JPH04342726A - シリコン含有重合体およびその製造方法 - Google Patents
シリコン含有重合体およびその製造方法Info
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- JPH04342726A JPH04342726A JP14388291A JP14388291A JPH04342726A JP H04342726 A JPH04342726 A JP H04342726A JP 14388291 A JP14388291 A JP 14388291A JP 14388291 A JP14388291 A JP 14388291A JP H04342726 A JPH04342726 A JP H04342726A
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- silicon
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシリコン含有重
合体およびその製造方法に関する。本発明のシリコン含
有重合体は、耐熱性材料、難燃性材料、導電性材料、非
線型光学材料、フォトレジスト材料、光ラジカル開始剤
、ＵＶ吸収剤、ガス分離膜材料等に用いることができる
。
合体およびその製造方法に関する。本発明のシリコン含
有重合体は、耐熱性材料、難燃性材料、導電性材料、非
線型光学材料、フォトレジスト材料、光ラジカル開始剤
、ＵＶ吸収剤、ガス分離膜材料等に用いることができる
。
【０００２】
【従来の技術】シリコン含有重合体を製造する方法とし
ては、従来からジクロロシランにアルカリ金属を作用さ
せて重合させる方法が一般的に使用される。近年、シリ
コン含有重合体の機能性、物理的性質を改良するために
、主鎖にケイ素以外の原子及び原子団を導入する試みが
なされている。
ては、従来からジクロロシランにアルカリ金属を作用さ
せて重合させる方法が一般的に使用される。近年、シリ
コン含有重合体の機能性、物理的性質を改良するために
、主鎖にケイ素以外の原子及び原子団を導入する試みが
なされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の様に、ハロゲン
化合物とアルカリ金属を反応させる方法は、ケイ素以外
にも、ゲルマニウム、スズ、ホウ素、リン等の種々の元
素を含有する原料を使用できるが、炭素原子についてい
えば炭素−炭素結合を形成する反応はしない。また、原
料がシラン化合物等の不飽和結合を有する化合物の場合
においては、不飽和部分の反応性が高いために、その不
飽和結合の部分の反応が優先的に進行し、不飽和結合を
残したままで重合反応を進行させるのが困難である。
化合物とアルカリ金属を反応させる方法は、ケイ素以外
にも、ゲルマニウム、スズ、ホウ素、リン等の種々の元
素を含有する原料を使用できるが、炭素原子についてい
えば炭素−炭素結合を形成する反応はしない。また、原
料がシラン化合物等の不飽和結合を有する化合物の場合
においては、不飽和部分の反応性が高いために、その不
飽和結合の部分の反応が優先的に進行し、不飽和結合を
残したままで重合反応を進行させるのが困難である。
【０００４】本発明者は不飽和結合を有するポリマーの
耐熱性、難燃性に着目し、ポリオレフィン樹脂、ポリフ
ェニレンオキサイド樹脂（ＰＰＯ）、ポリカーボネート
樹脂（ＰＣ）などよりも優れた耐熱性、難燃性を有する
ポリマーの合成を行なうことを目的とし、更に、シリコ
ン原子とベンゼン環が交互に秩序ある結合した主鎖を有
する新規なシリコン含有重合体を提供することを目的と
する。
耐熱性、難燃性に着目し、ポリオレフィン樹脂、ポリフ
ェニレンオキサイド樹脂（ＰＰＯ）、ポリカーボネート
樹脂（ＰＣ）などよりも優れた耐熱性、難燃性を有する
ポリマーの合成を行なうことを目的とし、更に、シリコ
ン原子とベンゼン環が交互に秩序ある結合した主鎖を有
する新規なシリコン含有重合体を提供することを目的と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は不飽和結合と
してベンゼン環を導入することを主眼にしていろいろ検
討し、次の様な発明を行なった。本発明によるシリコン
含有重合体は、一般式（Ｉ）
してベンゼン環を導入することを主眼にしていろいろ検
討し、次の様な発明を行なった。本発明によるシリコン
含有重合体は、一般式（Ｉ）
【化３】
（式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、アリ
ール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされることを特
徴とする。
ール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされることを特
徴とする。
【０００６】かかる本発明によるシリコン含有重合体は
、本発明に従って、一般式（ＩＩ） （式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、
アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基
を示す。）で表わされるジクロロシランと一般式（ＩＩ
Ｉ）
、本発明に従って、一般式（ＩＩ） （式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、
アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基
を示す。）で表わされるジクロロシランと一般式（ＩＩ
Ｉ）
【化４】
で表わされるダイリチオベンゼンとを１：１の比率で反
応させる当量反応によって得ることができる。
応させる当量反応によって得ることができる。
【０００７】以下に本発明による新規なシリコン含有重
合体及びその製造方法について詳細に説明する。本発明
によるシリコン含有重合体は、一般式（Ｉ）
合体及びその製造方法について詳細に説明する。本発明
によるシリコン含有重合体は、一般式（Ｉ）
【化５】
（式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、アリ
ール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされる。
ール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされる。
【０００８】上記一般式（Ｉ）において、上記アルキル
基は、通常、炭素数１〜６であり、好ましくは１〜３で
ある。このようなアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキ
ル基、イソプロピル基、 ｓｅｃ−ブチル基、 ｓｅｃ
−アミル基等の２級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−アミル基等の３級アルキル基等を挙げること
ができる。
基は、通常、炭素数１〜６であり、好ましくは１〜３で
ある。このようなアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキ
ル基、イソプロピル基、 ｓｅｃ−ブチル基、 ｓｅｃ
−アミル基等の２級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−アミル基等の３級アルキル基等を挙げること
ができる。
【０００９】アリール基は、少なくとも一つの芳香族環
を有する一価の基であり、この芳香族環は、置換基を有
していてもよい。かかるアリール基の具体例として、例
えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基
等を挙げることができる。また、アラルキル基は、少な
くとも一つの芳香族環を有する脂肪族炭化水素からなる
一価の基であり、ここに含まれる芳香族環は、置換基を
有していてもよい。かかるアラルキル基の具体例として
、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベン
ジル基、トリル基等を挙げることができる。
を有する一価の基であり、この芳香族環は、置換基を有
していてもよい。かかるアリール基の具体例として、例
えば、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基
等を挙げることができる。また、アラルキル基は、少な
くとも一つの芳香族環を有する脂肪族炭化水素からなる
一価の基であり、ここに含まれる芳香族環は、置換基を
有していてもよい。かかるアラルキル基の具体例として
、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベン
ジル基、トリル基等を挙げることができる。
【００１０】また前記式（Ｉ）においては、ｎは２以上
の整数であり、好ましくは１０以上の整数である。かか
る本発明によるシリコン含有重合体は、本発明に従って
、例えば、一般式（ＩＩ） （式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、
アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基
を示す。）で表わされるジクロロシランと一般式（ＩＩ
Ｉ）
の整数であり、好ましくは１０以上の整数である。かか
る本発明によるシリコン含有重合体は、本発明に従って
、例えば、一般式（ＩＩ） （式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、
アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基
を示す。）で表わされるジクロロシランと一般式（ＩＩ
Ｉ）
【化６】
で表わされるダイリチオベンゼンとを１：１の比率で当
量反応させることによって得ることができる。
量反応させることによって得ることができる。
【００１１】従って、本発明によるシリコン含有重合体
を製造するために用いられる上記一般式（ＩＩ）で表わ
されるジクロロシラン誘導体の具体例としては、例えば
、ジメチルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、
ジ−ｎ−プロピルジクロロシラン、ジ−ｎ−ブチルジク
ロロシラン、ジ−ｎ−ペンチルジクロロシラン、ジ−ｎ
−ヘキシルジクロロシラン、ジ−ｎ−ヘプチルジクロロ
シラン、ジ−ｎ−オクチルジクロロシラン、ジイソプロ
ピルジクロロシラン、ジ（ ｓｅｃ−ブチル）ジクロロ
シラン、ジ（３−メチルペンチル）ジクロロシラン、ジ
（ｔｅｒｔ−ブチル）ジクロロシラン、ジ（ｔｅｒｔ−
アミル）ジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、
ジナフチルジクロロシラン、ジトリルジクロロシラン、
ジベンジルジクロロシラン、ジフェネチルジクロロシラ
ン、ジ（α−メチルベンジル）ジクロロシラン等を挙げ
ることができる。これらの化合物は、通常単独で用いら
れるが、例えば、得られるシリコン含有重合体の物性の
調整等のために、２種類以上を組み合わせて用いること
も出来る。
を製造するために用いられる上記一般式（ＩＩ）で表わ
されるジクロロシラン誘導体の具体例としては、例えば
、ジメチルジクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、
ジ−ｎ−プロピルジクロロシラン、ジ−ｎ−ブチルジク
ロロシラン、ジ−ｎ−ペンチルジクロロシラン、ジ−ｎ
−ヘキシルジクロロシラン、ジ−ｎ−ヘプチルジクロロ
シラン、ジ−ｎ−オクチルジクロロシラン、ジイソプロ
ピルジクロロシラン、ジ（ ｓｅｃ−ブチル）ジクロロ
シラン、ジ（３−メチルペンチル）ジクロロシラン、ジ
（ｔｅｒｔ−ブチル）ジクロロシラン、ジ（ｔｅｒｔ−
アミル）ジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、
ジナフチルジクロロシラン、ジトリルジクロロシラン、
ジベンジルジクロロシラン、ジフェネチルジクロロシラ
ン、ジ（α−メチルベンジル）ジクロロシラン等を挙げ
ることができる。これらの化合物は、通常単独で用いら
れるが、例えば、得られるシリコン含有重合体の物性の
調整等のために、２種類以上を組み合わせて用いること
も出来る。
【００１２】本発明によって得られる上記式（Ｉ）で表
わされるポリシラニレンフェニレン誘導体の具体例とし
ては、例えば、ポリ［（ジメチルシラニレン）フェニレ
ン］、ポリ［（ジエチルシラニレン）フェニレン］、ポ
リ［（ジイソプロピルシラニレン）フェニレン］、ポリ
｛［ジ（ ｓｅｃ−ブチル）シラニレン］フェニレン｝
、ポリ｛［ジ（３−メチルペンチル）シラニレン］フェ
ニレン｝、ポリ｛［ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）シラニレン
］フェニレン｝、ポリ｛［ジ（ｔｅｒｔ−アミル）シラ
ニレン］フェニレン｝、ポリ［（ジフェニルシラニレン
）フェニレン］、ポリ［（ジナフチルシラニレン）フェ
ニレン］、ポリ［（ジトリルシラニレン）フェニレン］
、ポリ［（ジベンジルシラニレン）フェニレン］、ポリ
［（ジフェネチルシラニレン）フェニレン］、ポリ｛［
ジ（α−メチルベンジル）シラニレン］フェニレン｝等
を挙げることができる。
わされるポリシラニレンフェニレン誘導体の具体例とし
ては、例えば、ポリ［（ジメチルシラニレン）フェニレ
ン］、ポリ［（ジエチルシラニレン）フェニレン］、ポ
リ［（ジイソプロピルシラニレン）フェニレン］、ポリ
｛［ジ（ ｓｅｃ−ブチル）シラニレン］フェニレン｝
、ポリ｛［ジ（３−メチルペンチル）シラニレン］フェ
ニレン｝、ポリ｛［ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）シラニレン
］フェニレン｝、ポリ｛［ジ（ｔｅｒｔ−アミル）シラ
ニレン］フェニレン｝、ポリ［（ジフェニルシラニレン
）フェニレン］、ポリ［（ジナフチルシラニレン）フェ
ニレン］、ポリ［（ジトリルシラニレン）フェニレン］
、ポリ［（ジベンジルシラニレン）フェニレン］、ポリ
［（ジフェネチルシラニレン）フェニレン］、ポリ｛［
ジ（α−メチルベンジル）シラニレン］フェニレン｝等
を挙げることができる。
【００１３】この重合は、溶剤の不存在下、又は存在下
のいずれにても行なうことができるが、通常、溶剤を用
いて液相にて行なわれる。このように重合を液相にて行
なう場合、溶剤としては、原料等に対して反応性をもた
ない不活性な溶剤であれば、特に限定されるものではな
い。かかる溶剤の具体例としては、例えば、芳香族炭化
水素系溶剤、飽和炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶
剤、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤
等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独にて、
又は２種以上の混合物として用いられる。
のいずれにても行なうことができるが、通常、溶剤を用
いて液相にて行なわれる。このように重合を液相にて行
なう場合、溶剤としては、原料等に対して反応性をもた
ない不活性な溶剤であれば、特に限定されるものではな
い。かかる溶剤の具体例としては、例えば、芳香族炭化
水素系溶剤、飽和炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶
剤、エーテル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤
等を挙げることができる。これらの溶剤は、単独にて、
又は２種以上の混合物として用いられる。
【００１４】重合反応は、通常−１００℃から１００℃
の範囲で行なわれ、好ましくは−７０℃〜０℃の範囲で
行なわれる。また、重合反応は減圧下にても、加圧下に
ても行なわれ、反応圧力は限定されるものではないが、
減圧から１００ｋｇ／ｃｍ２ にわたってよい。しかし
、通常は０〜５０ｋｇ／ｃｍ２ 、好ましくは０〜１０
ｋｇ／ｃｍ２ の範囲である。反応時間は反応温度及び
圧力等を考慮して適宜に設定されるが、通常１０分〜１
００時間であり、好ましくは１〜５０時間である。
の範囲で行なわれ、好ましくは−７０℃〜０℃の範囲で
行なわれる。また、重合反応は減圧下にても、加圧下に
ても行なわれ、反応圧力は限定されるものではないが、
減圧から１００ｋｇ／ｃｍ２ にわたってよい。しかし
、通常は０〜５０ｋｇ／ｃｍ２ 、好ましくは０〜１０
ｋｇ／ｃｍ２ の範囲である。反応時間は反応温度及び
圧力等を考慮して適宜に設定されるが、通常１０分〜１
００時間であり、好ましくは１〜５０時間である。
【００１５】本発明のシリコン含有重合体の分子量は５
×１０２ 〜５×１０６ であり、好ましくは１×１０
３ ×１×１０６ である。このようにして、本発明に
よって得られるシリコン含有重合体（Ｉ）は、耐熱性お
よび難燃性が優れているばかりでなく、成形性が良好で
あり、耐熱性材料、難燃性材料の他に、導電性材料、非
線型光学材料、フォトレジスト材料、光ラジカル開始剤
、ＵＶ吸収剤、ガス選択分離膜材料として使用しうる。
×１０２ 〜５×１０６ であり、好ましくは１×１０
３ ×１×１０６ である。このようにして、本発明に
よって得られるシリコン含有重合体（Ｉ）は、耐熱性お
よび難燃性が優れているばかりでなく、成形性が良好で
あり、耐熱性材料、難燃性材料の他に、導電性材料、非
線型光学材料、フォトレジスト材料、光ラジカル開始剤
、ＵＶ吸収剤、ガス選択分離膜材料として使用しうる。
【００１６】
【実施例】本発明を実施例にて詳細に説明する。
実施例１
乾燥ＴＨＦ溶媒中で、１，４−ダイブロモベンゼン２３
．６ｇ（０．１ ｍｏｌ）に１．５Ｍ ｎＢｕＬｉ−ヘ
キサン溶液６６．７ｍｌ（０．１ ｍｏｌ）を加え、反
応生成物を得る。得られた反応生成物を−７０℃に冷却
、撹拌しながら、更にジメチルジクロロシラン１３．０
ｇ（０．１ ｍｏｌ）を６時間にわたり滴下した。
．６ｇ（０．１ ｍｏｌ）に１．５Ｍ ｎＢｕＬｉ−ヘ
キサン溶液６６．７ｍｌ（０．１ ｍｏｌ）を加え、反
応生成物を得る。得られた反応生成物を−７０℃に冷却
、撹拌しながら、更にジメチルジクロロシラン１３．０
ｇ（０．１ ｍｏｌ）を６時間にわたり滴下した。
【００１７】この後、室温にて２時間撹拌した後、この
反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．１７ｇ（０．００
２ ｍｏｌ）と２−プロパノール１．７ｇからなるスラ
リー溶液を加え、さらに水２００ｍｌを加えて残存の活
性リチウム化合物を失活させた。得られた反応混合物を
トルエンを用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた
後、トルエン／２−プロパノール混合溶剤にて一回再沈
澱を行なって、ポリ［（ジメチルシラニレン）フェニレ
ン］１１．４ｇを得た。収率８５％。このようにして得
られたシリコン含有重合体であるポリシラン化合物につ
いて、ＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均
分子量（Ｍｗ）は１２，０００であった。なお、末端基
はＯＨ基であった。
反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．１７ｇ（０．００
２ ｍｏｌ）と２−プロパノール１．７ｇからなるスラ
リー溶液を加え、さらに水２００ｍｌを加えて残存の活
性リチウム化合物を失活させた。得られた反応混合物を
トルエンを用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた
後、トルエン／２−プロパノール混合溶剤にて一回再沈
澱を行なって、ポリ［（ジメチルシラニレン）フェニレ
ン］１１．４ｇを得た。収率８５％。このようにして得
られたシリコン含有重合体であるポリシラン化合物につ
いて、ＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均
分子量（Ｍｗ）は１２，０００であった。なお、末端基
はＯＨ基であった。
【００１８】更に、このポリシラン化合物につての機器
分析の結果を以下に示す。 １Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ ＣＤＣｌ３溶液中で測定
）δ：０．２４−０．６０（Ｓ、６Ｈ、 ＳｉＣＨ３）
、δ：６．７２−７．２６（Ｓ、４Ｈ、Ｃ−Ｈベンゼン
）；赤外スペクトル（ＫＢｒ法により測定）νＣ−Ｈ（
１，４置換ベンゼン）面外変角振動８３０ｃｍ−１、ν
Ｃ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面内変角振動１０８０ｃ
ｍ−１、１０２０ｃｍ−１；元素分析（Ｃ８Ｈ１０Ｓｉ
）、理論値Ｃ、７２；Ｈ、８；Ｓｉ、２０、測定値Ｃ
、７４；Ｈ、８；Ｓｉ、１８。
分析の結果を以下に示す。 １Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ ＣＤＣｌ３溶液中で測定
）δ：０．２４−０．６０（Ｓ、６Ｈ、 ＳｉＣＨ３）
、δ：６．７２−７．２６（Ｓ、４Ｈ、Ｃ−Ｈベンゼン
）；赤外スペクトル（ＫＢｒ法により測定）νＣ−Ｈ（
１，４置換ベンゼン）面外変角振動８３０ｃｍ−１、ν
Ｃ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面内変角振動１０８０ｃ
ｍ−１、１０２０ｃｍ−１；元素分析（Ｃ８Ｈ１０Ｓｉ
）、理論値Ｃ、７２；Ｈ、８；Ｓｉ、２０、測定値Ｃ
、７４；Ｈ、８；Ｓｉ、１８。
【００１９】実施例２
乾燥ＴＨＦ溶媒中で、１，４−ダイブロモベンゼン２３
．６ｇ（０．１ ｍｏｌ）に１．５Ｍ ｎＢｕＬｉ−ヘ
キサン溶液６６．７ｍｌ（０．１ ｍｏｌ）を加え、反
応生成物を得る。得られた反応生成物を−７０℃に冷却
、撹拌しながら、更にジエチルジクロロシラン１５．７
ｇ（０．１ ｍｏｌ）を６時間にわたり滴下した。
．６ｇ（０．１ ｍｏｌ）に１．５Ｍ ｎＢｕＬｉ−ヘ
キサン溶液６６．７ｍｌ（０．１ ｍｏｌ）を加え、反
応生成物を得る。得られた反応生成物を−７０℃に冷却
、撹拌しながら、更にジエチルジクロロシラン１５．７
ｇ（０．１ ｍｏｌ）を６時間にわたり滴下した。
【００２０】この後、室温にて２時間撹拌した後、この
反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．１７ｇ（０．００
２ ｍｏｌ）と２−プロパノール１．７ｇからなるスラ
リー溶液を加え、さらに水２００ｍｌを加えて残存の活
性リチウム化合物を失活させた。得られた反応混合物を
トルエンを用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた
後、トルエン／２−プロパノール混合溶剤にて一回再沈
澱を行なって、ポリ［（ジエチルシラニレン）フェニレ
ン］１３．３ｇを得た。収率８２％。このようにして得
られたシリコン含有重合体であるポリシラン化合物につ
いて、ＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均
分子量（Ｍｗ）は１０，０００であった。なお、末端基
はＯＨ基であった。
反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．１７ｇ（０．００
２ ｍｏｌ）と２−プロパノール１．７ｇからなるスラ
リー溶液を加え、さらに水２００ｍｌを加えて残存の活
性リチウム化合物を失活させた。得られた反応混合物を
トルエンを用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた
後、トルエン／２−プロパノール混合溶剤にて一回再沈
澱を行なって、ポリ［（ジエチルシラニレン）フェニレ
ン］１３．３ｇを得た。収率８２％。このようにして得
られたシリコン含有重合体であるポリシラン化合物につ
いて、ＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平均
分子量（Ｍｗ）は１０，０００であった。なお、末端基
はＯＨ基であった。
【００２１】更に、このポリシラン化合物につての機器
分析の結果を以下に示す。 １Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ ＣＤＣｌ３溶液中で測定
）δ：０．６６−１．１６（Ｓ、２０Ｈ、 ＳｉＣＨ２
＋ＣＨ３ ）、δ：６．８１−７．２４（Ｓ、４Ｈ、Ｃ
−Ｈベンゼン）；赤外スペクトル（ＫＢｒ法により測定
）νＣ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面外変角振動８３０
ｃｍ−１、νＣ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面内変角振
動１０８０ｃｍ−１、１０２０ｃｍ−１；元素分析（Ｃ
１０Ｈ１４Ｓｉ）、理論値Ｃ、７４；Ｈ、９；Ｓｉ、１
７、測定値Ｃ、７４；Ｈ、１１；Ｓｉ、１５。
分析の結果を以下に示す。 １Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ ＣＤＣｌ３溶液中で測定
）δ：０．６６−１．１６（Ｓ、２０Ｈ、 ＳｉＣＨ２
＋ＣＨ３ ）、δ：６．８１−７．２４（Ｓ、４Ｈ、Ｃ
−Ｈベンゼン）；赤外スペクトル（ＫＢｒ法により測定
）νＣ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面外変角振動８３０
ｃｍ−１、νＣ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面内変角振
動１０８０ｃｍ−１、１０２０ｃｍ−１；元素分析（Ｃ
１０Ｈ１４Ｓｉ）、理論値Ｃ、７４；Ｈ、９；Ｓｉ、１
７、測定値Ｃ、７４；Ｈ、１１；Ｓｉ、１５。
【００２２】実施例３
乾燥ＴＨＦ溶媒中で、１，４−ダイブロモベンゼン２３
．６ｇ（０．１ ｍｏｌ）に１．５Ｍ ｎＢｕＬｉ−ヘ
キサン溶液６６．７ｍｌ（０．１ ｍｏｌ）を加え、反
応生成物を得る。得られた反応生成物を−７０℃に冷却
、撹拌しながら、更にジ−ｎ−プロピルジクロロシラン
１８．５ｇ（０．１ ｍｏｌ）を６時間にわたり滴下し
た。
．６ｇ（０．１ ｍｏｌ）に１．５Ｍ ｎＢｕＬｉ−ヘ
キサン溶液６６．７ｍｌ（０．１ ｍｏｌ）を加え、反
応生成物を得る。得られた反応生成物を−７０℃に冷却
、撹拌しながら、更にジ−ｎ−プロピルジクロロシラン
１８．５ｇ（０．１ ｍｏｌ）を６時間にわたり滴下し
た。
【００２３】この後、室温にて２時間撹拌した後、この
反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．１７ｇ（０．００
２ ｍｏｌ）と２−プロパノール１．７ｇからなるスラ
リー溶液を加え、さらに水２００ｍｌを加えて残存の活
性リチウム化合物を失活させた。得られた反応混合物を
トルエンを用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた
後、トルエン／２−プロパノール混合溶剤にて一回再沈
澱を行なって、ポリ［（ジ−ｎ−プロピルシラニレン）
フェニレン］１４．８ｇを得た。収率７８％。このよう
にして得られたシリコン含有重合体であるポリシラン化
合物について、ＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、
重量平均分子量（Ｍｗ）は１５，０００であった。なお
、末端基はＯＨ基であった。
反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．１７ｇ（０．００
２ ｍｏｌ）と２−プロパノール１．７ｇからなるスラ
リー溶液を加え、さらに水２００ｍｌを加えて残存の活
性リチウム化合物を失活させた。得られた反応混合物を
トルエンを用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた
後、トルエン／２−プロパノール混合溶剤にて一回再沈
澱を行なって、ポリ［（ジ−ｎ−プロピルシラニレン）
フェニレン］１４．８ｇを得た。収率７８％。このよう
にして得られたシリコン含有重合体であるポリシラン化
合物について、ＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、
重量平均分子量（Ｍｗ）は１５，０００であった。なお
、末端基はＯＨ基であった。
【００２４】更に、このポリシラン化合物につての機器
分析の結果を以下に示す。 １Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ ＣＤＣｌ３溶液中で測定
）δ：０．９２−１．４３（Ｓ、１０Ｈ、 ＳｉＣＨ２
＋ＣＨ３ ）、δ：１．４７−１．７１（Ｓ、４Ｈ、−
ＣＨ２ −）、δ：７．１０−７．８１（Ｓ、４Ｈ、Ｃ
−Ｈベンゼン）；赤外スペクトル（ＫＢｒ法により測定
）νＣ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面外変角振動８３０
ｃｍ−１、νＣ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面内変角振
動１０８０ｃｍ−１、１０２０ｃｍ−１；元素分析（Ｃ
１２Ｈ１８Ｓｉ）、理論値Ｃ、７６；Ｈ、１１；Ｓｉ、
１５、測定値Ｃ、７６；Ｈ、７；Ｓｉ、２０。
分析の結果を以下に示す。 １Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ ＣＤＣｌ３溶液中で測定
）δ：０．９２−１．４３（Ｓ、１０Ｈ、 ＳｉＣＨ２
＋ＣＨ３ ）、δ：１．４７−１．７１（Ｓ、４Ｈ、−
ＣＨ２ −）、δ：７．１０−７．８１（Ｓ、４Ｈ、Ｃ
−Ｈベンゼン）；赤外スペクトル（ＫＢｒ法により測定
）νＣ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面外変角振動８３０
ｃｍ−１、νＣ−Ｈ（１，４置換ベンゼン）面内変角振
動１０８０ｃｍ−１、１０２０ｃｍ−１；元素分析（Ｃ
１２Ｈ１８Ｓｉ）、理論値Ｃ、７６；Ｈ、１１；Ｓｉ、
１５、測定値Ｃ、７６；Ｈ、７；Ｓｉ、２０。
【００２５】
【発明の効果】本発明により耐熱性および難燃性が優れ
たシリコン含有重合体を得ることができる。
たシリコン含有重合体を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、アリ
ール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を示
し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされることを特
徴とするシリコン含有重合体。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） （式中Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にアルキル基、
アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基
を示す。）で表わされるジクロロシランと一般式（ＩＩ
Ｉ）【化２】 で表わされるダイリチオベンゼンとを１：１の比率で反
応させることを特徴とする請求項１記載のシリコン含有
重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14388291A JPH04342726A (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | シリコン含有重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14388291A JPH04342726A (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | シリコン含有重合体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04342726A true JPH04342726A (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=15349218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14388291A Pending JPH04342726A (ja) | 1991-05-20 | 1991-05-20 | シリコン含有重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04342726A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5489662A (en) * | 1993-09-01 | 1996-02-06 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Process for the preparation of organosilicon polymer |
| WO2006009123A1 (ja) * | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Toagosei Co., Ltd. | ポリカルボシラン及びその製造方法 |
| WO2006109628A1 (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-19 | Toagosei Co., Ltd. | ポリカルボシラン及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-05-20 JP JP14388291A patent/JPH04342726A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5489662A (en) * | 1993-09-01 | 1996-02-06 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Process for the preparation of organosilicon polymer |
| WO2006009123A1 (ja) * | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Toagosei Co., Ltd. | ポリカルボシラン及びその製造方法 |
| JPWO2006009123A1 (ja) * | 2004-07-16 | 2008-05-01 | 東亞合成株式会社 | ポリカルボシラン及びその製造方法 |
| US7652118B2 (en) | 2004-07-16 | 2010-01-26 | Toagosei Co., Ltd. | Polycarbosilane and method for producing same |
| KR101156314B1 (ko) * | 2004-07-16 | 2012-06-13 | 도아고세이가부시키가이샤 | 폴리카르보실란 및 그의 제조 방법 |
| JP5223193B2 (ja) * | 2004-07-16 | 2013-06-26 | 東亞合成株式会社 | ポリカルボシラン及びその製造方法並びに絶縁性材料 |
| WO2006109628A1 (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-19 | Toagosei Co., Ltd. | ポリカルボシラン及びその製造方法 |
| JP5311091B2 (ja) * | 2005-04-08 | 2013-10-09 | 東亞合成株式会社 | ポリカルボシラン及びその製造方法 |
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