KR20000052521A - 1개의 지방족 불포화를 가지는 고리형 유기규소 엔드캡퍼 - Google Patents
1개의 지방족 불포화를 가지는 고리형 유기규소 엔드캡퍼 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20000052521A KR20000052521A KR1019990059235A KR19990059235A KR20000052521A KR 20000052521 A KR20000052521 A KR 20000052521A KR 1019990059235 A KR1019990059235 A KR 1019990059235A KR 19990059235 A KR19990059235 A KR 19990059235A KR 20000052521 A KR20000052521 A KR 20000052521A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- aliphatic unsaturation
- independently selected
- carbon atoms
- integer
- group
- Prior art date
Links
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 60
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title description 4
- -1 cyclic organosilicon compound Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 42
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- IPDBNWOEFLIODE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-prop-1-enylbenzene Chemical group CC=CC1=CC=CC=C1Br IPDBNWOEFLIODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N silyl acetate Chemical class CC(=O)O[SiH3] UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
다음 화학식 1로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 고리형 유기규소화합물.
상기식에서, 각 R은 1 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 탄화수소기이고; 각 X는 할로겐, 알콕시, 아실옥시 또는 케톡시모로부터 독립적으로 선택되고; m은 2 내지 7의 정수이고; p는 0 내지 6의 정수이고; m+p는 2 내지 8의 정수이고; n은 0, 1 또는 2이고; 각 Z는 2 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 2가 탄화수소기 또는 2가 탄화수소기와 실록산 단편의 조합으로부터 독립적으로 선택되며; Y는 1개의 지방족 불포화와 2 내지 18개의 탄소원자로 이루어지는 탄화수소기 또는 1개의 지방족 불포화의 탄화수소기와 실록산 단편으로 이루어지는 조합으로부터 선택된다.
본 발명의 1개의 지방족 불포화를 포함하는 고리형 유기규소화합물은 중합체용 엔드캡퍼(endcapper)로서 유용하다.
Description
본 발명은 1개의 지방족 불포화와 규소원자에 결합되는 적어도 2개의 2가 탄화수소기를 포함하는 고리형 유기규소화합물에 관한 것이다.
실온에서 엘라스토머형 물질로 경화하는 폴리유기실록산 조성물은 잘 알려져 있다. 이러한 조성물은 실라놀 또는 알콕시기와 같은 반응성기 또는 가수분해성기를 갖는 폴리디유기실록산을 실란 가교제, 예컨대 알콕시실란, 아세톡시실란, 옥시모실란 또는 아미노실란 및 필요에 따라 촉매와 혼합시킴으로써 얻어질 수 있다. 일반적으로, 폴리디유기실록산은 사슬말단당 1 내지 3개의 반응성기를 가진다. 그래서, 이들 성분을 포함하는 조성물은 실온에서 대기중의 수분에 노출시킴으로써 경화시킬 수 있다.
특정 조성물의 경화속도는 사용되는 반응성기 또는 가수분해성기의 유형을 포함하는 수많은 요인에 의존한다. 서로 다른 가수분해성기는 서로 다른 반응성을 가지고, 심지어 동일한 유형의 가수분해성기라 하더라도 서로 다른 반응성을 가질 수 있는 것이 공지되어 있다. 예를 들면, 수분의 존재하에서, 규소에 결합된 아세톡시기는 규소에 결합된 알콕시기보다 더 신속히 가수분해할 것이다. 게다가, 예컨대, 규소에 결합된 트리알콕시기가 중합체상에 존재한다면, 규소에 결합된 각 알콕시기는 서로 다른 반응성을 가지며, 가장 먼저 반응하는 알콕시기가 "가장 반응성이 큰" 것으로 생각된다. 일반적으로, 일단 규소원자에 결합된 제 1 알콕시기가 반응하면, 동일한 규소에 결합된 제 2 알콕시는 반응에 더 오랜 시간이 걸리고, 제 3 알콕시는 보다 더 오랜시간이 걸린다. 그러므로, 중합체를 엔드캡핑할 수 있고 중합체 사슬 말단당 1개보다 많은 "가장" 반응성이 큰 가수분해성기를 제공할 수 있는 유기규소화합물을 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명의 목적은 중합체를 엔드캡핑하고 중합체 사슬 말단당 1개보다 많은 "가장" 반응성이 큰 가수분해성기를 제공할 수 있는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 고리형 유기규소 화합물을 제조하는 것이다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 고리형 유기규소화합물이다.
(화학식 1)
상기식에서, 각 R은 1 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 탄화수소기이고; 각 X는 할로겐, 알콕시, 아실옥시 또는 케톡시모로부터 독립적으로 선택되고; m은 2 내지 7의 정수이고; p는 0 내지 6의 정수이고; m+p는 2 내지 8의 정수이고; n은 0, 1 또는 2이고; 각 Z는 2 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 2가 탄화수소기 또는 2가 탄화수소기와 실록산 단편의 조합으로부터 독립적으로 선택되며; Y는 1개의 지방족 불포화와 2 내지 18개의 탄소원자로 이루어진 탄화수소기 또는 1개의 지방족 불포화의 탄화수소기와 실록산 단편으로 이루어지는 조합으로 부터 선택된다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 고리형 유기규소화합물이다.
(화학식 1)
상기식에서, 각 R은 1 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 탄화수소기이고; 각 X는 할로겐, 알콕시, 아실옥시 또는 케톡시모로부터 독립적으로 선택되고; m은 2 내지 7의 정수이고; p는 0 내지 6의 정수이고; m+p는 2 내지 8의 정수이고; n은 0, 1 또는 2이고; 각 Z는 2 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 2가 탄화수소기 또는 다음 화학식
(상기 식에서, R은 상기 정의된 바와 같고; 각 G는 2 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 2가 탄화수소기이고; c는 1 내지 6의 정수이다)으로 표시되는 2가 탄화수소기와 실록산 단편의 조합으로부터 독립적으로 선택되며; Y는 1개의 지방족 불포화와 2 내지 18개의 탄소원자로 이루어지는 탄화수소기 또는 다음 화학식
(상기식에서, R, G 및 c는 상기 정의된 바와 같고 M은 1개의 지방족 불포화와 2 내지 18개의 탄소원자로 이루어지는 독립적으로 선택된 탄화수소기이다)으로 표시되는 1개의 지방족 불포화의 탄화수소기와 실록산 단편으로 이루어지는 조합으로부터 선택된다.
제 1의 바람직한 구체예는 각 Z가 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알킬렌기로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알케닐기이고; 각 R은 1 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 탄화수소기이고; 각 X는 할로겐, 알콕시, 아실옥시 또는 케톡시모로부터 독립적으로 선택되고; m은 2 내지 7의 정수이고; p는 0 내지 6의 정수이고; m+p는 2 내지 8의 정수이고; n은 0, 1 또는 2인 화학식 1의 고리형 유기규소화합물이다.
제 2의 바람직한 구체예는 각 Z가 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알킬렌기로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알케닐기이고; 각 R은 1 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 탄화수소기이고; 각 X는 독립적으로 선택된 알콕시기이고; m은 2 내지 7의 정수이고; p는 0 내지 6의 정수이고; m+p는 2 내지 8의 정수이고; n은 0, 1 또는 2인 화학식 1의 고리형 유기규소화합물이다.
제 3의 바람직한 구체예는 각 Z가 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알킬렌기로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알케닐기이고; 각 R은 1 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 탄화수소기이고; 각 X는 독립적으로 선택된 알콕시기이고; m은 2 내지 4의 정수이고; p는 0이고; m+p는 2 내지 4의 정수이고; n은 0, 1 또는 2인 화학식 1의 고리형 유기규소화합물이다.
제 4의 바람직한 구체예는 각 Z가 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알킬렌기로부터 독립적으로 선택되고; Y는 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알케닐기이고; 각 R은 1 내지 8개의 탄소원자를 가지는 독립적으로 선택된 알킬기이고; 각 X는 독립적으로 선택된 알콕시기이고; m은 2 내지 4의 정수이고; p는 0이고; m+p는 2 내지 4의 정수이고; n은 0인 화학식 1의 고리형 유기규소화합물이다.
화학식 1에서, 각 R은 1 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 탄화수소기이다. R로 표시되는 지방족 불포화가 없는 탄화수소기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 지방족 불포화가 없는 탄화수소기의 예로서는 알킬기, 아릴기 및 아랄킬기를 들 수 있다. 알킬기의 예로서는 메틸, 에틸, 헥실, 옥타데실, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 3,3,3-트리플루오로프로필, 클로로메틸 및 클로로시클로펜틸을 들 수 있다. 아릴기의 예로서는 페닐, 톨릴, 크실릴, 2,4-디클로로페닐 및 테트라클로로페닐을 들 수 있다. 아랄킬기의 예로서는 벤질, 베타-페닐에틸, 감마-톨릴프로필, 파라-클로로벤질 및 2-(브로모페닐)프로필을 들 수 있다. 바람직하게는, 각 R은 독립적으로 선택된 알킬기이다. 보다 바람직하게는, 각 R은 1 내지 8개의 탄소원자를 가지는 독립적으로 선택된 알킬기이다. 가장 바람직하게는, 각 R은 메틸이다.
화학식 1에서, 각 X는 할로겐, 알콕시, 아실옥시 또는 케톡시모로부터 독립적으로 선택된다. 할로겐원자는 염소, 브롬, 플루오르 및 요오드일 수 있다. 알콕시기의 예로서는 메톡시, 에톡시, 이소-프로폭시, 부톡시, 시클로헥속시, 페녹시, 2-클로로에톡시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 2-메톡시에톡시 및 p-메톡시페녹시를 들 수 있다. 아실옥시기의 예로서는 아세톡시, 프로피온옥시, 벤조일옥시 및 시클로헥소일옥시를 들 수 있다. 케톡시모기의 예로서는 디메틸케톡시모, 메틸에틸케톡시모, 메틸프로필케톡시모, 메틸부틸케톡시모 및 디에틸케톡시모를 들 수 있다. 바람직하게는, 각 X는 알콕시, 아실옥시 또는 케톡시모로부터 독립적으로 선택된다. 보다 바람직하게는, 각 X는 알콕시 또는 아실옥시로부터 독립적으로 선택되고, 가장 바람직하게는, 각 X는 독립적으로 선택된 알콕시기이다.
화학식 1에서, 각 Z는 2 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 2가 탄화수소기 또는 다음 화학식
(상기 식에서, R은 상기 정의된 바와 같고; 각 G는 2 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 2가 탄화수소기이고; c는 1 내지 6의 정수이다)으로 표시되는 2가 탄화수소기와 실록산 단편의 조합으로부터 독립적으로 선택된다.
Z와 G로 표시되는 지방족 불포화가 없는 2가 탄화수소기의 예로서는 알킬렌기, 아릴렌기 및 아랄킬렌기를 들 수 있다. Z와 G로 표시되는 2가 탄화수소기는 치환 또는 비치환될 수 있다. 알킬렌기의 예로서는 에틸렌, 메틸메틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 시클로펜틸렌, 시클로헥실렌, 클로로에틸렌 및 클로로시클로펜틸렌을 들 수 있다. 아릴렌기의 예로서는 페닐렌, 톨릴렌, 크실릴렌, 2,4-디클로로페닐렌 및 테트라클로로페닐렌을 들 수 있다. 아랄킬렌기의 예로서는 벤질렌, 베타-페닐에틸렌, 감마-톨릴프로필렌, 파라-클로로벤질렌 및 2(브로모페닐)프로필렌을 들 수 있다. Z가 상기 정의된 바와 같은 2가 탄화수소기와 실록산 단편의 조합일 때, 각 G는 바람직하게는 독립적으로 선택된 알킬렌기이고 각 G는 보다 바람직하게는 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 독립적으로 선택된 알킬렌기이다. 바람직하게는, 각 Z는 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 2가 탄화수소기이다. 보다 바람직하게는, 각 Z는 독립적으로 선택된 알킬렌기이고, 가장 바람직하게는, Z는 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 독립적으로 선택된 알킬렌기이다.
화학식 1에서, Y는 1개의 지방족 불포화와 2 내지 18개의 탄소원자로 이루어지는 탄화수소기 또는 다음 화학식
(상기식에서, R, G 및 c는 상기 정의된 바와 같고 M은 1개의 지방족 불포화와 2 내지 18개의 탄소원자로 이루어지는 독립적으로 선택된 탄화수소기이다)으로 표시되는 1개의 지방족 불포화의 탄화수소기와 실록산 단편으로 이루어지는 조합으로부터 선택된다.
Y 및 M으로 표시되는 탄화수소기는 치환 또는 비치환될 수 있다. Y 및 M으로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 탄화수소기의 예로서는 비닐, 알릴, 부텐일, 헥센일 및 옥텐일 등의 알켄일기와 시클로펜텐일, 시클로헥센일 및 클로로시클로펜텐일 등의 시클로알켄일기를 들 수 있다. 1개의 지방족 불포화를 포함하는 비고리형(non-cyclic) 화합물로서는, 예컨대 1-부텐일, 즉 H2C=CHCH2CH2-와 같이 지방족 불포화가 규소에 부착된 탄화수소기의 말단에 있는 것이 바람직하다.
Y가 상기 정의된 바와 같은 1개의 지방족 불포화의 탄화수소기와 실록산 단편으로 이루어지는 조합일 때, G는 알킬렌기이고, M은 알켄일기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, G는 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알킬렌기이고, M은 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알켄일기이다. 바람직하게는, Y는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 탄화수소기이다. 보다 바람직하게는, Y는 알켄일기이고, 가장 바람직하게는, Y는 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알켄일기이다.
화학식 1에서, 아래첨자 n은 0, 1 또는 2이고, 바람직하게는, 0 또는 1이다.
화학식 1에서, 아래첨자 m은 2 내지 7의 정수이다. 바람직하게는, 2 내지 5의 정수이고, 보다 바람직하게는, 2 내지 4의 정수이다.
화학식 1에서, 아래첨자 p는 0 내지 6의 정수이다. 바람직하게는, 아래첨자 p는 0 내지 3의 정수이고, 보다 바람직하게는, 0이다.
게다가, 화학식 1에서, m+p는 2 내지 8의 정수이다. 바람직하게는, 2 내지 5의 정수이고, 보다 바람직하게는, 2 내지 4의 정수이다.
화학식 1로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 고리형 유기규소화합물은 다음 화학식 2
로 표시되는 고리형 유기수소실록산을 다음 화학식 3
으로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 유기규소화합물과 수소실릴화 촉매존재하에 혼합함으로써 제조할 수 있다. 상기식에서, R, X, m, p 및 n은 상기 정의된 바와 같고, m+1+p는 3 내지 9의 정수이다.
화학식 2로 표시되는 고리형 유기수소실록산과 화학식 3으로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 유기규소화합물은 공지된 방법에 의해 제조될 수 있고, 시중에서 입수가능하다.
백금족 금속 함유 촉매 등 수소실릴화 반응에 전형적으로 사용되는 촉매가 화학식 2로 표시되는 고리형 유기수소실록산과 화학식 3으로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 유기규소화합물간의 반응을 위한 촉매로서 사용된다. "백금족 금속"은, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 오스뮴, 이리듐 및 백금을 의미한다. 본 발명의 조성물에서 특히 유용한 백금족 금속 함유 촉매는 미국특허 3,419,593 및 5,175,325에 기재된 바와 같이 제조되는 백금 착체이다. 바람직한 촉매는 백금과 비닐실록산의 착체이다. 유용한 백금족 금속 함유 촉매의 또 다른 예는 미국 특허 3,989,668; 5,036,117; 3,159,601; 3,220,972; 3,296,291; 3,516,946; 3,814,730 및 3,928,629에서 찾을 수 있다.
본 발명의 조성물을 제조하기 위해 수소실릴화 반응을 수행하는 데 유용한 촉매의 양은 존재량이 수소실릴기와 1개의 지방족 불포화를 포함하는 기간의 반응을 촉진하는 한 좁게 한정되지 않는다. 촉매의 적절한 양은 사용되는 특정 촉매에 좌우될 것이다. 일반적으로 총 반응물 100만중량부에 대하여 백금족 금속 0.1중량부(즉, 0.1ppm)만으로도 유용할 수 있다. 바람직하게는, 백금족 금속의 양은 1 내지 60ppm이다. 보다 바람직하게는, 백금족 금속의 양은 10 내지 40ppm이다.
백금족 금속 함유 촉매는 단일종으로서 또는 2 이상의 서로 다른 종의 혼합물로서 첨가될 수 있다. 촉매를 단일 종으로서 첨가하는 것이 바람직하다.
수소실릴화 반응의 온도는 엄격하게 특정되지 않지만, 보통 20℃ 내지 150℃의 범위내이고, 바람직하게는, 60℃ 내지 135℃의 범위내이다.
본 발명에서 유용한 지방족 불포화기 대 수소실릴기의 몰비는 개개의 조성물에 따라 다양할 것이다. 그러나, 1개의 지방족 불포화를 포함하는 고리형 유기규소화합물의 최고의 수율을 보장하기 위하여, 지방족 불포화기 대 수소실릴기의 몰비는 m+1/m:1(여기서, m은 상기 정의된 바와 같다)이 되어야 한다.
수소실릴화 반응의 완결후, 화학식 1로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 유기규소화합물은 감압하에서의 반응혼합물로부터의 증류, 재결정 또는 용매 분별과 같은 액체 혼합물을 분리하는 표준 방법에 의해 회수할 수 있다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 더 예시하나, 이 실시예는 예시의 목적으로 제공되고 첨부된 특허청구의 범위를 제한하는 것은 아니다. 실시예에서 사용된 Me는 메틸이고; Et는 에틸이며; Vi는 비닐이다.
실시예
1,3,5,7-테트라비닐-1,3,5,7-테트라메틸시클로실록산 34.6g(0.1mol) 및 백금금속 30ppm을 함유하는 백금 비닐실록산 착체의 용액 5000ppm을 100℃까지 가열하였다. 그런 다음 가열을 중지하고, 메틸디에톡시실란 40g(0.3mol)을 45분에 걸쳐서 포트 온도를 110-130℃로 유지하기 위하여 교반하면서 적가하였다. 기체액체 크로마토그래피(Hewlett Packard 5890 Series II)에 의한 반응혼합물의 분석은 하기 화학식을 가지는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 고리형 유기규소화합물의 수율이 35%임을 나타내었다.
본 발명의 1개의 지방족 불포화를 포함하는 유기규소화합물은 접착 증진제 및 가교제 뿐만 아니라 중합체의 엔드캡핑용으로도 유용하다. 본 발명의 유기규소 화합물로 엔드캡핑된 중합체는 밀봉제, 접착제 및 코팅제의 제조에 사용될 수 있다. 당업자들은 또한 본 발명의 유기규소화합물이 중합체를 엔드캡핑하는 데 더하여 중합체 사슬상에 펜던트됨을 알 수 있을 것이다.
Claims (7)
- 다음 화학식 1로 표시되는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 유기규소화합물.(화학식 1)상기식에서, 각 R은 1 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 탄화수소기이고; 각 X는 할로겐, 알콕시, 아실옥시 또는 케톡시모로부터 독립적으로 선택되고; m은 2 내지 7의 정수이고; p는 0 내지 6의 정수이고; m+p는 2 내지 8의 정수이고; n은 0, 1 또는 2이고; 각 Z는 2 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 2가 탄화수소기 또는 다음 화학식(상기식에서, R은 상기 정의된 바와 같고; 각 G는 2 내지 18개의 탄소원자를 가지고 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 2가 탄화수소기이고; c는 1 내지 6의 정수이다)으로 표시되는 2가 탄화수소기와 실록산 단편의 조합으로부터 독립적으로 선택되며; Y는 1개의 지방족 불포화와 2 내지 18개의 탄소원자로 이루어지는 탄화수소기 또는 다음 화학식(상기식에서, R, G 및 c는 상기 정의된 바와 같고 M은 1개의 지방족 불포화와 2 내지 18개의 탄소원자로 이루어지는 독립적으로 선택된 탄화수소기이다)으로 표시되는 1개의 지방족 불포화의 탄화수소기와 실록산 단편으로 이루어지는 조합으로부터 선택된다.
- 제 1 항에 있어서, 각 Z가 다음 화학식(상기식에서, R은 제 1 항에 정의된 바와 같고; 각 G는 독립적으로 선택된 알킬렌기이고; c는 1 내지 6의 정수이다)으로 표시되는 2가 탄화수소기와 실록산 단편의 조합인 것을 특징으로 하는 유기규소화합물.
- 제 1 항에 있어서, 각 Z가 지방족 불포화가 없는 독립적으로 선택된 2가 탄화수소기이고, Y는 1개의 지방족 불포화를 포함하는 탄화수소기인 것을 특징으로 하는 유기규소화합물.
- 제 1 항에 있어서, 각 Z가 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 독립적으로 선택된 알킬렌기이고, Y가 2 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알켄일기인 것을 특징으로 하는 유기규소화합물.
- 제 4 항에 있어서, 각 X는 독립적으로 선택된 알콕시기인 것을 특징으로 하는 유기규소화합물.
- 제 5 항에 있어서, m은 2 내지 4의 정수이고; p는 0이며; m + p는 2 내지 4의 정수인 것을 특징으로 하는 유기규소화합물.
- 제 6 항에 있어서, n은 0이고; 각 R은 1 내지 8개의 탄소원자를 가지는 독립적으로 선택된 알킬기인 것을 특징으로 하는 유기규소화합물.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9/217,476 | 1998-12-21 | ||
| US09/217,476 US6303811B1 (en) | 1998-12-21 | 1998-12-21 | Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20000052521A true KR20000052521A (ko) | 2000-08-25 |
Family
ID=22811249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019990059235A KR20000052521A (ko) | 1998-12-21 | 1999-12-20 | 1개의 지방족 불포화를 가지는 고리형 유기규소 엔드캡퍼 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6303811B1 (ko) |
| EP (1) | EP1013657A3 (ko) |
| JP (1) | JP2000191672A (ko) |
| KR (1) | KR20000052521A (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| JP4663838B2 (ja) * | 2000-01-28 | 2011-04-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 環状シロキサンの製造方法 |
| US10125242B2 (en) * | 2014-05-30 | 2018-11-13 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Organosilicon compound, curable silicone composition, and semiconductor device |
| JP6694238B2 (ja) * | 2015-02-26 | 2020-05-13 | 旭化成株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及びその製造方法 |
| JP6683423B2 (ja) * | 2015-02-26 | 2020-04-22 | 旭化成株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びその製造方法、並びに、光半導体用封止材、光半導体用ダイボンド材、及び光半導体パッケージ |
| JP6688003B2 (ja) * | 2015-02-26 | 2020-04-28 | 旭化成株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びその製造方法、並びに、光半導体用封止材、光半導体用ダイボンド材、及び光半導体パッケージ |
Family Cites Families (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3151099A (en) | 1960-05-30 | 1964-09-29 | Rhone Poulenc Sa | Water curable organopolysiloxanes containing silicic esters and zirconic or titanic esters |
| US3109013A (en) | 1960-12-27 | 1963-10-29 | Dow Corning | Acyloxysilcarbosiloxanes and their uses |
| BE623603A (ko) | 1961-10-16 | |||
| BE623601A (ko) | 1961-10-16 | 1900-01-01 | ||
| US3122522A (en) | 1961-10-16 | 1964-02-25 | Dow Corning | One-component room temperature curing system employing new silicone intermediates |
| US3294739A (en) | 1964-11-19 | 1966-12-27 | Dow Corning | Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers |
| US3334067A (en) | 1966-04-08 | 1967-08-01 | Dow Corning | Method of making one component room temperature curing siloxane rubbers |
| US3631193A (en) | 1970-04-20 | 1971-12-28 | Dow Corning | Tris(dimethylhydrogensiloxy) - 3 3 3-trifluoropropylsilane vinyltriacetoxysilane adducts |
| US3794556A (en) | 1970-12-30 | 1974-02-26 | Dow Corning | Primer composition for adhering silicone elastomer to substrates |
| US3671483A (en) | 1970-12-30 | 1972-06-20 | Dow Corning | Primer composition for adhering silicone elastomer to substrates |
| US3819674A (en) | 1971-03-10 | 1974-06-25 | Bayer Ag | Process for the production of acetoxysilylethyl-substituted organopolysiloxanes |
| US3714109A (en) | 1971-06-24 | 1973-01-30 | Dow Corning | Primer adhesion promoter and primer composition |
| US4283519A (en) | 1979-12-20 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Organosilicone terpolymers |
| US4461867A (en) | 1982-09-27 | 1984-07-24 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| US4525400A (en) | 1982-09-27 | 1985-06-25 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
| US4599394A (en) | 1982-12-02 | 1986-07-08 | General Electric Company | Process for producing alkoxy-terminated polysiloxanes |
| US4731411A (en) | 1982-12-02 | 1988-03-15 | General Electric Company | Process for producing alkoxy-terminated polysiloxanes |
| US4579964A (en) | 1983-03-31 | 1986-04-01 | Union Carbide Corporation | Alkoxysilyl functional silicones |
| US4743474A (en) | 1983-08-05 | 1988-05-10 | Dow Corning Corporation | Coating process and moisture-curable organopolysiloxane compositions therefor |
| US4525566A (en) | 1984-03-02 | 1985-06-25 | Dow Corning Corporation | Coating method and silicone composition for PSA release coating |
| JPS61127733A (ja) | 1984-11-27 | 1986-06-16 | Toray Silicone Co Ltd | 新規なオルガノポリシロキサン化合物 |
| US4772675A (en) | 1986-03-03 | 1988-09-20 | Dow Corning Corporation | Methods of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| US4652624A (en) | 1986-03-03 | 1987-03-24 | Dow Corning Corporation | Room-temperature-curing silicone sealants |
| US4888404A (en) | 1986-03-03 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| US4871827A (en) | 1986-03-03 | 1989-10-03 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| JPS63218763A (ja) | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5017672A (en) | 1987-09-11 | 1991-05-21 | Dow Corning Corporation | Polyalkoxysilylalkylenedisilazanes and silylamines |
| US4898910A (en) | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
| GB8902183D0 (en) | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Perennator Gmbh | Elastomer-forming compositions |
| GB8902184D0 (en) | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Dow Corning | Alkoxy functional resins and compositions containing them |
| US4956435A (en) | 1989-03-22 | 1990-09-11 | Dow Corning Corporation | Neutral cure silicone sealants |
| US5409995A (en) | 1989-05-29 | 1995-04-25 | Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. | Curing agent, preparation thereof and curable composition comprising the same |
| JPH06792B2 (ja) | 1989-12-27 | 1994-01-05 | 信越化学工業株式会社 | 水素シロキサンの製造方法 |
| JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 2000-04-04 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
| JP3015145B2 (ja) | 1991-05-31 | 2000-03-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JPH04359058A (ja) | 1991-06-03 | 1992-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
| JP3224830B2 (ja) | 1991-07-30 | 2001-11-05 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| US5378790A (en) | 1992-09-16 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof |
| JPH06166810A (ja) | 1992-11-30 | 1994-06-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
| US5639845A (en) | 1993-06-10 | 1997-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of a fluorine-containing organopolysiloxane |
| US5359109A (en) | 1993-06-16 | 1994-10-25 | Osi Specialties, Inc. | Surface-active siloxane coating compounds and their use in coatings |
| JPH0770324A (ja) | 1993-09-03 | 1995-03-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
| US5557000A (en) | 1993-11-25 | 1996-09-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone oil for low temperature use |
| KR970010592B1 (ko) | 1993-12-01 | 1997-06-28 | 한국과학기술연구원 | 2-아릴프로필히드로겐폴리실록산 형태의 실리콘 오일 및 그의 제조방법 |
| JPH0841206A (ja) | 1994-07-26 | 1996-02-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
| US5446185A (en) | 1994-11-14 | 1995-08-29 | Dow Corning Corporation | Alkylhydrido siloxanes |
| EP0747443B1 (en) | 1995-06-08 | 2007-08-01 | Dow Corning S.A. | Method of sealing joints with moisture curable organosiloxane compositions |
| DE19616789A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Huels Silicone Gmbh | Adhäsive RTV-Siliconkautschukmischungen |
| US5670686A (en) | 1996-08-13 | 1997-09-23 | Dow Corning Corporation | Alkyl substituted siloxanes and alkyl substituted polyether fluids |
| US5840794A (en) | 1997-01-10 | 1998-11-24 | Dow Corning Corporation | Alkoxy functional sealants with rapid development of green strength |
-
1998
- 1998-12-21 US US09/217,476 patent/US6303811B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-12-20 KR KR1019990059235A patent/KR20000052521A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-12-20 EP EP99310233A patent/EP1013657A3/en not_active Withdrawn
- 1999-12-21 JP JP11363125A patent/JP2000191672A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6303811B1 (en) | 2001-10-16 |
| JP2000191672A (ja) | 2000-07-11 |
| EP1013657A3 (en) | 2001-11-14 |
| EP1013657A2 (en) | 2000-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6127502A (en) | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups | |
| US6265518B1 (en) | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom | |
| US4603215A (en) | Platinum (O) alkyne complexes | |
| US6160150A (en) | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom | |
| EP0586240B1 (en) | Alkoxy endblocked polydiorganosiloxane and room temperature vulcanizable silicone elastomers made therefrom | |
| US4558111A (en) | Method for preparing acrylic functional halosilanes and halosiloxanes | |
| US3441583A (en) | Aminoxyorganosilicon materials | |
| JPH05178998A (ja) | アクリルオルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| US4238401A (en) | Alkoxysilicon materials and method for making | |
| US4649208A (en) | Process for making amino group-containing organosilicon compounds | |
| KR20000052521A (ko) | 1개의 지방족 불포화를 가지는 고리형 유기규소 엔드캡퍼 | |
| US3078292A (en) | Hydrolyzable silyl thioethers | |
| JPH0471410B2 (ko) | ||
| US6013753A (en) | Organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation | |
| US4602094A (en) | Process for preparing amidosilanes and amidosiloxanes | |
| US5239099A (en) | Azasilacycloalkyl functional alkoxysilanes and azasilacycloalkyl functional tetramethyldisiloxanes | |
| US4623741A (en) | Chlorosilane compounds | |
| US3642855A (en) | Silyl-containing dithiocarbamates with functional groups on sulfuralkyl ester side chain | |
| JP3543400B2 (ja) | オルガノシラノール類の製造方法 | |
| US5281737A (en) | 1-aza-2-silacyclobutane compounds and method for their preparation | |
| US4631310A (en) | Platinum (O) alkyne complexes and a method for their preparation | |
| US5554779A (en) | Organosilicon compound and a method for preparing the same | |
| US3539610A (en) | Cyclic silane esters and methods for making them | |
| JPH06166690A (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 | |
| JPS6328425B2 (ko) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |