JPH11131023A - コーティング材 - Google Patents

コーティング材

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JPH11131023A
JPH11131023A JP31600097A JP31600097A JPH11131023A JP H11131023 A JPH11131023 A JP H11131023A JP 31600097 A JP31600097 A JP 31600097A JP 31600097 A JP31600097 A JP 31600097A JP H11131023 A JPH11131023 A JP H11131023A
Authority
JP
Japan
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group
carbon atoms
coating material
substituted
polymer
Prior art date
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Pending
Application number
JP31600097A
Other languages
English (en)
Inventor
Hideki Kobayashi
秀樹 小林
Masayuki Hayashi
正之 林
Toru Masatomi
亨 正富
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Publication date
Application filed by Dow Corning Toray Silicone Co Ltd filed Critical Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
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Publication of JPH11131023A publication Critical patent/JPH11131023A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/60—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 撥水性に優れた高硬度の皮膜を形成し得るコ
ーティング材を提供する。 【解決手段】 主鎖が、一般式： 【化１】 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換
の一価炭化水素基であり（但し、Ｒの内少なくとも２０
％はフェニル基である。）、Ｒ1は炭素原子数２〜１０
のアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基で
あり、Ｐｈは置換もしくは非置換のパラフェニレン環を
表している。ｘおよびｙは１以上の整数である。］で表
され、重量平均分子量が１,０００以上であり、３０℃
で固体状であるシルフェニレンシルアルキレンポリマー
からなるコーティング材。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコーティング材に関
し、詳しくは、撥水性に優れた高硬度の皮膜を形成し得
るコーティング材に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン系コーティング材としては、
例えば、ジオルガノポリシロキサンを主剤とするものが
知られている。しかしジオルガノポリシロキサンは、通
常、室温下で液状であるために、皮膜を形成するには硬
化触媒等を添加して硬化させる必要がある。一方、室温
下で固体状のオルガノポリシロキサン樹脂を主剤として
なるコーティング材も知られており、このようなコーテ
ィング材としては、例えば、オルガノポリシロキサン樹
脂と２種類のアルコキシシランからなり室温で硬化する
組成物（特開昭５１−１４８７４９号公報参照）や、オ
ルガノポリシロキサン樹脂、α,ω−ジヒドロキシジオ
ルガノシロキサンおよびオルガノシランからなり撥水性
硬化皮膜を形成する組成物（特開昭５５−４８２４５号
公報参照）が知られている。しかし、これらの組成物の
硬化性は十分ではなく、また組成物の粘度を上げるとゲ
ル化しやすいという欠点があった。さらに高硬度の厚い
塗膜を形成するには、重ね塗りが必要であるといった欠
点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記欠点
を解消すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明の目的は、撥水性に優れた高硬度の皮膜を形
成し得るコーティング材を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、主鎖が、一般
式：
【化４】 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換
の一価炭化水素基であり（但し、Ｒの内少なくとも２０
％はフェニル基である。）、Ｒ1は炭素原子数２〜１０
のアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基で
あり、Ｐｈは置換もしくは非置換のパラフェニレン環を
表している。ｘおよびｙは１以上の整数である。］で表
され、重量平均分子量が１,０００以上であり、３０℃
で固体状であるシルフェニレンシルアルキレンポリマー
からなるコーティング材に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のコーティング材の主剤で
あるシルフェニレンシルアルキレンポリマーは、主鎖
が、一般式：
【化５】 で表されるポリマーである。上式中、Ｒは炭素原子数１
〜１０の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、
具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基；ベンジル
基，フェネチル基等のアラルキル基；トリフルオロプロ
ピル基，ノナフルオロヘキシル基，ヘプタデカフルオロ
オクチル基等のフッ化炭化水素基が例示される。尚、こ
のＲの内少なくとも２０％はフェニル基であるが、好ま
しくは２０〜８０モル％の範囲であり、特に好ましくは
２０〜５０モル％の範囲である。Ｒ1は炭素原子数２〜
１０のアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン
基である。アルキレン基としては直鎖状または分岐鎖状
のアルキレン基が挙げられ、具体的には、エチレン基，
メチルエチレン基，エチルエチレン基，プロピルエチレ
ン基，ブチルエチレン基，プロピレン基，ブチレン基，
１−メチルプロピレン基，ペンチレン基，ヘキシレン
基，ヘプチレン基，オクチレン基，ノニレン基，デシレ
ン基が例示される。これらの中でも、エチレン基，プロ
ピレン基，ブチレン基，ヘキシレン基が好ましい。ま
た、アルキレンオキシアルキレン基としては、エチレン
オキシプロピレン基，エチレンオキシブチレン基が例示
される。Ｐｈは置換もしくは非置換のパラフェニレン環
を表し、具体的には、非置換のパラフェニレン，２−メ
チル−１,４−フェニレン，２−メトキシ−１,４−フェ
ニレンが例示される。これらの中でも非置換のパラフェ
ニレンが好ましい。ｘおよびｙは１以上の整数である。
このシルフェニレンシルアルキレンポリマーは、３０℃
で固体状である。そしてその重量平均分子量は１,００
０以上であり、１０,０００〜１,０００,０００の範囲
であることが好ましい。
【０００６】このような本発明に使用されるシルフェニ
レンシルアルキレンポリマーとしては、主鎖が、一般
式：
【化６】 （式中、Ｒ，Ｒ1およびＰｈは前記と同じである。ａは
０または１であり、ｂは１以上の整数である。）で表さ
れる繰り返し単位から構成されるものが好ましく、通
常、一般式：
【化７】 で表されるポリマーが使用される。上式中、Ｒ，Ｒ1，
Ｐｈ，ａおよびｂは前記と同じである。Ｂは水素原子，
水酸基，炭素原子数２〜１０のアルケニル基またはアル
ケニルオキシアルキレン基である。アルケニル基として
は、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル基，
オクテニル基が例示される。アルケニルオキシアルキレ
ン基としては、ビニルオキシエチレン基，ビニルオキシ
プロピレン基，アリルオキシエチレン基，アリルオキシ
プロピレン基，アリルオキシブチレン基が例示される。
これらの中でも、水素原子またはアルケニル基であるこ
とが好ましい。
【０００７】このような本発明に使用されるシルフェニ
レンシルアルキレンポリマーとしては、下記式で表され
るポリマーが例示される。下式中、Ｍｅはメチル基を表
し、Ｐｒはプロピル基を表し、Ｃ6Ｈ5はフェニル基を表
し、Ｖｉはビニル基を表し、Ｃ3Ｈ5はアリル基を表して
いる。
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【０００８】このような本発明に使用されるシルフェニ
レンシルアルキレンポリマーは、例えば、式：
【化１５】 （式中、ＲおよびＰｈは前記と同じである。）で表され
るジシルフェニレンと、式：
【化１６】 （式中、Ｒ，Ｐｈおよびａは前記と同じであり、Ｒ2は
炭素原子数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオ
キシアルキレン基である。）で表されるケイ素化合物、
または、炭素−炭素三重結合を１個有する炭素原子数２
〜１０の不飽和脂肪族炭化水素，炭素−炭素二重結合を
２個有する炭素原子数３〜１０の不飽和脂肪族炭化水
素，炭素−炭素二重結合を２個有する炭素原子数４〜１
０のジアルケニルエーテルとを、白金系触媒，ロジウム
系触媒，パラジウム系触媒，有機過酸化物等のヒドロシ
リル化反応用触媒の存在下にヒドロシリル化重合するこ
とによって製造することができる。この他にも、式：
【化１７】 （式中、Ｒ，ＰｈおよびＲ2は前記と同じである。）で
表されるジシルフェニレン、または、炭素−炭素三重結
合を１個有する炭素原子数２〜１０の不飽和脂肪族炭化
水素，炭素−炭素二重結合を２個有する炭素原子数３〜
１０の不飽和脂肪族炭化水素，炭素−炭素二重結合を２
個有する炭素原子数４〜１０のジアルケニルエーテル
と、式：
【化１８】 （式中、Ｒ，Ｐｈおよびａは前記と同じである。）で表
されるケイ素化合物とを、上記と同様にヒドロシリル化
重合する方法によっても製造することができる。ヒドロ
シリル化反応用触媒としては、付加重合を著しく促進す
ることから白金系触媒が好ましく、具体的には、白金
黒，白金担持のシリカ微粉末，白金担持のカーボン粉
末，塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，白金と
ビニルシロキサンとの錯体，白金とオレフィンとの錯体
が例示される。その添加量は触媒量であり特に限定され
ないが、上記ジシルフェニレンとケイ素化合物の合計量
１００万重量部に対して０.１〜５００重量部の範囲で
あることが好ましい。尚、白金系触媒を使用した場合に
は、重合後に活性炭やシリカ等を添加して白金を吸着除
去することが好ましい。また、上記の炭素−炭素三重結
合を１個有する炭素原子数２〜１０の不飽和脂肪族炭化
水素としては、アセチレン，プロピン，１−ブチン，２
−ブチン，１−ペンチン，２−ペンチン，３−メチル−
１−ブチン，３、３−ジメチル−１−ブチン，１−ヘキ
シン，２−ヘキシン，１−ヘプチン，１−オクチン，４
−オクチン，１−ノニン，１−デシン，５−デシンが例
示される。炭素−炭素二重結合を２個有する炭素原子数
３〜１０の不飽和脂肪族炭化水素としては、１、２−プ
ロパジエン（通称アレン），１、３−ブタジエン，２−
メチル−１、３−ブタジエン（通称イソプレン），２、３
−ジメチル−１、３−ブタジエン，１、３−ペンタジエ
ン，１、４−ペンタジエン，１、５−ヘキサジエン，１、
３−シクロヘキサジエンが例示される。炭素−炭素二重
結合を２個有する炭素原子数４〜１０のジアルケニルエ
ーテルとしては、ジアリルエーテル，ジブテニルエーテ
ルが例示される。尚、上記した方法において有機溶媒を
使用すると、より高分子量のシルフェニレンシルアルキ
レンポリマーを製造することができる。使用される有機
溶媒として具体的には、トルエン，キシレン等の芳香族
炭化水素系溶媒；ヘキサン，ヘプタン，オクタン，ノナ
ン等の脂肪族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン，シクロ
ヘプタン，シクロオクタン等の脂環式炭化水素系溶媒；
トリフルオロメチルベンゼン，１,３−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゼン，メチルペンタフルオロベンゼン
等の含フッ素原子芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエー
テル，ジブチルエーテル，フェニルメチルエーテル，テ
トラヒドロフラン等のエーテル系化合物；ジエチレング
リコールジブチルエーテル，ジプロピレングリコールジ
エチルエーテル等のジアルキレングリコールジアルキレ
ンエーテル類；ジクロロメタン，１,２−ジクロロエタ
ン，１,１,２,２−テトラクロロエタン，クロロホル
ム，１,１,１−トリクロロエタン，四塩化炭素，モノク
ロロベンセン，ジクロロベンゼン等の塩素化炭化水素類
が例示される。反応条件は特に限定されず、常圧でヒド
ロシリル化重合を行う場合には、その反応温度は室温か
ら上記ジシルフェニレンやケイ素化合物の沸点もしくは
使用する有機溶媒の沸点までであり、また、加圧下でヒ
ドロシリル化重合を行うこともできる。さらに上記の方
法では、１分子中に炭素−炭素二重結合を１個有する炭
素原子数２〜１０の脂肪族炭化水素をヒドロシリル化重
合時に加えてもよい。この脂肪族炭化水素としては、エ
チレン，プロピレン，１−ヘキセン，１−オクテン，１
−デセンが挙げられる。
【０００９】本発明のコーティング材は、上記シルフェ
ニレンシルアルキレンポリマーを有機溶剤に溶解させた
形態で使用するのが好ましい。有機溶剤としては室温で
液状の炭化水素系溶媒が使用され、具体的には、トルエ
ン，キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ヘキサン，ヘ
プタン，オクタン，ノナン等の脂肪族炭化水素系溶媒；
シクロヘキサン，シクロヘプタン，シクロオクタン等の
脂環式炭化水素系溶媒；トリフルオロメチルベンゼン，
１,３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン，メチル
ペンタフルオロベンゼン等の含フッ素原子芳香族炭化水
素系溶媒；ジクロロメタン，１,２−ジクロロエタン，
１,１,２,２−テトラクロロエタン，クロロホルム，１,
１,１−トリクロロエタン，四塩化炭素，モノクロロベ
ンセン，ジクロロベンゼン等の塩素化炭化水素系溶媒が
例示される。またその配合量は、シルフェニレンシルア
ルキレンポリマー１００重量部に対して、２０〜１０,
０００の範囲であることが好ましい。さらに本発明のコ
ーティング材には、本発明の目的を損なわない限り、従
来公知の各種添加剤を配合することができる。このよう
な各種添加剤としては、例えば、ポリジメチルシロキサ
ン，ポリメチルフェニルシロキサンのようなポリジオル
ガノシロキサン系摩擦調整剤；アミノアルキルトリアル
コキシシラン，エポキシ官能アルコキシシラン，メタク
リロキシプロピルトリアルコキシシラン，ビニルトリア
ルコキシシランのようなシランカップリング剤系密着性
改良剤；シリカゲル，コロイダルシリカ，酸化チタン，
アルミナのような無機系充填材；テフロンのような有機
溶剤に不溶なフッ素樹脂が挙げられる。
【００１０】以上のような本発明のコーティング材の主
剤であるシルフェニレンシルアルキレンポリマーは、溶
媒に対する溶解性が良好であり、例えばこれを溶媒に溶
解させた形態で使用した場合には、塗工後に溶媒を揮発
させるだけで、硬化触媒等を用いなくても、表面張力が
低く、透明性，撥水性，耐熱性，耐候性，離型性等に優
れた高硬度の皮膜を形成し得るという利点を有する。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。実施例中、水の接触角は接触角計［協和界面科学株
式会社製］を用いて測定し、皮膜の硬さは鉛筆引っかき
試験（ＪＩＳ Ｋ５４００）により測定した。
【００１２】
【実施例１】 式：
【化１９】 で表される１,４−ビス（フェニルメチルビニルシリ
ル）フェニレン３７.１ｇ（０.１モル）とトルエン３０
ｇの混合液に、塩化白金酸の１０％イソパノール溶液を
反応系中の白金金属自体の含有量が３０ｐｐｍとなるよ
うに投入した。次いでこれを６０℃で攪拌しながら、
式：
【化２０】 で表される１,４−ビス（ジメチルシリル）フェニレン
１９.０ｇ（０.０９８モル）とトルエン３０ｇの混合液
を滴下して、この反応混合液を２時間加熱還流した。そ
の後、減圧下で揮発分を除去して、５６.５ｇの固形の
反応生成物を得た。得られた反応生成物を、トルエンを
溶媒として用いたＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー），フーリエ変換赤外線分光分析（以下、
ＦＴ−ＩＲ），13Ｃ−核磁気共鳴スペクトル分析（以
下、13Ｃ−ＮＭＲ）および29Ｓi−ＮＭＲにより分析し
たところ、平均組成式：
【化２１】 で表される重量平均分子量約２２,０００のシルフェニ
レンシルエチレンポリマーであることが判明した。この
ポリマーの軟化点は７０℃であった。得られたシルフェ
ニレンシルエチレンポリマーを、３０重量％の濃度とな
るようにトルエンに溶解して、これをスライドガラス板
にディップコーティングした。そしてこのスライドガラ
ス板を１２０℃のオーブン中で１０分間乾燥したとこ
ろ、透明な皮膜が得られた。この皮膜の水に対する接触
角を測定したところ、９５°であった。またその鉛筆硬
度を測定したところ、Ｈであった。
【００１３】
【実施例２】実施例１において、１,４−ビス（ジメチ
ルシリル）フェニレンの配合量を１８.４ｇ（０.０９５
モル）とした以外は全て実施例１と同様にして、平均組
成式：
【化２２】 で表される重量平均分子量約１０,０００のシルフェニ
レンシルエチレンポリマーを得た。このポリマーの軟化
点は６５℃であった。得られたシルフェニレンシルエチ
レンポリマーを、３０重量％の濃度となるようにトルエ
ンに溶解して、これをスライドガラス板にディップコー
ティングした。そしてこのスライドガラス板を１２０℃
のオーブン中で１０分間乾燥したところ、透明な皮膜が
得られた。この皮膜の水に対する接触角を測定したとこ
ろ、９５°であった。またその鉛筆硬度を測定したとこ
ろ、Ｈであった。
【００１４】
【比較例１】実施例１において、１,４−ビス（フェニ
ルメチルビニルシリル）フェニレンの代わりに、１,４
−ビス（ジメチルビニルシリル）フェニレンを２４.７
ｇ（０.１０モル）用いた以外はすべて実施例１と同様
にして、シルフェニレンシルエチレンポリマーを得た。
このシルフェニレンシルエチレンポリマーは有機溶剤に
溶解せず、またその皮膜化は不可能であり、コーティン
グ材として不適であった。
【００１５】
【発明の効果】本発明のコーティング材は、上記シルフ
ェニレンシルアルキレンポリマーからなるものであり、
撥水性に優れた高硬度の皮膜を形成し得るという特徴を
有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 正富 亨 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 主鎖が、一般式： 【化１】 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換
    の一価炭化水素基であり（但し、Ｒの内少なくとも２０
    ％はフェニル基である。）、Ｒ1は炭素原子数２〜１０
    のアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基で
    あり、Ｐｈは置換もしくは非置換のパラフェニレン環を
    表している。ｘおよびｙは１以上の整数である。］で表
    され、重量平均分子量が１,０００以上であり、３０℃
    で固体状であるシルフェニレンシルアルキレンポリマー
    からなるコーティング材。
  2. 【請求項２】 主鎖が、一般式： 【化２】 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換
    の一価炭化水素基であり（但し、Ｒの内少なくとも２０
    ％はフェニル基である。）、Ｒ1は炭素原子数２〜１０
    のアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基で
    あり、Ｐｈは置換もしくは非置換のパラフェニレン環を
    表している。ａは０または１であり、ｂは１以上の整数
    である。］で表される繰り返し単位から構成されるシル
    フェニレンシルアルキレンポリマーである、請求項１に
    記載のコーティング材。
  3. 【請求項３】 シルフェニレンシルアルキレンポリマー
    が、一般式： 【化３】 ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の置換もしくは非置換
    の一価炭化水素基であり（但し、Ｒの内少なくとも２０
    ％はフェニル基である。）、Ｒ1は炭素原子数２〜１０
    のアルキレン基またはアルキレンオキシアルキレン基で
    あり、Ｐｈは置換もしくは非置換のパラフェニレン環を
    表しており、Ｂは水素原子，水酸基，炭素原子数２〜１
    ０のアルケニル基またはアルケニルオキシアルキレン基
    である。ａは０または１であり、ｂは１以上の整数であ
    る。］で表されるポリマーである請求項１または請求項
    ２に記載のコーティング材。
  4. 【請求項４】 シルフェニレンシルアルキレンポリマー
    を室温で液状の炭化水素系有機溶剤に溶解させてなる、
    請求項１，請求項２または請求項３に記載のコーティン
    グ材。
JP31600097A 1997-10-31 1997-10-31 コーティング材 Pending JPH11131023A (ja)

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