JP3523001B2 - 含フッ素有機ケイ素化合物 - Google Patents

含フッ素有機ケイ素化合物

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JP3523001B2 JP01443697A JP1443697A JP3523001B2 JP 3523001 B2 JP3523001 B2 JP 3523001B2 JP 01443697 A JP01443697 A JP 01443697A JP 1443697 A JP1443697 A JP 1443697A JP 3523001 B2 JP3523001 B2 JP 3523001B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、縮合反応硬化型シ
リコーンゴム組成物のベースポリマーとして有用な含フ
ッ素有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
末端にＳｉ−ＯＨ基を有するオルガノポリシロキサンを
ベースポリマーとし、これにビニルトリアセトキシシラ
ン、ビニルトリイソプロペノキシシラン等の加水分解性
基を有するケイ素化合物を架橋剤として配合した縮合反
応硬化型のシリコーンゴム組成物は、種々の用途に使用
されている。この種の硬化性シリコーンゴムは、架橋剤
のＳｉ−Ｘ（Ｘはアセトキシ基、イソプロペノキシ基
等）とベースポリマーの末端のＳｉ−ＯＨ基とが縮合反
応してシロキサン結合を形成し、次いで雰囲気中の水分
の作用により過剰のＳｉ−Ｘが加水分解縮合することに
より硬化する（１液タイプ）。ここでベースポリマーの
末端のＳｉ−ＯＨ基と当量の架橋剤を使用すればＳｉ−
ＯＨとＳｉ−Ｘとの縮合反応のみで硬化させることもで
きる（２液タイプ）。この場合は雰囲気中の水分は特に
必要としない。
【０００３】一方、フッ素化ポリエーテルの末端にＳｉ
−ＯＣＨ3を導入したタイプのベースポリマー（オイル
状）を用いた縮合反応硬化型のフッ素変性シリコーンゴ
ム組成物も知られている（特開平６−２３４９２３号公
報）。これは、下記式：
【０００４】
【化５】 の化合物を主成分とし、雰囲気中の水分によるＳｉ−Ｏ
ＣＨ3基の加水分解縮合により硬化するものである。こ
のフッ素変性シリコーンゴムは、従来のジメチルポリシ
ロキサンを主成分とするシリコーンゴムに比較して、耐
溶剤性、耐薬品性及び耐汚染性に特に優れた特性を持っ
ているが、フッ素含有率の高いポリマーであるために水
分透過性が低く、しかも硬化するためには雰囲気中の水
分を必要とすることから、深部まで硬化するのに長時間
を要するという欠点がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明の目
的は、従来技術における上記欠点を改善し、硬化反応に
水分を必要としない縮合反応硬化型シリコーンゴム組成
物のベースポリマーとして、フッ素化ポリエーテルの両
末端にＳｉ−ＯＨ基を導入したタイプの含フッ素有機ケ
イ素化合物を提供することである。
【０００６】本発明者は、上記目的を達成するため、鋭
意検討を行った結果、両末端にエチレン性不飽和基を有
するフッ素化ポリエーテルと、一分子中に二つ以上のＳ
ｉ−Ｈ基を有する有機ケイ素化合物とを触媒の存在下で
付加反応（ヒドロシリル化反応）させることにより、両
末端にＳｉ−Ｈ基を有するフッ素化ポリエーテルが得ら
れ、更に、この両末端にＳｉ−Ｈ基を有するフッ素化ポ
リエーテルとＨ2０とを触媒の存在下に脱水素反応させ
て、Ｓｉ−Ｈ基をＳｉ−ＯＨ基に変換させることによ
り、両末端にＳｉ−ＯＨ基を有する新規のフッ素化ポリ
エーテルが得られることを見出した。また、この新規な
フッ素化ポリエーテルをフッ素変性シリコーンゴム組成
物のベースポリマーとして用いた場合、深部硬化性に優
れたフッ素変性シリコーンゴム組成物が得られることを
見出し、本発明に到達した。
【０００７】即ち、本発明は下記一般式（１）：
【０００８】
【化６】 〔式中、Ｒfは２価のフッ素化ポリエーテル基であり、
Ｒ1は、結合途中に酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及
びイオウ原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
原子を介在してもよいし、アミド結合又はスルホンアミ
ド結合を含有してもよい、下記一般式（１ ' ）又は（１ '
' ）で表される基を式中のＺとの結合部に有する、
【０００９】
【化７】 ハロゲン置換又は非置換の２価の炭化水素基であり、ま
たＺは下記一般式（２）又は（３）：
【００１０】
【化８】 （Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一の又は異なるハロゲン置換もし
くは非置換の１価炭化水素基であり、ｂ及びｃは１、２
又は３であり、またｄは０〜３の整数である。）で表さ
れる基である。〕で示される含フッ素有機ケイ素化合物
を提供する。
【００１１】また、本発明は、上記含フッ素有機ケイ素
化合物であって、上記一般式（１）中のＲ 1 が、Ｒ 11 −
Ｒ １２ で表され、Ｒ 11 は下記式：
【００１２】
【化９】 （上記各式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｐｈはフェニル
基である。）で表される基の何れかであり、Ｒ １２ は
−ＣＨ 2 −ＣＨ 2 − 又は −ＣＨ ( ＣＨ 3) −ＣＨ 2 − であ
る、含フッ素有機ケイ素化合物を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下、本発明について更に詳しく
説明する。含フッ素有機ケイ素化合物 本発明の含フッ素有機ケイ素化合物は、上記一般式
（１）で表されるように、両末端にＳｉ−ＯＨ基を有す
る新規のフッ素化ポリエーテルである。
【００１４】上記一般式（１）において、Ｒfは２価の
フッ素化ポリエーテル基であり、例えば下記 一般式： −（Ｒf’−Ｏ）q− （但し、Ｒf’は炭素数１〜６、特に１〜３の直鎖状又
は分岐状のパーフルオロアルキレン基、ｑは１〜２０
０、好ましくは２〜１５０、更に好ましくは２〜１００
の整数である。）で示されるものを挙げることができ
る。ここで−（Ｒf’−Ｏ）−で示される繰り返し単位
としては、例えば−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−
ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−Ｃ（ＣＦ3）ＦＣＦ2Ｏ−、−
ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｃ
Ｆ2ＣＦ2Ｏ−、−Ｃ（ＣＦ3）2Ｏ−等を挙げることがで
きるが、中でも好ましいものは−ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2Ｃ
Ｆ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−Ｃ（ＣＦ3）ＦＣ
Ｆ2Ｏ−である。なお、上記パーフルオロポリエーテル
構造は、これらの−（Ｒf’−Ｏ）−で示される繰り返
し単位の１種単独で構成されていても、或いは２種以上
の組み合わせで構成されていてもよい。
【００１５】Ｒfとして具体的には下記のものが例示さ
れる。
【００１６】
【化１０】 一般式（１）において、Ｒ1は２価の有機基であり、特
に、結合途中に酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及び硫
黄原子の１種又は２種以上を介在してもよいし、アミド
結合又はスルホンアミド結合を含有してもよい、置換又
は非置換の２価炭化水素基であるが、この２価炭化水素
基としては炭素数２〜２０のものが好ましい。ここで、
酸素、窒素、ケイ素原子又は硫黄原子を介在せず、且つ
アミド結合又はスルホンアミド結合を含有しない、置換
又は非置換の２価炭化水素基の具体例としては、エチレ
ン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、
ヘキサメチレン基等のアルキレン基；シクロヘキシレン
基等のシクロアルキレン基；これらアルキレン基とフェ
ニレン基、トリレン基、キシリレン基、ナフチレン基、
ビフェニレン基等のアリーレン基との組み合わせ；及び
これらアルキレン基及びアリーレン基の水素原子の一部
又は全部がハロゲン原子で置換された基が挙げられる。
【００１７】上記２価炭化水素基において、酸素原子は
−Ｏ−として、窒素原子は−ＮＲ−（Ｒは水素原子、又
は各々炭素数１〜１０のアルキル基又はアリール基）又
は−Ｎ＝として、ケイ素原子は−ＳｉＲ′Ｒ″−
（Ｒ′、Ｒ″は各々炭素数１〜１０のアルキル基又はア
リール基）として、また硫黄原子は−Ｓ−として介在す
ることができる。また、アミド基は−ＣＯＮＲ−（Ｒは
上記と同じ）として、またスルホンアミド基は−ＳＯ2
ＮＲ−（Ｒは上記と同じ）として介在することができ
る。このような結合途中に酸素原子、窒素原子、ケイ素
原子又は硫黄原子が介在するか、或いはアミド結合又は
スルホンアミド結合を含有する２価炭化水素基の具体例
としては、下記のものが挙げられる。なお、下記式でＭ
ｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基であり、また下記の各
式において左側にＲf’基、右側にＺ基が結合する。
【００１８】
【化１１】
【００１９】次に、一般式（１）において、Ｚは前記一
般式（２）又は（３）で示される基である。前記一般式
（２）又は（３）において、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一の又
は異なるハロゲン置換もしくは非置換の１価炭化水素基
であり、ｂ及びｃは１、２又は３であり、またｄは０〜
３の整数である。
【００２０】上記Ｒ2、Ｒ 3 及びＲ 4 のハロゲン置換又は
非置換の１価炭化水素基としては炭素数１〜１２のもの
が好ましく、その具体例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；フ
ェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリ
ール基；ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロ
ピル基等のアラルキル基；及びこれらの基の水素原子の
一部又は全部がフッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子等
で置換したクロロメチル基、ブロモエチル基、クロロプ
ロピル基、トリフルオロプロピル基、３，３，４，４，
５，５，６，６，６−ノナフルオロヘキシル基等が挙げ
られる。
【００２１】含フッ素有機ケイ素化合物の製造方法 本発明の含フッ素有機ケイ素化合物を製造するには、先
ず、両末端にエチレン性不飽和基を有するフッ素化ポリ
エーテル（Ａ）と、一分子中に二つ以上のＳｉ−Ｈ基を
有する有機ケイ素化合物（Ｂ）とを触媒の存在下で付加
反応（ヒドロシリル化反応）させることにより、両末端
にＳｉ−Ｈ基を有するフッ素化ポリエーテル（Ｃ）を調
製する。
【００２２】前記エチレン性不飽和基含有フッ素化ポリ
エーテル（Ａ）は下記一般式（４）： Ｒ5−Ｒf−Ｒ5 ・・・（４） （式中Ｒfは前述した通りであり、またＲ5はエチレン性
不飽和基を有する１価の有機基である。）で示される。
ここで、Ｒ5はエチレン性不飽和基を有する１価の有機
基であり、Ｓｉ−Ｈ基と付加反応して前記Ｒ1を形成す
る基である。したがって、Ｒ5は、結合途中に酸素原
子、窒素原子、ケイ素原子及び硫黄原子の１種又は２種
以上を介在してもよいし、アミド結合又はスルホンアミ
ド結合を含有してもよい、エチレン性不飽和基（ＣＨ2
＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−）を有する置換又は非置換
の、好ましくは炭素数２〜２０の１価炭化水素基であ
り、例えばビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプ
ロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ヘキセニル
基、シクロヘキセニル基等のアルケニル基；シクロアル
ケニル基；及び下記式で示されるものが挙げられる。
【００２３】
【化１２】 前記一分子中に二つ以上のＳｉ−Ｈ基を有する有機ケイ
素化合物は、下記式（５）及び（６）：
【００２４】
【化１３】 （式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一の又は異なるハロゲン置
換もしくは非置換の１価炭化水素基であり、ｂ及びｃは
１、２又は３であり、またｄは０から３の整数であ
る。）で示され、具体的には、下記のものが例示でき
る。
【００２５】
【化１４】 前記エチレン性不飽和基含有フッ素化ポリエーテル
（Ａ）と前記Ｓｉ−Ｈ基含有有機ケイ素化合物（Ｂ）と
を触媒の存在下で付加反応させる場合、Ｓｉ−Ｈ基含有
有機ケイ素化合物（Ｂ）を過剰量で用いることが好まし
い。具体的には、Ｓｉ−Ｈ基含有有機ケイ素化合物
（Ｂ）は、エチレン性不飽和基含有フッ素化ポリエーテ
ル（Ａ）の３倍モル以上、好ましくは３．５〜８倍モル
の過剰量で使用することが望ましい。Ｓｉ−Ｈ基含有有
機ケイ素化合物（Ｂ）の量が少なすぎると、ゲル状物が
生成し易くなって目的物の収率が低下する。また多すぎ
ると収率の点は問題ないが、経済的でなく、ポットイー
ルドの観点から不利である。
【００２６】上記付加反応は、付加反応触媒の存在下に
行われるが、この付加反応触媒としては公知のものを用
いることができる。即ち、周期律表第VIII族元素又はこ
れら元素を含む化合物が好適に使用される。具体的に
は、塩化白金酸；アルコール変性塩化白金酸（米国特許
第３２２０９７２号）；塩化白金酸とオレフィンとのコ
ンプレックス（米国特許第３１５９６０１号、同第３１
５９６６２号、同第３７７５４５２号）；白金黒、パラ
ジウム等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持
させた触媒；ロジウムとオレフィンとのコンプレック
ス；ウィルキンソン触媒と呼ばれるクロロトリス（トリ
フェニルフォスフィン）ロジウム等が挙げられる。これ
ら触媒のうち、錯体系触媒は、アルコール系、ケトン
系、エーテル系等の有機溶剤に溶解して用いることが好
ましい。
【００２７】上記触媒の使用量は特に制限されるもので
はなく、通常、金属換算でＳｉ−Ｈ基含有有機ケイ素化
合物（Ｂ）全量当たり１〜１０００ｐｐｍである。
【００２８】なお、上記反応に際し、反応に影響を与え
ない範囲内で、必要に応じて反応系を有機溶媒で希釈す
ることもできる。この場合、有機溶媒が各成分や反応物
を溶解し、均一に分散させることが可能である場合に
は、反応を円滑に行うことができるので有用である。こ
のような有機溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサン、トルエン、石油エーテル、キシレン等の
炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒；アセトン、メチルエチルケトン、ジブチルケトン、
酢酸エチル等のケトン系溶媒；メチレンクロライド、ク
ロルベンゼン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶
媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；トリフルオロ
ベンゼン、１，３−ビストリフルオロメチルベンゼン等
のフッ素系溶媒等が挙げられる。これらは、１種単独で
又は２種以上を混合して使用することができる。
【００２９】上記付加反応における反応条件は特に制限
されないが、反応温度は５０〜１５０℃が好ましく、更
に好ましくは６０〜１２０℃である。反応時間は通常
０．５〜１０時間である。
【００３０】次に、上記付加反応で得られた、両末端に
Ｓｉ−Ｈ基を有するフッ素化ポリエーテル（Ｃ）を触媒
の存在下で水（Ｄ）と反応させて、Ｓｉ−Ｈ基をＳｉ−
ＯＨ基に変換する。この反応では、水（Ｄ）は前記Ｓｉ
−Ｈ基含有フッ素化ポリエーテル（Ｃ）全量に対し、３
倍モル以上の過剰量で使用する。
【００３１】この変換反応では触媒として、周期律表第
VIII族元素又はこれらの元素を含む化合物を使用するこ
とができる。このような触媒としては、具体的には塩化
白金酸；白金黒；パラジウム；ロジウム；白金黒、パラ
ジウム、ロジウム等をアルミナ、シリカ、カーボン等の
担体に担持させた触媒等が挙げられるが、好ましくは白
金黒、パラジウム、ロジウム等を前記担体に担持させた
触媒である。触媒の使用量は特に制限されるものではな
く、通常、金属換算でＳｉ−Ｈ基を有するフッ素化ポリ
エーテル全量当たり０．０１〜０．３重量％である。
【００３２】上記変換反応は、Ｓｉ−Ｈ基含有フッ素化
ポリエーテル（Ｃ）と水（Ｄ）との混合を円滑に行うた
めに溶媒を使用して行うことが好ましい。このような溶
媒としては、例えばエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸
エチル、及びこれらの溶媒にトリフロロベンゼン、１，
３−ビストリフロロベンゼン等のフッ素系溶媒を混合し
た混合溶媒等が挙げられるが、中でも前記混合溶媒が好
ましい。
【００３３】上記変換反応における反応条件は特に制限
されないが、反応温度は１０〜１００℃が好ましい。反
応時間は通常１０分〜５時間である。反応終了後、活性
炭吸着処理又は濾過等適当な方法を用いて触媒を分離す
れば、本発明の含フッ素有機化合物である、両末端にＳ
ｉ−ＯＨ基を有するフッ素化ポリエーテルが得られる。
【００３４】
【実施例】実施例１ 撹拌機、温度計及びコンデンサーを備えた５００ｍＬフ
ラスコに、下記式（７）：
【００３５】
【化１５】 （ｍ＋ｎは平均値で３５） で示される化合物２６０ｇ、１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサン５８ｇ、１，３−ビストリフロロメチ
ルベンゼン２６０ｇを入れ、撹拌しながら８０℃に加熱
した。つぎにフラスコ内に塩化白金酸と１，３−ジビニ
ル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯
体トルエン溶液０．０７ｇ（白金金属換算で０．５重量
％）を添加した。その後、７５〜８５℃にて２．５時間
撹拌して反応を行った。反応終了後、反応系を室温まで
冷却し、活性炭２．６ｇを加え５時間撹拌してから濾過
し、濾液から揮発分を１２０℃／１０ｍｍＨｇの条件で
ストリップしたところ、各々２５℃における比重１．３
３、屈折率１．７４３、粘度３０７２ｃＰのオイル状物
質が得られた。
【００３６】この物質を1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲで分析し
たところ、下記式（８）で示される構造の化合物である
ことが確認された。そのＩＲスペクトルを図１に示す。
【００３７】
【化１６】 （ｍ＋ｎは平均値で３５）
【００３８】次に、撹拌機、温度計、コンデンサー、を
備えた１０００ｍＬフラスコにメチルエチルケトン１０
２ｇ、水６．８ｇ、１，３−ビストリフロロメチルベン
ゼン１００ｇ及びカーボンにパラジウムを１０ｗｔ％担
持させた触媒０．２ｇを入れ、２０℃にて撹拌しなが
ら、上記式（８）の化合物１９０ｇと１，３−ビストリ
フロロメチルベンゼン９０ｇとの混合液を滴下ロートを
用いてフラスコ内に約２０分かけて滴下した。滴下と同
時に内容物が発泡するのが観察された。滴下終了時のフ
ラスコ内の温度は２５℃に上昇していた。その後、１．
５時間撹拌を継続して反応を完了した。反応混合物を濾
過して触媒を取り除き、２層に分離した濾液の下層を取
り出して、１００℃／１０ｍｍＨｇの条件でストリップ
したところ、各々２５℃における比重１．３３、屈折率
１．７５０及び粘度８９０８ｃｐのオイル状物質が得ら
れた。
【００３９】この物質を1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲで分析し
たところ、下記式（９）で示される構造の化合物である
ことが確認された。そのＩＲスペクトルを図２に示す。
【００４０】
【化１７】 （ｍ＋ｎは平均値で３５）
【００４１】
【発明の効果】本発明の、フッ素化ポリエーテルの両末
端にＳｉ−ＯＨ基を導入した含フッ素有機ケイ素化合物
は、縮合反応硬化型フッ素変性シリコーンゴム組成物の
ベースポリマーとして有用であり、この化合物を用いる
ことにより、特に深部硬化性の優れた縮合反応硬化型フ
ッ素変性シリコーンゴム組成物を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例１で得られた式（８）で示される化合
物のＩＲスペクトル図である。
【図２】 実施例１で得られた式（９）で示される化合
物のＩＲスペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松田 高至 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平７−90084（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−234923（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/12 C08G 77/385 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１）：【化１】 〔式中、Ｒfは２価のフッ素化ポリエーテル基であり、
    Ｒ1は、結合途中に酸素原子、窒素原子、ケイ素原子及
    びイオウ原子よりなる群から選ばれた少なくとも１種の
    原子を介在してもよいし、アミド結合又はスルホンアミ
    ド結合を含有してもよい、下記一般式（１ ' ）又は（１ '
    ' ）で表される基を式中のＺとの結合部に有する、 【化２】 ハロゲン置換又は非置換の２価の炭化水素基であり、ま
    たＺは下記一般式（２）又は（３）： 【化３】 （Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は同一の又は異なるハロゲン置換もし
    くは非置換の１価炭化水素基であり、ｂ及びｃは１、２
    又は３であり、またｄは０〜３の整数である。）で表さ
    れる基である。〕で示される含フッ素有機ケイ素化合
    物。
  2. 【請求項２】 前記Ｒ 1 が、Ｒ 11 −Ｒ １２ で表され、Ｒ
    11 は下記式： 【化４】 （上記各式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｐｈはフェニル
    基である。）で表される基の何れかであり、 Ｒ １２ は −ＣＨ 2 −ＣＨ 2 − 又は −ＣＨ ( ＣＨ 3) −ＣＨ
    2 − である、 請求項１記載の含フッ素有機ケイ素化合物。
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