JPH04211428A - 末端をアルコキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノシロキサンの製造方法 - Google Patents
末端をアルコキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノシロキサンの製造方法Info
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- JPH04211428A JPH04211428A JP3004111A JP411191A JPH04211428A JP H04211428 A JPH04211428 A JP H04211428A JP 3004111 A JP3004111 A JP 3004111A JP 411191 A JP411191 A JP 411191A JP H04211428 A JPH04211428 A JP H04211428A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は、アルコキシシルエチレン末端ブ
ロック基を有するポリジオルガノシロキサンの調製に関
する。
ロック基を有するポリジオルガノシロキサンの調製に関
する。
【０００２】１９６５年３月３０日発行の米国特許第
３１７５９９３号明細書において Ｗｅｙｅｎｂｅｒｇ
は、末端アルコキシ基を含有している多官能性シロキサ
ン類を教示する。末端を水素でブロックされたポリジオ
ルガノシロキサンを白金触媒の存在下でＣ＝Ｃ原子団を
有するアルコキシシランと反応させる調製方法が示され
ている。
３１７５９９３号明細書において Ｗｅｙｅｎｂｅｒｇ
は、末端アルコキシ基を含有している多官能性シロキサ
ン類を教示する。末端を水素でブロックされたポリジオ
ルガノシロキサンを白金触媒の存在下でＣ＝Ｃ原子団を
有するアルコキシシランと反応させる調製方法が示され
ている。
【０００３】１９８８年９月２０日発行の米国特許第
４７７２６７５号明細書において Ｋｌｏｓｏｗｓｋｉ
は、シリコーンエラストマーシーラントの保存寿命を向
上させる方法を教示する。 ジメチル水素シロキシ基で末端をブロックされたポリジ
メチルシロキサンをビニルトリメトキシシランと反応さ
せてアルコキシシルエチレン基で末端をブロックされた
重合体を製造する方法が示されている。末端をビニル基
でブロックされたポリジオルガノシロキサンを下式の末
端キャップ用組成物と反応させる方法が示されている。
４７７２６７５号明細書において Ｋｌｏｓｏｗｓｋｉ
は、シリコーンエラストマーシーラントの保存寿命を向
上させる方法を教示する。 ジメチル水素シロキシ基で末端をブロックされたポリジ
メチルシロキサンをビニルトリメトキシシランと反応さ
せてアルコキシシルエチレン基で末端をブロックされた
重合体を製造する方法が示されている。末端をビニル基
でブロックされたポリジオルガノシロキサンを下式の末
端キャップ用組成物と反応させる方法が示されている。
【化１】
【０００４】１９８９年７月１１日発行の米国特許第
４８４７４００号明細書において Ｋｒａｈｎｋｅらは
、ヒドロキシル基で末端をブロックされたポリジオルガ
ノシロキサンを酸性触媒の存在下でポリアルコキシシリ
ルアルキレンジシラザン又はポリアルコキシシリルアル
キレンシリルアミンと反応させてポリアルコキシシリル
基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサンを
製造する方法を教示する。
４８４７４００号明細書において Ｋｒａｈｎｋｅらは
、ヒドロキシル基で末端をブロックされたポリジオルガ
ノシロキサンを酸性触媒の存在下でポリアルコキシシリ
ルアルキレンジシラザン又はポリアルコキシシリルアル
キレンシリルアミンと反応させてポリアルコキシシリル
基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサンを
製造する方法を教示する。
【０００５】アルコキシシルエチレン基で末端のブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンは、最初にヒドロキ
シル基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサ
ンを２〜４個の ＳｉＨ原子団を有する過剰の ＳｉＨ
化合物と反応させ、次いでその生成物をビニルトリアル
コキシシランと反応させて所望の重合体を得ることによ
り製造される。
クされたポリジオルガノシロキサンは、最初にヒドロキ
シル基で末端をブロックされたポリジオルガノシロキサ
ンを２〜４個の ＳｉＨ原子団を有する過剰の ＳｉＨ
化合物と反応させ、次いでその生成物をビニルトリアル
コキシシランと反応させて所望の重合体を得ることによ
り製造される。
【０００６】本発明の方法は、結果として副生物の塩類
を少しも生じさせず、また重合体にアミン臭も存在させ
ない容易に入手可能な出発成分を使って一容器法（ｏｎ
ｅ ｐｏｔ ｐｒｏｃｅｓｓ） で、末端をトリアルコ
キシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノシ
ロキサンを与える。
を少しも生じさせず、また重合体にアミン臭も存在させ
ない容易に入手可能な出発成分を使って一容器法（ｏｎ
ｅ ｐｏｔ ｐｒｏｃｅｓｓ） で、末端をトリアルコ
キシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノシ
ロキサンを与える。
【０００７】本発明は、（Ａ）末端をヒドロキシル基で
ブロックされたポリジオルガノシロキサンを、２〜４個
の ＳｉＨ原子団を有し、上記の出発重合体の分子量を
認めうるほど増大させずにこのポリジオルガノシロキサ
ンのヒドロキシル基と反応するのに十分な ＳｉＨ化合
物及び白金触媒と混合し、次いで当該ポリジオルガノシ
ロキサンのヒドロキシル基の全部を反応させるのに十分
な時間２５〜 １５０℃の温度に加熱する工程、次いで
、（Ｂ）２５ｍｍＨｇ未満の真空を適用し且つ２５〜
１５０℃の温度に加熱することによって上記混合物から
過剰の ＳｉＨ化合物を除去して、末端を ＳｉＨ原子
団でブロックされた重合体を残す工程、次いで、（Ｃ）
工程（Ｂ）の重合体のＳｉＨ原子団と反応するのに十分
なビニルトリアルコキシシランを加え、そして存在して
いる ＳｉＨ原子団の全てを反応させるのに十分な時間
２５〜 １５０℃の温度に加熱する工程、次いで、（Ｄ
）２５ｍｍＨｇ未満の真空を適用し且つ２５〜 １５０
℃の温度に加熱することによって上記混合物から過剰の
ビニルトリアルコキシシランを除去して、末端をトリア
ルコキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガ
ノシロキサンを残す工程から本質的になる、末端をアル
コキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノ
シロキサンの製造方法に関する。
ブロックされたポリジオルガノシロキサンを、２〜４個
の ＳｉＨ原子団を有し、上記の出発重合体の分子量を
認めうるほど増大させずにこのポリジオルガノシロキサ
ンのヒドロキシル基と反応するのに十分な ＳｉＨ化合
物及び白金触媒と混合し、次いで当該ポリジオルガノシ
ロキサンのヒドロキシル基の全部を反応させるのに十分
な時間２５〜 １５０℃の温度に加熱する工程、次いで
、（Ｂ）２５ｍｍＨｇ未満の真空を適用し且つ２５〜
１５０℃の温度に加熱することによって上記混合物から
過剰の ＳｉＨ化合物を除去して、末端を ＳｉＨ原子
団でブロックされた重合体を残す工程、次いで、（Ｃ）
工程（Ｂ）の重合体のＳｉＨ原子団と反応するのに十分
なビニルトリアルコキシシランを加え、そして存在して
いる ＳｉＨ原子団の全てを反応させるのに十分な時間
２５〜 １５０℃の温度に加熱する工程、次いで、（Ｄ
）２５ｍｍＨｇ未満の真空を適用し且つ２５〜 １５０
℃の温度に加熱することによって上記混合物から過剰の
ビニルトリアルコキシシランを除去して、末端をトリア
ルコキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガ
ノシロキサンを残す工程から本質的になる、末端をアル
コキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノ
シロキサンの製造方法に関する。
【０００８】本発明の方法は、下式の末端をトリアルコ
キシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノシ
ロキサンを製造する。
キシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノシ
ロキサンを製造する。
【化２】
この式中、各Ｒ基は脂肪族不飽和がなく、且つ、炭素原
子数１〜１８個の一価の炭化水素基、一価のハロ炭化水
素基及び一価のシアノアルキル基からなる群より選択さ
れる少なくとも一つの基であり、各Ｒ″はメチル基、エ
チル基、プロピル基及びブチル基からなる群より選ばれ
る少なくとも一つの基であり、ｍは０又は１であり、そ
してｘはこの重合体が２５℃において０．５〜３０００
Ｐａ・ｓ の粘度を有するような値である。Ｒは、シリ
コーンシーラント材料において有効なことが知られてい
る、炭素原子数１〜１８個の一価の炭化水素基、一価の
ハロ炭化水素基又は一価のシアノアルキル基のうちのい
ずれでもよい。好ましい基は、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、フェニル基及びトリフルオロプロピル基であ
る。この重合体の好ましい粘度は、２５℃で１〜１００
０Ｐａ・ｓ である。より低い粘度は、架橋の量が多く
なるため非常に硬質でモジュラスの高い硬化シーラント
を与え、その一方でより高い粘度は、押出速度の非常に
遅いシーラントを与える。
子数１〜１８個の一価の炭化水素基、一価のハロ炭化水
素基及び一価のシアノアルキル基からなる群より選択さ
れる少なくとも一つの基であり、各Ｒ″はメチル基、エ
チル基、プロピル基及びブチル基からなる群より選ばれ
る少なくとも一つの基であり、ｍは０又は１であり、そ
してｘはこの重合体が２５℃において０．５〜３０００
Ｐａ・ｓ の粘度を有するような値である。Ｒは、シリ
コーンシーラント材料において有効なことが知られてい
る、炭素原子数１〜１８個の一価の炭化水素基、一価の
ハロ炭化水素基又は一価のシアノアルキル基のうちのい
ずれでもよい。好ましい基は、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、フェニル基及びトリフルオロプロピル基であ
る。この重合体の好ましい粘度は、２５℃で１〜１００
０Ｐａ・ｓ である。より低い粘度は、架橋の量が多く
なるため非常に硬質でモジュラスの高い硬化シーラント
を与え、その一方でより高い粘度は、押出速度の非常に
遅いシーラントを与える。
【０００９】工程（Ａ）のヒドロキシル基で末端ブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンは、下式のシロキサ
ンである。
クされたポリジオルガノシロキサンは、下式のシロキサ
ンである。
【化３】
この式のＲ及びｘは先に定義されたとおりである。好ま
しいＲはメチル基又はフェニル基であり、メチル基が最
も好ましい。これらのヒドロキシル基で末端ブロックさ
れたポリジオルガノシロキサンの製造方法は、当該技術
分野においてよく知られており、ジオルガノジクロロシ
ランの加水分解、加水分解混合物からのテトラシロキサ
ン環式物質の分離、そしてアルカリ性触媒の利用による
当該環式物質のポリジオルガノシロキサンへのその後の
重合に基礎を置いている。
しいＲはメチル基又はフェニル基であり、メチル基が最
も好ましい。これらのヒドロキシル基で末端ブロックさ
れたポリジオルガノシロキサンの製造方法は、当該技術
分野においてよく知られており、ジオルガノジクロロシ
ランの加水分解、加水分解混合物からのテトラシロキサ
ン環式物質の分離、そしてアルカリ性触媒の利用による
当該環式物質のポリジオルガノシロキサンへのその後の
重合に基礎を置いている。
【００１０】ＳｉＨ原子団を２〜４個有する ＳｉＨ化
合物は次に揚げる式で代表することができる。
合物は次に揚げる式で代表することができる。
【化４】
この式のＲは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、
又は例えばＲ３ＳｉＯ（Ｒ２ＳｉＯ）ｎ Ｒ２ＳｉＯ
−のようなシリコーン基である。Ｘは、酸素原子、二価
の炭化水素基、もしくはシロキサン基であり、あるいは
Ｘはなくてもよく、この場合にはその化合物はジシラン
となる。３又は４個の ＳｉＨ結合を有する同様の分子
を使用してもよいが、上に示したように２個の ＳｉＨ
結合を有するものが好ましい。 これらの ＳｉＨ含有ケイ素化合物は当該技術分野でよ
く知られており、それらは、ケイ素をメタノール及び
ＨＣｌとの反応により転化させる直接法での生成を含め
て、多くの様々な経路で調製することができる。好まし
いケイ素化合物は、式ＨＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ を
有するテトラメチルジシロキサンである。
又は例えばＲ３ＳｉＯ（Ｒ２ＳｉＯ）ｎ Ｒ２ＳｉＯ
−のようなシリコーン基である。Ｘは、酸素原子、二価
の炭化水素基、もしくはシロキサン基であり、あるいは
Ｘはなくてもよく、この場合にはその化合物はジシラン
となる。３又は４個の ＳｉＨ結合を有する同様の分子
を使用してもよいが、上に示したように２個の ＳｉＨ
結合を有するものが好ましい。 これらの ＳｉＨ含有ケイ素化合物は当該技術分野でよ
く知られており、それらは、ケイ素をメタノール及び
ＨＣｌとの反応により転化させる直接法での生成を含め
て、多くの様々な経路で調製することができる。好まし
いケイ素化合物は、式ＨＭｅ２ＳｉＯＳｉＭｅ２Ｈ を
有するテトラメチルジシロキサンである。
【００１１】工程（Ｂ）の末端を ＳｉＨ原子団でブロ
ックされた重合体は、工程（Ｃ）で下式のビニルトリア
ルコキシシランと反応させられる。
ックされた重合体は、工程（Ｃ）で下式のビニルトリア
ルコキシシランと反応させられる。
【化５】
この式の各Ｒ″は、メチル基、エチル基、プロピル基及
びブチル基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基
である。好ましいビニルトリアルコキシシランはビニル
トリメトキシシランである。
びブチル基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基
である。好ましいビニルトリアルコキシシランはビニル
トリメトキシシランである。
【００１２】アルコキシシルエチレン基で末端をブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンを製造するこの簡易
化された方法は、初めにヒドロキシル基で末端をブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンを ＳｉＨ化合物と
混合する。このポリジオルガノシロキサンのＳｉＯＨ原
子団に比べて過剰モルの ＳｉＨ原子団が存在するよう
に、過剰のＳｉＨ化合物が存在すべきである。出発重合
体の分子量が認めうるほど増大させないように、すなわ
ち ＳｉＨ化合物が連鎖延長剤として使われないように
、 ＳｉＨ化合物の過剰は十分であるべきである。最小
量は１モルのＳｉＯＨ原子団ごとに２モルのＳｉＨ原子
団であろう。そしてこのため、平均して、各ＳｉＯＨ部
位においてポリジオルガノシロキサンに１モルの Ｓｉ
Ｈ化合物が付加されよう。実際のところ、１モルのＳｉ
ＯＨ原子団ごとに１０モルの ＳｉＨ原子団が効果的で
あることが分っている。ＳｉＯＨ原子団と ＳｉＨ原子
団との反応は白金触媒を使って触媒される。この反応の
ために適している周知の白金の形態のうちのいずれを使
用してもよい。好ましい触媒は、０．７重量％の白金を
供給するようにジメチルビニルシロキシ単位で末端ブロ
ックされたポリジメチルシロキサンで希釈されたジビニ
ルテトラメチルジシロキサンの塩化白金酸錯体である。 触媒の適切な量は、実験により容易に決めることができ
る。 そして、ヒドロキシル基で末端ブロックされたポリジオ
ルガノシロキサンを基準として０．６％の白金量が有効
であることが分っている。反応は、２５〜 １５０℃の
温度で実施することができ、５０〜 １００℃の温度が
好ましいことが分っている。より高い温度は反応をより
速くする。
クされたポリジオルガノシロキサンを製造するこの簡易
化された方法は、初めにヒドロキシル基で末端をブロッ
クされたポリジオルガノシロキサンを ＳｉＨ化合物と
混合する。このポリジオルガノシロキサンのＳｉＯＨ原
子団に比べて過剰モルの ＳｉＨ原子団が存在するよう
に、過剰のＳｉＨ化合物が存在すべきである。出発重合
体の分子量が認めうるほど増大させないように、すなわ
ち ＳｉＨ化合物が連鎖延長剤として使われないように
、 ＳｉＨ化合物の過剰は十分であるべきである。最小
量は１モルのＳｉＯＨ原子団ごとに２モルのＳｉＨ原子
団であろう。そしてこのため、平均して、各ＳｉＯＨ部
位においてポリジオルガノシロキサンに１モルの Ｓｉ
Ｈ化合物が付加されよう。実際のところ、１モルのＳｉ
ＯＨ原子団ごとに１０モルの ＳｉＨ原子団が効果的で
あることが分っている。ＳｉＯＨ原子団と ＳｉＨ原子
団との反応は白金触媒を使って触媒される。この反応の
ために適している周知の白金の形態のうちのいずれを使
用してもよい。好ましい触媒は、０．７重量％の白金を
供給するようにジメチルビニルシロキシ単位で末端ブロ
ックされたポリジメチルシロキサンで希釈されたジビニ
ルテトラメチルジシロキサンの塩化白金酸錯体である。 触媒の適切な量は、実験により容易に決めることができ
る。 そして、ヒドロキシル基で末端ブロックされたポリジオ
ルガノシロキサンを基準として０．６％の白金量が有効
であることが分っている。反応は、２５〜 １５０℃の
温度で実施することができ、５０〜 １００℃の温度が
好ましいことが分っている。より高い温度は反応をより
速くする。
【００１３】反応がすっかり完了し、そのため水素ガス
がそれ以上発生しなくなってから、２５ｍｍＨｇ未満の
真空下且つ２５〜 １５０℃の温度で加熱して混合物か
ら過剰の ＳｉＨ化合物を除去する。使用される除去条
件は、使用される ＳｉＨ化合物そのものに依存し、沸
点のより高いＳｉＨ化合物についてはより高い真空度及
びより高い温度が使用される。
がそれ以上発生しなくなってから、２５ｍｍＨｇ未満の
真空下且つ２５〜 １５０℃の温度で加熱して混合物か
ら過剰の ＳｉＨ化合物を除去する。使用される除去条
件は、使用される ＳｉＨ化合物そのものに依存し、沸
点のより高いＳｉＨ化合物についてはより高い真空度及
びより高い温度が使用される。
【００１４】過剰 ＳｉＨ化合物の全てが除去されたな
らば、わずかに過剰のビニルトリアルコキシシランを加
えて、重合体の末端に存在している ＳｉＨ原子団と反
応させる。適切な過剰量は、存在している ＳｉＨ原子
団当り１．０５〜３．０モルのビニルトリアルコキシシ
ランである。 ＳｉＨ原子団とビニル基との反応は、２
５〜 １５０℃の温度で行うことができる。反応を完了
させるのに必要な時間は、温度を上昇させることによっ
て短縮される。反応は、混合物中にもはや ＳｉＨ原子
団が存在しなくなるまで続けるべきであり、そしてこの
ことは赤外分光分析により監視することができる。次い
で、揮発性物質の全てが除去されるまで容器内の圧力を
２５ｍｍＨｇ未満に低下させ且つ２５〜 １５０℃の温
度に加熱して、混合物から過剰のビニルトリメトキシシ
ランを除去する。残りの物質は、所望の末端をトリアル
コキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノ
シロキサンである。
らば、わずかに過剰のビニルトリアルコキシシランを加
えて、重合体の末端に存在している ＳｉＨ原子団と反
応させる。適切な過剰量は、存在している ＳｉＨ原子
団当り１．０５〜３．０モルのビニルトリアルコキシシ
ランである。 ＳｉＨ原子団とビニル基との反応は、２
５〜 １５０℃の温度で行うことができる。反応を完了
させるのに必要な時間は、温度を上昇させることによっ
て短縮される。反応は、混合物中にもはや ＳｉＨ原子
団が存在しなくなるまで続けるべきであり、そしてこの
ことは赤外分光分析により監視することができる。次い
で、揮発性物質の全てが除去されるまで容器内の圧力を
２５ｍｍＨｇ未満に低下させ且つ２５〜 １５０℃の温
度に加熱して、混合物から過剰のビニルトリメトキシシ
ランを除去する。残りの物質は、所望の末端をトリアル
コキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノ
シロキサンである。
【００１５】本発明の方法により製造された末端をトリ
アルコキシシルエチレン基でブロックされたポリジオル
ガノシロキサンは、湿分への暴露により硬化するシリコ
ーンシーラントを製造する際の成分としてアルコキシ基
で末端のブロックされたポリジオルガノシロキサンを必
要とする周知の組成物のいずれにおいて使用するのにも
特に適している。
アルコキシシルエチレン基でブロックされたポリジオル
ガノシロキサンは、湿分への暴露により硬化するシリコ
ーンシーラントを製造する際の成分としてアルコキシ基
で末端のブロックされたポリジオルガノシロキサンを必
要とする周知の組成物のいずれにおいて使用するのにも
特に適している。
【００１６】以下に掲げる例は、例示目的のためにのみ
提示されるものであって、特許請求の範囲に正確に示さ
れた本発明を限定するものと解釈すべきではない。
提示されるものであって、特許請求の範囲に正確に示さ
れた本発明を限定するものと解釈すべきではない。
【００１７】加熱、冷却及び真空引きのための装備を有
する反応容器に、分子量が約５８，０００であってヒド
ロキシル基を０．１４重量％有するヒドロキシル基で末
端をブロックされたポリジメチルシロキサンを１２００
ｇ入れ、そして６７．３ｇのテトラメチルジシロキサン
と混合して、ＳｉＯＨ原子団のモル数に対する ＳｉＨ
原子団のモル数を１０倍過剰にした。次に０．７重量％
の白金を供給するようにジメチルビニルシロキシ基で末
端のブロックされたポリジメチルシロキサンで希釈され
たジビニルテトラメチルジシロキサンの塩化白金酸錯体
２ｍｌを加えて、混合物中の白金を０．６４％にした。 この混合物を攪拌しそして５０℃に加熱した。４５分後
にガスの発生がやみ、この間に合計して ７０３ｍｌの
ガスが集められた。混合物を１ｍｍＨｇの真空をさらし
、そしてこの混合物から合計して５１．４ｇの揮発性流
体を除去して、それをコールドトラップでもって集めた
。 容器を大気圧に戻し、そしてかき混ぜながら７４．５ｇ
のビニルトリメトキシシランを加えた。攪拌を続けなが
ら温度を １００℃に上昇させた。 ＳｉＨ原子団が消
失するのをＦＴＩＲ分光分析により監視した。１時間後
に２１２０ｃｍ−１での吸光度にそれ以上の低下が認め
られなくなり、重合体を１ｍｍＨｇ及び １００℃でス
トリッピング処理した。合計して４３．７ｇの揮発性流
体がコールドトラップで集められた。
する反応容器に、分子量が約５８，０００であってヒド
ロキシル基を０．１４重量％有するヒドロキシル基で末
端をブロックされたポリジメチルシロキサンを１２００
ｇ入れ、そして６７．３ｇのテトラメチルジシロキサン
と混合して、ＳｉＯＨ原子団のモル数に対する ＳｉＨ
原子団のモル数を１０倍過剰にした。次に０．７重量％
の白金を供給するようにジメチルビニルシロキシ基で末
端のブロックされたポリジメチルシロキサンで希釈され
たジビニルテトラメチルジシロキサンの塩化白金酸錯体
２ｍｌを加えて、混合物中の白金を０．６４％にした。 この混合物を攪拌しそして５０℃に加熱した。４５分後
にガスの発生がやみ、この間に合計して ７０３ｍｌの
ガスが集められた。混合物を１ｍｍＨｇの真空をさらし
、そしてこの混合物から合計して５１．４ｇの揮発性流
体を除去して、それをコールドトラップでもって集めた
。 容器を大気圧に戻し、そしてかき混ぜながら７４．５ｇ
のビニルトリメトキシシランを加えた。攪拌を続けなが
ら温度を １００℃に上昇させた。 ＳｉＨ原子団が消
失するのをＦＴＩＲ分光分析により監視した。１時間後
に２１２０ｃｍ−１での吸光度にそれ以上の低下が認め
られなくなり、重合体を１ｍｍＨｇ及び １００℃でス
トリッピング処理した。合計して４３．７ｇの揮発性流
体がコールドトラップで集められた。
【００１８】製造された重合体のアルコキシ官能性につ
いての試験として、３ｇの重合体を４滴のテトラブチル
チタネートと混合した。粘度の上昇が即座にはっきりと
し、そして重合体はゆっくりとゲル化して５分後には速
くなった。
いての試験として、３ｇの重合体を４滴のテトラブチル
チタネートと混合した。粘度の上昇が即座にはっきりと
し、そして重合体はゆっくりとゲル化して５分後には速
くなった。
【００１９】この重合体を使い、湿分の不存在下で１０
００ｇの重合体を７０ｇのメチルトリメトキシシラン、
２０ｇの２，５−ジイソプロポキシ−ビスエチルアセト
アセテートチタン及び２０ｇの付着添加剤と混合して、
湿分で硬化するシーラントを作った。均一になるまで混
合後、表面積約 １５０ｍ２ ／ｇのフュームドシリカ
９０ｇ及び細かく粉砕された酸化チタン１０ｇを、２７
インチ（６８６ｍｍ）Ｈｇ の真空下で均一になるまで
混合した。次いでこの混合物を、貯蔵しそして試験を行
うために密封チューブに移した。
００ｇの重合体を７０ｇのメチルトリメトキシシラン、
２０ｇの２，５−ジイソプロポキシ−ビスエチルアセト
アセテートチタン及び２０ｇの付着添加剤と混合して、
湿分で硬化するシーラントを作った。均一になるまで混
合後、表面積約 １５０ｍ２ ／ｇのフュームドシリカ
９０ｇ及び細かく粉砕された酸化チタン１０ｇを、２７
インチ（６８６ｍｍ）Ｈｇ の真空下で均一になるまで
混合した。次いでこの混合物を、貯蔵しそして試験を行
うために密封チューブに移した。
【００２０】このシーラントの硬化特性を、２５℃で標
準の貯蔵を２日行った後及び７０℃で７日後に測定した
。７０℃での７日間は、室温で１年の貯蔵期間に近いこ
とが分っている。結果は次のとおりであった。
準の貯蔵を２日行った後及び７０℃で７日後に測定した
。７０℃での７日間は、室温で１年の貯蔵期間に近いこ
とが分っている。結果は次のとおりであった。
【００２１】
【表１】
【００２２】硬化した試料をＡＳＴＭ Ｄ ４１２に従
って物理的性質について試験して、下記の結果を得た。
って物理的性質について試験して、下記の結果を得た。
【００２３】
【表２】
【００２４】末端をヒドロキシル基でブロックされた重
合体及びメチルトリメトキシシラン架橋剤を用いること
を除いて同様の配合物から作られた比較シーラントを評
価して、次に掲げる結果が得られた。
合体及びメチルトリメトキシシラン架橋剤を用いること
を除いて同様の配合物から作られた比較シーラントを評
価して、次に掲げる結果が得られた。
【００２５】
【表３】
【００２６】上述の例は、アルコキシシルエチレン基で
末端をブロックされた重合体が生成されたこと、そして
このような重合体を用いて製造されたシーラントの貯蔵
安定性は通常のアルコキシ基で末端のブロックされた重
合体から製造されたシーラントのそれよりもはるかに向
上することを例示する。
末端をブロックされた重合体が生成されたこと、そして
このような重合体を用いて製造されたシーラントの貯蔵
安定性は通常のアルコキシ基で末端のブロックされた重
合体から製造されたシーラントのそれよりもはるかに向
上することを例示する。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の工程（Ａ）〜（Ｄ）から本質的
になる、末端をアルコキシシルエチレン基でブロックさ
れたポリジオルガノシロキサンの製造方法。 （Ａ）末端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオ
ルガノシロキサンを、２〜４個の ＳｉＨ原子団を有し
、上記の出発重合体の分子量を認めうるほど増大させず
にこのポリジオルガノシロキサンのヒドロキシル基と反
応するのに十分な ＳｉＨ化合物及び白金触媒と混合し
、次いで当該ポリジオルガノシロキサンのヒドロキシル
基の全部を反応させるのに十分な時間２５〜 １５０℃
の温度に加熱する工程 （Ｂ）２５ｍｍＨｇ未満の真空を適用し且つ２５〜 １
５０℃の温度に加熱することによって上記混合物から過
剰の ＳｉＨ化合物を除去して、末端を ＳｉＨ原子団
でブロックされた重合体を残す工程 （Ｃ）工程（Ｂ）の重合体の ＳｉＨ原子団と反応する
のに十分なビニルトリアルコキシシランを加え、そして
存在している ＳｉＨ原子団の全てを反応させるのに十
分な時間２５〜 １５０℃の温度に加熱する工程（Ｄ）
２５ｍｍＨｇ未満の真空を適用し且つ２５〜 １５０℃
の温度に加熱することによって上記混合物から過剰のビ
ニルトリアルコキシシランを除去して、末端をトリアル
コキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノ
シロキサンを残す工程
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US466844 | 1990-01-18 | ||
| US07/466,844 US4962174A (en) | 1990-01-18 | 1990-01-18 | Preparation of alkoxysilethylene endblocked polydiorganosiloxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211428A true JPH04211428A (ja) | 1992-08-03 |
| JP2983654B2 JP2983654B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=23853319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3004111A Expired - Lifetime JP2983654B2 (ja) | 1990-01-18 | 1991-01-18 | 末端をアルコキシシルエチレン基でブロックされたポリジオルガノシロキサンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4962174A (ja) |
| EP (1) | EP0438157B1 (ja) |
| JP (1) | JP2983654B2 (ja) |
| DE (1) | DE69120976T2 (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPH11193330A (ja) * | 1997-10-15 | 1999-07-21 | Dow Corning Sa | 置換されたシルエチレン基で部分的に末端をブロックされたポリジオルガノシロキサンの製造方法 |
| JP2008534769A (ja) * | 2005-04-06 | 2008-08-28 | ダウ・コ−ニング・コ−ポレ−ション | オルガノシロキサン組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| GB8902183D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Perennator Gmbh | Elastomer-forming compositions |
| US5470923A (en) * | 1991-08-22 | 1995-11-28 | Dow Corning Corporation | Moisture-curable silicone pressure-sensitive adhesives |
| US5281455A (en) * | 1991-08-22 | 1994-01-25 | Dow Corning Corporation | Laminate article comprising moisture-curable silicone pressure sensitive adhesive and release liner |
| US5208300A (en) * | 1991-08-22 | 1993-05-04 | Dow Corning Corporation | Solution-stable, moisture-curable silicone pressure sensitive adhesives |
| JP2541060B2 (ja) * | 1991-11-20 | 1996-10-09 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US5276123A (en) * | 1992-09-03 | 1994-01-04 | Dow Corning Corporation | Alkoxy endblocked polydiorganosiloxane and room temperature vulcanizable silicone elastomers made therefrom |
| US5359109A (en) * | 1993-06-16 | 1994-10-25 | Osi Specialties, Inc. | Surface-active siloxane coating compounds and their use in coatings |
| US5545704A (en) * | 1995-07-24 | 1996-08-13 | Dow Corning Corporation | Method for producing alkoxysilalkylene terminated siloxane polymers |
| GB9724055D0 (en) | 1997-11-15 | 1998-01-14 | Dow Corning Sa | Curable polysiloxane compositions |
| US6072016A (en) * | 1997-12-29 | 2000-06-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silphenylene polymer and composition containing same |
| US6512072B1 (en) | 2000-06-12 | 2003-01-28 | Dow Corning Corporation | Fast cure film forming formulation |
| DE10030686A1 (de) * | 2000-06-23 | 2002-02-07 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Silarylensiloxan-Diorganosiloxan-Copolymeren |
| GB0607438D0 (en) * | 2006-04-13 | 2006-05-24 | Dow Corning | Water containing silicone rubber device, process to make the device and uses for it |
| FR2910294B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-17 | Oreal | Emulsion cosmetique contenant des composes silicones |
| FR2910345A1 (fr) | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Particules coeur/ecorce a base de composes silicones |
| FR2910303A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition comprenant un compose x et un compose y dont l'un au moins est silicone et un colorant direct hydrophobe |
| FR2910312A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux par une silicone reactive vinylique capable de reagir par hydrosilylation |
| FR2910295B3 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-09-18 | Oreal | Procede de maquillage des matieres keratiniques et kit pour la mise en oeuvre d'un tel procede |
| FR2910313A1 (fr) | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Obtention de coiffures structurees mettant en oeuvre une composition comprenant des composes silicones reactifs |
| FR2910300B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-10 | Oreal | Procede de traitement de la peau par application de composes silicones |
| FR2910286B1 (fr) | 2006-12-20 | 2009-04-17 | Oreal | Composition comprenant des composes silicones encapsules |
| FR2910299A1 (fr) | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Traitement de fibres capillaires a partir d'une composition comprenant des pigments et des composes silicones reactifs |
| FR2910311B1 (fr) | 2006-12-20 | 2009-02-13 | Oreal | Composition comprenant un compose silicone et un organosilane particulier |
| FR2910298A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Composition tinctoriale contenant une silicone reactive, un colorant fluorescent ou azurant optique, procede de coloration utilisant la composition |
| FR2910314B1 (fr) | 2006-12-20 | 2009-05-08 | Oreal | Traitement de fibres capillaires a partir d'une composition comprenant des composes silicones reactifs avant ou apres un procede de coloration |
| FR2910301B1 (fr) | 2006-12-20 | 2009-04-03 | Oreal | Procede de traitement des fibres capillaires avec des compositions contenant des silicones reactives |
| FR2924939B1 (fr) | 2007-12-13 | 2010-02-26 | Oreal | Procede de coloration des cheveux a partir d'une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un solvant volatil |
| FR2933614B1 (fr) * | 2008-07-10 | 2010-09-10 | Oreal | Kit de protection solaire. |
| KR101725336B1 (ko) | 2009-03-16 | 2017-04-10 | 다우 코닝 코포레이션 | 열 전도성 그리스 및 상기 그리스를 사용하는 방법 및 디바이스 |
| FR2973244B1 (fr) | 2011-03-31 | 2014-01-24 | Oreal | Procede comprenant l'application d'un materiau anti-transpirant contenant au moins deux zones de polymeres differents |
| FR2973236B1 (fr) | 2011-03-31 | 2013-12-13 | Oreal | Utilisation d'un dispositif de transfert d'un film cosmetique anti-transpirant applique sur la peau |
| FR2984143B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-07-11 | Oreal | Procede d'application d'une composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, et dispositif approprie |
| FR2984089B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-01-10 | Oreal | Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere filmogene hydrophobe et un solvant volatil, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre |
| FR2984132B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-08-01 | Oreal | Composition de coloration pigmentaire a base de polymere acrylique particulier et de copolymere silicone, procede de coloration |
| FR2984142B1 (fr) | 2011-12-20 | 2013-12-20 | Oreal | Composition comprenant un polymere acrylique particulier et copolymere silicone, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre |
| FR2992559B1 (fr) | 2012-06-29 | 2014-06-20 | Oreal | Procede bicouche de coloration des fibres keratiniques |
| FR2992558B1 (fr) | 2012-06-29 | 2014-06-20 | Oreal | Procede pour former un motif colore sur les fibres keratiniques avec une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, au moins un solvant volatil et au moins un pigment. |
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|---|---|---|---|---|
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