩であるものが
好ましい。
【００１２】一般式（１）においてＸで表わされる繰り
返し単位としては、例えば以下のものが挙げられる。
返し単位としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００１３】
【化７】
【００１４】一般式（１）において、Ｙで表わされる繰
り返し単位としては、例えば以下のものが挙げられる。
り返し単位としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００１５】
【化８】
【００１６】一般式（１）において、ｍ／（ｍ＋ｎ）は
０．２〜１であるが０．５〜１が好ましい。ｍ＋ｎは１
０以上であるが、１０〜１００万が好ましい。
０．２〜１であるが０．５〜１が好ましい。ｍ＋ｎは１
０以上であるが、１０〜１００万が好ましい。
【００１７】かかるポリエーテル（１）は、例えば次の
反応式Ａ又はＢに従って製造することができる。
反応式Ａ又はＢに従って製造することができる。
【００１８】
【化９】
【００１９】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ3 、Ｒf 及びａは、前記
と同じ意味を示す。Ｚは、置換エポキシド（ｘ）と共重
合して一般式（Ｙ1）、（Ｙ2）又は（Ｙ3）で表わされ
る基を与えるモノマーを示す。〕
と同じ意味を示す。Ｚは、置換エポキシド（ｘ）と共重
合して一般式（Ｙ1）、（Ｙ2）又は（Ｙ3）で表わされ
る基を与えるモノマーを示す。〕
【００２０】すなわち、基（Ｘ）に対応するエポキシド
（ｘ）を重合触媒を用いて重合させることにより一般式
（１）においてｎ＝０であるポリエーテル（１）が得ら
れ、エポキシド（ｘ）とモノマーＺとを、重合触媒を用
いて共重合させることにより一般式（１）においてｎ≠
０であるポリエーテル（１）が得られる。
（ｘ）を重合触媒を用いて重合させることにより一般式
（１）においてｎ＝０であるポリエーテル（１）が得ら
れ、エポキシド（ｘ）とモノマーＺとを、重合触媒を用
いて共重合させることにより一般式（１）においてｎ≠
０であるポリエーテル（１）が得られる。
【００２１】ここで、Ｚとしては基（Ｙ1）又は（Ｙ2）
に対応するエポキシド、基（Ｙ3）に対応するアルキレ
ンオキシド、テトラヒドロフラン又はテトラヒドロピラ
ンが挙げられる。また、重合触媒としては、サマトリウ
ムトリス（テトラメチルヘプタンジオネート）等が用い
られる。
に対応するエポキシド、基（Ｙ3）に対応するアルキレ
ンオキシド、テトラヒドロフラン又はテトラヒドロピラ
ンが挙げられる。また、重合触媒としては、サマトリウ
ムトリス（テトラメチルヘプタンジオネート）等が用い
られる。
【００２２】ポリエーテル（１）は、従来の既知のパー
フルオロポリエーテルとは異なり、ポリエーテル主鎖に
フッ素置換炭化水素基が側鎖として結合している構造
〔一般式（ｘ1）〕を有しており、これを配合した本発
明化粧料は従来の化粧料に比べて化粧持ち、油浮き、耐
摩擦色移り性、よれにくさ及び使用感において優れてい
る。
フルオロポリエーテルとは異なり、ポリエーテル主鎖に
フッ素置換炭化水素基が側鎖として結合している構造
〔一般式（ｘ1）〕を有しており、これを配合した本発
明化粧料は従来の化粧料に比べて化粧持ち、油浮き、耐
摩擦色移り性、よれにくさ及び使用感において優れてい
る。
【００２３】ポリエーテル（１）は１種以上用いること
ができ、本発明化粧料中に０．０１〜９０重量％含有さ
れることが好ましく、特に０．１〜７０重量％、さらに
０．５〜３０重量％含有される場合、特に化粧持ちに優
れ、使用感も良好である。
ができ、本発明化粧料中に０．０１〜９０重量％含有さ
れることが好ましく、特に０．１〜７０重量％、さらに
０．５〜３０重量％含有される場合、特に化粧持ちに優
れ、使用感も良好である。
【００２４】本発明の化粧料には、前記成分のほか、化
粧料常用成分、例えば油剤、固形・半固形油、水溶性及
び油溶性ポリマー、無機及び有機顔料、シリコーン処理
顔料、色材、界面活性剤、水、防腐材、酸化防止剤、色
素、増粘剤、pH調整剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、
血行促進剤、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤など
を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合できる。
粧料常用成分、例えば油剤、固形・半固形油、水溶性及
び油溶性ポリマー、無機及び有機顔料、シリコーン処理
顔料、色材、界面活性剤、水、防腐材、酸化防止剤、色
素、増粘剤、pH調整剤、香料、紫外線吸収剤、保湿剤、
血行促進剤、冷感剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤など
を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合できる。
【００２５】本発明の化粧料は、油性化粧料、油中水型
乳化化粧料、水中油型乳化化粧料、水性化粧料、固形化
粧料、油性固形化粧料等とできる。特にファンデーショ
ン、おしろい、口紅、頬紅、アイシャドー等のメイクア
ップ化粧料；スキンケアクリーム、乳液、スキンローシ
ョン、サンスクリーン剤等の皮膚保護化粧料などが好適
である。
乳化化粧料、水中油型乳化化粧料、水性化粧料、固形化
粧料、油性固形化粧料等とできる。特にファンデーショ
ン、おしろい、口紅、頬紅、アイシャドー等のメイクア
ップ化粧料；スキンケアクリーム、乳液、スキンローシ
ョン、サンスクリーン剤等の皮膚保護化粧料などが好適
である。
【００２６】
【発明の効果】本発明の化粧料は、耐水性、耐油性、耐
摩擦性及び塗膜柔軟性に優れ、良好な使用感を有し、化
粧成分の濡れ、よれ、消失を防止して化粧持ちが良く、
安定性に優れる。特に、目尻や口元といった皮膚の大き
い動きに対しても柔軟に追従し、塗布された皮膜に違和
感を感じないため、初期の化粧効果を長時間持続でき
る。
摩擦性及び塗膜柔軟性に優れ、良好な使用感を有し、化
粧成分の濡れ、よれ、消失を防止して化粧持ちが良く、
安定性に優れる。特に、目尻や口元といった皮膚の大き
い動きに対しても柔軟に追従し、塗布された皮膜に違和
感を感じないため、初期の化粧効果を長時間持続でき
る。
【００２７】
【実施例】合成例１：ポリエーテル１の合成（一般式
（１）においてｍ＝１４３０，ｎ＝０，Ｘは一般式
（Ｘ）においてＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｒf＝−ＣＨ2（Ｃ
Ｆ2）4Ｈ，ａ＝１） サマトリウムトリス（テトラメチルヘプタンジオネー
ト）７．００ｇを秤量し、トルエン４５０mLを加えて加
熱溶解した。室温まで放冷後、メチルアルモキサン溶液
１７．８３mLを滴下した。２０分後、３−（１Ｈ，１
Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチロキシ）−１，２−エ
ポキシプロパン１９２．２ｇを加え、容器を封栓し、攪
拌しながら１３０℃で３時間重合を行った後、開封し、
希塩酸で重合を停止させた。室温まで冷却後、析出した
固体を濾取し、トルエンでよく洗浄した後、減圧乾燥し
た。これをエタノール４Ｌに加熱溶解させた後、グラス
フィルターで濾過し、濾液をイオン交換水に投じた。析
出した固体を８０℃で２４時間減圧乾燥し、無色ゴム状
固体ポリエーテル１を得た。収率９４％。ＧＰＣ分析
（２５℃、５０mmol／Ｌ酢酸／ＴＨＦ、ポリスチレン換
算）によればＭｎ＝４１万、Ｍｗ＝１４２万であった。
（１）においてｍ＝１４３０，ｎ＝０，Ｘは一般式
（Ｘ）においてＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｒf＝−ＣＨ2（Ｃ
Ｆ2）4Ｈ，ａ＝１） サマトリウムトリス（テトラメチルヘプタンジオネー
ト）７．００ｇを秤量し、トルエン４５０mLを加えて加
熱溶解した。室温まで放冷後、メチルアルモキサン溶液
１７．８３mLを滴下した。２０分後、３−（１Ｈ，１
Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチロキシ）−１，２−エ
ポキシプロパン１９２．２ｇを加え、容器を封栓し、攪
拌しながら１３０℃で３時間重合を行った後、開封し、
希塩酸で重合を停止させた。室温まで冷却後、析出した
固体を濾取し、トルエンでよく洗浄した後、減圧乾燥し
た。これをエタノール４Ｌに加熱溶解させた後、グラス
フィルターで濾過し、濾液をイオン交換水に投じた。析
出した固体を８０℃で２４時間減圧乾燥し、無色ゴム状
固体ポリエーテル１を得た。収率９４％。ＧＰＣ分析
（２５℃、５０mmol／Ｌ酢酸／ＴＨＦ、ポリスチレン換
算）によればＭｎ＝４１万、Ｍｗ＝１４２万であった。
【００２８】合成例２ サマリウムトリイソプロポキシド０．９２９６ｇを秤量
し、ベンゼン２３．８３mLを加え攪拌した。攪拌下に室
温でメチルアルモキサン溶液５．０６mL（６当量）を滴
下し、触媒Ａ〔Ｓｍ／Ａｌ（モル比）＝１／６〕を調製
した。
し、ベンゼン２３．８３mLを加え攪拌した。攪拌下に室
温でメチルアルモキサン溶液５．０６mL（６当量）を滴
下し、触媒Ａ〔Ｓｍ／Ａｌ（モル比）＝１／６〕を調製
した。
【００２９】合成例３ 窒素気流下、２−（パーフルオロオクチル）エタノール
５０．０ｇとエピクロロヒドリン２０．０ｇにテトラア
ンモニウムトリプロミド１．７４ｇを加え、ヘキサン６
５mL中、４０℃で１０分間反応させた。液温を４５℃以
下に保ったまま、４８％ＮａＯＨ水溶液１３ｇを滴下
し、さらに５時間加熱攪拌した。放冷後、反応液をイオ
ン交換水で洗浄し、乾燥、これを減圧下に留去して、３
−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシ
ロキシ）−１，２−エポキシプロパンを得た。
５０．０ｇとエピクロロヒドリン２０．０ｇにテトラア
ンモニウムトリプロミド１．７４ｇを加え、ヘキサン６
５mL中、４０℃で１０分間反応させた。液温を４５℃以
下に保ったまま、４８％ＮａＯＨ水溶液１３ｇを滴下
し、さらに５時間加熱攪拌した。放冷後、反応液をイオ
ン交換水で洗浄し、乾燥、これを減圧下に留去して、３
−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシ
ロキシ）−１，２−エポキシプロパンを得た。
【００３０】合成例４：ポリエーテル２の合成（一般式
（１）において、ｍ≧５，０００、ｎ＝０、Ｘは一般式
（Ｘ）においてＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｒf＝−ＣＨ2Ｃ8Ｆ
14ＣＦ 3、ａ＝１） 合成例３で得た３−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタ
デカフルオロデシロキシ）−１，２−エポキシプロパン
５．２０２ｇを窒素置換した容器に取り、トルエン５．
７mLを加え溶解させる。これに触媒Ａ１．００mLを添加
した後、容器を封栓し、攪拌しながら１３０℃で３時間
重合し、ポリエーテル２を得た。収率９５％。ＧＰＣ分
析によればＭｎ＝１１０万、Ｍｗ＝５００万であった。
（１）において、ｍ≧５，０００、ｎ＝０、Ｘは一般式
（Ｘ）においてＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｒf＝−ＣＨ2Ｃ8Ｆ
14ＣＦ 3、ａ＝１） 合成例３で得た３−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタ
デカフルオロデシロキシ）−１，２−エポキシプロパン
５．２０２ｇを窒素置換した容器に取り、トルエン５．
７mLを加え溶解させる。これに触媒Ａ１．００mLを添加
した後、容器を封栓し、攪拌しながら１３０℃で３時間
重合し、ポリエーテル２を得た。収率９５％。ＧＰＣ分
析によればＭｎ＝１１０万、Ｍｗ＝５００万であった。
【００３１】合成例５：ポリエーテル３の合成（一般式
（１）において、ｍ≧３４００、ｍ／（ｍ＋ｎ）＝０．
３、Ｘは一般式（Ｘ）においてＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5
＝−（ＣＨ2）（ＣＦ2）7ＣＦ3、ａ＝１，Ｙは一般式
（Ｙ1）においてＲ5＝Ｒ6＝Ｒ7＝Ｈ、Ｒ4 ＝セチル，ｂ
＝１） 合成例３で得た３−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタ
デカフルオロデシロキシ）−１，２−エポキシプロパン
１．５６１ｇとセチルグリシジルエーテル２．０９５ｇ
を窒素置換した容器に取り、トルエン５．７mLを加え溶
解させた。これに、触媒Ａ１．００mLを添加した後、容
器を封栓し、攪拌しながら１３０℃で３時間重合した。
容器を開封し、希塩酸で重合を停止させ、室温まで冷却
後、析出した固体を濾取し、トルエンで洗浄した。これ
を８０℃で２４時間減圧乾燥し、微黄色固体のポリエー
テル３を得た。収率１００％。ＧＰＣ分析によればＭｎ
＝６８万、Ｍｗ＝２０５万であった。
（１）において、ｍ≧３４００、ｍ／（ｍ＋ｎ）＝０．
３、Ｘは一般式（Ｘ）においてＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5
＝−（ＣＨ2）（ＣＦ2）7ＣＦ3、ａ＝１，Ｙは一般式
（Ｙ1）においてＲ5＝Ｒ6＝Ｒ7＝Ｈ、Ｒ4 ＝セチル，ｂ
＝１） 合成例３で得た３−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタ
デカフルオロデシロキシ）−１，２−エポキシプロパン
１．５６１ｇとセチルグリシジルエーテル２．０９５ｇ
を窒素置換した容器に取り、トルエン５．７mLを加え溶
解させた。これに、触媒Ａ１．００mLを添加した後、容
器を封栓し、攪拌しながら１３０℃で３時間重合した。
容器を開封し、希塩酸で重合を停止させ、室温まで冷却
後、析出した固体を濾取し、トルエンで洗浄した。これ
を８０℃で２４時間減圧乾燥し、微黄色固体のポリエー
テル３を得た。収率１００％。ＧＰＣ分析によればＭｎ
＝６８万、Ｍｗ＝２０５万であった。
【００３２】合成例６：ポリエーテル４の合成（一般式
（１）において、ｍ≧１３００、ｎ＝０、Ｘは一般式
（Ｘ）においてＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
6Ｆ13、ａ＝１） （トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオ
クチル）グリシジルエーテル５．０ｇを窒素置換した容
器に取り、トルエン１２．０mlを加え溶解させた。これ
に、触媒Ａ２．００mLを添加した後、容器を封栓し、攪
拌しながら１３０℃で６時間重合した。以後は合成例５
と同様の方法でポリエーテル４を得た。収率９３％であ
った。
（１）において、ｍ≧１３００、ｎ＝０、Ｘは一般式
（Ｘ）においてＲ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｒ5＝ＣＨ2ＣＨ2Ｃ
6Ｆ13、ａ＝１） （トリデカフルオロ−１，１，２，２−テトラヒドロオ
クチル）グリシジルエーテル５．０ｇを窒素置換した容
器に取り、トルエン１２．０mlを加え溶解させた。これ
に、触媒Ａ２．００mLを添加した後、容器を封栓し、攪
拌しながら１３０℃で６時間重合した。以後は合成例５
と同様の方法でポリエーテル４を得た。収率９３％であ
った。
【００３３】顔料のフッ素化合物処理例 フラスコに顔料１５０ｇを入れ、混合しながら６０℃ま
で加熱した。これに、（Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2Ｐ
（Ｏ）ＯＨの１３ｇをイソプロピルエーテル１５００ｇ
に溶解加温（５０℃）しておいたものを加え、６０℃で
４時間混合した。その後、５０〜６０℃でイソプロピル
エーテルを減圧留去し、乾燥して、フッ素化合物処理顔
料１５７ｇを得た。
で加熱した。これに、（Ｃ6Ｆ13ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）2Ｐ
（Ｏ）ＯＨの１３ｇをイソプロピルエーテル１５００ｇ
に溶解加温（５０℃）しておいたものを加え、６０℃で
４時間混合した。その後、５０〜６０℃でイソプロピル
エーテルを減圧留去し、乾燥して、フッ素化合物処理顔
料１５７ｇを得た。
【００３４】実施例１〜７、比較例１〜６（二層型液状
ファンデーション） 表１及び表２に示す組成の二層型液状ファンデーション
を製造し、化粧持ち、油浮き、耐摩擦色移り性、よれに
くさ及び使用感を評価した。結果を表３に示す。
ファンデーション） 表１及び表２に示す組成の二層型液状ファンデーション
を製造し、化粧持ち、油浮き、耐摩擦色移り性、よれに
くさ及び使用感を評価した。結果を表３に示す。
【００３５】（製法）油相成分を７０〜８０℃で溶解／
分散したのち、顔料を添加し、ディスパーで分散させ
た。次に、これを２０〜３０℃に降温した後、水相を攪
拌しながら添加して乳化させ、二層型液状ファンデーシ
ョンを得た。
分散したのち、顔料を添加し、ディスパーで分散させ
た。次に、これを２０〜３０℃に降温した後、水相を攪
拌しながら添加して乳化させ、二層型液状ファンデーシ
ョンを得た。
【００３６】（評価方法） （１）化粧持ち及び油浮き：１２人の専門パネラーによ
り、各ファンデーションを使用したときの化粧持ち、油
浮きを官能評価し、次の基準で５段階評価した。 ５：１０〜１２人が良いと判断した。 ４：８〜９人が良いと判断した。 ３：６〜７人が良いと判断した。 ２：４〜５人が良いと判断した。 １：３人以下が良いと判断した。
り、各ファンデーションを使用したときの化粧持ち、油
浮きを官能評価し、次の基準で５段階評価した。 ５：１０〜１２人が良いと判断した。 ４：８〜９人が良いと判断した。 ３：６〜７人が良いと判断した。 ２：４〜５人が良いと判断した。 １：３人以下が良いと判断した。
【００３７】（２）耐摩擦色移り性：ファンデーション
の一定量を人工皮革に均一に塗布し、木綿布で塗布した
部分を２００ｇ／cm2 の圧力下、表面性試験器を用いて
３往復摩擦させた。そのとき移行したファンデーション
による木綿布の着色度合いにより、以下の基準で評価し
た。 ◎：ほとんど着色していない。 ○：やや着色している。 △：着色している。 ×：かなり着色している。
の一定量を人工皮革に均一に塗布し、木綿布で塗布した
部分を２００ｇ／cm2 の圧力下、表面性試験器を用いて
３往復摩擦させた。そのとき移行したファンデーション
による木綿布の着色度合いにより、以下の基準で評価し
た。 ◎：ほとんど着色していない。 ○：やや着色している。 △：着色している。 ×：かなり着色している。
【００３８】（３）よれにくさ：表情を変えることによ
って目尻にしわのできる男性１０人の顔面にファンデー
ションの一定量を塗布し、その後、強いまばたきを５回
繰り返す。専門パネラーにより目尻のしわの部分を塗布
直後と比較し、次の基準で３段階評価した。結果は１０
人の平均で示す。 ５：まったく変化がない。 ３：しわの部分にわずかな変化がある。 １：ファンデーションがしわにたまったり、しわの部分
で割れて、線ができる。
って目尻にしわのできる男性１０人の顔面にファンデー
ションの一定量を塗布し、その後、強いまばたきを５回
繰り返す。専門パネラーにより目尻のしわの部分を塗布
直後と比較し、次の基準で３段階評価した。結果は１０
人の平均で示す。 ５：まったく変化がない。 ３：しわの部分にわずかな変化がある。 １：ファンデーションがしわにたまったり、しわの部分
で割れて、線ができる。
【００３９】（４）使用感：１０人の専門パネラーによ
り、各ファンデーションを使用したときの使用感を官能
評価し、次の基準で評価した。 ○：８人以上が良いと判断した。 △：４〜７人が良いと判断した。 ×：３人以下が良いと判断した。
り、各ファンデーションを使用したときの使用感を官能
評価し、次の基準で評価した。 ○：８人以上が良いと判断した。 △：４〜７人が良いと判断した。 ×：３人以下が良いと判断した。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【表３】
【００４３】表３の結果から明らかな通り、本発明の化
粧料はいずれも、化粧持ち、油浮き、耐摩擦色移り性、
よれにくさ及び使用感のすべてにおいて優れていた。ま
た安定性も良好であった。
粧料はいずれも、化粧持ち、油浮き、耐摩擦色移り性、
よれにくさ及び使用感のすべてにおいて優れていた。ま
た安定性も良好であった。
【００４４】実施例６（乳液） 下記組成の乳液を常法により製造した。 （組成） （重量％） （１）ジメチルポリシロキサン（信越化学社製，KF-96A 6cs） １０．０ （２）デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ （３）ポリエーテル３ ２０．０ （４）ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体 （東レ・ダウコーニング・シリコーン社製） ５．０ （５）グリセリン ２．０ （６）メチルフェニルポリシロキサン（信越化学社製） ３．０ （７）キサンタンガム ０．２ （８）エデト酸四ナトリウム ０．１ （９）Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 ３．０ （10）クエン酸ナトリウム １．０ （11）水 残量 （12）香料 微量
【００４５】実施例７（クリーム状ファンデーション） 実施例１と同様にして、下記組成のクリーム状ファンデ
ーションを製造した。 （組成） （重量％） （１）フッ素化合物処理顔料（製造例１と同様にして製造） 酸化チタン ６．０ セリサイト ８．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） １．２ （２）デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ （３）ポリエーテル２ ２５．０ （４）ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体 （東レ・ダウコーニング・シリコーン社製） ５．０ （５）グリセリン ２．０ （６）水 残量 （７）香料 微量
ーションを製造した。 （組成） （重量％） （１）フッ素化合物処理顔料（製造例１と同様にして製造） 酸化チタン ６．０ セリサイト ８．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） １．２ （２）デカメチルシクロペンタシロキサン １５．０ （３）ポリエーテル２ ２５．０ （４）ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体 （東レ・ダウコーニング・シリコーン社製） ５．０ （５）グリセリン ２．０ （６）水 残量 （７）香料 微量
【００４６】 実施例８（パウダーファンデーション） （組成） （重量％） （１）フッ素化合物処理顔料（製造例１と同様にして製造） 酸化チタン １０．０ セリサイト ２５．０ タルク ３０．０ カオリン ５．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） ４．６ ポリエチレン粉末 ４．０ （２）スクワラン ２．０ （３）ポリエーテル１ ７．０ （４）防腐剤 適量 （５）香料 微量
【００４７】（製法）まず顔料を混合し、粉砕機を通し
て粉砕した。これを高速ブレンダーに移し、結合剤等を
混合し、均一にしたものを顔料に加えてさらに混合して
均一にした。これを粉砕機で処理し、ふるいを通して粒
度を揃えたのち、金皿容器中で圧縮成形し、パウダーフ
ァンデーションを得た。
て粉砕した。これを高速ブレンダーに移し、結合剤等を
混合し、均一にしたものを顔料に加えてさらに混合して
均一にした。これを粉砕機で処理し、ふるいを通して粒
度を揃えたのち、金皿容器中で圧縮成形し、パウダーフ
ァンデーションを得た。
【００４８】実施例９（頬紅） 実施例１０と同様にして、以下に示す組成の頬紅を製造
した。 （組成） （重量％） （１）フッ素化合物処理顔料（製造例１と同様にして製造） カオリン ４０．０ マイカ １３．０ 酸化チタン １８．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） ５．０ （２）有機顔料（赤色２０２号） ２．４ （３）ポリエーテル２ １０．０ （４）防腐剤 ０．１ （５）香料 適量
した。 （組成） （重量％） （１）フッ素化合物処理顔料（製造例１と同様にして製造） カオリン ４０．０ マイカ １３．０ 酸化チタン １８．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） ５．０ （２）有機顔料（赤色２０２号） ２．４ （３）ポリエーテル２ １０．０ （４）防腐剤 ０．１ （５）香料 適量
【００４９】実施例１０（パウダーアイシャドウ） 雲母チタン以外の顔料を先に混合、粉砕したのち、雲母
チタンを混合した。その他は実施例１０と同様にして、
以下に示す組成のパウダーアイシャドウを製造した。 （組成） （重量％） （１）フッ素化合物処理顔料（製造例１と同様にして製造） 雲母チタン ５．０ セリサイト ２６．０ マイカ ２４．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） ２．０ 群青 １０．０ 紺青 ６．０ （２）ポリエーテル４ ７．０ （３）ポリエチレン粉末 ４．０ （４）スクワラン ３．０ （５）防腐剤 適量 （６）香料 微量
チタンを混合した。その他は実施例１０と同様にして、
以下に示す組成のパウダーアイシャドウを製造した。 （組成） （重量％） （１）フッ素化合物処理顔料（製造例１と同様にして製造） 雲母チタン ５．０ セリサイト ２６．０ マイカ ２４．０ 酸化鉄（赤、黄、黒） ２．０ 群青 １０．０ 紺青 ６．０ （２）ポリエーテル４ ７．０ （３）ポリエチレン粉末 ４．０ （４）スクワラン ３．０ （５）防腐剤 適量 （６）香料 微量
【００５０】実施例１１（サンスクリーン乳液） 実施例１と同様にして、以下に示す組成のサンスクリー
ン乳液を製造した。 （組成） （重量％） （１）オクタメチルシクロテトラシロキサン ２０．０ （２）ポリエーテル３ ５．０ （３）ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体 （東レ・ダウコーニング・シリコーン社製） ３．０ （４）グリセリン ２．０ （５）エタノール ５．０ （６）水 残量 （７）フッ素化合物処理微粒子酸化チタン （製造例１と同様にして製造） ７．４ （８）酸性多糖類 ０．４ （９）メトキシ桂皮酸オクチル ２．０ （10）香料 微量
ン乳液を製造した。 （組成） （重量％） （１）オクタメチルシクロテトラシロキサン ２０．０ （２）ポリエーテル３ ５．０ （３）ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体 （東レ・ダウコーニング・シリコーン社製） ３．０ （４）グリセリン ２．０ （５）エタノール ５．０ （６）水 残量 （７）フッ素化合物処理微粒子酸化チタン （製造例１と同様にして製造） ７．４ （８）酸性多糖類 ０．４ （９）メトキシ桂皮酸オクチル ２．０ （10）香料 微量
【００５１】実施例１２（保湿クリーム） 下記組成の保湿クリームを常法により製造した。 （組成） （重量％） （１）酸性多糖類 ０．５ （２）オクタメチルシクロテトラシロキサン ７．０ （３）メチルフェニルポリシロキサン ５．０ （４）ポリエーテル３ ７．０ （５）ブチルパラベン ０．２ （６）グリセリン ５．０ （７）クエン酸ナトリウム １．０ （８）Ｌ−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 ３．０ （９）メチルパラベン ０．２ （10）精製水 残量
【００５２】実施例１３（口紅） 下記組成の口紅を常法により製造した。 （組成） （重量％） （１）パラフィンワックス １０．０ （２）キャンデリラワックス ２０．０ （３）カルナバワックス １０．０ （４）イソパルミチン酸イソブチル ４．０ （５）イソノナン酸イソノニル ２．０ （６）リンゴ酸ジイソステアリル ３．７ （７）ポリエーテル３ ４５．０ （８）フッ素化合物処理顔料（製造例１と同様にして製造） 赤色２０１号 １．０ 赤色２０２号 ２．０ 黄色４号ＡＩレーキ １．０ 酸化チタン １．０ （９）抗酸化剤 ０．１
【００５３】実施例６〜１３で得られた化粧料はいずれ
も、耐水性、耐油性、耐摩擦性及び塗膜柔軟性に優れ、
良好な使用感を有し、化粧成分の濡れ、よれ、消失を防
止して化粧持ちが良く、しかも安定性に優れたものであ
った。
も、耐水性、耐油性、耐摩擦性及び塗膜柔軟性に優れ、
良好な使用感を有し、化粧成分の濡れ、よれ、消失を防
止して化粧持ちが良く、しかも安定性に優れたものであ
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 織田 卓 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB232 AB242 AB432 AB442 AC012 AC022 AC102 AC122 AC302 AC342 AC352 AC372 AC532 AC792 AC852 AD022 AD041 AD042 AD092 AD152 AD162 AD172 AD212 AD352 AD642 CC01 CC05 CC12 CC13 CC14 CC19 DD17 DD31 EE01 EE07
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、ｍ個のＸは同一又は異なって、一般式（Ｘ）で
表わされる基を示し、 【化２】 （Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なって水素原子、メ
チル基又はエチル基を示す。ａは１又は２の数を示す。
Ｒf は炭素数１〜３２の炭化水素基の水素原子の一部又
は全部がフッ素原子で置換された基を示す。ｎ個のＹは
同一又は異なって、一般式（Ｙ1）、（Ｙ2）又は
（Ｙ3）で表わされる基を示し、 【化３】 （Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜３２の炭化水素基を示
す。Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は同一又は異なっ
て水素原子、メチル基又はエチル基を示す。Ｒ10及びＲ
11は同一又は異なって水素原子、カルボキシル基、カル
ボキシメチル基又はそれらの塩を示す。ｂは１又は２の
数を示す。ｅは３〜６の数を示す。）ｍ及びｎはｍ／
（ｍ＋ｎ）＝０．２〜１及びｍ＋ｎ≧１０を満足する数
を示す。〕で表わされるポリエーテルを含有する化粧
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22421699A JP3980797B2 (ja) | 1999-08-06 | 1999-08-06 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22421699A JP3980797B2 (ja) | 1999-08-06 | 1999-08-06 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001048771A true JP2001048771A (ja) | 2001-02-20 |
| JP3980797B2 JP3980797B2 (ja) | 2007-09-26 |
Family
ID=16810345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22421699A Expired - Fee Related JP3980797B2 (ja) | 1999-08-06 | 1999-08-06 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3980797B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011084595A (ja) * | 2009-10-13 | 2011-04-28 | Asahi Kasei Corp | フッ素含有エチレンオキサイド共重合体 |
-
1999
- 1999-08-06 JP JP22421699A patent/JP3980797B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011084595A (ja) * | 2009-10-13 | 2011-04-28 | Asahi Kasei Corp | フッ素含有エチレンオキサイド共重合体 |
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