JPWO2006009123A1 - ポリカルボシラン及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、ポリ(ジメチルシリレンフェニレン)の製造方法は、例えば、特開昭58−55007号に開示されている。
しかし、ポリ(ジメチルシリレンフェニレン)は、剛直な主鎖を有するため結晶性が高く、クロロホルムのような塩素系溶媒にのみ溶解性を示し、汎用有機溶媒に対する溶解性が乏しいという問題がある。また、より優れた耐熱性を有する材料が求められている。
本発明は以下の通りである。
1.下記繰り返し単位[1]を含むことを特徴とするポリカルボシラン。
2.更に、下記繰り返し単位[2]を含み、上記繰り返し単位[1]の含有割合が、上記の繰り返し単位[1]及び繰り返し単位[2]の合計100モル%に対し、20モル%以上である上記1に記載のポリカルボシラン。
3.下記一般式(1)で表されるジアルキルジハロゲノシランと、下記一般式(3)で表されるハロゲン化アリールとを反応させる工程を備えることを特徴とするポリカルボシランの製造方法。
4.更に、ポリカルボシランを有機溶媒により溶かした溶液をイオンフィルターにより濾過する工程を備える上記3に記載のポリカルボシランの製造方法。
5.上記ジアルキルジハロゲノシランを、下記一般式(2)で表されるジメチルジハロゲノシランと併用し、該ジアルキルジハロゲノシランの反応仕込み比が、該ジアルキルジハロゲノシラン及び該ジメチルジハロゲノシランの合計量を基準として、0.2(モル/モル)以上となるようにして反応させる上記3に記載のポリカルボシランの製造方法。
6.更に、ポリカルボシランを有機溶媒により溶かした溶液をイオンフィルターにより濾過する工程を備える上記5に記載のポリカルボシランの製造方法。
本発明のポリカルボシランの製造方法によれば、上記ポリカルボシランを容易に製造することができる。よって、安価で且つ汎用の有機溶媒に対する溶解性及び耐熱性に優れるポリカルボシランが提供される。
また、ポリカルボシランを有機溶媒により溶かした溶液をイオンフィルターにより濾過する工程を備える場合には、金属成分の濃度を容易に5ppb以下に低減することができ、絶縁性材料として特に有用である。
本発明のポリカルボシランは、下記繰り返し単位[1]を含む。
上記の置換基R1及びR2は、同一でも異なっていてもよく、同一である場合には、プロピル基等が好ましい。
本発明のポリカルボシランは、繰り返し単位[1]の1種のみからなる重合体であってよいし、2種以上を含む重合体であってもよい。
上記ポリカルボシランは、繰り返し単位[1]及び[2]の各1種からなる重合体であってよいし、いずれか一方が2種以上を含む重合体であってよいし、両方が2種以上を含む重合体であってもよい。
また、このMwと、数平均分子量Mnとの比Mw/Mn(多分散度)は、1.5〜5である。
尚、Mw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定することができる。
本発明のポリカルボシランの製造方法は、下記一般式(1)で表されるジアルキルジハロゲノシランと、下記一般式(3)で表されるハロゲン化アリールとを反応させる工程(以下、「反応工程」ともいう。)を備える。
また、上記一般式(1)におけるXは、ハロゲン原子であり、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、2つのXは同一でも異なっていてもよい。
本発明においては、上記一般式(1)で表されるジアルキルジハロゲノシランと、下記一般式(2)で表されるジメチルジハロゲノシランとを併用することにより、上記繰り返し単位[1]及び[2]を含むポリカルボシランを得ることができる。
プロセス〔1〕:反応容器にマグネシウム及び有機溶媒を加え、例えば、ジブロモエタンにより活性化させた後、別途調製した溶液〔上記一般式(1)、(2)及び(3)で表された化合物を有機溶媒中で混合液としたもの〕を反応容器内の活性化溶液に滴下し、グリニャール反応を行わせる。
プロセス〔2〕:反応終了後、エーテル類及び水を加え、生成したマグネシウム塩を水に溶かし、2層(有機層/水層)の溶液とする。
プロセス〔3〕:塩酸等の酸の水溶液で有機層を洗浄後、水層が中性となるまで水洗し、有機層を乾燥させる。
プロセス〔4〕:有機溶媒を脱溶後、オリゴマー(低分子量成分)をカットし、ポリカルボシランを得る。
このプロセス〔1〕により、上記一般式(1)、(2)及び(3)で表された化合物から、ポリシリレンフェニレンの主鎖骨格を構築することができる。
このイオンフィルターとしては、市販のものを用いることができる。この濾過工程により、金属成分の濃度を容易に5ppb以下に低減することができる。金属成分濃度の低いポリカルボシランは、絶縁性材料として特に有用である。
1.ポリカルボシランの製造
実施例1(メチルプロピルジクロロシラン:ジメチルジクロロシラン=10:0)
滴下ロート、磁気撹拌子及び冷却管を備えた反応容器に、36.0gのマグネシウム(1,480mmol)と、120gのテトラヒドロフランとを仕込み、室温で攪拌した。その後、反応容器に1.0ミリリットルの1,2−ジブロモエタンを加えてマグネシウムを活性化させた。次いで、別途調製した溶液(160.4gの1,4−ジブロモベンゼン(680mmol)及び106.8gのメチルプロピルジクロロシラン(680mmol)を280gのテトラヒドロフランに溶解させたもの)を滴下ロートから、ゆっくり滴下した。発熱を確認し、滴下が終了したところで、オイルバス(100℃)をセットし、加熱還流を3時間行った。その後、ガスクロマトグラフィーにて原料が消失していることを確認した。
窒素雰囲気中、室温で一晩熟成後、反応液に400gのジイソプロピルエーテル及び400gの純水を加え、マグネシウム塩を溶解させ、反応液全量を分液ロートに移した。次いで、水層を分離し、有機層を400gの1N−HCl水溶液で洗浄した。その後、有機層を400gの純水で5回洗浄した。水層が中性になるまで水洗した。
有機層を回収し、無水硫酸マグネシウムを加え脱水した。その後、減圧下で、溶媒を留去し、反応生成物(樹脂)を40gのテトラヒドロフランに溶かした。次いで、この溶液を、800gのイソプロピルアルコールに滴下し、オリゴマー成分を除去し、淡黄色の粘性物を得た。収率は73%であった。
この淡黄色粘性物について、1H−NMR(270MHz)の測定を行ったところ、図1に示すスペクトルが得られ、下記繰り返し単位を有する高分子化合物であることが分かった。図1のスペクトルにおけるδ値及びその帰属を、表1に示す。
また、GPCにより、Mw=3,900及びMw/Mn=2.3を得た。
実施例1における原料の仕込みにおいて、46.8gのマグネシウム(1,925mmol)、210.0gの1,4−ジブロモベンゼン(890mmol)及び139.8gのメチルプロピルジクロロシラン(890mmol)とした以外は、実施例1と同様な方法で合成した。収率は80%であった。
得られた高分子化合物について、Mw=4,000及びMw/Mn=1.9を得た。
実施例1における原料の仕込みにおいて、9.0gのマグネシウム(370mmol)、40.0gの1,4−ジブロモベンゼン(170mmol)、18.7gのメチルプロピルジクロロシラン(119mmol)及び6.6gのジメチルジクロロシラン(51mmol)とした以外は、実施例1と同様な方法で合成した。収率は38%であった。
得られた高分子化合物について、Mw=5,400及びMw/Mn=1.9を得た。
実施例1における原料の仕込みにおいて、9.0gのマグネシウム(370mmol)、40.0gの1,4−ジブロモベンゼン(170mmol)、8.0gのメチルプロピルジクロロシラン(51mmol)、15.4gのジメチルジクロロシラン(119mmol)とした以外は、実施例1と同様な方法で合成した。収率は58%であった。
得られた高分子化合物について、Mw=5,500及びMw/Mn=1.9を得た。
滴下ロート、磁気撹拌子及び冷却管を備えた反応容器に、9.0gのマグネシウム(370mmol)と、30gのテトラヒドロフランとを仕込み、室温で攪拌した。その後、反応容器に0.25ミリリットルの1,2−ジブロモエタンを加えてマグネシウムを活性化させた。次いで、別途調製した溶液(40.0gの1,4−ジブロモベンゼン(170mmol)及び21.8gのジメチルジクロロシラン(170mmol)を70gのテトラヒドロフランに溶解させたもの)を滴下ロートから、ゆっくり滴下した。発熱を確認し、滴下が終了したところで、オイルバス(100℃)をセットし、加熱還流を3時間行った。その後、ガスクロマトグラフィーにて原料が消失していることを確認した。
一晩熟成後、反応液に100gのジイソプロピルエーテル及び100gの純水を加え、マグネシウム塩を溶解させ、反応液全量を分液ロートに移した。次いで、水層を分離し、有機層を100gの1N−HCl水溶液で洗浄した。その後、有機層を100gの純水で5回洗浄した。水層が中性になるまで水洗した。
有機層を回収し、無水硫酸マグネシウムを加え脱水した。その後、減圧下で、溶媒を留去し、反応生成物(樹脂)を40gのテトラヒドロフランに溶かした。次いで、この溶液を、800gのイソプロピルアルコールに滴下し、オリゴマー成分を除去し、淡黄色の粘性物を得た。収率は20%であった。
得られた高分子化合物について、Mw=3,300及びMw/Mn=3.5を得た。
滴下ロート、磁気撹拌子及び冷却管を備えた反応容器に、9.0gのマグネシウム(370mmol)と、30gのテトラヒドロフランとを仕込み、室温で攪拌した。その後、反応容器に0.25ミリリットルの1,2−ジブロモエタンを加えてマグネシウムを活性化させた。次いで、別途調製した溶液(40.0gの1,4−ジブロモベンゼン(170mmol)、2.67gのメチルプロピルジクロロシラン(17mmol)及び19.8gのジメチルジクロロシラン(153mmol)を70gのテトラヒドロフランに溶解させたもの)を滴下ロートから、ゆっくり滴下した。発熱を確認し、滴下が終了したところで、オイルバス(100℃)をセットし、加熱還流を3時間行った。ガスクロマトグラフィーにて原料が消失していることを確認した。
一晩熟成後、反応液に100gのジイソプロピルエーテル及び100gの純水を加え、マグネシウム塩を溶解させ、反応液全量を分液ロートに移した。次いで、水層を分離し、有機層を100gの1N−HCl水溶液で洗浄した。その後、有機層を100gの純水で5回洗浄した。水層が中性になるまで水洗した。
有機層を回収し、無水硫酸マグネシウムを加え脱水した。その後、減圧下で、溶媒を留去し、反応生成物(樹脂)を40gのテトラヒドロフランに溶かした。次いで、このお湯液を、800gのイソプロピルアルコールに滴下し、オリゴマー成分を除去し、淡黄色の粘性物を得た。収率は20%であった。
得られた高分子化合物について、Mw=3,900及びMw/Mn=1.8であった。
実施例5(有機溶媒への溶解性評価)
上記の実施例1〜4及び比較例1〜2で得られたポリカルボシラン10mgを各種有機溶媒90mgと混合し、25℃における溶解性を肉眼で観察して評価した。
結果を以下の表2にまとめた。尚、有機溶媒を表す略号の意味は、以下の通りである。
THF:テトラヒドロフラン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGDM:プロピレングリコールジメチルエーテル
MIBK:メチルイソブチルケトン
MEK:メチルエチルケトン
上記実施例1で得られた生成物をPGDMに溶解させて濃度20重量%とし、これを0.2μmメンブレンフィルターで濾過した後、イオンフィルターで濾過した。各段階におけるNa、Mg、Al及びKの濃度をICP−MSにより測定し、その結果を表3に示した。
上記実施例1で得られた生成物について熱重量分析を行い、初期重量の5%が損失する温度(5%重量損失温度 Td5)を、窒素雰囲気及び空気雰囲気のもとで測定した。尚、このTd5は、熱重量/示差熱分析装置(セイコーインスツルメンツ社製)を用い、昇温速度10℃/分で室温から昇温することにより測定した。
その結果、窒素雰囲気下では、377℃であり、空気中では378℃であった。
上記実施例4で得られた生成物について熱重量分析を行い、初期重量の5%が損失する温度(5%重量損失温度 Td5)を測定した。
その結果、窒素雰囲気下では、375℃であり、空気中では347℃であった。
上記実施例7及び8の結果から明らかなように、本発明のポリカルボシランは、優れた耐熱性を有する。
Claims (6)
- 更に、ポリカルボシランを有機溶媒により溶かした溶液をイオンフィルターにより濾過する工程を備える請求項3に記載のポリカルボシランの製造方法。
- 更に、ポリカルボシランを有機溶媒により溶かした溶液をイオンフィルターにより濾過する工程を備える請求項5に記載のポリカルボシランの製造方法。
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