JPS6198735A - エチリデンノルボルニル基含有ポリシロキサン - Google Patents
エチリデンノルボルニル基含有ポリシロキサンInfo
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- JPS6198735A JPS6198735A JP59221539A JP22153984A JPS6198735A JP S6198735 A JPS6198735 A JP S6198735A JP 59221539 A JP59221539 A JP 59221539A JP 22153984 A JP22153984 A JP 22153984A JP S6198735 A JPS6198735 A JP S6198735A
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- Japan
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は新規かつ有用なエヂリデンノルボルニル基を含
有づる直鎖状のポリシロキサンに関するものである。
有づる直鎖状のポリシロキサンに関するものである。
［発明の技術的背景とその問題点Ｊ
一般に、広く用いられている付加型シリコーンゴムにお
いで、その架橋はビニル基によるものが大部分である。
いで、その架橋はビニル基によるものが大部分である。
よって、ビニル基を有するシロキサンはよく知られてい
るが、縮合環式で不飽和基を持ったシロキリーンは知ら
れていない。
るが、縮合環式で不飽和基を持ったシロキリーンは知ら
れていない。
Ｌ発明の目的１
そこで本発明の発明者らは、縮合環式で不飽和基を持っ
たシロキサンについて鋭意研究を行ない、本発明をなす
に至った。
たシロキサンについて鋭意研究を行ない、本発明をなす
に至った。
［発明の構成Ｊ
すなわち本発明は、式
％式％（）
（式中、Ｒ１は炭素数１〜８の置換または非置換の１１
ｉ［ｉの炭化水素基、水酸基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基、または後記するＹで示される炭化水素基のうちの
一種、Ｒ２は水素原子および炭素数１〜８の置換または
非置換の１価の炭化水素基からなる群より選ばれた同一
または相異なる基を示す）およびＲ’ （Ｒ’は前記
と同一意味）で示される末端基を有し、かつ ０〜１００モル％（ただし、末端基のＲ’がいずれも後
記するＹで示される炭化水素基でないときは１００モル
％ではない）の式 ％式％（） （式中、Ｒ３は水素原子、Ｂよび炭素数′１〜８の置換
または非買換の１ｌｉｌｉの炭化水素基からなる群より
選ばれた同一または相異なる基を示す）で示される構成
単位と、 １００〜０モル％（ただし、末端基のＲ１がいずれも復
配するＹで小される炭化水素基でないとぎは０モル％で
はない）の式 ％式％（） （式中、Ｒ４は炭素数１〜８の′？１換または非置換の
１１１１１ｉの炭化水素基、Ｙは を示す） で示される構成中位とが実質的に直鎖状に配列した分子
聞２６８〜１０，０００，０００のエチリデンノルボル
ニル基含有ポリシロキサンである。
ｉ［ｉの炭化水素基、水酸基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基、または後記するＹで示される炭化水素基のうちの
一種、Ｒ２は水素原子および炭素数１〜８の置換または
非置換の１価の炭化水素基からなる群より選ばれた同一
または相異なる基を示す）およびＲ’ （Ｒ’は前記
と同一意味）で示される末端基を有し、かつ ０〜１００モル％（ただし、末端基のＲ’がいずれも後
記するＹで示される炭化水素基でないときは１００モル
％ではない）の式 ％式％（） （式中、Ｒ３は水素原子、Ｂよび炭素数′１〜８の置換
または非買換の１ｌｉｌｉの炭化水素基からなる群より
選ばれた同一または相異なる基を示す）で示される構成
単位と、 １００〜０モル％（ただし、末端基のＲ１がいずれも復
配するＹで小される炭化水素基でないとぎは０モル％で
はない）の式 ％式％（） （式中、Ｒ４は炭素数１〜８の′？１換または非置換の
１１１１１ｉの炭化水素基、Ｙは を示す） で示される構成中位とが実質的に直鎖状に配列した分子
聞２６８〜１０，０００，０００のエチリデンノルボル
ニル基含有ポリシロキサンである。
上記一般式においてＲ１の炭素数１〜８の置換または非
置換の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基、ア
リル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のア
リール基、ベンジル基等のアラルキル基およびこれらの
１価炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子が部分的
に３゜３．３−トリフルオロプロピル基、シアムＬハロ
ゲン原子等で置換された基が例示される。
置換の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、ビニル基、ア
リル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のア
リール基、ベンジル基等のアラルキル基およびこれらの
１価炭化水素基の炭素原子に結合した水素原子が部分的
に３゜３．３−トリフルオロプロピル基、シアムＬハロ
ゲン原子等で置換された基が例示される。
また Ｒ１の炭素数１〜５のアルコキシ基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が
例示される。
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が
例示される。
Ｒ２および［で１の具体例どしでは、水木卯子Ｊ３よび
Ｒ’で例示されたしのと同様の炭素数１〜８の置換また
は非置換の１１１−の炭化水素基があげられる。ざらに
Ｒ４としてし、Ｒ’で例示されたしのと同様の炭素数１
〜８の置換または非置換の１１１１１１の炭化水素基が
あげられる。
Ｒ’で例示されたしのと同様の炭素数１〜８の置換また
は非置換の１１１−の炭化水素基があげられる。ざらに
Ｒ４としてし、Ｒ’で例示されたしのと同様の炭素数１
〜８の置換または非置換の１１１１１１の炭化水素基が
あげられる。
これら１（１−・Ｒ’ Ｊｊ Ｊ、びＹで示される基は
分子全体として一定の填であつ−（５よいし、あるいは
各末端ｊ、ｔ Ｊｌだ（よ構成甲位亀にｖｚなった基ぐ
あってもよい。
分子全体として一定の填であつ−（５よいし、あるいは
各末端ｊ、ｔ Ｊｌだ（よ構成甲位亀にｖｚなった基ぐ
あってもよい。
式（ＩＩ ） ｄｉよび式（ＩＩＩ）Ｕ表わされる各構
成中位は規則的に配列していてもよいし、あるいは不規
則に配列していてもよい。
成中位は規則的に配列していてもよいし、あるいは不規
則に配列していてもよい。
また、全分子中のケイ素原子に結合する基のうらＹが占
める割合は０．０５〜５０％、好ましくは０．１〜３５
％である。その分子量は２６８〜１０．０００，０００
であるが、特に ｉ、ｏｏｏ〜１，０００，０００が好
ましい。
める割合は０．０５〜５０％、好ましくは０．１〜３５
％である。その分子量は２６８〜１０．０００，０００
であるが、特に ｉ、ｏｏｏ〜１，０００，０００が好
ましい。
本発明の１ヂリデンノルボルニル阜含ｈポリシロキサン
の代表的なものを以下に例示する。ただし、Ｙは前述の
とおりである。また、簡単のために次の略号を用いるこ
ととし、各構成単位は実質的に直鎖状に配列し、不規則
でもよい。以下の記載も同様である。
の代表的なものを以下に例示する。ただし、Ｙは前述の
とおりである。また、簡単のために次の略号を用いるこ
ととし、各構成単位は実質的に直鎖状に配列し、不規則
でもよい。以下の記載も同様である。
Ｍｅ：メチｔｔ４、Ｖｉ ：ビニル基、Ｐｈ：フェニル
基 このような工ｆ−リア゛ンノルボルール阜含右ポリシロ
キサンの製法（１）〜（４）をＬス下に筒中に説明づ′
る。
基 このような工ｆ−リア゛ンノルボルール阜含右ポリシロ
キサンの製法（１）〜（４）をＬス下に筒中に説明づ′
る。
（１）塩化白金酸等の触媒を加えたエチリデンノルボル
ネンに液温を５０〜６０ ’Ｃに保らながら１゜１．３
．３−テトラメヂルジシロ士サンを滴下して反応させる
。
ネンに液温を５０〜６０ ’Ｃに保らながら１゜１．３
．３−テトラメヂルジシロ士サンを滴下して反応させる
。
（２）オクタメチルシフロブ１〜ラシロキサン、エチリ
デンフルボルニル基含有シクロテトラシロキサン、（１
）で得られた１、１．３．３−テトラメチル−１，３−
ジエチリデンノルボルニルジシロキサンおよび水酸化カ
リウムのような触媒を仕込み、１３０〜１６０℃で反応
を行なう。
デンフルボルニル基含有シクロテトラシロキサン、（１
）で得られた１、１．３．３−テトラメチル−１，３−
ジエチリデンノルボルニルジシロキサンおよび水酸化カ
リウムのような触媒を仕込み、１３０〜１６０℃で反応
を行なう。
（３）オクタメチルシクロテトラシロキサン、エチリデ
ンフルボルニル基含有シクロテトラシロキサンおよび水
酸化カリウムのような触媒を仕込み、１３０〜１６０℃
で反応を行なう。
ンフルボルニル基含有シクロテトラシロキサンおよび水
酸化カリウムのような触媒を仕込み、１３０〜１６０℃
で反応を行なう。
（４）オクタメチルシクロテトラシロキサン、エチリデ
ンフルボルニル基含有シクロテトラシロキサン、ヘキサ
メチルジシロキサンのようなチェーンストッパーおよび
水酸化カリウムのような触媒を仕込み、１３０〜１６０
℃で反応を行なう。
ンフルボルニル基含有シクロテトラシロキサン、ヘキサ
メチルジシロキサンのようなチェーンストッパーおよび
水酸化カリウムのような触媒を仕込み、１３０〜１６０
℃で反応を行なう。
前記した製法の中で、塩化白金酸の代りには白金−オレ
フィン錯体、パラジウム化合物などを、水酸化カリウム
の代りには水酸化リチウム、ＶＩｔｉ酸などを用いるこ
とができる。
フィン錯体、パラジウム化合物などを、水酸化カリウム
の代りには水酸化リチウム、ＶＩｔｉ酸などを用いるこ
とができる。
また、ビニル基やフェニル基等を含有する化合物を得る
場合は、それらの基を含有する環状シロキサンを併用す
ることにより、目的の化合物を得ることができる。
場合は、それらの基を含有する環状シロキサンを併用す
ることにより、目的の化合物を得ることができる。
［発明の実施例１
以下実／Ｉｆ！１例により木翔明を説明する。なａ３、
実施例中、部はすべて巾吊部を、粘度は２５℃にお番）
る粘度を示す。
実施例中、部はすべて巾吊部を、粘度は２５℃にお番）
る粘度を示す。
実施例１
滴下ロートをイリしたフラスコに、エチリデンノルボル
ネン１４５部と触媒として塩化白金酸０．０２部を仕込
み、６０℃まで加熱した。次に滴下ロートから１．１，
３．３−１トラメチルジシロキリン６７部をゆっくり滴
ドし、液温を６０℃に保ち１０時間ｆ１加反応を行なっ
た。１３０℃で減圧（１０ｍｍ１（＋ ）ストリッピン
グをし°Ｃ未反応物を除去した後、蒸溜して次式に表わ
される化合物 （ａ ）および（ｂ）を１：１の混合物の形で１７０部
（収率８０％） １４た。
ネン１４５部と触媒として塩化白金酸０．０２部を仕込
み、６０℃まで加熱した。次に滴下ロートから１．１，
３．３−１トラメチルジシロキリン６７部をゆっくり滴
ドし、液温を６０℃に保ち１０時間ｆ１加反応を行なっ
た。１３０℃で減圧（１０ｍｍ１（＋ ）ストリッピン
グをし°Ｃ未反応物を除去した後、蒸溜して次式に表わ
される化合物 （ａ ）および（ｂ）を１：１の混合物の形で１７０部
（収率８０％） １４た。
Ｍｅ Ｍｅ
γｅ Ｍｅ
ＣＨＣＨ３
（ｂ）
沸 点 １７０℃／ ４ Ｉｌｌ Ｈ
（１屈折率（ｎ ｏ ） １．４９４ 比 重 （２５℃）Ｏ；’、９５４ 分子量 ３７４ （ガス−マススペクトル分析） 元素分析 実測値 晶１９１．１＋ｉ’１（Ｃ２２ｔｌ
ＩＲＯ８ｉ ２として）Ｃ７１，０、７０：６ Ｈ１０，３” １０．Ｉ Ｑ ４．２ ４．３ Ｓｉ １４．５ １５．０ 赤外線吸収スペクトル 第１図 実施例２ 滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン２９６部、ヘプタメチルエチリデンノル
ボルニルシクロテトラシロキサン２６８部Ｊ′−３よび
実施例１で得た１ 、、１ 、３ 、３−テトラメチル
−１，３−ジエチリデンノルボルニルジシロキサン２５
部を仕込み、１５０℃まで加熱した。触媒として水酸化
カリウム０．０１部を添加し、液温を１５０℃に保ち１
５時間攪拌し重合を行なった。次いでリン１０．００６
部を添加し、中和を行ない未反応物を留去したところ、
粘度１３００ｃＳｔの下記に示すシリコーンオイル２７
０部（収率９２％）を得た。
（１屈折率（ｎ ｏ ） １．４９４ 比 重 （２５℃）Ｏ；’、９５４ 分子量 ３７４ （ガス−マススペクトル分析） 元素分析 実測値 晶１９１．１＋ｉ’１（Ｃ２２ｔｌ
ＩＲＯ８ｉ ２として）Ｃ７１，０、７０：６ Ｈ１０，３” １０．Ｉ Ｑ ４．２ ４．３ Ｓｉ １４．５ １５．０ 赤外線吸収スペクトル 第１図 実施例２ 滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン２９６部、ヘプタメチルエチリデンノル
ボルニルシクロテトラシロキサン２６８部Ｊ′−３よび
実施例１で得た１ 、、１ 、３ 、３−テトラメチル
−１，３−ジエチリデンノルボルニルジシロキサン２５
部を仕込み、１５０℃まで加熱した。触媒として水酸化
カリウム０．０１部を添加し、液温を１５０℃に保ち１
５時間攪拌し重合を行なった。次いでリン１０．００６
部を添加し、中和を行ない未反応物を留去したところ、
粘度１３００ｃＳｔの下記に示すシリコーンオイル２７
０部（収率９２％）を得た。
上記で得た生成物について赤外線吸収スペクトル分析を
行なったところ、エチリデン基の二重結合に由来づ゛る
１６８０ＣＴＩ＋−’のピークが見られた。
行なったところ、エチリデン基の二重結合に由来づ゛る
１６８０ＣＴＩ＋−’のピークが見られた。
実施例３
滴下ロートを付したフラスコにオクタメチルシクロテト
ラシロキサン５９２部、ヘキサメチルジエチリデンノル
ボルニルシクロデトラシロキサン２０．７部およびデカ
メチルテトラシロキサン０．３８部を仕込み、１５０℃
まで加熱した。触媒として水酸化カリウム０．０１部を
添加し、液温を１５０℃に保ち１５時間攪拌し重合を行
なった。次いでリン１０．００６部を添加し、中和を行
ない未反応物を留去したところ相対粘度１．９（１％ト
ルエン溶液）、分子量５３万の下式に示すメチルエチリ
デンノルボルニルシＤ−１シユニツトが１モル％のシリ
コーン生ゴム５６０部を得た。
ラシロキサン５９２部、ヘキサメチルジエチリデンノル
ボルニルシクロデトラシロキサン２０．７部およびデカ
メチルテトラシロキサン０．３８部を仕込み、１５０℃
まで加熱した。触媒として水酸化カリウム０．０１部を
添加し、液温を１５０℃に保ち１５時間攪拌し重合を行
なった。次いでリン１０．００６部を添加し、中和を行
ない未反応物を留去したところ相対粘度１．９（１％ト
ルエン溶液）、分子量５３万の下式に示すメチルエチリ
デンノルボルニルシＤ−１シユニツトが１モル％のシリ
コーン生ゴム５６０部を得た。
実施例４
滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン５９２部、ヘプタメチルエチリデンノル
ボルニルシクロテトラシロキサン３３．２部、テトラメ
チルテトラビニルシクｎｆトラシロキ量ナン１，４部、
オクタフェニルシクロテトラシロキサン８１．６部およ
びデカメチルテトラシロキザン０．４５部をｌ込み、１
５０℃まで加熱した。触媒として水酸化カリウム０．０
２部を添加し、液温を１５０℃に保ち２０時間攪拌し重
合を行なった。次いでリン１０．０１２部を添加し、中
和を行ない未反応物を留去したところ、相対粘度２．１
（１％トルエン溶液）の下式に示万シリコーン生ゴム
を得た。
トラシロキサン５９２部、ヘプタメチルエチリデンノル
ボルニルシクロテトラシロキサン３３．２部、テトラメ
チルテトラビニルシクｎｆトラシロキ量ナン１，４部、
オクタフェニルシクロテトラシロキサン８１．６部およ
びデカメチルテトラシロキザン０．４５部をｌ込み、１
５０℃まで加熱した。触媒として水酸化カリウム０．０
２部を添加し、液温を１５０℃に保ち２０時間攪拌し重
合を行なった。次いでリン１０．０１２部を添加し、中
和を行ない未反応物を留去したところ、相対粘度２．１
（１％トルエン溶液）の下式に示万シリコーン生ゴム
を得た。
実施例５
滴下ロートを付したフラスコに、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン２９６部、ペプタメチルエチリデンノル
ボルニルシクロテトラシロキサン２６８部、トリメチル
トリ３．３．３−トリフルオロプロビルシクロトリシロ
キサン１０３０部ａ３よびデカメチルテトラシロキサン
０．８３部を仕込み、１５０℃まで加熱した。触媒とし
て水酸化カリウム０．０１部を添加し、液温を１５０℃
に保ち５０時間攪拌し重合を行なった。次いでリン酸０
．００６部を添加し、中和を行ない未反応物を留去して
下式に示すシリコーン生ゴムを得た。
トラシロキサン２９６部、ペプタメチルエチリデンノル
ボルニルシクロテトラシロキサン２６８部、トリメチル
トリ３．３．３−トリフルオロプロビルシクロトリシロ
キサン１０３０部ａ３よびデカメチルテトラシロキサン
０．８３部を仕込み、１５０℃まで加熱した。触媒とし
て水酸化カリウム０．０１部を添加し、液温を１５０℃
に保ち５０時間攪拌し重合を行なった。次いでリン酸０
．００６部を添加し、中和を行ない未反応物を留去して
下式に示すシリコーン生ゴムを得た。
［発明の効果］
本発明の化合物は、有する２重結合を利用してシリコー
ンゴムの主原料とされる架橋性ポリジオルガノシロキサ
ンとして使用することができ、■ラストマーの製造に広
く応用可能である。
ンゴムの主原料とされる架橋性ポリジオルガノシロキサ
ンとして使用することができ、■ラストマーの製造に広
く応用可能である。
第１図は実施例１で１９だ混合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。 代理人弁理士 須 山 佐 − ｆＦＡＷａｉｆ戸１（自メｔ）
ルを示す。 代理人弁理士 須 山 佐 − ｆＦＡＷａｉｆ戸１（自メｔ）
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８の置換または非置換の１
価の炭化水素基、水酸基、炭素数１〜５のアルコキシ基
、または後記するＹで示される炭化水素基のうちの一種
、Ｒ＾２は水素原子および炭素数１〜８の置換または非
置換の１価の炭化水素基からなる群より選ばれた同一ま
たは相異なる基を示す）およびＲ＾１（Ｒ＾１は前記と
同一意味）で示される末端基を有し、かつ ０〜１００モル％（ただし、末端基のＲ＾１がいずれも
後記するＹで示される炭化水素基でないときは１００モ
ル％ではない）の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は水素原子および炭素数１〜８の置換ま
たは非置換の１価の炭化水素基からなる群より選ばれた
同一または相異なる基を示す）で示される構成単位と、 １００〜０モル％（ただし、末端基のＲ＾１がいずれも
後記するＹで示される炭化水素基でないときは０モル％
ではない）の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４は炭素数１〜８の置換または非置換の１
価の炭化水素基、Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ を示す） で示される構成単位とが実質的に直鎖状に配列した分子
量２６８〜１０，０００，０００のエチリデンノルボル
ニル基含有ポリシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59221539A JPS6198735A (ja) | 1984-10-22 | 1984-10-22 | エチリデンノルボルニル基含有ポリシロキサン |
| US06/787,232 US4640968A (en) | 1984-10-22 | 1985-10-15 | Ethylidene norbornyl group-containing polysiloxane |
| EP85113342A EP0181531B1 (en) | 1984-10-22 | 1985-10-21 | Ethylidene norbornyl group-containing polysiloxane |
| DE8585113342T DE3579669D1 (de) | 1984-10-22 | 1985-10-21 | Ethylidennorbornylgruppen enthaltende polysiloxane. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59221539A JPS6198735A (ja) | 1984-10-22 | 1984-10-22 | エチリデンノルボルニル基含有ポリシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6198735A true JPS6198735A (ja) | 1986-05-17 |
| JPH0471410B2 JPH0471410B2 (ja) | 1992-11-13 |
Family
ID=16768301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59221539A Granted JPS6198735A (ja) | 1984-10-22 | 1984-10-22 | エチリデンノルボルニル基含有ポリシロキサン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4640968A (ja) |
| EP (1) | EP0181531B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6198735A (ja) |
| DE (1) | DE3579669D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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