JPH06329687A - 有機ケイ素化合物及びその製法 - Google Patents

有機ケイ素化合物及びその製法

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JPH06329687A
JPH06329687A JP6097620A JP9762094A JPH06329687A JP H06329687 A JPH06329687 A JP H06329687A JP 6097620 A JP6097620 A JP 6097620A JP 9762094 A JP9762094 A JP 9762094A JP H06329687 A JPH06329687 A JP H06329687A
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ヴォルファーゼーダー ヨーゼフ
Udo Peetz
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 有機ケイ素化合物及びその製法。 【構成】 一般式： （ＲＳｉＯ3/2）z （Ｉ） ［式中、ｚは、４、６、８、１０、１２又は１４であ
り、かつＲは、同じか又は異なっていてよく、かつ水素
原子、有機基又は式： Ｒ1 3ＳｉＯ（ＳｉＲ2 2Ｏ）n− （ＩＩ） の基を表わし、ここで、Ｒ1は、同じか又は異なってい
てよく、かつ水素原子、有機基又は有機ケイ素基を表わ
し、Ｒ2は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原
子又は有機基を表わし、かつｎは、０又は整数であり、
但し、式（Ｉ）の有機ケイ素化合物は、ｎ＞０を有する
式（ＩＩ）の基Ｒを少なくとも１個有することを条件と
する］の有機ケイ素化合物。 【効果】 これは、オルガノポリシロキサンと、均一に
混合可能である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、かご型構造を有する有
機ケイ素化合物(Organosiliciumverbindungen)、その製
法並びにその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】かご型構造を有する有機ケイ素化合物及
びその製法は、既に公知である。これに関して、例えば
ドイツ国特許（ＤＥ）第３８３７３９７−Ａ１号明細書
（Wacker-Chemie GmbH;１９９０年５月１０日公告）も
しくは相当する米国特許（ＵＳ）第５０４７４９２号明
細書（１９９１年９月１０日公告）、Ｐ．Ａ．アガスカ
ー(Agaskar)、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２９（９）（１
９９０）１６０３、Ｐ．Ａ．アガスカー、Ｖ．Ｗ．デイ
(Day)及びＷ．Ｇ．クレンペラー(Klemperer)、Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１０９（１９８７）５５５４−
６、Ｄ．ヘッベル(Hoebbel)等、Ｚ．Ｃｈｅｍ．２９
（７）（１９８９）、２６０及びＩ．ハセガワ(Hasegaw
a)、Ｓ．サッカ(Sakka)３９８（１９８９）１４０を参
考とされたい。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、オルガノポリシロキサンと、不十分にしか
均一に混合可能ではないので、このために、シリコーン
含有組成物中でのこれらの化合物の使用の際に欠点が生
じる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の目的物は、一般
式： （ＲＳｉＯ3/2）z （Ｉ） ［式中、ｚは、４、６、８、１０、１２又は１４、有利
には６、８又１０、殊に有利には８であり、Ｒは、同じ
か又は異なっていてよく、かつ水素原子、有機基又は
式： Ｒ1 3ＳｉＯ（ＳｉＲ2 2Ｏ）n− （ＩＩ） の基を表わし、ここで、Ｒ1は、同じか又は異なってい
てよく、かつ水素原子、有機基又は有機ケイ素基を表わ
し、Ｒ2は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原
子又は有機基を表わし、かつｎは、０又は整数、有利に
は０又は１〜２０の整数、殊に有利には０又は１〜１０
の整数であり、但し、式（Ｉ）の有機ケイ素化合物は、
ｎ＞０である式（ＩＩ）の基Ｒを少なくとも１個有する
ことを条件とする］の有機ケイ素化合物である。
【０００５】特に、式（Ｉ）の本発明による有機ケイ素
化合物は、ｎ＞０である式（ＩＩ）の基Ｒ１個以上を有
する。しかしながら、全ての基Ｒが式（ＩＩ）の基を表
わす式（Ｉ）の有機ケイ素化合物は、殊に有利であり、
その際、ｎは平均１／ｚ〜４であり、ｚは前記のものを
表わす。
【０００６】特に、式（ＩＩ）の基Ｒにおいて、１つの
基Ｒ1より多くは、水素原子を表わさない。
【０００７】式（ＩＩ）中、Ｒ1が有機ケイ素基を表わ
す場合、これは、特に、式： Ｒ3 3ＳｉＯ（ＳｉＲ4 2Ｏ）m− （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立して、それぞれ、同
じか又は異なっていてよく、かつＲ2に関して記載した
ものを表わし、かつｍは０又は整数、有利には０であ
る］の基である。
【０００８】Ｒ1が式（ＩＩＩ）の有機ケイ素基を表わ
す場合、式（ＩＩ）の基Ｒは、特に、式（ＩＩＩ）の有
機ケイ素基を表わす基Ｒ1を少なくとも２個有する。
【０００９】式（ＩＩＩ）の基Ｒ1中、１つの基Ｒ3より
多くは、水素原子を表わさない。
【００１０】式（Ｉ）及び（ＩＩ）中に記載されておら
ず、かつ有利でないとはいえ、例えば少なくとも１個の
Ｒ1が２価の有機基又は２価の有機ケイ素基である場
合、又は式（ＩＩ）中の基Ｒ1が１つの結合に代えられ
ている場合に、基Ｒは、２価、３価又は４価の有機ケイ
素基Ｒであってよい。このような場合、Ｒは、１つのか
ご型分子内のケイ素原子２、３又は４個の間の及び／又
は２つのかご型単位間の結合員として作用する。
【００１１】特に、有機基であるＲは、炭素原子１〜１
８個を有する、場合により置換された炭化水素基であ
り、その際、メチル−、Ｎ−プロピル−、３−クロロプ
ロピル−、シクロヘキシル−、ｉ−オクチル、フェニル
−又はビニル基が殊に有利である。
【００１２】有機基Ｒの例は、次のものである；アルキ
ル基、例えば、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、
イソ−プロピル−、ｎ−ブチル−、イソ−ブチル−、ｔ
−ブチル−、ｎ−ペンチル−、イソ−ペンチル、ネオ−
ペンチル−、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−
ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、オク
チル基、例えばｎ−オクチル基及びイソ−オクチル基、
例えば２，２，４−トリメチルペンチル基、ノニル基、
例えば、ｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル
基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基、オクタデシル
基、例えば、ｎ−オクタデシル基；アルケニル基、例え
ばビニル−、アリル−、ｎ−５−ヘキセニル−、４−ビ
ニルシクロヘキシル−及び３−ノルボルネニル基；シク
ロアルキル基、例えばシクロペンチル−、シクロヘキシ
ル−、４−エチルシクロヘキシル−、シクロヘプチル
基、ノルボルニル基及びメチルシクロヘキシル基；アリ
ール基、例えばフェニル−、ビフェニリル−、ナフチル
−及びアントリル−及びフェナントリル基；アルカリー
ル基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トルイル基、キシリル基
及びエチルフェニル基；アラルキル基、例えばベンジル
基、α−及びβ−フェニルエチル基。
【００１３】有機基Ｒとしての置換された炭化水素基の
例は、次のものである；ハロゲン化された炭素原子基、
例えばクロロメチル−、３−クロロプロピル−、３−ブ
ロムプロピル−、３，３，３−トリフルオロプロピル−
及び５，５，５，４，４，３，３−ヘプタフルオロペン
チル基、ペルフルオロヘキシル−エチル−並びにクロロ
フェニル−、ジクロロフェニル−及びトリフルオロトリ
ル基；メルカプトアルキル基、例えば２−メルカプトエ
チル−及び３−メルカプトプロピル基；シアノアルキル
基、例えば２−シアノエチル−及び３−シアノプロピル
基；アシルオキシアルキル基、例えば、３−アクリルオ
キシプロピル−及び３−メタクリルオキシプロピル基及
びヒドロキシアルキル基、例えばヒドロキシプロピル
基。
【００１４】式（ＩＩ）の基Ｒの例は、次のものであ
る；
【００１５】
【化１】
【００１６】［ここで、Ｍｅはメチル基、Ｖｉはビニル
基及びＰｈはフェニル基を表わす］。
【００１７】式（ＩＩ）の基Ｒは、次のものであり；
【００１８】
【化２】
【００１９】は殊に有利である（ここで、Ｍｅはメチル
基、Ｖｉはビニル基及びＰｈはフェニル基を表わす）。
【００２０】Ｒ1は、特に、水素原子、メチル−、ビニ
ル−、３−クロロプロピル−及び有機ケイ素基が有利で
あり、その際、水素原子、メチル−、ビニル−及び有機
ケイ素基が殊に有利である。
【００２１】有機基Ｒ1の例は、有機基であるＲに関し
て前記した例である。
【００２２】有機ケイ素基であるＲ1の例は、Ｍｅ3Ｓｉ
Ｏ−、ＶｉＳｉＭｅ2Ｏ−、ＨＳｉＭｅ2Ｏ−及び（Ｃｌ
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2）ＳｉＭｅ2Ｏ−基並びに基Ｒに関して
前記した全ての有機ケイ素基であり、その際、Ｍｅ3Ｓ
ｉＯ−、ＶｉＳｉＭｅ2Ｏ−、ＨＳｉＭｅ2Ｏ−及び（Ｃ
ｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2）ＳｉＭｅ2Ｏ−基は有利であり、か
つＭｅ3ＳｉＯ−、ＶｉＳｉＭｅ2Ｏ−及びＨＳｉＭｅ2
Ｏ−基は、殊に有利である（Ｍｅ＝メチル基及びＶｉ＝
ビニル基である）。
【００２３】Ｒ2は、特に、水素原子、メチル−、ビニ
ル−、フェニル−及び３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基を表わし、その際、水素原子、メチル−及びビニル
基は、殊に有利である。
【００２４】基Ｒ2の例は、有機基である基Ｒに関して
前記した例である。
【００２５】特に、Ｒ3は、水素原子、メチル−、ビニ
ル−及び３−クロロプロピル基であり、その際、水素原
子、メチル−及びビニル基は、殊に有利である。
【００２６】有機基Ｒ3の例は、有機基である基Ｒに関
して前記した例である。
【００２７】特に、Ｒ4は、水素原子、メチル−及びビ
ニル基であり、その際メチル基が殊に有利である。
【００２８】有機基Ｒ4の例は、有機基である基Ｒに関
して前記した例である。
【００２９】本発明による式（Ｉ）の有機ケイ素化合物
の例は、次のものであり；
【００３０】
【化３】
【００３１】は殊に有利である（Ｍｅ＝メチル基、Ｖｉ
＝ビニル基、Ｐｈ＝フェニル基、ｚ＝６、８又は１０及
びｎ＝平均１／ｚ〜４である）。
【００３２】本発明による式（Ｉ）の有機ケイ素化合物
は、液体オルガノポリシロキサンと著しく混合可能であ
るであるという利点を有する。例えば、低粘性物質とし
ての本発明による有機ケイ素化合物は、制限なしに、中
粘性ポリジメチルシロキサン−誘導体、すなわち粘度１
００００ｍＰａｓまでを有するものと、約８０％まで、
高粘性の物質として、均一化可能である。
【００３３】更に、本発明の有機ケイ素化合物は、有機
官能基、例えば式（ＩＩ）の群におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3
及びＲ4に関して高い密度を有するという利点を有す
る。
【００３４】本発明による式（Ｉ）の有機ケイ素化合物
は、種々異なる方法により製造することができる。
【００３５】方法（１）本発明のもう一つの目的は、
式： （Ａ4Ｎ+）z［ＳｉＯ5/2~］z・ｙ Ｈ2Ｏ （ＩＶ） ［式中、ｙは、５０〜３００の数であり、特に６０〜８
０であり、ｚは、式（Ｉ）に記載したものを表わし、か
つＡは、同じか又は異なっていてよく、かつアルキル
基、有利には炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表
わす］のかご型ケイ酸塩を、式： Ｒ5 3ＳｉＸ （Ｖ） ［式中、Ｒ5は、同じか又は異なっていてよく、かつＲ2
に関して前記したものを表わし、かつＸは、ヒドロキシ
基、オルガニルオキシ基又はハロゲン原子を表わす］の
化合物（Ａ）及び／又はその水解物並びに縮合物少なく
とも１種並びに式： （ＳｉＲ6 2Ｏ）x （ＶＩ） ［式中、Ｒ6は、同じか又は異なっていてよく、かつＲ2
に関して前記したものを表わし、かつｘは、３〜１０、
特に４〜７を表わす］の環状オルガノポリシロキサン、
式： Ｒ7 2ＳｉＤ2 （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ7は、同じか又は異なっていてよく、かつＲ2
に関して前記したものを表わし、かつＤは、同じか又は
異っていてよく、かつＸに関して前記したものを表わ
す］のシラン及び／又はその部分水解物もしくは部分縮
合物及び式： Ｒ8 3-aＥaＳｉＯ−（ＳｉＲ8 2Ｏ）p−ＳｉＥａＲ8 3-a （ＶＩＩＩ） ［式中、Ｒ8は同じか又は異なっていてよく、かつ、Ｒ2
に関して前記したものを表わし、ａは、同じか又は異な
っていてよく、かつ０又は１を表わし、ｐは、１〜１０
００、有利には１〜１５０であり、かつＥは、同じか又
は異なっていてよく、かつＸに関して前記したものを表
わす］のオルガノポリシロキサンからなる群から選択さ
れた有機ケイ素化合物（Ｂ）少なくとも１種と反応させ
る、式（Ｉ）による有機ケイ素化合物の製法である。
【００３６】成分（Ｂ）として、特に、式（ＶＩＩ）の
シランを使用する。
【００３７】本発明による方法（１）は、触媒の不存在
又は存在下で実施することができ、その際、特に、触媒
を使用しない。触媒を使用する場合、特に酸触媒、殊に
塩酸である。
【００３８】酸触媒の例は、次のものである；ルイス−
酸、例えばＡｌＣｌ3、ＢＦ3、ＴｉＣｌ4、ＳｎＣｌ4、
ＳＯ3、ＰＣｌ5、ＰＯＣｌ3、ＦｅＣｌ3及びそれらの水
和物、ＺｎＣｌ2、塩化リンニトリル、ブレンステッド
(Broensted)酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、クロ
ルスルホン酸、リン酸、ｏ−及びｍ−ポリリン酸、ホウ
酸、セレン酸、硝酸、酢酸、プロピオン酸、ハロゲン酢
酸、例えばトリクロロ−又はトリフルオロ酢酸、シュウ
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酸性イオン交換体、酸性
ゼオライト、酸活性漂白土、フッ化水素、塩化水素及び
再活性化されたスス。
【００３９】本発明方法（１）で触媒を使用する場合、
特に、式（ＩＶ）のケイ酸塩の全量に対して、それぞれ
５〜１００重量％、殊に有利には１０〜５０重量％の量
である。
【００４０】本発明方法（１）は、−１０℃〜７０℃、
殊に０℃〜４０℃の温度で、かつ特に８００〜２０００
ｈＰａ、殊に有利には９００〜１５００ｈＰａの圧力で
実施する。
【００４１】方法（１）は、溶剤の存在下又は不存在下
で実施することができ、その際、特に、溶剤の存在下で
実施する。
【００４２】溶剤を使用する場合、１０００ｈＰａで１
２０℃までの沸点もしくは沸騰範囲を有する溶剤又は溶
剤混合物は有利である。
【００４３】このような溶剤の例は、次のもの；水、ア
ルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ノール及びイソ−プロパノール、エーテル、例えばジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル及びジ
エチレングリコールジメチルエーテル、塩素化された炭
化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、テ
トラクロロメタン、１，２−ジクロロエタン及びトリク
ロロエチレン、炭化水素、例えばペンタン、ｎ−ヘキサ
ン、ヘキサン−異性体混合物、ヘプタン、オクタン、軽
ベンジン(Waschbenzin)、石油エーテル、ベンゼン、ト
ルエン及びキシレン、ケトン、例えばアセトン、メチル
エチルケトン及びメチル−イソブチルケトン、二硫化炭
素及びニトロベンゼン、又はこれらの溶剤の混合物であ
り、その際、プロトン性溶剤、例えば、水、アルコー
ル、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル及びイソ−プロパノール並びにプロトン性溶剤を含有
する混合物は、殊に有利である。
【００４４】本発明方法（１）において溶剤を使用する
場合、特に、式（ＩＶ）のケイ酸塩の全量に対して２０
０〜３０００重量％、殊に有利には４００〜２０００重
量％の量である。
【００４５】特に、本発明方法（１）において、化合物
（Ａ）、化合物（Ｂ）、場合により触媒及び場合により
溶剤からなる混合物に、式（ＩＶ）のケイ酸塩を加え、
かつ所望の反応時間撹拌する。水の添加により、層を分
離し、ケイ素有機相を水を用いて中性になるまで洗浄
し、かつ低沸点成分を蒸留により除去する。
【００４６】本発明方法（１）において、成分（Ａ）
は、特に、式（ＩＶ）のケイ酸塩中のケイ素原子に対し
て、それぞれ、ケイ素原子に対するモル比１〜３０、殊
に有利には５〜２０で使用する。
【００４７】本発明方法（１）において、成分（Ｂ）
は、特に、式（ＩＶ）のケイ酸塩中のケイ素原子に対し
て、それぞれ、ケイ素原子に対するモル比０．５〜３
０、殊に有利には５〜２０で使用する。
【００４８】Ｘは、ヒドロキシル基、塩素原子及びエト
キシ基であり、その際、塩素原子が殊に有利である。
【００４９】式（ＩＶ）の化合物は、次のものであり；
【００５０】
【化４】
【００５１】が殊に有利であり、Ｍｅはメチル基、Ｅｔ
はエチル基及びＢｕはｎ−ブチル基を表わす。
【００５２】式（ＩＶ）の化合物並びにその製法は、既
に公知である。これに関しては、例えば、Ｄ．ヘッベル
(Hoebbel)、Ｗ．ビーカー(Wieker)、Ｈ．ジャンケ(Janc
ke)、Ｇ．エンゲルハード(Engelhard)、Ｚ．Ｃｈｅｍ．
１４（３）（１９７４）１０９、Ｉ．ハセガワ(Hasegaw
a)、Ｓ．サッカ(Sakka)、ＡＣＳ Ｓｙｍｐ．Ｓｅｒ．
３９８（１９８９）１４０、Ｄ．ヘッベル、Ｗ．ビーカ
ー、Ｚ．Ａｌｌｇ．Ａｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３８４（１
９７１）４３−５２及びＩ．ハセガワ、Ｓ．サッカ、
Ｊ．Ｍｏｌ．Ｌｉｑｕ．３４（１９８７）３０７−３１
５を参照とされたい。
【００５３】式（Ｖ）の化合物及びその水解物並びに縮
合物は、有利には次のもの；トリメチルクロロシラン、
ジメチルクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラン、
３−クロロプロピルジメチルクロロシラン、トリメチル
ヒドロキシシラン、ビニルジメチルヒドロキシシラン、
トリメチルエトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、
ビニルジメチルメトキシシラン、トリメチルエトキシシ
ラン、ジメチルエトキシシラン、ビニルジメチルエトキ
シシラン、アリルジメチルクロロシラン、ヘキサメチル
ジシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン及び
１，３−ビス（３−クロロプロピル）テトラメチルジシ
ロキサンであり、その際、トリメチルクロロシラン、ジ
メチルクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラン、３
−クロロプロピルジメチルクロロシラン、ヘキサメチル
ジシロキサン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン、
１，３−ビス（３−クロロプロピル）テトラメチルジシ
ロキサンは殊に有利である。
【００５４】式（ＶＩ）の化合物は、有利には次のも
の；ヘキサメチルシクロトリシロキサン、１，３，５−
トリメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、１，３，５，７−テトラメチルシク
ロテトラシロキサン、１，３，５，７−テトラビニルテ
トラメチルシクロテトラシロキサン及び１，３，５，７
−テトラ（３，３，３−トリフルオロプロピル）テトラ
メチルシクロテトラシロキサンであり、その際、オクタ
メチルシクロテトラシロキサンは、殊に有利である。
【００５５】式（ＶＩＩ）の化合物は、有利には次のも
の；ジメチルジクロロシラン、メチルジクロロシラン、
ビニルメチルジクロロシラン、ジメチルジメトキシシラ
ン、メチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシ
シラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジエトキシ
シラン及びビニルメチルジエトキシシランであり、その
際、ジメチルジクロロシランは、殊に有利である。
【００５６】式（ＶＩＩＩ）の化合物は、有利には次の
もの；α，ω−ジヒドロキシ−ポリフェニルメチルシロ
キサン、α，ω−ジヒドロキシ−ポリジフェニルシロキ
サン、α−トリメチルシロキシ−ω−ヒドロキシ−ポリ
ジメチルシロキサン、α−ビニルジメチルシロキシ−ω
−ヒドロキシ−ポリジメチルシロキサン、α，ω−ジヒ
ドロキシ−ポリジメチルシロキサン、α，ω−ジ（ジメ
チル−３−クロロプロピルシロキシ）ポリジメチルシロ
キサン、α，ω−ジ（トリメチルシロキシ）ポリジメチ
ルシロキサン、α，ω−ジ（ジメチルＨシロキシ）ポリ
ジメチルシロキサン、α，ω−ジ（ジメチルビニルシロ
キシ）ポリジメチルシロキサン、α，ω−ジヒドロキシ
−ポリビニルメチルシロキサン、α，ω−ジ（トリメチ
ルシロキシ）ポリビニルメチルシロキサン、α，ω−ジ
（ジメチルビニルシロキシ）ポリビニルメチルシロキサ
ン、α，ω−ジヒドロキシ−ポリ（ビニルメチル／ジメ
チル）シロキサン、α，ω−ジ（トリメチルシロキシ）
ポリ（ビニルメチル／ジメチル）シロキサン、α，ω−
ジ（ジメチルビニルシロキシ）ポリ（ビニルメチル／ジ
メチル）シロキサン、α，ω−ジ（ジメチルＨシロキ
シ）ポリメチルＨシロキサン、α，ω−ジ（トリメチル
シロキシ）ポリメチルＨシロキサン、α，ω−ジ（トリ
メチルシロキシ）ポリ（メチルＨ／ジメチル）シロキサ
ン及びα，ω−ジ（ジメチルＨシロキシ）ポリ（メチル
Ｈ／ジメチル）シロキサンであり、その際、α，ω−ジ
ヒドロキシ−ポリジメチルシロキサン、α，ω−ジ（ト
リメチルシロキシ）ポリジメチルシロキサン、α，ω−
ジ（ジメチルＨシロキシ）ポリジメチルシロキサン、
α，ω−ジ（ジメチルビニルシロキシ）ポリジメチルシ
ロキサン、α，ω−ジヒドロキシ−ポリビニルメチルシ
ロキサン、α，ω−ジ（トリメチルシロキシ）ポリビニ
ルメチルシロキサン、α，ω−ジ（ジメチルビニルシロ
キシ）ポリビニルメチルシロキサン、α，ω−ジヒドロ
キシ−ポリ（ビニルメチル／ジメチル）シロキサン、
α，ω−ジ（トリメチルシロキシ）ポリ（ビニルメチル
／ジメチル）シロキサン、α，ω−ジ（ジメチルビニル
シロキシ）ポリ（ビニルメチル／ジメチル）シロキサ
ン、α，ω−ジ（ジメチルＨシロキシ）ポリメチルＨシ
ロキサン、α，ω−ジ（トリメチルシロキシ）ポリメチ
ルＨシロキサン、α，ω−ジ（トリメチルシロキシ）ポ
リ（メチルＨ／ジメチル）シロキサン及びα，ω−ジ
（ジメチルＨシロキシ）ポリ（メチルＨ／ジメチル）シ
ロキサンは、殊に有利である。
【００５７】式（ＶＩＩＩ）並びにその混合物は、特
に、２５℃で粘度０．５〜４００ｍＰａ・ｓを有する。
【００５８】本発明方法（１）は、簡単な方法で、かつ
高い反応速度で、本発明による有機ケイ素化合物を製造
することができるという利点を有する。更に、本発明方
法（１）は、１工程合成として、著しい副反応なしに進
行するという利点を有する。更に、エダクトが簡単に入
手できるという利点を有する。
【００５９】方法（２）本発明の他の目的は、式： （Ｒ9 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z （ＩＸ） ［式中、Ｒ9は、同じか又は異なっていてよく、かつＲ2
に関して前記したものを表わし、かつｚは、式（Ｉ）中
に記載のものを表わす］の有機ケイ素化合物を、式（Ｖ
Ｉ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物からなる群
から選択される有機ケイ素化合物（Ｂ）少なくとも１種
と、並びに場合により、式（Ｖ）の化合物（Ａ）及び／
又はその水解物並びに縮合物少なくとも１種と反応させ
ることによる、式（Ｉ）の有機ケイ素化合物の製法であ
る。
【００６０】特に、本発明による方法（２）で、式
（Ｖ）の化合物（Ａ）並びにその水解物並びに縮合物を
使用する。
【００６１】式（Ｖ）の有利なもしくは殊に有利な化合
物の例は、方法（１）で前記したものである。
【００６２】式（ＶＩ）の有利なもしくは殊に有利な化
合物の例は、方法（１）で前記したものである。
【００６３】式（ＶＩＩ）の有利なもしくは殊に有利な
化合物の例は、方法（１）で前記したものである。
【００６４】式（ＶＩＩＩ）の有利なもしくは殊に有利
な化合物の例は、方法（１）で前記したものである。
【００６５】式（ＩＸ）の化合物は、有利には次のもの
であり；
【００６６】
【化５】
【００６７】は殊に有利であり、かつＭｅはメチル基並
びにＶｉはビニル基を表わす。
【００６８】式（ＩＸ）の化合物の製法は、既に公知で
ある。このために、例えば、既に前記したドイツ国特許
（ＤＥ）第３８３７３９７（Ａ１）号明細書並びに欧州
特許（ＥＰ）第３４８７０５号明細書（Ｄ．ヘッベル(H
oebbel)；１９９０年１月３日公告）を参照とされた
い。
【００６９】成分（Ｂ）としては、特に、式（ＶＩＩ
Ｉ）の化合物を使用する。
【００７０】本発明方法（２）を、特に、触媒の存在下
で実施する。本発明方法（１）に関して前記した触媒の
例は、本発明方法（２）にも完全に当てはまる。
【００７１】本発明方法（２）で、有利には、塩化リン
ニトリル、塩酸、酸性イオン交換体、酸性ゼオライト及
び酸活性漂白土を使用し、その際、塩化リンニトリル
は、触媒として殊に有利である。
【００７２】本発明方法（２）で触媒を使用する場合、
特に、式（ＩＸ）の有機ケイ素化合物の全量に対して、
それぞれ、０．１〜２０重量％、殊に有利には０．３〜
１０重量％の量である。
【００７３】本発明方法（２）を、特に−２０℃〜２０
０℃、殊に２０℃〜１００℃の温度、及び特に８００〜
２０００ｈＰａ、殊に有利には９００〜１５００ｈＰａ
の圧力で実施する。
【００７４】方法（２）は、溶剤の存在下又は不存在下
で実施することができ、その際、特に、溶剤の存在下で
実施する。
【００７５】本発明方法（２）で場合により使用される
溶剤の例は、方法（１）に関して前記した溶剤の例であ
る。
【００７６】本発明方法（２）で溶剤を使用する場合、
特に、式（ＩＸ）の有機ケイ素化合物の全量に対して、
それぞれ、２００〜３０００重量％、殊に有利には４０
０〜２０００重量％の量である。
【００７７】本発明方法（２）において、全ての成分
を、任意の順で、互いに混合し、かつ所望の反応時間撹
拌する。引き続き、場合により、触媒を塩基性化合物、
例えば酸化マグネシウムを用いて失活させ、かつ溶剤を
使用した場合には、水の添加により層を分離する。ケイ
素有機相を、水で、中和するまで洗浄し、かつ低沸点成
分を蒸留により除去する。
【００７８】本発明方法（２）で、成分（Ａ）を、特
に、式（ＩＸ）の有機ケイ素化合物のＳｉＯ3/2−単位
中のケイ素原子に対して、それぞれ、１〜３０、殊に有
利には５〜２０のケイ素原子に対するモル比で使用す
る。
【００７９】本発明方法（２）において、成分（Ｂ）
は、特に、式（ＩＸ）の有機ケイ素化合物のＳｉＯ3/2
−単位中のケイ素原子に対して、それぞれ、１〜３０、
殊に有利には５〜２０のケイ素原子に対するモル比で使
用する。
【００８０】本発明方法（２）は、本発明の化合物を、
簡単に、かつ優れた純度を有して製造することができる
という利点を有する。本発明による反応は、簡単に制御
することができ、かつ選択的に進行される。
【００８１】方法（３）本発明のもう一つの目的は、
式： （ＨＲ10 2ＳｉＯＳｉＯ3/2）f（Ｒ10 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z-f （Ｘ） ［式中、Ｒ10は、同じか又は異なっていてよく、かつＲ
2に関して前記したものを表わし、ｚは、式（Ｉ）中に
記載したものを表わし、かつｆは、１からｚまでの整数
を表わす］の有機ケイ素化合物を、第１工程で、塩化ア
リルと、白金族金属及び／又はそれらの化合物の存在下
で反応させて、式： （ＣｌＲ10 2ＳｉＯＳｉＯ3/2）f（Ｒ10 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z-f （Ｘ′） ［式中、Ｒ10、ｆ及びｚは前記のものを表わす］の相当
するクロル化合物にし、かつ引き続き、第２工程で、式
（Ｘ′）の化合物を、式： Ｒ11 3ＳｉＯＨ （ＸＩ） ［式中、Ｒ11は、同じか又は異なっていてよく、かつＲ
2に関して前記したものを表わす］のシラン、式： Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）rＳｉＲ12 2ＯＨ （ＸＩＩ） ［式中、Ｒ12は、同じか又は異なっていてもよく、かつ
Ｒ2に関して前記したものを表わし、かつｒは０又は１
〜１０の整数を表わす］のオルガノポリシロキサン、
式： （Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）r）2ＳｉＲ12ＯＨ （ＸＩＩＩ） ［式中、Ｒ12及びｒは前記のものを表わす］のオルガノ
ポリシロキサン及び式： （Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）r）3ＳｉＯＨ （ＸＩＶ） ［式中、Ｒ12及びｒは前記のものを表わす］のオルガノ
ポリシロキサンからなる群から選択される有機ケイ素化
合物（Ｃ）少なくとも１種と反応させることによる、式
（Ｉ）の有機ケイ素化合物の製法である。
【００８２】式（ＸＩ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物
に関して前記したヒドロキシシランであり、その際、ト
リメチルヒドロキシシラン及びビニルジメチルヒドロキ
シシランは、殊に有利である。
【００８３】式（ＸＩＩ）のオルガノポリシロキサン
は、有利には式（ＶＩＩＩ）の化合物に関して前記した
Ｓｉ−結合したヒドロキシ基を有するシロキサン、殊に
有利にはヒドロキシ−ペンタメチルジシロキサン、１−
ヒドロキシ−３−ビニル−テトラメチルジシロキサン、
１−ヒドロキシ−３−水素−テトラメチルジシロキサン
及び１−ヒドロキシ−７−ビニル−オクタメチルテトラ
シロキサンである。
【００８４】式（ＸＩＩＩ）のオルガノポリシロキサン
は、有利にはビス（トリメチルシロキシ）メチルヒドロ
キシシラン、ビス（ジメチルシロキシ）メチルヒドロキ
シシラン及びビス（ビニルジメチルシロキシ）メチルヒ
ドロキシシランであり、その際、ビス（ビニルジメチル
シロキシ）メチルヒドロキシシランは殊に有利である。
【００８５】式（ＸＩＶ）のオルガノポリシロキサン
は、有利にはトリス（トリメチルシロキシ）ヒドロキシ
シラン、トリス（ジメチルシロキシ）ヒドロキシシラン
及びトリス（ビニルジメチルシロキシ）ヒドロキシシラ
ンであり、その際、トリス（ビニルジメチルシロキシ）
ヒドロキシシランは殊に有利である。
【００８６】化合物（Ｃ）として、特に、式（ＸＩＶ）
のオルガノポリシロキサンを使用する。
【００８７】本発明方法（３）を、特に、保護ガス、例
えば窒素又はアルゴン下で実施する。
【００８８】式（ＩＸ）の化合物の製法は、既に公知で
ある。これに関して、例えば、既に前記したドイツ国特
許（ＤＥ）第３８３７３９７（Ａ１）号明細書（Wacker
-Chemie GmbH;１９９０年５月１０日公告）もしくは相
当する米国特許（ＵＳ）第５０４７４９２号明細書（１
９９１年９月１０日公告）並びに欧州特許（ＥＰ）第３
４８７０５号明細書（D.Hoebbel;１９９０年１月３日公
告）を参照とされたい。
【００８９】本発明方法（３）の第１工程で使用した白
金族金属及び／又はそれらの化合物の例は、微細粉砕し
た白金族金属、例えば白金、パラジウム、ロジウム及び
イリジウム、担体、例えば二酸化ケイ素、一酸化アルミ
ニウム又は活性炭上に結合した白金族金属、並びに炭化
水素中に可溶性の白金族金属の錯体、例えばＰｔＣ
ｌ4、ＮａＰｔＣｌ4・４Ｈ2Ｏ、白金族−オレフィン−
錯体、白金族−アルコール−錯体、白金族−アルコラー
ト−錯体、白金族−エーテル−錯体、白金族−アルデヒ
ド−錯体、白金族−ケトン−錯体、白金族−ビニルシロ
キサン−錯体及びジシクロペンタジエン白金族ジクロリ
ドであり、その際、パラジウム／アルコール、パラジウ
ムジアセチルアセトネート及びトリス（トリフェニルホ
スフィン）ロジウム（Ｉ）クロリドは有利であり、かつ
パラジウム／活性炭は殊に有利である。
【００９０】白金族触媒は、特に、元素の白金族金属と
して計算して、かつ式（Ｘ）の有機ケイ素化合物の重量
部に対して、それぞれ、５０〜４００重量ｐｐｍ（百万
重量部当たりの重量部）、殊に１００〜３００重量ｐｐ
ｍの量で使用する。
【００９１】塩化アリルは、特に、式（Ｘ）の有機ケイ
素化合物中のＳｉ−結合した水素１モルに対して、それ
ぞれ、１．０〜５、殊に１．０〜２のモル比で使用す
る。
【００９２】方法（３）の第１工程は、溶剤の存在下又
は不存在下で実施することができ、その際、特に、溶剤
の存在下で実施する。
【００９３】本発明方法（３）の第１工程で場合により
使用される溶剤の例は、方法（１）に関して前記した溶
剤の例であり、その際、１０００ｈＰａの圧力で、１２
０℃までの沸点を有する非プロトン性溶剤又は溶剤混合
物が有利である。
【００９４】本発明方法（３）の第１工程で溶剤を使用
する場合、式（Ｘ）の有機ケイ素化合物の全量に対し
て、それぞれ、特に１００〜２０００重量％、殊に有利
には２００〜１０００重量％の量である。
【００９５】本発明方法（３）の第１工程を、特に２０
℃〜５０℃の温度、殊に塩化アリルの沸点温度（４５
℃）で、かつ特に８００〜２０００ｈＰａ、殊に有利に
は９００〜１５００ｈＰａの圧力で実施する。
【００９６】第１工程に引き続き、式（Ｘ′）の化合物
を、第２工程で、特に、十分に過剰な湿度下で、場合に
より酸掃去剤(Saeurefaenger)の存在下で、化合物
（Ｃ）と反応させる。
【００９７】本発明方法（３）の第２工程で、成分
（Ｃ）を、特に、式（Ｘ′）の有機ケイ素化合物中のＳ
ｉ−結合した塩素原子に対し、それぞれ、１．０〜１．
５、殊に有利には１．０〜１．２のＳｉ−結合したヒド
ロキシル基に対するモル比で使用する。
【００９８】酸掃去剤としては、塩基性窒素を有する化
合物、例えば第１、第２及び第３アミン及び尿素誘導体
を使用することができる。使用した酸掃去剤は、トリエ
チルアミン、ピリジン、１，９−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビ
シクロ［３．３．０］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、尿素、
テトラメチル尿素、Ｎ，Ｎ′−ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ′
−ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＨ）及びビス（トリ
メチルシリル）尿素（ＢＳＵ）、その際、トリエチルア
ミン、ピリジン及びテトラメチル尿素は、殊に有利であ
る。
【００９９】本発明方法（３）の第２工程で、酸掃去剤
を使用する場合、特に、式（Ｘ′）の有機ケイ素化合物
中のＳｉ−結合した塩素原子に対して、それぞれ、１．
０〜１．１、殊に有利には１．０のモル比である。
【０１００】方法（３）の第２工程は、溶剤の存在下
で、又は不存在下で実施することができ、その際、特
に、溶剤の存在下で実施する。
【０１０１】本発明方法（３）の第２工程で場合により
使用される溶剤の例は、第１工程に関して前記した例で
ある。
【０１０２】本発明方法（３）の第２工程で溶剤を使用
する場合、式（Ｘ′）の有機ケイ素化合物の全量に対し
てそれぞれ、特に、２００〜３０００重量％、殊に有利
には５００〜２０００重量％の量である。
【０１０３】本発明方法（３）の第２工程を、特に２０
℃〜１２０℃、殊に３０〜６０℃の温度で、かつ特に８
００〜２０００ｈＰａ、殊に有利には９００〜１５００
ｈＰａの圧力で実施する。
【０１０４】本発明方法（３）の有利な実施態様におい
て、塩化アリルを、保護ガス下に、式（Ｘ）の化合物、
触媒及び場合による溶剤からなる混合物に滴加し、かつ
撹拌する。第１工程の終了後に、反応混合物を、保護ガ
ス下に、化合物（Ｃ）に、酸掃去剤及び溶剤との混合物
の形で加え、かつ撹拌する。第２工程の終了後に、触媒
及び有機クロリドを除去する。生成物から溶剤を蒸留に
より除去する。
【０１０５】本発明方法（３）は、本発明により製造さ
れた式（Ｉ）の化合物を、正確に定義し、かつ式（Ｉ）
の種々異なる化合物からなる混合物を示さないという利
点を有する。更に、本発明方法（３）は、これを用い
て、有機官能基、例えば一般式（ＩＩ）の群におけるＲ
1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4に関して著しく高い密度を有する、
本発明の式（Ｉ）の化合物を製造することができるとい
う利点を有する。
【０１０６】方法（４）本発明のもう１つの目的は、式
（Ｘ）の有機ケイ素化合物を、第１工程で、白金族金属
及び／又はそれらの化合物の存在下で水と反応させて、
式： （ＨＯＲ10 2ＳｉＯＳｉＯ3/2）f（Ｒ10 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z-f （Ｘ″） ［式中、Ｒ10、ｆ及びｚは、前記のものを表わす］の相
当するヒドロキシ化合物にし、かつ引き続き、第２工程
で、式（Ｘ″）の化合物を、式： Ｒ11 3ＳｉＣｌ （ＸＩ′） ［式中、Ｒ11は、同じか又は異なるものであってよく、
かつＲ2に関して前記したものを表わす］のシラン、
式： Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）rＳｉＲ12 2Ｃｌ （ＸＩＩ′）、 ［式中、Ｒ12は、同じか又は異なるものであってよく、
かつＲ2に関して前記したものを表わし、かつｒは、０
又は１〜１０の整数を表わす］のオルガノポリシロキサ
ン、式： （Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）r）2ＳｉＲ12Ｃｌ （ＸＩＩＩ′）、 ［式中、Ｒ12及びｒは、前記のものを表わす］のオルガ
ノポリシロキサン及び式： （Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）r）3ＳｉＣｌ （ＸＩＶ′） ［式中、Ｒ12及びｒは、０か又は１〜１０の整数を表わ
す］のオルガノポリシロキサンからなる群から選択され
る有機ケイ素化合物（Ｃ）少なくとも１種と反応させ
る、式（Ｉ）の有機ケイ素化合物の製法である。
【０１０７】式（ＸＩ′）の化合物は、有利には、式
（Ｖ）の化合物に関して前記したクロロシランであり、
その際、トリメチルクロロシラン、ジメチルクロロシラ
ン、ビニルジメチルクロロシラン及び３−クロロプロピ
ル−ジメチルクロロシランは、殊に有利である。
【０１０８】式（ＸＩＩ′）のオルガノポリシロキサン
は、式（ＶＩＩＩ）の化合物に関して前記したＳｉ−結
合した塩素原子を有するシロキサン、殊に有利には、ク
ロロ−ペンタメチルジシロキサン、１−クロロ−３−ビ
ニル−テトラメチルジシロキサン、１−クロロ−３−水
素−テトラメチルジシロキサン及び１−クロロ−７−ビ
ニル−オクタメチルテトラシロキサンである。
【０１０９】式（ＸＩＩＩ′）のオルガノポリシロキサ
ンは、有利には、ビス（トリメチルシロキシ）メチルク
ロロシラン、ビス（ジメチルシロキシ）メチルクロロシ
ラン及びビス（ビニルジメチルシロキシ）メチルクロロ
シランであり、その際、ビス（ビニルジメチルシロキ
シ）メチルクロロシランは、殊に有利である。
【０１１０】式（ＸＩＶ′）のオルガノポリシロキサン
は、有利には、トリス（トリメチルシロキシ）クロロシ
ラン、トリス（ジメチルシロキシ）クロロシラン及びト
リス（ビニルジメチルシロキシ）クロロシランであり、
その際、トリス（ビニルジメチルシロキシ）クロロシラ
ンは、殊に有利である。
【０１１１】化合物（Ｃ）として、特に、式（Ｘ
Ｉ′）、（ＸＩＩ′）及び（ＸＩＶ′）の有機ケイ素化
合物、殊に有利には式（ＸＩＶ′）の化合物を使用す
る。
【０１１２】本発明方法（４）を、特に、保護ガス、例
えば、窒素又はアルゴン下で実施する。
【０１１３】本発明方法（４）の第１工程で使用される
白金族金属及び／又はそれらの化合物の例は、方法
（３）で前記した例であり、その際、パラジウム／活性
炭、白金族−オレフィン−錯体、例えば１−オクテン、
シクロペンタジエン及びノルボルナジエンを有するも
の、及び白金族−ビニルシロキサン−錯体、例えばジビ
ニルテトラメチルジシロキサンとのものは有利であり、
かつパラジウム／活性炭は、殊に有利である。
【０１１４】白金族触媒を、元素の白金族金属として計
算して、かつ式（Ｘ）の有機ケイ素化合物の全量に対し
て、それぞれ、特に、５０〜４００重量ｐｐｍ（百万重
量部当たりの重量部）、殊に１００〜３００重量ｐｐｍ
の量で使用する。
【０１１５】水を、特に、式（Ｘ）の有機ケイ素化合物
中のＳｉ−結合した水素１モルに対して、それぞれ、
１．０〜１．３、殊に１．０〜１．１のモル比で使用す
る。
【０１１６】方法（４）の第１工程は、溶剤の存在下又
は不存在下で実施することができ、その際、特に、溶剤
の存在下で実施する。
【０１１７】本発明方法（４）の第１工程で場合により
使用される溶剤の例は、方法（３）に関して前記した溶
剤のための例であり、その際、１０００ｈＰａの圧力で
１２０℃までの沸点を有する極性−非プロトン性溶剤又
は溶剤混合物は有利である。
【０１１８】本発明方法（４）の第１工程で溶剤を使用
する場合、式（Ｘ）の有機ケイ素化合物の重量に対し
て、それぞれ、特に、１００〜２０００重量％、殊に２
００〜１０００重量％の量である。
【０１１９】本発明方法（４）の第１工程を、特に２０
℃〜１００℃、殊に、４０℃〜８０℃の温度で、かつ特
に８００〜２０００ｈＰａ、殊に有利には９００〜１５
００ｈＰａの圧力で実施する。
【０１２０】第１工程に引き続き、式（Ｘ″）の化合物
を、第２工程で、場合により酸掃去剤の存在下で、化合
物（Ｃ）と反応させるが、その際、この第２工程を、特
に、湿気が生じないようにして実施する。
【０１２１】本発明方法（４）の第２工程で、成分
（Ｃ）を、式（Ｘ″）の有機ケイ素化合物中のＳｉ−結
合したヒドロキシル基１モルに対して、それぞれ、特
に、１．０〜１．５、殊に有利には１．０〜１．２のモ
ル比で使用する。
【０１２２】酸掃去剤は、方法（３）中で前記した酸掃
去剤である。
【０１２３】本発明方法（４）の第２工程において酸掃
去剤を使用する場合、式（Ｘ″）の有機ケイ素化合物中
のＳｉ−結合した塩素原子１モルに対して、それぞれ、
特に、１．０〜１．１、殊に有利には１．０のモル比で
使用する。
【０１２４】式（４）の第２工程は、溶剤の存在下又は
不存在下で実施することができ、その際、特に、溶剤の
不存在下で実施することができる。
【０１２５】本発明方法（４）の第２工程で場合により
使用される溶剤の例は、方法（３）の第１工程に関して
前記した例である。
【０１２６】本発明方法（４）の第２工程で溶剤を使用
する場合、式（Ｘ″）の有機ケイ素化合物の全量に対し
て、それぞれ、特に２００〜３０００重量％、殊に有利
には５００〜２０００重量％の量である。
【０１２７】本発明方法（４）の第２工程を、２０℃〜
１２０℃、殊に、３０℃〜６０℃の温度で、かつ特に８
００〜２０００ｈＰａ、殊に有利には９００〜１５００
ｈＰａの圧力で実施する。
【０１２８】本発明による方法（４）の有利な実施態様
で、式（Ｘ）の化合物、水、触媒及び場合により溶剤
を、保護ガス下で、一緒に撹拌する。第１工程の終了後
に、反応混合物を、保護ガス下で、化合物（Ｃ）に、酸
掃去剤及び溶剤との混合物の形で加え、かつ撹拌する。
第２工程の終了後に、触媒及び有機クロリドを除去す
る。生成物から溶剤を蒸留により除去する。
【０１２９】本発明方法（４）は、本発明により製造し
た式（Ｉ）の化合物を正確に定義し、かつ式（Ｉ）の種
々異なる化合物からなる混合物を示さないという利点を
有する。更に、本発明方法（４）は、それを用いて、有
機官性基、例えば式（ＩＩ）の群中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及
びＲ4に関して著しく高い密度をを有する、式（Ｉ）の
本発明による化合物を製造することができるという利点
を有する。
【０１３０】本発明による有機ケイ素化合物もしくは本
発明により製造された有機ケイ素化合物は、今までもか
ご型構造を有する有機ケイ素化合物を使用してきた全て
の目的のために使用することができる。殊に、これら
は、殊にオルガノポリシロキサンのその良好な溶解性に
基づいて、シリコーンゴム物質及び−樹脂中での架橋剤
として、重合用開始剤として、可塑剤、充填剤、分離
剤、粘着剤として、一般的に、ポリマーのための界面活
性剤として、並びに、分光分析法及びクロマトグラフィ
ー分析法のための標準として適当である。
【０１３１】
【実施例】次に記載の例で、部及び％の全ての記載は、
他に記載のないかぎり重量に関する。更に、全ての粘度
記載は、２５℃の温度に関する。他に記載のないかぎ
り、次の例を、周囲雰囲気の圧力で、すなわち約１００
０ｈＰａで、かつ室温で、すなわち約２０℃で、もしく
は、室温で反応成分を一緒にする際に付加的加熱又は冷
却なしに調節される温度で実施した。
【０１３２】次のものを、略語として使用する： メチル基のために Ｍｅ、 ビニル基のために Ｖｉ。
【０１３３】例１ 式：（Ｍｅ4Ｎ+）8［ＳｉＯ5/2］8・６９Ｈ2Ｏ（オクタ
シリケート６ｇ及び水４ｇに相当する）の湿潤ケイ酸塩
１０ｇを、イソプロパノール１００ｍｌ、トルエン７０
ｍｌ、トリメチルクロロシラン８．９ｍｌ及びジメチル
ジクロロシラン２３ｍｌからなるよく撹拌した混合物
に、０℃の温度で、少量ずつ加え、かつ１時間撹拌す
る。引き続き、更に、トリメチルクロロシラン１７．８
ｍｌを０℃の温度で加え、かつ２０分間撹拌する。次い
で、氷水を用いて過剰のシランを加水分解し、かつ層を
分離する。有機相を中和するまで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上
で乾燥させ、かつ溶剤並びに低沸点シロキサンを、１８
０℃の温度及び１Ｐａで、蒸留により除去する。ＧＰＣ
−ダイヤグラム（Diagramm）による非常に狭い分子量分
布及び構造： ［Ｍｅ3ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2Ｏ）nＳｉＯ3/2］8 を有する粘性物質４．４ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．４である。
【０１３４】例２ 式：（Ｍｅ4Ｎ+）8［ＳｉＯ5/2］8・６９Ｈ2Ｏ（オクタ
シリケート６ｇ及び水４ｇに相当する）の湿潤ケイ酸塩
１０ｇを、イソプロパノール１００ｍｌ、トルエン７０
ｍｌ、ビニルジメチルクロロシラン９．５ｍｌ及びジメ
チルジクロロシラン２３ｍｌからなるよく撹拌した混合
物に、０℃の温度で、少量ずつ加え、かつ１時間撹拌す
る。引き続き、更に、ビニルジメチルクロロシラン１９
ｍｌを０℃の温度で加え、かつ２０分間撹拌する。次い
で、氷水を用いて過剰のシランを加水分解し、かつ層を
分離する。有機相を中和するまで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上
で乾燥させ、かつ溶剤並びに低沸点シロキサンを、１８
０℃の温度及び１Ｐａで、蒸留により除去する。ＧＰＣ
−ダイヤグラムによる非常に狭い分子量分布及び構造： ［ＶｉＭｅ2ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2Ｏ）nＳｉＯ3/2］8 を有する粘性物質４．５ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．５である。
【０１３５】例３ 式：（Ｍｅ4Ｎ+）8［ＳｉＯ5/2］8・６９Ｈ2Ｏ（オクタ
シリケート６ｇ及び水４ｇに相当する）の湿潤ケイ酸塩
１０ｇを、濃縮したＨＣｌ７ｍｌ、イソプロパノール１
００ｍｌ、トルエン７０ｍｌ、１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン６．２ｍｌ及びオクタメチルシクロ
テトラシロキサン１４．７ｍｌからなるよく撹拌した混
合物に、０℃の温度で、少量ずつ加え、かつ１時間撹拌
する。引き続き、更に、１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサン１２．４ｍｌを０℃の温度で加え、かつ２
０分間撹拌する。次いで、氷水を用いて過剰のシランを
加水分解し、かつ層を分離する。有機相を中和するまで
洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、かつ溶剤並びに低沸
点シロキサンを、１８０℃の温度及び１Ｐａで、蒸留に
より除去する。ＧＰＣ−ダイヤグラムによる非常に狭い
分子量分布及び構造： ［ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2Ｏ）nＳｉＯ3/2］8 を有する粘性物質４．１ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．５である。
【０１３６】例４ 式：（Ｍｅ4Ｎ+）8［ＳｉＯ5/2］8・６９Ｈ2Ｏ（オクタ
シリケート６ｇ及び水４ｇに相当する）の湿潤ケイ酸塩
１０ｇを、イソプロパノール１００ｍｌ、トルエン７０
ｍｌ、ビニルジメチルクロロシラン９．５ｍｌ及びビニ
ルメチルジクロロシラン２４．６ｍｌからなるよく撹拌
した混合物に、０℃の温度で、少量ずつ加え、かつ１時
間撹拌する。引き続き、更に、ビニルジメチルクロロシ
ラン１９ｍｌを０℃の温度で加え、かつ２０分間撹拌す
る。次いで、氷水を用いて過剰のシランを加水分解し、
かつ層を分離する。有機相を中和するまで洗浄し、Ｎａ
2ＳＯ4上で乾燥させ、かつ溶剤並びに低沸点シロキサン
を、１８０℃の温度及び１Ｐａで、蒸留により除去す
る。ＧＰＣ−ダイヤグラムによる非常に狭い分子量分布
及び構造： ［ＶｉＭｅ2ＳｉＯ（ＳｉＶｉＭｅＯ）nＳｉＯ3/2］8 を有する粘性物質４．８ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．６である。
【０１３７】例５ 式：（Ｍｅ4Ｎ+）8［ＳｉＯ5/2］8・６９Ｈ2Ｏ（オクタ
シリケート６ｇ及び水４ｇに相当する）の湿潤ケイ酸塩
１０ｇを、濃縮したＨＣｌ７ｍｌ、イソプロパノール１
００ｍｌ、トルエン７０ｍｌ、ヘキサメチルジシロキサ
ン７．５ｍｌ及び１，３，５，７−テトラメチルシクロ
テトラシロキサン１４．７ｍｌからなるよく撹拌した混
合物に、０℃の温度で、少量ずつ加え、かつ１時間撹拌
する。引き続き、更に、ヘキサメチルジシロキサン１
４．９ｍｌを０℃の温度で加え、かつ２０分間撹拌す
る。次いで、水を加え、かつ層を分離する。有機相を中
和するまで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、かつ溶剤
並びに低沸点シロキサンを、１８０℃の温度及び１Ｐａ
で、蒸留により除去する。ＧＰＣ−ダイヤグラムによる
非常に狭い分子量分布及び構造： ［Ｍｅ2ＳｉＯ（ＳｉＨＭｅＯ）nＳｉＯ3/2］8 を有する粘性物質４．１ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．４である。
【０１３８】例６ 式：（Ｍｅ4Ｎ+）8［ＳｉＯ5/2］8・６９Ｈ2Ｏ（オクタ
シリケート６ｇ及び水４ｇに相当する）の湿潤ケイ酸塩
１０ｇを、イソプロパノール１００ｍｌ、トルエン７０
ｍｌ、３−クロロプロピルジメチルクロロシラン１１．
５ｍｌ及びジメチルジクロロシラン２３ｍｌからなるよ
く撹拌した混合物に、０℃の温度で、少量ずつ加え、か
つ１時間撹拌する。引き続き、更に、３−クロロプロピ
ルジメチルクロロシラン２３ｍｌを０℃の温度で加え、
かつ２０分間撹拌する。次いで、氷水を用いて過剰のシ
ランを加水分解し、かつ層を分離する。有機相を中和す
るまで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、かつ溶剤並び
に低沸点シロキサンを、１８０℃の温度及び１Ｐａで、
蒸留により除去する。ＧＰＣ−ダイヤグラムによる非常
に狭い分子量分布及び構造： ［ＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｍｅ2ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2Ｏ）nＳ
ｉＯ3/2］8 を有する粘性物質５．３ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．６である。
【０１３９】例７ 式：（Ｍｅ4Ｎ+）8［ＳｉＯ5/2］8・６９Ｈ2Ｏ（オクタ
シリケート６ｇ及び水４ｇに相当する）の湿潤ケイ酸塩
１０ｇを、イソプロパノール１００ｍｌ、トルエン７０
ｍｌ、ジメチル水素クロロシラン７．６ｍｌ及びメチル
水素ジクロロシラン１９．８ｍｌからなるよく撹拌した
混合物に、０℃の温度で、少量ずつ加え、かつ１時間撹
拌する。引き続き、更に、ジメチル水素クロロシラン１
５．３ｍｌを０℃の温度で加え、かつ２０分間撹拌す
る。次いで、氷水を用いて過剰のシランを加水分解し、
かつ層を分離する。有機相を中和するまで洗浄し、Ｎａ
2ＳＯ4上で乾燥させ、かつ溶剤並びに低沸点シロキサン
を、１８０℃の温度及び１Ｐａで、蒸留により除去す
る。ＧＰＣ−ダイヤグラムによる非常に狭い分子量分布
及び構造： ［ＨＭｅ2ＳｉＯ（ＳｉＨＭｅＯ）nＳｉＯ3/2］8 を有する粘性物質４．１ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．２である。
【０１４０】例８ オクタ（トリメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサ
ン［（ＣＨ3）3ＳｉＯＳｉＯ3/2］8２．８ｇを、濃縮し
たＨＣｌ１ｍｌ、ヘキサメチルジシロキサン５．３ｍｌ
及び平均シロキサン単位１５０を有するα，ω−ジヒド
ロキシポリビニルメチルシロキサン１６．７ｍｌと一緒
に、不均一反応混合物として、７０℃の温度で２４時間
撹拌する。引き続き、更に、ヘキサメチルジシロキサン
１５ｍｌを加え、かつ７０℃で２時間撹拌する。次い
で、水を加え、かつ層を分離する。有機相を中和するま
で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、かつ溶剤並びに低
沸点シロキサンを、１８０℃の温度及び１Ｐａで、蒸留
により除去する。ＧＰＣ−ダイヤグラムによる非常に狭
い分子量分布及び構造： ［Ｍｅ3ＳｉＯ（ＳｉＶｉＭｅＯ）nＳｉＯ3/2］8 を有する粘性物質４．５ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．５である。
【０１４１】例９ オクタ（トリメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサ
ン［（ＣＨ3）3ＳｉＯＳｉＯ3/2］8２．８ｇを、濃縮し
たＨＣｌ１ｍｌ、ヘキサメチルジシロキサン４．６ｍｌ
及び平均シロキサン単位６０を有するα，ω−ジ（トリ
メチルシリル）ポリメチル水素シロキサン１４ｍｌと一
緒に、トルエン３０ｍｌ中に溶かし、かつ７０℃の温度
で２４時間撹拌する。引き続き、更に、ヘキサメチルジ
シロキサン１５ｍｌを添加し、かつ７０℃で２時間撹拌
する。次いで、水を加え、かつ層を分離する。有機相を
中和するまで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、かつ溶
剤並びに低沸点シロキサンを、１８０℃の温度及び１Ｐ
ａで、蒸留により除去する。ＧＰＣ−ダイヤグラムによ
る非常に狭い分子量分布及び構造： ［Ｍｅ3ＳｉＯ（ＳｉＨＭｅＯ）nＳｉＯ3/2］8 を有する粘性物質４ｇが得られ、この際、ｎは、平均
１．３である。
【０１４２】例１０ オクタ（トリメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサ
ン［（ＣＨ3）3ＳｉＯＳｉＯ3/2］8２．８ｇを、酢酸エ
チル中の２７％ホスホルニトリルクロリド−溶液０．０
８ｍｌ、ヘキサメチルジシロキサン４．３ｍｌ及び平均
シロキサン単位３５及びジメチルシロキシ単位対メチル
水素単位の比１：１を有するα，ω−ジ（トリメチルシ
リル）ポリ（メチル水素／ジメチル）シロキサン１４ｍ
ｌと一緒に、トルエン３０ｍｌ中に溶かし、かつ７０℃
の温度で２４時間撹拌する。次いで、触媒を酸化マグネ
シウムを用いて失活させ、かつ固体を濾別する。溶剤並
びに低沸点シロキサンを、１８０℃の温度及び１Ｐａ
で、蒸留により除去する。ＧＰＣ−ダイヤグラムによる
非常に狭い分子量分布及び構造： ［Ｍｅ3ＳｉＯ（ＳｉＨＭｅＯ）m（ＳｉＭｅ2Ｏ）nＳｉ
Ｏ3/2］8 を有する粘性物質４．１ｇが得られ、この際、ｍは平均
０．７であり、かつｎは平均０．７である。
【０１４３】例１１ デカ（トリメチルシロキシ）デカシルセスキオキサン
［（ＣＨ3）3ＳｉＯＳｉＯ3/2］10２．８ｇを、酢酸エ
チル中の２７％リンニトリルクロリド−溶液０．０８ｍ
ｌ、ヘキサメチルジシロキサン４．７ｍｌ及び平均シロ
キサン単位６５を有するα，ω−ジ（トリメチルシリ
ル）ポリジメチルシロキサン１７ｍｌと一緒に、トルエ
ン３０ｍｌ中に溶かし、かつ７０℃の温度で２４時間撹
拌する。引き続き、更に、ヘキサメチルジシロキサン１
４．９ｍｌを添加し、かつ７０℃で２時間撹拌する。次
いで、触媒を酸化マグネシウムを用いて失活させ、かつ
固体を分離する。溶剤並びに低沸点シロキサンを、１８
０℃の温度及び１Ｐａで、蒸留により除去する。ＧＰＣ
−ダイヤグラムによる非常に狭い分子量分布及び構造： ［Ｍｅ3ＳｉＯ（ＳｉＭｅ2Ｏ）nＳｉＯ3/2］10 を有する粘性物質４．５ｇが得られ、この際、ｎは、平
均１．４である。
【０１４４】例１２ オクタ（ジメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサン
［ＨＳｉＭｅ2ＯＳｉＯ3/2］8と、塩化アリル／パラジ
ウム及びビス（トリメチルシリルオキシ）メチルヒドロ
キシシランとの反応 塩化アリル２．５ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）を、保護ガスと
しての窒素下で、オクタ（ジメチルシロキシ）シルセス
キオキサン２．５ｇ（Ｑ−単位として並びにＭH−単位
としてのＳｉ２０ｍｍｏｌ）、パラジウム０．０５ｇ
（活性炭上の、５％）及びトルエン８ｍｌからなるよく
撹拌した混合物に、９５℃の温度で、滴加し、かつ４時
間撹拌する。
【０１４５】室温まで冷却後に、反応混合物を、保護ガ
ス下に、ビス（トリメチルシリルオキシ）メチルヒドロ
キシシラン４．９ｇ（ＴOH−単位としてのＳｉ２０ｍｍ
ｏｌ）、トリエチルアミン３．１ｍｌ（２２ｍｍｏｌ）
及びトルエン２５ｍｌからなるよく撹拌した混合物に、
５０℃の温度で加え、かつ１時間撹拌する。
【０１４６】引き続き、触媒及びトリエチルアミンヒド
ロクロリドを濾別する。溶剤を蒸留により除去する。
【０１４７】粘性物質５．３ｇ（使用したケイ酸シリル
エステルに対して理論量の９０．５％）が得られる。Ｇ
ＰＣ−ダイヤグラムは、単一の化合物を示す。1Ｈ−及
び29Ｓｉ−ＮＭＲ−データは次の総組成に相当する： ［（Ｍｅ3ＳｉＯ）2ＭｅＳｉＯＳｉＭｅ2ＯＳｉＯ3/2］
8 。
【０１４８】例１３ オクタキス（ジメチルシリルオキシ）オクタシルセスキ
オキサン［ＨＳｉＭｅ2ＯＳｉＯ3/2］8と、塩化アリル
／パラジウム及びトリス（ビニルジメチルシリルオキ
シ）ヒドロキシシランとの反応 塩化アリル２．５ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）を、保護ガスと
しての窒素下で、オクタ（ジメチルシロキシ）オクタシ
ルセスキオキサン２．５ｇ（Ｑ−単位として並びにＭH
−単位としてのＳｉ２０ｍｍｏｌ）、パラジウム（活性
炭上の、５％）０．０５ｇ及びトルエン８ｍｌからなる
よく撹拌した混合物に、９５℃の温度で、滴加し、かつ
４時間撹拌する。
【０１４９】室温まで冷却後に、反応混合物を保護ガス
下に、トリス（ビニルジメチルシリルオキシ）ヒドロキ
シシラン７ｇ（ＱOH−単位としてのＳｉ２０ｍｍｏ
ｌ）、トリエチルアミン３．１ｍｌ（２２ｍｍｏｌ）及
びトルエン２５ｍｌからなるよく撹拌した混合物に、５
０℃の温度で加え、かつ１時間撹拌する。
【０１５０】引き続き、触媒及びトリエチルアミンヒド
ロクロリドを濾別する。溶剤を蒸留により除去する。
【０１５１】粘性物質８．５ｇ（使用したケイ酸シリル
エステルに対して理論量の９０％）が得られる。ＧＰＣ
−ダイヤグラムは、単一の化合物を示す。1Ｈ−及び29
Ｓｉ−ＮＭＲ−データは次の総組成に相当する： [(ＣＨ2＝ＣＨ−ＳｉＭｅ2Ｏ)3ＳｉＯＳｉＭｅ2ＯＳｉ
Ｏ3/2］8 。
【０１５２】例１４ オクタ（ジメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサン
［ＨＳｉＭｅ2ＯＳｉＯ3/2］8と、Ｈ2Ｏ、パラジウム及
びトリメチルクロロシランとの反応 オクタ（ジメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサン
２．５ｍｌ（Ｑ−単位として並びにＭH−単位としての
Ｓｉ２０ｍｍｏｌ）、パラジウム（活性炭上の、５％）
０．０５ｇ、水０．４７ｍｌ及びアセトン１１．１ｍｌ
を撹拌下に１時間還流加熱する。
【０１５３】室温まで冷却後に、反応混合物を、同時
に、トルエン１０ｍｌ中のトリエチルアミン４．１ｍｌ
（２９ｍｍｏｌ）と共に、トルエン２０ｍｌ中のトリメ
チルクロロシラン（ＭCl−単位としてのＳｉ２６ｍｍｏ
ｌ）３．３ｍｌに室温で加え、かつ１０分間撹拌する。
【０１５４】引き続き、触媒及びトリエチルアミンヒド
ロクロリドを濾別する。溶剤を蒸留により除去する。
【０１５５】粘性物質４．０ｇ（使用したケイ酸シリル
エステルに対して理論量の９３．５％）が得られる。Ｇ
ＰＣ−ダイヤグラムは、単一の化合物を示す。1Ｈ−及
び29Ｓｉ−ＮＭＲ−データは次の総組成に相当する： ［Ｍｅ3ＳｉＯＳｉＭｅ2ＯＳｉＯ3/2］8
。
【０１５６】例１５ オクタ（ジメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサン
［ＨＳｉＭｅ2ＯＳｉＯ3/2］8と、Ｈ2Ｏ、パラジウム及
び１−クロロ−７−ビニル−オクタメチルテトラシロキ
サンとの反応 オクタ（ジメチルシロキシ）オクタシルセスキオキサン
２．５ｍｌ（Ｑ−単位として並びにＭH−単位としての
Ｓｉ２０ｍｍｏｌ）、パラジウム０．０５ｇ（活性炭上
の、５％）、水０．４７ｍｌ及びアセトン１１．１ｍｌ
を撹拌下に１時間還流加熱する。
【０１５７】室温まで冷却後に、反応混合物を、トルエ
ン１０ｍｌ中のトリエチルアミン４．１ｍｌ（２９ｍｍ
ｏｌ）と一緒に、トルエン２０ｍｌ中の１−クロロ−７
−ビニル−オクタメチルテトラシロキサン（ＤCl−単位
としてのＳｉ２６ｍｍｏｌ）１１ｇに室温で加え、かつ
１０分間撹拌する。
【０１５８】引き続き、触媒及びトリエチルアミンヒド
ロクロリドを濾別する。溶剤を蒸留により除去する。
【０１５９】粘性物質８．２ｇ（使用したケイ酸シリル
エステルに対して理論量の９１％）が得られる。ＧＰＣ
−ダイヤグラムは、単一の化合物を示す。1Ｈ−及び29
Ｓｉ−ＮＭＲ−データは次の総組成に相当する： [ＣＨ2＝ＣＨ−ＳｉＭｅ2Ｏ（ＳｉＭｅ2Ｏ)4−ＳｉＯ
3/2]8 。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーゼフ ヴォルファーゼーダー ドイツ連邦共和国 アルトエッティング ミュールドルファー シュトラーセ 72 (72)発明者 ウド ペーッツ ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン クロ イツフェルゼン ２

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式： （ＲＳｉＯ3/2）z （Ｉ） ［式中、ｚは、４、６、８、１０、１２又は１４であ
    り、かつＲは、同じか又は異なっていてよく、かつ水素
    原子、有機基又は式： Ｒ1 3ＳｉＯ（ＳｉＲ2 2Ｏ）n− （ＩＩ） の基を表わし、ここで、Ｒ1は、同じか又は異なってい
    てよく、かつ水素原子、有機基又は有機ケイ素基を表わ
    し、Ｒ2は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素原
    子又は有機基を表わし、かつｎは、０又は整数であり、
    但し、式（Ｉ）の有機ケイ素化合物は、ｎ＞０を有する
    式（ＩＩ）の基Ｒを少なくとも１個有することを条件と
    する］の有機ケイ素化合物。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の有機ケイ素化合物の製法
    において、式： （Ａ4Ｎ+）z［ＳｉＯ5/2~］Z・ｙ Ｈ2Ｏ （ＩＶ） ［式中、ｙは、５０〜３００の数であり、ｚは、４、
    ６、８、１０、１２又は１４であり、かつＡは、同じか
    又は異なっていてよく、かつアルキル基を表わす］のか
    ご型ケイ酸塩を、式： Ｒ5 3ＳｉＸ （Ｖ） ［式中、Ｒ5は、同じか又は異なっていてよく、かつ水
    素原子又は有機基を表わし、かつＸは、ヒドロキシ基、
    オルガニルオキシ基又はハロゲン原子を表わす］の化合
    物（Ａ）及び／又はその水解物並びに縮合物少なくとも
    １種並びに式： （ＳｉＲ6 2Ｏ）x （ＶＩ） ［式中、Ｒ6は、同じか又は異なっていてよく、かつ水
    素原子又は有機基を表わし、かつｘは、３〜１０を表わ
    す］の環状オルガノポリシロキサン、式： Ｒ7 2ＳｉＤ2 （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ7は、同じか又は異なっていてよく、かつ水
    素原子又は有機基を表わし、かつＤは、同じか又は異な
    っていてよく、かつヒドロキシ基、オルガニルオキシ基
    又はハロゲン原子を表わす］のシラン及び／又はその部
    分水解物もしくは部分縮合物、式： Ｒ8 3-aＥaＳｉＯ−（ＳｉＲ8 2Ｏ）p−ＳｉＥaＲ8 3-a （ＶＩＩＩ） ［式中、Ｒ8は同じか又は異なっていてよく、かつ水素
    原子又は有機基を表わし、ａは、同じか又は異なってい
    てよく、かつ０又は１を表わし、ｐは、１〜１０００を
    表わし、かつＥは、同じか又は異なっていてよく、かつ
    ヒドロキシ基、オルガニルオキシ基又はハロゲン原子を
    表わす］のオルガノポリシロキサンからなる群から選択
    された有機ケイ素化合物（Ｂ）少なくとも１種と反応さ
    せることを特徴とする、請求項１記載の有機ケイ酸化合
    物の製法。
  3. 【請求項３】 式： （Ｒ9 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z （ＩＸ） ［式中、Ｒ9は、同じか又は異なっていてよく、かつ水
    素原子又は有機基を表わし、かつｚは、４、６、８、１
    ０、１２又は１４である］の有機ケイ素化合物を、式
    （ＶＩ）、（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）の化合物からな
    る群から選択された有機ケイ素化合物（Ｂ）少なくとも
    １種並びに必要に応じて、式（Ｖ）の化合物（Ａ）及び
    ／又はその水解物もしくは縮合物少なくとも１種と反応
    させる、請求項１記載の有機ケイ素化合物の製法。
  4. 【請求項４】 式： （ＨＲ10 2ＳｉＯＳｉＯ3/2）f（Ｒ10 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z-f （Ｘ） ［式中、Ｒ10は同じか又は異なっていてよく、かつ水素
    原子又は有機基を表わし、ｚは、４、６、８、１０、１
    ２又は１４であり、かつｆは、１からｚまでの整数を表
    わす］の有機ケイ素化合物を、第１工程で、塩化アリル
    と、白金族金属及び／又はそれらの化合物の存在下で反
    応させて、式： （ＣｌＲ10 2ＳｉＯＳｉＯ3/2）f（Ｒ10 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z-f （Ｘ′） ［式中、Ｒ10は同じか又は異なっていてよく、かつ水素
    原子又は有機基を表わし、ｆは、１からｚまでの整数を
    表わし、ｚは、４、６、８、１０、１２又は１４であ
    る］の相当するクロル化合物にし、かつ引き続き、第２
    工程で、式（Ｘ′）の化合物を、式： Ｒ11 3ＳｉＯＨ （ＸＩ） ［式中、Ｒ11は、同じか又は異なっていてよく、かつ水
    素原子又は有機基を表わす］のシラン、式： Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）rＳｉＲ12 2ＯＨ （ＸＩＩ） ［式中、Ｒ12は同じか又は異なっていてもよく、かつ水
    素原子又は有機基を表わし、かつｒは０又は１〜１０の
    整数を表わす］のオルガノポリシロキサン、式： （Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）r）2ＳｉＲ12ＯＨ （ＸＩＩＩ） ［式中、Ｒ12は同じか又は異なっていてもよく、かつ水
    素原子又は有機基を表わし、かつｒは０又は１〜１０の
    整数を表わす］のオルガノポリシロキサン及び式： （Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）r）3ＳｉＯＨ （ＸＩＶ） ［式中、Ｒ12は同じか又は異なっていてもよく、かつ水
    素原子又は有機基を表わし、かつｒは０又は１〜１０の
    整数を表わす］のオルガノポリシロキサンからなる群か
    ら選択される有機ケイ素化合物（Ｃ）少なくとも１種と
    反応させる、請求項１記載の有機ケイ素化合物の製法。
  5. 【請求項５】 第１工程で、式（Ｘ）： （ＨＲ10 2ＳｉＯＳｉＯ3/2）f（Ｒ10 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z-f （Ｘ） の有機ケイ素化合物を、白金族金属及び／又はそれらの
    化合物の存在下で水と反応させて、式： （ＨＯＲ10 2ＳｉＯＳｉＯ3/2）f（Ｒ10 3ＳｉＯＳｉＯ3/2）z-f （Ｘ″） ［式中、Ｒ10は同じか又は異なっていてよく、かつ水素
    原子又は有機基を表わし、ｆは、１からｚまでの整数を
    表わし、ｚは、４、６、８、１０、１２又は１４であ
    る］の相当するヒドロキシ化合物にし、かつ引き続き、
    第２工程で、式（Ｘ″）の化合物を、式： Ｒ11 3ＳｉＣｌ （ＸＩ′） ［式中、Ｒ11は、同じか又は異なるものであってよく、
    かつ水素原子又は有機基を表わす］のシラン、式： Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）rＳｉＲ12 2Ｃｌ （ＸＩＩ′）、 ［式中、Ｒ12は、同じか又は異なるものであってよく、
    かつ水素原子又は有機基を表わし、かつｒは、０か又は
    １〜１０の整数を表わす］のオルガノポリシロキサン、
    式： （Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）r）2ＳｉＲ12Ｃｌ （ＸＩＩＩ′）、 ［式中、Ｒ12は、同じか又は異なるものであってよく、
    かつ水素原子又は有機基を表わし、かつｒは、０か又は
    １〜１０の整数を表わす］のオルガノポリシロキサン及
    び式： （Ｒ12 3ＳｉＯ（ＳｉＲ12 2Ｏ）r）3ＳｉＣｌ （ＸＩＶ′） ［式中、Ｒ12は、同じか又は異なるものであってよく、
    かつ水素原子又は有機基を表わし、かつｒは、０か又は
    １〜１０の整数を表わす］のオルガノポリシロキサンか
    らなる群から選択される有機ケイ素化合物（Ｃ）少なく
    とも１種と反応させる、式（Ｉ）の有機ケイ素化合物の
    製法。
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