JP2016531979A - 環状ポリオルガノシロキサンのテロマー化 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)式[(R1 2SiO)2/2]nの環状ポリオルガノシロキサン(式中、下付き文字nは4以上の整数であり、各R1は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基である)、
(B)式R2 (4−m)Si(OR3)mのシラン(式中、下付き文字mは1から4までの整数であり、各R2は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基であり、各R3は独立にヒドロカルビル基である)、
(C)式[M]x+[R4SO3 −]xのルイス酸テロマー化触媒(式中、Mは、アルミニウム(Al)、ビスマス(Bi)、セリウム(Ce)、クロム(Cr)、鉄(Fe)、ガリウム(Ga)、インジウム(In)、ランタン(La)、スカンジウム(Sc)、サマリウム(Sm)、及びイッテルビウム(Yb)から選択される金属原子であり、R4は、酸素原子(O)及びCF3から選択され、xは、Mとして選択される前記金属原子の最大原子価までの数字を表す)を含む組成物を加熱する工程を含む。
(1)
(A)式[(R1 2SiO)2/2]nの環状ポリオルガノシロキサン(式中、下付き文字nは4以上の整数であり、各R1は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基である)、
(B)式R2 (4−m)Si(OR3)mのシラン(式中、下付き文字mは1から4までの整数であり、各R2は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基であり、各R3は独立にヒドロカルビル基である)、
(C)式[M]x+[R4SO3 −]xのルイス酸テロマー化触媒(式中、Mは、アルミニウム(Al)、ビスマス(Bi)、セリウム(Ce)、クロム(Cr)、鉄(Fe)、ガリウム(Ga)、インジウム(In)、ランタン(La)、スカンジウム(Sc)、サマリウム(Sm)、及びイッテルビウム(Yb)から選択される金属原子であり、R4は、酸素原子(O)及びCF3から選択され、xは、Mとして選択される金属原子の最大原子価までの数字を表す)、及び
任意に、(D)溶媒、及び
任意に、(E)プロトン捕捉剤を含む組成物を加熱する工程を含む。
プロセスは、(2)工程(1)の前、その間、及び/又はその後に水を添加する工程を任意に更に含んでもよい。プロセスは、(3)非環状ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンを回収する工程を任意に更に含んでもよい。工程(3)は、例えば、溶媒が使用され、ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサン生成物から溶媒が除去される場合、及び/又は副生成物が形成され、ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンと副生成物が互いに分離される場合に存在し得る。副生成物は、例えば、成分(A)とは異なる環状ポリオルガノシロキサンであり得る。
(R3O)bR1 (3−b)SiO−(R1 2SiO)c−Si(OR3)dR1 (3−d)(式中、下付き文字b、R1、及びR3は上記の通りであり、下付き文字dは1〜3であり、下付き文字cは、500〜5,000、あるいは1,000〜5,000の分子量(Mn)を有するヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンを提供するために十分な値を有する)を有してもよい。あるいは、上記シランの式において下付き文字mが4である場合、下付き文字bは3であり得、下付き文字dは1であり得る。あるいは、上記シランの式において下付き文字mが2である場合、下付き文字bは1であり得、下付き文字dは1であり得る。
*は、この実験において成分(A)の出発材料としてD4の代わりにD5が使用されたことを示す。
Claims (18)
- 非環状ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンを含む反応生成物を調製するためのプロセスであって、
(1)
(A)式[(R1 2SiO)2/2]nの環状ポリオルガノシロキサン(式中、下付き文字nは4以上の整数であり、各R1は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基である)、
(B)式R2 (4−m)Si(OR3)mのシラン(式中、下付き文字mは1から4までの整数であり、各R2は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基であり、各R3は独立にヒドロカルビル基である)、及び
(C)式[M]x+[R4SO3 −]xのルイス酸テロマー化触媒(式中、Mは、アルミニウム(Al)、ビスマス(Bi)、セリウム(Ce)、クロム(Cr)、鉄(Fe)、ガリウム(Ga)、インジウム(In)、ランタン(La)、スカンジウム(Sc)、サマリウム(Sm)、及びイッテルビウム(Yb)から選択される金属原子であり、R4はO又はCF3であり、xは、Mとして選択される前記金属原子の最大原子価までの数字を表す)を含む組成物を加熱する工程を含むプロセス。 - (D)溶媒、(E)プロトン捕捉剤、並びに(D)及び(E)の両方、から選択される成分を前記組成物に添加する工程を更に含む、請求項1に記載のプロセス。
- (2)工程(1)の前、その間、及び/又はその後に水を添加する工程を更に含む、請求項1又は請求項2に記載のプロセス。
- 加熱が、前記非環状ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンを形成するために十分な時間にわたって80℃〜150℃の温度で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- R1が、H、アルキル、アルケニル、アリール、及びアラルキルから選択されるヒドロカルビル基、並びにハロゲン化ヒドロカルビル基から選択され、下付き文字nが4〜6である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
- R2が、H、アルキル、アルケニル、アリール、及びアラルキルから選択されるヒドロカルビル基、並びにハロゲン化ヒドロカルビル基から選択され、下付き文字mが2〜4であり、R3がアルキルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプロセス。
- 成分(A)及び(B)が、(A)/(B)のモル比が少なくとも0.25/1であるような量で存在する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 成分(C)が、式[M]x+[CF3SO3 −]xの金属トリフラート(式中、Mは、アルミニウム(Al)、ビスマス(Bi)、鉄(Fe)、ガリウム(Ga)、インジウム(In)、スカンジウム(Sc)、サマリウム(Sm)、及びイッテルビウム(Yb)から選択される金属原子である)である、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- MがAl、Bi、Fe、Ga、又はScであり、下付き文字xが3である、請求項8に記載のプロセス。
- 成分(C)が、Cr2(SO4)3及びFe2(SO4)3から選択される金属硫酸塩である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 成分(C)が、成分(A)、(B)、及び(C)の合計重量に対して2mol%から5mol%までの量で存在する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のプロセスによって調製される非環状ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンであって、前記非環状ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンが、式:[(R3O)bR1 (3−b)SiO]1/2、[(R3O)R1SiO]2/2、(R1 2SiO)2/2、及び[(R3O)bR1 (3−b)SiO]3/2(式中、各下付き文字bは独立に1〜3である)の単位を含む、ポリオルガノシロキサン。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載のプロセスによって調製される、線状ヒドロカルボノキシ官能性ポリジオルガノシロキサンであって、前記ポリジオルガノシロキサンが、式:
(R3O)bR1 (3−b)SiO−(R1 2SiO)c−Si(OR3)dR1 (3−d)[式中、下付き文字bは1〜3であり、下付き文字dは1〜3であり、下付き文字cは、500〜5,000の分子量(Mn)を有する前記線状ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンを提供するために十分な値を有する]を有する、ポリジオルガノシロキサン。 - 下付き文字b=3であり、下付き文字d=1である、請求項13に記載の線状ヒドロカルボノキシ官能性ポリジオルガノシロキサン。
- 下付き文字b=1であり、下付き文字d=1である、請求項13に記載の線状ヒドロカルボノキシ官能性ポリジオルガノシロキサン。
- 非環状ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンを含む反応生成物であって、
(1)
(A)式[(R1 2SiO)2/2]nの環状ポリオルガノシロキサン(式中、下付き文字nは4以上の整数であり、各R1は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基である)、
(B)式R2 (4−m)Si(OR3)mのシラン(式中、下付き文字mは1から4までの整数であり、各R2は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基であり、各R3は独立にヒドロカルビル基である)、及び
(C)式[M]x+[R4SO3 −]xのルイス酸テロマー化触媒[式中、Mは、アルミニウム(Al)、ビスマス(Bi)、セリウム(Ce)、クロム(Cr)、鉄(Fe)、ガリウム(Ga)、インジウム(In)、ランタン(La)、スカンジウム(Sc)、サマリウム(Sm)、及びイッテルビウム(Yb)から選択される金属原子であり、R4は、酸素原子(O)及びCF3から選択され、xは、Mとして選択される前記金属原子の最大原子価までの数字を表す]を含む組成物を加熱する工程を含む方法によって得ることができる反応生成物。 - 1分子あたり平均で4個以上のケイ素原子を有するシロキサンをテロマー化するための触媒としての、式[M]x+[R4SO3 −]xのルイス酸[式中、Mは、アルミニウム(Al)、ビスマス(Bi)、セリウム(Ce)、クロム(Cr)、鉄(Fe)、ガリウム(Ga)、インジウム(In)、ランタン(La)、スカンジウム(Sc)、サマリウム(Sm)、及びイッテルビウム(Yb)から選択される金属原子であり、R4は、酸素原子(O)及びCF3から選択され、xは、Mとして選択される前記金属原子の最大原子価までの数字を表す]の使用。
- 非環状ヒドロカルボノキシ官能性ポリオルガノシロキサンを含む反応生成物の調製において、前記ルイス酸テロマー化触媒が、
(1)前記ルイス酸テロマー化触媒(C)を、
(A)式[(R1 2SiO)2/2]nの環状ポリオルガノシロキサン(式中、下付き文字nは4以上の整数であり、各R1は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基である)、
(B)式R2 (4−m)Si(OR3)mのシラン(式中、下付き文字mは1から4までの整数であり、各R2は独立にH、ヒドロカルビル基、又はハロゲン化ヒドロカルビル基であり、各R3は独立にヒドロカルビル基である)、及び
(C)式[M]x+[R4SO3 −]xのルイス酸も含む組成物の一部として加熱する工程によって利用される、請求項17に記載の使用。
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