JP2019521213A - オキサミド官能性シロキサンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)一般式(I)のシロキサン:
(B1)一般式:
HO[SiR2O]tH(II)
の直鎖状シロキサン、および
(B2)一般式:
(SiR4 2O)s(III)
の環式化合物
[式中、
Rは、同一または異なる、水素原子または一価の、置換されていてもよい、SiC−結合炭化水素基を示し、これらはヘテロ原子、好ましくは酸素原子によって中断されていてもよく、
R1は、同一または異なる、一価の、置換されていてもよい、SiC−結合炭化水素基を示し、これらはヘテロ原子、好ましくは酸素原子によって中断されていてもよく、
Yは、同一または異なる、二価の、置換されていてもよい炭化水素(hydorcarbon)基を示し、これは酸素原子によって中断されていてもよく、
R2は、同一または異なる、水素原子、一価の、置換されていてもよい炭化水素基を示し、これは酸素原子によって中断されていてもよく、
R4は、同一または異なる、水素原子、Si−結合ハロゲン原子、Si−結合水酸基、または一価の、置換されていてもよい、SiC−結合炭化水素基を示し、これらはヘテロ原子、好ましくは酸素原子によって中断されていてもよく、
Rxは、同一または異なる、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、
mは、0または整数、好ましくは0または1〜10の整数、特に好ましくは0であり、
sは、3〜10の整数、好ましくは4または5であり、かつ
tは、1を超える整数、好ましくは8〜150の整数を示す]
から選択された(B)シロキサンと、
(C)触媒の存在下で
反応させることによる、アミノ−オキソ−アセテート−官能性オルガノシロキサンの製造方法を提供する。
Et−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]10−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Et、
Me−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]10−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Et、
Me−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]10−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Me、
Et−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]4−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Et、
Me−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]4−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Et、
Me−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]4−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Me、
Et−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]2−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Et、
Me−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]2−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Et、
Me−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−[OSiMe2]2−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Me、
Et−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Et、
Me−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Et、および
Me−O−CO−CO−NH−C3H6−SiMe2−O−SiMe2−C3H6−NH−CO−CO−O−Meであり、
Meはメチルラジカルを表し、かつEtはエチル基を表す。
(HO)Me2SiO[SiMe2O]45SiMe2(OH)、
(HO)MeViSiO[SiMe2O]30SiMeVi(OH)、および
(HO)Me2SiO[SiMe2O]15[SiMeVi]2OSiMe2(OH)であり、
Meはメチル基、Etはエチル基、およびViはビニル基を示す。
二量体1:
2408g/molの平均分子量および370ppmの水分を有する、ビスヒドロキシ−末端ポリジメチルシロキサンHO[SiMe2O]32.3H。
シロキサン2:
802g/molの平均分子量および430ppmの水分を有する、ビスヒドロキシ−末端ポリジメチルシロキサンHO[SiMe2O]10.6H。
シロキサン3:
10696g/molの平均分子量および220ppmの水分を有する、ビスヒドロキシ−末端ポリジメチルシロキサンHO[SiMe2O]144.3H。
シロキサン4:
オクタメチルシクロテトラシロキサン(SiMe2O)4、蒸留済み、水分<40ppm。
触媒1:
(PNCl2)n、100%、直鎖状ポリ−塩化ホスホニトリル、CAS No.:1832−07−1、製品番号1996として米国、Wilmington NC、Silarから入手可能。
触媒2:
ヘキサン(0.8M)中1−tert−ブチル−4,4,4−トリス(ジメチルアミノ)−2,2−ビス[トリス(ジメチルアミノ)ホスホラニリデンアミノ]−2λ5,4λ5−カテナジ(ホスファゼン P4−t−Bu溶液)(ドイツ、Munich、Sigma−Aldrichからホスファゼン塩基P4t−Bu溶液の名称で市販されている)。
500gのシロキサン1を、室温で15.0gの二量体1および52mgの触媒1と混合した。続いて、混合物を3時間、4mbarの圧力で90℃に加熱し、その後反応混合物は約1.5時間後に澄んで、透明であった。3時間後、混合物をさらに30分間100℃で加熱し、次に22℃に冷却し、通気した。次いで、1.0gの酸化マグネシウムを加え、混合物を20分間撹拌し、酸化マグネシウムを再び濾過し出した。これによって、3のAPHA番号、845mPasの粘度、15272g/molの平均分子量、および75ppmの残留Si−OH含有量を有する無色の、澄んだ、透明なビスエチルオキサラートアミノプロピル−官能性シリコーン油が得られた。
500gのシロキサン1を、室温で15.0gの二量体1および52mgの触媒1と混合した。続いて、混合物を3時間、4mbarの圧力で90℃に加熱し、その後反応混合物は約1.5時間後に澄んで、透明であった。3時間後、混合物をさらに30分間100℃で加熱し、次に22℃に冷却し、通気した。次いで、1.0gの酸化マグネシウムを加え、混合物を20分間撹拌し、酸化マグネシウムを再び濾過し出した。これによって、2のAPHA番号、830mPasの粘度、15100g/molの平均分子量、および105ppmの残留Si−OH含有量を有する無色の、澄んだ、透明なビスエチルオキサラートアミノプロピル−官能性シリコーン油が得られた。
500gのシロキサン3を、室温で5.0gの二量体1および60mgの触媒1と混合した。続いて、混合物を3時間、4mbarの圧力で90℃に加熱し、その後反応混合物は約1.5時間後に澄んで、透明であった。3時間後、混合物をさらに30分間100℃で加熱し、次に22℃に冷却し、通気した。これによって、2のAPHA番号、13Pasの粘度、45100g/molの平均分子量、および60ppmの残留Si−OH含有量を有する無色の、澄んだ、透明なビスエチルオキサラートアミノプロピル−官能性シリコーン油が得られた。
250gのシロキサン1および250gのシロキサン4を、室温で15.0gの二量体1および60mgの触媒1と混合した。続いて、混合物を6時間、90℃に加熱し、その後反応混合物は約4時間後に澄んで、透明であった。6時間後、混合物をさらに180分間、4mbarの圧力にて130℃で加熱し、次に22℃に冷却し、通気した。次いで、1.0gの酸化マグネシウムを加え、混合物を20分間撹拌し、酸化マグネシウムを再び濾過し出した。これによって、4のAPHA番号、780mPasの粘度、14760g/molの平均分子量、および45ppmの残留Si−OH含有量を有する無色の、澄んだ、透明なビスエチルオキサラートアミノプロピル−官能性シリコーン油が得られた。残留シロキサンサイクルの含有量は1000ppm未満であった。
500gのシロキサン1を、室温で15.0gの二量体2および52mgの触媒1と混合した。続いて、混合物を3時間、4mbarの圧力で90℃に加熱し、その後反応混合物は約1.5時間後に澄んで、透明であった。3時間後、混合物をさらに30分間100℃で加熱し、次に22℃に冷却し、通気した。次いで、1.0gの酸化マグネシウムを加え、混合物を20分間撹拌し、酸化マグネシウムを再び濾過し出した。これによって、3のAPHA番号、720mPasの粘度、14310g/molの平均分子量、および65ppmの残留Si−OH含有量を有する無色の、澄んだ、透明なビスエチルオキサラートアミノプロピル−官能性シリコーン油が得られた。
500gのシロキサン1を、室温で15.0gの二量体1および200μlの触媒2と混合した。続いて、混合物を5時間、4mbarの圧力で90℃に加熱し、その後反応混合物は約2.0時間後に澄んで、透明であった。3時間後、混合物をさらに30分間100℃で加熱し、次に22℃に冷却し、通気した。これによって、2のAPHA番号、860mPasの粘度、15440g/molの平均分子量、および90ppmの残留Si−OH含有量を有する無色の、澄んだ、透明なビスエチルオキサラートアミノプロピル−官能性シリコーン油が得られた。
1500gのシロキサン3を、室温で10.0gの二量体1および150mgの触媒1と混合した。続いて、混合物を6時間、2mbarの圧力で130℃に加熱し、その後反応混合物は約1.5時間後に澄んだ。続けて、混合物を2hpaの減圧下で22℃に冷却し、通気した。これによって、6のAPHA番号、19Pasの粘度、71400g/molの平均分子量、および70ppmの残留Si−OH含有量を有する無色の、透明なビスオキサミド−官能性シリコーン油が得られた。
Claims (9)
- (A)一般式(I)のシロキサン:
(B)シロキサンであって、
(B1)一般式:
HO[SiR2O]tH (II)
の直鎖状シロキサン、および
(B2)一般式:
(SiR4 2O)s (III)
の環式化合物
[式中、
Rは、同一または異なる、水素原子または一価の、置換されていてもよい、SiC−結合炭化水素基を示し、これらはヘテロ原子によって中断されていてもよく、
R1は、同一または異なる、一価の、置換されていてもよい、SiC−結合炭化水素基を示し、これらはヘテロ原子によって中断されていてもよく、
Yは、同一または異なる、二価の、置換されていてもよい炭化水素基を示し、これは酸素原子によって中断されていてもよく、
R2は、同一または異なる、水素原子、一価の、置換されていてもよい炭化水素基を示し、これは酸素原子によって中断されていてもよく、
R4は、同一または異なる、水素原子、Si−結合ハロゲン原子、Si−結合水酸基、または一価の、置換されていてもよい、SiC−結合炭化水素基を示し、これらはヘテロ原子によって中断されていてもよく、
Rxは、同一または異なる、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、
mは、0または整数であり、
sは、3〜10の整数であり、かつ
tは、1を超える整数を示す]
から選択されるシロキサンと、
(C)触媒の存在下で
反応させることによる、アミノ−オキソ−アセテート−官能性オルガノシロキサンの製造方法。 - 成分(B)が直鎖状シロキサン(B1)である、請求項1に記載の方法。
- 成分(B)が、成分(A)の1重量部に基づき、10〜200重量部の量で使用される、請求項1または2に記載の方法。
- 触媒(C)がリン含有触媒である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒(C)が、成分(A)および(B)の合計量に基づき、重量比で10〜10000ppmの量で使用される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が保護ガス下で実施される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が0〜250℃の間の温度で実施される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が1hPa〜2000hPaの間の圧力で実施される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 製造されたシロキサンが、1000g/mol〜100000g/molの平均分子量(数平均)を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
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