JPH0389947A - 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0389947A JPH0389947A JP1225230A JP22523089A JPH0389947A JP H0389947 A JPH0389947 A JP H0389947A JP 1225230 A JP1225230 A JP 1225230A JP 22523089 A JP22523089 A JP 22523089A JP H0389947 A JPH0389947 A JP H0389947A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はヒドロシリル化反応などの触媒として有用とさ
れる白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組
成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
れる白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組
成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
［従来技術］
ヒドロシリル化反応などの触媒としては、数多くの白金
化合物か知られている。その中でも、特公昭４２−２２
９２４号公報や特公昭４６−２８７９５号公報に記載さ
れているような、アルケニル基含有シロキザンと塩化白
金酸などとの反応にＪ：って製造される白金アルケニル
シロキサン錯体触媒組成物は触媒活性が高く、ヒドロシ
リル化反応触媒として有用とされている。
化合物か知られている。その中でも、特公昭４２−２２
９２４号公報や特公昭４６−２８７９５号公報に記載さ
れているような、アルケニル基含有シロキザンと塩化白
金酸などとの反応にＪ：って製造される白金アルケニル
シロキサン錯体触媒組成物は触媒活性が高く、ヒドロシ
リル化反応触媒として有用とされている。
ところが、この種の白金触媒組成物は一般に保存安定性
に劣るものであり、貯蔵方法に注意しないと容易に白金
黒に変化して触媒活性が大幅に低下するという問題点が
あった。例えば、貯蔵温度が上がるだけで触媒が数時間
以内に失活することかあり、また、反応系に配合される
他物質に上って、その保存安定性が著しく低下すること
もあった。
に劣るものであり、貯蔵方法に注意しないと容易に白金
黒に変化して触媒活性が大幅に低下するという問題点が
あった。例えば、貯蔵温度が上がるだけで触媒が数時間
以内に失活することかあり、また、反応系に配合される
他物質に上って、その保存安定性が著しく低下すること
もあった。
従来、このＪ：うな欠点を改良する方法として、数多く
の方法が提案されており、例えば特公昭４７−２３６７
９号公報では、製造した白金アルケニルシロキザン錯体
触媒組成物中のハロゲン化物を除去することにより保存
安定性を高める提案がなされている。この方法は、白金
アルケニルシロキサン錯体触媒組成物を単独あるいはポ
リシロキサンなどの中性媒体中で保存し、しかも温度上
昇かない雰囲気下に置く限りにおいては有効な手段であ
った。しかし、中性でない物質共存下での保存安定性と
か温度上昇のある雰囲気下での保存安定性においては不
十分であった。
の方法が提案されており、例えば特公昭４７−２３６７
９号公報では、製造した白金アルケニルシロキザン錯体
触媒組成物中のハロゲン化物を除去することにより保存
安定性を高める提案がなされている。この方法は、白金
アルケニルシロキサン錯体触媒組成物を単独あるいはポ
リシロキサンなどの中性媒体中で保存し、しかも温度上
昇かない雰囲気下に置く限りにおいては有効な手段であ
った。しかし、中性でない物質共存下での保存安定性と
か温度上昇のある雰囲気下での保存安定性においては不
十分であった。
また特公昭４６−２８７９５号公報や特公昭４６−２９
７３１号公報には、フェニル基を含有するアルケニルシ
ロキサンを用いて製造した白金アルケニルシロキサン錯
体触媒組成物が開示されている。しかしこれらのフェニ
ル基を含有するアルケニルシロキサンを配位子とする白
金錯体触媒組成物を従来の方法によって製造するのは白
金の収率が著しく低くなり、経済的に不利になるという
問題点があった。
７３１号公報には、フェニル基を含有するアルケニルシ
ロキサンを用いて製造した白金アルケニルシロキサン錯
体触媒組成物が開示されている。しかしこれらのフェニ
ル基を含有するアルケニルシロキサンを配位子とする白
金錯体触媒組成物を従来の方法によって製造するのは白
金の収率が著しく低くなり、経済的に不利になるという
問題点があった。
さらに特開昭５６−１３６６５５号公報には、ビス（１
，５−シクロオクタジエン）白金錯体を経て、アルキル
基とアルケニル基を含有するシロキサンとの配位子交換
によって白金アルケニルシロキサン錯体触媒組成物を製
造する方法が提案されている。しかし、この方法では、
中間体となるビス（ｌ、５−シクロオクタジエン）白金
錯体の収率が低く、また、この中間体の溶液は大気に触
れると即座に白金黒に変化するため収率が低く経済的に
不利であった。
，５−シクロオクタジエン）白金錯体を経て、アルキル
基とアルケニル基を含有するシロキサンとの配位子交換
によって白金アルケニルシロキサン錯体触媒組成物を製
造する方法が提案されている。しかし、この方法では、
中間体となるビス（ｌ、５−シクロオクタジエン）白金
錯体の収率が低く、また、この中間体の溶液は大気に触
れると即座に白金黒に変化するため収率が低く経済的に
不利であった。
このように、従来白金アルケニルシロキサン錯体触媒組
成物の保存安定性を改良しようとする試みは種々なされ
てきたが、中性媒体中で低温環境下で保存する以外でも
保存安定性に優れ、しかも経済的に優れた白金アルケニ
ルシロキサン錯体触媒組成物やその製造方法は見出され
ていなかった。
成物の保存安定性を改良しようとする試みは種々なされ
てきたが、中性媒体中で低温環境下で保存する以外でも
保存安定性に優れ、しかも経済的に優れた白金アルケニ
ルシロキサン錯体触媒組成物やその製造方法は見出され
ていなかった。
「発明が解決しようとする課題］
本発明者らは、このＪ：うな課題を解決すべく鋭意検討
した結果、本発明に到達した。
した結果、本発明に到達した。
本発明の目的は、保存安定性に優れた白金アルケニルシ
ロキサン錯体触媒組成物、その製造方法および該白金触
媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
提供することにある。
ロキサン錯体触媒組成物、その製造方法および該白金触
媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
提供することにある。
［課題を解決するための手段および作用］本発明は、
（Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、ＲＩ ＲＩ
Ｓ ｉ −０−Ｓ ｉ
２ Ｒ２
（式中、ＲＩは炭素数６以下のアルキル基であり、Ｒ２
はアルケニル基である）で示される結合を有し、かつ、
１分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基と
アルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子と
した白金錯体と該白金錯体と該オルガノポリシロキサン
との混合物と、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、Ｒ３Ｒ３ ５ｉ−０−Ｓｉ− Ｒ２ （式中、Ｒ３はアリール基であり、Ｒ２は前述の通りで
ある）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケイ素
原子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基を含
有するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに 対して２モル以上となる量、 から成る白金触媒組成物、その製造方法および該白金触
媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関する。
はアルケニル基である）で示される結合を有し、かつ、
１分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキル基と
アルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位子と
した白金錯体と該白金錯体と該オルガノポリシロキサン
との混合物と、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、Ｒ３Ｒ３ ５ｉ−０−Ｓｉ− Ｒ２ （式中、Ｒ３はアリール基であり、Ｒ２は前述の通りで
ある）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケイ素
原子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基を含
有するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに 対して２モル以上となる量、 から成る白金触媒組成物、その製造方法および該白金触
媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関する。
これを説明すると、（Ａ）成分は
１分子中に少なくとも１個の式、
ＲＩ ＲＩ
５ｉ−０−Ｓｉ
２ Ｒ２
（式中、ＲＩはメチル基、エチル基、プロピル基等の炭
素数６以下のアルキル基であり、Ｒ２はビニル基、フリ
ル基等のアルケニル基である）で示される結合を有し、
かつ、１分子のケイ素原子数が８個以下であるアルキル
基とアルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位
子とした白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロキ
サンとの混合物である。
素数６以下のアルキル基であり、Ｒ２はビニル基、フリ
ル基等のアルケニル基である）で示される結合を有し、
かつ、１分子のケイ素原子数が８個以下であるアルキル
基とアルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配位
子とした白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロキ
サンとの混合物である。
このような（Ａ）成分は上記白金錯体単独でもよいし、
該白金錯体と該白金錯体に配位したアルキル基とアルケ
ニル基を含有するオルガノシロキサンと同一か同種類の
オルガノシロキサンとの混合物のいずれでもよい。白金
錯体に配位していないアルキル基とアルケニル基を含有
するオルガノシロキサンの量は通常、白金錯体中の白金
原子１モルに対して３０モル以下で使用される。
該白金錯体と該白金錯体に配位したアルキル基とアルケ
ニル基を含有するオルガノシロキサンと同一か同種類の
オルガノシロキサンとの混合物のいずれでもよい。白金
錯体に配位していないアルキル基とアルケニル基を含有
するオルガノシロキサンの量は通常、白金錯体中の白金
原子１モルに対して３０モル以下で使用される。
このような（Ａ）成分は公知であり、例えば特公昭４２
−２２９２４号公報に開示されており、通常はハロゲン
化白金酸もしくはハロゲン化白金酸とアルキル基とアル
ケニル基を含有するシロキ１− ザンとを加熱下に反応させることによって製造される。
−２２９２４号公報に開示されており、通常はハロゲン
化白金酸もしくはハロゲン化白金酸とアルキル基とアル
ケニル基を含有するシロキ１− ザンとを加熱下に反応させることによって製造される。
この方法で（Ａ）成分を製造する場合には、出発原料
となるアルキル基とアルケニル基を含有するシロキサン
中のアルケニル基は通常ビニル基であり、またアルキル
基は、〔Ａ）成分の白金錯体の製造時の副反応の防止と
経済性の見地から、メチル基であることが望ましい。ま
た、アルケニル基とアルキル基以外の基としては特に限
定されないが、特にアリール基が含ｊ−れることは（Ａ
）成分製造時に白金収率の低下の原因となるため避ける
必要がある。
となるアルキル基とアルケニル基を含有するシロキサン
中のアルケニル基は通常ビニル基であり、またアルキル
基は、〔Ａ）成分の白金錯体の製造時の副反応の防止と
経済性の見地から、メチル基であることが望ましい。ま
た、アルケニル基とアルキル基以外の基としては特に限
定されないが、特にアリール基が含ｊ−れることは（Ａ
）成分製造時に白金収率の低下の原因となるため避ける
必要がある。
このようなアルキル基とアルケニル基を含有するシロキ
サンとしては、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキ
サン、■、３，５．７−チトラビニルテトラメチルシク
ロテトラシロキサンなどが例示される。
サンとしては、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキ
サン、■、３，５．７−チトラビニルテトラメチルシク
ロテトラシロキサンなどが例示される。
（Ｂ）成分のアリール基とアルケニル基を含有するシロ
キサンは、（Ａ）成分の白金錯体の安定性を高めるため
に必須の成分である。このようなシロキサンが白金触媒
の安定性を高める１ま ためには、１分子中に少なくとも１個の式、Ｒ３Ｒ３ 一５ｉ−０−Ｓｉ− Ｒ２Ｒ２ Ｃ式中、Ｒ３はフェニル基等のアリール基であり、Ｒ２
はビニル基、アリル基等のアルケニル基である）で示さ
れる結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原子数が８個
以下であることが必要である。このようなアリール基と
アルケニル基を有するシロキサンとしては、１．３−ジ
ビニル−１，３ジフエニルジメチルジシロキサン、１．
３−ジビニル−テトラフエニルジシロキサンなどが例示
される。（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分中の白金原
子１モルに対して２モル以上が必要である。２モル以下
では（Ａ）成分の白金触媒を安定化する効果を得ること
ができない。
キサンは、（Ａ）成分の白金錯体の安定性を高めるため
に必須の成分である。このようなシロキサンが白金触媒
の安定性を高める１ま ためには、１分子中に少なくとも１個の式、Ｒ３Ｒ３ 一５ｉ−０−Ｓｉ− Ｒ２Ｒ２ Ｃ式中、Ｒ３はフェニル基等のアリール基であり、Ｒ２
はビニル基、アリル基等のアルケニル基である）で示さ
れる結合を有し、かつ、１分子中のケイ素原子数が８個
以下であることが必要である。このようなアリール基と
アルケニル基を有するシロキサンとしては、１．３−ジ
ビニル−１，３ジフエニルジメチルジシロキサン、１．
３−ジビニル−テトラフエニルジシロキサンなどが例示
される。（Ｂ）成分の添加量は、（Ａ）成分中の白金原
子１モルに対して２モル以上が必要である。２モル以下
では（Ａ）成分の白金触媒を安定化する効果を得ること
ができない。
本発明の白金触媒組成物は上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分
を混合することにより製造できるし、また上記（Ａ）成
分と（Ｂ）成分を混合した後、減圧蒸留して前記（Ａ）
成分中のアルキル基とアルケニル基を含有するシロキサ
ンの一部を除去することにより製造できる。
を混合することにより製造できるし、また上記（Ａ）成
分と（Ｂ）成分を混合した後、減圧蒸留して前記（Ａ）
成分中のアルキル基とアルケニル基を含有するシロキサ
ンの一部を除去することにより製造できる。
本発明の白金触媒組成物は、これらのいずれの方法に従
っても得られるが、より保存安定性の良好な白金触媒組
成物とするためには、後者の方法に従って製造した方が
好ましい。
っても得られるが、より保存安定性の良好な白金触媒組
成物とするためには、後者の方法に従って製造した方が
好ましい。
すなわち、この後者の方法に従えば（Ａ）成分中の白金
に配位したアルキル基とアルケニル基を有するオルガノ
シロキサンの１部および白金に配位していないアルキル
基とアルケニル基を有するオルガノシロキサンの一部も
しくは全部が除去され（Ｂ）成分のフェニル基とアルケ
ニル基を有するオルガノシロキサンに置換され、より保
存安定性に優れた白金触媒組成物として製造される。
に配位したアルキル基とアルケニル基を有するオルガノ
シロキサンの１部および白金に配位していないアルキル
基とアルケニル基を有するオルガノシロキサンの一部も
しくは全部が除去され（Ｂ）成分のフェニル基とアルケ
ニル基を有するオルガノシロキサンに置換され、より保
存安定性に優れた白金触媒組成物として製造される。
以上のような本発明の白金触媒組成物は触媒活性か、従
来の白金シロキ４ｊン錯体と同程度の高さを持っている
。そして、高温における安定性と、系中に共存する他物
質に対する安定性が従来から知られている白金シロキサ
ン錯体より５ 高いという特徴を有する。
来の白金シロキ４ｊン錯体と同程度の高さを持っている
。そして、高温における安定性と、系中に共存する他物
質に対する安定性が従来から知られている白金シロキサ
ン錯体より５ 高いという特徴を有する。
これらの特徴を生かして、シランやシロキサンの合成に
おけるヒドロシリル化反応用触媒として有用であり、ヒ
ドロシリル化反応により硬化性可能な従来周知のオルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化触媒として利用すること
もできる。
おけるヒドロシリル化反応用触媒として有用であり、ヒ
ドロシリル化反応により硬化性可能な従来周知のオルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化触媒として利用すること
もできる。
実施例１
２００ｇの塩化白金酸（白金含有率４０％）、４００ｇ
の１，３−ジビニル−テトラメチルジシロキサン、４０
０ｇの炭酸水素ナトリウムおよび１０００ ｇのイソプ
ロピルアルコールを混合し、７０〜８０℃で３０分間加
熱反応した。次いで生成した塩を濾過によって除去した
後、イソプロピルアルコールを５０℃で減圧除去し、さ
らに冷却後に沈澱した塩を再度濾過することにより、１
，３−ジビニルテトラメチルジシロキサンを配位子とし
た白金錯体と１．３−ジビニルテトラメチルジシロキサ
ン（以下白金触媒組成物Ａという）を得た。白金６ 含有率は５，４％であり、白金収率は９７．５％であっ
た。
の１，３−ジビニル−テトラメチルジシロキサン、４０
０ｇの炭酸水素ナトリウムおよび１０００ ｇのイソプ
ロピルアルコールを混合し、７０〜８０℃で３０分間加
熱反応した。次いで生成した塩を濾過によって除去した
後、イソプロピルアルコールを５０℃で減圧除去し、さ
らに冷却後に沈澱した塩を再度濾過することにより、１
，３−ジビニルテトラメチルジシロキサンを配位子とし
た白金錯体と１．３−ジビニルテトラメチルジシロキサ
ン（以下白金触媒組成物Ａという）を得た。白金６ 含有率は５，４％であり、白金収率は９７．５％であっ
た。
１００ｇの白金触媒組成物Ａに３６ｇの１．３−ジビニ
ル−１３−ジフェニルーラメチルジシロキサンを加え混
合した後、５０℃、０．０３ｔｏｒｒの条件で減圧蒸留
を行い、１，３−ジビニルーテ）・ラメチルジシロキサ
ンを除去し、白金触媒組成物Ｂを得た。
ル−１３−ジフェニルーラメチルジシロキサンを加え混
合した後、５０℃、０．０３ｔｏｒｒの条件で減圧蒸留
を行い、１，３−ジビニルーテ）・ラメチルジシロキサ
ンを除去し、白金触媒組成物Ｂを得た。
白金含有率は８，８％、白金触媒組成物Ａからの白金収
率は９９．２％であった。これらの白金触媒組成物を核
磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）により分析したとこ
ろ、ｌｌ？５Ｐｔ−ＮＭＪ７ で白金触媒組成物Ａから
は一６１３３ｐｐｍにただひとつのピークが観察された
。一方、白金触媒組成物Ｂからは、白金触媒組成物Ａで
観察された一６１３３ｐｐｍのピークの他に−６０８０
〜−６１２８ｐｐｍにかけてマルチプレットのピークが
観察された。両者のモル比は１９％／８１％であった。
率は９９．２％であった。これらの白金触媒組成物を核
磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）により分析したとこ
ろ、ｌｌ？５Ｐｔ−ＮＭＪ７ で白金触媒組成物Ａから
は一６１３３ｐｐｍにただひとつのピークが観察された
。一方、白金触媒組成物Ｂからは、白金触媒組成物Ａで
観察された一６１３３ｐｐｍのピークの他に−６０８０
〜−６１２８ｐｐｍにかけてマルチプレットのピークが
観察された。両者のモル比は１９％／８１％であった。
これらの結果より、白金触媒組成物Ｂ中の白金は８割以
上か白金触媒組成物Ａ中の白金錯体から新たな錯体に変
化していることか判った。
上か白金触媒組成物Ａ中の白金錯体から新たな錯体に変
化していることか判った。
上記で得られた白金触媒組成物ＡとＢを両末端ビニル基
封鎖ポリジメチルシロキサンで白金含有率２％に希釈し
て、１℃／分の昇温速度で触媒の分解温度（透明な溶液
が褐色に変化する温度）を測定した。
封鎖ポリジメチルシロキサンで白金含有率２％に希釈し
て、１℃／分の昇温速度で触媒の分解温度（透明な溶液
が褐色に変化する温度）を測定した。
また、等モルのペンタメチルジシロキサンと３−ビニル
−へブタメチルトリシロキサンに白金触媒組成物Ａと白
金触媒組成物Ｂをそれぞれ白金重量で各１ｐｐｍｍ加し
、得られたシロキザン組成物の２５℃での反応速度をガ
スクロマトグラフィーにより測定した。これらの結果を
第１表に示した。
−へブタメチルトリシロキサンに白金触媒組成物Ａと白
金触媒組成物Ｂをそれぞれ白金重量で各１ｐｐｍｍ加し
、得られたシロキザン組成物の２５℃での反応速度をガ
スクロマトグラフィーにより測定した。これらの結果を
第１表に示した。
これらの結果から、本発明によって製造された白金触媒
組成物Ｂは、白金触媒組成物Ａよりも安定性が高く、し
かも触媒活性は変わらないことが明らかとなった。
組成物Ｂは、白金触媒組成物Ａよりも安定性が高く、し
かも触媒活性は変わらないことが明らかとなった。
第１表
比較例１
実施例１における白金触媒組成物Ａの合成において、４
００ｇの１．３−ジビニルテトラメチルシロキサンの代
りに４００ｇの１．３−ジビニルテトラメチルシロキサ
ンと１００ｇの１，３−ジビニル−１，３−ジフェニル
ージメチルジシロキサンを使用した以外は実施例１と同
様にして白金錯体を製造した。
００ｇの１．３−ジビニルテトラメチルシロキサンの代
りに４００ｇの１．３−ジビニルテトラメチルシロキサ
ンと１００ｇの１，３−ジビニル−１，３−ジフェニル
ージメチルジシロキサンを使用した以外は実施例１と同
様にして白金錯体を製造した。
しかし、反応速度が著しく遅くなり、７０〜８０℃で３
０分間の反応条件下では白金錯体は得られず加熱反応時
間６０分の時白金収率が最大の５６％になったに過ぎな
かった。それ以上長い時間加熱反応を行うと白金黒の生
成量が増加するため、最終濾過後の白金収率は低下し、
１２０分後には３５％に低下した。
０分間の反応条件下では白金錯体は得られず加熱反応時
間６０分の時白金収率が最大の５６％になったに過ぎな
かった。それ以上長い時間加熱反応を行うと白金黒の生
成量が増加するため、最終濾過後の白金収率は低下し、
１２０分後には３５％に低下した。
］ｑ
また、実施例１において１．３−ジビニルテトラメチル
ジシロキサンを１．３−ジビニル−１，３−ジフェニル
ジメチルジシロキサンに代えた以外は実施例１と同様に
して白金触媒組成物を製造したところ、反応速度はさら
に低下するとともに最大白金収率も低下した。
ジシロキサンを１．３−ジビニル−１，３−ジフェニル
ジメチルジシロキサンに代えた以外は実施例１と同様に
して白金触媒組成物を製造したところ、反応速度はさら
に低下するとともに最大白金収率も低下した。
このように、アルケニル白金錯体自戒時しこフェニル基
とビニル基を有するオルガノシロキサンを共存させると
白金収率が著しく低下することが明らかとなった。
とビニル基を有するオルガノシロキサンを共存させると
白金収率が著しく低下することが明らかとなった。
実施例２
１００部の両末端ビニル基封鎖ジメチルボリシロキザン
（粘度１２０００センチストークス）に実施例１で得ら
れた白金触媒組成物Ｂを白金重量でｓｐｐ川となるよう
に混合した。得られた混合直後の混合物およびこの謀巻
物を７０℃で２週間エージングした後の混合物にそれぞ
れ別々に、０．９部の平均構造式が Ｍｅ３Ｓ ｉＯ（Ｍｅ２Ｓ ｉＯ） ３ （ＭｅｌｌＳ
ｉＯ） ５Ｓ １ｌ（ｅ３で示されるメチルハイドロ
ジエンポリシロキサンと、０．０２部のメチルブチノー
ルを加え硬化性オルガノボジシロキサン組成物を調整し
た。次いでこれらの硬化性能を１３０℃におけるゲル化
時間として測定した。これらの測定結果は、第２表に示
す通りであった。比較のため上記において白金触媒組成
物Ｂの代りに白金触媒組成物Ａを使用した以外は、上記
と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
整した。この組成物の硬化特性を上記と同様にして測定
した。これらの測定結果を第２表に併記した。
（粘度１２０００センチストークス）に実施例１で得ら
れた白金触媒組成物Ｂを白金重量でｓｐｐ川となるよう
に混合した。得られた混合直後の混合物およびこの謀巻
物を７０℃で２週間エージングした後の混合物にそれぞ
れ別々に、０．９部の平均構造式が Ｍｅ３Ｓ ｉＯ（Ｍｅ２Ｓ ｉＯ） ３ （ＭｅｌｌＳ
ｉＯ） ５Ｓ １ｌ（ｅ３で示されるメチルハイドロ
ジエンポリシロキサンと、０．０２部のメチルブチノー
ルを加え硬化性オルガノボジシロキサン組成物を調整し
た。次いでこれらの硬化性能を１３０℃におけるゲル化
時間として測定した。これらの測定結果は、第２表に示
す通りであった。比較のため上記において白金触媒組成
物Ｂの代りに白金触媒組成物Ａを使用した以外は、上記
と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調
整した。この組成物の硬化特性を上記と同様にして測定
した。これらの測定結果を第２表に併記した。
これらのθ（Ｉ定結果から本発明の白金触媒組成物は高
い保存安定性を示すことが判った。
い保存安定性を示すことが判った。
第２表
実施例３
実施例１で得られた白金触媒組成物Ａ１０ｇに、１．３
−ジビニル−１，３−ジフェニルジシロキサン３．０ｇ
を加えて均一に混合し白金触媒組成物Ｃを製造した。
−ジビニル−１，３−ジフェニルジシロキサン３．０ｇ
を加えて均一に混合し白金触媒組成物Ｃを製造した。
次いで、この白金触媒組成物Ｃを実施例２で使用した白
金触媒組成物Ｂの代りに使用し、それ以外は実施例２と
同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た
。
金触媒組成物Ｂの代りに使用し、それ以外は実施例２と
同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得た
。
この組成物の硬化特性を実施例２と同様にして測定した
ところ混合直後の白金触媒組成物を使用した硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物の１３０℃におけるゲル化時
間は３３秒であり、エージング後の白金触媒組成物を使
用した硬化性オルガノポリシロキサン組成物の１３０℃
におけるゲル化時間は３１秒であった。
ところ混合直後の白金触媒組成物を使用した硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物の１３０℃におけるゲル化時
間は３３秒であり、エージング後の白金触媒組成物を使
用した硬化性オルガノポリシロキサン組成物の１３０℃
におけるゲル化時間は３１秒であった。
［発明の効果］
以上のように、本発明の白金触媒組成物は（Ａ）成分お
よび（Ｂ）成分からなるので、保存よく低コストで製造
できるという特徴を有する。
よび（Ｂ）成分からなるので、保存よく低コストで製造
できるという特徴を有する。
さらに該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノボリシロ
キナン組成物は保存安定に優れるという特徴を有する。
キナン組成物は保存安定に優れるという特徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は、炭素数６以下のアルキル基であり、
Ｒ＾２はアルケニル基である）で示される結合を有し、
かつ、１分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキ
ル基とアルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配
位子とした白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロ
キサンとの混合物と、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はアリール基であり、Ｒ＾２は前述の通
りである）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケ
イ素原子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基
を含有するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対 して２モル以上となる量、 から成ることを特徴とする白金触媒組成物。 ２ （Ｂ）成分が、１，３−ジビニル−１，３−ジフェ
ニルジメチルジシロキサンである特許請求の範囲第１項
記載の白金触媒組成物。 ３ （Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は、炭素数６以下のアルキル基であり、
Ｒ＾２はアルケニル基である）で示される結合を有し、
かつ、１分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキ
ル基とアルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配
位子とした白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロ
キサンとの混合物と、 （Ｂ）１子中に少なくとも１個の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はアリール基であり、Ｒ＾２は前述の通
りである）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケ
イ素原子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基
を含有するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対し て２モル以上となる量、 を混合することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の白金触媒組成物の製造方法。 ４ （Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は、炭素数６以下のアルキル基であり、
Ｒ＾２はアルケニル基である）で示される結合を有し、
かつ、１分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキ
ル基とアルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配
位子とした白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロ
キサンとの混合物と、 （Ｂ）１子中に少なくとも１個の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はアリール基であり、Ｒ＾２は前述の通
りである）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケ
イ素原子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基
を含有するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対し て２モル以上となる量、 とを混合した後、減圧蒸留により前記（Ａ）成分中のオ
ルガノシロキサンを除去することを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の白金触媒組成物の製造方法。 ５ １分子中に少なくとも２個のアルケニル基を含有す
るオルガノポリシロキサンと１分子中に少なくとも２個
のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロ
ジエンポリシロキサンに、下記の白金触媒組成物が白金
原子の重量として０．１〜１００ｐｐｍとなるような量
配合されてなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 （Ａ）１分子中に少なくとも１個の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は、炭素数６以下のアルキル基であり、
Ｒ＾２はアルケニル基である）で示される結合を有し、
かつ、１分子中のケイ素原子数が８個以下であるアルキ
ル基とアルケニル基を含有するオルガノシロキサンを配
位子とした白金錯体または該白金錯体と該オルガノシロ
キサンとの混合物、 （Ｂ）１分子中に少なくとも１個の式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３はアリール基であり、Ｒ＾２は前述の通
りである）で示される結合を有し、かつ、１分子中のケ
イ素原子数が８個以下であるアリール基とアルケニル基
を含有するオルガノシロキサン、 （Ａ）成分中の白金原子１モルに対 して２モル以上となる量、 から成る白金触媒組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225230A JP2974692B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/570,669 US5057476A (en) | 1989-08-31 | 1990-08-22 | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same |
| CA002023988A CA2023988C (en) | 1989-08-31 | 1990-08-29 | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane composition containing it |
| EP90116695A EP0416471B1 (en) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same |
| DE69032905T DE69032905T2 (de) | 1989-08-31 | 1990-08-30 | Platinkatalysator, Verfahren für seine Herstellung und härtbare Siloxanzusammensetzungen, die diesen Katalysator enthalten |
| US07/695,163 US5098980A (en) | 1989-08-31 | 1991-05-03 | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225230A JP2974692B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0389947A true JPH0389947A (ja) | 1991-04-15 |
| JP2974692B2 JP2974692B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=16826029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1225230A Expired - Lifetime JP2974692B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5057476A (ja) |
| EP (1) | EP0416471B1 (ja) |
| JP (1) | JP2974692B2 (ja) |
| CA (1) | CA2023988C (ja) |
| DE (1) | DE69032905T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007275890A (ja) * | 2007-05-09 | 2007-10-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 白金錯体触媒の製造方法 |
| JP2009167420A (ja) * | 2001-07-26 | 2009-07-30 | Dow Corning Toray Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371162A (en) * | 1992-07-09 | 1994-12-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Storage-stable silicone composition |
| US5328974A (en) * | 1993-05-06 | 1994-07-12 | Wacker Silicones Corporation | Platinum catalyst and a curable organopolysiloxane composition containing said platinum catalyst |
| DE4410059A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Wacker Chemie Gmbh | Metallkomplexe der 8. Nebengruppe mit ungesättigten Siloxanliganden, deren Herstellung und Verwendung |
| FR2750349B1 (fr) * | 1996-06-28 | 1998-10-16 | Rhone Poulenc Chimie | Utilisation de complexes du platine notamment a titre de catalyseurs d'hydrosilylation homogenes et thermoactivables |
| IT1288292B1 (it) * | 1996-07-30 | 1998-09-11 | Zhermack Spa | Composto siliconico reticolabile stabile allo stoccaggio. |
| DE19644561C2 (de) * | 1996-10-26 | 2003-10-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Gruppen tragenden Silicium-organischen Verbindungen |
| FR2813081B1 (fr) * | 2000-08-17 | 2005-12-23 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'huiles silicones par hydrosilylation de synthons contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene en presence d'un complexe metallique catalytique |
| CN100354372C (zh) | 2002-05-01 | 2007-12-12 | 陶氏康宁公司 | 槽池寿命改进的组合物 |
| JP4755824B2 (ja) | 2002-05-01 | 2011-08-24 | ダウ・コーニング・コーポレイション | オルガノハイドロジェンシリコン化合物 |
| EP1576034B1 (en) | 2002-12-20 | 2008-10-08 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
| AU2003299677A1 (en) | 2002-12-20 | 2004-07-22 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
| KR101067257B1 (ko) | 2003-03-17 | 2011-09-27 | 다우 코닝 코포레이션 | 고온 점착 강도가 개선된 무용매 실리콘 감압성 접착제 |
| CN101258209B (zh) * | 2005-07-28 | 2012-07-04 | 陶氏康宁公司 | 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物 |
| US8197545B2 (en) | 2005-10-27 | 2012-06-12 | Depuy Spine, Inc. | Nucleus augmentation delivery device and technique |
| US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
| KR102170923B1 (ko) | 2013-02-11 | 2020-10-29 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 클러스터형 작용성 폴리오르가노실록산 및 실리콘 반응성 희석제를 포함하는 경화성 실리콘 조성물 |
| US9670392B2 (en) | 2013-02-11 | 2017-06-06 | Dow Corning Corporation | Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions |
| JP6370812B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-08-08 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法 |
| EP2953994B1 (en) | 2013-02-11 | 2021-09-08 | Dow Silicones Corporation | Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin |
| WO2014124367A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions |
| KR102186328B1 (ko) | 2013-02-11 | 2020-12-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 알콕시-작용성 유기폴리실록산 수지 및 중합체와 이의 관련된 형성 방법 |
| US10676816B2 (en) | 2013-06-27 | 2020-06-09 | Flex Films (Usa) Inc. | High-barrier polyethylene terephthalate film |
| US9580798B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-02-28 | Flex Films (Usa) Inc. | High-barrier polyethylene terephthalate film |
| EP3196229B1 (en) | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
| US10787474B2 (en) * | 2017-07-20 | 2020-09-29 | Dow Silicones Corporation | Process for preparing platinum organosiloxane complexes |
| CN115582146B (zh) * | 2022-09-28 | 2023-06-20 | 广州市矽友新材料科技有限公司 | 一种高抗黄性铂金催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL131800C (ja) * | 1965-05-17 | |||
| GB1211699A (en) * | 1966-12-01 | 1970-11-11 | Gen Electric | Organosilicon materials and process for their preparation |
| US3715334A (en) * | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
| US3775452A (en) * | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
| US4288345A (en) * | 1980-02-06 | 1981-09-08 | General Electric Company | Platinum complex |
| US4510094A (en) * | 1983-12-06 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum complex |
| JPH0763632B2 (ja) * | 1986-06-17 | 1995-07-12 | 東レ・ダウコ−ニング・シリコ−ン株式会社 | 白金アルケニルシロキサン錯体触媒組成物 |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP1225230A patent/JP2974692B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-22 US US07/570,669 patent/US5057476A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-08-29 CA CA002023988A patent/CA2023988C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1990-08-30 DE DE69032905T patent/DE69032905T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009167420A (ja) * | 2001-07-26 | 2009-07-30 | Dow Corning Toray Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2007275890A (ja) * | 2007-05-09 | 2007-10-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 白金錯体触媒の製造方法 |
Also Published As
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