JPH11199676A - シルフェニレン系ポリマーおよびその製造方法 - Google Patents
シルフェニレン系ポリマーおよびその製造方法Info
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- JPH11199676A JPH11199676A JP36956397A JP36956397A JPH11199676A JP H11199676 A JPH11199676 A JP H11199676A JP 36956397 A JP36956397 A JP 36956397A JP 36956397 A JP36956397 A JP 36956397A JP H11199676 A JPH11199676 A JP H11199676A
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- silphenylene
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 両末端にアルコキシ基を有し、主鎖がシルフ
ェニレン単位とシルアルキレン単位もしくはシルアルキ
レンオキシアルキレン単位からなる新規なシルフェニレ
ン系ポリマーを提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない置換もしくは
非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、
Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であり、Ｒ1
は炭素原子数２〜１０のアルキレン基またはアルキレン
オキシアルキレン基であり、Ａはアルコキシ基であり、
Ｂは炭素原子数２〜１０のアルキレン基，アルキレンオ
キシアルキレン基または酸素原子であり、ｎは０〜２の
整数であり、ｘは１以上の整数である。）で表される重
量平均分子量１,０００〜１,０００,０００のシルフェ
ニレン系ポリマーおよびその製造方法。
ェニレン単位とシルアルキレン単位もしくはシルアルキ
レンオキシアルキレン単位からなる新規なシルフェニレ
ン系ポリマーを提供する。 【解決手段】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない置換もしくは
非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、
Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であり、Ｒ1
は炭素原子数２〜１０のアルキレン基またはアルキレン
オキシアルキレン基であり、Ａはアルコキシ基であり、
Ｂは炭素原子数２〜１０のアルキレン基，アルキレンオ
キシアルキレン基または酸素原子であり、ｎは０〜２の
整数であり、ｘは１以上の整数である。）で表される重
量平均分子量１,０００〜１,０００,０００のシルフェ
ニレン系ポリマーおよびその製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシルフェニレン系ポ
リマーおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖両
末端にアルコキシ基を有する新規なシルフェニレン系ポ
リマーおよびその製造方法に関する。
リマーおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖両
末端にアルコキシ基を有する新規なシルフェニレン系ポ
リマーおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子鎖両末端にアルコキシ基を有するシ
ルフェニレンとして、例えば、式：（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−
Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3で表される化合物が知られて
いる（特開平６−４１５０８号公報参照）。また、シル
フェニレン単位とシルエチレン単位からなるポリマーと
して、例えば、式：
ルフェニレンとして、例えば、式：（ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−
Ｃ6Ｈ4−Ｓｉ（ＯＣＨ3）3で表される化合物が知られて
いる（特開平６−４１５０８号公報参照）。また、シル
フェニレン単位とシルエチレン単位からなるポリマーと
して、例えば、式：
【化４】 で表される単位からなる重合体が知られている（特開平
４−３２５５２４号公報参照）。しかし、分子鎖両末端
にアルコキシ基を有し、主鎖がシルフェニレン単位とシ
ルアルキレン単位もしくはシルアルキレンオキシアルキ
レン単位からなるシルフェニレン系ポリマーは知られて
いない。
４−３２５５２４号公報参照）。しかし、分子鎖両末端
にアルコキシ基を有し、主鎖がシルフェニレン単位とシ
ルアルキレン単位もしくはシルアルキレンオキシアルキ
レン単位からなるシルフェニレン系ポリマーは知られて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは鋭意研究
した結果、本発明に到達した。即ち、本発明の目的は、
分子鎖両末端にアルコキシ基を有し、主鎖がシルフェニ
レン単位とシルアルキレン単位もしくはシルアルキレン
オキシアルキレン単位からなる新規なシルフェニレン系
ポリマーおよびその製造方法を提供することにある。
した結果、本発明に到達した。即ち、本発明の目的は、
分子鎖両末端にアルコキシ基を有し、主鎖がシルフェニ
レン単位とシルアルキレン単位もしくはシルアルキレン
オキシアルキレン単位からなる新規なシルフェニレン系
ポリマーおよびその製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式：
【化５】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない置換もしくは
非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、
Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であり、Ｒ1
は炭素原子数２〜１０のアルキレン基またはアルキレン
オキシアルキレン基であり、Ａはアルコキシ基であり、
Ｂは炭素原子数２〜１０のアルキレン基，アルキレンオ
キシアルキレン基または酸素原子であり、ｎは０〜２の
整数であり、ｘは１以上の整数である。）で表される重
量平均分子量１,０００〜１,０００,０００のシルフェ
ニレン系ポリマー、および、一般式：Ａ(3-n)ＲnＳｉ-
Ｒ3（式中、Ｒ，Ａおよびｎは前記と同じであり、Ｒ3は
炭素原子数２〜１０のアルケニル基，アルケニルオキシ
アルキレン基または水素原子である。）で表されるアル
コキシシランと、式：
非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、
Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であり、Ｒ1
は炭素原子数２〜１０のアルキレン基またはアルキレン
オキシアルキレン基であり、Ａはアルコキシ基であり、
Ｂは炭素原子数２〜１０のアルキレン基，アルキレンオ
キシアルキレン基または酸素原子であり、ｎは０〜２の
整数であり、ｘは１以上の整数である。）で表される重
量平均分子量１,０００〜１,０００,０００のシルフェ
ニレン系ポリマー、および、一般式：Ａ(3-n)ＲnＳｉ-
Ｒ3（式中、Ｒ，Ａおよびｎは前記と同じであり、Ｒ3は
炭素原子数２〜１０のアルケニル基，アルケニルオキシ
アルキレン基または水素原子である。）で表されるアル
コキシシランと、式：
【化６】 （式中、ＲおよびＰｈは前記と同じである。）で表され
るジシリルフェニレンと、式：
るジシリルフェニレンと、式：
【化７】 （式中、ＲおよびＰｈは前記と同じであり、Ｒ4は炭素
原子数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオキシ
アルキレン基である。）で表されるジシリルフェニレン
とを、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下に重合するこ
とを特徴とする、上記シルフェニレン系ポリマーの製造
方法に関する。
原子数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオキシ
アルキレン基である。）で表されるジシリルフェニレン
とを、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下に重合するこ
とを特徴とする、上記シルフェニレン系ポリマーの製造
方法に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のシルフェニレン系ポリマ
ーは、一般式：
ーは、一般式：
【化８】 で表される。上式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない
置換もしくは非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水
素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；トリ
フルオロプロピル基，ノナフルオロヘキシル基，ヘプタ
デカフルオロオクチル基等のフッ化炭化水素基が例示さ
れる。Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であ
り、具体的には、p−フェニレン基、m−フェニレン基、
o−フェニレン基、２−メチル−１,４−フェニレン基、
２−メトキシ−１,４−フェニレン基が例示される。こ
れらの中でもp−フェニレン基が好ましい。Ｒ1は炭素原
子数２〜１０のアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基である。アルキレン基として具体的には、エ
チレン基，メチルエチレン基，エチルエチレン基，プロ
ピルエチレン基，ブチルエチレン基，プロピレン基，ブ
チレン基，１−メチルプロピレン基，ペンチレン基，ヘ
キシレン基，ヘプチレン基，オクチレン基，ノニレン
基，デシレン基等の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン
基が例示される。これらの中でも、エチレン基，プロピ
レン基，ブチレン基，ヘキシレン基が好ましい。また、
Ｒ1のアルキレンオキシアルキレン基としては、エチレ
ンオキシプロピレン基，エチレンオキシブチレン基が例
示される。Ａはアルコキシ基であり、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基が例示される。Ｂは炭素原子数２
〜１０のアルキレン基，アルキレンオキシアルキレン基
または酸素原子である。このアルキレン基またはアルキ
レンオキシアルキレン基としては、上記Ｒ1と同様な基
が例示される。ｎは０〜２の整数であるが、０または１
であることが好ましい。ｘは１以上の整数であり、５〜
５,０００の範囲であることが好ましい。このシルフェ
ニレン系ポリマーの重量平均分子量は、１,０００〜１,
０００,０００の範囲であり、１０,０００〜５００,０
００の範囲であることが好ましい。
置換もしくは非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水
素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基；トリ
フルオロプロピル基，ノナフルオロヘキシル基，ヘプタ
デカフルオロオクチル基等のフッ化炭化水素基が例示さ
れる。Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であ
り、具体的には、p−フェニレン基、m−フェニレン基、
o−フェニレン基、２−メチル−１,４−フェニレン基、
２−メトキシ−１,４−フェニレン基が例示される。こ
れらの中でもp−フェニレン基が好ましい。Ｒ1は炭素原
子数２〜１０のアルキレン基またはアルキレンオキシア
ルキレン基である。アルキレン基として具体的には、エ
チレン基，メチルエチレン基，エチルエチレン基，プロ
ピルエチレン基，ブチルエチレン基，プロピレン基，ブ
チレン基，１−メチルプロピレン基，ペンチレン基，ヘ
キシレン基，ヘプチレン基，オクチレン基，ノニレン
基，デシレン基等の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン
基が例示される。これらの中でも、エチレン基，プロピ
レン基，ブチレン基，ヘキシレン基が好ましい。また、
Ｒ1のアルキレンオキシアルキレン基としては、エチレ
ンオキシプロピレン基，エチレンオキシブチレン基が例
示される。Ａはアルコキシ基であり、メトキシ基，エト
キシ基，プロポキシ基が例示される。Ｂは炭素原子数２
〜１０のアルキレン基，アルキレンオキシアルキレン基
または酸素原子である。このアルキレン基またはアルキ
レンオキシアルキレン基としては、上記Ｒ1と同様な基
が例示される。ｎは０〜２の整数であるが、０または１
であることが好ましい。ｘは１以上の整数であり、５〜
５,０００の範囲であることが好ましい。このシルフェ
ニレン系ポリマーの重量平均分子量は、１,０００〜１,
０００,０００の範囲であり、１０,０００〜５００,０
００の範囲であることが好ましい。
【０００６】このような本発明のシルフェニレン系ポリ
マーとしては、下記式で示されるポリマーが例示され
る。下式中、Ｐｈはｐ−フェニレン基を表し、Ｍｅはメ
チル基を表し、Ｃ6Ｈ5はフェニル基を表している。
マーとしては、下記式で示されるポリマーが例示され
る。下式中、Ｐｈはｐ−フェニレン基を表し、Ｍｅはメ
チル基を表し、Ｃ6Ｈ5はフェニル基を表している。
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【０００７】このような本発明のシルフェニレン系ポリ
マーは、例えば、一般式：Ａ(3-n)ＲnＳｉ-Ｒ3（式中、
Ａ，Ｒおよびｎは前記と同じであり、Ｒ3は炭素原子数
２〜１０のアルケニル基，アルケニルオキシアルキレン
基または水素原子である。）で表されるアルコキシシラ
ンと、式：
マーは、例えば、一般式：Ａ(3-n)ＲnＳｉ-Ｒ3（式中、
Ａ，Ｒおよびｎは前記と同じであり、Ｒ3は炭素原子数
２〜１０のアルケニル基，アルケニルオキシアルキレン
基または水素原子である。）で表されるアルコキシシラ
ンと、式：
【化１７】 （式中、ＲおよびＰｈは前記と同じである。）で表され
るジシリルフェニレン（１）と、式：
るジシリルフェニレン（１）と、式：
【化１８】 （式中、ＲおよびＰｈは前記と同じであり、Ｒ4は炭素
原子数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオキシ
アルキレン基である。）で表されるジシリルフェニレン
（２）とを、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下にヒド
ロシリル化重合することにより製造できる。このとき各
成分の投入順序は任意であるが、例えば、ヒドロシリル
化反応用触媒の存在下、上記ジシリルフェニレン（１）
にアルコキシシランとジシリルフェニレン（２）の混合
物を添加する方法、アルコキシシランとジシリルフェニ
レン（２）の混合物にジシリルフェニレン（１）を添加
する方法、ジシリルフェニレン（１）にジシリルフェニ
レン（２）を添加した後にアルコキシシランを添加する
方法、アルコキシシランにジシリルフェニレン（１）を
添加した後にジシリルフェニレン（２）を添加する方法
が挙げられる。ヒドロシリル化反応用触媒としては、白
金系触媒または担持型白金系触媒が好ましく、具体的に
は、白金黒，白金担持のシリカ微粉末，白金担持のカー
ボン粉末，塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，
白金とビニルシロキサンとの錯体，白金とオレフィンと
の錯体が例示される。尚、この方法では、重合後に白金
系触媒を、活性炭，シリカゲル，アミノシラン処理シリ
カゲル，メルカプトシラン処理シリカゲル等を添加混合
して吸着させ、ろ過により除去することが望ましい。
原子数２〜１０のアルケニル基またはアルケニルオキシ
アルキレン基である。）で表されるジシリルフェニレン
（２）とを、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下にヒド
ロシリル化重合することにより製造できる。このとき各
成分の投入順序は任意であるが、例えば、ヒドロシリル
化反応用触媒の存在下、上記ジシリルフェニレン（１）
にアルコキシシランとジシリルフェニレン（２）の混合
物を添加する方法、アルコキシシランとジシリルフェニ
レン（２）の混合物にジシリルフェニレン（１）を添加
する方法、ジシリルフェニレン（１）にジシリルフェニ
レン（２）を添加した後にアルコキシシランを添加する
方法、アルコキシシランにジシリルフェニレン（１）を
添加した後にジシリルフェニレン（２）を添加する方法
が挙げられる。ヒドロシリル化反応用触媒としては、白
金系触媒または担持型白金系触媒が好ましく、具体的に
は、白金黒，白金担持のシリカ微粉末，白金担持のカー
ボン粉末，塩化白金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，
白金とビニルシロキサンとの錯体，白金とオレフィンと
の錯体が例示される。尚、この方法では、重合後に白金
系触媒を、活性炭，シリカゲル，アミノシラン処理シリ
カゲル，メルカプトシラン処理シリカゲル等を添加混合
して吸着させ、ろ過により除去することが望ましい。
【０００８】以上のような本発明のシルフェニレン系ポ
リマーは、主鎖がシルフェニレン単位とシルアルキレン
単位もしくはシルアルキレンオキシアルキレン単位から
なるので剛直である。また、製造に際しては直鎖状であ
るので分子量の調節が容易である。このため、従来のネ
ットワーク型シリコーンレジンに比べて有機溶媒に溶か
した際の溶液の粘度を調節しやすく、高粘度溶液にして
も長期間貯蔵可能であるという利点を有する。尚、本発
明のシルフェニレン系ポリマーが固体状である場合に
は、これを有機溶剤に溶解させて溶液としてから使用す
るのが好ましい。使用できる有機溶剤としては、例え
ば、ベンゼン，トルエン，キシレンなどの芳香族系溶
剤；シクロヘキサン，メチルシクロヘキサン，ジメチル
シクロヘキサンなどの脂肪族系溶剤；トリクロロエチレ
ン，１,１,１−トリクロロエタン，四塩化炭素，クロロ
ホルムなどの塩素系溶剤；ヘキサン，工業用ガソリンな
どの脂肪族飽和炭化水素系溶剤；ジエチルエ−テル，テ
トラヒドロフランなどのエ−テル類；メチルイソブチル
ケトンなどのケトン系溶剤；α,α,α−トリフルオロト
ルエン，ヘキサフルオロキシレンなどのフッ素系溶剤；
ヘキサメチルジシロキサン，ヘキサメチルシクロトリシ
ロキサン，オクタメチルシクロテトラシロキサンなどの
揮発性シリコーンが挙げられる。有機溶剤を配合する際
には、本発明のシルフェニレン系ポリマーが５〜９０重
量％となるような量配合するのが好ましい。さらにこの
シルフェニレン系ポリマーは、両末端にアルコキシ基を
有することから縮合反応架橋性があり、アルコキシシラ
ン等の加水分解性シランと縮合反応促進触媒とを配合し
て硬化性組成物とすることができる。この組成物は、湿
気非存在下で長期間貯蔵可能であり、湿気存在下では室
温で硬化して、撥水性，撥油性，防汚性，耐熱性，耐候
性，耐薬品性，耐摩耗性に優れた皮膜を形成するため、
例えば、水滴，雪，氷，油剤，熱可塑性粉体，樹脂微粉
末に対する付着防止剤、防汚コ−ティング剤，剥離用も
しくは離型用コ−ティング剤として好適に使用される。
リマーは、主鎖がシルフェニレン単位とシルアルキレン
単位もしくはシルアルキレンオキシアルキレン単位から
なるので剛直である。また、製造に際しては直鎖状であ
るので分子量の調節が容易である。このため、従来のネ
ットワーク型シリコーンレジンに比べて有機溶媒に溶か
した際の溶液の粘度を調節しやすく、高粘度溶液にして
も長期間貯蔵可能であるという利点を有する。尚、本発
明のシルフェニレン系ポリマーが固体状である場合に
は、これを有機溶剤に溶解させて溶液としてから使用す
るのが好ましい。使用できる有機溶剤としては、例え
ば、ベンゼン，トルエン，キシレンなどの芳香族系溶
剤；シクロヘキサン，メチルシクロヘキサン，ジメチル
シクロヘキサンなどの脂肪族系溶剤；トリクロロエチレ
ン，１,１,１−トリクロロエタン，四塩化炭素，クロロ
ホルムなどの塩素系溶剤；ヘキサン，工業用ガソリンな
どの脂肪族飽和炭化水素系溶剤；ジエチルエ−テル，テ
トラヒドロフランなどのエ−テル類；メチルイソブチル
ケトンなどのケトン系溶剤；α,α,α−トリフルオロト
ルエン，ヘキサフルオロキシレンなどのフッ素系溶剤；
ヘキサメチルジシロキサン，ヘキサメチルシクロトリシ
ロキサン，オクタメチルシクロテトラシロキサンなどの
揮発性シリコーンが挙げられる。有機溶剤を配合する際
には、本発明のシルフェニレン系ポリマーが５〜９０重
量％となるような量配合するのが好ましい。さらにこの
シルフェニレン系ポリマーは、両末端にアルコキシ基を
有することから縮合反応架橋性があり、アルコキシシラ
ン等の加水分解性シランと縮合反応促進触媒とを配合し
て硬化性組成物とすることができる。この組成物は、湿
気非存在下で長期間貯蔵可能であり、湿気存在下では室
温で硬化して、撥水性，撥油性，防汚性，耐熱性，耐候
性，耐薬品性，耐摩耗性に優れた皮膜を形成するため、
例えば、水滴，雪，氷，油剤，熱可塑性粉体，樹脂微粉
末に対する付着防止剤、防汚コ−ティング剤，剥離用も
しくは離型用コ−ティング剤として好適に使用される。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例にて詳細に説明する。
実施例中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｃ6Ｈ5はフェニル基
を表している。
実施例中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｃ6Ｈ5はフェニル基
を表している。
【００１０】
【実施例１】撹拌機，温度計，冷却機を備えたフラスコ
に、式：
に、式：
【化１９】 で表される１,４−ビス（ジメチルシリル）フェニレン
１７ｇ（０.０８７モル）とトルエン３０ｇを投入し、
これらを６０℃で撹拌しながら、白金とジビニルテトラ
メチルジシロキサンとの錯体溶液を系中の白金金属自体
の含有量が３０ppmとなるように添加した。次いでこれ
に、式：
１７ｇ（０.０８７モル）とトルエン３０ｇを投入し、
これらを６０℃で撹拌しながら、白金とジビニルテトラ
メチルジシロキサンとの錯体溶液を系中の白金金属自体
の含有量が３０ppmとなるように添加した。次いでこれ
に、式：
【化２０】 で表される１,４−ジ（メチルフェニルビニルシリル）
フェニレン２９.３ｇ（０.０７９モル）とトルエン３０
ｇの混合液を滴下して、混合液を２時間加熱還流した。
続いてビニルトリメトキシシラン４．３ｇ（０．０２９
モル）を投入して、さらに１時間加熱還流した。その
後、減圧下で揮発分を除去して、室温で固形の反応生成
物４７ｇを得た。この反応生成物の収率は９３％であっ
た。このようにして得られた反応生成物を、トルエンを
溶媒としてＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー）により分析したところ、その重量平均分子量は
約１０,０００であった。さらにこの反応生成物を、フ
ーリエ変換赤外線分光分析（ＦＴ−ＩＲ），13Ｃ−核磁
気共鳴スペクトル分析（13Ｃ−ＮＭＲ）および29Ｓｉ−
核磁気共鳴スペクトル分析（29Ｓｉ−ＮＭＲ）により分
析したところ、この反応生成物は下記化学構造を有する
末端トリメトキシシリル基封鎖シルフェニレン系ポリマ
ーであることが判明した。
フェニレン２９.３ｇ（０.０７９モル）とトルエン３０
ｇの混合液を滴下して、混合液を２時間加熱還流した。
続いてビニルトリメトキシシラン４．３ｇ（０．０２９
モル）を投入して、さらに１時間加熱還流した。その
後、減圧下で揮発分を除去して、室温で固形の反応生成
物４７ｇを得た。この反応生成物の収率は９３％であっ
た。このようにして得られた反応生成物を、トルエンを
溶媒としてＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラ
フィー）により分析したところ、その重量平均分子量は
約１０,０００であった。さらにこの反応生成物を、フ
ーリエ変換赤外線分光分析（ＦＴ−ＩＲ），13Ｃ−核磁
気共鳴スペクトル分析（13Ｃ−ＮＭＲ）および29Ｓｉ−
核磁気共鳴スペクトル分析（29Ｓｉ−ＮＭＲ）により分
析したところ、この反応生成物は下記化学構造を有する
末端トリメトキシシリル基封鎖シルフェニレン系ポリマ
ーであることが判明した。
【化２１】
【００１１】
【発明の効果】本発明のシルフェニレン系ポリマーは両
末端にアルコキシ基を有し、主鎖がシルフェニレン単位
とシルアルキレン単位もしくはシルアルキレンオキシア
ルキレン単位からなる新規なポリマーである。そして本
発明の製造方法は、このシルフェニレン系ポリマーを効
率よく製造できるという特徴を有する。
末端にアルコキシ基を有し、主鎖がシルフェニレン単位
とシルアルキレン単位もしくはシルアルキレンオキシア
ルキレン単位からなる新規なポリマーである。そして本
発明の製造方法は、このシルフェニレン系ポリマーを効
率よく製造できるという特徴を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、実施例１で得られたシルフェニレン
系ポリマーのＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。
系ポリマーのＦＴ−ＩＲスペクトルチャートである。
【図２】 図２は、実施例１で得られたシルフェニレン
系ポリマーの29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルチャートであ
る。
系ポリマーの29Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルチャートであ
る。
【図３】 図３は、実施例１で得られたシルフェニレン
系ポリマーの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
系ポリマーの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない置換もしくは
非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、
Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であり、Ｒ1
は炭素原子数２〜１０のアルキレン基またはアルキレン
オキシアルキレン基であり、Ａはアルコキシ基であり、
Ｂは炭素原子数２〜１０のアルキレン基，アルキレンオ
キシアルキレン基または酸素原子であり、ｎは０〜２の
整数であり、ｘは１以上の整数である。）で表される重
量平均分子量１,０００〜１,０００,０００のシルフェ
ニレン系ポリマー。 - 【請求項２】 一般式：Ａ(3-n)ＲnＳｉ-Ｒ3（式中、Ｒ
は脂肪族不飽和結合を含まない置換もしくは非置換の炭
素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、Ａはアルコ
キシ基であり、Ｒ3は炭素原子数２〜１０のアルケニル
基，アルケニルオキシアルキレン基または水素原子であ
り、ｎは０〜２の整数である。）で表されるアルコキシ
シランと、式： 【化２】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない置換もしくは
非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、
Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基である。）で
表されるジシリルフェニレンと、式： 【化３】 （式中、Ｒは脂肪族不飽和結合を含まない置換もしくは
非置換の炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、
Ｐｈは置換もしくは非置換のフェニレン基であり、Ｒ4
は炭素原子数２〜１０のアルケニル基またはアルケニル
オキシアルキレン基である。）で表されるジシリルフェ
ニレンとを、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下に重合
することを特徴とする、請求項１に記載のシルフェニレ
ン系ポリマーの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36956397A JPH11199676A (ja) | 1997-12-29 | 1997-12-29 | シルフェニレン系ポリマーおよびその製造方法 |
| US09/181,508 US6072016A (en) | 1997-12-29 | 1998-10-28 | Silphenylene polymer and composition containing same |
| EP98120539A EP0927736B1 (en) | 1997-12-29 | 1998-10-30 | Silphenylene polymer and composition containing same |
| DE69821211T DE69821211T2 (de) | 1997-12-29 | 1998-10-30 | Silphenylenpolymer und dieses enthaltende Zusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36956397A JPH11199676A (ja) | 1997-12-29 | 1997-12-29 | シルフェニレン系ポリマーおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199676A true JPH11199676A (ja) | 1999-07-27 |
Family
ID=18494750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36956397A Pending JPH11199676A (ja) | 1997-12-29 | 1997-12-29 | シルフェニレン系ポリマーおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11199676A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007126556A (ja) * | 2005-11-04 | 2007-05-24 | Dow Corning Toray Co Ltd | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
| JPWO2006009123A1 (ja) * | 2004-07-16 | 2008-05-01 | 東亞合成株式会社 | ポリカルボシラン及びその製造方法 |
| JP2019200344A (ja) * | 2018-05-17 | 2019-11-21 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法 |
-
1997
- 1997-12-29 JP JP36956397A patent/JPH11199676A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2006009123A1 (ja) * | 2004-07-16 | 2008-05-01 | 東亞合成株式会社 | ポリカルボシラン及びその製造方法 |
| JP5223193B2 (ja) * | 2004-07-16 | 2013-06-26 | 東亞合成株式会社 | ポリカルボシラン及びその製造方法並びに絶縁性材料 |
| JP2007126556A (ja) * | 2005-11-04 | 2007-05-24 | Dow Corning Toray Co Ltd | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
| JP2019200344A (ja) * | 2018-05-17 | 2019-11-21 | 信越化学工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法 |
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