JPH04202434A - ポリシラン化合物、その製造方法及び導電性材料 - Google Patents
ポリシラン化合物、その製造方法及び導電性材料Info
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- JPH04202434A JPH04202434A JP2334626A JP33462690A JPH04202434A JP H04202434 A JPH04202434 A JP H04202434A JP 2334626 A JP2334626 A JP 2334626A JP 33462690 A JP33462690 A JP 33462690A JP H04202434 A JPH04202434 A JP H04202434A
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規なポリシラン化合物、その製造方法、及
びかかるポリシラン化合物からなる導電性材料に関する
。
びかかるポリシラン化合物からなる導電性材料に関する
。
本発明によるポリシラン化合物は導電性材料の他、非線
型光学材料、フォトレジスト材料、光ラジカル開始剤、
ＵＶ吸収剤、耐熱性材料、′＃１燃性材料、ガス選択分
離膜材料等に用いることができる。
型光学材料、フォトレジスト材料、光ラジカル開始剤、
ＵＶ吸収剤、耐熱性材料、′＃１燃性材料、ガス選択分
離膜材料等に用いることができる。
［従来の技術］
従来、導電性材料としては、金属がこれまで使用されて
きた。より最近の試みとしては、π共役系の広がった炭
素系ポリマーが注目されている。
きた。より最近の試みとしては、π共役系の広がった炭
素系ポリマーが注目されている。
さらには、１９８０年代になって、溶剤に可溶、成形加
工可能なポリシラン化合物が発見され、ケイ素原子を含
む高分子化合物が、０共没系に基づく導電性を有してい
ることが見出された。
工可能なポリシラン化合物が発見され、ケイ素原子を含
む高分子化合物が、０共没系に基づく導電性を有してい
ることが見出された。
その代表的な例としては、Ｊ、 Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａ
ｌ。
ｌ。
Ｃｈｅｍ、、 ３００．３２７（１９８６）に示される
ようなポリマー主鎖のすべてがケイ素原子からなるポリ
シランに関するものであった。
ようなポリマー主鎖のすべてがケイ素原子からなるポリ
シランに関するものであった。
しかしながら、ポリマー主鎖のすべてがケイ素原子から
なるポリシラン化合物は、Ｕ■昭射により分解が起こり
やすいという欠点を有している。
なるポリシラン化合物は、Ｕ■昭射により分解が起こり
やすいという欠点を有している。
一方、このようなＵＶ照射による分解といった欠点を改
善し、かつ導電性を維持するために、π共役系を有する
エチレン、アセチレンといった化合物をケイ素−ケイ素
結合に挿入する試みがなされてきた。そして数多くのケ
イ素−ケイ素結合とエン、もしくはイン結合とを繰返し
単位として含むようなポリシランが報告されている。例
えば、特開平２−２２７４３０〜２は代表的な例である
。
善し、かつ導電性を維持するために、π共役系を有する
エチレン、アセチレンといった化合物をケイ素−ケイ素
結合に挿入する試みがなされてきた。そして数多くのケ
イ素−ケイ素結合とエン、もしくはイン結合とを繰返し
単位として含むようなポリシランが報告されている。例
えば、特開平２−２２７４３０〜２は代表的な例である
。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、このようなエンもしくはイン結合は、化
学的に不安定であるという欠点を有している。
学的に不安定であるという欠点を有している。
本発明は、化学的に安定である新規なポリシラン化合物
及びこのポリシラン化合物を製造するための新規な方法
を提供することを目的とする。
及びこのポリシラン化合物を製造するための新規な方法
を提供することを目的とする。
重に、本発明は、かかるポリシラン化合物からなる新規
な導電性材料を提供することを目的とする。
な導電性材料を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段１
本発明によるポリシラン化合物は、−ｅ式（式中、Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立にアルキル基、ア
リール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を
示し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされることを
特徴とする。
、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立にアルキル基、ア
リール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基を
示し、ｎは２以上の整数を示す。）で表わされることを
特徴とする。
かかる本発明によるポリシラン化合物は、本発明に従っ
て、−能代（ＴＩ） Ｒ” Ｒ’ （式中、Ｒ’、 Ｒ”、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に
アルキル基、アリール基及びアラルキル基よりなる群か
ら選ばれる基を示す。）で表わされる １．２−ジクロ
ロシランと 一般式（ＩＩＩ） で表わされるダイリチオチオフェン とをｌ：ｌで反応させる当量反応によって得ることがで
きる。
て、−能代（ＴＩ） Ｒ” Ｒ’ （式中、Ｒ’、 Ｒ”、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に
アルキル基、アリール基及びアラルキル基よりなる群か
ら選ばれる基を示す。）で表わされる １．２−ジクロ
ロシランと 一般式（ＩＩＩ） で表わされるダイリチオチオフェン とをｌ：ｌで反応させる当量反応によって得ることがで
きる。
川に、本発明による導電性材料は、主鎖が前記一般式（
Ｊ）で表わされるポリシラン化合物からなることを特徴
とする。
Ｊ）で表わされるポリシラン化合物からなることを特徴
とする。
以下に本発明による新規ポリシラン化合物、その製造方
法及びその用途について詳細に説明する。
法及びその用途について詳細に説明する。
本発明によるポリシラン化合物は、−能代（式中、Ｒ’
、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立にアルキル基、
アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基
を示し、ｎは２以トの整数を示す。）で表わされる。
、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立にアルキル基、
アリール基及びアラルキル基よりなる群から選ばれる基
を示し、ｎは２以トの整数を示す。）で表わされる。
上記−能代（１）において、上記アルキル基は、通常、
炭素数１〜６であり、好ましくは１〜３である。このよ
うなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキル基、イソプ
ロピル基、ｓｅｃ −ブチル基、５ｅｃ−アミル基等の
２級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミ
ル基等の３級アルキル基等を挙げることができる。
炭素数１〜６であり、好ましくは１〜３である。このよ
うなアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基等の直鎖状アルキル基、イソプ
ロピル基、ｓｅｃ −ブチル基、５ｅｃ−アミル基等の
２級アルキル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミ
ル基等の３級アルキル基等を挙げることができる。
アリール基は、少なくとも一つの芳香族環を有する一価
の基であり、この芳香族環は、置換基を有していてもよ
い。かかるアリール基の具体例としては、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等を挙げる
ことができる。
の基であり、この芳香族環は、置換基を有していてもよ
い。かかるアリール基の具体例としては、例えば、フェ
ニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基等を挙げる
ことができる。
また、アラルキル基は、少なくとも一つの芳香族環を有
する脂肪族炭イヒ水素からなる一価の基であり、ここに
含まれる芳香族環は、置換基を有していてもよい。かか
るアラルキル基の具体例として１例えば、ベンジル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、トリル基等を挙
げることができる。
する脂肪族炭イヒ水素からなる一価の基であり、ここに
含まれる芳香族環は、置換基を有していてもよい。かか
るアラルキル基の具体例として１例えば、ベンジル基、
フェネチル基、α−メチルベンジル基、トリル基等を挙
げることができる。
また前記式（Ｔ）においては、ｎは２［以上の整数であ
り、好ましくは１０以上の整数である。
り、好ましくは１０以上の整数である。
かかる本発明によるポリシラン化合物は、本発明に従っ
て、例えば、−能代（［１） ％式％ （式中、Ｒ’、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に
アルキル基、アリール基及びアラルキル基よりなる群か
ら選ばれる基を示す。）で表わされる １．２＝ジクロ
ロシランと 一般式（ＩＩＩ） で表わされるダイリチオチオフェン とを当量反応させることによって得ることができる。
て、例えば、−能代（［１） ％式％ （式中、Ｒ’、 Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立に
アルキル基、アリール基及びアラルキル基よりなる群か
ら選ばれる基を示す。）で表わされる １．２＝ジクロ
ロシランと 一般式（ＩＩＩ） で表わされるダイリチオチオフェン とを当量反応させることによって得ることができる。
従って、本発明によるポリシラン化合物を製造するため
に用いられるト記〜般式（ＩＩ）で表わされる １．２
−ジクロロシラン誘導体の具体例としては、例えば、
１．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチルジシ
ラン、 １．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラエ
チルジシラン、 １．２−ジクロロ−１，１，２，２−
テトライソプロピルジシラン、 １．２−ジクロロ−１
，１，２，２−テトラ（ｓｅｃ−ブチル）ジシラン、１
．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラ（３−メチル
ペンチル））ジシラン、 １．２−ジクロロ−１，１，
２，２−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ジシラン、１．２
−ジクロロ−１，１，２，２−テトラ（ｔｅｒｔ−アミ
ル）ジシラン、 １．２−ジクロロ−１，！、２．２−
テトラフエニルジシラン、 １，２−ジクロロ−１，１
，２，２−テトラナフチルジシラン、 １．２−ジクロ
ロ−１、１，２，２−テトラトリルジシラン、 １．２
−ジクロロ−１，１，２，２−テトラベンジルジシラン
、 ■、２−ジクロロー１．１，２．２−テトラフェネ
チルジシラン、 １．２−ジクロロ−ｉ、１．２．２−
テトラ（ａ−メチルベンジル）ジシラン等を挙げること
ができる。
に用いられるト記〜般式（ＩＩ）で表わされる １．２
−ジクロロシラン誘導体の具体例としては、例えば、
１．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチルジシ
ラン、 １．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラエ
チルジシラン、 １．２−ジクロロ−１，１，２，２−
テトライソプロピルジシラン、 １．２−ジクロロ−１
，１，２，２−テトラ（ｓｅｃ−ブチル）ジシラン、１
．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラ（３−メチル
ペンチル））ジシラン、 １．２−ジクロロ−１，１，
２，２−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ジシラン、１．２
−ジクロロ−１，１，２，２−テトラ（ｔｅｒｔ−アミ
ル）ジシラン、 １．２−ジクロロ−１，！、２．２−
テトラフエニルジシラン、 １，２−ジクロロ−１，１
，２，２−テトラナフチルジシラン、 １．２−ジクロ
ロ−１、１，２，２−テトラトリルジシラン、 １．２
−ジクロロ−１，１，２，２−テトラベンジルジシラン
、 ■、２−ジクロロー１．１，２．２−テトラフェネ
チルジシラン、 １．２−ジクロロ−ｉ、１．２．２−
テトラ（ａ−メチルベンジル）ジシラン等を挙げること
ができる。
これらの化合物は、通常単独で中いられるが、例えば、
得られるポリシラン化合物の物性の調整等のために、２
種類以りを組み合わせて用いることもできる。
得られるポリシラン化合物の物性の調整等のために、２
種類以りを組み合わせて用いることもできる。
本発明によって得られる上記式（１）で表わされるポリ
ジシラニレンチェニレン誘導体の具体例としては、例え
ば、ポリ［（１，１，２，２−テトラエチルジシランレ
ン）チェニレン］、ポリ［（１，１゜２．２−テトラエ
チルジシランレン）チェニレン１、ポリ［（１，Ｌ、２
．２−テトライソプロピルジシランレン）チェニレン］
、ポリ（［１，１，２，２−テトラ（ｓｅｃ−ブチル）
ジシラニレン］チェニレン）、ポリ（［１，１，２，２
−テトラ（３−メチルペンチル）ジシラニレン１チェニ
レンｙ、ポリ（［１，１，２，２−テトラ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ジシラニレン］チェニレン）、ポリ（［１，１
，２，２−テトラ（ｔｅｒｔ−アミル）シシラニレン］
チェニレン）、ポリ［（１，１，２，２−テトラエチル
ジシラニレン）チェニレン］、ポリ［（１，１，２，２
−テトラナフチルジシラニレン）チェニレン１、ポリ［
（１゜１．２．２−テトラメチルジシランレン）チェニ
レンＪ、ポリ［（１，１，２，２−テトラベンジルジシ
ラニレン）チェニレン］、ポリ［（１，１，２，２−テ
トラフェネチルジシラニレン）チェニレン］、ポリ（［
（１，１，２，２−テトラ（α−メチルベンジル）ジシ
ラニレン］チェニレン）等を挙げることができる。
ジシラニレンチェニレン誘導体の具体例としては、例え
ば、ポリ［（１，１，２，２−テトラエチルジシランレ
ン）チェニレン］、ポリ［（１，１゜２．２−テトラエ
チルジシランレン）チェニレン１、ポリ［（１，Ｌ、２
．２−テトライソプロピルジシランレン）チェニレン］
、ポリ（［１，１，２，２−テトラ（ｓｅｃ−ブチル）
ジシラニレン］チェニレン）、ポリ（［１，１，２，２
−テトラ（３−メチルペンチル）ジシラニレン１チェニ
レンｙ、ポリ（［１，１，２，２−テトラ（ｔｅｒｔ−
ブチル）ジシラニレン］チェニレン）、ポリ（［１，１
，２，２−テトラ（ｔｅｒｔ−アミル）シシラニレン］
チェニレン）、ポリ［（１，１，２，２−テトラエチル
ジシラニレン）チェニレン］、ポリ［（１，１，２，２
−テトラナフチルジシラニレン）チェニレン１、ポリ［
（１゜１．２．２−テトラメチルジシランレン）チェニ
レンＪ、ポリ［（１，１，２，２−テトラベンジルジシ
ラニレン）チェニレン］、ポリ［（１，１，２，２−テ
トラフェネチルジシラニレン）チェニレン］、ポリ（［
（１，１，２，２−テトラ（α−メチルベンジル）ジシ
ラニレン］チェニレン）等を挙げることができる。
この重合は、溶剤の不存在下、又は存在下のいずれにて
も行なうことができるが、通常、溶剤を用いて液相にて
行なわれる。このように、重合を液相にて行なう場合、
溶剤としては、原料等に対して反応性をもたない不活性
な溶剤であれば、特に限定されるものではない。かかる
溶剤の具体例としては、例えば、芳香族炭化水素系溶剤
、飽和炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶剤、エーテ
ル系渚剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤等を挙げる
ことができる。これらの溶剤は、単独にて、又は２種Ｆ
ストの混合物として用いられる。重合反応は、通常−１
００℃から １００℃の範囲の温度で行なわれ、好まし
くは、−７０℃〜Ｏ℃の範囲で行なわれる。また、重合
反応は減圧下ｌヒても、加圧下にても行なわれ、反応圧
力は限定されるものではないが、減圧から ｌｏＯｋｇ
／ ｃ ｒｎ２にわたってよい。しかし、通常はＯ〜５
０ｋｇ／ ｃ ｒｒｉ″、好ましくはＯ〜１０ｋｇ／
ｃ ｒｎ″の範囲である。反応時間は反応温度及び圧力
等を考慮して適宜に設定されるが、通常１０９〜１００
時間であり、好ましくは１〜５０時間である。
も行なうことができるが、通常、溶剤を用いて液相にて
行なわれる。このように、重合を液相にて行なう場合、
溶剤としては、原料等に対して反応性をもたない不活性
な溶剤であれば、特に限定されるものではない。かかる
溶剤の具体例としては、例えば、芳香族炭化水素系溶剤
、飽和炭化水素系溶剤、不飽和炭化水素系溶剤、エーテ
ル系渚剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤等を挙げる
ことができる。これらの溶剤は、単独にて、又は２種Ｆ
ストの混合物として用いられる。重合反応は、通常−１
００℃から １００℃の範囲の温度で行なわれ、好まし
くは、−７０℃〜Ｏ℃の範囲で行なわれる。また、重合
反応は減圧下ｌヒても、加圧下にても行なわれ、反応圧
力は限定されるものではないが、減圧から ｌｏＯｋｇ
／ ｃ ｒｎ２にわたってよい。しかし、通常はＯ〜５
０ｋｇ／ ｃ ｒｒｉ″、好ましくはＯ〜１０ｋｇ／
ｃ ｒｎ″の範囲である。反応時間は反応温度及び圧力
等を考慮して適宜に設定されるが、通常１０９〜１００
時間であり、好ましくは１〜５０時間である。
本発明によるポリシラン化合物の分子量は５×１０２〜
５ ＸＩＯ’ 、好ましくはＩ ＸＩＯ３〜ｌ Ｘｌ０
６である。
５ ＸＩＯ’ 、好ましくはＩ ＸＩＯ３〜ｌ Ｘｌ０
６である。
本発明によるポリシラン化合物は、通常導電率０は、１
Ｏ−７Ｓ／ｃｍ以下である。そして、かかるシラン化合
物にドーパントを添加することによって導電率ａは通常
０．００１〜ＩＳ／ｃｍの範囲となる。
Ｏ−７Ｓ／ｃｍ以下である。そして、かかるシラン化合
物にドーパントを添加することによって導電率ａは通常
０．００１〜ＩＳ／ｃｍの範囲となる。
従って、かかるポリシラン化合物は、導電性材料として
用いることができる。上記ドーパントとしては、特に限
定されるものではない。具体例として例えば、Ｉ２、Ｓ
０３ 、 ＡｓＦ５．５ｂＦｓ、ＳｂＣｌ ｓ等も用い
ることができる。これらのドーパントは単独で、あるい
は２種以北を組合わせて用いることができる。
用いることができる。上記ドーパントとしては、特に限
定されるものではない。具体例として例えば、Ｉ２、Ｓ
０３ 、 ＡｓＦ５．５ｂＦｓ、ＳｂＣｌ ｓ等も用い
ることができる。これらのドーパントは単独で、あるい
は２種以北を組合わせて用いることができる。
本発明によるポリシラン化合物にドーパントを添加する
方法は、特に限定されるものではなく、例えば、成形前
にポリシランに練り込む、成形されたポリシランに塗布
する等の方法を採用することができる。
方法は、特に限定されるものではなく、例えば、成形前
にポリシランに練り込む、成形されたポリシランに塗布
する等の方法を採用することができる。
このようにドーパントを使用することにより、すぐれた
導電性を示すようになる。従って、このポリシラン化合
物を導電性材料として用いることができる。
導電性を示すようになる。従って、このポリシラン化合
物を導電性材料として用いることができる。
また、本発明によるポリシラン化合物は、上記したよう
な導電性材料以外にも、非線型光学材料等のエレクトロ
ニクスデバイス、フォトレジスト材料、光ラジカル開始
剤、ＵＶ吸収剤、耐熱性材料、難燃性材料、ガス選択分
離膜材料等としても用いることができる。
な導電性材料以外にも、非線型光学材料等のエレクトロ
ニクスデバイス、フォトレジスト材料、光ラジカル開始
剤、ＵＶ吸収剤、耐熱性材料、難燃性材料、ガス選択分
離膜材料等としても用いることができる。
［実施例１
本発明を実施例にて詳細に説明する。
実施例１
乾燥Ｔ）ＩＦ溶媒中で、 ２．５−ダイブロモチオフェ
ン２４．２ｇ （０，１ｍａｉｌに１．５Ｍ ｎＢｕ
Ｌｉ−ヘキサン溶液６６．７ｍｌ （０，１ｍａｌｌを
加え１反応生成物を得る。
ン２４．２ｇ （０，１ｍａｉｌに１．５Ｍ ｎＢｕ
Ｌｉ−ヘキサン溶液６６．７ｍｌ （０，１ｍａｌｌを
加え１反応生成物を得る。
得られた反応生成物を一７０℃に冷却、攪拌しながら、
更に１．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチル
ジシラン１８．７ｇ （０，１ｍｏｌ）を６時間にわた
り滴下した。
更に１．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラメチル
ジシラン１８．７ｇ （０，１ｍｏｌ）を６時間にわた
り滴下した。
この後、室温にて２時間撹拌した後、この反応混合物に
炭酸水素ナトリウム０．１７ ｇ （０，ＯＤ２ｍａｌ
ｌと２−プロパツール１．７ｇからなるスラリー溶液を
加え、さらに水２００ｍ１を加えて残件の活性リチウム
化合物を失活させた。得られた反応混合物をトルエンを
用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた後、トルエ
ン／２−プロパツール混合溶剤にて一回再沈澱を行なっ
て、ポリ（（１，１，２，２−テトラメチルジシランレ
ン）チェニレン］ ｌＯ，３ｇを得た。収率５２％。こ
のようにして得られたポリシラン化合物について、ＧＰ
Ｃを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は２０，０００であった。
炭酸水素ナトリウム０．１７ ｇ （０，ＯＤ２ｍａｌ
ｌと２−プロパツール１．７ｇからなるスラリー溶液を
加え、さらに水２００ｍ１を加えて残件の活性リチウム
化合物を失活させた。得られた反応混合物をトルエンを
用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた後、トルエ
ン／２−プロパツール混合溶剤にて一回再沈澱を行なっ
て、ポリ（（１，１，２，２−テトラメチルジシランレ
ン）チェニレン］ ｌＯ，３ｇを得た。収率５２％。こ
のようにして得られたポリシラン化合物について、ＧＰ
Ｃを用いて分子量を測定した結果、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）は２０，０００であった。
なお、末端基は０）１基であった。
更に、このポリシラン化合物についての機器分析の結果
を以下に示す。
を以下に示す。
１日核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３溶液中で測定）
δ： ０．２０−０．６０ （Ｓ、 １２Ｈ，５ｉＣＨ
３） 、δ。
δ： ０．２０−０．６０ （Ｓ、 １２Ｈ，５ｉＣＨ
３） 、δ。
６．６０−７．１０ （Ｓ、２Ｈ，Ｃ−Ｈチオフェン）
；赤外スペクトル（ＫＢｒ法により測定）シＣ−Ｈチオ
フェン面外変角振動７８８ｃｍ−’ ；元素分析（Ｃ６
Ｈ１４ＳＬｚＳ１）、理論値Ｃ１４９；Ｈ１７；Ｓｉ、
２８；Ｓ、１６、測定値Ｃ１５０；Ｈ１７：Ｓｌ、２５
；Ｓ、１８゜このポリ［（１，１，２，２−テトラメチ
ルジシラニレン）チェニレン］ ０．５ｇをハイドロ
フランｌ０７０ｍ１に溶解させ、この溶液をスピンコー
ド法にて絶縁基板上に塗布して、厚さ５０００人の膜を
形成した。この膜にＡｓＦ５をドーピングした後、この
膜に電圧を加え、電流及び電圧を四探針法にて測定した
結果、膜の導電率０は０．７Ｓ／ｃｍであった。
；赤外スペクトル（ＫＢｒ法により測定）シＣ−Ｈチオ
フェン面外変角振動７８８ｃｍ−’ ；元素分析（Ｃ６
Ｈ１４ＳＬｚＳ１）、理論値Ｃ１４９；Ｈ１７；Ｓｉ、
２８；Ｓ、１６、測定値Ｃ１５０；Ｈ１７：Ｓｌ、２５
；Ｓ、１８゜このポリ［（１，１，２，２−テトラメチ
ルジシラニレン）チェニレン］ ０．５ｇをハイドロ
フランｌ０７０ｍ１に溶解させ、この溶液をスピンコー
ド法にて絶縁基板上に塗布して、厚さ５０００人の膜を
形成した。この膜にＡｓＦ５をドーピングした後、この
膜に電圧を加え、電流及び電圧を四探針法にて測定した
結果、膜の導電率０は０．７Ｓ／ｃｍであった。
実施例２
乾燥Ｔ）（Ｆ溶媒中で、２．５−グイブロモチオフェン
２４．２ｇ （０，１ｍｏｌ）に１．５ｋｌ ｎＢｕ
Ｌｉ−ヘキサン溶液６６．７ｍｌ （０，１ｍａｔ］を
加え、反応生成物を得る。、 得られた反応生成物を一７０℃に冷却、撹拌しながら、
更に１．２−ジクロロ−１，］、、］２．２−テトラエ
チルジシラン２４３ｇ ｆＯ，ｌ ｍａｔ）を６時間に
わたり滴下した。
２４．２ｇ （０，１ｍｏｌ）に１．５ｋｌ ｎＢｕ
Ｌｉ−ヘキサン溶液６６．７ｍｌ （０，１ｍａｔ］を
加え、反応生成物を得る。、 得られた反応生成物を一７０℃に冷却、撹拌しながら、
更に１．２−ジクロロ−１，］、、］２．２−テトラエ
チルジシラン２４３ｇ ｆＯ，ｌ ｍａｔ）を６時間に
わたり滴下した。
この後、室温にて２時間撹拌した後、この反応混合物に
炭酸水素ナトリウム０．１７ ｇ （０，００２ｍａｌ
ｌと２−プロパツール１７ｇからなるスラリー溶液を加
え、さらに水２００ｔｏｌを加えて残存の活性リチウム
化合物を失活させた。得られた反応混合物をトルエンを
用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた後、トルエ
ン／２−プロパツール混合溶剤にて一回再沈澱を行なっ
て、ポリ［白、１，２．２−テトラエチルジシラニレン
）チェニレン］ １２．２ｇを得た。収率４８％。この
ようにして得られたポリシラン化合物について、ＧＰＣ
を用いて分子量を測定した結果、重量平均分子量（Ｍ
ｗ ）は１８．０００であった。
炭酸水素ナトリウム０．１７ ｇ （０，００２ｍａｌ
ｌと２−プロパツール１７ｇからなるスラリー溶液を加
え、さらに水２００ｔｏｌを加えて残存の活性リチウム
化合物を失活させた。得られた反応混合物をトルエンを
用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた後、トルエ
ン／２−プロパツール混合溶剤にて一回再沈澱を行なっ
て、ポリ［白、１，２．２−テトラエチルジシラニレン
）チェニレン］ １２．２ｇを得た。収率４８％。この
ようにして得られたポリシラン化合物について、ＧＰＣ
を用いて分子量を測定した結果、重量平均分子量（Ｍ
ｗ ）は１８．０００であった。
なお、末端基はＯＨ基であった。
更に、このポリシラン化合物についての機器分析の結果
を以下に示す。
を以下に示す。
’ ）Ｉ ｔｓ磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ ３溶液
中で測定）δ： ０．２０−０．７５ （Ｓ、２０Ｈ、
５ＩＣＨ２＋ Ｃｌ４３１、δ： ６．６０−７．１０
（Ｓ、２Ｈ，Ｃ−Ｈチオフェン）：赤外スペクトル（
ＫＢｒ法により測定）シＣ−Ｈチオフェン面外変角振動
７８８ｃｍ−’ ；元素分析（Ｃ１□Ｈ２ｚＳｘ２５＋
） 、理論値Ｃ５５６；Ｈ２Ｏ；Ｓｌ、２２；Ｓ、１３
、測定値Ｃ１５４：Ｈｌｌｌ ； Ｓｉ、２４；Ｓ、１
１゜ このポリ（（１，１，２，２−テトラエチルジシラニレ
ン）チェニレン］ ０．５ｇをハイドロフラン１０．
０ｍｌに溶解させ、この溶液をスピンコード法にて絶縁
基板上に塗布して、厚さ５２００人の膜を形成した。こ
の膜にＡｓＦ ｓをドーピングした後、この膜に電圧を
加え、電流及び電圧を四探針法にて測定した結果、膜の
導電率０は０．８Ｓ／ｃｍであった。
中で測定）δ： ０．２０−０．７５ （Ｓ、２０Ｈ、
５ＩＣＨ２＋ Ｃｌ４３１、δ： ６．６０−７．１０
（Ｓ、２Ｈ，Ｃ−Ｈチオフェン）：赤外スペクトル（
ＫＢｒ法により測定）シＣ−Ｈチオフェン面外変角振動
７８８ｃｍ−’ ；元素分析（Ｃ１□Ｈ２ｚＳｘ２５＋
） 、理論値Ｃ５５６；Ｈ２Ｏ；Ｓｌ、２２；Ｓ、１３
、測定値Ｃ１５４：Ｈｌｌｌ ； Ｓｉ、２４；Ｓ、１
１゜ このポリ（（１，１，２，２−テトラエチルジシラニレ
ン）チェニレン］ ０．５ｇをハイドロフラン１０．
０ｍｌに溶解させ、この溶液をスピンコード法にて絶縁
基板上に塗布して、厚さ５２００人の膜を形成した。こ
の膜にＡｓＦ ｓをドーピングした後、この膜に電圧を
加え、電流及び電圧を四探針法にて測定した結果、膜の
導電率０は０．８Ｓ／ｃｍであった。
実施例３
乾燥Ｔ ＨＦ ？ｇ媒中で、２，５−グイブロモチオフ
ェン２４．２ｇ （０，１ｍａｌｌに１．ＦＪ ｎＢ
ｕＬｉ−ヘキサン／８液６６．７ｍｌ （０，１ｍａｉ
ｌを加え、反応生成物を得る。
ェン２４．２ｇ （０，１ｍａｌｌに１．ＦＪ ｎＢ
ｕＬｉ−ヘキサン／８液６６．７ｍｌ （０，１ｍａｉ
ｌを加え、反応生成物を得る。
得られた反応生成物を一７０℃に冷却、撹拌しながら、
更に１．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラ（ｎ−
プロピル）ジシラン２９．９ｇ ｆＯ，ｌ ｍｏｌ）を
６時間にわたり滴下した。
更に１．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラ（ｎ−
プロピル）ジシラン２９．９ｇ ｆＯ，ｌ ｍｏｌ）を
６時間にわたり滴下した。
この後、室温にて２時間撹拌した後、この反応混合物に
炭酸水素ナトリウム０．１７ ｇ ！０．０［］２ｍｏ
ｌ）と２−プロパツール１７ｇからなるスラリー（′Ｂ
液を加え、さらに水２００ｍ１を加えて残存の活性リチ
ウム化合物を失活させた。得られた反応混合物をトルエ
ンを用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた後、ト
ルエン／２−プロパツール混合溶剤にて一回再沈澱を行
なって、ポリ（［１，１，２，２−テトラ（ｎ−プロピ
ル）ジシラニレンｊチエニシン１１３．９ｇを得た。収
率４５％。このようにして得られたポリシラン化合物に
ついて、ＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平
均分子量（Ｍｗ）は１７．０００であった。
炭酸水素ナトリウム０．１７ ｇ ！０．０［］２ｍｏ
ｌ）と２−プロパツール１７ｇからなるスラリー（′Ｂ
液を加え、さらに水２００ｍ１を加えて残存の活性リチ
ウム化合物を失活させた。得られた反応混合物をトルエ
ンを用いて抽出し、得られた有機相を乾燥させた後、ト
ルエン／２−プロパツール混合溶剤にて一回再沈澱を行
なって、ポリ（［１，１，２，２−テトラ（ｎ−プロピ
ル）ジシラニレンｊチエニシン１１３．９ｇを得た。収
率４５％。このようにして得られたポリシラン化合物に
ついて、ＧＰＣを用いて分子量を測定した結果、重量平
均分子量（Ｍｗ）は１７．０００であった。
なお、末端基はＯＨ基であった。
更に、このポリシラン化合物についての機器分析の結果
を以下に示す。
を以下に示す。
’Ｈ核磁気共鳴スペクトル（ｃｏｃｉ３溶液中でポ１１
定）δ： ０．６４−１．１５ （Ｓ、２０Ｈ、５ｔＣ
Ｈ２＋ Ｃ！（３）、δ： １．１５−１．６０ （Ｓ
、８Ｈ１−ＣＨ２−） 、 δ：６゜６０−７．１０（
Ｓ、２Ｈ，Ｃ−Ｈチオフェン）；赤外スペクトル（ＫＢ
ｒ法により測定）シＣ−Ｈチオフェン面外変角振動７８
８ｃｍ”’ ；元素分析ｆｃ＋６１１３ｏｓｉ２ｓ＋ｌ
、理論値Ｃ１６２；Ｈｌｌｏ ； Ｓｉ、 １８：Ｓ
、１０、測定値Ｃ１５９； Ｈ，１１；Ｓｉ、１９：Ｓ
、１１、。
定）δ： ０．６４−１．１５ （Ｓ、２０Ｈ、５ｔＣ
Ｈ２＋ Ｃ！（３）、δ： １．１５−１．６０ （Ｓ
、８Ｈ１−ＣＨ２−） 、 δ：６゜６０−７．１０（
Ｓ、２Ｈ，Ｃ−Ｈチオフェン）；赤外スペクトル（ＫＢ
ｒ法により測定）シＣ−Ｈチオフェン面外変角振動７８
８ｃｍ”’ ；元素分析ｆｃ＋６１１３ｏｓｉ２ｓ＋ｌ
、理論値Ｃ１６２；Ｈｌｌｏ ； Ｓｉ、 １８：Ｓ
、１０、測定値Ｃ１５９； Ｈ，１１；Ｓｉ、１９：Ｓ
、１１、。
このポリ［（１，１，２，２−テトラメチルジシラニレ
ン）チェニレン］ ０．５ｇをハイドロフランＩＯ３
０ｍ１に溶解させ、この溶液をスピンコード法にて絶縁
基板上に塗布して、厚さ４７００人の膜を形成した。こ
の膜にＡｓＦ ５をドーピングした後、この膜に電圧を
加え、電流及び電圧を四探針法にてＩＩＩ定した結果、
模の４電率ａは０．８ Ｓ ／ ａｍであった。
ン）チェニレン］ ０．５ｇをハイドロフランＩＯ３
０ｍ１に溶解させ、この溶液をスピンコード法にて絶縁
基板上に塗布して、厚さ４７００人の膜を形成した。こ
の膜にＡｓＦ ５をドーピングした後、この膜に電圧を
加え、電流及び電圧を四探針法にてＩＩＩ定した結果、
模の４電率ａは０．８ Ｓ ／ ａｍであった。
［発明の効果１
本発明により化学的に非常に安定なポリシラン化合物を
得ることができ、更にそれを用いた導電性材料が得られ
た。
得ることができ、更にそれを用いた導電性材料が得られ
た。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ
独立にアルキル基、アリール基及びアラルキル基よりな
る群から選ばれる基を示し、ｎは２以上の整数を示す。 ）で表わされることを特徴とするポリシラン化合物。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ
独立にアルキル基、アリール基及びアラルキル基よりな
る群から選ばれる基を示す。）で表わされる１，２−ジ
クロロシランと 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるダイリチオチオフェン とを当量反応させることを特徴とする請求項１記載のポ
リシラン化合物の製造方法。 - （３）主鎖が一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ
独立にアルキル基、アリール基及びアラルキル基よりな
る群から選ばれる基を示し、ｎは２以上の整数を示す。 ）で表わされるポリシラン化合物からなることを特徴と
する導電性材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2334626A JPH04202434A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | ポリシラン化合物、その製造方法及び導電性材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2334626A JPH04202434A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | ポリシラン化合物、その製造方法及び導電性材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202434A true JPH04202434A (ja) | 1992-07-23 |
Family
ID=18279486
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2334626A Pending JPH04202434A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | ポリシラン化合物、その製造方法及び導電性材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04202434A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6936190B2 (en) * | 2001-10-15 | 2005-08-30 | Fujitsu Limited | Electrically conductive organic compound and electronic device |
| JP2005252208A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Hiroshima Univ | 導電性材料、電子回路基板、および、電子回路基板の製造方法 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP2334626A patent/JPH04202434A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6936190B2 (en) * | 2001-10-15 | 2005-08-30 | Fujitsu Limited | Electrically conductive organic compound and electronic device |
| JP2005252208A (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Hiroshima Univ | 導電性材料、電子回路基板、および、電子回路基板の製造方法 |
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