JP2680284B2 - フラニル基を有するオルガノ珪素化合物、該化合物を製造する方法、光によって架橋可能な組成物、および被覆を製造する方法 - Google Patents

フラニル基を有するオルガノ珪素化合物、該化合物を製造する方法、光によって架橋可能な組成物、および被覆を製造する方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フラニル基を有するオ
ルガノ珪素化合物、該化合物を製造する方法、このフラ
ニル基を有するオルガノ珪素化合物を含有する架橋性組
成物、ならびに該化合物から架橋された被覆を製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルフリルアルコールとアルコキシシラ
ンとから、トール・タカヤ（Thoru Takaya）、日本 556
6 ('57) 7 月26日付、によりフルフリルオキシシランが
製造されるが、該化合物はそのＳｉ−Ｏ−Ｃ構造に基づ
き対湿性ではなく、かつフラン環をＳｉ原子から分離し
やすい。このようなフルフリルオキシシランが酸を用い
て６０℃を上回る温度で数時間で柔軟な被覆を生じるこ
とは、公知である。その上、例としてススム・タカタニ
（Susumu Takatani ）、日本 4094('58)、5 月24日付、
が示されている。環境作用に対する安定性およびそれに
も拘らず秒速で硬化することは一般に示されていない。
【０００３】ハマン（Ｈａｍｍａｎｎ）他Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．３２，２８４１〜２（１９６７）によれば、
直接Ｓｉ原子に結合したフラン環は酸痕跡によって加温
下に分離されやすい。
【０００４】フラニル置換シランはまたヒドロシリル化
によっても製造されることができる。例えばルケビック
ス（Lukevics）およびボロンコフ（Voronkov）、Chemic
al Abstracts 64, 1966, 3584 は白金触媒下に２−ビニ
ルフランへと水素フランを付加した。
【０００５】
【発明を達成するための手段】本発明の対象は、下記の
一般式（Ｉ）で示される単位を含有する、フラニル基を
有するオルガノ珪素化合物である。
【０００６】本発明によるフラニル基を有するオルガノ
珪素化合物は、一般式：
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中、Ｒは同一かまたは異なっていてよ
く、および水素原子、または酸素原子によって中断され
ていてよい、１価の、ＳｉＣ結合した脂肪族飽和の、場
合によっては置換された炭化水素基を表わし、Ｒ1 は同
一かまたは異なっていてよく、および酸素原子１〜３個
によって中断されていてよい、炭素原子１〜８個を有す
る、場合によっては置換された炭化水素基を表わし、Ａ
は同一かまたは異なっていてよく、および一般式：
【０００９】
【化６】
【００１０】で示されるＳｉＣ結合したフラニル基を表
わし、
【００１１】
【外３】この場合、Ｒ２は前記Ｒに挙げられた意味に等
しく、Ｒ３は式： ＊ −ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ ２ −、 ＊ −Ｃ
Ｈ ２ Ｏ（ＣＨ ２ ） ３ −、 ＊ −ＣＨ ２ Ｏ（ＣＨ ２ ） ６ −、
＊ −ＣＨ ２ Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ （ＣＨ ２ ） ３ −この場
合、ｎは１〜１０に等しい）、 ＊ −ＣＨ ２ Ｏ（Ｃ ３ Ｈ ６
Ｏ） ｎ （ＣＨ ２ ） ３ −（こ （ＣＨ ２ ） ３ −（この場合、ｎは１〜５に等しい）、−
ＣＨ ２ ＯＣＨ（ＣＨ ３ ）Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ （ＣＨ ２ ）
ｍ −（この場合、ｎは１〜１０に等しく、ｍは２または
３に等しい）および ＊ −ＣＨ ２ ＯＣＨ（Ｃ ２ Ｈ ５ ）−Ｏ
（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ （ＣＨ ２ ） ｍ −（この場合、ｎは１〜
１０に等しく、ｍは２または３に等しい）の群から選択
された式の基を表わし、この場合、それぞれ基の ＊ で印
された側には、フラニル基が結合されており、ａは０、
１、２または３であり、ｂは０、１または２であり、ｃ
は０、１または２であり、但し、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３
以下であり、かつオルガノ珪素化合物は１分子当たり少
なくとも１個の基Ａを有することを条件とする〕
【００１２】で示される単位を含有するようなものであ
る。
【００１３】有利に基Ｒは、別々の酸素原子１〜１２個
によって中断されていてもよい、脂肪族飽和の、場合に
よってはハロゲン化された、炭素原子１〜２６個を有す
る炭化水素基であり、この場合、メチル基、エチル基お
よびフェニル基が特に好ましい。
【００１４】基Ｒの例はアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソ−ペンチル基、ネオ−ペンチル基、ｔ−ペンチ
ル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル
基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−オ
クチル基およびイソ−オクチル基、例えば２，２，４−
トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばｎ−ノニル
基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例え
ばｎ−ドデシル基、およびオクタデシル基、例えばｎ−
オクタデシル基、シクロアルキル基、例えばシクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびメ
チルシクロヘキシル基、アリール基例えばフェニル基、
ナフチル基、アントリル基およびフェナントリル基、ア
ルカリール基、例えばｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ
−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル基、およ
びアラルキル基、例えばベンジル基、α−フェニルエチ
ル基およびβ−フェニルエチル基である。
【００１５】ハロゲン化された基Ｒの例は、ハロゲン化
アルキル基、例えば３，３，３−トリフルオル−ｎ−プ
ロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフル
オルイソプロピル基、ヘプタフルオルイソプロピル基、
およびハロゲン化アリール基、例えばｏ−クロルフェニ
ル基、ｍ−クロルフェニル基、およびｐ−クロルフェニ
ル基である。
【００１６】基Ｒ1 の例は基Ｒに挙げられた、炭素原子
１〜８個を有する炭化水素基ならびに２−メトキシエチ
ル基である。
【００１７】有利に基Ｒ1 はメチル基、エチル基および
ブチル基であり、この場合メチル基およびエチル基は特
に好ましい。
【００１８】有利なｃの数値は０または１である。
【００１９】基Ｒ2 は有利に水素原子を表わす。
【００２０】基Ｒ3 の例は
【００２１】
【外４】＊−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、＊−ＣＨ２Ｏ
（ＣＨ２）３−、＊−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）６−、＊−Ｃ
Ｈ２Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ（ＣＨ２）３−（この場合、ｎ
は１〜１０に等しい）、＊−ＣＨ２Ｏ（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｎ
（ＣＨ２）３−（この場合、ｎは１〜１０に等しい）、 （ＣＨ２）３−（この場合、ｎは１〜５に等しい）、−
ＣＨ２ＯＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ（Ｃ
Ｈ２）ｍ−（この場合、ｎは１〜１０に等しく、ｍは２
または３に等しい）および＊−ＣＨ２ＯＣＨ（Ｃ
２Ｈ５）−Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎ（ＣＨ２）ｍ−（この場
合、ｎは１〜１０に等しく、ｍは２または３に等しい）
であり、この場合、それぞれ基の＊で印された側は、フ
ラニル基と結合している。
【００２２】特に有利に基Ｒ2 は★−ＣＨ2 Ｏ（Ｃ
Ｈ2 ）3 −および★−ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n （ＣＨ
2 ）3 −（但し、ｎは１〜５に等しく、この場合、それ
ぞれ基の★で印された側はフラン環と結合している）で
ある。
【００２３】有利に基Ａは、Ｚ−ＣＨ2 ＣＨ2 −、Ｚ−
ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、Ｚ−ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ）
3−、Ｚ−ＣＨ2 Ｏ（Ｃ2 Ｈ4 Ｏ）n （ＣＨ2 ）3 −お
よびＺ−ＣＨ2 Ｏ（Ｃ3 Ｈ6 Ｏ）n （ＣＨ2 ）3 −（但
し、ｎはそれぞれ１〜５に等しく、Ｚは
【００２４】
【化７】
【００２５】に等しい。
【００２６】本発明によるフラニル基を有するオルガノ
珪素化合物は、専ら式（Ｉ）の単位からなるようなもの
であってよいか、または式（Ｉ）のシロキサン単位と、
有機単位または、少なくとも２つのＳｉ原子が互いに化
学結合しているような単位のブロックとからなるコポリ
マーであってよい。このようなシロキサン−オルガノ−
コポリマーの純粋なオルガノ成分は、有利に線状または
分枝鎖状炭化水素基であるか、または有利にポリエーテ
ル基としての酸素含有基でもある。これらのコポリマー
中では、シロキサンブロックはＳｉ−Ｃを介してオルガ
ノ単位もしくはオルガノブロックと結合している。これ
らのコポリマー中の有機ポリエーテル橋は、殊に本発明
によるフラニル基珪素化合物の極性の調整に適当であ
る。
【００２７】特に有利には、本発明によるフラニル基を
有するオルガノ珪素化合物は、式： ＡｄＲ３−ｄＳｉＯ（ＳｉＲ２Ｏ）ｏ（ＳｉＲＡＯ）ｐＳｉＲ３−ｄＡｄ （ＩＩＩ） 〔式中、Ａは請求項１に記載された意味を表わし、Ｒは
一般式（Ｉ）中に記載された意味を表わすが、但し、水
素原子を除くものとし、ｄは同一かまたは異なっていて
よく、かつ０または１であり、ｏは１〜１０００の整数
であり、ｐは０または１〜１００の整数であり、但し、
式（ＩＩＩ）のオルガノ珪素化合物は１分子当たり少な
くとも１つの基Ａを有することを条件とする〕で示され
るようなものである。
【００２８】本発明の範囲内では式（ＩＩＩ）は、ｏ単
位−（ＳｉＲ2 Ｏ）−およびｐ単位−（ＳｉＡＲＯ）−
は任意の方法でオルガノシロキサン分子中に分布されて
いてよいものと理解されるべきである。
【００２９】本発明によるフラニル基を有するオルガノ
珪素化合物の例は、トリメチルシロキシ単位、ジメチル
シロキシ単位および３−フルフリルオキシプロピル−メ
チルシロキシ単位からなるコポリマー、３−フルフリル
オキシプロピル−ジメチルシロキシ単位、３−フルフリ
ルオキシプロピル−メチルシロキシ単位およびジメチル
シロキシ単位とからなるコポリマー、トリメチルシロキ
シ単位、ジメチルシロキシ単位および３−（ω−フルフ
リル−オリゴ−エチレンオキシ−）プロピル−メチルシ
ロキシ単位からなるコポリマー、トリメチルシロキシ単
位および２−フルフリルエチレン単位からなるコポリマ
ーならびに３−（ω−フルフリル−オリゴ−エチレンオ
キシ−）プロピル−メチルシロキシ単位からなる環状シ
ロキサンである。
【００３０】本発明によるフラニル基を有するオルガノ
珪素化合物は２５℃で有利に２０〜５０００mm2 /s、特
に有利に１００〜１０００ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する。
【００３１】もう１つの本発明による対象は、少なくと
も１つの末端に脂肪族炭素−炭素多重結合を有する、フ
ラン環炭素原子が関与していないフラニル化合物（１）
を、少なくとも１つのＳｉ結合した水素原子を有するオ
ルガノ珪素化合物（２）と反応させることによって特徴
付けられる。本発明によるフラニル基を有するオルガノ
珪素化合物を製造する方法である。
【００３２】フラニル化合物（１）は有利に式：
【００３３】
【化８】
【００３４】［式中、Ｒ2 は前記の意味を表わし、Ｒ7
は
【００３５】
【外５】−ＣＨ２ＯＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−
ＣＨ２Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（この場
合、ｎは１〜１０に等しい）、−ＣＨ２Ｏ（Ｃ３Ｈ
６Ｏ）ｎＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（ ３）−Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎＣＨ＝ＣＨ２（この場合、ｎ
は１〜１０に等しく、ｍは２または３に等しい）および
−ＣＨ２ＯＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎＣＨ
＝ＣＨ２（この場合、ｎは１〜１０に等しく、ｍは２ま
たは３に等しい）の群から選択された、
【００３６】式の末端位に炭素−炭素多重結合を有する
１価の炭化水素基を表わす〕で示されるようなものであ
る。
【００３７】本発明により使用されるフラニル化合物
（１）の例は、Ｚ−ＣＨ２ＯＣＨ＝ＣＨ２、Ｚ−ＣＨ２
Ｏ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｎＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２およびＺ−ＣＨ
２Ｏ（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｎＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（但し、ｎは
それぞれ１〜５に等しく、およびＺは
【００３８】
【化９】
【００３９】に等しいものとする）である。
【００４０】フラニル化合物（１）を製造する方法は、
有機化学において一般に公知である。
【００４１】本発明により使用されるオルガノ珪素化合
物（２）は、少なくとも１つのＳｉ結合した水素原子を
有する従来公知の線状、分子鎖状または環状オルガノ珪
素化合物である。
【００４２】有利にはオルガノ珪素化合物（２）とし
て、一般式：
【００４３】
【化１０】
【００４４】〔式中、Ｒは式（１）中に記載されたＲ２
と同じ意味を表わすが、但し水素原子を除くものとし、
Ｒ、ａ、ｂおよびｃは請求項１に記載された意味を表わ
し、但し、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３以下であり、かつオル
ガノ珪素化合物（２）は１分子当たり少なくとも１つの
Ｓｉ結合した水素原子を有することを条件とする〕で示
される単位を含有するものが使用される。
【００４５】特に有利には、本発明により使用されるオ
ルガノ珪素化合物（２）は式： Ａd Ｒ3-d ＳｉＯ（ＳｉＲ2 Ｏ）o （ＳｉＲＨＯ）p ＳｉＲ3-d Ｈd （Ｖ） ［式中、Ｒは式（Ｉ）中に記載された意味を表わすが、
但し水素原子を除き、ｄ、ｏおよびｐは前述された意味
を表わすが、但し、式（ＩＩＩ）のオルガノ珪素化合物
は１分子当たり少なくとも１つのＳｉ結合した水素原子
を有することを条件とする］で示されるようなものであ
る。
【００４６】本発明の範囲内では式（Ｖ）は、ｏ単位−
（ＳｉＲ2 Ｏ）−およびｐ単位−(ＳｉＨＲＯ）−が任
意の方法でオルガノシロキサン分子中に分布されていて
よいものと理解されるべきである。
【００４７】Ｓｉ結合した水素の含量はオルガノ珪素化
合物（２）中で有利に０．０２〜１．６０重量％であ
る。
【００４８】本発明により使用されるオルガノ珪素化合
物（２）は２５℃で有利に０．５〜２００００mm2 /s、
特に有利に１０〜１０００ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する。
【００４９】特に有利に、本発明による方法の場合に使
用されるオルガノ珪素化合物（２）は１分子当たりＳｉ
結合した水素原子２〜２０個を含有する。
【００５０】式（Ｖ）のオルガノポリシロキサンの有利
な例は、ジメチルヒドロゲンシロキサン単位とジメチル
シロキサン単位とからなるコポリマー、ジメチルヒドロ
ゲンシロキサン単位、ジメチルシロキサン単位とメチル
ヒドロゲンシロキサン単位とからなるコポリマー、トリ
メチルシロキサン単位とメチルヒドロゲンシロキサン単
位とからなるコポリマーおよび鳥目シロキサン単位、ジ
メチルシロキサン単位とメチルヒドロゲンシロキサン単
位とからなるコポリマーである。
【００５１】１分子当たり少なくとも１つのＳｉ結合し
た水素原子を有するオルガノ珪素化合物、また有利な種
類のものを製造する方法は一般に公知である。
【００５２】本発明による方法の場合、オルガノ珪素化
合物（２）はそれぞれフラニル化合物（１）の１つの末
端の脂肪族炭素−炭素多重結合に対して、有利にＳｉ−
Ｈ基０．５〜１．５、特に有利にＳｉ−Ｈ基０．７〜
１．１の量で使用される。
【００５３】本発明による、フラニル化合物（１）とＳ
ｉ結合した水素を有するフラニル化合物（２）とからな
るフラニル基を有するオルガノ珪素化合物の製造は、有
利に末端の脂肪族炭素−炭素多重結合にＳｉ結合した水
素の付加を促進する触媒（３）の使用下に行なわれる。
【００５４】触媒（３）としてはまた本発明による方法
の場合、従来Ｓｉ結合した水素の脂肪族多重結合への付
加を促進するために使用されることができた、同一の触
媒が使用されてよい。
【００５５】触媒（３）は、有利に白金金属の群からの
金属、または白金金属の群からの化合物または錯体であ
る。そのような触媒の例は、支持体、例えば二酸化珪
素、酸化アルミニウムまたは活性炭素上に存在できる、
金属性で、かつ微細に分布された白金、白金化合物およ
び白金錯体、例えばハロゲン化白金、例えばＰｔＣ
ｌ4、Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏ、Ｎａ2 ＰｔＣｌ4 ・
４Ｈ2 Ｏ、白金−オレフィン錯体、白金−アルコール錯
体、白金−アルデヒド錯体、白金ケトン錯体、さらにＨ
2 ＰｔＣｌ6 ・６Ｈ2 Ｏとシクロヘキサノンとからなる
反応生成物、白金−ビニルシロキサン錯体、例えば検出
されうる無機結合ハロゲン含有または不含の白金−１，
３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン錯体、ビス−（γ−ピコリン）−二塩化白金、トリ
メチレンジピリジンインジクロリド、ジシクロペンタジ
エンインジクロリド、ジメチルスルホキシドエチレンプ
ラチン−（ＩＩ）−ジクロリドならびに四塩化白金とオ
レフィンおよび第一級アミンまたは第二級アミンまたは
米国特許第４２９２４３４号明細書に記載の第一級およ
び第二級アミンとの反応生成物、例えば１−オクタン中
に溶解した四塩化白金と第二級ブチルアミンとからなる
反応生成物、および欧州特許第１１０３７２号明細書に
記載のアンモニウム白金錯体、およびロジウムの化合物
および錯体、例えば欧州特許出願公開第４７６４２６号
明細書に記載のロジウム錯体である。
【００５６】触媒（３）はそれぞれ元素の白金として計
算され、およびフラニル化合物（１）およびオルガノ珪
素化合物（２）の全重量に対して、有利に２〜１０００
重量ｐｐｍ（１００００００分の１重量部）の量で、好
ましくは１０〜５０ｐｐｍの量で使用される。
【００５７】本発明による方法は、有利に周囲圧力で、
即ちおよそ９００〜１１００ｈＰａで実施されるが；し
かしまた更に高い圧力または更に低い圧力で実施されて
もよい。更に本発明による方法は有利に５０℃〜１７０
℃、好ましくは８０〜１５０℃の温度で実施される。
【００５８】本発明による方法の場合、活性の有機溶剤
が併用されることができるが、不活性の有機溶剤の併用
は好ましくない。活性の有機溶剤の例は、トルオール、
キシロール、オクタン異性体、酢酸ブチル、１，２−ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフランおよびシクロヘキ
サンである。
【００５９】本発明の方法により製造されたフラニル基
を有するオルガノ珪素化合物から、有利に過剰のフラニ
ル化合物（１）ならびに場合によっては併用された活性
有機溶剤が蒸留除去される。
【００６０】本発明による方法の場合、副生成物として
フラニル化合物（１）から多環式誘導体が生じる可能性
がある。公知には、例えば［２＋４］−シクロ付加の意
味でフラニル環と他の化合物（１）中の多重結合との反
応からの７−オキサ−トリ−シクレンならびに７，９−
ジオキサトリシクロ−［２．２．１．３］−デス−２−
エンの形成である。残留する二重結合はこのようにして
生じた環系中で、化合物（２）のＳｉ−結合した水素と
異なって本発明による条件下で反応性であり、その結
果、本発明によるフラニル基を有するオルガノ珪素化合
物は前記の種類の単位を僅かな量で含有していてよい。
【００６１】本発明による方法は、カチオン性の迅速に
架橋可能な珪素化合物の製造が、簡単な方法で行なわ
れ、かつ本来反応性の成分を形成する、あとから成長す
る出発物質、例えばフルフリルアルコールが使用される
ことができるという利点を有する。ビニルエーテルと異
なって、加水分解による酸性条件下にＳｉ含有ポリマー
もしくはオリゴマーから反応性基を分離することは、一
般に不可能であり、従って加水分解に関連して反応性基
の減損は不可能である。
【００６２】本発明によるフラニル基を有するオルガノ
珪素化合物は、酸、例えば塩酸、硫酸またはｐ−トルオ
ルスルホン酸を添加することによって、カチオン性に架
橋可能である。該化合物は有利に、光により開始性のカ
チオン重合の場合に架橋される。光によって開始される
架橋の触媒としては、有利にオニウム塩、例えばジアリ
ールヨードニウム塩またはトリアリールスルホニウム塩
が使用され、これらの化合物は欧州特許第１０５３４１
号明細書およびドイツ連邦共和国特許出願公開第４１４
２３２７号明細書の記載から公知である。このようなオ
ニウム塩の例は、欧州特許第１０５３４１号明細書に記
載されたビス−（ドデシルフェニル）−ヨードニウムヘ
キサフルオロアンチモナートまたはビス−（ドデシルフ
ェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアルセナートまた
はドイツ連邦共和国特許出願公開第４１４２３２７号明
細書に記載された式：
【００６３】
【化１１】
【００６４】［式中、Ｄは式： −Ｏ−Ｒ4 −ＳｉＲ5 3 で示される基を表わす］で示されるヨードニウム塩であ
り、但し、前記式中、Ｒ4 は場合によっては少なくとも
１つの酸素原子および／または硫黄原子および／または
カルボキシル基によって中断されていてもよい、炭素原
子１〜１８個を有する２価の炭化水素基を表わし、Ｒ5
は場合によっては少なくとも１つの酸素原子によって中
断されていてもよい、炭素原子１〜１８個を有する１価
の炭化水素基を表わし、Ｘ- はトシラートアニオンまた
は、ＣＦ3 ＣＯ2 - 、ＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、Ａｓ
Ｆ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ＣｌＯ4 - 、ＨＳＯ4 - 、ＣＦ3
ＳＯ3 - およびＣ4 Ｆ9ＳＯ3 - の群から選択される、
弱求核性または非求核性アニオンＹ- を表わす。
【００６５】従って、更に本発明の対象は、本発明によ
るフラニル基を有するオルガノ珪素化合物を含有するこ
とによって特徴付けられる、光によって架橋可能な組成
物である。
【００６６】有利に本発明によるフラニル基を有するオ
ルガノ珪素化合物は、紫外光によって架橋され、この場
合２００〜４００ｎｍの範囲内の波長を有するようなも
のが好ましい。紫外光は、例えばキセノンランプ、低圧
水銀灯、中圧水銀灯または高圧水銀灯中で製造されるこ
とができる。光によって架橋させるため、、また４００
〜６００ｎｍの波長を有するようなもの、即ち所謂“ハ
ロゲンランプ”も適当である。本発明によるフラニル基
を有するオルガノ珪素化合物は、また市販の光増感剤、
例えば２−クロルチオキサントン、２−イソプロピルチ
オキサントン、アントラーセン、ペリーレンおよびフェ
ノチアジンが使用される場合には、光によって可視範囲
内で架橋されることができる。
【００６７】また本発明によるフラニル基を有するオル
ガノ珪素化合物のカチオン重合は、もちろん該重合に常
用のブレンステッド酸またはルイス酸によって導入され
てもよい。
【００６８】本発明による架橋は、有利に２０〜６０℃
の温度および９００〜１１００ｈＰａの圧力で実施され
てよい。
【００６９】本発明によるフラニル基を有するオルガノ
珪素化合物ならびに本発明による組成物は、貯蔵の間お
よび本発明によるフラニル基を有するオルガノ珪素化合
物もしくは該化合物を含有する本発明による化合物の加
工の間に、湿分によって反応性基の分離および非反応性
成分への転移が見られないという利点を有す。
【００７０】最後に本発明の対象はまた、本発明により
光によって架橋可能な組成物が表面に塗布され、かつ架
橋させられることによって特徴付けられる、被覆を製造
する方法である。
【００７１】本発明による被覆が塗布される表面の例
は、紙、木、コルク、プラスチックフィルム、例えばポ
リエチレンフィルムまたはポリプロピレンフィルム、セ
ラミック製品、ガラスならびにガラス繊維、金属、厚紙
ならびに、アスベストからなるようなもの、および天然
繊維または合成有機繊維からなる紡織布および不織布か
らなる表面である。
【００７２】塗布される表面への本発明によるフラニル
基を有するオルガノ珪素化合物の塗布は、液状物質から
なる被覆の製造に適当で、かつ多様に公知の任意の方法
で行なわれてよい。
【００７３】
【実施例】下記の例中では、他に記載がない限り全ての
部およびパーセントの記載は重量に関する。他に記載が
ない限り、下記の例は周囲大気の圧力、即ち約１０００
ｈＰａで、および室温、即ち約２０℃で、もしくは付加
的な加温または冷却なしに室温で反応成分を一緒に添加
する場合に調節される温度で実施される。
【００７４】以下では全ての粘度表示は２５℃の温度に
関する。
【００７５】Ａ）アリルフルフリルエーテルの製造 ５０％の荷性ソーダ溶液８００ｇを４５℃で順次塩化ベ
ンジルトリメチルアンモニウム１４ｇおよびフルフリル
アルコール４９０ｇと反応させる。塩化アリル４２５ｇ
を約１時間に亙って添加し、この場合反応混合物をゆっ
くり加温し、後に還流下に沸騰させる。更に１時間約８
０℃の塔底部温度で最後まで反応させ、シクロヘキサン
１００ｍｌおよび水７００ｍｌを付加する。塩相を分離
させ、有機相を３回それぞれ水２００ｍｌを用いて洗浄
し、かつその後共沸蒸留によって除去する。粗製生成物
を短い分留塔を介して分留し、この場合６９〜７０℃／
１３ｈＰａで約９６％のアリルフルフリルエーテル５４
８ｇが得られ、該化合物の構造は1 Ｈ−ＮＭＲ−スペク
トルによって証明される（σ＝７．３９；６．３３；
６．３１；４．４５ｐｐｍでのフルフリル信号）。残留
物４％は表題化合物からなる不活性シクロ付加生成物と
してジオキサトリシクロデセンからなる。
【００７６】Ｂ）ポリエチレングリコールアリルフルフ
リルエーテルの製造 強力に撹拌しながら順次ＮａＯＨ６００ｇと水６００ｍ
ｌならびに塩化ベンジルトリメチルアンモニウム１４ｇ
およびエトキシル化されたフルフリルアルコール（エト
キシル化度３．１）１１７０ｇとを混合する。７０℃
で、塩化アリル全部で４５０ｇを添加し、この場合反応
混合物を常に加温し、かつ軽い還流を開始させる。２時
間後、反応が終了し、さらに無機塩を水約１リットル中
で溶解させ、分離させる。それぞれ水２００ｍｌを用い
て２回洗浄し、ＮａＨＣＯ３の添加下に２ｈＰａで分留
せずに蒸留する。黄色がかった蒸留物合計で１１００ｇ
を取得し、該化合物の粘度は７．０ｍｍ２／ｓである。
生成物は平均的な式：（Ｃ４Ｈ３Ｏ）ＣＨ２Ｏ（ＣＨ２
ＣＨ２Ｏ）２．７５ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２の不斉にエーテ
ル化したオリゴ−エチレングリコールの同族列に相応す
る。ＧＰＣスペクトル内ではトリグリコールアリルフル
フリルエーテルは同族列の最も頻繁な単一体として同定
される。使用したフラニル基８６％を再び蒸留により取
得する；アリル化度は９７％を上廻る。
【００７７】下記では略後ｅｑｕ．は等量を意味すべき
である。
【００７８】例１ 製造をＡ）に前記したアリルフルフリルエーテル１５８
ｇを、過剰の錯体配位子中に白金−１，３−ジビニル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン−錯体の５
０％溶液の形の白金８ｍｇと反応させる。ＮａＨＣＯ3
０．５ｇの添加後、窒素雰囲気下に８５℃、約２時間
で、９１ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する、トリメチルシロキ
シ単位、ジメチルシロキシ単位およびヒドロゲンメチル
シロキシ単位からなる平衡体（Equilibrat）合計で２７
０ｇを供給し、この平衡体のＳｉ結合した水素含量は
０．３７重量％である。更に８３℃で３時間後、Ｓｉ−
Ｈ基を９９％を上回って消費した。反応混合物から１２
０℃／３ｈＰａで揮発性成分を除去し、濾過する。１０
０ｇにつきフラニル基約１８０ｍｅｑｕ．を含有する、
粘度２９０ｍｍ2 ／ｓの透明な油が得られる。
【００７９】例２ 例１中に記載された方法を繰返すが、変更する点は、例
１に記載した平衡体の代わりに、０．１５７重量％のＳ
ｉ結合した水素含量および１３５ｍｍ２／ｓの粘度を有
する、ヒドロゲンジメチルシロキシ単位、ヒドロゲンメ
チルシロキシ単位およびジメチルシロキシ単位からなる
シロキサンポリマー６３６ｇを、触媒作用を行なったア
リルフルフリルエーテルに供給する。同一の反応時間お
よび１２０℃／３ｈＰａでの後処理後、粘度７００ｍｍ
２／ｓを有する透明で明るい黄色の油が得られる。１Ｈ
−ＮＭＲ−スペクトルから、生成物が約１０００ｇのフ
ラニル等量を有することが推定される。フラン環の陽子
共鳴はσ＝７．３８；６．３１；６．２７ｐｐｍであ
り、かつ生じたＳｉＣＨ２基はσ＝０．５０ｐｐｍであ
る。
【００８０】例３ 例１中に記載された方法を繰返すが、変更する点は、例
１に記載した平衡体にの代わりに、Ｓｉ結合した水素
０．０４７重量％および９０ｍｍ2 ／ｓの粘度を有す
る、トリメチルシロキシ単位、ジメチルシロキシ単位お
よびヒドロゲンメチルシロキシ単位から形成されるシロ
キサンポリマー２１３０ｇを、触媒作用を行なったアリ
ルフルフリルエーテルに供給する。揮発性成分を１２０
℃／３ｈＰａで除去し、かつ濾過した後、１００ｇ中に
フラニル基 ３５ｍｅｑｕ．を含有する、粘度 １４４
ｍｍ2 ／ｓの透明で明るい油が得られる。
【００８１】例４ 平均重合度 ４．５を有するポリグリコールアリルメチ
ルエーテル２０．４ｇをアリルフルフリルエーテル３６
と一緒に予め装入する。エタノール中にＫＯＨの０．１
ｎ溶液０．５ｍｌならびにキシロール３０ｇを添加す
る。過剰の錯体配位子中に白金−１，３−ジビニル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン−錯体の５
０％溶液の形の白金４．５ｍｇを添加後、窒素雰囲気下
に１１０℃に加温し、０．１５７重量％のＳｉ結合した
水素含量および１３５ｍｍ2 ／ｓの粘度を有する、ヒド
ロゲンジメチルシロキシ単位、ヒドロゲンメチルシロキ
シ単位およびジメチルシロキシ単位からなるシロキサン
ポリマー１５９ｇを供給する。更に同一温度で２時間
後、付加反応が終了し、溶剤および過剰のエーテルを５
ｈＰａの圧力で除去する。１００ｇ中にフラニル基約７
５ｍｅｑｕ．および付加的にエトキシル単位 ０．１７
ｅｑｕ．を含有する、４２０ｍｍ2 ／ｓを有する僅かに
着色した油が得られる。
【００８２】例５ 平均的な式： （Ｃ4 Ｈ3 Ｏ）ＣＨ2 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）2.75ＣＨ2
ＣＨ＝ＣＨ2 で示される、前記Ｂ）で製造されたポリエチレングリコ
ールアリルフルフリルエーテル５９ｇをキシロール４５
ｍｌを用いて希釈する。過剰の錯体配位子中に白金−
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン−錯体の５０％溶液の形の白金５ｍｇを添加
し、窒素雰囲気下に約１１０℃に調節する。１時間に亙
って、Ｓｉ結合した水素０．２１％の含量を有する線状
α，ω−ジヒドロゲンジメチルポリシロキサン合計で９
５ｇを供給する。反応の完了後（約４時間後）、溶剤お
よび揮発性含分を１２０℃／３ｈＰａで除去する。粘度
３６ｍｍ2 ／ｓを有する弱揮発性の黄色の油が得られ
る。1 Ｈ−ＮＭＲ−スペクトルによれば、生成物は１ｋ
ｇ当たりフラニル基１．４ｅｑｕ．およびエトキシル単
位概数で３．７ｅｑｕ．を有する。ポリマーのシロキサ
ン含量は６５重量％である。
【００８３】例６ 室温で、前記Ｂ）で製造されたポリエチレングリコール
アリルフルフリルエーテル６３ｇをキシロール５０ｍｌ
および３３ｍｍ2 ／ｓの粘度のシロキサンポリマー１７
２ｇと一緒に混合する。シロキサンはトリメチルシリル
単位、ジメチルシリル単位およびヒドロゲンジメチルシ
リル単位からなり、および０．１１６％のＳｉ結合した
水素の含量を有す。不活性ガス下に約１００℃に加温
し、過剰の錯体配位子中に白金−１，３−ジビニル−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体の５０
％溶液の形の白金３ｍｇを強力に撹拌した混合物に加え
る。付加反応は３時間後に終了した。溶剤を１２０℃／
３ｈＰａで除去し、その上に粘度９１ｍｍ2 ／ｓを有す
る黄色の油が残留する。1 Ｈ−ＮＭＲ−分析はポリマー
１ｋｇ当たりフラン単位０．８ｅｑｕ．およびエトキシ
ル単位約２．３ｅｑｕ．を有し、７７重量％のシロキサ
ン含量を有することが明らかである。
【００８４】例７ 例６で得られたフラニル基を有するオルガノポリシロキ
サンを、シロキサンの重量に対して、トルオール中にビ
ス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオ
ロアンチモナートの５０％溶液２％と一緒に混合し、か
つ約４μｍの層厚にポリエチレンフィルム上に塗布す
る。この被覆のＵＶ励起された硬化を中圧水銀灯（８０
Ｗ／ｃｍ）を用いて１０ｃｍの距離で０．３秒間行な
う。本発明による組成物を堅い、粘着性のない被覆に架
橋する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 183/04 Ｃ０９Ｄ 183/04 (72)発明者 マルティナ ブレーヒル ドイツ連邦共和国 タン アイベルク− ドルフシュトラーセ 16 (72)発明者 インゲ ゼーガー− ファイヒティンガ ー ドイツ連邦共和国 シュトゥベンベルク エベルトゼート １ (56)参考文献 英国特許出願公開2093855（ＧＢ，Ａ) 米国特許4656235（ＵＳ，Ａ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、 Ｒは同一かまたは異なっていてよく、および水素原子、
    または酸素原子によって中断されていてもよい、１価
    の、ＳｉＣ結合した脂肪族飽和の、場合によっては置換
    された炭化水素基を表わし、 Ｒ１は同一かまたは異なっていてよく、および酸素原子
    １〜３個によって中断されていてもよい、炭素原子１〜
    ８個を有する、場合によっては置換された炭化水素基を
    表わし、 Ａは同一かまたは異なっていてよく、および一般式： 【化２】 で示されるＳｉＣ結合したフラニル基を表わし、 【外１】この場合、Ｒ２は前記Ｒに挙げられた意味に等
    しく、 Ｒ３は式： ＊ −ＣＨ ２ ＯＣＨ ２ ＣＨ ２ −、 ＊ −ＣＨ ２ Ｏ
    （ＣＨ ２ ） ３ −、 ＊ −ＣＨ ２ Ｏ（ＣＨ ２ ） ６ −、 ＊ −Ｃ
    Ｈ ２ Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ （ＣＨ ２ ） ３ −（この場合、ｎ
    は１〜１０に等しい）、 ＊ −ＣＨ ２ Ｏ（Ｃ ３ Ｈ ６ Ｏ） ｎ
    （ＣＨ ２ ） ３ −（この場合、ｎは１〜１０に等しい）、 （ＣＨ ２ ） ３ −（この場合、ｎは１〜５に等しい）、−
    ＣＨ ２ ＯＣＨ（ＣＨ ３ ）−Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ （Ｃ
    Ｈ ２ ） ｍ −（この場合、ｎは１〜１０に等しく、ｍは２
    または３に等しい）および ＊ −ＣＨ ２ ＯＣＨ（Ｃ
    ２ Ｈ ５ ）−Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ （ＣＨ ２ ） ｍ −（この場
    合、ｎは１〜１０に等しく、ｍは２または３に等しい）
    の群から選択された式の基を表わし、この場合、それぞ
    れ基の ＊ で印された側には、フラニル基が結合されてお
    り、 ａは０、１、２または３であり、 ｂは０、１または２であり、 ｃは０、１または２であり、 但し、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３以下であり、かつオルガノ
    珪素化合物は１分子当たり少なくとも１個の基Ａを有す
    ることを条件とする〕で示される単位を含有することを
    特徴とする、フラニル基を有するオルガノ珪素化合物。
  2. 【請求項２】 基Ｒが、別々の酸素原子１〜１２個によ
    って中断されていてもよい、脂肪族飽和の、場合によっ
    てはハロゲン化された、炭素原子１〜２６個を有する炭
    化水素基である、請求項１記載のフラニル基を有するオ
    ルガノ珪素化合物。
  3. 【請求項３】 ｃが０または１である、請求項１または
    ２記載のフラニル基を有するオルガノ珪素化合物。
  4. 【請求項４】 式： ＡｄＲ３−ｄＳｉＯ（ＳｉＲ２Ｏ）ｏ（ＳｉＲＡＯ）ｐＳｉＲ３−ｄＡｄ （Ｉ ＩＩ） ［式中、 Ａは請求項１に記載された意味を表わし、 Ｒは一般式（Ｉ）中に記載された意味を表わすが、但し
    水素原子を除くものとし、 ｄは同一かまたは異なっていてよく、かつ０または１で
    あり、 ｏは１〜１０００の整数であり、 ｐは０または１〜１００の整数であり、 但し、式（ＩＩＩ）のオルガノ珪素化合物は１分子当た
    り少なくとも１つの基Ａを有することを条件とする］で
    示されるようなものである、請求項１から３までのいず
    れか１項に記載のフラニル基を有するオルガノ珪素化合
    物。
  5. 【請求項５】 請求項１から４までのいずれか１項に記
    載のフラニル基を有するオルガノ珪素化合物を製造する
    方法において、式 【化３】 【外２】〔式中、Ｒ２は請求項１に記載された意味を表
    わし、Ｒ７は式：−ＣＨ ２ ＯＣＨ＝ＣＨ ２ 、−ＣＨ ２ Ｏ
    ＣＨ ２ ＣＨ＝ＣＨ ２ 、−ＣＨ ２ Ｏ（ＣＨ ２ ） ４ ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ ２ 、−ＣＨ ２ Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ ＣＨ ２ ＣＨ＝ＣＨ ２
    （この場合、ｎは１〜１０に等しい）−ＣＨ ２ Ｏ（ ＣＨ＝ＣＨ ２ （この場合、ｎ′は１〜５に等しい）、−
    ＣＨ ２ ＯＣＨ（ＣＨ ３ ）−Ｏ（Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ ２ （この場合、ｎは１〜１０に等しく、ｍは２または
    ３に等しい）および−ＣＨ ２ ＯＣＨ（Ｃ ２ Ｈ ５ ）−Ｏ
    （Ｃ ２ Ｈ ４ Ｏ） ｎ ＣＨ＝ＣＨ ２ （この場合、ｎは１〜１
    ０に等しく、ｍは２または３に等しい）の群から選択さ
    れた式の末端位の炭素−炭素多重結合を有する１価炭化
    水素基を表わす〕で示されるフラニル化合物（１）を、
    一般式 【化４】 ［式中、 Ｒは式（１）中に記載された意味を表わすが、但し水素
    原子を除くものとし、 Ｒ１、ａ、ｂおよびｃは請求項１に記載された意味を表
    わし、 但し、ａ＋ｂ＋ｃの合計は３以下であり、オルガノ珪素
    化合物（２）は１分子当たり少なくとも１つのＳｉ結合
    した水素原子を有することを条件とする］で示される単
    位を含有するオルガノ珪素化合物（２）と反応させるこ
    とを特徴とする、請求項１から４までのいずれか１項に
    記載のフラニル基を有するオルガノ珪素化合物を製造す
    る方法。
  6. 【請求項６】 光によって架橋可能な組成物において、
    該組成物が、請求項１から４までのいずれか１項に記載
    されているか、または請求項５の記載により製造可能
    な、フラニル基を有するオルガノ珪素化合物を含有する
    ことを特徴とする、光によって架橋可能な組成物。
  7. 【請求項７】 被覆を製造する方法において、請求項６
    記載の光によって架橋可能な組成物を表面上に塗布し、
    かつ架橋させることを特徴とする、被覆を製造する方
    法。
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