JP7446693B2 - 付加硬化型シリコーン組成物 - Google Patents
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Description
付加反応制御剤を用いる場合の付加硬化型シリコーン組成物の安定性(使用可能時間)と硬化性とは相反する関係にあり、安定性を保ちつつ硬化性を高める手段として、アセチレンアルコール化合物と(メタ)アクリル酸エステル化合物とを併用した付加硬化型シリコーンゴム組成物が開示されている(特許文献1)。しかし、該(メタ)アクリル酸エステル化合物は製造が困難であり、使用する原材料も高価であるため、より安価で同等の性能を有する付加硬化型シリコーン組成物が望まれていた。
すなわち、本発明は、下記の付加硬化型シリコーン組成物を提供するものである。
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に2個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)ヒドロシリル化反応触媒、
(D)(メタ)アクリル酸金属塩、
並びに
(E)アセチレンアルコール化合物及び該化合物のアルコール性水酸基がシランまたはシロキサンにより変性された化合物から選ばれる1種以上
を含有する付加硬化型シリコーン組成物。
[2]
前記(D)(メタ)アクリル酸金属塩が、アクリル酸亜鉛、アクリル酸マグネシウム、メタクリル酸亜鉛及びメタクリル酸マグネシウムのうち1種以上を含む[1]に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
[3]
[1]又は[2]に記載の付加硬化型シリコーン組成物の硬化物。
(A)成分は、1分子中に2個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである。このオルガノポリシロキサンの分子構造については特に制限はなく、直鎖状、分岐状、環状及び三次元網状構造のうち、いずれであってもよい。
(B)成分は、1分子中に2個以上、好ましくは3~100個のケイ素原子に結合する水素原子(即ち、Si-H基)を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。このオルガノハイドロジェンポリシロキサンの分子構造については特に制限はなく、直鎖状、分岐状、環状及び三次元網状構造のうち、いずれであってもよい。
HaR3 bSiO(4-a-b)/2 (2)
R3の脂肪族不飽和結合を有しない非置換又は置換の1価炭化水素基としては、前記成分(A)においてアルケニル基以外のケイ素原子に結合する有機基として例示したものと同様のものが挙げられ、代表的なものは炭素原子数が1~10、特に炭素原子数が1~7のものであり、好ましくはメチル基等の炭素原子数1~3のアルキル基、フェニル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基である。
本発明の組成物中、(A)成分及び(B)成分の含有量は、50~99質量%以上が好ましく、60~95質量%以上がより好ましく、70~93質量%以上がさらに好ましい。
(C)成分は、(A)成分由来のアルケニル基と、(B)成分由来のヒドロシリル基(Si-H基)との付加反応を促進するための触媒であり、ヒドロシリル化反応に用いられる触媒として周知の触媒を用いることができる。その具体例としては、例えば、白金(白金黒を含む)、ロジウム、パラジウム等の白金族金属単体;H2PtCl4・nH2O、H2PtCl6・nH2O、NaHPtCl6・nH2O、KaHPtCl6・nH2O、Na2PtCl6・nH2O、K2PtCl4・nH2O、PtCl4・nH2O、PtCl2、Na2HPtCl4・nH2O(但し、式中、nは0~6の整数であり、好ましくは0又は6である)等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩;アルコール変性塩化白金酸(米国特許第3,220,972号明細書参照);塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス(米国特許第3,159,601号明細書、同第3,159,662号明細書、同第3,775,452号明細書参照);白金黒、パラジウム等の白金族金属を酸化アルミニウム、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの;ロジウム-オレフィンコンプレックス;クロロトリス(トリフェニルフォスフィン)ロジウム(ウィルキンソン触媒);塩化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シロキサン、特にビニル基含有環状シロキサンとのコンプレックスなどが挙げられる。
(D)成分は、(メタ)アクリル酸金属塩であり、ヒドロシリル化反応をより速く進行させるための成分である。(メタ)アクリル酸金属塩としては、一般式(CH2=CR4COO)mMで表されるものが挙げられる(式中、R4は水素原子又はメチル基であり、Mは金属原子を表し、mは該金属の価数を表す)。
なかでも、硬化性と保存性との両立の観点から、アクリル酸亜鉛、アクリル酸マグネシウム、メタクリル酸亜鉛、メタクリル酸マグネシウムが好ましい。これらの化合物は、安価で製造容易で入手しやすいという利点を有する。
(E)成分は、アセチレンアルコール化合物及び該化合物のアルコール性水酸基がシランまたはシロキサンにより変性された化合物から選ばれる1種以上であり、付加硬化型シリコーン組成物において付加反応制御剤として作用する。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物には、必要に応じて、機械的強度を補強するために、補強性シリカを配合してもよい。補強性シリカとしては、例えば煙霧質シリカ、沈降シリカ、焼成シリカ、石英粉末、珪藻土などが挙げられる。また、BET法による比表面積が50m2/g以上、特に50~500m2/gの微粉末シリカが好ましく、このような微粉末シリカはそのまま使用してもよいが、組成物に流動性を付与させるため、メチルクロロシラン類、ジメチルポリシロキサン、ヘキサメチルジシラザンなどの有機ケイ素化合物で処理した微粉末シリカを使用することが好ましい。
表1及び表2に示す配合量(質量部)で下記(A)~(F)成分を用い、以下の手順で付加硬化型シリコーン組成物を製造した。
(A)成分及び(F)成分を混合し、次いで、(C)成分、(E)成分、(B)成分、(D)成分の順で添加し、混合を行った後、減圧脱泡処理を行い組成物を得た。
(B)成分:下記式で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン
(C)成分:白金-ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金元素含有量0.5質量%)
(D)成分:
(D-1)アクリル酸亜鉛(CH2=CHCOO)2Zn
(D-2)アクリル酸マグネシウム(CH2=CHCOO)2Mg
(D-3)メタクリル酸亜鉛(CH2=C(CH3)COO)2Zn
(D-4)メタクリル酸マグネシウム(CH2=C(CH3)COO)2Mg
(E)成分:
(E-1)エチニルシクロヘキサノール
(E-2)下記構造式で表される化合物
(F)成分:ヘキサメチルジシラザンで表面処理された煙霧質シリカ(BET比表面積300m2/g)
アルファテクノロジー社製レオメーターMDR2000を用いて、各組成物を100℃で1時間加熱し、加熱終了時と比較して10%のトルクに到達した時間(T10)を測定し、組成物の硬化性を評価した。結果を表1及び表2に示す。
Claims (3)
- (A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合する水素原子を1分子中に2個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)ヒドロシリル化反応触媒、
(D)(メタ)アクリル酸金属塩、
並びに
(E)アセチレンアルコール化合物及び該化合物のアルコール性水酸基がシランまたはシロキサンにより変性された化合物から選ばれる1種以上
を含有する付加硬化型シリコーン組成物(但し、主鎖であるジオルガノシロキシ単位が、ジメチルシロキサン単位99.980モル%、及びメチルビニルシロキサン単位0.020モル%からなり、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖された、重合度8,000を有するオルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン単位90.0モル%、及びメチルビニルシロキサン単位10.0モル%からなり、分子鎖両末端がジメチルビニルシリル基で封鎖された重合度8,000を有するオルガノポリシロキサン、アクリル酸亜鉛、及び付加型ゴム加硫剤を含み、前記付加型ゴム加硫剤はオルガノハイドロジェンポリシロキサン、白金触媒及びアセチレンアルコールを含む、シリコーンゴム組成物を除く。)。 - 前記(D)(メタ)アクリル酸金属塩が、アクリル酸亜鉛、アクリル酸マグネシウム、メタクリル酸亜鉛及びメタクリル酸マグネシウムのうち1種以上を含む請求項1に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 請求項1又は2に記載の付加硬化型シリコーン組成物の硬化物。
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