JP6877638B2 - 除去可能な酸触媒を使用したアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2018年5月31日出願の米国仮特許出願第62/678425号の利益を主張する。米国仮特許出願第62/678425号は、参照により本明細書に組み込まれる。
アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンは、ヘアケア用途におけるコンディショナーとして、又は織物用途の柔軟剤として有用である。アミノ基は、ポリジオルガノシロキサンの末端ケイ素原子に結合するか、又はシロキサン鎖の主鎖内にランダムに分布したケイ素原子に結合したペンダント基としてのいずれかであり得る。
カルボン酸触媒縮合反応は、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンを生成するために使用されてきた。しかしながら、既知のプロセスでは、そのカルボン酸若しくはカルボン酸塩、又はその両方は、その貯蔵寿命にわたってポリオルガノシロキサン中の「リビング触媒」として残存し、安定性に有害な影響を与える可能性がある。
1)50℃〜150℃の温度で、出発原料を混合及び加熱することであって、出発原料が、
A)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサンと、
B)アミノアルキル官能性アルコキシシランと、を含み、
出発原料A)及びB)の量は、アルコキシ基に対してモル過剰のシラノール基が存在するような量である、出発原料を混合及び加熱することと、その後、
2)1〜5のpKa値及び101kPaで90℃〜150℃の沸点を有する出発原料D)カルボン酸を添加することにより、反応混合物を形成することと、
3)反応混合物を混合及び加熱して、反応生成物を形成し、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの重量に基づいて、残留酸の量を0〜<500ppmに低減することと、を含む、方法。
出発原料A)は、シラノール官能性ポリジオルガノシロキサンである。出発原料A)は、単位式(I):(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(HOR1SiO2/2)c(HOR1 2SiO1/2)dを含み、式中、各R1は、下に定義されるように、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基から独立して選択され、下付き文字は、2≧a≧0、4000≧b≧0、4000≧c≧0、及び2≧d≧0、但し、数量(a+d)=2、数量(c+d)≧2、及び数量4≦(a+b+c+d)≦8000であるような値を有する。あるいは、4≦(a+b+c+d)≦4000である。あるいは、10≦(a+b+c+d)≦100である。あるいは、1000≧b≧0である。あるいは、1000≧c≧0である。あるいは、下付き文字a〜dは、10〜100cP、あるいは30〜70cPの粘度を有するシラノール官能性ポリジオルガノシロキサンを提供するのに十分な値を有し得る。あるいは、各R1はアルキル及びアリールから選択されてもよい。あるいは、各R1はメチル及びフェニルから選択されてもよい。あるいは、全てのR1基の少なくとも80%は、メチルである。あるいは、各R1はメチルである。あるいは、出発原料A)は、式(II):HOR1 2SiO−(R1 2SiO)e−SiR1 2OHのα、ω−シラノール末端封鎖ポリジオルガノシロキサンを含み得、式中、R1は上記のとおりであり、下付き文字eは、10〜100cP、あるいは30〜70cPの粘度をポリジオルガノシロキサンに提供するのに十分な値を有する。あるいは、下付き文字eの値は、4≦e≦1000であるような値を有する。あるいは、10≦e≦100である。出発原料A)に好適なシラノール官能性ポリジオルガノシロキサンの例としては、A1)30cP〜70cPの粘度を有するシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、A2)4〜1000の重合度を有するシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、又はA1及びA2)の両方が挙げられる。出発原料A)としての使用に好適なシラノール末端ポリジオルガノシロキサンは、対応するオルガノハロシランの加水分解及び縮合、又は、環状ポリジオルガノシロキサンの平衡化といった、当該技術分野において既知の方法により調製され得る。
出発原料B)は、アミノアルキル基及びSiに結合したアルコキシ基を含有する。アミノアルキル基は、式(III):R−(NH−A’)q−NH−A−を有してもよく、式中、A及びA’は各々独立して、1〜6個の炭素原子を有し、所望によりエーテル結合を含有する直鎖状又は分枝状アルキレン基であり、下付き文字qは0〜4であり、Rは、水素、アルキル基、又は1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。あるいは、Rは水素でもよく、qは0又は1でもよく、A及びA’(存在する場合)は各々2〜4個の炭素原子を含有する。好適なアミノアルキル基の例としては、−(CH2)3NH2、−(CH2)4NH2、−(CH2)3NH(CH2)2NH2、−CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2、−(CH2)3NHCH2CH2NH(CH2)2NH2、−CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)3NH2、−(CH2)3NH(CH2)4NH2、及び−(CH2)3O(CH2)2NH2が挙げられる。Siに結合したアルコキシ基は、非反応性置換基又はエーテル結合などの結合を含有し得る。アミノアルキル官能性アルコキシシランは、式(IV):
出発原料C)は、本明細書に記載の方法で出発原料に所望により添加され得る末端封鎖剤である。末端封鎖剤は、例えば、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンがペンダントアミノ官能基を有する場合、及び/又はトリヒドロカルビルシリル末端(例えば、トリメチルシリル末端などのトリアルキルシリル末端)アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンを、本方法により製造する場合、出発原料A)のシラノール基の一部を保護するために使用され得る。末端封鎖剤は、シラノール基と反応し、トリオルガノシリル官能基が出発原料A)のシラノール基と反応しない末端封鎖トリオルガノシリル単位を生成することができる。好適な末端封鎖剤は、C1)モノアルコキシシラン、C2)シラザン、又はC3)C1)及びC2)の両方によって例示される。
出発原料D)として好適なカルボン酸は、90℃〜150℃の沸点及び1〜5のpKa値を有する。本明細書に記載の方法の工程2)において添加されるカルボン酸の量は、本方法で使用される全出発原料の合計重量に基づいて、0.01重量%〜5重量%である。カルボン酸は、脂肪族カルボン酸であってもよい。好適なカルボン酸としては、D1)エタン酸、D2)プロピオン酸、又はD3)D1)及びD2)の両方が挙げられる。出発原料D)に選択されるカルボン酸は、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンから除去できることが必要であり、そのため残留酸含有量は、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンを著しく劣化させない条件(例えば、温度及び圧力)下で、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの重量に基づいて、<500ppm、あるいは<300ppmであるようにする。理論に束縛されるものではないが、残留酸が増えることにより、安定性が不十分になるため、残留酸を十分に除去することで、特定の予期しない利点がもたらされると考えられる。理論に束縛されるものではないが、残留酸含有量が<500ppmであると、残留酸が>500ppmであるアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンよりも安定なアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンが生成され、残留酸含有量が<300ppmであると、(以下の参照例における試験方法に従って45℃で6ヶ月間エージングした後)D4などの環状ポリジオルガノシロキサンが<0.1%であるアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンが生成されると考えられる。理論に束縛されるものではないが、2個又は3個の炭素原子の脂肪族カルボン酸を使用すると、本方法によって生成されるアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンを分解しない脱揮条件下で十分に除去できるという利点が得られると考えられる。本発明者らは、驚くべきことに、2個又は3個の炭素原子の脂肪族カルボン酸を使用すると、共溶媒及び有機アルコールがなくても、濁りのない(参照例の技術に従って測定された良好な透過率を有する)生成物が得られることを見出した。更に、本発明者らは、驚くべきことに、電子求引性部分、例えば、フッ素若しくは塩素などのハロゲン又はヒドロキシル基によって置換されていない、2個又は3個の炭素原子の脂肪族カルボン酸を使用することにより、望ましくない臭気を有さないアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンも得られることを見出した。
本明細書に記載されるように製造されるアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンは、単位式(VII):(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R8R1SiO2/2)c(R8R1 2SiO1/2)dを含み、式中、R1並びに下付き文字a、b、c、及びdは上記のとおりであり、1分子当たり少なくとも1つのR8は、式(VIII):
1)50℃〜150℃の温度で、出発原料を混合及び加熱することであって、出発原料が、
A)上記シラノール官能性ポリジオルガノシロキサンと、
B)上記アミノアルキル官能性アルコキシシランと、
C)全出発原料の合計重量に基づいて、0〜0.5重量%の、上記末端封鎖剤と、を含み、
出発原料A)及びB)の量は、アルコキシ基に対してモル過剰のシラノール基が存在するような量である、出発原料を混合及び加熱することと、その後、
2)出発原料B)の重量に基づいて、0.01重量%〜5重量%の、101kPaの圧力で90℃〜150℃の沸点及び1〜5のpKa値を有する出発原料D)カルボン酸を添加することにより、反応混合物を形成することと、
3)反応混合物を混合及び加熱して、反応生成物を形成し、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの重量に基づいて、残留酸の量を0〜<500ppmに低減することと、を含む。
上記の実施例で調製したアミノ官能性ポリジメチルシロキサンの粘度を、Brookfield DV−III Ultra(CPE−52スピンドル)を用いてRTで測定した。結果をcP単位で報告した。
本明細書に記載の方法によって調製したアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンは、ヘアケア及び織物処理用途において有用である。理論に束縛されるものではないが、本明細書に記載される方法を使用することで、出発原料の添加順序が異なり、残留酸含有量が<500ppmに低下しない従来の方法で製造されたアミノ官能性ポリジオルガノシロキサンと比較して、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンに1つ以上の利点:i)経時的な黄変の減少、ii)経時的なアミン臭気の減少、iii)経時的な粘度変動の減少、iv)経時的な環状シロキサン(D4及び/又はD5など)の生成の減少、及びv)高い透過率(例えば、上記参照例に従って測定した場合、95%〜100%、あるいは99%〜100%)などがもたらされると考えられる。
第1の実施形態では、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンを調製するための方法は、
1)50℃〜150℃の温度で、出発原料を混合及び加熱することであって、出発原料が、
A)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサンと、
B)アミノアルキル官能性アルコキシシランと、
C)全出発原料の合計重量に基づいて、0〜0.5重量%の、トリオルガノシリル基を有する末端封鎖剤と、を含み、
出発原料A)及びB)の量は、アルコキシ基に対してモル過剰のシラノール基が存在するような量である、出発原料を混合及び加熱することと、その後、
2)出発原料B)の重量に基づいて、0.01重量%〜5重量%の、90℃〜150℃の沸点及び1〜5のpKa値を有する出発原料D)カルボン酸を添加することにより、反応混合物を形成することと、
3)反応混合物を混合及び加熱して、反応生成物を形成し、アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの重量に基づいて、残留酸の量を0〜<500ppmに低減することと、を含む。
A1)30cP〜70cPの粘度を有するシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、及び
A2)4〜8000の重合度を有するシラノール末端封鎖ポリジメチルシロキサン、からなる群から選択される。
B1)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
B2)3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
B3)アミノエチル−アミノイソブチルメチルジメトキシシラン、
B4)アミノエチル−アミノイソブチルメチルジエトキシシラン、
B5)3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、
B6)3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
B7)3−(2−アミノエチルアミノ)プロピル−ジメトキシメチルシラン、
B8)3−(2−アミノエチルアミノ)プロピル−ジエトキシメチルシラン、
B9)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
B10)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、及び
B11)B1)〜B10)のうちの2つ以上の組み合わせ、からなる群から選択される。
C1)ヘキサメチルジシラザン、
C2)トリメチルメトキシシラン、
C3)トリメチルエトキシシラン、並びに
C4)C1)、C2)、及びC3)のうちの2つ以上の組み合わせ、からなる群から選択される。
D1)酢酸、
D2)プロピオン酸、並びに
D3)D1)及びD2)の両方、からなる群から選択される。
Claims (12)
- アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンを調製するための方法であって、
1)50℃〜150℃の温度で、出発原料を混合及び加熱することであって、前記出発原料が、
A)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサンと、
B)アミノアルキル官能性アルコキシシランと、
C)全出発原料の合計重量に基づいて、0〜0.5重量%の、トリオルガノシリル基を有する末端封鎖剤と、を含み、
出発原料A)及びB)の量は、アルコキシ基に対してモル過剰のシラノール基が存在するような量である、出発原料を混合及び加熱することと、その後、
2)出発原料B)の重量に基づいて、0.01重量%〜5重量%の、90℃〜150℃の沸点及び1〜5のpKa値を有する出発原料D)カルボン酸を添加することにより、反応混合物を形成することと、
3)前記反応混合物を混合及び加熱して、反応生成物を形成し、前記アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの重量に基づいて、残留酸の量を0〜<500ppmに低減することと、を含む方法であって、
前記アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンが、単位式(VII):(R 1 3 SiO 1/2 ) a (R 1 2 SiO 2/2 ) b (R 8 R 1 SiO 2/2 ) c (R 8 R 1 2 SiO 1/2 ) d を含み、式中、各R 1 は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基から独立して選択され、
2≧a≧0、4000≧b≧0、4000≧c≧0、及び2≧d≧0、但し、数量(a+d)=2、数量(c+d)≧2、及び数量4≦(a+b+c+d)≦8000であるような値を有し、
1分子当たり少なくとも1つのR 8 が、式(VIII):
- 工程3)において、前記アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンの重量に基づいて、前記残留酸の量を0〜<300ppmに低減する、請求項1に記載の方法。
- 出発原料B)が、
B1)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
B2)3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
B3)アミノエチル−アミノイソブチルメチルジメトキシシラン、
B4)アミノエチル−アミノイソブチルメチルジエトキシシラン、
B5)3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、
B6)3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、
B7)3−(2−アミノエチルアミノ)プロピル−ジメトキシメチルシラン、
B8)3−(2−アミノエチルアミノ)プロピル−ジエトキシメチルシラン、
B9)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、
B10)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、及び
B11)B1)〜B10)のうちの2つ以上の組み合わせ、からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。 - 出発原料C)が少なくとも0.1重量%の量で存在し、出発原料C)が、
C1)ヘキサメチルジシラザン、
C2)トリメチルメトキシシラン、
C3)トリメチルエトキシシラン、並びに
C4)C1)、C2)、及びC3)のうちの2つ以上の組み合わせ、からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 出発原料D)が、
D1)酢酸、
D2)プロピオン酸、並びに
D3)D1)及びD2)の両方、からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - i)出発原料C)の全て又は一部分が工程1)において添加されるか、ii)出発原料D)の全て又は一部分が工程2)において添加されるか、又はi)及びii)の両方である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- i)出発原料C)の一部が工程1)において添加されるか、ii)出発原料D)の一部が工程2)において添加されるか、又はi)及びii)の両方であり;前記方法が、iii)出発原料C)の第2の部分を添加すること、iv)出発原料D)の第2の部分を添加すること、又はiii)及びiv)の両方を、工程3)の前に前記方法に追加される追加の工程において、更に含む、請求項6に記載の方法。
- 全ての出発原料C)が工程1)において添加され、出発原料D)の全てが工程2)において添加される、請求項6に記載の方法。
- 出発原料A)及びB)が、シラノール基とアルコキシ基とのモル比が少なくとも1.1:1であるような量で存在する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記モル比が1.2:1〜2.0:1の範囲である、請求項9に記載の方法。
- 出発原料B)がアミノ官能性モノアルコキシシランを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アミノ官能性ポリジオルガノシロキサンがアミノ官能基で末端保護される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
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