JP7424369B2 - 両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
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で示される両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサンが、無機質材料の表面処理剤、撥水処理用コーティング剤、特に室温硬化性(RTV)シリコーンゴム組成物の原料シロキサンとして好ましいことを見出し、本発明をなすに至ったものである。
[1]
下記一般式(3)で示される、分子中にSiH基を含有しない両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサン。
[2]
(D)下記一般式(6)
で示される両末端にSiH基を有するオルガノポリシロキサンと
(E)下記一般式(7)
で示されるオルガノシラン化合物を、
(F)白金族金属触媒
の存在下で付加反応させることを特徴とする[1]に記載の下記一般式(3)で示される両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサンの製造方法。
本発明の両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサンは、下記一般式(1)で示される、乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基含有シリル基(ラクタートシリル基)で分子鎖両末端がそれぞれ封鎖された直鎖状ジオルガノポリシロキサンである。
aは2又は3である。
また、式(1)のaが付された括弧内に示される加水分解性基において、メチル基が結合しているメチン炭素は不斉中心となり得るが、(R)体、(S)体、ラセミ体のいずれであっても構わない。
具体的に、上記一般式(2)で示される両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサンの製造方法としては、
(A)下記一般式(4)
で示される両末端にシラノール基を有するオルガノポリシロキサンと、
(B)下記一般式(5)
で示されるオルガノシラン化合物を
(C)沸点が30~100℃である一級アミン
の存在下で縮合反応させることにより製造することができる。
以下にこの製造方法について詳述する。
(A)成分は、下記一般式(4)で示される両末端にシラノール基(ケイ素原子に結合した水酸基)をそれぞれ1個ずつ(分子中に2個)有するオルガノポリシロキサンである。
(B)成分は、下記一般式(5)で示される一分子中に-O-CH(CH3)-C(=O)O-R3(R3は上記と同じ)で示される乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基(ラクタート基)を分子中に3個又は4個有する加水分解性オルガノシラン化合物(即ち、トリラクタート(オルガノ)シラン又はテトララクタートシラン)である。
bは3又は4であり、上記一般式(2)におけるa1とは、b=a1+1の関係にあり、特には3が好ましい。なお、a1は2又は3であり、特には2が好ましい。
また、式(5)のメチル基が結合しているメチン炭素は不斉中心となり得るが、(R)体、(S)体、ラセミ体のいずれであっても構わない。
これらの中では、メチルトリス(エチルラクタート)シラン、ビニルトリス(エチルラクタート)シラン、メチルトリス(メチルラクタート)シラン、ビニルトリス(メチルラクタート)シランが好ましく、メチルトリス(エチルラクタート)シラン、ビニルトリス(エチルラクタート)シランが特に好ましい。
(B)成分は、1種単独でも2種以上を併用してもよい。
(C)成分は、沸点が30~100℃、好ましくは30~80℃の一級アミンであり、(A)成分と(B)成分の縮合反応の触媒として用いられる成分である。(C)成分は、1種を単独で使用しても2種以上の混合物として使用してもよい。(C)成分は、室温下において、液体状であるため、取り扱いが容易である。なお、沸点が100℃以下であるため、反応終了後、減圧加熱等により完全に除去されうる。
式(2)で示される両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサンは、上記(A)、(B)及び(C)成分を上述した配合割合で混合し、縮合反応させる。反応条件としては、通常、大気圧下、60~180℃、好ましくは80~110℃の温度範囲で、60~600分、好ましくは180~420分とすることができる。
次に、下記一般式(3)
で示される両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサンの具体的な製造方法としては、
(D)下記一般式(6)
で示される両末端にSiH基(ケイ素原子に結合した水素原子)をそれぞれ1個ずつ(分子中に2個)有するオルガノポリシロキサンと
(E)下記一般式(7)
で示される分子中に2個又は3個のラクタート基と少なくとも1個(1個又は2個)の炭素数2~4のケイ素原子に結合したアルケニル基とを有するオルガノシラン化合物を、
(F)白金族金属触媒
の存在下でヒドロシリル化付加反応させることにより製造することができる。
以下にこの製造方法について詳述する。
(D)成分は、下記一般式(6)で示される両末端にSiH基(ケイ素原子に結合した水素原子)をそれぞれ1個ずつ(分子中に2個)有するオルガノポリシロキサンである。
(E)成分は、下記一般式(7)で示される分子中にビニル基等の炭素数2~4のケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも1個(1個又は2個)、好ましくは1個有すると共に、-O-CH(CH3)-C(=O)O-R3(R3は上記と同じ)で示される乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基(ラクタート基)を2個又は3個、好ましくは3個有する加水分解性オルガノシラン化合物である。
nは0,1又は2であり、0又は1が好ましい。また、a2は2又は3であり、特には3が好ましい。
また、式(7)のメチル基が結合しているメチン炭素は不斉中心となり得るが、(R)体、(S)体、ラセミ体のいずれであっても構わない。
これらの中では、ビニルトリス(エチルラクタート)シラン、ビニルトリス(メチルラクタート)シランが特に好ましい。
(E)成分は、1種単独でも2種以上を併用してもよい。
(F)成分の白金族金属触媒は、(D)成分のSiH基含有オルガノポリシロキサンと(E)成分のアルケニル基含有オルガノシラン化合物との付加反応(ヒドロシリル化反応)を促進させる作用を有する限り、特に限定されない。
(F)成分としては、例えば、従来から公知のヒドロシリル化反応触媒を使用することができる。その具体例としては、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサン又はアセチレン化合物との配位化合物、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム等の白金族金属触媒などが挙げられるが、特に白金化合物が好ましい。
式(3)で示される両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサンは、上記(D)、(E)及び(F)成分を上述した配合割合で混合し、付加反応させる。反応条件としては、通常、大気圧下、60~180℃、好ましくは90~150℃の温度範囲で、5~600分、好ましくは180~360分とすることができる。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコに、下記式
図1に、29Si-NMR測定結果を示す。反応前に存在していたジメチルポリシロキサン末端のシラノール基由来ピーク(-10ppm付近)が消滅し、これに替わって、乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基含有シリル基(エチルラクタートシリル基)の生成を示唆するピーク(-67ppm付近)が観測された。ジメチルポリシロキサンの末端シラノール基は、ビニルトリス(エチルラクタート)シランと反応し、乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基含有シリル基でほぼ完全に封鎖されたことが確認できた。
参考例1において、添加するシラン成分をメチルトリス(エチルラクタート)シラン6.6gへ変更したこと以外は、同様の操作を行い、下記式(9)で示される目的化合物(分子鎖両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサン)を得た。
図2に、29Si-NMR測定結果を示す。反応前に存在していたジメチルポリシロキサン末端のシラノール基由来ピーク(-10ppm付近)が消滅し、これに替わって、乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基含有シリル基の生成を示唆するピーク(-52ppm付近)が観測された。参考例1と同様に、ジメチルポリシロキサンの末端シラノール基は、メチルトリス(エチルラクタート)シランと反応し、乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基含有シリル基でほぼ完全に封鎖されたことが確認できた。
攪拌機、温度計、ジムロート冷却管を備えた1リットルの3つ口フラスコに、下記式
図3に、29Si-NMR測定結果を示す。反応前に存在していたジメチルポリシロキサン末端のSiH基由来ピーク(-6ppm付近)が消滅し、これに替わって、乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基含有シリル基(エチルラクタートシリル基)の生成を示唆するピーク(9.0ppm付近)が観測された。ジメチルポリシロキサンの末端SiH基は、ビニルトリス(エチルラクタート)シランと反応し、乳酸エステルを脱離可能な加水分解性基含有シリル基でほぼ完全に封鎖されたことが確認できた。
Claims (2)
- (D)下記一般式(6)
で示される両末端にSiH基を有するオルガノポリシロキサンと
(E)下記一般式(7)
で示されるオルガノシラン化合物を、
(F)白金族金属触媒
の存在下で付加反応させることを特徴とする請求項1に記載の下記一般式(3)で示される両末端ラクタートシリル変性オルガノポリシロキサンの製造方法。
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Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010537015A (ja) | 2007-08-31 | 2010-12-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴムのための硬化剤 |
CN105238342A (zh) | 2015-11-13 | 2016-01-13 | 广州市白云化工实业有限公司 | 有机硅胶粘剂及其制备方法 |
JP2016516101A (ja) | 2013-03-04 | 2016-06-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴム材料の製造用組成物 |
CN107523257A (zh) | 2017-09-29 | 2017-12-29 | 山东三泽硅胶有限公司 | 一种室温固化脱乳酸乙酯型硅酮密封胶 |
WO2018091582A1 (en) | 2016-11-17 | 2018-05-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable compositions based on silicon-containing polymers using phosphazenes as catalysts |
JP2018513129A (ja) | 2015-03-17 | 2018-05-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | シランおよび該シランを架橋剤として含有する硬化性組成物 |
JP2018515634A (ja) | 2015-03-17 | 2018-06-14 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 硬化性シリコーン組成物 |
WO2019069706A1 (ja) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 |
WO2019219927A1 (en) | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
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JP2020517771A (ja) | 2017-04-21 | 2020-06-18 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | 硬化性シリコーンゴム化合物 |
WO2020226076A1 (ja) | 2019-05-09 | 2020-11-12 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、シリコーンゴム及び物品 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3210337A1 (de) * | 1982-03-20 | 1983-09-22 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Silane, verfahren zu ihrer herstellung und massen, die unter verwendung der silane bereitet worden sind |
JPS6151056A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化後塗装可能なオルガノポリシロキサン組成物 |
WO2006098408A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
JP2012136587A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Dow Corning Toray Co Ltd | ポリシロキサン−ヒドロカルビレンアミノヒドロカルビレンマルチブロックコポリマー及びその製造方法 |
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Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010537015A (ja) | 2007-08-31 | 2010-12-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴムのための硬化剤 |
JP2016516101A (ja) | 2013-03-04 | 2016-06-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴム材料の製造用組成物 |
JP2018513129A (ja) | 2015-03-17 | 2018-05-24 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | シランおよび該シランを架橋剤として含有する硬化性組成物 |
JP2018515634A (ja) | 2015-03-17 | 2018-06-14 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | 硬化性シリコーン組成物 |
CN105238342A (zh) | 2015-11-13 | 2016-01-13 | 广州市白云化工实业有限公司 | 有机硅胶粘剂及其制备方法 |
WO2018091582A1 (en) | 2016-11-17 | 2018-05-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable compositions based on silicon-containing polymers using phosphazenes as catalysts |
JP2020517771A (ja) | 2017-04-21 | 2020-06-18 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | 硬化性シリコーンゴム化合物 |
CN107523257A (zh) | 2017-09-29 | 2017-12-29 | 山东三泽硅胶有限公司 | 一种室温固化脱乳酸乙酯型硅酮密封胶 |
WO2019069706A1 (ja) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 |
WO2019219927A1 (en) | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
WO2019219918A1 (en) | 2018-05-18 | 2019-11-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable silicone compositions |
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WO2020109187A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Endcapped curable polyorganosiloxanes |
WO2020226076A1 (ja) | 2019-05-09 | 2020-11-12 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、シリコーンゴム及び物品 |
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